KR101967196B1 - 당 성분을 포함하는 조성물 및 포토리소그래피 공정 - Google Patents

당 성분을 포함하는 조성물 및 포토리소그래피 공정 Download PDF

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Abstract

침지 리소그래피에 유용한 신규 포토레지스트 조성물이 제공된다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트 조성물은 당 치환기를 가지는 하나 이상의 물질을 포함한다. 본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 침지 리소그래피 처리동안 레지스트층과 접촉하는 침지액으로 레지스트 물질이 침출하는 것을 감소시킬 수 있다.

Description

당 성분을 포함하는 조성물 및 포토리소그래피 공정{COMPOSITIONS COMPRISING SUGAR COMPONENT AND PROCESSES FOR PHOTOLITHOGRAPHY}
본 출원은 35 U.S.C. §119(e) 하에 2010년 11월 15일 출원된 미국 임시출원 61/413,825호를 우선권으로 주장하며, 그의 전체내용은 본 원에 참고로 포함된다.
본 발명은 침지 리소그래피 처리에 특히 유용한 신규 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트 조성물은 하나 이상의 당-함유 물질을 포함한다. 바람직하게, 하나 이상의 당-함유 물질은 레지스트의 별도 수지 성분과 실질적으로 비혼합성일 수 있다. 본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 알칼리 수용액으로 현상후 결함 감소를 나타낼 수 있다.
포토레지스트는 기판에 이미지를 전달하기 위해 사용되는 감광성 필름이다. 포토레지스트의 코팅층이 기판 상에 형성된 다음 포토레지스트층은 포토마스크를 통해 활성화 조사선원에 노광된다. 포토마스크는 활성화 조사선에 불투과성인 영역 및 활성화 조사선에 투과성인 다른 영역을 포함한다. 활성화 조사선에 대한 노광은 포토레지스트 코팅의 광유도된 화학적 변형을 제공함으로써 포토마스크의 패턴을 포토레지스트 코팅된 기판에 전달한다. 노광 후, 포토레지스트의 현상으로 기판의 선택적 처리를 가능케 하는 릴리프 이미지가 제공된다(참조: 미국 특허 출원 공개 제2006/0246373호 및 2009/0197204호).
반도체 산업의 성장은 IC 장치의 복잡성이 2 년마다 평균 2배씩 증가한다는 무어의 법칙(Moore's law)에 의해 주도되어 왔다. 이에 따라 피처(feature)의 크기를 감소시키면서 패턴 및 구조를 리소그래피적으로 전달할 필요가 생겼다.
현재 이용가능한 포토레지스트는 많은 응용에 적합하지만, 현재 레지스트는 또한, 특히 고도로 분해된 서브-쿼터 마이크론 및 서브-텐스(sub-tenth) 마이크론 피처의 형성과 같은 고성능 적용에 심각한 단점을 나타낼 수 있다.
이에 본 발명자들은 새로운 포토레지스트 조성물 및 공정을 제공한다. 포토레지스트 조성물은 하나 이상의 당 그룹을 가지는 물질을 포함한다.
더욱 특히, 본 발명의 바람직한 포토레지스트는
(i) 하나 이상의 수지,
(ii) 하나 이상의 광산 발생제 화합물을 적절히 포함할 수 있는 광활성 성분 및
(iii) 당 치환기를 포함하는 하나 이상의 물질(이 물질은 본 원에서 "당-치환 물질" 또는 "당 물질" 또는 다른 유사 어구로 표현된다)을 포함할 수 있다.
바람직하게, 당 치환기를 포함하는 하나 이상의 물질은 하나 이상의 수지와 실질적으로 비혼합성이다.
바람직한 포토레지스트 조성물은 임의로 치환된 당 그룹을 가지는 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 따라서, 본 원에서 "당"이라는 것은 하나 이상의 사카로스 그룹을 포함하는 그룹을 포괄한다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 포토레지스트 조성물로부터 형성된 레지스트 릴리프 이미지와 관련된 결함 감소를 나타낼 수 있다. 특정 측면으로, 형성된 레지스트 릴리프 이미지의 라인간 마이크로-브리징을 최소화하거나 피할 수 있다.
본 원에서 언급된 하나 이상의 포토레지스트 수지와 실질적으로 비-혼합성인 하나 이상의 물질은 포토레지스트에 첨가되어 수용성 알칼리 현상시에 결함 감소를 나타내는 임의의 물질일 수 있다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기에 적합한 당-치환 물질(실질적으로 비-혼합성 당-치환 물질 포함)은 당 치환 외에 실리콘 및/또는 불소 치환을 포함하는 조성물을 포함한다.
화학적으로 증폭된 포토레지스트의 수지 성분에 사용되는 본 원에 기술된 바와 같은 그룹을 비롯하여 광산-불안정성 그룹, 예를 들어, 광산-불안정성 에스테르 또는 아세탈 그룹을 가지는 당-치환 물질(실질적으로 비-혼합성 당-치환 물질 포함)이 또한 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기에 바람직한 당-치환 물질(실질적으로 비-혼합성 당-치환 물질 포함)은 또한 포토레지스트 조성물을 제제화하는데 사용된 것과 동일한 유기 용매(들)에 가용성일 것이다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기에 특히 바람직한 당 물질(실질적으로 비-혼합성 당-치환 물질 포함)은 또한 포토레지스트의 수지 성분의 하나 이상의 수지보다 낮은 표면 에너지 및/또는 작은 수력학적 부피를 가질 것이다. 더 낮은 표면 에너지는 실질적으로 비-혼합성인 물질이 적용된 포토레지스트 코팅층의 상단 또는 상부로 이동하거나 분리를 촉진할 수 있다. 추가적으로, 하나 이상의 실질적으로 비-혼합성인 물질이 적용된 포토레지스트 코팅층의 상부 영역으로 효율적으로 이동하는 것을 촉진(고 확산 계수)할 수 있기 때문에, 상대적으로 더 작은 높은 수력학적 부피가 또한 바람직할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기에 바람직한 당 물질(실질적으로 비-혼합성 당-치환 물질 포함)은 또한 포토레지스트 현상제 조성물(예: 0.26N 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 수성 현상제와 같은 0.26N 알칼리 수용액)에 용해될 것이다. 따라서, 상술한 광산-불안정성 그룹 이외에, 기타 수성 염기-가용화 그룹, 이를 테면, 하이드록실, 플루오로알콜(예: -C(OH)(CF3)2), 카복시 등이 실질적으로 비혼합성인 물질에 포함될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기에 적합한 당 물질(실질적으로 비혼합성인 당-치환 물질 포함)은 또한 입자 형태일 수 있다. 이러한 입자는 불연속 입자 형태로 중합된 폴리머, 즉, 분리된 상이한 폴리머가 포함될 수 있다. 이러한 폴리머 입자는 통상적으로, 선형 또는 래더(ladder) 실리콘 폴리머와 같은 선형 또는 래더 폴리머와 하나 이상의 다른 특성을 갖는다. 예를 들면, 이러한 폴리머 입자는 규정 크기 및 저분자량 분포를 가질 수 있다. 더욱 특히, 바람직한 측면으로, 다수의 폴리머 입자가 약 5 내지 3000 옹스트롬, 보다 바람직하게 약 5 내지 2000 옹스트롬, 보다 더 바람직하게 약 5 내지 약 1000 옹스트롬, 더욱 더 바람직하게 약 10 내지 약 500 옹스트롬, 더욱 보다 더 바람직하게 약 10 내지 50 또는 200 옹스트롬의 평균 입자 크기(치수)로 본 발명의 포토레지스트에 사용될 수 있다. 많은 응용 분야에 있어서, 특히 바람직한 입자는 약 200 또는 100 옹스트롬 미만의 평균 입자 크기를 갖는다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기에 적합한 추가의 당 물질(실질적으로 비혼합성인 당-치환 물질 포함)은, 실세스퀴옥산 물질, SiO2 그룹을 갖는 물질 등을 포함하는 Si 함유물을 가질 수 있다. 실질적으로 비혼합성인 바람직한 실리콘-함유 물질은 또한 다면체 올리고머 실세스퀴옥산을 포함한다.
본 발명의 리소그래피 시스템의 바람직한 이미지화 파장은 300 nm 이하의 파장, 예를 들면, 248 nm, 및 200 nm 이하의 파장, 예를 들면, 193 nm를 포함한다. 하나 이상의 당 물질(실질적으로 비혼합성인 당-치환 물질 포함) 외에, 본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 광활성 성분(예: 하나 이상의 광산 발생 화합물) 및 하기에서 선택되는 하나 이상의 수지를 함유할 수 있다:
1) 248 nm에서 이미지화하기에 특히 적합한 화학적으로 증폭된 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 산-불안정 그룹을 함유하는 페놀 수지. 이러한 종류의 특히 바람직한 수지는 하기를 포함한다: i) 중합된 알킬 아크릴레이트 단위가 광산의 존재하에 탈블록킹 반응을 거칠 수 있는, 비닐 페놀 및 알킬 아크릴레이트의 중합 단위를 함유하는 폴리머. 광산-유도 탈블록킹 반응을 겪을 수 있는 예시적인 알킬 아크릴레이트는, 예를 들면, t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아다만틸 메타크릴레이트, 및 광산-유도 반응을 겪을 수 있는 기타 비환식 알킬 및 지환식 아크릴레이트, 이를 테면, 본 원에 참고로 인용되는 미국 특허 제6,042,997호 및 제5,492,793호의 폴리머를 포함한다; ii) 하이드록시 또는 카르복시 환 치환기를 함유하지 않는 비닐 페놀, 임의로 치환된 비닐 페닐(예: 스티렌), 및 상기 i)의 폴리머로 설명되는 탈블록킹 그룹과 같은 알킬 아크릴레이트의 중합 단위를 함유하는 폴리머, 예를 들면, 본 원에 참고로 인용되는 미국 특허 제6,042,997호에 게재된 폴리머; iii) 광산과 반응할 아세탈 또는 케탈 부분을 포함하는 반복 단위, 및 임의로 페닐 또는 페놀 그룹과 같은 방향족 반복 단위를 함유하는 폴리머; 이러한 폴리머뿐 아니라 i) 및/또는 ii) 및/또는 iii)의 블렌드가 본 원에 참고로 인용되는 미국 특허 제5,929,176호 및 제6,090,526호에 기술되어 있다.
2) 미국 특허 제4983492호; 제5130410호; 제5216111호; 및 제5529880호에 기술된 바와 같은, 폴리(비닐페놀) 등의 산-불안정성 그룹을 포함하지 않는 페놀성 수지 및 I-라인 및 G-라인 포토레지스트에서 디아조나프토퀴논 광활성 화합물과 함께 사용될 수 있는 노볼락 수지;
3) 193 nm와 같이 서브-200 nm 파장에서 이미화하기에 특히 적합한 화학적으로 증폭된 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 페닐 또는 다른 방향족 그룹이 실질적으로 또는 전혀 없는 수지. 이 부류에 속하는 특히 바람직한 수지는 하기를 포함한다: i) 본 원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,843,624호 및 제6,048,664호에 개시된 폴리머와 같은, 임의로 치환된 노보넨 등의 비-방향족 사이클릭 올레핀(환내 이중 결합)의 중합 단위를 포함하는 폴리머; ii) t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸아다만틸 아크릴레이트, 메틸아다만틸 메타크릴레이트 및 기타 비환식 알킬 및 지환식 아크릴레이트와 같은 알킬 아크릴레이트 단위를 함유하는 폴리머; [이러한 폴리머는 미국 특허 제6,057,083호; 유럽 공개 출원 EP 제01008913A1호 및 EP 제00930542A1호; 및 계류중인 미국 특허 출원 제09/143,462호에 기술되어 있으며, 상기 문헌들은 모두 본 원에 참고로 포함된다] 및 iii) 본 원에 참고로 포함되는 유럽 공개 출원 EP 제01008913A1호 및 미국 특허 제6,048,662호에 개시된 바와 같은, 중합 무수물 단위, 특히 중합 말레산 무수물 및/또는 이타콘산 무수물 단위를 포함하는 폴리머, 및 i) 및/또는 ii) 및/또는 iii)의 블렌드;
4) 헤테로 원자, 특히 산소 및/또는 황을 포함하는 반복 단위를 가지며(무수물은 아님, 즉 본 단위는 케토 환을 함유하지 않는다), 바람직하게 어떠한 방향족 단위도 실질적으로 또는 전혀 없는 수지. 바람직하게, 헤테로알리사이클릭 단위는 수지의 백본에 융합되며, 더 바람직하게 수지는 노보렌 그룹의 중합에 의해 제공되는 것과 같은 융합 탄소 알리사이클릭 단위 및/또는 말레산 무수물 또는 이타콘산 무수물의 중합에 의해 제공되는 것과 같은 무수물 단위를 포함한다. 이러한 수지는 예컨대 PCT/US0l/14914호 및 미국 출원 제09/567,634호에 개시되어 있다.
5) 폴리(실세퀴옥산) 등을 포함하는 Si-치환을 함유하며 하부 코팅층과 함께 사용될 수 있는 수지. 이러한 수지는 예컨대 미국 특허 제6803171호에 개시되어 있다.
6) 예를 들면 테트라플루오로에틸렌, 플루오로-스티린 화합물과 같은 불소화 방향족 그룹, 헥사플루오로알콜 부분을 포함하는 화합물 등의 중합에 의해 제공되는 불소 치환을 포함하는 수지(플루오로폴리머). 이러한 수지의 예는 PCT/US99/21912호에 개시되어 있다.
본 발명의 바람직한 포토레지스트는 화학적으로 증폭된 포지티브-작용성 및 네가티브-작용성 포토레지스트 양자를 포함한다. 통상 바람직한 화학적으로 증폭된 포지티브 레지스트는 광산-불안정성 에스테르 또는 아세탈 그룹과 같은 광산-불안정성 그룹을 포함하는 하나 이상의 수지를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 포토레지스트를 사용한 포토레지스트 릴리프 이미지의 형성방법 및 전자 장비의 제조방법을 제공한다. 본 발명은 또한 본 발명의 포토레지스트 조성물로 코팅된 기판을 포함하는 새로운 제품을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 후술된다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 방법은 수성 알칼리 현상후 결함이 감소된 포토레지스트 릴리프 이미지를 제공할 수 있다. 이러한 결함은 현상시 포토레지스트가 벗겨진 영역에서의 유기물 잔사 감소 및 이미지 레지스트 라인 또는 다른 피처간 마이크로브리징 감소를 포함할 수 있다.
상술한 바와 같이, 레지스트 수지 성분과 실질적으로 비-혼합성인 본 발명의 적합한 포토레지스트 물질은 간단한 시험으로 쉽게 확인할 수 있다. 특히, 본 원에 언급된, 실질적으로 비-혼합성인 바람직한 물질은, 실질적으로 비-혼합성인 후보 물질(들) 없이 동일한 방식으로 처리된 동일한 포토레지스트 시스템과 관련하여 비교 포토레지스트에 비해 수성 알칼리 현상시 결함 양이나 발생을 감소시킨다. 결함(또는 결함의 비존재) 평가는 주사 전자 현미경으로 수행될 수 있다. 침지액내 포토레지스트 물질의 검출은 미국 특허 공개 제2006/0246373호의 실시예 2에 개시된 바와 같이 수행될 수 있으며, 포토레지스트에 노출전 및 노출후 침지액의 질량분석을 포함한다. 이 분석에서 침지액은 노출동안 약 60 초간 검사되는 포토레지스트 조성물층과 직접 접촉한다. 바람직하게 하나 이상의 실질적으로 비-혼합성인 물질의 첨가는, 이러한 실질적으로 비-혼합성인 물질(들)을 사용하지 않는 동일한 포토레지스트와 비교하여 침지액에 존재하는 포토레지스트 물질(질량 분석으로 검출되는 산 또는 유기물)의 양을 10 퍼센트 이상 감소시키며, 더욱 바람직하게는 하나 이상의 실질적으로 비-혼합성인 물질은 실질적으로 비-혼합성인 물질(들)을 포함하지 않는 동일한 포토레지스트와 비교하여 침지액에 존재하는 포토레지스트 물질(산 또는 질량 분석으로 검출되는 유기물)의 양을 최소한 20, 50, 또는 100, 200, 500, 또는 1000 퍼센트 감소시킨다.
본 발명의 바람직한 포토레지스트는 미국 공개 특허 제2006/0246373호의 실시예 2에 기술된 분석 방법에 따라 노출중 60 초간 탈이온수 또는 기타 오버코팅 침지액으로 침출되는 광산 발생제 물질이 1.6×E-10 (mole/cm2/sec) 미만일 것이다.
본 발명의 바람직한 포토레지스트는 바람직한 수접촉각을 갖는다. 본 발명에 언급된 정접촉각, 후진 접촉각, 어드밴싱 슬라이딩(advancing sliding) 접촉각, 디벨롭퍼 스태틱(developer static) 접촉각과 같은 수접촉각은 Burnett 등(J. Vac. Sci. Techn. B, 23(6), pages 2721-2727 (2005년 11월/12월))에 기술된 과정에 따라 결정될 수 있다.
바람직한 포토레지스트(용매가 소프트-베이킹에 의해 제거되는 스핀-코팅층으로 측정시)는 65°이상, 바람직하게는 70°이상의 후진 각을 갖는다. 또한, 실질적으로 비-혼합성인 바람직한 물질(용매가 소프트-베이킹에 의해 제거되는 스핀-코팅층으로 측정시)은 65°이상, 바람직하게는 70°이상의 후진 각을 갖는다.
특히 바람직한 당 물질(실질적으로 비-혼합성인 당-치환 물질 포함)은 수지이며, 고차 폴리머, 예컨대 코폴리머, 터폴리머, 테트라폴리머 및 펜타폴리머를 포함한다. 특히 바람직한 폴리머는 당 치환외에 불소 치환을 포함하는 폴리머이다. 바람직한 불소 치환은 F3C-, F3CCF2-와 같은 퍼플루오로 그룹 및 (F3C)2C(OH)-와 같은 불소화 알콜을 포함한다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기 위해 중합으로 수지를 형성하기에 특히 바람직한 당 모노머(전형적으로, 하나 이상의 다른 당 모노머와 함께 코폴리머, 터폴리머, 테트라폴리머 및 펜타폴리머 형성)는 다음의 것을 포함한다:
Figure 112011090254163-pat00001
상기 식에서,
R은 수소 또는 메틸이고;
각 Rf는 동일하거나 상이하고, 예를 들면 CF2H, -CF2Cl, -CF2CF2H, -CF2CF2CF2CF2H, -CF2CH3 및 CF2CH2CH3 중에서 선택된다.
본 발명의 포토레지스트 수지를 제조하는데 사용하기에 특히 바람직한 당 모노머는 다음의 것을 포함한다:
Figure 112011090254163-pat00002
상술한 바와 같이, 적합한 당 물질(실질적으로 비-혼합성인 당-치환 물질 포함)은 Si-함유 물질을 포함한다. 특히 바람직한 실질적으로 비-혼합성 물질인 당 물질(실질적으로 비-혼합성인 당-치환 물질 포함)은 나노구조 조성물을 포함하며, 이들은 하이브리드 플라스틱((Fountain Valley, California), 시그마/알드리히 등의 회사로부터 상업적으로 입수할 수 있다. 이러한 물질들은 Si-O 코어가 유기 그룹에 의해 봉입된 분자 실리카; 실라놀; 및 실리콘, 스티렌, 아크릴, 노보렌과 같은 알리사이클릭 등일 수 있는 실세퀴옥산 케이지-구조 화합물을 포함하는 폴리머 및 수지를 포함한다.
당 물질(실질적으로 비-혼합성인 당-치환 물질 포함)로서 유용한 입자(유기 입자 포함)은 당 치환을 갖는 Si-함유 및 불소화 물질을 포함한다. 이러한 입자는 상업적으로 구입하거나, 필요한 경우 하나 이상의 모노머를 가교결합제 및 개시제 화합물과 함께 반응시켜 용이하게 합성할 수 있다. 반응되는 모노머들은 필요한 경우, 불소, Si 그룹, 광산-불안정성 에스테르 또는 아세탈과 같은 광산-불안정성 그룹, 기타 알콜 등의 염기-가용화 그룹 등의 치환기를 가질 수 있다. 이후 실시예 1에 복수개의 상이한 모노머로 생성되는 입자의 합성예가 기술되어 있으며, 모노머 중 하나는 생성되는 폴리머 입자에 광산-불안정성 그룹을 제공한다.
당 물질(실질적으로 비-혼합성인 당-치환 물질 포함)은 본 포토레지스트 조성물내에 비교적 소량으로 존재하면서도 여전히 효과적인 결과를 제공할 수 있다. 예컨대, 하나 이상의 당-치환 물질(실질적으로 비-혼합성인 당-치환 물질 포함)은 적합하게 포토레지스트 액체 조성물의 총 중량에 기초하여 약 0.1 내지 20 중량%로 존재할 수 있다. 이후 실시예에도 적당한 양이 또한 제공된다.
논의된 바와 같이, 본 발명의 포토레지스트의 당 물질 및 다른 성분의 다양한 부분은 임의로 치환될 수 있다. "치환된" 치환기는 하나 이상의 허용 위치, 통상적으로 1, 2 또는 3 위치에서 하나 이상의 적당한 그룹, 이를 테면, 할로겐(특히, F, Cl 또는 Br); 시아노; C1-8알킬; C1-8알콕시; C1-8알킬티오; C1-8알킬설포닐; C2-8알케닐; C2-8알키닐; 하이드록실; 니트로; 페닐, 나프틸, 아세나프틸, 안트라세닐과 같은 카보사이클릭 아릴; 알카노일, 이를 테면, C1-6알카노일, 예를 들면 아실 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 특정 측면으로, 불소 원자를 30 내지 60 질량%, 또는 20 질량% 또는 70 질량% 이하로 함유하는 불소화 계면활성제 물질을 포함하는 포토레지스트는 제외된다.
본 발명의 추가의 특정 측면으로, 총 단 2개의 상이한 반복단위만을 함유하는 당-함유 수지를 포함하는 포토레지스트는 제외된다. 이러한 측면에서, 3, 4, 5 또는 그 이상의 상이한 반복단위를 함유하는 당-함유 수지(즉, 당 치환기를 포함하는 터폴리머, 테트라폴리머, 펜타폴리머 및 기타 고차 폴리머)를 포함하는 포토레지스트가 적합할 수 있다.
본 발명의 추가의 다른 특정 측면으로, (RCH=CH)C(=O)OCH(CF3)2 (여기에서, R은 H 또는 CH3임)의 구조를 가지는 중합 반복을 포함하는 당-함유 수지를 함유하는 포토레지스트는 제외된다.
본 발명의 추가의 다른 특정 측면으로, (RCH=CH)C(=O)OCH(사이클로헥실)CH2C(OH)(CF3)2 (여기에서, R은 H 또는 CH3임)의 구조를 가지는 중합 반복을 포함하는 당-함유 수지를 함유하는 포토레지스트는 제외된다.
본 발명의 추가의 다른 특정 측면으로, -NHS(O2)CF3 구조의 당 그룹을 함유하는 물질을 포함하는 포토레지스트는 제외된다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따라 사용하기에 바람직한 포토레지스트는 포지티브-작용성 또는 네가티브-작용성의 화학적으로 증폭된 포토레지스트를 포함하며, 즉, 네가티브-작용성 레지스트 조성물은 광산-촉진 가교결합반응을 거쳐 레지스트 코팅층의 노출 영역이 미노출 영역보다 현상제에 덜 가용성이 되도록 하고, 포지티브-작용성 레지스트 조성물은 하나 이상의 조성물 성분의 산-불안정성 그룹의 광산-촉진 탈보호반응을 거쳐 레지스트 코팅층의 노출 영역이 미노출 영역보다 수성 현상제에 더 가용성이 되도록 한다. 3차 비환식 알킬 탄소(예, t-부틸) 또는 3차 지환식 탄소(예, 메틸아다만틸)가 에스테르의 카복실 산소에 공유적으로 결합되어 있는 에스테르 그룹은 본 발명의 포토레지스트에서 바람직하게 사용되는 광산-불안정성 그룹이다. 아세탈 광산-불안정성 그룹 또한 바람직하게 사용될 것이다.
본 발명의 바람직한 포토레지스트는 전형적으로 수지 성분 및 광활성 성분을 포함한다. 바람직하게 수지는 레지스트 조성물에 알칼리 수성 현상성을 부여하는 작용기를 가진다. 예컨대 하이드록실 또는 카복실레이트와 같은 극성 작용기를 포함하는 수지 바인더가 바람직하다. 바람직하게 수지 성분은 레지스트에 수성 알칼리 용액에 대한 현상성을 부여하기에 충분한 양으로 레지스트 조성물내에 존재한다.
200 nm 이상의 파장, 예컨대 248 nm에서의 이미지화를 위해 통상 페놀성 수지가 바람직하다. 바람직한 페놀성 수지는 폴리(비닐페놀)이며, 이들은 촉매 존재하에 상응하는 모노머의 블록 중합, 에멀젼 중합 또는 용액 중합에 의해 형성될 수 있다. 폴리비닐 페놀 수지의 제조에 유용한 비닐페놀은, 예컨대, 상업적으로 시판되는 쿠마린 또는 치환 쿠마린을 가수분해하고, 생성되는 하이드록시 신남산을 탈카복실화하여 제조할 수 있다. 또한 치환되거나 비치환된 하이드록시벤즈알데하이드를 말론산과 반응시켜 생성되는 하이드록시 신남산을 탈카복실화하거나 또는 상응하는 하이드록시 알킬 페놀을 탈수하여 유용한 비닐페놀을 제조할 수 있다. 이러한 비닐페놀로부터 제조되는 바람직한 폴리비닐페놀 수지는 약 2,000 내지 60,000 달톤 범위의 분자량을 갖는다.
또한, 200 nm 이상의 파장, 예컨대 248 nm에서의 이미화를 위해서 광활성 성분 및 페놀성 및 비-페놀성 단위 모두를 포함하는 코폴리머를 포함하는 수지 성분을 혼합하여 포함하는 화학적으로 증폭된 포토레지스트가 바람직하다. 예를 들면, 이러한 코폴리머의 바람직한 그룹은 실질적으로, 필수적으로 또는 전적으로 코폴리머의 비-페놀성 단위에만 산-불안정성 그룹, 특히 알킬아크릴레이트 광산-불안정성 그룹을 가지며, 즉 페놀성-알킬 아크릴레이트 코폴리머이다. 특히 바람직한 일 코폴리머 바인더는 하기 식의 반복단위 x 및 y를 갖는다:
Figure 112011090254163-pat00003
상기 식에서,
하이드록실 그룹은 코폴리머 전체를 통해 오르토, 메타 또는 파라 위치에 존재하고,
R'는 1 내지 18개의 탄소원자, 더욱 전형적으로 1 내지 약 6 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 비치환된 알킬이다.
tert-부틸이 일반적으로 바람직한 R' 그룹이다. R' 그룹은 임의로 하나 이상의 할로겐(특히 F, Cl 또는 Br), C1-8 알콕시, C2-8 알케닐 등으로 치환될 수 있다. 단위 x 및 y는 코폴리머내에서 규칙적으로 교대로, 또는 폴리머내에 랜덤하게 배치될 수 있다. 상기 코폴리머는 용이하게 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식의 수지에 대하여 비닐 페놀 및 치환되거나 비치환된 알킬 아크릴레이트, 예를 들어 t-부틸 아크릴레이트 등이 업계에 공지된 바와 같은 자유 래디컬 조건 하에서 축합될 수 있다. 치환된 에스테르 잔기, 즉, R'-O-C(=O)-, 아크릴레이트 단위의 잔기는 수지의 산 불안정성 그룹으로 작용하고 수지를 함유하는 포토레지스트의 코팅층이 노출되는 경우 광산 유도 분해될 것이다. 코폴리머는 Mw 값이 바람직하게는 약 8,000 내지 약 50,000, 보다 바람직하게는 약 15,000 내지 약 30,000이고, 분자량 분포가 약 3 이하, 더욱 바람직하게는 약 2 이하이다. 비페놀성 수지, 예를 들어, 알킬 아크릴레이트(예를 들어 t-부틸아크릴레이트 또는 t-부틸메타크릴레이트) 및 비닐 지환식(예를 들어 비닐 노보나닐 또는 비닐 사이클로헥산올 화합물)의 코폴리머 또한 본 원 조성물의 수지 바인더로 사용될 수 있다. 상기 코폴리머는 또한 상기 자유 래디컬 중합 또는 다른 공지된 방법에 의해 제조될 수 있고 적합하게는 약 8,000 내지 약 50,000의 Mw값을 가지고, 약 3 이하 분자량 분포를 나타낸다.
본 원에 사용되는 포지티브-작용성 화학 증폭 포토레지스트에 사용되는 산 불안정성 탈블록킹 그룹을 포함하는 다른 바람직한 수지가 유럽 특허 출원 제0829766A2호(Shipley Company, "아세탈과 케탈 수지를 포함하는 수지") 및 유럽 특허 출원 제EP0783136A2호(Shipley Company, "터폴리머 및 1) 스티렌; 2) 하이드록시스티렌; 및 3) 산 불안정성 그룹, 특히 알킬 아크릴레이트 산 불안정성 그룹(예를 들어, t-부틸아크릴레이트 또는 t-부틸메타크릴레이트) 단위를 포함하는 기타 폴리머")에 개시되어 있다. 일반적으로, 다양한 산 불안정 그룹을 포함하는 수지, 예를 들어, 반응성 에스테르, 카보네이트, 에테르, 이미드 등이 적합할 것이다. 광산 불안정성 그룹은 보다 전형적으로 폴리머 백본에 펜던트될 것이지만, 폴리머 백본에 통합된 산 불안정 그룹을 포함하는 수지 또한 사용될 수 있다.
상술한 바와 같이, 200 nm 이하, 예를 들어 193 nm 파장에서의 이미지화를 위해, 실질적으로, 필수적으로 또는 전적으로 페닐 또는 다른 방향족 그룹이 없는 하나 이상의 폴리머를 함유하는 포토레지스트가 사용되는 것이 바람직하다. 예를 들어, 200 nm 이하에서 이미지화를 위해 바람직한 포토레지스트 폴리머는 약 5 몰% 이하의 방향족 그룹, 바람직하게는 약 1 내지 2 몰%의 방향족 그룹, 보다 바람직하게는 약 0.1, 0.02, 0.04 및 0.08 몰%의 방향족 그룹, 더욱 바람직하게는 약 0.01 몰%의 방향족 그룹을 함유한다. 폴리머가 방향족 그룹을 전혀 포함하지 않는 것이 바람직하다. 방향족 그룹은 200 nm 이하의 조사선을 고도로 흡수할 수 있기 때문에 단파장 조사선으로 이미지화되는 포토레지스트에 사용되는 폴리머에는 바람직하지 않다.
200 nm 이하에서 이미지화하기 위한 포토레지스트를 제공하기 위해 본 원 발명의 PAG와 제제화될 수 있고 방향족 그룹을 실질적으로 또는 전혀 포함하지 않는 적합한 폴리머는 유럽 특허 출원 제 EP930542A1호, 미국 특허 제6,692,888호 및 제6,680,159호에 개시되어 있다(모두 Shipley Company의 것임).
방향족 그룹을 실질적으로 또는 전혀 포함하지 않는 적합한 폴리머는 적합하게는 아크릴레이트 단위, 예를 들어 메틸아다만틸아크릴레이트, 메틸아다만틸메타크릴레이트, 에틸펜틸아크릴레이트, 에틸펜틸메타크릴레이트 등의 중합 등에 의해 제공될 수 있는 광산 불안정성 아크릴레이트 단위, 노보넨 화합물 또는 환내에 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 기타 지환식 화합물의 중합 등에 의해 제공될 수 있는 융합 비방향족 지환식 그룹, 말레산 무수화물 및/또는 이타콘산 무수화물의 중합 등에 의해 제공될 수 있는 무수화물 등을 함유한다.
본 발명의 바람직한 네거티브-작용성 조성물은 산 노출시 경화, 가교 또는 경질되는 하나 이상의 물질(가교제 성분, 예를 들어 멜라민 수지와 같은 아민계 물질)을 포함한다. 특히 바람직한 네거티브-작용성 조성물은 수지 바인더, 예를 들어 본 발명의 페놀성 수지, 가교제 성분 및 광 활성 성분을 포함한다. 상기 조성물과 이의 용도는 유럽 특허 출원 제0164248호 및 제0232972 및 미국 특허 제5,128,232호(Thackeray 등)에 개시되어 있다. 수지 바인더로 사용되는 바람직한 페놀성 수지에는 예를 들어 상기 언급한 노볼락 및 폴리(비닐페놀)이 포함된다. 바람직한 가교제에는 아민계 물질, 예를 들어 멜라민, 글리코우릴, 벤조구아나민계 물질 및 우레아계 물질이 포함된다. 멜라민-포름알데히드 수지가 일반적으로 가장 바람직하다. 상기 가교제는, 예를 들어 사이텍(Cytec)에 의해 상표명 Cymel 300, 301 및 303으로 시판되는 멜라민 수지이다. 글리코우릴 수지는 상표명 Cymel 1170, 1171, 1172, 우레아계 수지는 상표명 Beetle 60, 65 및 80, 벤조구아나민 수지는 상표명 Cymel 1123 및 1125로 시판된다(사이텍).
200 nm 이하, 예를 들어 193 nm 파장에서의 이미지화를 위해 바람직한 네거티브-작용성 포토레지스트는 WO 03077029 (Shipley Company)에 개시되어 있다.
본 발명의 포토레지스트는 또한 다른 물질을 함유할 수 있다. 예를 들어, 다른 임의의 첨가제에는 광화학선 및 조영제(actinic and contrast dyes), 줄방지제(anti-striation agents), 가소제, 가속제(speed enhancers), 감광제(I-라인(365 nm) 또는 G-라인 파장과 같은 장파장에서 본 발명의 PAG를 사용하기 위함)이 포함된다. 상기 임의의 첨가제는 상대적으로 고농도, 예를 들어, 레지스트 건조 성분 총 중량의 5 내지 30 중량%의 양으로 존재하는 충전제 및 염료를 제외하고, 통상 포토레지스트 조성물에 소량으로 존재한다.
본 발명의 레지스트의 바람직한 임의의 첨가제는 첨가된 염기, 예를 들어, 현상된 레지스트 릴리프 이미지의 해상도를 향상시킬 수 있는 카프로락탐이다. 첨가된 염기는 적합하게는 비교적 소량으로, 예를 들어, PAG에 대해 약 1 내지 10 중량%, 더욱 전형적으로 1 내지 약 5 중량%로 사용된다. 다른 적합한 염기 첨가제로는 암모늄 설포네이트 염, 예를 들어 피페리디늄 p-톨루엔설포네이트 및 디사이클로헥실암모늄 p-톨루엔설포네이트; 알킬 아민, 예를 들어 트리프로필아민 및 도데실아민; 아릴 아민, 예를 들어 디페닐아민, 트리페닐아민, 아미노페놀, 2-(4-아미노페놀)-2-(4하이드록시페닐)프로판 등이 있다.
본 발명의 레지스트의 수지 성분은 전형적으로 알칼리 수용액 등으로 현상가능하도록 레지스트 코팅층을 노출시키기에 충분한 양으로 사용된다. 특히, 수지 바인더는 적합하게는 레지스트 총 고체의 50 내지 약 90 중량%를 포함할 것이다. 광활성 성분은 레지스트의 코팅층에 잠상이 생성되기에 충분한 양으로 존재하여야 한다. 보다 구체적으로, 광활성 성분은 적합하게는 레지스트 총 고체의 약 1 내지 40 중량%로 존재한다. 전형적으로, 보다 적은 양의 광활성 성분이 화학 증폭 레지스트에 적합할 것이다.
본 발명에 사용되는 포토레지스트는 또한 활성화 조사선에 노광시 레지스트의 코팅층에 잠재 영상이 생성되기에 충분한 양으로 적절히 사용되는 광산 발생제(즉, "PAG")를 포함한다. 193 nm 및 248 nm 이미지화에 바람직한 PAG에는 하기 화학식의 화합물과 같은 이미도설포네이트가 포함된다:
Figure 112011090254163-pat00004
상기 식에서,
R은 캠포, 아다만탄, 알킬(예를 들어 C1-12 알킬) 및 퍼플루오로알킬, 이를테면 퍼플루오로(C1-12알킬), 특히 퍼플루오로옥탄설포네이트, 퍼플루오로노난설포네이트 등이다.
특히 바람직한 PAG는 N-[(퍼플루오로옥탄설포닐)옥시]-5-노보넨-2,3-디카복스이미드이다.
설포네이트 화합물, 특히 설포네이트 염이 또한 적합한 PAG이다. 193 nm 및 248 nm 이미지화에 적합한 두 제제는 다음의 PAG 1 및 2이다:
Figure 112011090254163-pat00005
상기 설포네이트 화합물은 상기 PAG 1의 합성을 상세히 기술한 유럽특허출원 제96118111.2호(공개 번호 0783136)에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다.
상기 언급한 캄포설포네이트 그룹 이외의 음이온과 착화된(complexed) 상기 두 요오도늄 화합물이 또한 적합하다. 특히 바람직한 음이온은 식 RSO3-(여기에서, R은 아다만탄, 알킬(예를 들어 C1-12 알킬) 및 퍼플루오로알킬, 이를테면 퍼플루오로(C1-12알킬)이다), 특히 퍼플루오로옥탄설포네이트, 퍼플루오로노난설포네이트 등의 것이다.
다른 공지의 PAG 또한 본 발명에 따라 사용되는 포토레지스트에 사용될 수 있다. 특히 193 nm 이미지화에서 투명도를 향상시키기 위해 통상적으로 상기 언급된 이미도설포네이트와 같은 방향족 그룹을 함유하지 않는 PAG가 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트는 또한 다른 물질을 함유할 수 있다. 예를 들어, 다른 임의의 첨가제에는 줄방지제(anti-striation agents), 가소화제, 가속제(speed enhancers) 등이 포함된다. 상기 임의의 첨가제는 상대적으로 고농도, 예를 들어, 레지스트 건조 성분 총 중량의 5 내지 30 중량%의 양으로 존재하는 충전제 및 염료를 제외하고, 전형적으로 포토레지스트 조성물에 소량으로 존재할 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 포토레지스트는 일반적으로 하기의 공지 방법으로 제조된다. 예를 들어, 본 발명의 레지스트는 포토레지스트 성분을 적합한 용매, 예를 들어 글리콜 에테르(예를 들어, 2-메톡시 에테르(디글림(diglyme)), 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 락테이트, 예를 들어, 에틸 락테이트 또는 바람직한 에틸 락테이트와 함께 메틸 락테이트; 프로피오네이트, 특히 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트 및 에틸 에톡시 프로피오네이트; 셀로솔브 에스테르(Cellosolve ester), 예를 들어, 메틸 셀로솔브 아세테이트; 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔 또는 자일렌; 또는 케톤, 예를 들어 메틸에틸 케톤, 사이클로헥사논 및 2-헵타논에 용해시킴으로서 제조된다. 전형적으로, 포토레지스트의 고체 함량은 레지스트 조성물에 대해 5 내지 35 중량%로 다양하다. 상기 용매의 블렌드도 또한 적합하다.
액체 포토레지스트 조성물은 스피닝(spinning), 딥핑(dipping), 롤러 코팅 또는 다른 통상적인 코팅 기술에 의해 기판에 적용될 수 있다. 스핀 코팅일 때, 코팅 용액의 고형분 함량은 사용되는 특정 스피닝 장치, 용액의 점도, 스피너(spinner) 속도 및 스피닝을 위해 허용되는 시간량에 기초하여, 원하는 필름 두께가 제공되도록 조절될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 포토레지스트 조성물은 포토레지스트 코팅과 관련된 공정에 통상적으로 사용되는 기판에 적절히 적용된다. 예를 들어, 조성물은 마이크로프로세서 및 다른 집적회로 요소들의 생산을 위해 실리콘 웨이퍼 또는 실리콘 디옥사이드로 코팅된 실리콘 웨이퍼에 적용될 수 있다. 알루미늄-알루미늄 옥사이드, 갈륨 비소화물, 세라믹, 석영, 구리, 유리 기판 등이 또한 적절히 사용될 수 있다. 포토레지스트는 또한 반사방지층(antireflective layer), 특히 유기 반사방지층 위에 적절히 적용될 수 있다.
표면에 포토레지스트의 코팅후, 용매를 제거하기 위해, 바람직하게는 포토레지스트 코팅이 지촉 건조(tack free)될 때까지 열 건조될 수 있다.
이후, 포토레지스트 층(존재한다면, 오버코팅된 배리어 조성물 층과 함께)은 침지 리소그래피 시스템에 노출되며, 즉 노광 기구(특히, 투사 렌즈)와 포토레지스트 코팅된 기판 사이의 공간이, 물 또는 향상된 굴절률의 유체를 제공할 수 있도록 세슘 설페이트와 같은 하나 이상의 첨가제와 혼합된 물과 같은 침지액으로 채워진다. 바람직하게, 침지액(예를 들면 물)은 기포 방지 처리되며, 예를 들어 물을 탈기하여 나노버블을 피할 수 있다.
본 원에서 언급되는 "침지 노광" 또는 다른 유사한 용어는 노광이 노광 기구와 코팅된 포토레지스트 조성물 층 사이에 위치한 유체층(예를 들어, 물 또는 첨가제를 포함한 물)과 함께 행해짐을 의미한다.
이후 포토레지스트 조성물 층은 노광 기구 및 포토레지스트 조성물 성분에 따라, 일반적으로 약 1 내지 100 mJ/cm2 범위의 노광 에너지를 갖는 활성 조사선에 노광되어 적절히 패턴화된다. 본 원에서 포토레지스트를 활성화시키는 조사선에 포토레지스트 조성물을 노광시키는 것이란 조사선이 광활성화 성분의 반응(예를 들어, 광산 발생제 화합물로부터 광산 생성)에 의해 야기되는 포토레지스트 내 잠상(latent image)을 형성할 수 있음을 의미한다.
상술한 바와 같이, 포토레지스트 조성물은 바람직하게는 단노광 파장, 특히 서브-400 nm, 서브-300 및 서브-200 nm 노광 파장(I-라인(365nm), 248 nm 및 193 nm가 특히 바람직한 노광 파장이다), 및 EUV 및 157 nm에 의해 광활성화된다.
노광후, 조성물 필름층은 바람직하게는 약 70 ℃ 내지 약 160 ℃ 범위의 온도에서 베이킹(baking)된다. 이후, 필름은 바람직하게는 수성 기반 현상액, 예를 들어 테트라-알킬 암모늄 하이드록사이드 용액과 같은 4차 암모늄 하이드록사이드 용액; 다양한 아민 용액, 바람직하게는 0.26N 테트라메틸암모늄 하이드록사이드, 예를 들어 에틸 아민, n-프로필 아민, 디에틸 아민, 디-n-프로필 아민, 트리에틸 아민 또는 메틸디에틸 아민; 디에탄올 아민 또는 트리에탄올 아민과 같은 알콜 아민; 피롤, 피리딘 등과 같은 사이클릭 아민 처리로 현상된다. 일반적으로, 현상은 당업계에 알려진 절차를 따른다.
기판 위에 포토레지스트 코팅의 현상에 이어, 현상된 기판은 레지스트가 벗겨진 부분에서 선택적으로 처리될 수 있으며, 예를 들면, 당업계에 알려진 절차에 따라 레지스트가 벗겨진 기판 부분이 화학적으로 에칭 또는 플레이팅된다. 마이크로일렉트로닉 기판, 예를 들면 실리콘 디옥사이드 웨이퍼의 제조를 위해, 적합한 에칭제는 가스 에칭제, 예를 들면 플라즈마 스트림으로 적용되는 Cl2 또는 CF4/CHF3 에칭제와 같은 염소 또는 불소계 에칭제 등의 할로겐 플라즈마 에칭제를 포함한다. 이 공정후, 레지스트는 공지 스트리핑(stripping) 공정을 이용하여 처리된 기판으로부터 제거될 수 있다.
본 원에서 언급되는 모든 문서는 참고로서 본 원에서 인용된다. 하기의 비제한적인 실시예들은 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 본 원에서 언급되는 모든 문서는 그 전체가 참고로서 포함된다.
실시예 1: 당-함유 모노머 합성
Figure 112011090254163-pat00006
글루코스 (10 mmol) 및 트리에틸아민 (12 mmol)을 디클로로메탄 20 mL에 용해시켰다. 혼합물을 0 ℃로 냉각하였다. 메타크릴로일 클로라이드 (11 mmol)를 적가하였다. 혼합물을 0 ℃에서 2 시간동안 교반하고, 실온으로 가온한 뒤, 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 에틸 아세테이트로 세척하였다. 용매를 회전 증발기로 제거하였다. 메타크릴레이트를 칼럼 크로마토그래피에서 SiO2를 사용하여 정제하였다.
Figure 112011090254163-pat00007
메타크릴레이트 l (1 mmol)을 TFA/H2O 4:1 혼합물 (32 mL)에 용해시켰다. 혼합물을 실온에서 5 시간동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 혼합물을 디클로로메탄 및 트리에틸아민 (1.1 mmol)에 용해시켰다. 반응 혼합물을 0 ℃로 냉각하고, 트리플루오로아세틸 클로라이드 (5 mmol)를 적가하였다. 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 에틸 아세테이트로 세척하였다. 용매를 회전 증발기로 제거하였다. 메타크릴레이트를 칼럼 크로마토그래피에서 SiO2를 사용하여 정제하였다.
실시예 2: 당 수지 제조
하기 구조의 당 코폴리머 수지를 후술하는 바와 같이 제조하였다:
Figure 112011090254163-pat00008
A. 모노머 및 개시제 혼합물: 상기 실시예 1에서 제조된 당 모노머 6.3 g (제1 모노머), 상술된 ECPMA 모노머 0.7 g, Trignox-23 (개시제) 0.42 및 17.0 g PGMEA (용매)를 공급 바이알(vial)에 무게를 재어 넣었다.
B: 반응기: 반응기에 30 g의 PGMEA를 넣고 85 ℃로 유지하였다.
C: A를 B에 공급: A를 120 분동안 일정한 공급 속도로 B에 투입하였다.
D: 온도 유지: A를 B에 투입한 후, 반응기의 온도를 추가적인 2 시간동안 85 ℃로 유지한 뒤, 반응기의 온도가 자연스럽게 실온으로 냉각되도록 방치하였다.
반응기로부터 얻은 당 수지는 추후 정제 없이 포토레지스트 조성물에 사용될 수 있다.
실시예 3: 포토레지스트 제조 및 처리
하기 물질들을 제시된 양으로 혼합하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
1. 수지 성분: (2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/베타-하이드록시-감마-부티로락톤 메타크릴레이트/시아노-노보닐 메타크릴레이트의 터폴리머 - 포토레지스트 조성물 총 중량의 6.79 중량%;
2. 광산 발생제 화합물: t-부틸 페닐 테트라메틸렌 설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트 - 포토레지스트 조성물 총 중량의 0.284 중량%;
3. 염기 첨가제: N-알킬 카프로락탐 - 포토레지스트 조성물 총 중량의 0.017 중량%;
4. 실질적으로 비혼합성인 첨가제: 상기 실시예 2에 기술된 바와 같이 제조된 실시예 2의 폴리머 - 포토레지스트 조성물 총 중량의 0.213 중량%;
5. 용매 성분: 약 90% 유체 조성물을 제공하기 위한 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트.
상기 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼상에 스핀 코팅하고, 열판상에서 건조시켜 용매를 제거한 다음, 침지 리소그래피 공정에서 건조된 포토레지스트층과 직접 접촉하여 있는 수성 침지액으로 노출시켰다. 이러한 침지 시스템에서, 포토레지스트층은 약 24.1 mJ/cm2의 양으로 패턴화 193 nm 조사선에 노광된다.
이어서, 포토레지스트층을 노광후 베이킹하고(약 120 ℃), 0.26N 알칼리 현상제 수용액으로 현상하였다.
노광후 베이킹 후, 현상전에 레지스트 성분의 침출 평가를 위해, 침지액을 LC/질량 분광법(60 초 침출 시간 시험)으로 레지스트내 광산 및 그의 광분해 부산물에 대해 평가하였다.

Claims (11)

  1. (i) 하나 이상의 수지;
    (ii) 광활성 성분; 및
    (iii) 하기 화학식의 모노머로부터 유도된 당 치환기를 포함하는 하나 이상의 수지;를 포함하며,
    상기 당 치환기를 포함하는 수지 (iii)이 상기 수지 (i)과 실질적으로 비혼합성인,
    포토레지스트 조성물:
    Figure 112018093288553-pat00010
    .
  2. 제1항에 있어서, 상기 당 치환기를 포함하는 수지 (iii)이 하나 이상의 전자-흡인 부분을 추가로 포함하는, 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 당 치환기를 포함하는 수지 (iii)이 수성 염기-가용 그룹 및/또는 하나 이상의 광산-불안정성 그룹을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 당 치환기를 포함하는 수지 (iii)이 터폴리머, 테트라폴리머 또는 펜타폴리머인, 포토레지스트 조성물.
  5. (a) 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 포토레지스트 조성물을 기판상에 적용하는 단계; 및
    (b) 상기 포토레지스트 조성물의 층을 활성화 조사선에 침지 노광시키는 단계;를 포함하는,
    포토레지스트 조성물의 처리방법.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 포토레지스트 조성물의 코팅층을 그 위에 갖는 기판을 포함하는,
    코팅 기판 시스템.
  7. 제6항에 있어서, 침지 리소그래피 유체가 상기 포토레지스트 조성물의 코팅층의 상부 표면과 접촉하는, 코팅 기판 시스템.
  8. 제6항에 있어서, 침지 포토리소그래피 노광 기구를 추가로 포함하는, 코팅 기판 시스템.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
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