KR101886132B1 - 흡수촉진제가 포함된 약물방출스텐트 코팅용 조성물 및 상기 조성물이 코팅된 약물방출스텐트 - Google Patents

흡수촉진제가 포함된 약물방출스텐트 코팅용 조성물 및 상기 조성물이 코팅된 약물방출스텐트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물, 상기 조성물로 코팅된 약물방출용 스텐트 및 상기 스텐트의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물로 코팅된 스텐트는 코팅된 피막으로부터 약물과 흡수촉진제가 동시에 방출 가능한 효과가 있고, 조직 내부로 약물의 침투율을 증진시킬 수 있는 효과가 있어 종래 의료용 스텐트에 비해 치료 효과를 향상시킬 수 있다.

Description

흡수촉진제가 포함된 약물방출스텐트 코팅용 조성물 및 상기 조성물이 코팅된 약물방출스텐트{Coating composition for drug releasing stent comprising penetration enhancer and drug releasing stent coated the thereof}
본 발명은 흡수촉진제가 포함된 약물방출스텐트 코팅용 조성물 및 상기 조성물이 코팅된 약물방출스텐트에 관한 것이다.
스텐트는 혈관 및 비혈관계 관형조직의 막힘 현상을 해소하기 위해서 인체에 삽입하는 관 형태의 인공조형물로써, 환자의 편의 증대 및 국소부위 질환 치료의 목적으로 사용되며, 세계적으로 그 수요가 지속적으로 증가하는 추세에 있다.
최근 스텐트의 치료효능 개선을 위해 다양한 약물이 코팅된 약물방출형 스텐트(Drug eluting stent, DES)가 개발되고 있다. 약물방출스텐트는 국소적 약물을 효과적이고 지속적으로 전달하여 스텐트 내 재협착률을 획기적으로 낮출 수 있다는 보고가 있었다.
최초 개발 시도된 약물방출 스텐트는 약물만 코팅하는 시스템으로써, 코팅막이 약하여 초기에 약물이 급속도로 다량 방출되며 재협착 방지능 및 치료효과가 낮았다. 따라서 이러한 문제점을 해결하기 위해서 현재 고분자를 이용한 약물방출형 코팅제제가 개발되어 스텐트 시장에서 각광받고 있다.
이러한 개념에서 고분자를 이용하여 개발되고 있는 약물방출 스텐트는 3가지의 대표적인 형태로 제작되는데, 1. 약물이 고분자 매트릭스 안에 포함되어 있으며, 고분자 매트릭스의 확산속도에 의해 약물방출이 조절되는 monolithic device 형태가 있고(대표적으로 파크리탁셀이 봉입된 보스턴사이언티픽社의 “Taxus”가 있음.), 2. 약물이 중앙 고분자 매트릭스에 포함되고 겉면에 얇은 고분자 막으로 감싸져 있어, 약물의 고분자막 확산속도에 의해 약물방출이 조절되는 형태인 Reservoir system (대표적으로 실로리무스가 봉입된 존슨앤존슨社의 Cypher가 있음.)이 있으며, 3. 스텐트 표면 전반에 걸쳐 약물이 봉입된 고분자 피막으로 감싸진 형태인 drug eluting film 형태의 약물방출 스텐트가 있다.
그러나, 약물방출스텐트가 약물이 방출되지 않는 스텐트와 비교하였을 때, 임상적 유효성이 낮다는 몇몇 보고가 있다. 이의 주원인으로는 1. 약물의 낮은 조직 침투율과 2. 스텐트의 비고정 위치 이탈이 있다. 이 중 약물의 낮은 조직 침투율은 방출된 약물이 스텐트 피막 표면으로부터 조직 깊숙이 침투하지 못함으로써 발생한다.
약물의 조직 침투율을 높여주는 방법으로는, 이온토포레시스, 암 표적 펩타이드의 이용, 레이저를 이용한 조직침투율 증가 등이 있으나, 해당 기술을 체내 적용하는 면에서 어려움이 있다. 또 다른 방법으로, 흡수촉진제를 이용하는 방법이 있는데, 주로 피부, 소화기계 등의 연구에서 많이 사용되어 왔으며, 흡수촉진제를 이용할 경우 조직으로의 약물의 흡수를 도울 수 있다. 흡수촉진제가 조직 내부로의 약물흡수를 촉진시키는 방법에는 1) 화학적 촉진 (chemical enhancement), 2) 물리적 촉진 (physical enhancement), 3) 생화학적 촉진 (biochemical enhancement), 4) Supersaturation enhancement, 5) Bioconvertable prodrug 등이 있으나, 이 또한 그 효과가 미비한 문제점이 있으며 이러한 흡수 촉진제를 스텐트 제조에 이용한 예가 없다.
따라서 인체 조직에서 약물의 침투율을 향상시킬 수 있는 새로운 스텐트 제조 방법의 개발이 필요한 실정이다.
대한민국 공개특허 제2003-0004582호
따라서 본 발명의 목적은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물로 코팅된 고분자 피막을 함유하는 약물방출용 스텐트를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 나아가 본 발명은 본 발명의 조성물을 의료용 스텐트에 코팅하는 것을 특징으로 하는 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 흡수촉진제는 소듐 카프레이트, 사이클로덱스트린 포접화물, 페닐 피페라진 및 소듐 라우릴 설페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 흡수촉진제는 1000 g/mol 이하의 저분자량 물질로서 상기 조성물 총 중량에 대해 0.5 내지 30 중량% 로 함유되어 있을 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 약물은 파크리탁셀, 젬시타빈, 실로리무스, 마이토마이신C 및 유전자로 이루어진 군 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물로 코팅된 고분자 피막을 함유하는 약물방출용 스텐트를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 약물은 파크리탁셀, 젬시타빈, 실로리무스, 마이토마이신C 및 유전자로 이루어진 군 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 약물은 피막 내부에 위치하고 있는 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 피막은 폴리우레탄 또는 실리콘으로 구성되어 있는 것일 수 있다.
나아가 본 발명은 본 발명의 조성물을 의료용 스텐트에 코팅하는 것을 특징으로 하는 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 코팅은 스텐트를 본 발명의 조성물에 침지시키거나 또는 본 발명의 조성물을 스텐트 표면에 분무 또는 도포할 수 있다.
본 발명은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물, 상기 조성물로 코팅된 약물방출용 스텐트 및 상기 스텐트의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물로 코팅된 스텐트는 코팅된 피막으로부터 약물과 흡수촉진제가 동시에 방출 가능한 효과가 있고, 조직 내부로 약물의 침투율을 증진시킬 수 있는 효과가 있어 종래 의료용 스텐트에 비해 치료 효과를 향상시킬 수 있다.
도 1은 흡수촉진제로써 Sodium caprate가 10 % 포함된 폴리우레탄 기반 스텐트 코팅용 피막의 표면 사진이다.
도 2는 흡수촉진제로써 pluronic이 10 % 포함된 폴리우레탄 기반 스텐트 코팅용 피막의 표면 사진이다.
도 3은 흡수촉진제로써 Cyclodextran-파크리탁셀 포접화물이 폴리우레탄 기반 포함된 스텐트 코팅용 피막의 표면 사진이다.
도 4는 흡수촉진제로써, phenyl piperazine과 Sodium lauryl sulfate가 2% 포함된 폴리우레탄 기반 스텐트 코팅용 피막의 표면 사진이다.
도 5는 흡수촉진제가 포함되지 않은 폴리우레탄 기반 스텐트 코팅용 피막의 표면 사진이다.
도 6은 흡수촉진제로써, phenyl piperazine과 Sodium lauryl sulfate가 포함된 폴리우레탄 기반의 스텐트 코팅용 피막의 약물방출곡선이다.
도 7은 흡수촉진제로써 Sodium caprate가 포함된 폴리우레탄 기반 스텐트 코팅용 피막의 약물방출곡선이다.
본 발명은 흡수촉진제가 포함된 스텐트 코팅용 조성물 및 상기 조성물로 코팅된 피막을 포함하는 약물방출용 스텐트에 관한 것이다.
본 발명자들은, 흡수촉진제가 피부 및 소화기계 등의 인체 조직에서 약물의 침투율을 향상시킨다는 기존 사실에 근거하여 흡수촉진제가 포함된 약물방출 스텐트 코팅 피막을 새로이 고안하였다.
또한 본 발명자들은 본 발명의 스텐트 코팅용 피막으로부터 약물과 흡수촉진제가 동시에 방출 가능하다는 점을 발견하였다.
따라서, 본 발명자들은 흡수촉진제가 포함된 스텐트 코팅액을 제조하고 이를 이용하여 코팅 피막을 제조하였으며, 제조된 코팅 피막을 갖는 약물방출용 스텐트를 제공한다.
본 발명에 사용되는 흡수촉진제는 주로 1000 g/mol 이하의 저분자량 물질로써, 조직 및 세포의 막 투과를 증진시키는 형태 혹은 세포 간극으로의 약물흡수를 증진시키는 형태를 갖는다.
상기 흡수촉진제의 종류로는 이에 제한되지는 않으나, Terpene, Terpenoid, Essential oil류, pyrrolidone계, Fatty acid 및 ester류, sulfoxide 및 이의 유도체, 알코올, 글리콜, 글리세라이드, Azone계 등의 화학적 흡수촉진제와, 인지질, 사이클로덱스트린 포접화물, Sodium caprate, Clofibric Acid, Dodecyl-N,N-Dimethylamino Acetate, pluronic, Sodium lauryl sulfate, phenyl piperazine, Oleic acid 등이 사용될 수 있다.
상기 흡수촉진제가 포함된 스텐트 코팅용 피막으로부터의 약물방출은 흡수촉진제의 종류에 따라 촉진될 수 있으며, 이는 흡수촉진제의 친수-소수 계수에 따라 상이하다. 본 발명의 일 구현예에 따르면 phenyl piperazine의 경우 약물의 초기 방출을 촉진시키는 결과를 가지나, Sodium caprate의 경우에는 약물 방출에 미치는 영향이 없다.
상기 흡수촉진제는 스텐트 코팅용 피막에 대해서 0.5 내지 30 중량%의 양으로 사용할 수 있고, 하나의 스텐트 코팅 피막에 하나 이상의 흡수촉진제가 사용될 수 있다. 흡수촉진제의 물성에 따라 표면 성질이 달라질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, pluronic을 사용할 경우, pluonic이 5 내지 15 % 함유된 폴리우레탄 기반의 스텐트 코팅 피막의 경우, 표면이 점차 매끈해짐을 주사전자현미경을 이용하여 확인할 수 있다. 또한, 사이클로덱스트린 포접화물을 이용할 경우, 약물이 구형의 입자 형태로 봉입됨을 확인할 수 있으며, Sodium caprate를 이용할 경우, 표면에 Sodium caprate가 위치해 있는 것을 확인할 수 있다.
한편, 본 발명은 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물을 제공하며, 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물로 코팅된 고분자 피막을 함유하는 약물방출용 스텐트를 제공할 수 있다.
나아가 본 발명은 본 발명의 조성물을 의료용 스텐트에 코팅하는 것을 특징으로 하는 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 제조방법을 제공할 수 있다.
이때 상기 스텐트 제조방법에 있어서, 상기 코팅은 스텐트를 본 발명의 조성물에 침지시키거나 또는 본 발명의 조성물을 스텐트 표면에 분무 또는 도포하는 방법을 통해 수행할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 이들 제조예 및 실시예는 단지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
< 실시예 1>
흡수촉진제로서 Sodium caprate 가 10중량% 포함된 약물방출 스텐트 코팅용 피막 제조
85 mg의 파크리탁셀과 500 mg의 폴리우레탄을 10 ml의 테트라하이드로퓨란에 고르게 녹인 후, 65 mg의 Sodium caprate를 넣고 고르게 섞는다. 이후 PTFE 필름이 감싸진 테프론 봉을 dip coating 방법으로 코팅하였다. 이후 파크리탁셀을 함유한 폴리우레탄이 코팅된 PTFE 필름을 상온에서 건조시켰다.
< 실시예 2>
흡수촉진제로서 pluronic 이 10 중량% 포함된 약물방출 스텐트 코팅용 피막 제조
85 mg의 파크리탁셀과 500 mg의 폴리우레탄을 10 ml의 테트라하이드로퓨란에 고르게 녹인 후 65 mg의 pluronic F127를 넣고 고르게 섞는다. PTFE 필름이 감싸진 테프론 봉을 dip coating 방법으로 코팅한다. 파크리탁셀을 함유한 폴리우레탄이 코팅된 PTFE 필름을 상온에서 건조시켰다.
< 실시예 3>
흡수촉진제로서 Cyclodextrin 포접화물이 포함된 약물방출 스텐트 코팅용 피막 제조
85 mg의 파크리탁셀과 85mg의 cyclodextrin을 아세톤:물 (1:1v/v) 용액에 넣은 후 고르게 섞어주고 아세톤을 휘발하여 포접화물을 제조하였다. 상기 포접화물을 동결건조하고 다시 10ml의 테트라하이드로퓨란에 분산한다. 500 mg의 폴리우레탄을 넣고 고르게 녹인 후 PTFE 필름이 감싸진 테프론 봉을 dip coating 방법으로 코팅한다. 파크리탁셀을 함유한 폴리우레탄이 코팅된 PTFE 필름을 상온에서 건조시켰다.
< 실시예 4>
흡수촉진제로서 phenyl piperazine 과 Sodium lauryl sulfate 가 포함된 약물방출 스텐트 코팅용 피막 제조
85 mg의 파크리탁셀과 500 mg의 폴리우레탄을 10 ml의 테트라하이드로퓨란에 고르게 녹인 후 phenyl piperazine과 Sodium lauryl sulfate를 넣고 고르게 섞는다. PTFE 필름이 감싸진 테프론 봉을 dip coating 방법으로 코팅한다. 파크리탁셀을 함유한 폴리우레탄이 코팅된 PTFE 필름을 상온에서 건조시켰다.
< 비교예 1]>
흡수촉진제가 포함되지 않은 약물방출 스텐트 코팅용 피막 제조
85 mg의 파크리탁셀과 500 mg의 폴리우레탄을 10 ml의 테트라하이드로퓨란에 고르게 녹인 후 고르게 섞는다. PTFE 필름이 감싸진 테프론 봉을 dip coating 방법으로 코팅한다. 파크리탁셀을 함유한 폴리우레탄이 코팅된 PTFE 필름을 상온에서 건조시켰다.
< 실험예 1>
주사전자현미경에 의한 표면 관찰
흡수촉진제가 포함된 스텐트 코팅용 피막의 표면을 확인하기 위하여, 건조된 피막을 45초간 백금코팅한 후 주사전자현미경으로 표면 관찰하였다. 본 실험에서는 상기 실시예 1 내지 실시예 4의 방법으로 제조된 스텐트 코팅용 피막을 이용하였다.
분석 결과, 도 1과 같이 Sodium caprate가 포함된 스텐트 코팅용 피막의 경우 Sodium caprate가 표면에 위치하고 있음을 확인할 수 있으며, 도 2와 같이 pluronic이 포함된 스텐트 코팅용 피막의 경우, 표면이 매끈해짐을 확인할 수 있고, 도 3과 같이 Cyclodextrin 포접화물이 포함된 스텐트 코팅용 피막의 경우, 입자 형태로 피막에 위치함을 확인할 수 있었고, 도 4와 같이 phenyl piperazine과 Sodium lauryl sulfate를 이용한 피막의 경우 표면이 매끈해짐을 확인할 수 있었다.
< 실험예 2>
흡수촉진제의 첨가에 따른 약물방출 비교
본 발명에 따른 흡수촉진제를 포함하는 스텐트 코팅용 피막으로부터 약물 방출 속도를 분석하였다. 본 실험에서는 상기 실시예 1 내지 실시예 4와 동일한 방법으로 제조된 스텐트 코팅용 피막을 이용하였다.
구체적으로는, 3.2 cm2의 건조된 피막을 0.1%의 tween20이 포함된 pH7.4 PBS 버퍼에 첨가한 후, 37℃, 50rpm의 조건에서 일정 시간 간격으로 상등액을 추출하여 HPLC-UV를 이용하여 214nm에서 정량하였다.
그 결과, 도 6 내지 도 7에서 나타난 바와 같이, 대조군인 실시예 5에 비하여 실시예 4의 경우 약물 방출이 촉진되었으며, 실시예 1 의 경우에는 약물방출에 미치는 영향이 없는 것으로 나타났다.
< 실험예 3>
흡수촉진제의 첨가에 따른 방출된 약물의 조직침투 효율 비교
본 발명에 따른 흡수촉진제를 포함하는 스텐트 코팅용 고분자 피막의 약물 조직 침투효율을 확인하기 위하여 약물과 유사한 물성의 형광물질을 포함하는 피막을 동물 내부로 삽입하고 일정 시간이 흐른 후 조직을 절단하여 형광현미경으로 형광물질의 침투효율을 비교하였다.
그 결과, 본 발명의 흡수촉진제를 포함하는 스텐트 코팅용 고분자 피막의 약물이 대조군에 비해 조직침투 효율이 우수한 것으로 나타났다.
이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (10)

  1. 흡수촉진제로 소듐 카프레이트가 함유되며, 상기 흡수촉진제가 약물방출용 스텐트 내 약물의 조직으로의 침투율을 향상시키는 것을 특징으로 하는 약물방출용 스텐트 코팅용 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 흡수촉진제는 1000 g/mol 이하의 저분자량 물질로서 상기 조성물 총 중량에 대해 0.5 내지 30 중량% 로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 약물은 파크리탁셀, 젬시타빈, 실로리무스, 마이토마이신C 및 유전자로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 흡수촉진제로 소듐 카프레이트, 약물 및 고분자로 이루어진 피막으로 코팅되며, 상기 코팅된 피막으로부터 흡수촉진제와 약물이 동시에 방출되어 흡수촉진제가 조직으로의 약물 침투율을 향상시키는 것을 특징으로 하는 약물방출용 스텐트.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 약물은 파크리탁셀, 젬시타빈, 실로리무스, 마이토마이신C 및 유전자로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 스텐트.
  7. 제5항에 있어서,
    약물은 피막 내부에 위치하고 있는 것을 특징으로 하는 스텐트.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 고분자는 폴리우레탄 또는 실리콘으로 구성되어 있는 것을 특징으로 하는 스텐트.
  9. 제1항의 조성물을 의료용 스텐트에 코팅하는 것을 특징으로 하는 흡수촉진제가 함유된 약물방출용 스텐트 제조방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 코팅은 스텐트를 제1항의 조성물에 침지시키거나 또는 제1항의 조성물을 스텐트 표면에 분무 또는 도포하는 것을 특징으로 하는 방법.
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