KR101946693B1 - 안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 승화 전사잉크 조성물 - Google Patents

안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 승화 전사잉크 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디지털 텍스타일 프린팅(digital textile printing; DTP)에 이용되는 승화 전사잉크에 관한 것으로, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 승화 전사잉크를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018094306308-pat00016

상기 식에서,
R1은 C6~C8의 알킬기이고,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, OH, NH2 또는 NHCH3 이다.

Description

안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 승화 전사잉크 조성물{anthraquinone dyes and sublimation transferring ink comprising thereof}
본 발명은 디지털 텍스타일 프린팅(digital textile printing; DTP)에 이용되는 승화 전사잉크에 관한 것으로, 보다 상세히는 안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 DTP용 승화 전사잉크에 관한 것이다.
디지털 텍스타일 프린팅(DTP) 기술은 잉크젯 프린터를 이용하여 전사잉크를 먼저 전사지에 인쇄하고 건조시킨 다음, 상기 건조된 전사지를 직물에 올려놓고 약 170℃ 이상의 고열을 가하여 잉크를 승화시켜 염료가 섬유 속으로 침투됨으로써 직물에 전사되는 기술이다.
DTP는 전통적인 직물 염색 방법에 비해 정교한 실사 이미지를 잘 표현할 수 있고, 날염 공정을 디지털화함으로써 기존 염색 방법에 비해 다품종 소량생산이 가능하여 빠른 유행 변화에 효과적으로 대응할 수 있으며, 디자인 표현방식에서도 자유롭고, 산업 폐수 처리 문제도 감소되어 친환경적이다.
DTP는 1991년에 개발되었으며, 국내에서는 2000년대 초에 국내 업체들이 DTP 기술의 국산화를 이루면서 현재 섬유ㆍ패션 분야에서 활발하게 성장하고 있다.
DTP에 이용되는 승화 전사잉크는 분산제를 이용하여 분산 염료를 물이나 용제에 분산시킨 것으로 침투제, 보습제 등의 첨가제를 혼합하여 제조된다.
염료는 아조계 염료(azo dyes), 안트라퀴논계 염료(anthraquinone dyes), 퀴노프탈론계 염료(quinophthalone dyes), 프탈로시아닌계 염료(Phthalocyanine) 등으로 구분되고, 이들 염료의 모체의 여러 위치에 각종 치환기로 치환시킨 수많은 염료들이 개발되었으며, 상용되고 있다.
안트라퀴논계 염료는 비교적 가격이 비싸지만 선명한 색상을 나타내는 장점이 있어 전통적인 섬유 염색뿐 아니라, 승화 전사잉크의 염료로도 이용되고 있다.
DTP는 전사지를 매개로 한 염료의 승화 방법이므로 DTP에 있어서 심색 향상을 위해서는 전사잉크의 전사 효율이 매우 중요하다. 이러한 전사 효율은 전사지 특성 뿐 아니라 승화되는 염료 구조 및 특성에 많은 영향을 받으므로 전사 효율이 높은 염료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 상기 목적으로 해결하기 위한 것으로, 디지털 텍스타일 프린팅에서 전사 효율이 향상된 안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 전사잉크를 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라퀴논계 분산염료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016129722712-pat00001
상기 식에서,
R1은 C6~C8의 알킬기이고,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, OH, NH2 또는 NHCH3 이다.
상기 안트라퀴논계 분산염료는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 안트라퀴논계 분산염료인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112016129722712-pat00002
R1은 C6~C8의 알킬기이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, OH, NH2, NHCH3 이다.
[화학식 3]
Figure 112016129722712-pat00003
상기 식에서,
R1은 C6~C8의 알킬기이다.
본 발명은 상기 안트라퀴논계 분산염료를 포함하는 승화 전사잉크 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 승화 전사잉크 조성물은 수성 고분자, 분산제, 습윤제 및 용제를 더 포함할 수 있다.
상기 수성 고분자는 우레탄기를 포함하는 중합체, 우레탄기를 포함하는 공중합체, 아크릴기를 포함하는 중합체, 아크릴기를 포함하는 공중합체 및 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 분산제는 리그닌 설폰산의 포름알데히드 축합물, 알킬나프탈렌 설폰산의 포름알데히드 축합물 및 크레오소트유 설폰산의 포름알데히드 축합물을 포함하는 음이온계 분산제에서 선택될 수 있다.
상기 용제는 물, 탈이온수, 수용성 유기 용매 및 수혼합성 유기 용매일 수 있고, 상기 유기 용매는 알코올계 용매, 케톤계 용매, 다가알코올계 용매, 함질소계 용매, 디메틸술폭사이드, 테트라메틸술폰 및 티오글리콜의 함황 화합물일 수 있다.
상기 습윤제는 디에틸렌 글리콜, 글리세롤 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 안트라퀴논계 분산 염료 및 이를 포함하는 전사잉크는 폴리에스테르 섬유 등 직물에 대한 전사효율이 우수할 뿐 아니라, 세탁견뢰도 및 일광견뢰도가 매우 우수하여, 디지털 텍스타일 프린팅(digital textile printing; DTP)에 특화된 전사잉크로 이용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따라 제조된 승화 전사잉크의 전사 공정을 나타내는 도이다.
도 2는 실시예 1, 2와 비교예 1, 2의 전사잉크로 인쇄된 전사지를 측색기(Computer Color Matching System, Coloreye-3100, Macbeth)를 사용하여 전사 전 후의 전사지의 겉보기 농도(K/S) 측정 결과이다.
도 3은 실시예 3, 4와 비교예 3, 4의 전사잉크로 인쇄된 전사지를 측색기(Computer Color Matching System, Coloreye-3100, Macbeth)를 사용하여 전사 전 후의 전사지의 겉보기 농도(K/S) 측정 결과이다.
본 발명은 안트라퀴논계 염료에 대한 것이다.
본 발명자들은 승화 전사잉크를 개발하기 위하여 공지된 안트라퀴논계 염료를 바탕으로 다양한 연구를 수행하였고, 안트라퀴논의 메틸기(C1), 프로폭기(C3), 헥실기(C6), 옥틸기(C8)를 각각 도입하여 실험한 결과, 탄소수 6 이상의 긴 사슬을 가지는 알킬기를 도입하는 경우 DTP에서 전사 효율이 유의적으로 증가할 뿐 아니라 세탁견뢰도, 일광견뢰도가 우수한 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라퀴논계 분산염료를 포함하는 전사잉크를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016129722712-pat00004
상기 식에서,
R1은 C6~C8의 알킬기이고,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H, OH, NH2 또는 NHCH3 이다.
본 발명에 따른 분산염료는 전사잉크 전체 100 중량%에 대하여 3 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 분산염료가 3 중량% 미만일 경우 전사 후 색상이 선명하지 않은 수 있고, 10 중량%를 초과할 경우 분산이 어렵고, 전사성이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른 승화 전사잉크 조성물은 분산제를 포함한다. 상기 분산제는 1종 또는 2종의 성분을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 수성 고분자일 수 있다. 분산염료가 분산되어 나노 크기로 미립화되었을 때 표면의 에너지를 낮추기 위해 서로 응집되려는 경향이 있는데, 수성 고분자는 미립화되어 있는 분산염료를 포위하여 분산염료가 서로 응집하려는 성질을 방해하여 분산성을 증가시킨다.
상기 수성 고분자는 우레탄기를 포함하는 중합체, 우레탄기를 포함하는 공중합체, 아크릴기를 포함하는 중합체, 아크릴기를 포함하는 공중합체 및 이들의 혼합물을 포함하여 이루어질 수 있다. 공지된 수성 고분자로는 ONCRYL® 50, JONCRYL® 60, JONCRYL® 61, JONCRYL® 63, JONCRYL® 67, JONCRYL® 611, JONCRYL® 690 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 수성 고분자는 물, 전형적으로 탈이온수를 포함할 수 있다. 다양한 용도를 위해 수성 고분자는 하나 이상의 수용성 또는 물에 분산 혼합되는 수혼합성 유기 용매를 포함할 수 있다.
수성 고분자는 전사잉크 전체 100 중량%에 대하여 0.5 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 수성 고분자가 0.5 중량% 미만일 경우 분산성이 저하될 수 있고, 10 중량%를 초과할 경우 잉크의 층 분리 문제가 발생될 수 있다.
상기 분산제는 레시틴, 리그닌설폰산의 포름알데히드 축합물류, 알킬나프탈렌설폰산의 포름알데히드 축합물류, 크레오소트유(creosote oil) 설폰산의 포름알데히드 축합물 등의 음이온계 분산제가 사용될 수 있다. 음이온계 분산제로서는 제한되지는 않으나 고분자계 설폰산, 바람직하게는 방향족 설폰산의 포르말린 축합물, 리그닌 설폰산의 포르말린 축합물 등이 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 승화 전사잉크 조성물는 용제를 포함한다.
용제로는 물, 유기 용매 또는 이의 혼합 용매일 수 있다. 용제로는 바람직하게는 탈이온수이다. 유기 용매로서는 알코올계 용매, 케톤계 용매, 다가 알코올계 용매, 함질소계 용매, 디메틸술폭사이드, 테트라메틸술폰 및 티오글리콜의 함황 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 사용할 수 있다.
유기 용매로서 사용가능한 알코올계 용매로서, 1가 알코올의 예로는 메틸 알코올, 에틸 알코올, n-프로필 알코올, iso-프로필 알코올, n-부틸 알코올, s-부틸 알코올 및 t-부틸 알코올 등의 저급 알코올을 들 수 있으며, 특히 에틸 알코올, iso-프로필 알코올 및 n-부틸 알코올이 바람직하다.
상기 다가 알코올계 용매의 예로는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜 및 글리세롤 등의 알킬렌글리콜류, 폴리에틸렌글리콜 및 폴리프로필렌글리콜 등의 폴리알킬렌글리콜류 및 티오디글리콜을 들 수 있다. 상기 다가 알코올 유도체의 예로는 에틸렌글리콜메틸에테르 등의 상기 기재한 다가 알코올의 저급 알킬에테르류 및 에틸렌글리콜디아세테이트류 등의 상술한 다가 알코올에 저급 카르복실산 에스테르류를 들 수 있다.
용제는 전사잉크 전체 100 중량%에 대하여 50 내지 95 중량% 범위가 되도록 한다.
본 발명에 따른 승화 전사잉크 조성물은 습윤제를 포함할 수 있다.
습윤제는 잉크가 건조되어 버리거나 프린터 노즐이 막히는 것을 방지하는 역할을 한다. 상기 습윤제로는 다가 알코올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올 및 티오글리콜 등을 사용할 수 있다. 알킬렌 글리콜로부터 유래된 저급 알킬 모노-에테르 또는 디-에테르, 예를 들어 에틸렌 글리콜 모노-메틸 에테르 또는 모노-에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-메틸 에테르 또는 모노-에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노-메틸 에테르 또는 모노-에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노-메틸 에테르 또는 모노-에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디-메틸 에테르 또는 디-에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 등이 이용될 수 있다.
습윤제는 전사잉크 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%인 것이 바람직하다. 습윤제가 10 중량% 미만일 경우 건조 속도가 증가되어 잉크젯 헤드 내의 노즐 막힘 문제가 발생할 수 있으며 50 중량%를 초과할 경우 분산성이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른 승화 전사잉크 조성물은 표면조정제, 계면활성제, 살균제, 점도 변화제, pH 조절제, 완충제, 산화방지제, 전도도 변화제 등의 소량의 첨가제를 더포함할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기 실시예들로 한정되지는 않는다.
실시예 1: 1 -amino-2-( hexyloxy )-4- hydroxyanthracene -9,10- dione(화학식1-1)의 제조
[화학식 1-1]
Figure 112016129722712-pat00005
둥근 플라스크에 1-아미노-2-브로모-4-하이드록시안트라센-9,10-디온 58.3g을 넣고 탄산칼륨 34.5g을 투입하였다. 투입 후 온도를 70℃까지 올려 완전히 용해시킨 다음, 다시 n-헥산올 25.9g을 교반하여 반응을 완결한 후, 수산화나트륨 수용액으로 pH 조정 후 여과 및 수세를 하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
실시예 2: 1 -amino-4- hydroxy -2-( octyloxy ) anthracene -9,10- dione(화학식 1-2)의 제조
[화학식 1-2]
Figure 112016129722712-pat00006
실시예 1에서 n-헥산올 대신 n-옥탄올 26.4g을 투입하고, 동일한 방법으로 실시하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
실시예 3: 1 ,5- diamino -2-( hexyloxy )-4,8- dihydroxyanthracene -9,10- dione(화학식 1-3)의 제조
[화학식 1-3]
Figure 112016129722712-pat00007
둥근 플라스크에 1,5-디아미노-2-클로로-4,8-디하이드록시안트라센-9,10-디온 64.7g을 넣고 탄산칼륨 42.5g을 투입하였다. 투입 후 온도를 70℃까지 올려 완전히 용해시킨 다음, 다시 n-헥산올 25.9g을 교반하여 반응을 완결한 후, 수산화나트륨 수용액으로 pH 조정 후 여과 및 수세를 하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
실시예 4: 1 ,5- diamino -4,8- dihydroxy -2-( octyloxy ) anthracene -9,10- dione(화학식 1-4)의 제조
[화학식 1-4]
Figure 112016129722712-pat00008
실시예 3에서 n-헥산올 대신 n-옥탄올 26.4g을 투입하고, 동일한 방법으로 실시하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
비교예 1: 1 -amino-4- hydroxy -2- methoxyanthracene -9,10- dione(C.I Disperse Red 5)의 준비
[화학식 1-5]
Figure 112016129722712-pat00009
시판되는 C.I Disperse Red 4를 준비하였다.
비교예 2: 1 -amino-4- hydroxy -2- propoxyanthracene -9,10- dione(화학식1-6)의 제조
[화학식 1-6]
Figure 112016129722712-pat00010
실시예 1에서 n-헥산올 대신 n-프로판올 26.4g을 투입하고, 동일한 방법으로 실시하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
비교예 3: 1 ,5- diamino -4,8- dihydroxy -2- methoxyanthracene -9,10- dione(화학식1-7)의 제조
[화학식 1-7]
Figure 112016129722712-pat00011
실시예 3에서 n-헥산올 대신 메탄올 22.4g을 투입하고, 동일한 방법으로 실시하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
비교예 4: 1 ,5- diamino -4,8- dihydroxy -2- propoxyanthracene -9,10- dione(화학식1-8)의 제조
[화학식 1-8]
Figure 112016129722712-pat00012
실시예 3에서 n-헥산올 대신 메탄올 22.4g을 투입하고, 동일한 방법으로 실시하여 적색의 고체 염료를 얻었다.
실시예 5: 승화 전사잉크 조성물의 제조
상기 제조된 실시예 및 비교예의 분산염료를 하기 표 1에 배합비로 혼합하여 전사잉크를 제조하였다.
성분 함량(%)
염료 실시예, 비교예의 분산염료 5.0
분산제 JONCRYL 67 1.0
레시틴 파우더 1.5
용제 deionized water 67.3
1,2-propan diol 25.0
표면 조정제 BYK-348 0.2
실험예 1: 토출성 시험
상기 실시예 및 비교예의 전사잉크의 토출성을 시험하기 위하여 50 ㎛ 크기의 잉크젯 노즐을 이용하여 토출하고, 토출량이 5% 감소될 때까지 연속토출되는 시간을 측정한 결과 모두 10시간까지 5% 이하의 감소가 나타나 모두 잉크젯 프린팅의 요건을 충족하였다.
실험예 2: 전사율 시험
도 2에 보이는 바와 같이 본 발명에 따라 제조된 승화 전사잉크를 잉크젯 프린터(엡손, 일본)에 장착한 후, 전사지(한솔제지)에 인쇄하고 30시간 건조시켰다. 상기 인쇄된 전사지를 열 압착 프레스에 넣고 190℃에서 폴리에스테르 직물에 전사를 실시하였다.
승화 전사잉크의 전사율은 측색기(Computer Color Matching System, Coloreye-3100, Macbeth)를 사용하여 전사 전 후의 전사지의 겉보기 농도(K/S) 측정 결과를 도 2(실시예 1,2, 비교예 1,2), 도 3(실시예 3,4, 비교예 3,4)에 도시하였고, 전사율을 하기 표 2에 도시하였다.
실시예 전사율
실시예 1 96.78%
실시예 2 96.97%
실시예 3 97.12%
실시예 4 97.39%
비교예 1 93.21%
비교예 2 94.27%
비교예 3 94.85%
비교예 4 95.01%
도 2 내지 3 및 표 2에 도시된 바와 같이, 비교예의 승화 전사잉크는 95% 이하의 전사율을 보이는 반면, 본 발명에 따른 승화 전사잉크는 97% 이상의 높은 전사율로 유의적인 차이를 보임을 할 수 있다. 이는 본 발명에서와 같이 커플러의 아민 위치를 탄소수 6 이상의 알킬기로 치환하는 경우 DTP에서 전사율이 유의적으로 증가되는 것을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 하기 화학식 3으로 표시되는 안트라퀴논계 분산염료를 포함하는 승화 전사잉크 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112018094306308-pat00020

    상기 식에서,
    R1은 C6~C8의 알킬기이다.
  5. 제4항에 있어서, 수성 고분자, 분산제, 습윤제 및 용제를 더 포함하는 승화 전사잉크 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 수성 고분자는 우레탄기를 포함하는 중합체, 우레탄기를 포함하는 공중합체, 아크릴기를 포함하는 중합체, 아크릴기를 포함하는 공중합체 또는 이들의 혼합물인 승화 전사잉크 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 분산제는 리그닌 설폰산의 포름알데히드 축합물, 알킬나프탈렌 설폰산의 포름알데히드 축합물 또는 크레오소트유 설폰산의 포름알데히드 축합물을 포함하는 음이온계 분산제인 승화 전사잉크 조성물.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 용제는 물, 탈이온수, 수용성 유기 용매 또는 수혼합성 유기 용매인 승화 전사잉크 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 용매는 알코올계 용매, 케톤계 용매, 다가알코올계 용매, 함질소계 용매, 디메틸술폭사이드, 테트라메틸술폰 또는 티오글리콜의 함황 화합물 승화 전사잉크 조성물.
  10. 제5항에 있어서,
    상기 습윤제는 디에틸렌 글리콜, 글리세롤 또는 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르를 포함하는 것인 승화 전사잉크 조성물.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3400747A1 (de) 1983-01-11 1984-08-09 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung von 1-amino-4-hydroxy-anthrachinonen
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4955981A (ko) * 1972-10-02 1974-05-30
JPS59232142A (ja) * 1983-06-15 1984-12-26 Mitsubishi Chem Ind Ltd 着色ポリエステル樹脂組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3400747A1 (de) 1983-01-11 1984-08-09 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung von 1-amino-4-hydroxy-anthrachinonen
JP2002285027A (ja) * 2001-03-26 2002-10-03 Mitsubishi Chemicals Corp 染料含有樹脂微粒子及びその分散液

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Mol. Cryst. Liq. Crst., Vol.162B(1988), pp.249~262

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