KR101909353B1 - 대형 다이 반도체 패키지를 위한 전도성 다이 부착 필름 및 그의 제조를 위해 유용한 조성물 - Google Patents

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샤시 케이. 굽타
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헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하
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    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
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    • H01L2224/29198—Material with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials in the form of a matrix with a filler, i.e. being a hybrid material, e.g. segmented structures, foams
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    • H01L2224/294—Coating material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H01L2224/29438—Coating material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
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    • H01L2224/29438—Coating material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
    • H01L2224/29455—Nickel [Ni] as principal constituent
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Abstract

본원에는 다양한 적용분야에서 사용하기 위해, 예를 들어 대형 다이 반도체 패키지의 제조를 위해 유리한 특성을 갖는 전도성 다이 부착 필름이 제공된다. 또한, 이러한 필름의 제조를 위해 유용한 제형물뿐만 아니라 이러한 제형물의 제조 방법이 제공된다. 본 발명의 추가의 측면에서, 본 발명에 따른 조성물로부터 제조된 전도성 네트워크가 제공된다. 추가의 측면에서, 본 발명은 추가로 그에 적합한 기판에 접착된 이러한 전도성 다이 부착 필름을 포함하는 물품에 관한 것이다.

Description

대형 다이 반도체 패키지를 위한 전도성 다이 부착 필름 및 그의 제조를 위해 유용한 조성물 {CONDUCTIVE DIE ATTACH FILM FOR LARGE DIE SEMICONDUCTOR PACKAGES AND COMPOSITIONS USEFUL FOR THE PREPARATION THEREOF}
본 발명은 전도성 다이 부착 필름 및 이러한 필름의 제조를 위해 유용한 제형물에 관한 것이다. 한 측면에서, 본 발명은 이러한 제형물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또 다른 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물로부터 제조된 전도성 네트워크, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 또 다른 측면에서, 본 발명은 그에 적합한 기판에 접착된 본 발명의 전도성 다이 부착 필름을 포함하는 물품, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 대형 다이 반도체 패키지에서 사용하기에 유리한 특성을 갖는 전도성 다이 부착 필름이 제공된다. 또한, 이러한 필름의 제조를 위해 유용한 제형물뿐만 아니라 이러한 제형물의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 본 발명에 따른 조성물로부터 제조된 전도성 네트워크가 제공된다. 특정한 측면에서, 본 발명은 그에 적합한 기판에 접착된 이러한 전도성 다이 부착 필름을 포함하는 물품에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 다음을 포함하는 조성물이 제공된다:
제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드, 여기서 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드는 방향족 백본을 가지며, 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본 상에서의 이미드 모이어티의 치환도는 상기 백본의 반복 단위 당 0.5개 이상의 이미드 모이어티임,
제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드, 여기서 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드는 유연성(flexible) 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 가지며, 여기서 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본은 직쇄 또는 분지쇄 히드로카르빌 분절을 포함하며, 여기서 각각의 히드로카르빌 분절은 20개 이상의 탄소를 가짐,
제1 에폭시 수지, 여기서 상기 제1 에폭시 수지는 고무 또는 엘라스토머-개질된 것임,
제2 에폭시 수지, 여기서 상기 제2 에폭시 수지는 유연성 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 가지며, 여기서 상기 제2 에폭시 수지의 백본은 직쇄 또는 분지쇄 히드로카르빌 분절을 포함하며, 여기서 각각의 히드로카르빌 분절은 20개 이상의 탄소의 백본을 가짐,
전도성 충전제,
경화제; 및
임의로 이에 따라 비반응성 유기 희석제;
여기서:
상기 조성물은, 경화된 경우 260℃에서 동적 기계적 분석 (DMA)에 의해 시험될 때 약 1GPa 미만의 모듈러스를 가짐.
특정한 실시양태에서, 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본 상에서의 이미드 모이어티의 치환도는 상기 백본의 반복 단위 당 0.8개 이상의 이미드 모이어티이며; 특정한 실시양태에서, 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘아미드의 백본 상에서의 치환도는 상기 백본의 반복 단위 당 1개 이상의 이미드 모이어티이다.
특정한 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드는 각각 다음의 구조를 갖는다:
Figure 112016027767415-pct00001
상기 식에서,
m은 1-15이고,
p는 0-15이고,
각각의 R2는 수소 또는 저급 알킬로부터 독립적으로 선택되고,
J는 다음으로부터 선택된 1가 또는 다가 라디칼이다:
- 약 6개 내지 약 300개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 방향족 히드로카르빌 또는 치환된 방향족 히드로카르빌 종, 여기서 방향족 히드로카르빌 종은 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 아리알케닐, 알케닐아릴, 아릴알키닐 또는 알키닐아릴로부터 선택됨;
- 약 6개 내지 약 300개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 방향족 히드로카르빌렌 또는 치환된 방향족 히드로카르빌렌 종, 여기서 방향족 히드로카르빌렌 종은 아릴렌, 알킬아릴렌, 아릴알킬렌, 아릴알케닐렌, 알케닐아릴렌, 아릴알키닐렌 또는 알키닐아릴렌으로부터 선택됨,
- 약 6개 내지 약 300개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭 또는 치환된 헤테로시클릭 종,
- 폴리실록산, 또는
- 폴리실록산-폴리우레탄 블록 공중합체뿐만 아니라
상기 중 하나 이상과, 공유 결합, -O-, -S-, -NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2- 또는 -NR-P(O)R2-로부터 선택된 연결기와의 조합; 여기서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬임.
본 발명의 일부 실시양태에서, 상기 기재된 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 J는 헤테로시클릭, 옥시헤테로시클릭, 티오헤테로시클릭, 아미노헤테로시클릭, 카르복시헤테로시클릭, 옥시아릴, 티오아릴, 아미노아릴, 카르복시아릴, 헤테로아릴, 옥시헤테로아릴, 티오헤테로아릴, 아미노헤테로아릴, 카르복시헤테로아릴, 옥시알킬아릴, 티오알킬아릴, 아미노알킬아릴, 카르복시알킬아릴, 옥시아릴알킬, 티오아릴알킬, 아미노아릴알킬, 카르복시아릴알킬, 옥시아릴알케닐, 티오아릴알케닐, 아미노아릴알케닐, 카르복시아릴알케닐, 옥시알케닐아릴, 티오알케닐아릴, 아미노알케닐아릴, 카르복시알케닐아릴, 옥시아릴알키닐, 티오아릴알키닐, 아미노아릴알키닐, 카르복시아릴알키닐, 옥시알키닐아릴, 티오알키닐아릴, 아미노알키닐아릴 또는 카르복시알키닐아릴, 옥시아릴렌, 티오아릴렌, 아미노아릴렌, 카르복시아릴렌, 옥시알킬아릴렌, 티오알킬아릴렌, 아미노알킬아릴렌, 카르복시알킬아릴렌, 옥시아릴알킬렌, 티오아릴알킬렌, 아미노아릴알킬렌, 카르복시아릴알킬렌, 옥시아릴알케닐렌, 티오아릴알케닐렌, 아미노아릴알케닐렌, 카르복시아릴알케닐렌, 옥시알케닐아릴렌, 티오알케닐아릴렌, 아미노알케닐아릴렌, 카르복시알케닐아릴렌, 옥시아릴알키닐렌, 티오아릴알키닐렌, 아미노아릴알키닐렌, 카르복시 아릴알키닐렌, 옥시알키닐아릴렌, 티오알키닐아릴렌, 아미노알키닐아릴렌, 카르복시알키닐아릴렌, 헤테로아릴렌, 옥시헤테로아릴렌, 티오헤테로아릴렌, 아미노헤테로아릴렌, 카르복시헤테로아릴렌, 헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 옥시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 티오헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 아미노헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 또는 카르복시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티이다.
본원에서 사용하도록 고려되는 제1 말레이미드, 나드이미드, 또는 이타콘아미드의 예에는 다음이 포함된다:
Figure 112016027767415-pct00002
특정한 실시양태에서, 본원에서 사용하도록 고려되는 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본은 직쇄 또는 분지쇄 히드로카르빌 분절을 함유하며, 여기서 각각의 히드로카르빌 분절은 30개 이상의 탄소를 가짐으로써 그의 유연성이 증진된다.
특정한 실시양태에서, 본원에서 사용하도록 고려되는 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드는 각각 다음의 구조를 갖는다:
Figure 112016027767415-pct00003
상기 식에서,
m은 1-15이고,
p는 0-15이고,
각각의 R2는 수소 또는 저급 알킬로부터 독립적으로 선택되고,
J는 다음으로부터 선택된 1가 또는 다가 라디칼이다:
- 약 20개 내지 약 500개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 비방향족 히드로카르빌 또는 치환된 비방향족 히드로카르빌 종, 여기서 비방향족 히드로카르빌 종은 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 시클로알케닐로부터 선택됨;
- 약 20개 내지 약 500개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 비방향족 히드로카르빌렌 또는 치환된 비방향족 히드로카르빌렌 종, 여기서 비방향족 히드로카르빌렌 종은 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌으로부터 선택됨,
- 약 20개 내지 약 500개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭 또는 치환된 헤테로시클릭 종,
- 폴리실록산, 또는
- 폴리실록산-폴리우레탄 블록 공중합체뿐만 아니라
상기 중 하나 이상과, 공유 결합, -O-, -S-, -NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2- 또는 -NR-P(O)R2-로부터 선택된 연결기와의 조합; 여기서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬임.
특정한 실시양태에서, 상기 기재된 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 J는 옥시알킬, 티오알킬, 아미노알킬, 카르복실알킬, 옥시알케닐, 티오알케닐, 아미노알케닐, 카르복시알케닐, 옥시알키닐, 티오알키닐, 아미노알키닐, 카르복시알키닐, 옥시시클로알킬, 티오시클로알킬, 아미노시클로알킬, 카르복시시클로알킬, 옥시클로알케닐, 티오시클로알케닐, 아미노시클로알케닐, 카르복시시클로알케닐, 헤테로시클릭, 옥시헤테로시클릭, 티오헤테로시클릭, 아미노헤테로시클릭, 카르복시헤테로시클릭, 옥시알킬렌, 티오알킬렌, 아미노알킬렌, 카르복시알킬렌, 옥시알케닐렌, 티오알케닐렌, 아미노알케닐렌, 카르복시알케닐렌, 옥시알키닐렌, 티오알키닐렌, 아미노알키닐렌, 카르복시알키닐렌, 옥시시클로알킬렌, 티오시클로알킬렌, 아미노시클로알킬렌, 카르복시시클로알킬렌, 옥시시클로알케닐렌, 티오시클로알케닐렌, 아미노시클로알케닐렌, 카르복시시클로알케닐렌, 헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 옥시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 티오헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 아미노헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 또는 카르복시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티이다.
본원에서 사용하도록 고려되는 제2 말레이미드, 나드이미드, 이타콘아미드의 예에는 다음이 포함된다:
Figure 112016027767415-pct00004
Figure 112016027767415-pct00005
Figure 112016027767415-pct00006
특정한 실시양태에서, 본원에서 사용하도록 고려되는 제1 에폭시 수지는 에폭시화된 카르복실-종결 부타디엔-아크릴로니트릴 (CTBN) 올리고머 또는 중합체이다.
특정한 실시양태에서, 에폭시화된 CTBN 올리고머 또는 중합체는 다음의 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체 전구체의 에폭시-함유 유도체이다:
HOOC[(Bu)x(ACN)y]mCOOH
상기 식에서,
각각의 Bu는 부틸렌 모이어티 (예를 들어, 1,2-부타디에닐 또는 1,4-부타디에닐)이고,
각각의 ACN은 아크릴로니트릴 모이어티이고,
Bu 단위 및 ACN 단위는 무작위적으로 또는 블록으로 배열될 수 있고,
x 및 y는 각각 0 초과이고, 단 x + y의 총 합은 1이고,
x:y의 비는 약 10:1 - 1:10의 범위이고,
m은 약 20 내지 약 100의 범위이다.
통상의 기술자에 의해 용이하게 인지되는 바와 같이, 에폭시화된 CTBN 올리고머 또는 중합체는, 예를 들어 (1) 카르복실 종결된 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체, (2) 에폭시 수지 및 (3) 비스페놀 A:
Figure 112016027767415-pct00007
로부터 CTBN의 카르복실산 기와 에폭시 사이의 반응 (사슬-연장 반응을 통해) 등에 의해 다양한 방식으로 제조될 수 있다.
제1 에폭시 수지 (즉, 고무 또는 엘라스토머-개질된 에폭시)의 예에는 상기 기재된 바와 같이 (1) 카르복실 종결된 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체, (2) 에폭시 수지 및 (3) 비스페놀 A로부터 제조된 에폭시화된 CTBN 올리고머 또는 중합체; 히프로(Hypro)™ 에폭시-관능성 부타디엔-아크릴로니트릴 중합체 (이전에 히카(Hycar)® ETBN) 등이 포함된다.
고무 또는 엘라스토머-개질된 에폭시에는 다음의 에폭시화된 유도체가 포함된다:
(a) 미국 특허 4,020,036 (그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함됨)에 기재된 바와 같은 30,000 내지 400,000 이상의 중량 평균 분자량 (Mw)을 갖는 공액 디엔의 단일중합체 또는 공중합체, 여기서 공액 디엔은 분자 당 4-11개의 탄소 원자를 함유함 (예컨대 1,3-부타디엔, 이소프렌 등);
(b) 미국 특허 4,101,604 (그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함됨)에 기재된 바와 같은 에피할로히드린 단일중합체, 둘 이상의 에피할로히드린 단량체의 공중합체, 또는 에피할로히드린 단량체(들)와 약 800 내지 약 50,000으로 다양한 수 평균 분자량 (Mn)을 갖는 옥시드 단량체(들)의 공중합체;
(c) 미국 특허 4,161,471에 기재된 바와 같은 에틸렌/프로필렌 공중합체 및 에틸렌/프로필렌과 하나 이상의 비공액 디엔의 공중합체, 예컨대 에틸렌/프로필렌/헥사디엔/노르보르나디엔을 비롯한 탄화수소 중합체; 또는
(d) 공액 디엔 부틸 엘라스토머, 예컨대 약 0.5 내지 약 15 중량%의 4 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 공액 멀티올레핀과 배합된 85 내지 99.5 중량%의 C4 -C5 올레핀으로 이루어진 공중합체, 이소부틸렌과 이소프렌의 공중합체, 여기서 그에 배합된 이소프렌 단위의 주요 부분은 공액 디엔 불포화를 가짐 (예를 들어 미국 특허 4,160,759 참조; 그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함됨).
특정한 실시양태에서, 제2 에폭시 수지는 에폭시화된 폴리부타디엔 디글리시딜에테르 올리고머 또는 중합체이다.
특정한 실시양태에서, 본원에서 사용하도록 고려되는 에폭시화된 폴리부타디엔 디글리시딜에테르 올리고머는 다음의 구조를 갖는다:
Figure 112016027767415-pct00008
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고,
R3은 H, 포화 또는 불포화 히드로카르빌, 또는 에폭시이고,
상기 기재된 하나 이상의 에폭시-함유 반복 단위, 및 상기 기재된 하나 이상의 올레핀계 반복 단위가 각각의 올리고머에 존재하고, 존재하는 경우, 각각의 반복 단위의 1-10개의 범위로 존재하고,
n은 2 - 150의 범위이다.
특정한 실시양태에서, 본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 에폭시화된 폴리부타디엔 디글리시딜에테르 올리고머 또는 중합체는 다음의 구조를 갖는다:
Figure 112016027767415-pct00009
상기 식에서, R은 H, OH, 저급 알킬, 에폭시, 옥시란-치환된 저급 알킬, 아릴, 알크아릴 등이다.
본원에서 사용하도록 고려되는 제2 에폭시 수지 (즉, 유연성 백본을 갖는 에폭시)의 예에는:
Figure 112016027767415-pct00010
등이 포함된다.
일부 실시양태에서, 추가의 에폭시 물질이 본 발명의 제형물에 포함될 수 있다. 본 발명의 제형물에 포함되는 경우, 매우 다양한 에폭시-관능화된 수지, 예를 들어 비스페놀 A를 기초로 하는 에폭시 수지 (예를 들어, 에폰 레진(Epon Resin) 834), 비스페놀 F를 기초로 하는 에폭시 수지 (예를 들어, RSL-1739), 페놀-노볼락 수지를 기초로 하는 다관능성 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 (예를 들어, 에피클론(Epiclon) HP-7200L), 나프탈렌형 에폭시 수지 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 본원에서 사용하도록 고려된다.
본원에서 사용하도록 고려되는 예시적인 에폭시-관능화된 수지에는 지환족 알콜의 디에폭시드, 수소화된 비스페놀 A (에팔로이(Epalloy) 5000으로서 상업적으로 입수가능함), 헥사히드로프탈산 무수물의 2관능성 지환족 글리시딜 에스테르 (에팔로이 5200으로서 상업적으로 입수가능함), 에피클론 EXA-835LV, 에피클론 HP-7200L 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 제형물의 임의적인 추가의 성분으로서 사용하기에 적합한 통상적인 에폭시 물질의 추가의 예에는:
Figure 112016027767415-pct00011
등이 포함된다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 전도성 충전제에는 은, 니켈, 코발트, 구리, 금, 팔라듐, 백금, 카본 블랙, 탄소 섬유, 흑연, 탄소 나노튜브, 알루미늄, 인듐 주석 산화물, 은-코팅된 구리, 은-코팅된 알루미늄, 은-코팅된 흑연, 니켈-코팅된 흑연, 비스무트, 주석, 비스무트-주석 합금, 금속-코팅된 유리 구체, 은-코팅된 섬유, 은-코팅된 구체, 안티모니 도핑된 주석 산화물, 탄소 나노튜브, 전도성 나노충전제, 이러한 금속의 합금 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 경화제에는 우레아, 지방족 및 방향족 아민, 폴리아미드, 이미다졸, 디시안디아미드, 히드라지드, 우레아-아민 하이브리드 경화 시스템, 자유 라디칼 개시제, 유기 염기, 전이 금속 촉매, 페놀, 산 무수물, 루이스 산, 루이스 염기 등이 포함된다. 예를 들어, 그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 5,397,618을 참조하길 바란다.
예시적인 자유 라디칼 개시제에는 퍼옥시 에스테르, 퍼옥시 카르보네이트, 히드로퍼옥시드, 알킬퍼옥시드, 아릴퍼옥시드, 아조 화합물 등이 포함된다.
존재하는 경우, 비반응성 희석제에는 방향족 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등), 포화 탄화수소 (예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 테트라데칸), 염소화된 탄화수소 (예를 들어, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌 등), 에테르 (예를 들어, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜의 모노알킬 또는 디알킬 에테르 등), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메톡시 프로필 아세테이트 등); 이염기 에스테르, 알파-테르피네올, 베타-테르피네올, 케로센, 디부틸프탈레이트, 부틸 카비톨, 부틸 카비톨 아세테이트, 카비톨 아세테이트, 에틸 카비톨 아세테이트, 헥실렌 글리콜, 고비등 알콜 및 그의 에스테르, 글리콜 에테르, 폴리올 (예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 등), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등), 아미드 (예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 헤테로방향족 화합물 (예를 들어, N-메틸피롤리돈 등)이 포함된다.
본 발명에 따라 사용하도록 고려되는 비반응성 희석제의 양은 본 발명의 조성물의 성분이 용해되고/되거나 분산되기에 충분한 양이 사용되는 한 폭넓게 다양할 수 있다. 존재하는 경우, 전형적으로 사용되는 비반응성 희석제의 양은 조성물의 약 2 중량% 내지 약 25 중량% 이하의 범위이다. 특정한 실시양태에서, 비반응성 희석제의 양은 총 조성물의 약 5 중량% 내지 20 중량% 이하의 범위이다. 일부 실시양태에서, 비반응성 희석제의 양은 총 조성물의 약 10 중량% 내지 약 18 중량% 이하의 범위이다.
통상의 기술자에 의해 용이하게 인지되는 바와 같이, 특정한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 그에 희석제를 실질적으로 함유하지 않는다. 동시에, 희석제가 존재할지라도, 본 발명의 조성물의 조작이 완료되는 한 (예를 들어, 적합한 기판 상에 필름으로서 코팅됨으로써) 희석제는 전형적으로 제거된다.
특정한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 약 4 중량% 이하의 아크릴 중합체를 추가로 포함한다. 본 발명의 실시에서 사용하도록 고려되는 아크릴레이트는 관련 기술분야에 잘 공지되어 있다. 예를 들어, 그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 5,717,034를 참조하길 바란다. 예시적인 아크릴 중합체는 약 100,000 내지 약 1,000,000 이하의 범위의 분자량 및 약 -40℃ 내지 약 20℃ 이하의 범위의 Tg를 갖는다. 특정한 실시양태에서, 본원에서 임의로 사용하도록 고려되는 아크릴 중합체는 약 200,000 내지 약 900,000 이하의 범위의 분자량 및 약 -40℃ 내지 약 20℃ 이하의 범위의 Tg를 갖는다.
특정한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 약 4 중량% 이하의 폴리우레탄, 폴리실록산 등을 추가로 포함한다.
본원에서 사용되는 "폴리우레탄"은 카르바메이트 ("우레탄"으로서 또한 공지됨) 연결기에 의해 연결된 유기 단위의 사슬로 이루어진 중합체를 지칭한다. 폴리우레탄 중합체는 이소시아네이트와 폴리올을 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 폴리우레탄을 제조하기 위해 사용되는 이소시아네이트 및 폴리올은 모두 전형적으로 평균적으로 분자 당 2개 이상의 관능기를 함유한다.
본원에서 사용되는 "폴리실록산"은 실리콘 수지, 올리고머 및 중합체, 실리콘-가교 중합체, 및 화학식 [R2SiO]n을 갖는 혼합 무기-유기 중합체를 지칭하며, 상기 식에서, R은 유기기, 예컨대 메틸, 에틸, 페닐 등이다. 이러한 물질은 4-배위 규소 원자에 부착된 유기 측기 (R)를 갖는 무기 규소-산소 백본 (…-Si-O-Si-O-Si-O-…)로 이루어진다.
특정한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 임의로 하나 이상의 유동 첨가제, 접착 촉진제, 전도성 첨가제, 레올로지 개질제 등뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 추가로 포함한다.
본원에서 사용되는 "유동 첨가제"는 규소 중합체, 에틸 아크릴레이트/2-에틸헥실 아크릴레이트 공중합체, 케톡심의 인산 에스테르의 알킬올 암모늄 염 등뿐만 아니라 그의 임의의 둘 이상의 조합을 지칭한다.
본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양은 폭넓게 다양할 수 있다. 예시적인 조성물은:
1 중량% 이상의 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
1 중량% 이상의 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
2 중량% 이상의 상기 제1 에폭시 수지 (즉, 상기 고무 또는 엘라스토머-개질된 에폭시),
0.5 중량% 이상의 상기 제2 에폭시 수지 (즉, 유연성 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 갖는 상기 에폭시 수지),
70 중량% 이상의 상기 전도성 충전제,
0.3 중량% 이상의 상기 경화제,
임의로 4 중량% 이하의 아크릴 중합체, 및
임의로, 이에 따라 25 중량% 이하의 비반응성 유기 희석제
를 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양은 약:
1-6 중량%의 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
1-8 중량%의 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
2-15 중량%의 상기 제1 에폭시 수지 (즉, 상기 고무 또는 엘라스토머-개질된 에폭시),
0.5-8 중량%의 상기 제2 에폭시 수지 (즉, 유연성 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 갖는 상기 에폭시 수지),
70-95 중량%의 상기 전도성 충전제,
0.3-4 중량%의 상기 경화제,
임의로 4 중량% 이하의 아크릴 중합체, 및
임의로 이에 따라 25 중량% 이하의 비반응성 유기 희석제
의 범위이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양은 약:
2-4 중량%의 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
3-6 중량%의 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
6-12 중량%의 상기 제1 에폭시 수지 (즉, 상기 고무 또는 엘라스토머-개질된 에폭시),
1-5 중량%의 상기 제2 에폭시 수지 (즉, 유연성 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 갖는 상기 에폭시 수지),
80-85 중량%의 상기 전도성 충전제,
0.5-3 중량%의 상기 경화제,
임의로 4 중량% 이하의 아크릴 중합체, 및
임의로 이에 따라 25 중량% 이하의 비반응성 유기 희석제
의 범위이다.
본 발명의 조성물은 다양한 유용한 성능 특성을 제공한다. 예를 들어, 적합한 10x10mm 구리 기판 패드 상에 0.2mm의 두께로 도포되고 200℃에서 60 분 동안 경화되는 경우, 본 발명의 조성물은 58 마이크로미터 미만의 뒤틀림을 겪는다.
본 발명의 특정한 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물의 제조 방법이 제공된다. 본 발명의 방법은 성분의 고려되는 조합을 실질적으로 균질한 블렌드를 수득하기에 충분한 시간 동안 고전단 혼합시키는 것을 포함한다.
본 발명의 특정한 실시양태에서, 본원에 기재된 바와 같은 조성물은 적합한 기판 (예를 들어, 박리 라이너)에 도포되고, 이어서 승온에서 b-단계 처리(b-staging)되어 그로부터 용매의 실질적 전부가 제거된다.
본 발명의 특정한 실시양태에서, 상기 기재된 b-단계 처리된 조성물로부터 용매/희석제의 실질적 전부를 제거할 시 수득되는 반응 생성물을 포함하는 전도성 다이 부착 필름이 제공된다.
본원에서 고려되는 예시적인 전도성 다이 부착 필름은 상기 조성물이 약 160 - 230℃의 범위의 온도에서 약 30 분 - 2 시간의 범위의 시간 동안 경화되는 경우 제조된 필름을 포함한다. 일부 실시양태에서, 전도성 다이 부착 필름은 본 발명에 따른 조성물이 약 175-200℃의 범위의 온도에서 약 1 시간 동안 경화되는 경우 제조된 것들을 포함한다.
본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화 후 동적 증기 수착 분석기에서 85℃에서 85% 상대 습도에 노출되는 경우 전형적으로 약 1.2 중량% 미만의 수분을 흡수한다. 일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화시 동적 증기 수착 분석기에서 85% 상대 습도에서 85℃에 노출되는 경우 약 0.7 중량% 미만의 수분을 흡수한다.
본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화시 전형적으로 약 40℃ 미만의 Tg (열기계적 분석; TMA에 의해 측정시)를 가지며; 일부 실시양태에서, TMA에 의해 측정된 바와 같은 Tg는 약 20℃ 미만이다. 열기계적 분석 (TMA)은 물질이 온도에 따라 변화함에 따른 물질의 특성을 연구하는데 사용되는 기법이다. 그에 대한 예시적인 프로토콜은 본원의 실시예 1에서 참조하길 바란다.
별법으로, 본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화시 전형적으로 약 100℃ 미만의 탄젠트 델타(Tan Delta) Tg (동적 기계적 분석; DMA에 의해 측정시)를 가지며; 일부 실시양태에서, 탄젠트 델타 Tg는 약 80℃ 미만이다. 동적 기계적 분석은 중합체의 점탄성을 측정하기 위해 사용되는 기법이다. 그에 대한 예시적인 프로토콜은 본원의 실시예 1에서 참조하길 바란다.
본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화시 또한 그의 인장 모듈러스를 근거하여 특성분석될 수 있으며; 일부 실시양태에서, 본 발명의 필름의 인장 모듈러스는 (260℃에서) 1GPa 미만이며; 일부 실시양태에서, 인장 모듈러스는 (260℃에서) 500 Mpa 미만이다.
본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화시 또한 그의 고온 다이 전단을 근거하여 특성분석될 수 있으며; 일부 실시양태에서, 260℃에서 상기 경화된 필름의 고온 다이 전단은 0.5 kg/mm2 이상이며; 일부 실시양태에서, 상기 필름의 고온 다이 전단은 0.8 kg/mm2 이상이다.
본 발명에 따른 전도성 다이 부착 필름은, 경화시 또한 약 3 일 동안 85% 상대 습도에서 85℃에 노출된 후 260℃에서의 그의 고온 습윤 다이 전단을 근거하여 특성분석될 수 있으며; 일부 실시양태에서, 노출 후 이러한 조건에 대한 상기 필름의 고온 습윤 다이 전단은 0.5 kg/mm2 이상이며; 일부 실시양태에서, 노출 후 이러한 조건에 대한 상기 필름의 고온 습윤 다이 전단은 0.65 kg/mm2 이상이다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 전도성 다이 부착 필름을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 상기 기재된 조성물을 적합한 기판에 도포한 후 그로부터 용매/희석제의 실질적 전부를 제거하는 것을 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 전도성 다이 부착 필름을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 상기 기재된 조성물을 적합한 기판에 도포한 후 그의 임의적인 b-단계 처리 후 그를 경화시키는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 상기 기재된 조성물의 경화 전에 b-단계 처리를 수행하는 것이 바람직하다.
본원에서 사용하도록 고려되는 적합한 기판에는 납-프레임(들), 반도체 패키지용으로 설계된 적층 기판(들) (예를 들어, BT 기판, FR4 기판 등), 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리카르보네이트, 에폭시 수지, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르, 유리 등이 포함된다.
본원에서 사용되는 "납-프레임(들)"은 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 베이스 플레이트, 및 베이스 플레이트의 상부 (또는 두) 표면(들) 상에 형성된 보호 코팅을 포함한다. 보호 코팅은 금, 금 합금, 은, 은 합금, 팔라듐 또는 팔라듐 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속으로 이루어지고, 약 10-500 옹스트롬의 두께를 갖는다. 보호 코팅은 적합한 수단, 예를 들어 증착에 의해 형성된다. 증착 또는 습윤 도금을 사용하여 베이스 플레이트의 표면과 보호 코팅 사이에 니켈 또는 니켈 합금의 중간 코팅을 형성하는 것이 가능하다. 중간 코팅에 적합한 두께는 약 50-20,000 옹스트롬의 범위 내이다. 예를 들어, 그의 전체 내용이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 5,510,197을 참조하길 바란다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 그에 적합한 기판에 접착된 본원에 기재된 바와 같은 전도성 다이 부착 필름을 포함하는 물품이 제공된다.
본 발명에 따른 물품은 기판에 대한 경화된 전도성 다이 부착 필름의 접착에 관해 특성분석될 수 있으며; 전형적으로 접착은 260℃에서 약 0.5 kg/mm2 이상이며; 일부 실시양태에서, 접착은 260℃에서 약 0.8 kg/mm2 이상이다.
본 발명에 따른 물품은 또한 경화된 전도성 다이 부착 필름의 Tg에 관해 특성분석될 수 있으며, 여기서 Tg (열기계적 분석; TMA에 의해 측정시)는 전형적으로 약 40℃ 미만이며; 일부 실시양태에서, Tg는 약 20℃ 미만이다.
본 발명에 따른 물품은 별법으로 경화된 전도성 다이 부착 필름의 탄젠트 델타 Tg를 근거하여 특성분석될 수 있으며; 전형적으로, 본 발명의 물품의 전도성 다이 부착 필름은 약 100℃ 미만의 탄젠트 델타 Tg (동적 기계적 분석; DMA에 의해 측정시)를 가지며; 일부 실시양태에서, Tg는 약 80℃ 미만이다.
본 발명에 따른 물품은 260℃에서의 상기 경화된 전도성 다이 부착 필름의 인장 모듈러스를 근거하여 추가로 특성분석될 수 있으며; 전형적으로 인장 모듈러스는 약 1GPa 미만이며; 일부 실시양태에서, 인장 모듈러스는 약 500 MPa 미만이다.
통상의 기술자에 의해 용이하게 인지되는 바와 같이, 본 발명의 물품의 치수는 폭넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있다. 본 발명의 제형물의 특정한 이점은 대형 다이의 제조에 대한 그의 적합도이다. 예시적인 물품은 전형적으로 6 mm2 이상의 표면적을 갖고, 2.5x2.5 mm, 또는 3x3 mm, 또는 4x4 mm, 또는 5x5 mm, 또는 6x6 mm, 또는 7x7mm, 또는 8x8 mm, 또는 9x9 mm, 또는 10x10 mm 등일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 전도성 네트워크를 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은:
본원에 기재된 바와 같은 조성물을 적합한 기판에 미리규정된 패턴으로 도포하고, 그 후에
상기 조성물을 경화시키는 것
을 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따라, 본원에 기재된 바와 같이 제조된 전도성 네트워크가 제공된다.
본 발명의 다양한 측면은 다음의 비제한적인 실시예에 의해 예시된다. 실시예는 예시적인 목적을 위한 것이고 본 발명의 어떠한 실시도 제한하지 않는다. 본 발명의 취지 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 변형 및 변경이 행해질 수 있음을 이해할 것이다. 통상의 기술자는 본원에 기재된 시약 및 성분을 합성하거나 또는 상업적으로 입수하는 방법을 용이하게 안다.
실시예 1
샘플 제조
다음과 같이 표 1에 기재된 성분을 배합함으로써 비교 제형물 및 본 발명에 따른 제형물을 제조하였다.
슬러리 제조
고체 수지를 다음과 같이 적합한 용매에 미리 용해시켰다. 필요한 양의 유기 성분을 용기로 칭량하고, 약 5 분 동안 수동 혼합시키고, 이어서 용기의 5-25%를 채우도록 충분한 용매를 첨가하였다. 약 5-10 분 동안 고속 혼합기로 예비 혼합을 지속하였다. 이어서, 필요한 양의 충전제를 용기에 첨가하고, 그의 내용물을 약 1 시간 동안 고속 혼합시켰다 (약 1000-3000 rpm). 생성된 슬러리를 약 1-10 분 동안 감압시킴으로써 탈기시켰다.
필름 제조
깨끗한 제조된 표면 상에 코팅기를 사용하여 슬러리를 부음으로써 전도성 필름을 제조하였다. 후속적으로, 슬러리를 레토르트 오븐에서 가열하여 기판 (박리 라이너)에 잘 결합된 안정한 코팅 필름을 제조하였다. 이어서, 커버 라이너를 필름 상에 도포하여 그의 표면을 보호하였다. 일부 환경에서, 열 및 압력 하에 필름을 적층하여 실질적으로 고른 필름 코팅의 형성을 촉진시키는 것이 바람직하였다.
Figure 112016027767415-pct00012
제형물 A, B 및 C 각각에 다양한 분석을 수행하였다.
TMA
예를 들어, 대략 1-2 mm 두께의 5 x 5 mm 샘플에 실온으로부터 200℃까지의 30-45 분 상승을 수행하고, 200℃에서 1 시간 동안 유지시키고, 이어서 20mN의 힘을 적용하는 팽창 고정구를 갖는 퍼킨-엘머(Perkin-Elmer) 기기 상에서 열기계적 분석 (TMA)을 수행하였다. 열/냉각/유지 변수는 하기에 요약되어 있다:
1. 20℃/min으로 5℃로부터 200℃로 가열
2. 50℃/min으로 200℃로부터 -85℃로 냉각
3. -85℃에서 5 분 유지
4. 10℃/min으로 -85℃로부터 250℃로 가열.
제2 가열 작업시 데이터 수집을 수행하였으며; 수집된 데이터는 유리 전이 온도 (Tg), 열 팽창 계수 1 (CTE1), 및 열 팽창 계수 2 (CTE2)의 측정을 위해 사용하였다.
DMA
TA-Q800 상에서 편평한 가장자리 장력 필름 고정구를 사용하는 TA 기기, TA-Q800을 사용하여 필름 샘플 상에서 인장 모듈러스의 DMA 분석을 수행하였다. 샘플 치수는 대략 (24 x 8 x 0.2 mm)이었다. 샘플에 실온으로부터 200℃로의 30-45 분 상승을 수행함으로써 이를 경화시키고, 이어서 200℃에서 약 1 시간 동안 담그었다.
DMA에 -70℃에서 출발하여 300℃까지로 5.0℃/min의 상승 속도를 수행하였다. 주파수는 10 Hz였고 변형 폭에 대해 5 마이크로미터를 적용하였다. 결과는 표 2에 나타나 있다.
Figure 112016027767415-pct00013
표 2에 기재된 결과는 본 발명에 따른 제형물을 기초로 하는 시험 필름으로 우수한 성능 특성 (예를 들어, 낮은 수분 흡수, 양호한 접착, 낮은 뒤틀림, 낮은 Tg, 낮은 모듈러스)이 수득되었음을 나타낸다.
실시예 2
뒤틀림 시험 방법
9.9 mm x 9.9 mm 패드 상에서 8mm x 8mm x 300 μm 두께의 다이를 갖는 시험 비히클 (QFN12x12 PPF 납프레임에 30 분 상승 + 200℃에서 60 분 유지 경화를 수행하고, 생성된 뒤틀림을 측정하였다. 결과는 표 3에 나타나 있다.
Figure 112016027767415-pct00014
표 3에 기재된 결과는 본 발명의 제형물이 본원에서 사용하도록 고려되는 하나 이상의 성분이 결여된 제형물보다 매우 덜 뒤틀리기 쉬웠음을 나타낸다.
실시예 3
MSL 시험
JEDEC 표준 J-STD-20에 따라 다음의 조건 하에 MSL (감습도 수준)을 측정하였다:
MSL1: 168 시간 동안 85℃ 및 85% 상대 습도;
MSL2: 168 시간 동안 85℃ 및 60% 상대 습도; 및
MSL3: 192 시간 동안 30℃ 및 60% 상대 습도.
결과는 하기에 요약되어 있다:
Figure 112016027767415-pct00015
상기 결과의 고찰은 오직 본 발명의 제형물 (예를 들어, 제형물 C)만이 MSL1 표준에 의해 요구되는 더 엄중한 조건을 충족시킬 수 있었음을 나타낸다.
실시예 4
열 사이클 시험
상부에 8x8x0.3 mm 다이를 갖는 12x12 mm 패키지에 실온 내지 200℃ 사이로의 30 분 상승 및 200℃에서의 60 분 유지의 2000 사이클 동안의 보드-수준 온도 사이클링을 수행하였다. 결과는 하기에 요약되어 있다.
Figure 112016027767415-pct00016
상기 결과의 고찰은 본 발명의 제형물 (예를 들어, 제형물 C)이 여러 온도 사이클에 처하는 경우 매우 잘 성능하였으며, 본 발명의 제형물에 의해 요구되는 성분 중 하나 이상이 결여된 비교 제형물보다 더 양호한 접착을 제공하였음을 나타낸다.
본원에 나타내고 기재된 것들 이외에, 본 발명의 다양한 변경이 상기 기재내용의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 이러한 변경은 또한 첨부된 청구범위의 범위 내이도록 의도된다.
본원에서 언급된 특허 및 공보는 본 발명과 관련된 통상의 기술자의 수준을 나타낸다. 이러한 특허 및 공보는 각각의 개별적인 출원 또는 공보가 구체적으로 그리고 개별적으로 본원에 참조로 포함되었던 바와 동일한 정도로 본원에 참조로 포함된다.
상기 기재내용은 본 발명의 특정한 실시양태의 예시이며, 그의 실시시 제한이 되도록 의미하지 않는다. 그의 모든 동등물을 포함하는 다음의 청구범위는 본 발명의 범위를 규정하도록 의도된다.

Claims (45)

  1. 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
    제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
    제1 에폭시 수지,
    제2 에폭시 수지,
    전도성 충전제,
    경화제, 및
    임의로 이에 따라 비반응성 유기 희석제
    를 포함하는 조성물이며,
    여기서 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드는 방향족 백본을 가지며, 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본 상에서의 이미드 모이어티의 치환도는 상기 백본의 반복 단위 당 0.5개 이상의 이미드 모이어티이고,
    여기서 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드는 유연성(flexible) 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 가지며, 여기서 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본은 직쇄 또는 분지쇄 히드로카르빌 분절을 포함하며, 여기서 각각의 히드로카르빌 분절은 20개 이상의 탄소를 갖는 것이며,
    여기서 상기 제1 에폭시 수지는 고무 또는 엘라스토머-개질된 것이고,
    여기서 상기 제2 에폭시 수지는 유연성 지방족 또는 지방족/방향족 백본을 가지며, 여기서 상기 제2 에폭시 수지의 백본은 직쇄 또는 분지쇄 히드로카르빌 분절을 포함하며, 여기서 각각의 히드로카르빌 분절은 20개 이상의 탄소의 백본을 갖는 것이고,
    조성물은 경화된 경우 260℃에서 동적 기계적 분석 (DMA)에 의해 시험될 때 1GPa 미만의 모듈러스를 갖는 것인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 임의로 하나 이상의 유동 첨가제, 접착 촉진제, 전도성 첨가제, 레올로지 개질제, 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 추가로 포함하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본 상에서의 이미드 모이어티의 치환도가 상기 백본의 반복 단위 당 0.8개 이상의 이미드 모이어티인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드가 각각 다음의 구조를 갖는 것인 조성물.
    Figure 112018044268096-pct00023

    상기 식에서,
    m은 1-15이고,
    p는 0-15이고,
    각각의 R2는 수소 또는 알킬로부터 독립적으로 선택되고,
    J는
    - 6개 내지 300개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 방향족 히드로카르빌 또는 치환된 방향족 히드로카르빌 종,
    - 6개 내지 300개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 방향족 히드로카르빌렌 또는 치환된 방향족 히드로카르빌렌 종,
    - 6개 내지 300개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭 또는 치환된 헤테로시클릭 종,
    - 폴리실록산, 또는
    - 폴리실록산-폴리우레탄 블록 공중합체뿐만 아니라
    상기 중 하나 이상과, 공유 결합, -O-, -S-, -NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2- 또는 -NR-P(O)R2-로부터 선택된 연결기와의 조합
    으로부터 선택된 1가 또는 다가 라디칼이고,
    여기서 방향족 히드로카르빌 종은 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 아리알케닐, 알케닐아릴, 아릴알키닐 또는 알키닐아릴로부터 선택되고,
    여기서 방향족 히드로카르빌렌 종은 아릴렌, 알킬아릴렌, 아릴알킬렌, 아릴알케닐렌, 알케닐아릴렌, 아릴알키닐렌 또는 알키닐아릴렌으로부터 선택되고,
    여기서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이다.
  5. 제4항에 있어서, J가 헤테로시클릭, 옥시헤테로시클릭, 티오헤테로시클릭, 아미노헤테로시클릭, 카르복시헤테로시클릭, 옥시아릴, 티오아릴, 아미노아릴, 카르복시아릴, 헤테로아릴, 옥시헤테로아릴, 티오헤테로아릴, 아미노헤테로아릴, 카르복시헤테로아릴, 옥시알킬아릴, 티오알킬아릴, 아미노알킬아릴, 카르복시알킬아릴, 옥시아릴알킬, 티오아릴알킬, 아미노아릴알킬, 카르복시아릴알킬, 옥시아릴알케닐, 티오아릴알케닐, 아미노아릴알케닐, 카르복시아릴알케닐, 옥시알케닐아릴, 티오알케닐아릴, 아미노알케닐아릴, 카르복시알케닐아릴, 옥시아릴알키닐, 티오아릴알키닐, 아미노아릴알키닐, 카르복시아릴알키닐, 옥시알키닐아릴, 티오알키닐아릴, 아미노알키닐아릴, 카르복시알키닐아릴, 옥시아릴렌, 티오아릴렌, 아미노아릴렌, 카르복시아릴렌, 옥시알킬아릴렌, 티오알킬아릴렌, 아미노알킬아릴렌, 카르복시알킬아릴렌, 옥시아릴알킬렌, 티오아릴알킬렌, 아미노아릴알킬렌, 카르복시아릴알킬렌, 옥시아릴알케닐렌, 티오아릴알케닐렌, 아미노아릴알케닐렌, 카르복시아릴알케닐렌, 옥시알케닐아릴렌, 티오알케닐아릴렌, 아미노알케닐아릴렌, 카르복시알케닐아릴렌, 옥시아릴알키닐렌, 티오아릴알키닐렌, 아미노아릴알키닐렌, 카르복시 아릴알키닐렌, 옥시알키닐아릴렌, 티오알키닐아릴렌, 아미노알키닐아릴렌, 카르복시알키닐아릴렌, 헤테로아릴렌, 옥시헤테로아릴렌, 티오헤테로아릴렌, 아미노헤테로아릴렌, 카르복시헤테로아릴렌, 헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 옥시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 티오헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 아미노헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 또는 카르복시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드의 백본이 직쇄 또는 분지쇄 히드로카르빌 분절을 함유하며, 여기서 각각의 히드로카르빌 분절은 30개 이상의 탄소를 가짐으로써 그의 유연성이 증진된 것인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드가 각각 다음의 구조를 갖는 것인 조성물.
    Figure 112018044268096-pct00024

    상기 식에서,
    m은 1-15이고,
    p는 0-15이고,
    각각의 R2는 수소 또는 알킬로부터 독립적으로 선택되고,
    J는
    - 20개 내지 500개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 비방향족 히드로카르빌 또는 치환된 비방향족 히드로카르빌 종,
    - 20개 내지 500개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 비방향족 히드로카르빌렌 또는 치환된 비방향족 히드로카르빌렌 종,
    - 20개 내지 500개 이하의 범위의 탄소 원자를 갖는 헤테로시클릭 또는 치환된 헤테로시클릭 종,
    - 폴리실록산, 또는
    - 폴리실록산-폴리우레탄 블록 공중합체뿐만 아니라
    상기 중 하나 이상과, 공유 결합, -O-, -S-, -NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2- 또는 -NR-P(O)R2-로부터 선택된 연결기와의 조합
    으로부터 선택된 1가 또는 다가 라디칼이고,
    여기서 비방향족 히드로카르빌 종은 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 시클로알케닐로부터 선택되고,
    여기서 비방향족 히드로카르빌렌 종은 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌으로부터 선택되고,
    여기서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이다.
  8. 제7항에 있어서, J가 옥시알킬, 티오알킬, 아미노알킬, 카르복실알킬, 옥시알케닐, 티오알케닐, 아미노알케닐, 카르복시알케닐, 옥시알키닐, 티오알키닐, 아미노알키닐, 카르복시알키닐, 옥시시클로알킬, 티오시클로알킬, 아미노시클로알킬, 카르복시시클로알킬, 옥시클로알케닐, 티오시클로알케닐, 아미노시클로알케닐, 카르복시시클로알케닐, 헤테로시클릭, 옥시헤테로시클릭, 티오헤테로시클릭, 아미노헤테로시클릭, 카르복시헤테로시클릭, 옥시알킬렌, 티오알킬렌, 아미노알킬렌, 카르복시알킬렌, 옥시알케닐렌, 티오알케닐렌, 아미노알케닐렌, 카르복시알케닐렌, 옥시알키닐렌, 티오알키닐렌, 아미노알키닐렌, 카르복시알키닐렌, 옥시시클로알킬렌, 티오시클로알킬렌, 아미노시클로알킬렌, 카르복시시클로알킬렌, 옥시시클로알케닐렌, 티오시클로알케닐렌, 아미노시클로알케닐렌, 카르복시시클로알케닐렌, 헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 옥시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 티오헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 아미노헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티, 또는 카르복시헤테로원자-함유 2가 또는 다가 시클릭 모이어티인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 제1 에폭시 수지가 에폭시화된 카르복실-종결 부타디엔-아크릴로니트릴 (CTBN) 올리고머 또는 중합체인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 에폭시화된 CTBN 올리고머 또는 중합체가 다음의 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체 전구체의 에폭시-함유 유도체인 조성물.
    HOOC[(Bu)x(ACN)y]mCOOH
    상기 식에서,
    각각의 Bu는 부틸렌 모이어티이고,
    각각의 ACN은 아크릴로니트릴 모이어티이고,
    Bu 단위 및 ACN 단위는 무작위적으로 또는 블록으로 배열될 수 있고,
    x 및 y는 각각 0 초과이고, 단 x + y의 총합은 1이고,
    x:y의 비는 10:1 - 1:10의 범위이고,
    m은 20 - 100의 범위이다.
  11. 제1항에 있어서, 상기 제2 에폭시가 에폭시화된 폴리부타디엔 디글리시딜에테르 올리고머인 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 에폭시화된 폴리부타디엔 디글리시딜에테르 올리고머가 다음의 구조를 갖는 것인 조성물.
    Figure 112018044268096-pct00025

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 알킬이고,
    R3은 H, 포화 또는 불포화 히드로카르빌, 또는 에폭시이고,
    상기 기재된 하나 이상의 에폭시-함유 반복 단위, 및 상기 기재된 하나 이상의 올레핀계 반복 단위가 각각의 올리고머에 존재하고, 존재하는 경우, 각각의 반복 단위 1-10개의 범위로 존재하고,
    n은 2 - 150의 범위이다.
  13. 제11항에 있어서, 상기 에폭시화된 폴리부타디엔 디글리시딜에테르 올리고머가 다음의 구조를 갖는 것인 조성물.
    Figure 112018044268096-pct00026

    상기 식에서, R은 H, OH, 알킬, 에폭시, 옥시란-치환된 알킬, 아릴 또는 알크아릴이다.
  14. 제1항에 있어서, 상기 전도성 충전제가 은, 니켈, 코발트, 구리, 금, 팔라듐, 백금, 카본 블랙, 탄소 섬유, 흑연, 알루미늄, 인듐 주석 산화물, 은-코팅된 구리, 은-코팅된 알루미늄, 은-코팅된 흑연, 니켈-코팅된 흑연, 비스무트, 주석, 비스무트-주석 합금, 금속-코팅된 유리 구체, 은-코팅된 섬유, 은-코팅된 구체, 안티모니 도핑된 주석 산화물, 탄소 나노튜브, 전도성 나노충전제, 상기 성분 중 금속 성분의 합금뿐만 아니라 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물로부터 선택된 것인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 상기 경화제가 우레아, 지방족 및 방향족 아민, 아민 경화제, 폴리아미드, 이미다졸, 디시안디아미드, 히드라지드, 우레아-아민 하이브리드 경화 시스템, 자유 라디칼 개시제, 유기 염기, 전이 금속 촉매, 페놀, 산 무수물, 루이스 산 및 루이스 염기 중 하나 이상을 포함하는 것인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 상기 희석제가, 존재하는 경우, 방향족 탄화수소, 염소화된 탄화수소, 에테르, 폴리올, 케톤, 아미드 또는 헤테로방향족 화합물인 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 4 중량% 이하의, 아크릴 중합체, 폴리우레탄 또는 폴리실록산으로부터 선택된 추가의 중합체 모이어티를 추가로 포함하는 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 상기 추가의 중합체 모이어티가 100,000 내지 1,000,000 이하의 범위의 분자량 및 -40℃ 내지 20℃ 이하의 범위의 Tg를 갖는 아크릴 중합체인 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 10x10mm 구리 기판 패드 상에 0.2mm의 두께로 도포되고 200℃에서 60분 동안 경화되는 경우, 58 마이크로미터 미만의 뒤틀림을 겪는 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 경화시 상기 조성물의 물 흡수가, 동적 증기 수착 분석기에서 85℃에서 85의 상대 습도에 노출되는 경우, 1 중량% 미만인 조성물.
  21. 제1항에 있어서, 경화시 상기 조성물의 물 흡수가, 동적 증기 수착 분석기에서 85℃에서 85의 상대 습도에 노출되는 경우, 0.5 중량% 미만인 조성물.
  22. 제1항에 있어서,
    1 중량% 이상의 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
    1 중량% 이상의 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
    2 중량% 이상의 상기 제1 에폭시,
    0.5 중량% 이상의 상기 제2 에폭시,
    70 중량% 이상의 상기 전도성 충전제,
    0.3 중량% 이상의 상기 경화제,
    임의로 4 중량% 이하의, 아크릴 중합체, 폴리우레탄 또는 폴리실록산으로부터 선택된 추가의 중합체 모이어티, 및
    임의로, 이에 따라 25 중량% 이하의 비반응성 유기 희석제
    를 포함하는 조성물.
  23. 제22항에 있어서,
    1-6 중량%의 상기 제1 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
    1-8 중량%의 상기 제2 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드,
    2-15 중량%의 상기 제1 에폭시,
    0.5-8 중량%의 상기 제2 에폭시,
    70-95 중량%의 상기 전도성 충전제,
    0.3-4 중량%의 상기 경화제,
    임의로 4 중량% 이하의, 아크릴 중합체, 폴리우레탄 또는 폴리실록산으로부터 선택된 추가의 중합체 모이어티, 및
    임의로, 이에 따라 25 중량% 이하의 비반응성 유기 희석제
    를 포함하는 조성물.
  24. 성분들의 조합을 실질적으로 균질한 블렌드를 수득하기에 충분한 시간 동안 고전단 혼합시키는 것을 포함하는, 제1항의 조성물의 제조 방법.
  25. 제1항의 조성물로부터 용매/희석제의 실질적 전부를 제거할 시 수득되는 반응 생성물을 포함하는 전도성 다이 부착 필름.
  26. 제25항에 있어서, 상기 조성물이 160 - 230℃의 범위의 온도에서 30분 - 2시간의 범위의 시간 동안 경화된 것인 전도성 다이 부착 필름.
  27. 제26항에 있어서, 동적 증기 수착 분석기에서 85% 상대 습도에서 85℃에 노출되는 경우 1.2 중량% 미만의 수분을 흡수하는 전도성 다이 부착 필름.
  28. 제26항에 있어서, 40℃ 미만의 Tg (열기계적 분석; TMA에 의해 측정시)를 갖는 전도성 다이 부착 필름.
  29. 제26항에 있어서, 100℃ 미만의 탄젠트 델타(Tan Delta) Tg (동적 기계적 분석; DMA에 의해 측정시)를 갖는 전도성 다이 부착 필름.
  30. 제26항에 있어서, 260℃에서의 상기 필름의 인장 모듈러스가 1GPa 미만인 전도성 다이 부착 필름.
  31. 제26항에 있어서, 260℃에서의 상기 필름의 다이 전단이 0.5 kg/mm2 이상인 전도성 다이 부착 필름.
  32. 제26항에 있어서, 3일 동안 85% 상대 습도에서 85℃에 노출된 후 260℃에서의 상기 필름의 다이 전단이 0.5 kg/mm2 이상인 전도성 다이 부착 필름.
  33. 제1항의 조성물을 기판에 도포한 후 b-단계 처리(b-staging)하는 것을 포함하는, 전도성 다이 부착 필름의 제조 방법.
  34. 제33항에 있어서, 상기 기판이 납-프레임(들), 반도체 패키지용으로 설계된 적층 기판(들), 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리카르보네이트, 에폭시 수지, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르 또는 유리로 제조된 기판으로부터 선택되는 것인 방법.
  35. 제33항에 있어서, 상기 전도성 다이 부착 필름을 경화시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  36. 기판에 접착된 제25항에 따른 전도성 다이 부착 필름을 포함하는 물품.
  37. 제36항에 있어서, 상기 기판에 대한 상기 전도성 다이 부착 필름의 접착이 260℃에서 0.5 kg/mm2 이상인 물품.
  38. 제36항에 있어서, 경화시 전도성 다이 부착 필름이 40℃ 미만의 Tg (열기계적 분석; TMA에 의해 측정시)를 갖는 것인 물품.
  39. 제36항에 있어서, 경화 후 전도성 다이 부착 필름이 100℃ 미만의 탄젠트 델타 Tg (동적 기계적 분석; DMA에 의해 측정시)를 갖는 것인 물품.
  40. 제36항에 있어서, 경화 후 260℃에서의 상기 전도성 다이 부착 필름의 인장 모듈러스가 1GPa 미만인 물품.
  41. 제36항에 있어서, 치수가 2.5x2.5 mm 이상인 다이를 추가로 포함하는 물품.
  42. 제1항에 따른 조성물을 기판에 미리규정된 패턴으로 도포하고,
    임의로 그로부터 용매/희석제를 제거하고, 그 후에
    상기 조성물을 경화시키는 것
    을 포함하는, 전도성 네트워크의 제조 방법.
  43. 제42항의 방법에 의해 제조된 전도성 네트워크.
  44. 제1항에 따른 조성물을 기판에 미리규정된 패턴으로 도포하고,
    그로부터 용매/희석제를 제거하고, 그 후에
    상기 조성물을 경화시키는 것
    을 포함하는, 전도성 네트워크의 제조 방법.
  45. 제44항의 방법에 의해 제조된 전도성 네트워크.
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