KR102016512B1 - 이중 경화에 적합한 아크릴계 점착 조성물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 점착 필름 및 디스플레이 장치 - Google Patents

이중 경화에 적합한 아크릴계 점착 조성물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 점착 필름 및 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아크릴계 점착 조성물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 점착 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것으로, 상기 아크릴계 점착 조성물은 부가반응 및 열중합이 가능한 말단기를 갖는 단량체를 공중합하여 얻어지는 공중합체를 포함하여 적절한 점도를 가지고 점착 필름의 제조가 용이하며, 이에 따라 열적 안정성, 유연성 및 광학특성이 우수한 점착 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.

Description

이중 경화에 적합한 아크릴계 점착 조성물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 점착 필름 및 디스플레이 장치{Acrylic adhesive composition having dual curing system, Preparation method thereof, Adhesive film comprising the composition, and display device comprising the same}
본 발명은 이중 경화에 적합한 아크릴계 점착 조성물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 점착 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 유연한 디스플레이장치에 대한 높아진 기대수준을 맞추기 위해서는 보다 뛰어난 유연성을 가지는 터치패널이 필요하며 이를 위한 광학용 점착 필름이 필요한 실정이다.
광학용 점착 필름 소재는 기재 즉, 디스플레이와 보호기판 또는 터치 페널을 접합해 주는 역할 이외에 Index Matching을 해줌으로써 난반사를 줄여 시인 성을 향상시키고, 내충격성 또는 디스플레이 모듈의 강성을 향상시키는 목적으로 사용되는 재료입니다. 이외에 유전율과 같은 일부 전기적 특성을 충족해야 하는 복합 기능성 소재라 할 수 있습니다. 점착제의 경우, 디스플레이가 평평한 상황에서는 접찹력 또는 내열성과 같은 기계화학적 특성과 투과율, 황변과 같은 광학적 특성을 만족하여야 합니다. 하나 디스플레이의 종류나 크기 그리고 코팅방법에 따라 재료가 달라져야 하는 아주 까다로운 재료입니다.
한국 공개특허 제10-2012-0055636호
본 발명의 목적은, 부가반응 및 열중합이 가능한 말단기를 갖는 단량체를 공중합하여 얻어지는 공중합체를 포함하는 아크릴계 점착 조성물을 제공하며, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름 및 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은,
화학식 1로 나타내는 화합물; 및 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체를 포함하는 아크릴계 점착 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017082073158-pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1은 탄소수 10 내지 32의 둘 이상의 방향족 탄화수소 고리가 융합된 구조이고,
R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
m은 2 내지 14의 정수이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
o는 2 내지 14의 정수이다.
또한, 본 발명은,
화학식 1로 나타내는 화합물; 아크릴산 에스테르 단량체; 및 아크릴산(acrylic acid)를 혼합하는 단계를 포함하는 아크릴계 점착 조성물의 제조방법을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017082073158-pat00002
상기 화학식 1에서,
Ar1은 탄소수 10 내지 32의 둘 이상의 방향족 탄화수소 고리가 융합된 구조이고,
R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
m은 2 내지 14의 정수이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
o는 2 내지 14의 정수이다.
아울러, 본 발명은,
화학식 1로 나타내는 화합물; 및 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체를 함유하는 아크릴계 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017082073158-pat00003
상기 화학식 1에서,
Ar1은 탄소수 10 내지 32의 둘 이상의 방향족 탄화수소 고리가 융합된 구조이고,
R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
m은 2 내지 14의 정수이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
o는 2 내지 14의 정수이다.
또한, 본 발명은,
본 발명에 따른 점착 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 아크릴계 점착 조성물은 점착 필름의 제조가 용이하며 이에 따라 열적 안정성, 유연성 및 광학특성이 우수한 점착 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 아크릴계 점착 조성물의 1H-NMR 스펙트럼 이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 점착 필름의 손실 탄성률 레오미터 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 점착 필름의 UV 흡수 스펙트럼이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은,
화학식 1로 나타내는 화합물; 및 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체를 포함하는 아크릴계 점착 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017082073158-pat00004
상기 화학식 1에서,
Ar1은 탄소수 10 내지 32의 둘 이상의 방향족 탄화수소 고리가 융합된 구조이고,
R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
m은 2 내지 14의 정수이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
o는 2 내지 14의 정수이다.
하나의 예시에서, 상기 화학식 1에서 Ar1은 2개 이상의 벤젠 고리가 하나 또는 2개 이상의 탄소 원자를 공유하면서 연결되어 있는 구조일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 표 1에 표시된 구조로부터 선택된 하나 이상 포함할 수 있다.
No. Ar1
1
Figure 112017082073158-pat00005
2
Figure 112017082073158-pat00006
3
Figure 112017082073158-pat00007
4
Figure 112017082073158-pat00008
5
Figure 112017082073158-pat00009
6
Figure 112017082073158-pat00010
7
Figure 112017082073158-pat00011
예를 들어, Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene), 페날렌(phenalene), 트리페닐렌(triphenylene), 나프타센(naphthacene) 및 파이렌(pyrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조일 수 있다.
보다 구체적으로, Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene) 및 페난트렌(phenanthrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조일 수 있다.
또 하나의 예시에서, 상기 화학식 1에서, m은 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 8의 정수이며, o는 2 내지 10의 정수일 수 있다. 구체적으로, m은 2 내지 7의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이며, o은 2 내지 7의 정수일 수 있다.
상기와 같이 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함함으로써 부가반응 및 열중합이 가능한 말단기를 제공함으로써 광학용 투명 점착 필름의 제조가 용이하며 열적 안정성 및 광학 특성이 우수한 점착 필름을 제조가능하다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체 중 어느 1종 이상일 수 있다. 구체적으로, 아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 모두 포함할 수 있고, 보다 구체적으로, 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 알킬 아크릴산 에스테르 단량체는 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트,이소노닐(메타)아크릴레이트로, 라우릴(메타)아크릴레이트 및 테트라데실(메타) 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 1종 이상일 수 있다.
또한, 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 및 2-하이드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 구체적으로, 2-에틸(메타)헥실아크릴레이트 및 2-하이드록시에틱(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
상기와 같은 아크릴산 에스테르 단량체를 포함함으로써, 점착 조성물로 점착 필름 제조시에 우수한 점착력을 나타낼 수 있다.
본 발명에 따른 아크릴계 점착 조성물은 화학식 1로 나타내는 화합물; 및 알킬 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체의 평균 분자량은 69만 내지 80만 g/mol일 수 있다. 구체적으로 상기 공중합체의 평균 분자량은 70만 내지 75만 g/mol 또는 70만 내지 73만 g/mol일 수 있다. 상기 범위의 평균 분자량을 가지는 공중합체를 포함함으로써, 본 발명의 아크릴계 점착 조성물은 점착 필름을 제조하기 위한 적정한 점도를 가질 수 있고, 고분자량을 나타내어 우수한 탄성계수와 안정적인 탄성복원력을 나타낼 수 있다.
또한 본 발명은,
화학식 1로 나타내는 화합물; 아크릴산 에스테르 단량체; 및 아크릴산(acrylic acid)를 혼합하는 단계를 포함하는 아크릴계 점착 조성물의 제조방법을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017082073158-pat00012
상기 화학식 1에서,
Ar1은 탄소수 10 내지 32의 둘 이상의 방향족 탄화수소 고리가 융합된 구조이고,
R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
m은 2 내지 14의 정수이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
o는 2 내지 14의 정수이다.
하나의 예시에서, 상기 화학식 1에서 Ar1은 2개 이상의 벤젠 고리가 하나 또는 2개 이상의 탄소 원자를 공유하면서 연결되어 있는 구조일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 표 1에 표시된 구조로부터 선택된 하나 이상 포함할 수 있다.
[표 1]
Figure 112017082073158-pat00013
예를 들어, Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene), 페날렌(phenalene), 트리페닐렌(triphenylene), 나프타센(naphthacene) 및 파이렌(pyrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조일 수 있다.
보다 구체적으로, Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene) 및 페난트렌(phenanthrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조일 수 있다.
또 하나의 예시에서, 상기 화학식 1에서, m은 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 8의 정수이며, o는 2 내지 10의 정수일 수 있다. 구체적으로, m은 2 내지 7의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이며, o은 2 내지 7의 정수일 수 있다.
상기와 같이 화학식 1로 나타내는 화합물을 혼합함으로써 부가반응 및 열중합이 가능한 말단기를 제공함으로써 광학용 투명 점착 필름의 제조가 용이하며 열적 안정성 및 광학 특성이 우수한 점착 필름을 제조가능하다.
예를 들어, 화학식 1로 나타내는 화합물은 0.1 내지 5.0 중량%의 비율로 혼합할 수 있다. 구체적으로, 화학식 1로 나타내는 화합물은 0.25 내지 4.0 중량%, 0.5 내지 3.0 중량% 또는 0.65 내지 2.0 중량%의 비율로 혼합될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체 중 어느 1종 이상을 혼합할 수 있다. 구체적으로, 상기 알킬 아크릴산 에스테르 단량체는 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트,이소노닐(메타)아크릴레이트로, 라우릴(메타)아크릴레이트 및 테트라데실(메타) 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 1종 이상을 혼합할 수 있다.
또한, 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 및 2-하이드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 혼합할 수 있다.
예를 들어, 아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 모두 혼합할 수 있으며, 구체적으로, 2-에틸(메타)헥실아크릴레이트 및 2-하이드록시에틱(메타)아크릴레이트를 혼합할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴산 에스테르 단량체로 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 혼합하는 경우, 상기 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체는 아크릴산(Acrylic acid) 10 중량부를 기준으로, 1 내지 5 중량부로 혼합할 수 있다. 구체적으로, 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체는 아크릴산 10 중량부를 기준으로, 1 내지 5 중량부 또는 2 내지 4 중량부로 혼합할 수 있다. 상기 비율로 아크릴산 에스테르 단량체 및 아크릴산을 혼합하는 경우, 이로 제조한 점착 필름의 접착력이 우수해질 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 혼합하는 단계는 100 내지 200분 동안 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 혼합하는 단계는 120 내지 190분, 150 내지 190분 또는 120 내지 180분 동안 수행될 수 있다. 상기와 같은 시간 동안 혼합하는 경우, 화학식 1로 나타내는 화합물; 아크릴산 에스테르 단량체; 및 아크릴산이 충분히 반응하여 적절한 분자량의 공중합체를 형성할 수 있다.
상기 혼합하는 단계는 용매를 더 포함할 수 있으며, 용매는 에틸 아세테이트, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 용매는 에틸 아세테이트 또는 디메틸아세트아미드일 수 있다. 예를 들어, 상기 용매는 25 내지 70 중량%로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 상기 용매는 30 내지 60 중량% 또는 35 내지 50 중량%의 비율로 혼합될 수 있다.
더욱이, 본 발명은, 화학식 1로 나타내는 화합물; 및 알킬 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체를 함유하는 아크릴계 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017082073158-pat00014
상기 화학식 1에서,
Ar1은 탄소수 10 내지 32의 둘 이상의 방향족 탄화수소 고리가 융합된 구조이고,
R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
m은 2 내지 14의 정수이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
o는 2 내지 14의 정수이다.
하나의 예시에서, 상기 화학식 1에서 Ar1은 2개 이상의 벤젠 고리가 하나 또는 2개 이상의 탄소 원자를 공유하면서 연결되어 있는 구조일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 표 1에 표시된 구조로부터 선택된 하나 이상 포함할 수 있다.
[표 1]
Figure 112017082073158-pat00015
예를 들어, Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene), 페날렌(phenalene), 트리페닐렌(triphenylene), 나프타센(naphthacene) 및 파이렌(pyrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조일 수 있다.
보다 구체적으로, Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene) 및 페난트렌(phenanthrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조일 수 있다.
또 하나의 예시에서, 상기 화학식 1에서, m은 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 8의 정수이며, o는 2 내지 10의 정수일 수 있다. 구체적으로, m은 2 내지 7의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이며, o은 2 내지 7의 정수일 수 있다.
상기와 같이 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함함으로써 부가반응 및 열중합이 가능한 말단기를 제공함으로써 광학용 투명 점착 필름의 제조가 용이하며 열적 안정성 및 광학 특성이 우수한 점착 필름을 제공할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체 중 어느 1종 이상일 수 있다. 구체적으로, 아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 모두 포함할 수 있고, 보다 구체적으로, 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 알킬 아크릴산 에스테르 단량체는 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트,이소노닐(메타)아크릴레이트로, 라우릴(메타)아크릴레이트 및 테트라데실(메타) 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 1종 이상일 수 있다.
또한, 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 및 2-하이드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 구체적으로, 2-에틸(메타)헥실아크릴레이트 및 2-하이드록시에틱(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
상기와 같은 아크릴산 에스테르 단량체를 포함함으로써, 본 발명에 따른 점착 필름은 우수한 점착력을 나타낼 수 있으며, 이중경화(열 경화 및 UV 경화)시에 부가합성에 의해 생성된 경화 사이트(site)들이 가교될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착 필름의 두께는 10 내지 200 ㎛일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 필름의 두께는 15 내지 150 ㎛, 20 내지 150 ㎛, 25 내지 100 ㎛ 또는 25 내지 50 ㎛일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 점착 필름의 두께는 25 내지 50 ㎛ 또는 25 내지 100 ㎛일 수 있다. 상기 범위의 두께를 가짐으로써 본 발명의 점착 필름은 우수한 투명도와 유연성(flexibility)을 나타낼 수 있다.
본 발명에 따른 점착 필름의 평균 손실 탄성률은 -20℃ 내지 90℃의 온도 범위에서 측정한 경우 1X104 내지 4X105 Pa 범위를 만족할 수 있다 구체적으로 상기 점착 필름의 평균 손실 탄성률은 1.5X104 내지 2X105 Pa 또는 2X104 내지 105 Pa 범위를 만족할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 점착 필름의 평균 손실 탄성률은 2X104 내지 105 Pa을 만족할 수 있다. 또한, 상기 점착 필름의 평균 손실 탄성률은 온도 변화에 따른 탄성률의 변화폭이 작게 나타날 수 있다. 상기와 같은 범위의 평균 손실 탄성률을 가짐으로써 굽힘 신뢰성이 우수한 장점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착 필름은 400 내지 800 nm 파장 영역에서 측정한 광투과도가 90% 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 필름은 400 내지 800 nm 파장 영역에서 측정한 광투과도가 90% 이상, 93% 이상, 95% 이상 또는 98% 이상일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 점착 필름은 400 내지 800 nm 파장 영역에서 측정한 광투과도가 95% 이상 또는 98% 이상일 수 있다. 상기와 같은 광투과도를 가짐으로써, 투명한 점착 필름을 제공할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 발명의 점착 필름의 점착력은 400 gf 내지 1000 gf 일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 필름의 점착력은 410 gf 내지 900 gf, 425 gf 내지 800 gf 또는 450 gf 내지 700 gf일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 발명의 점착 필름은 광학용 투명 점착(Optical Clear Adhesive) 필름일 수 있다. 본 발명의 점착 필름은 400 내지 800 nm 파장 영역에서 측정한 광투과도가 90% 이상일 수 있으므로 광학용 투명 점착 필름으로 사용시 우수한 물성을 나타낼 수 있다.
아울러, 본 발명은, 본 발명에 따른 점착필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
하나의 예시에서, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이, 점착 필름 및 터치패널이 순차로 적층된 구조를 가질 수 있다. 구체적으로, 디스플레이 장치는 터치패널 상에 보호기판을 더 포함할 수 있으며, 터치 패널과 보호기판 사이에 점착 필름이 형성된 구조일 수 있다. 보다 구체적으로 디스플레이, 점착 필름 터치 패널, 점착 필름 및 보호기판이 순차로 적층된 구조일 수 있다.
본 발명에 따른 디스플레이 장치는 투명도와 유연성이 우수한 점착 필름을 포함함으로써, 플렉서블(flexible) 또는 폴더블(foldable) 디스플레이 장치일 수 있다.
이하, 상기 서술한 내용을 바탕으로, 실시예와 도면을 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 권리범위를 한정하려는 것은 아니다.
제조예 1
[반응식 1]
Figure 112017082073158-pat00016
포타슘카보네이트(K2CO3 , Aldrich사) 15.48g, 6-브로모나프탈렌올(6-bromonaphthalen-ol, Aldrich사) 5g, 6-클로로헥산올(6-chlorohexan-1-ol, Aldrich사) 4.47ml을 넣고 진공 후 질소 치환한 후에 디메틸폼아마이트(DMF, 삼천사)를 넣어 90℃에서 48시간 교반한다. 감압 제거 후 유기물을 클로로포름(Chloroform, 삼천사)로 추출 및 워싱 후 수분제거하고 컬럼 정제하여 화합물 B (6-(6-bromonaphthalen-2-yloxy)hexan-1-ol) 2.57g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 B 5g을 50ml 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, 삼천사)에 녹이고 트리에틸아민(triethylamine, Aldrich사)을 넣고 0℃에서 1시간 교반한다. 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, 삼천사) 20ml에 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride, Aldrich사)를 녹여 0℃에서 천천히 첨가하고 0℃에서 1시간 교반한다. 반응 종결 후 클로로포름(chloroform, 삼천사)으로 추출 후 컬럼 정제하여 화합물 C (6-(6-bromonaphthalen-2-yloxy)hexyl acrylate) 3.00g을 얻었다.
[반응식 2]
Figure 112017082073158-pat00017
포타슘카보네이트(K2CO3 , Aldrich사) 15.48g, 4-브로모펜올(4-bromophenol, Aldrich사) 5g, 4-클로로부탄올(6-chlorobutan-1-ol, Aldrich사) 4.47ml 을 넣고 진공 후 질소 치환한 후에 디메틸폼아마이트(DMF, 삼천사)를 넣어 90℃에서 48시간 교반한다. 감압 제거 후 유기물을 클로로포름(Chloroform, 삼천사)로 추출 및 워싱 후 수분제거하고 컬럼 정제하여 화합물 E (4-(4-bromophenoxy)butan-1-ol) 3.25 g을 얻었다.
상기 얻어진 화합물 E 3g을 건조된 테트라하이드로퓨란(THF, Aldrich사) 75㎖에 녹이고, -78℃로 온도를 낮춘 후 2.2당량의 노르말뷰틸리튬(n-BuLi, Aldrich사) 1.8ml를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물은 2시간 동안 -78℃에서 교반한 다음, 2-아이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인(2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, Aldrich사) 1.67ml를 첨가하고, 2시간 동안 -78℃에서 교반 후 서서히 상온으로 온도를 높이면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 클로로포름으로 유기물을 추출하고, 물로 씻은 후 컬럼 정제하여 화합물 F 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)butan-1-ol 2g을 얻었다.
[반응식 3]
Figure 112017082073158-pat00018
상기 반응식 1 및 2에서 제조한 화합물 C 2 g 및, 화합물 F 2.1g을 건조된 테트라하이드로퓨란(THF, Aldrich사) 15 ㎖에 녹이고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakistriphenylphosphinepalladium(0), Aldrich사) 0.12g을 첨가하여 10분간 교반한 후, 2몰 포타슘카보네이트(K2CO3, Aldrich사) 수용액 10㎖을 넣어 80℃에서 48시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 정제하여 화합물 G(6-(6-(4-(4-hydroxybutoxy)phenyl)naphthalen-2-yloxy)hexyl acrylate, AMOH-1) 1.3 g을 얻었다.
상기 화합물 G의 MS 및 1H NMR 결과 데이터는 도 1과 하기에 나타내었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d ppm 1.00 - 1.21 (m) 1.42 - 1.97 (m) 3.6 - 3.8 (t) 4.02 - 4.16 (t) 4.17 - 4.23 (t) 4.23 - 4.32 (t) 5.78 - 5.86 (d) 6.06 - 6.22 (m) 6.36 - 6.46 (d) 6.95 - 7.0 (d) 7.11 - 7.19 (d) 7.57 - 7.65 (d) 7.65 - 7.69 (d) 7.72 - 7.84 (d) 7.87 - 7.92 (d)
실시예 1
제조예 1에서 제조한 화합물 G 1 g, 2-ethylhexyl acrylate 90 g, 2-hydroxyethyl acrylate 2 g, Acrylic acid (AA) 7 g 과 2,2’-azobisisobutyronitrile 0.05g을 용매인 에틸 아세테이트 60 g에 혼합하여 180 분 동안 반응시켜 아크릴계 점착 조성물을 제조하였다.
비교예 1
2-ethylhexyl acrylate 90 g, 2-hydroxyethyl acrylate 7 g, Acrylic acid (AA) 3 g 과 2,2’-azobisisobutyronitrile 0.05g 을 용매인 에틸 아세테이트 60 g에 혼합하여 180 분 동안 반응시켜 아크릴계 점착 조성물을 제조하였다.
비교예 2
2-ethylhexyl acrylate 90 g, 2-hydroxyethyl acrylate 3 g, Acrylic acid (AA) 7 g 과 (2,2’-azobisisobutyronitrile) 0.05g을 용매인 에틸 아세테이트 60 g에 혼합하여 180 분 동안 반응시켜 아크릴계 점착 조성물을 제조하였다.
실험예 1
본 발명에 따른 아크릴계 점착 조성물의 분자량 및 물성을 확인하기 위하여, 실시예 1, 비교예 1 및 비교예 2의 점착 조성물을 대상으로 분자량 및 점착력 실험을 수행하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 1 비교예 1 비교예 2
분자량(g/mol) 70만 65만 58.5만
점착력 25㎛ 417 gf 250 gf 287 gf
50㎛ 513 gf 267 gf 295 gf
표 2를 살펴보면, GPC를 이용한 분자량 측정 결과 실시예 1의 중량평균분자량(Mw)은 70만 g/mol이고, 비교예 1 및 비교예 2의 중량평균분자량(Mw)은 각각 65만 g/mol 및 58.5만 g/mol으로 실시예가 비교예 보다 높은 중량평균분자량(Mw)을 가지는 확인하였다.
또한, 점착력을 확인하기 위해 180도 박리 강도 측정을 진행하였다. 실시예 1의 점착력은 417 gf 내지 513 gf를 나타내어 비교예에 비해 우수한 점착력을 나타내었다. 또한, 비교예 1 및 비교예 2를 살펴보면, 수산화기가(OH)에 비해 아크릴산(AA)의 비율이 줄어 들수록 점착력이 떨어지는 것을 확인하였다.
이에 따라, 수산화기(OH)와 아크릴산(AA)의 최적의 비율인 2:7로 조건을 조정하여 화합물 G를 첨가하여 실시예 1의 고분자를 중합하였으며, 이중경화에 따른 점착력을 확인하였다.
실험예 2
본 발명에 따른 점착 필름의 유연성을 확인하기 위하여, 상기 실시예 1, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 점착 조성물을 이용하여 폴리이미드 필름(두께: 50 ㎛)의 일면에 UV 경화 후 두께가 50 ㎛가 되도록 바코터를 이용하여 코팅하고 열을 가하여 점착 필름을 제조하였다. 이후, 실시예 1의 점착 필름은 UV 램프를 이용하여 자외선을 10 분 동안 조사하여 이중경화시킴으로써 점착 필름을 제조하였으며, 이를 대상으로 손실탄성률 및 굽힘 실험을 수행하였으며, 그 결과는 하기 표 3 및 도 2에 나타내었다.
손실 탄성률 (Pa) 굽힘 실험
(구부러짐과 기포들뜸 관찰)
실시예 1 2X104 없음
비교예 1 5X105 있음
비교예 2 8X103 있음
상기 점착 필름에 대한 손실 탄성률은 레오미터(ARES-G2 Rheometer - TA Instruments)를 이용하여 -20 내지 90℃의 온도 범위에서 측정하여 손실 탄성률의 평균을 기재하였고, 굽힘 실험은 상온에서 4 내지 20회 곡률반경 10 mm로 접었다 폈다를 반복한 후 각각의 점착 필름의 구부러짐 및 기포 들뜸 발생 여부를 육안으로 관찰하였다.
실시예 1 의 경우 UV경화 전 후로 접착력이 달라졌으며, 이는 부가합성에 의해 생성된 경화사이트들이 가교되며 감소된 것으로 보인다. 이중 경화에 따른 modulus 물성을 확인하기 위해 한국화학연구원(Rheometer ARES-G2)에서 측정하였다.
표 3을 살펴보면, 실시예 1에서 제조한 점착 필름은 평균 손실 탄성률이 2X104 Pa를 나타내며 굽힘 실험 이후에도 점착 필름의 구부러짐 및 기포 들뜸이 발견되지 않는 반면, 비교예 1에서 제조한 점착 필름은 평균 손실 탄성률이 6X104 를 나타내고, 굽힘 실험 이후에도 점착 필름의 구부러짐 및 기포 들뜸이 발견되었다. 이에, 실시예 1의 점착 필름이 비교예보다 평균 손실 탄성률을 나타내어 굽힘 신뢰성이 우수한 것을 확인하였다.
반면, 실시예 1에서 제조한 점착필름이 비교예 2에서 제조한 점착 필름과 비교해서 손실 탄성률이 낮게 나타났다. 그러나, 도 2를 살펴보면, 이중 경화를 진행한 실시예 1에서 제조된 점착 조성물은 상대적으로 열경화만 진행한 비교예 2 보다 온도 변화에 따른 탄성률 변화폭이 작게 나타났다. 이를 통해, 본 발명에 따른 아크릴계 점착 조성물은 온도 변화에 따른 탄성률 변화폭이 작게 나타나는 장점이 있는 것을 확인하였다.
이러한 결과로부터, 본 발명에 따른 점착 필름은 굽힘 신뢰성이 우수하여 플렉서블(flexible) 디스플레이 장치 또는 폴더블(foldable) 디스플레이 장치에 적용가능한 장점이 있다.
실험예 3
본 발명에 따른 점착 필름의 광투과도를 확인하기 위하여, 실시예 1의 아크릴계 점착 조성물로 제조한 점착 필름을 대상으로 UV 흡광도 실험을 수행하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3을 살펴보면, 실시예 1의 아크릴계 점착 조성물로 제조한 점착 필름은 400 내지 800 nm의 파장 영역에서 98% 이상의 광투과도를 나타내는 것을 확인하였다.
이를 통해서, 본 발명에 따른 점착 필름은 상기와 같은 파장 영역에서 우수한 광투과도를 나타내어 높은 투명도를 가지는 점착 필름을 제공할 수 있다. 이와 같이 광투과도가 높은 점착 필름을 제공함으로써, 상기 점착 필름는 적용범위가 넓으며, 구체적으로 디스플레이의 발광원(LED)의 앞면이나 뒷면 모두에서 사용이 가능하다.

Claims (15)

  1. 화학식 1로 나타내는 화합물; 및 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체를 포함하고,
    아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 포함하는 아크릴계 점착 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112018105066506-pat00019

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene), 페날렌(phenalene), 트리페닐렌(triphenylene), 나프타센(naphthacene) 및 파이렌(pyrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조이고,
    R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
    m은 2 내지 14의 정수이고,
    n은 1 내지 10의 정수이며,
    o는 2 내지 14의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 공중합체의 중량 평균 분자량은 69만 내지 80만 g/mol인 것을 특징으로 하는 아크릴계 점착 조성물.
  5. 화학식 1로 나타내는 화합물; 아크릴산 에스테르 단량체; 및 아크릴산(acrylic acid)를 혼합하는 단계를 포함하고,
    아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 포함하며,
    상기 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체는 아크릴산(Acrylic acid) 10 중량부를 기준으로, 1 내지 5 중량부로 혼합하는 아크릴계 점착 조성물의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure 112018105066506-pat00021

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene), 페날렌(phenalene), 트리페닐렌(triphenylene), 나프타센(naphthacene) 및 파이렌(pyrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조이고,
    R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
    m은 2 내지 14의 정수이고,
    n은 1 내지 10의 정수이며,
    o는 2 내지 14의 정수이다.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 화학식 1로 나타내는 화합물; 아크릴산 에스테르 단량체의 공중합체를 함유하는 아크릴계 점착 조성물을 포함하고,
    아크릴산 에스테르 단량체는 알킬 아크릴산 에스테르 단량체 및 수산화기 함유 아크릴산 에스테르 단량체를 포함하는 점착 필름:
    [화학식 1]
    Figure 112019040857929-pat00022

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene), 페날렌(phenalene), 트리페닐렌(triphenylene), 나프타센(naphthacene) 및 파이렌(pyrene)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 치환된 구조이고,
    R1은 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 치환된 구조이며,
    m은 2 내지 14의 정수이고,
    n은 1 내지 10의 정수이며,
    o는 2 내지 14의 정수이다.
  9. 삭제
  10. 제 8 항에 있어서,
    점착 필름의 평균 손실 탄성률은 -20℃ 내지 90℃의 온도 범위에서 측정한 경우 1X104 내지 4X105 Pa 범위를 만족하는 것을 특징으로 하는 점착 필름.
  11. 제 8 항에 있어서,
    점착 필름은 400 내지 800 nm 파장 영역에서 측정한 광투과도가 90% 이상인 것을 특징으로 하는 점착 필름.
  12. 제 8 항에 있어서,
    점착 필름은 광학용 투명 점착(Optical Clear Adhesive) 필름인 점착 필름.
  13. 제 8 항에 따른 점착 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
  14. 제 13 항에 있어서,
    디스플레이 장치는 디스플레이, 점착 필름 및 터치패널이 순차로 적층된 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  15. 제 13 항에 있어서,
    디스플레이 장치는 플렉서블(flexible) 또는 폴더블(foldable) 디스플레이 장치인 디스플레이 장치.
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