KR101904341B1 - 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 - Google Patents

점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 포함하는 점착 시트에 있어서, 상기 점착제의 하기 수학식 1로 계산되는 겔분율은 20 내지 70%이고; 상기 점착제를 에틸 아세테이트로 용출했을 때, 상기 용출된 솔(sol) 중 중량평균분자량이 10만 이하인 성분이 상기 용출된 솔 전체 100중량%에 대하여 10 내지 30중량%로 포함되고, 상기 용출된 솔의 유리전이온도(Tg)는 -20 내지 0℃인 것을 특징으로 함으로써 밀착성, 내구성 및 단차 흡수성이 우수한 점착 시트, 이를 포함하는 광학 부재 및 화상표시장치에 관한 것이다:
[수학식 1]
겔분율(%) = {(C-A) / (B-A)} × 100
(상기 수학식 1의 각 구성은 상온에서 점착제를 철망에 포함하여 에틸아세테이트에 48시간 동안 침지하였을 때를 기준으로 하며,
이 때, A는 침지 전 점착제를 포함하지 않는 철망 자체의 중량(g)이고,
B는 침지 전 점착제를 포함하고 있는 철망 전체의 중량(g)이며,
C는 48시간 침지 후 건조된 점착제를 포함하는 철망 전체의 중량(g)을 나타낸다).

Description

점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치{ADHESIVE SHEET, OPTICAL MEMBER AND DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치에 관한 것이다.
휴대 전화, 휴대 정보 단말기기 등의 휴대 전자 기기의 분야에 있어서, 각종 부재간의 고정을 위해 점착제가 사용되고 있다. 상기 점착제로는 액상형 점착제인 OCR(optically clear resin)와 시트형 점착제인 OCA(optically clear adhesive) 등이 사용되고 있다.
특히, OCR형 점착제는 에탄올 등을 이용하여 제거하기가 수월해 전자 기기 제조 시 발생할 수 있는 불량제품 등에서 사용된 광학부재를 회수하기가 용이한 점을 들어 다양한 전자 기기 제조에 사용되어 왔으나, 상기 OCR형 점착제의 경우 최근 각광받고 있는 플렉서블한 화상표시장치 등에 적용하기에는 접착력이 부족한 문제가 있어 이와 같은 문제를 해결하기 위해 최근에는 접착력이 우수한 OCA형 점착제의 사용이 증가하고 있는 추세이다.
뿐만 아니라, 상기 부재는 인쇄 단차 등의 단차를 갖는 부재를 포함하고 있는데, 이러한 단차를 흡수하지 못할 경우 인쇄층의 단부 주변에서 점착제로부터 형성되는 점착 시트의 들뜸(기포나 공극)이 발생할 수 있고, 상기 들뜸에 의한 광의 반사 손실이 발생하여 디스플레이의 시인성이 저하될 우려가 있어 단차 흡수성이 우수한 점착제에 대한 개발이 요구되고 있다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2007-0055363호에는 알킬기의 탄소수가 2 내지 14인 알킬(메타)아크릴산 에스테르 단량체를 주성분으로 하는 아크릴계 공중합체를 포함하고, 겔분율이 45 내지 75%이며, 팽창비가 5 내지 20이고, 점착제를 에틸 아세테이트로 용출한 솔의 중량평균분자량이 30만 이상인 아크릴계 점착제 조성물에 대하여 기재되어 있으나, 이는 단차흡수성이 부족한 문제가 있다.
또한, 대한민국 공개특허 10-2017-0086741호에는 중량평균분자량이 1,000,000 내지 3,000,000인 제1수지 및 중량평균분자량이 1,000 내지 200,000인 제2수지를 포함하고, 상기 제1수지 및 제2수지 각각은 환상 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트를 포함하는 혼합 모노머, 유기용제 및 광개시제로부터 중합된 아크릴계 공중합체 수지인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물에 대하여 기재되어 있으나, 이와 같은 용매형 점착제의 경우 후막 형성이 용이하지 않은 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제10-2007-0055363호(2007.05.30.) 대한민국 공개특허 제10-2017-0086741호(2017.07.27.)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 밀착성, 내구성 및 단차 흡수성이 우수한 점착 시트, 이를 포함하는 광학 부재 및 화상표시장치를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 점착 시트는 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 포함하며, 상기 점착제의 하기 수학식 1로 계산되는 겔분율은 20 내지 70%이고; 상기 점착제를 에틸 아세테이트로 용출한 솔(sol)의 중량평균분자량은 10만 이하, 유리전이온도(Tg)는 -20 내지 0℃ 이고; 상기 용출된 솔은 이를 포함하던 점착제 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 30중량%인 것을 특징으로 한다:
[수학식 1]
겔분율(%) = {(C-A) / (B-A)} × 100
(상기 수학식 1의 각 구성은 상온에서 점착제를 철망에 포함하여 에틸아세테이트에 48시간 동안 침지하였을 때를 기준으로 하며,
이 때, A는 침지 전 점착제를 포함하지 않는 철망 자체의 중량(g)이고,
B는 침지 전 점착제를 포함하고 있는 철망 전체의 중량(g)이며,
C는 72시간 침지 후 건조된 점착제를 포함하는 철망 전체의 중량(g)을 나타낸다).
또한, 본 발명의 광학 부재는 전술한 점착 시트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 화상표시장치는 전술한 광학 부재를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 점착 시트는 밀착성 및 내구성이 우수할 뿐만 아니라, 단차 흡수성 또한 우수하여 피착제와의 단차 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명의 광학 부재는 전술한 점착 시트를 포함함으로써 상기와 동일한 이점이 있다.
또한, 본 발명의 화상표시장치는 전술한 광학 부재를 포함함으로써 상기와 동일한 이점이 있다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
<점착 시트>
본 발명의 한 양태에 따른 점착 시트는 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 포함하고, 상기 점착제의 하기 수학식 1로 계산되는 겔분율은 20 내지 70%이고; 상기 점착제를 에틸 아세테이트로 용출한 솔(sol, 미가교 고분자) 중 중량평균분자량은 10만 이하인 성분이 전체 용출된 솔 100중량%에 대하여 10 내지 30%이며, 상기 용출된 솔의 유리전이온도(Tg)가 -20 내지 0℃;인 것을 특징으로 함으로써, 밀착력 및 내구성이 우수할 뿐만 아니라 단차 흡수성 또한 우수한 이점이 있다.
[수학식 1]
겔분율(%) = {(C-A) / (B-A)} × 100
(상기 수학식 1의 각 구성은 상온에서 점착제를 철망에 포함하여 에틸아세테이트에 48시간 동안 침지하였을 때를 기준으로 하며,
이 때, A는 침지 전 점착제를 포함하지 않는 철망 자체의 중량(g)이고,
B는 침지 전 점착제를 포함하고 있는 철망 전체의 중량(g)이며,
C는 72시간 침지 후 건조된 점착제를 포함하는 철망 전체의 중량(g)을 나타낸다).
본 발명의 점착 시트는 상기와 같은 본 발명의 점착 시트의 조건을 만족시킬 수 있는 것이라면 어떠한 구성의 점착제 조성물을 이용하여 제조하여도 무방하나, 본 발명의 일 실시형태에 따르면 후술하는 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 것일 수 있다.
점착제 조성물
점착제 조성물의 경화물인 점착제의 경우 그 필요에 따라 기재에 점착 또는 박리될 수 있으므로 점착력을 조절하는 것이 중요하다. 일 예로, 점착력이 낮을 경우 고온의 환경에서 피착제 표면의 수분이나 피착제 내부로부터의 기포, 피착체의 수축 등에 의해 들뜸 현상이 발생할 수 있으며, 점착력이 높을 경우 제조 공정 시 점착제에 부착된 피착제를 제거하는 공정이 포함되는 경우, 반대편의 피착체가 손상되는 문제가 있을 수 있다. 따라서, 본 발명의 한 양태에 따른 점착 시트는 상기 수학식 1로 계산되는 겔분율을 20 내지 70%로 조절하여 상기와 같은 문제가 발생하지 않는 범위 내의 점착력 및 박리력을 보이는 점착제를 포함함으로써, 제조공정 상에서 나타날 수 있는 들뜸 현상 또는 피착제의 파손 등의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
또한, 상기 점착제는 상기 점착제를 에틸 아세테이트로 용출했을 때, 용출된 솔 중 중량평균분자량이 10만 이하인 성분이 용출된 솔 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 30 중량%로 포함되는 것을 특징으로 함으로써, 단차 흡수성을 향상시키는 이점이 있다. 이와 함께, 상기 용출된 솔의 유리전이온도가 -20 내지 0℃로 조절됨으로써 피착제와의 밀착성 및 내구성이 향상되는 이점이 있다.
아크릴 중합체
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 점착제 조성물은 C2 내지 C14의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 함유하며, 단독 중합체를 형성하였을 때의 유리전이온도가 0℃ 미만인 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위; 및 단독 중합체를 형성하였을 때의 유리전이온도가 0℃ 이상인 아크릴 단량체 유래의 반복단위;를 포함하여 중합된 아크릴 중합체를 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서 용어 「단독 중합체의 유리전이온도가 0℃ 미만 또는 0℃ 이상인 단량체」는, 단량체들만으로 형성된 단독의 중합체로부터 측정되거나 계산되는 유리전이온도가 0℃ 미만 또는 0℃ 이상이라는 것을 의미할 수 있다.
상기 유리전이 온도가 0℃ 미만의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체는 구체적으로, 이러한 단량체로는, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, n-헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트 또는 라우릴 (메타)아크릴레이트, 트리데실 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체는 단독 중합체를 형성하였을 때의 유리전이온도가 0℃ 미만이며, C2 내지 C14의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 함유하는 것일 수 있는데, 상기 알킬기의 탄소수가 상기 범위를 벗어날 경우, 이를 포함하는 점착제의 점착성 조절이 용이하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위는 이를 포함하는 아크릴 중합체 전체 100중량%에 대하여, 40 내지 60중량%로 포함될 수 있다. 상기 반복단위가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 이를 포함하는 점착제 조성물의 점착력 조절이 용이한 이점이 있다.
상기 아크릴 단량체는 단독 중합체를 형성하였을 때의 유리전이온도가 0℃ 이상이고, 라디칼 중합성 모노머로 라디칼 반응성 작용기를 갖는 화합물이라면 그 종류를 특별히 한정하지 않으나, 단독 중합체를 형성하였을 때의 유리전이 온도가 0℃ 이상인 아크릴 단량체를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 아크릴 단량체는 구체적으로, 메틸 (메타)아크릴레이트, tert-부틸 (메타)아크릴레이트, 1-헥사데실 (메타)아크릴레이트 등과 같은 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트; N-비닐포름아미드등과 같이 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기를 가질 수 있는 N-알케닐포름아미드; 아크릴아미드 N,N-디페 닐 (메타)아크릴아미드N-(n-도데실)(메타)아크릴아미드, N,N-디메틸 (메타)아크릴아미드 또는 N-하이드록시에틸아크릴아미드 등과 같은 (메타)아크릴아미드, N-알킬 (메타)아크릴아미드, N,N-디알킬 (메타)아크릴아미드 또는 N,N-디아릴 (메타)아크릴아미드; 2-메톡시에틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 알콕시알킬 (메타)아크릴레이트; 디하이드로디사이클로펜타다이에닐 아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 사이클로프로필 아크릴레이트, N-나프틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트, 2-페닐에틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐 (메타)아크릴레이트 또는 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트 등과 같은 포화 또는 불포화 고리형 탄화수소기 또는 방향족기를 가지는 (메타)아크릴레이트; 또는 스티렌 등을 들 수 있으며 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 이를 포함하는 아크릴 중합체 전체 100중량%에 대하여, 20 내지 40중량%로 포함될 수 있다. 상기 반복단위가 상기 범위 내로 포함되는 경우 이를 포함하는 점착제 조성물의 점착력을 조절하기 용이한 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 아크릴 중합체는 전술한 성분 이외에 극성 단량체를 더 포함할 수 있으며, 상기 극성 단량체의 함량은 이를 포함하는 아크릴 중합체 전체 100중량%에 대하여, 0 초과 10중량% 이하로 포함될 수 있다. 상기 극성 단량체의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 응집력이 향상되어 내구성이 향상될 수 있으며, 점착력 및 단차 흡수성 또한 향상될 수 있는 이점이 있다.
상기 극성 단량체는 적어도 1종 이상의 극성기와 함께 중합성 불포화 결합을 포함하는 단량체를 함유하여 이루어지는 것으로, 구체적으로 (메트)아크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산, 이소크로톤산, 이들의 산 무수물(예를 들어, 무수 말레산, 무수 이타콘산 등의 산 무수물 함유 단량체) 등의 카르복실기 함유 단량체; (메트)아크릴산 2-히드록시에틸, (메트)아크릴산 3-히드록시프로필, (메트)아크릴산 4-히드록시부틸, (메트)아크릴산 6-히드록시헥실, 비닐알코올, 알릴알코올 등의 수산기(히드록실기) 함유 단량체; (메트)아크릴아미드, N,N-디메틸 (메트)아크릴아미드, N-메틸올 (메트)아크릴아미드, N-메톡시 메틸 (메트)아크릴아미드, N-부톡시 메틸 (메트)아크릴아미드, N-히드록시에틸 (메트)아크릴아미드 등의 아미드기 함유 단량체; (메트)아크릴산 아미노에틸, (메트)아크릴산 디메틸아미노에틸, (메트)아크릴산t-부틸아미노에틸 등의 아미노기 함유 단량체; (메트)아크릴산 글리시딜, (메트)아크릴산 메틸글리시딜 등의 에폭시기 함유 단량체; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 시아노기 함유 단량체; N-비닐-2-피롤리돈, (메트)아크릴로일모르폴린, N-비닐피페리돈, N-비닐피페라진, N-비닐피롤, N-비닐이미다졸 등의 복소환 함유 비닐계 단량체; 비닐술폰산 나트륨 등의 술폰산기 함유 단량체; 2-히드록시에틸 아크릴로일포스페이트 등의 인산기 함유 단량체; 시클로헥실말레이미드, 이소프로필 말레이미드 등의 이미드기 함유 단량체; 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트 등의 이소시아네이트기 함유 단량체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 아크릴 중합체는 전술한 아크릴 단량체 내지 극성 단량체의 일부 또는 전체가 중합되어 형성되는 것일 수 있으며 이와 같은 혼합물을 아크릴 시럽이라고 지칭할 수 있다. 또한, 상기 아크릴 시럽은 광중합 개시제를 더 포함할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아크릴 시럽에 포함될 수도 있는 광중합 개시제의 구체적인 내용은 후술할 광중합 개시제의 내용이 동일하게 적용될 수 있으며, 그 종류는 서로 동일한 것을 사용할 수도, 서로 상이한 것을 사용할 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 점착제 조성물은 광중합 개시제 및 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 동 업계에서 광중합 개시제로 사용되는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있는 것으로 본 발명에서는 특별히 한정하지 않으나, 구체적으로, 벤조인에테르계 광중합 개시제, 아세토페논계 광중합 개시제, α-케톨계 광중합 개시제, 방향족 술포닐클로라이드계 광중합 개시제, 광활성 옥심계 광중합 개시제, 벤조인계 광중합 개시제, 벤질계 광중합 개시제, 벤조페논계 광중합 개시제, 케탈계 광중합 개시제, 티오크산톤계 광중합 개시제, 아실포스핀옥시드계 광중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 벤조인에테르계 광중합 개시제로서는, 예를 들어 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온[BASF사제, 상품명: 이르가큐어 651], 아니솔메틸에테르 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계 광중합 개시제로서는, 예를 들어 1-히드록시시클로헥실페닐케톤[BASF사제, 상품명: 이르가큐어 184], 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온[BASF사제, 상품명: 이르가큐어 2959], 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온[BASF사제, 상품명: 다로큐어―1173], 메톡시 아세토페논 등을 들 수 있다. 상기 α-케톨계 광중합 개시제로서는, 예를 들어 2-메틸-2-히드록시 프로피오페논, 1-[4-(2-히드록시에틸)-페닐]-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 술포닐클로라이드계 광중합 개시제로서는, 예를 들어 2-나프탈렌술포닐 클로라이드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광활성 옥심계 광중합 개시제로서는, 예를 들어 1-페닐-1,1-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)-옥심 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조인계 광중합 개시제는, 예를 들어 벤조인 등을 들 수 있으며, 상기 벤질계 광중합 개시제는, 예를 들어 벤질 등을 들 수 있고, 상기 벤조페논계 광중합 개시제에는, 예를 들어 벤조페논, 벤조일벤조산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 폴리비닐 벤조페논, α-히드록시시클로헥실페닐케톤 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 케탈계 광중합 개시제는, 예를 들어 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있고, 상기 티오크산톤계 광중합 개시제는, 예를 들어 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 도데실 티오크산톤 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아실포스핀계 광중합 개시제로서는, 예를 들어 비스(2,6-디메톡시벤조일)페닐 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)(2,4,4-트리메틸펜틸) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-n-부틸포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(2-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(1-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-t-부틸포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일) 시클로헥실 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일) 옥틸 포스핀옥시드, 비스(2-메톡시벤조일)(2-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2-메톡시벤조일)(1-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디에톡시벤조일)(2-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디에톡시벤조일)(1-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디부톡시벤조일)(2-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,4-디메톡시벤조일)(2-메틸프로판-1-일) 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)(2,4-디펜톡시 페닐) 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일) 벤질 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-페닐프로필 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-페닐에틸 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일) 벤질 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-페닐프로필 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-페닐에틸 포스핀옥시드, 2,6-디메톡시벤조일벤질부틸 포스핀옥시드, 2,6-디메톡시벤조일벤질옥틸 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,5-디이소프로필페닐 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2-메틸페닐 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-4-메틸페닐 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,5-디에틸페닐 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,3,5,6-테트라메틸페닐 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,4-디-n-부톡시페닐 포스핀옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 이소부틸 포스핀옥시드, 2,6-디메톡시벤조일-2,4,6-트리메틸벤조일-n-부틸 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐 포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2,4-디부톡시페닐 포스핀옥시드, 1,10-비스[비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀옥시드]데칸, 트리(2-메틸벤조일) 포스핀옥시드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시제의 함량은 이와 함께 포함되는 아크릴 시럽 전체 100중량부에 대하여, 0.01 내지 3중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 0.5 내지 2중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 내로 포함될 경우 중합반응이 충분히 이루어질 수 있고, 생성되는 중합체의 분자량의 저하를 억제할 수 있어 형성되는 점착제층의 응집력이 확보되는 이점이 있다.
첨가제
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 점착제 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위 내에서 사용자의 목적에 따라 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 구체적으로 가교 촉진제, 실란 커플링제, 노화 방지제, 착색제(안료, 염료 등), 자외선 흡수제, 산화 방지제, 연쇄 이동제, 가소제, 연화제, 대전 방지제, 용제 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 점착시트의 두께는 50 내지 250㎛일 수 있으며, 구체적으로 100 내지 200㎛일 수 있다.
상기 점착 시트는 제시한 두께 범위 내에서 단차 흡수성이 우수할 수 있으며, 점착 시트의 투명성 또한 우수할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 한 양태에 따른 점착 시트는 전술한 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 포함하고, 상기 점착제의 상기 수학식 1로 계산되는 겔분율은 20 내지 70%이며; 상기 점착제를 에틸 아세테이트로 용출했을 때, 용출된 솔(sol, 미가교 고분바) 중 중량평균분자량이 10만 이하인 성분이 용출된 솔 전체 100중량%에 대하여 10 내지 30중량%로 포함되고, 상기 용출된 솔의 유리전이온도(Tg)가 -20 내지 0℃인 것을 특징으로 함으로써, 밀착력 및 내구성이 우수할 뿐만 아니라 단차 흡수성 또한 우수한 이점이 있다.
< 광학부재 >
본 발명의 다른 양태는 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재이다.
상기 광학부재는 본 발명의 점착 시트를 포함함으로써, 밀착력, 내구성 및 단차 흡수성이 우수하여 플렉서블한 광학부재에 적용이 용이한 이점이 있다.
상기 광학부재는 구체적으로, 편광판, 위상차판, 플라즈마 디스플레이용 광학 필름, 터치패널용 도전 필름, 반사 시트, 휘도 향상 필름 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이 외 다른 광학부재 역시 적용 가능하다.
<화상표시장치>
본 발명의 또 다른 양태는 전술한 광학부재를 포함하는 화상표시장치이다.
상기 화상표시장치는 전술한 광학부재를 포함함으로써, 밀착력, 내구성 및 단차 흡수성이 우수하여 플렉서블한 화상표시에 적용이 용이한 이점이 있다.
상기 화상표시장치는 특별히 한정되는 것은 아니나, 예를 들면, 액정표시장치(LCD), 전계방출표시장치(FED), 플라즈마 표시장치(PDP), 유기전계 발광장치(OLED), 플렉서블 표시장치 등을 들 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 : ( 메타 ) 아크릴레이트 시럽의 제조
제조예 1
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 단량체 50중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 단량체 40중량%, 5-히드록시펜틸아크릴레이트(5-HPA) 단량체 10중량%로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 단량체 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 상기 단량체 혼합물을 총 중량을 100중량부로 하였을 때, 광개시제로 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤 를 0.5중량부 투입하였다. 이후 교반시키며, UV램프(10mW)를 조사하여 전환율 25%의 아크릴 시럽을 제조하였다.
제조예 2 내지 9
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 (메타)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.
실험예 1. 중량평균분자량 및 분자량 분포의 평가
(메타)아크릴레이트 시럽의 중량평균분자량 및 분자량 분포는 GPC를 사용하여, 이하의 조건으로 측정하였다. 검량선의 제작에는, Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여, 측정 결과를 환산하였다.
<중량평균분자량 측정 조건>
측정기: Agilent GPC (Agilent 1200 series, 미국)
컬럼: PL Mixed B 2개 연결
컬럼 온도: 40℃
용리액: 테트라히드로푸란
유속: 1.0mL/min
농도: ~1mg/mL (100 μL injection)
구분 (메타)아크릴레이트 단량체(중량 %) 광개시제
(중량부)		 폴리머
전환율
(%)		 중량평균
분자량
(단위:만)
2-EHA LA IBOA t-BA 5-HPA
제조예1(A1) 50 - 40 - 10 0.5 25 72
제조예2(A2) 55 - - 30 15 0.5 27 65
제조예3(A3) 35 20 35 - 10 0.5 26 63
제조예4(A4) - 55 40 - 5 0.5 27 70
제조예5(A5) 60 - 40 - - 0.5 28 65
제조예6(A6) 80 - - - 20 0.5 25 110
제조예7(A7) 20 - 70 - 10 0.5 25 54
제조예8(A8) - 30 70 - - 0.5 26 100
제조예9(A9) - 20 - 80 - 0.5 25 50
2-EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
LA: 라우릴아크릴레이트
IBOA: 이소보닐아크릴레이트
t-BA: tert-부틸아크릴레이트
5-HPA: 5-히드록시펜틸아크릴레이트
광개시제: 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4
상기 제조예의 (메타)아크릴레이트 시럽, 광개시제의 함량을 하기 표 2의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 150㎛가 되도록 도포하고 그 위에 이형필름을 접합하여 점착시트를 제작하였다.
실험예 2. 겔분율 측정
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4로 제조된 점착시트의 이형필름을 박리하여 정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(100㎜×100㎜)에 점착제층을 약 0.25g 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감싼다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후 철망을 에틸아세테이트 용액에 침적시킨 후, 상온 암실에서 3일간 보관하여 불용해분을 분리하였다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 100℃에서 1시간 건조한 후 중량을 측정한다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였으며, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
[수학식 1]
겔분율(%) = {(C-A) / (B-A)} × 100
(상기 수학식 1의 각 구성은 상온에서 점착제를 철망에 포함하여 에틸아세테이트에 48시간 동안 침지하였을 때를 기준으로 하며,
이 때, A는 침지 전 점착제를 포함하지 않는 철망 자체의 중량(g)이고,
B는 침지 전 점착제를 포함하고 있는 철망 전체의 중량(g)이며,
C는 72시간 침지 후 건조된 점착제를 포함하는 철망 전체의 중량(g)을 나타낸다).
실험예 3. 솔(sol)성분의 분자량 측정
상기 겔분율 측정시 용출된 솔(sol, 불용해분)을 100℃에서 1시간 건조하여, GPC를 사용하여 상기 아크릴시럽의 분자량을 측정했던 것과 동일한 조건 및 방법으로 분자량을 측정하였으며, 하기와 같은 계산 방법을 이용하여 중량평균분자량이 10만 이하인 성분의 함량을 계산하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
<계산 방법>
① STD의 calibration curve를 기준으로 하여, 중량평균분자량(Mw)=10만 수준의 retention time (Rt) 확인
② 분자량 전체 면적과 상기 ① 번의 해당 면적의 비율을 이용하여 하기 수학식 2와 같이 계산
[수학식 2]
{(분자량 10만 이하의 면적 - ①)/(피크의 전체 면적)} × 100 (%)
실험예 4. 유리전이온도( Tg ) 측정
상기 겔분율 측정시 용출된 솔(sol, 불용해분)을 100℃에서 1시간 건조한 뒤, 시차주사열량계(DSC, Q-1000, TA Instruments사제)를 이용하여 유리전이온도(Tg)를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2 3 4
(메타)아크릴레이트시럽(중량부) 종류 A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9
함량 100 100 100 100 100 100 100 100 100
광개시제
(중량부)1) 		0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
겔분율
(%)		 55 50 60 52 65 80 87 95 85
용출된 솔(sol) 성분
분자량이 10만 이하인 성분의 함량(중량%)		 15 17 21 17 16 28 45 15 42
Tg (℃) -12 -7 -10 -13 -5 -30 37 25 27
1) 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온
실험예 5. 점착력 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 각각의 한 면에 부착된 이형필름을 박리하고 38um의 PET필름과 점착제면을 코로나 처리하여 접합한 후, 폭이 25 mm이고, 길이가 100mm가 되도록 재단하여 시편을 제조하였다. 이어서, 점착제층의 다른 한 면에 부착되어있는 이형필름을 마저 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착시트를 소다 글라스에 부착 후, 오토클레이브(50, 5 기압)에서 약 20분 동안 압착 처리하여 샘플을 제조하였다.
그 후, 오토그라프(AG-1S, SHIMADZU사)를 이용하여 23℃, 50RH%에서 1시간 동안 상기 샘플을 방치하였을 때 점착제층이 소다글라스로부터 박리각도 180°, 박리속도 300mm/min으로 박리될 때의 점착력을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
실험예 6: 내구성(내열, 내습열 ) 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 한면의 이형필름을 박리하고 40㎛의 사이클로올레핀(COP)계필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합하여 제조된 점착시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 다른 한 면에 부착된 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5kg/cm2이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다.
내열 특성은 80℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 93%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 부분 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 평가 기준은 하기와 같으며, 그 결과는 하기 표 3에 기재하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 부분 박리 없음
○: 기포나 부분 박리 5개 미만
△: 기포나 부분 박리 5개 이상, 10개 미만
×: 기포나 부분 박리 10개 이상
실험예 7: 단차흡수성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 한면의 이형필름을 박리하고 100mm × 150mm × 1.1mm 의 유리에 인쇄 단차가 50㎛가 올려져 있는 글라스에 접합하였다. 이후 80mm × 140mm × 0.55mm의 글라스에 편광 필름을 부착한 후 상기에서 접합한 접합체에 라미네이터를 이용하여 접합한다. (인쇄단차 글라스/점착시트/편광필름/글라스) 이 후 오토클레이브(50℃, 5 기압)에서 약 20분 동안 압착 처리하여 샘플을 제조한 후 메탈할라이드 램프를 이용하여 UVA 3000mJ을 조사하여 경화하여 단차 흡수성을 평가 하였으며, 평가 기준은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 3에 기재하였다.
<평가 기준>
○: 기포발생 없음
×: 기포발생 있음
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2 3 4
밀착력 N/25mm 36.1 34.2 32.8 30.6 28.7 26.1 25.4 10.8 12.3
내구성 내열 ⓞ ○ ○ ○ ○ △ ○ × ×
내습열 ⓞ ○ ○ ○ ○ × × × ×
단차흡수성 ○ ○ ○ ○ ○ × × × ×
상기 표 3을 참고하면, 본 발명의 구성을 모두 만족하는 실시예 1 내지 5의 경우 본 발명의 구성을 하나라도 만족하지 않는 비교예 1 내지 4의 경우보다 밀착력이 우수함은 물론, 내열, 내습열 및 단차 흡수성이 모두 우수한 것을 확인하였다.

Claims (7)

  1. 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 포함하는 점착 시트에 있어서,
    상기 점착제의 겔분율은 20 내지 70%이고;
    상기 점착제를 에틸 아세테이트로 용출했을 때, 상기 용출된 솔(sol) 중 중량평균분자량 10만 이하인 성분이 용출된 솔 전체 100중량%에 대하여 10 내지 30중량%로 포함되고;
    상기 용출된 솔의 유리전이온도(Tg)가 -20 내지 0℃인 것을 특징으로 하는 점착 시트:
    [수학식 1]
    겔분율(%) = {(C-A) / (B-A)} × 100
    (상기 수학식 1의 각 구성은 상온에서 점착제를 철망에 포함하여 에틸아세테이트에 48시간 동안 침지하였을 때를 기준으로 하며,
    이 때, A는 침지 전 점착제를 포함하지 않는 철망 자체의 중량(g)이고,
    B는 침지 전 점착제를 포함하고 있는 철망 전체의 중량(g)이며,
    C는 48시간 침지 후 건조된 점착제를 포함하는 철망 전체의 중량(g)을 나타낸다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 C2 내지 C14의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 함유하며, 단독 중합체를 형성하였을 때의 유리전이온도가 0℃ 미만인 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위; 및 유리전이온도가 0℃ 이상인 아크릴 단량체 유래의 반복단위;를 포함하여 중합된 아크릴 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착 시트.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 아크릴 중합체 전체 100중량%에 대하여,
    상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위는 40 내지 60중량%로 포함되고,
    상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 20 내지 40중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 점착 시트.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 아크릴 중합체는 극성 단량체를 더 포함할 수 있으며, 상기 극성 단량체는 아크릴 중합체 전체 100중량%에 대하여, 0 내지 10중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 점착 시트.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 광개시제 및 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 점착 시트.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 점착 시트를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학부재.
  7. 제6항의 광학부재를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
KR1020180001170A 2018-01-04 2018-01-04 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 KR101904341B1 (ko)

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KR101529983B1 (ko) 2014-09-25 2015-06-19 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물

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