KR20110072119A - 광경화형 투명 점착제 조성물, 이를 이용한 양면 점착 시트 및 상기 점착 시트의 제조방법 - Google Patents

광경화형 투명 점착제 조성물, 이를 이용한 양면 점착 시트 및 상기 점착 시트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광경화형 투명 점착제 조성물, 이를 이용한 양면 점착 시트 및 상기 점착 시트의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 ⅰ) 아크릴계 중합체; ⅱ) 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 및 헥실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체, 및 (메타)아크릴산, 아크릴로니트릴, 말레인산 및 푸마르산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체; ⅲ) 광경화형 가교제; 및 ⅳ) 광개시제를 포함하는 광경화형 투명 점착제 조성물, 및 이를 이용한 양면 점착 시트 및 상기 점착 시트의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물은 양호한 재작업성을 부여할 수 있는 점착력을 가지면서도 박리 시 점착제가 기재 표면에 잔류하지 않으며, 높은 광투과성을 가질 뿐만 아니라, 특히 상기 점착제 조성물을 이용하여 양면 점착 시트를 준비할 때 유기 용매를 사용하지 않음에 따라, 잔류 용매의 휘발에 의한 점착 부위의 발포 현상 및 점착력 저하를 방지할 수 있고, 단순화된 제조공정으로 점착 시트를 제조할 수 있는 장점이 있다.
광경화형, 점착제, 양면 시트, 터치패널, 감압성

Description

광경화형 투명 점착제 조성물, 이를 이용한 양면 점착 시트 및 상기 점착 시트의 제조방법{COMPOSITION FOR PHOTO-CURABLE TRANSPARENT ADHESIVE, DOUBLE-SIDED ADHESIVE SHEET MANUFACTURED THEREFROM, AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SHEET}
본 발명은 광경화형 투명 점착제 조성물, 이를 이용한 양면 점착 시트 및 상기 점착 시트의 제조방법에 관한 것이다.
최근 정보통신 관련 기술의 발달과 함께, 휴대전화, 개인정보 단말기(PDA) 등과 같은 모바일 기기에 터치패널(touch panel)을 입력장치로 이용하고 있으며, 그 적용범위가 점차 확대되고 있다.
현재의 터치 패널에 관한 기술은 입력장치로서의 일반적 기능 보다는 신뢰성, 내구성, 재료나 물질을 포함한 설계 및 가공과 관련된 제조 기술 등과 같이 미세 기술 분야로 집중되고 있으며, 그에 따른 검출방식, 구조 및 성능 등에 있어서는 자세히 알려져 있다.
터치패널은 검출방식에 따라 신뢰성 및 내구성 등을 향상시키기 위해 다양한 구조 및 성능을 갖는 패널들이 제안되고 있다.
그 중 필름/유리 구성의 터치패널은 표시장치의 표시면과 터치패널 사이에 공기층이 생기고, 공기 계면에서 반사에 의한 빛의 손실이 큰 단점이 있다.
또한 필름/필름 구성의 터치패널은 공기 계면을 줄일 수 있어 반사 손실을 낮출 수는 있지만, 필름을 고정하기 위해 사용되는 감압성 점착제에 의해 전체적으로 광 투과율이 저하되는 단점이 있다.
이에 터치패널 점착용 감압 점착제에 대한 많은 연구가 이루어지고 있는데, 지금까지 제안된 감압 점착제는 점착층을 경화하기 위해 많은 시간이 소요되고, 점착제층에 존재하는 잔류 용매가 외부의 열에 의해 기화되면서 기포가 발생하여 제품으로 사용 시 점착력 및 광 투과율이 저하되고, 또한 박리 시 점착제가 표시장치의 표시면에 잔류하여 널리 사용되기에는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 양호한 재작업성을 부여할 수 있는 점착력을 가지면서도, 높은 광투과성을 가질 뿐만 아니라, 특히 양면 점착 시트를 준비할 때 유기 용매를 사용하지 않아 잔류 용매의 휘발에 의한 발포 현상 및 점착력 저하를 방지할 수 있는 광경화형 투명 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조된 광경화형 양면 점착 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 점착 시트의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
ⅰ) 아크릴계 중합체;
ⅱ) 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 및 헥실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체, 및
(메타)아크릴산, 아크릴로니트릴, 말레인산 및 푸마르산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체;
ⅲ) 광경화형 가교제; 및
ⅳ) 광개시제
를 포함하는 광경화형 투명 점착제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 두 장의 이형필름; 및 상기 두 장의 이형필름 사이에 적층된 상기 광경화형 투명 점착제 조성물을 광경화하여 제조된 점착제층을 포함하는 광경화형 양면 점착 시트를 제공한다.
또한, 본 발명은 a) 상기 광경화형 투명 점착제 조성물을 준비하는 단계; b) 상기 조성물을 두 장의 이형필름 사이에 도포하는 단계; 및 c) 상기 도포된 조성물에 자외선을 조사하여 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는 양면 점착 시트의 제조방법을 제공한다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물 및 이를 이용한 양면 점착 시트, 및 상기 시트의 제조방법에 대해 설명하기로 한다.
명시적인 다른 기재가 없는 한, 본 명세서 전체에서 ‘(메타)아크릴산’은 ‘아크릴산(acrylic acid)’ 또는 ‘메타크릴산(methacrylic acid)’을 의미하며, ‘(메타)아크릴레이트’는 ‘아크릴레이트(acrylate)’ 또는 ‘메타크릴레이트(methacrylate)’를 의미한다.
본 발명자들은 광경화형 투명 점착제 조성물에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 조성물에 용매를 첨가하지 않고 아크릴계 중합체와 특정 단량체를 광경화 방식으로 가교시킬 경우 양호한 재작업성을 부여할 수 있는 점착력을 가지면서도 재작업시 점착제가 기재 표면에 잔류하지 않고, 특히 점착 부위의 발포 현상 및 점착력 저하를 방지할 수 있음을 알아내어, 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 일 구현예에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물은
ⅰ) 아크릴계 중합체;
ⅱ) 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 및 헥실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체, 및
(메타)아크릴산, 아크릴로니트릴, 말레인산 및 푸마르산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체;
ⅲ) 광경화형 가교제; 및
ⅳ) 광개시제
를 포함한다.
이하, 본 발명의 상기 구현예들에 따른 수지 조성물에 포함될 수 있는 구성 성분들에 대하여 상세히 설명한다.
ⅰ) 아크릴계 중합체
본 발명에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물에 있어서, 상기 아크릴계 중합체는 수지의 점착성을 확보하기 위해 첨가되는 베이스 성분이다.
상기 아크릴계 중합체는 점착제 조성물에 관한 기술분야에서 통상 사용하는 것이면, 그 구성의 한정이 없이 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로 상기 아크릴계 중합체는 알킬기의 탄소수가 1 내지 18인 (메타)아크릴산 알킬 에스테르를 주단량체 성분으로 하는 중합체일 수 있고, 바람직하게는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, s-부틸(메타)아크릴레 이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트 및 도데실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르를 주단량체 성분으로 하는 중합체일 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 중합체는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 중합방법으로 제조될 수 있으며, 이를 특별히 제한하는 것은 아니나, 바람직하게는 용액중합, 에멀젼 중합, 블록중합 또는 광중합을 이용하여 제조될 수 있다.
상기 아크릴계 중합체는 중량평균분자량(Mw)이 100,000 내지 1,000,000 바람직하게는 100,000 내지 500,000 인 것이 바람직하다. 즉, 최소한의 감압 점착력을 발휘할 수 있도록 하기 위해 상기 아크릴계 중합체의 중량평균분자량은 100,000 이상인 것이 바람직하고, 점착 시트 제조시 코팅공정에서 용이한 작업성을 확보하기 위해 중량평균분자량이 1,000,000 이하인 것을 사용할 수 있다.
ⅱ) 아크릴계 단량체
본 발명자들은 상기 아크릴계 단량체를 점착제 조성물에 사용하는 경우, 점착제의 점착 성능이 개선될 뿐만 아니라, 재 작업시 점착제가 기재 표면에 잔류하지 않고, 시트상에 적층된 점착제 층의 투명도가 개선된 것을 확인하였다.
본 발명의 일 구현예에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물에 있어서, 상기 아크릴계 단량체는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 40 내지 150 중량부 로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60 내지 120 중량부 포함될 수 있다.
즉, 상기 아크릴계 단량체의 함량은 최소한의 점착력을 부여하기 위하여 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 40 중량부 이상 포함되는 것이 바람직하고, 재작업 시 필요한 기계적인 강도를 유지하기 위하여 150 중량부 이하로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은, 상기 아크릴계 단량체로
ⅱ-a) 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 및 헥실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체(이하, 제1 아크릴계 단량체군); 및
ⅱ-b) (메타)아크릴산, 아크릴로니트릴, 말레인산 및 푸마르산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체(이하, 제2 아크릴계 단량체군)
를 포함할 수 있다.
이때, 더욱 바람직하게는 아크릴계 단량체 100중량% 내에서,
상기 ⅱ-a) 제1 아크릴계 단량체군 90 내지 99.9 중량%, 및
상기 ⅱ-b) 제2 아크릴계 단량체군 0.1 내지 10 중량%
를 포함할 수 있다.
즉, 상기 ⅱ-a) 제1 아크릴계 단량체군은 점착력을 향상하기 위하여 아크릴계 단량체 100 중량%를 기준으로 90 중량% 이상 포함될 수 있으며,
상기 ⅱ-b) 제2 아크릴계 단량체군은 최소한의 점착력 향상과 동시에 박리시 재작업성의 용이를 위해 아크릴계 단량체 100 중량%를 기준으로 0.1 중량% 이상 포함할 수 있으며, 점착제의 기계적인 물성이 저하되는 것을 방지하기 위하여 10 중량% 이하로 포함할 수 있다.
ⅲ) 광경화형 가교제
상기 광경화형 가교제는 점착제 조성물의 가교반응에 일반적으로 사용되는 것이면 그 구성의 한정이 없이 선택될 수 있다. 이를 특별히 제한하는 것은 아니나, 구체적으로 트리메틸로프로판 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 글리세릴프로폭실레이티드 트리아크릴레이트 및 다이트리메틸로프로판 테트라아크릴레이트로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 광경화형 가교제는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 중량부 포함할 수 있다. 즉, 상기 광경화형 가교제의 함량은 최소한의 가교반응을 유도하기 위하여 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 1 중량부 이상인 것이 바람직하고, 과량 첨가에 따른 점착제의 점착력 저하를 방지하기 위하여 10 중량부 이하인 것이 바람직하다.
ⅳ) 광개시제
상기 광개시제는 광반응에 일반적으로 사용되는 개시제이면 그 구성의 한정이 없이 선택될 수 있다. 이를 특별히 제한하는 것은 아니나, 상기 광개시제는 벤조인에테르, 벤질케탈, α-히드록시알킬페논 및 벤조페논으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
상기 광개시제는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 중량부일 수 있다. 즉, 상기 광개시제의 함량은 최소한의 중합반응을 유도하기 위하여 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 이상인 것이 바람직하고, 과량 첨가에 따른 점착제의 물성저하를 방지하기 위하여 5 중량부 이하인 것이 바람직하다.
ⅴ) 기타 첨가제
본 발명에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물은 필요에 따라 추가적인 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 조절하고자 하는 수지의 물성에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것을 사용할 수 있다.
상기 첨가제의 종류를 제한하는 것은 아니나, 적절하게는 커플링제, 대전방지제, 산화방지제, 광안정제, 박리조정제, 가소제, 연화제, 착색제, 계면활성제 등을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 다른 구현예에 따라 상술한 광경화형 투명 점착제 조성물을 이용하여 제조된 양면 점착 시트를 제공한다.
본 발명에 따른 양면 점착 시트는 두 장의 이형필름; 및 상기 두 장의 이형필름 사이에 적층된 광경화형 투명 점착제 조성물을 광경화하여 제조된 점착제층을 포함한다.
이때, 상기 이형필름은 양면 점착 시트에 통상적으로 사용되는 이형필름이라 면, 그 구성의 한정이 없이 선택될 수 있다. 구체적으로 실리콘 또는 아크릴실리콘으로 이형 처리된 필름으로서, 폴리에스테르 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름 등의 폴리올레핀계 필름 또는 테프론 필름으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것일 수 있다.
상기 점착제층은 본 발명의 상술한 구현예들에 따른 투명 점착제 조성물을 광경화하여 형성된 층이다.
이때 상기 점착제층은 점착력이 500 내지 2000 g/inch인 것이 바람직하다. 이와 같은 점착력을 갖는 점착제층을 포함한 점착 시트는 고온·고압 조건에서 점착제층의 들뜸, 벗겨짐 등의 현상을 방지할 수 있으며, 재작업성이 양호하고, 재작업시 기재 표면에 점착제가 잔류하는 것을 최소화할 수 있다.
또한, 상기 점착제층은 낮은 탄성률과 적당한 초기 접착력(tack)을 얻기 위해 유리전이온도(Tg)가 영하 90 ℃ 내지 영하 50 ℃인 것이 바람직하다.
또한, 상기 점착제층은 높은 투명성을 나타내는 것이 바람직하며, 이를 발휘하기 위하여 가시광 영역에서 측정한 광투과율(ASTM D 1003-92에 준함)이 90 % 이상, 바람직하게는 90 내지 100 %일 수 있다. 따라서, 점착제층 자체로 충분한 투명성을 가져, 터치패널 등을 표시장치의 표시면에 부착하기 위해 점착 시트를 적용하여도, 터치패널 자체의 투명도를 저하시킬 우려가 없다.
본 발명에 따른 양면 점착 시트의 전체(이형필름+점착제층+이형필름) 두께는 적절한 점착력 및 기계적 강도, 최종 제품의 종류, 크기, 용도 등에 따라 조절 가능하며, 바람직하게는 시트의 전체 두께가 20 내지 300 ㎛일 수 있다.
이때, 상기 시트에서 점착제층의 두께는 10 내지 200 ㎛인 것이 바람직하다. 즉, 최소한의 점착력을 부여하면서 재점착 작업시 점착제층이 파괴되는 것을 방지하기 위하여 상기 점착제층의 두께는 10 ㎛ 이상인 것이 바람직하고, 재점착 작업시 점착제층의 분리에 의해 잔류물이 남는 것을 방지하기 위하여 200 ㎛ 이하인 것이 바람직하다.
위와 같은 구성을 갖는 본 발명의 광경화형 양면 점착 시트는 터치패널(touch panel)을 표시장치의 표시면에 고정시키는 용도로 사용할 수 있다.
즉, 상기 양면 점착 시트에서 먼저 어느 한 장의 이형필름을 제거하고 이형필름이 제거된 점착제층의 면을 터치패널에 부착한 후, 다른 한 장의 이형필름을 제거하여 점착제층의 다른 한 면을 표시장치의 표시면에 부착하는 방법으로 사용할 수 있으며, 그 순서는 제한되지 않는다.
또한, 상기 표시장치는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것일 수 있으며, 바람직하게는 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL) 및 플라즈마표시장치(PDP)로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 상기 표시장치의 종류에 의해 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
한편, 본 발명은 또 다른 구현예에 따라
a) 광경화형 투명 점착제 조성물을 준비하는 단계;
b) 상기 조성물을 두 장의 이형필름 사이에 도포하는 단계; 및
c) 상기 도포된 조성물에 자외선을 조사하여 조성물을 경화시키는 단계
를 포함하는 광경화형 양면 점착 시트의 제조방법을 제공한다.
먼저, a) 상기 광경화형 투명 점착제 조성물을 준비하는 단계는 전술한 구현예들에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물을 준비하는 단계로서, 이와 같은 조성물은 광경화형 투명 점착제 조성물에서 상술한 것과 동일하다.
이어서, b) 상기 조성물을 두 장의 이형필름 사이에 도포하는 단계를 수행할 수 있다. 상기 단계는 한 장의 이형필름 상에 본 발명에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물을 도포하고, 그 위에 나머지 이형필름을 적층하는 방법으로 진행할 수 있다.
상기 이형필름 상에 조성물을 도포하는 방법은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 방법을 이용할 수 있으며, 바람직하게는 그라비아-롤(engraved-roll) 코팅법, 리버스-롤(reverse-roll) 코팅법, 딥-롤(dip-roll) 코팅법, 바(bar) 코팅법, 나이프(knife) 코팅법 및 스핀(spin) 코팅법으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 방법을 이용할 수 있다.
이때, 상기 조성물의 적층 두께 및 이형필름의 종류 등은 광경화형 투명 점착제 조성물 및 양면 시트에 관한 구현예 등에서 전술한 내용으로 갈음한다.
이어서, c) 상기 도포된 조성물에 자외선을 조사하여 조성물을 경화시키는 단계를 수행할 수 있다.
상기 단계에서 자외선의 조사량은 조성물의 경화 정도를 감안하여 결정할 수 있으며, 바람직하게는 자외선 총 조사량이 50 내지 2000 mJ/㎠, 더욱 바람직하게는 50 내지 1000 mJ/㎠가 되도록 수행할 수 있다. 이때, 본 발명의 일 구현예에 따르 면 100 내지 400 mJ/㎠의 자외선을 도포된 점착제층의 두께를 고려하여 5 내지 120 초의 범위 내에서 선택하여 조사할 수 있다.
상기와 같은 방법을 통해 두 장의 이형필름, 및 상기 이형필름 사이에 적층된 점착제층을 포함하는 광경화형 양면 점착 시트를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 제조방법은 광경화형 점착제 조성물에 유기 용매를 전혀 첨가하지 않음에 따라 잔류 용매의 휘발에 의한 점착 부위의 발포 현상 및 점착력 저하를 방지할 수 있으며, 이형필름 상에 상기 조성물을 도포하고 자외선을 조사하여 경화시키는 방식의 단순화된 제조공정으로 점착 시트를 제조할 수 있는 장점이 있다.
본 발명에 따른 감압성 점착제 조성물은 양호한 재작업성을 부여할 수 있는 점착력을 가지면서도 박리 시 점착제가 기재 표면에 잔류하지 않으며, 높은 광투과성을 가질 뿐만 아니라, 특히 시트의 준비 시 별도로 용매를 사용하지 않아, 잔류 용매의 휘발에 의한 점착 부위의 발포 현상 및 점착력 저하를 방지할 수 있고, 단순화된 제조공정으로 점착 시트를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
[ 제조예 ]
(아크릴계 중합체의 제조)
3구 플라스크에 아크릴계 중합체의 단량체 성분으로서 부틸 아크릴레이트 92 중량부 및 아크릴산 8 중량부; 라디칼 개시제로서 2,2-아조비스이소부티로니트릴; 및 중합 용매로서 에틸 아세테이트 100 중량부를 투입하였고, 이를 2 시간 동안 교반하면서 플라스크 내부를 충분히 질소로 채운 후, 55 ℃에서 12 시간 동안 중합반응을 행하였다. 상기 중합반응 완료 후, 생성물을 감압 하에서 건조하여 중량 평균 분자량 200,000인 아크릴계 중합체를 제조하였다.
[ 실시예 ]
실시예 1
(점착제용 수지 조성물의 제조)
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 상기 제조예를 통해 얻은 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여; 아크릴계 단량체로 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 50 중량부, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 50 중량부 및 아크릴산(AA) 2중량부; 가교제로 트리메틸프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 2 중량부; 및 광개시제로 2,2-디메틸-2-하이드록시아세토페논(상품명: DAROCUR 1173, 제조사: CYTEC) 4.2 중량부를 혼합하여 점착제용 수지 조성물을 제조하였다.
(투명 점착 시트의 제조)
실리콘 이형 처리가 된 폴리에스테르 필름(두께 12 ㎛) 상에 상기 단계에서 제조한 점착제 조성물을 50 ㎛ 두께로 롤 내지 나이프 코팅법으로 도포하고, 그 위에 동일한 이형필름을 적층시킨 후, 상기 이형필름 위에 자외선(270 ㎽/㎠)을 30 초 동안 조사하여 점착제용 수지 조성물을 경화시키는 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 아크릴산(AA)을 3 중량부로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
실시예 3
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 아크릴산(AA) 대신 메타크릴산(MA)을 1 중량부로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
실시예 4
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 아크릴산(AA) 대신 메타크릴산(MA)을 2 중량부로 첨가한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
[ 비교예 ]
비교예 1
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 아크릴산(AA) 및 메타크릴산(MA)을 첨가하지 않고, 가교제를 0.2 중량부로 첨가한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
비교예 2
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 아크릴산(AA) 및 메타크릴산(MA)을 첨가하지 않고, 가교제를 1 중량부로 첨가한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
비교예 3
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 아크릴산(AA) 및 메타크릴산(MA)을 첨가하지 않은 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
비교예 4
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 이소보닐아크릴레이트(IBOA)를 60 중량부로 첨가하고, 아크릴산(AA) 및 메타크릴산(MA)을 첨가하지 않은 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
비교예 5
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 아크릴계 단량체 중 이소보닐아크릴레이트(IBOA)를 70 중량부로 첨가하고, 아크릴산(AA) 및 메타크릴산(MA)을 첨가하지 않 은 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 조성으로 점착제용 수지 조성물을 제조하였고, 이를 이용하여 동일한 방법으로 양면 점착 시트를 제조하였다.
구 분
 아크릴계
중합체		 아크릴계 단량체 가교제 개시제
2-EHA IBOA AA MA
실시예 1 100 50 50 2 - 2 4.2
실시예 2 100 50 50 3 - 2 4.2
실시예 3 100 50 50 - 1 2 4.2
실시예 4 100 50 50 - 2 2 4.2
비교예 1 100 50 50 - - 0.2 4.2
비교예 2 100 50 50 - - 1 4.2
비교예 3 100 50 50 - - 2 4.2
비교예 4 100 50 60 - - 2 4.2
비교예 5 100 50 70 - - 2 4.2
[ 실험예 ]
상기 실시예 및 비교예의 점착 시트에 대하여 다음과 같은 방법으로 내구성, 점착력, 박리성, 유리전이온도, 및 투명성을 평가 또는 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
1. 내구성 평가
1) 내열성: 점착시트를 80 ℃에서 10 일 동안 방치한 후, 시트 표면 기포 발생(발포) 여부 및 들뜸 현상(박리) 여부를 육안으로 평가하였다. 또한, 분광광도계(UV-Vis Spectrometer)를 이용하여 특정 파장(400nm~800nm)에 대한 광투과도를 측정하여 고온처리 전·후의 투명도를 평가하였고, 이때 광투과도가 초기 대비 90% 이상인 경우를 '양호'로 분류하였다.
2) 내습성: 점착시트를 온도 60 ℃ 및 상대습도 90 % 하에서 10 일 동안 방치한 후, 시트 표면 기포 발생(발포) 여부 및 들뜸 현상(박리) 여부를 육안으로 평가하였다. 또한 분광광도계(UV-Vis Spectrometer)를 이용하여 특정 파장(400nm~800nm)에 대한 광투과도를 측정하여 고습처리 전·후의 투명도를 평가하였고, 이때 광투과도가 초기 대비 90% 이상인 경우를 '양호'로 분류하였다.
2. 점착력 측정
ASTM D 3330-90에 의거, 이형필름 상에서 광경화된 점착 시트의 이형필름을 제거한 후, 2 kg의 롤러를 이용하여 점착제층을 유리판에 점착하고 1 시간 및 24 시간 방치 후, 점착력 측정장비(제조사: IMASS, 모델명: SP2000)를 이용하여 300 mm/min의 속도로 유리판으로부터 박리하여 점착력(gram/inch)을 측정하였다.
3. 박리성 평가 (박리시 점착제 잔류 여부)
ASTM D 3330-90에 의거, 이형필름 상에서 광경화된 점착 시트의 이형필름을 제거한 후, 2 kg의 롤러를 이용하여 점착제층을 유리판에 점착하고, 80 ℃에서 5 일간 방치한 후, 상기 점착력 측정과 동일한 방식으로 점착제층을 유리판에서 박리하면서 잔류 여부를 육안으로 평가하였다.
4. 유리전이온도( Tg ) 측정
ASTM D 3418-82에 의거, 시차주사열량계(Differential Scanning Calorimeter)를 이용하여, 영하 100 ℃에서 영상 100 ℃까지 분당 10 ℃의 속도로 가열하면서 점착제의 유리전이온도를 측정하였다.

구 분
 내 구 성
내열 성능 내습 성능
발포 박리 투명도 발포 박리 투명도
실시예 1 없음 없음 양호 없음 없음 양호
실시예 2 없음 없음 양호 없음 없음 양호
실시예 3 없음 없음 양호 없음 없음 양호
실시예 4 없음 없음 양호 없음 없음 양호
비교예 1 없음 없음 양호 없음 없음 양호
비교예 2 없음 없음 양호 없음 없음 양호
비교예 3 없음 없음 양호 없음 없음 양호
비교예 4 없음 없음 양호 없음 없음 일부 혼탁
비교예 5 없음 없음 양호 없음 없음 일부 혼탁
구 분 점착력 (g/inch) 박리시 점착제
잔류 여부		 유리전이온도
(Tg, ℃)
1 시간 경과 24 시간 경과
실시예 1 1,000 1,086 X - 63
실시예 2 1,390 1,360 X - 62
실시예 3 1,210 950 X - 54
실시예 4 1,390 1,530 X - 75
비교예 1 1,410 1,190 O - 67
비교예 2 900 930 X - 67
비교예 3 660 760 X - 65
비교예 4 550 550 X - 65
비교예 5 670 605 X - 70
상기 표 1 내지 표 3을 통해 알 수 있는 바와 같이, 비교예 1 내지 5는 아크릴계 단량체로 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 및 이소보닐아크릴레이트(IBOA)를 바람직한 함량범위로 포함함에도 불구하고 아크릴산(AA) 및 메타크릴산(MA)을 포함하지 않음에 따라 전체적으로 점착력이 떨어지는 것으로 나타났고, 특히 비교예 1은 가교제의 함량이 바람직한 범위를 벗어남에 따라 박리시 점착층의 잔류현상이 발생하였으며, 비교예 4 및 비교예 5는 (메타)아크릴산이 첨가되지 않은 상태에서 이소보닐아크릴레이트(IBOA)의 함량을 증량함에 따라 내습성이 저하되었고 그에 따라 점착층의 투명도가 떨어져 디스플레이 장치용 점착제로서 부적합한 것으로 나타났다.
그에 비하여, 아크릴계 단량체로 2-에틸헥실아크릴레이트 및 이소보닐아크릴레이트를 포함하고, 아크릴산, 메타크릴산 또는 이들의 혼합물을 포함함에 따라 내구성이 우수하면서도 양호한 재작업성을 부여할 수 있는 점착력을 가지며 박리시 점착제가 기재 표면에 잔류하지 않고, 높은 광투과성을 갖는 것으로 나타났다.

Claims (19)

  1. ⅰ) 아크릴계 중합체;
    ⅱ) 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 및 헥실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체, 및
    (메타)아크릴산, 아크릴로니트릴, 말레인산 및 푸마르산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체;
    ⅲ) 광경화형 가교제; 및
    ⅳ) 광개시제
    를 포함하는 광경화형 투명 점착제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    i) 아크릴계 중합체 100 중량부;
    ⅱ) 아크릴계 단량체 40 내지 150 중량부;
    ⅲ) 광경화형 가교제 1 내지 10 중량부; 및
    ⅳ) 광개시제 0.1 내지 5 중량부
    를 포함하는 광경화형 투명 점착제 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 ⅱ) 아크릴계 단량체는
    2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 및 헥실(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체 90 내지 99.9 중량%; 및
    (메타)아크릴산, 아크릴로니트릴, 말레인산 및 푸마르산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 아크릴계 단량체 0.1 내지 10 중량%
    를 포함하는 광경화형 투명 점착제 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 i) 아크릴계 중합체는 중량평균분자량(Mw)이 100,000 내지 1,000,000 인 광경화형 투명 점착제 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 ⅲ) 광경화형 가교제는 트리메틸로프로판 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 글리세릴프로폭실레이티드 트리아크릴레이트 및 다이트리메틸로프로판 테트라아크릴레이트로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 광경화형 투명 점착제 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 ⅳ) 광개시제는 벤조인에테르, 벤질케탈, α-히드록시알킬페논 및 벤조페논으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 광경화형 투명 점착제 조성물.
  7. 두 장의 이형필름; 및
    상기 두 장의 이형필름 사이에 적층된 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물을 광경화하여 제조된 점착제층
    을 포함하는 양면 점착 시트.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 점착제층은 점착력이 500 내지 2000 gram/inch인 양면 점착 시트.
  9. 제 7항에 있어서, 상기 점착제층은 유리전이온도가 영하 90 내지 영하 50 ℃인 양면 점착 시트.
  10. 제 7항에 있어서, 상기 점착제층은 ASTM D 1003-92에 따른 광투과율이 90 내지 100 %인 양면 점착 시트.
  11. 제 7항에 있어서, 상기 점착제층과 이형필름간의 박리강도 5 내지 100 gram/inch인 양면 점착 시트.
  12. 제 7항에 있어서, 상기 이형필름은 실리콘 또는 아크릴실리콘으로 이형 처리된 폴리에스테르 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름 및 테프론 필름으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 양면 점착 시트.
  13. 제 7항에 있어서, 상기 투명 점착 시트는 전체 두께가 20 내지 300 ㎛인 양면 점착 시트.
  14. 제 7항에 있어서, 상기 점착제층은 두께가 10 내지 200 ㎛인 양면 점착 시트.
  15. 제 7항에 있어서, 상기 점착 시트는 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL) 및 플라즈마표시장치(PDP)로 이루어진 군에서 선택되는 표시장치의 표시부와 터치패널(touch panel)의 접착용인 양면 점착 시트.
  16. a) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 광경화형 투명 점착제 조성물을 준비하는 단계;
    b) 상기 조성물을 두 장의 이형필름 사이에 도포하는 단계; 및
    c) 상기 도포된 조성물에 자외선을 조사하여 조성물을 경화시키는 단계
    를 포함하는 양면 점착 시트의 제조방법.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 조성물을 두 장의 이형필름 사이에 도포하는 단계는 그라비아-롤(engraved-roll) 코팅법, 리버스-롤(reverse-roll) 코팅법, 딥-롤(dip-roll) 코팅법, 바(bar) 코팅법, 나이프(knife) 코팅법 및 스핀(spin) 코팅법으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 방법으로 진행되는 양면 점착 시트의 제조방 법.
  18. 제 16항에 있어서, 상기 조성물의 경화 단계는 50 내지 2000 mJ/㎠의 자외선을 조사하여 진행하는 양면 점착 시트의 제조방법.
  19. 제 18항에 있어서, 상기 조성물의 경화 단계는 100 내지 400 mJ/㎠의 자외선을 5 내지 120 초 동안 조사하여 진행하는 양면 점착 시트의 제조방법.
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