KR101868477B1

KR101868477B1 - 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법

Info

Publication number: KR101868477B1
Application number: KR1020120017784A
Authority: KR
Inventors: 오사무 사토; 이사오 아다치
Original assignee: 엘지디스플레이 주식회사
Priority date: 2011-10-17
Filing date: 2012-02-22
Publication date: 2018-07-19
Also published as: JP2013088567A; KR20130041718A

Abstract

본 발명은 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하고 경량화 및 박형화가 가능한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법에 관한 것으로, 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법은 아래 일반식 1로 표현되는 광반응성 카이럴제를 액정 조성물에 첨가하는 단계와; 상기 광반응성 카이럴제가 첨가된 액정 조성물이 채워진 액정셀을 형성하는 단계와; 상온보다 높은 온도로 포토 마스크를 통해 상기 액정셀에 자외선을 조사함으로써 상기 자외선의 조사량에 따라 선택 반사 파장이 서로 다른 복수의 서브픽셀을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
<일반식 1>

상기 일반식 1에서 Ar는 치환 가능한 방향족기이고, R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이고, R3는 -CONH-, -COO-, 또는 -C=N- 이고, R4는 X-B-A- 이고, A는 치환 가능한 방향족기이며, B는 평면 공액기이고, X는 치환 가능한 방향족기를 포함한 잔류기이다.

Description

콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법{METHOD FOR FABRICATING COLESTERIC LIQUID CRYSTAL DISPLAY}

본 발명은 칼라 전자 종이 등에 사용되는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.

일반적으로, 콜레스테릭(colesteric) 액정은 네마틱 액정에 카이럴(chiral)제를 첨가하는 것에 의해 유기되는 것으로 일정 주기의 나선 구조를 갖는다. 나선축이 기판과 수직 방향이 되는 플래너(planar) 상태의 콜레스테릭 액정은 나선축에 평행하게 입사한 광들 중 나선의 트위스트 방향과 일치하는 원편광 성분을 반사하고, 다른 방향의 원편광 성분을 투과하는 선택 반사 특성을 갖는다. 선택 반사 특성을 나타내는 반사광의 중심 파장(λ) 및 파장 밴드 폭(Δλ)은 각각 λ=n×P 및 Δλ=Δn×P로 나타내진다. 여기서, n는 나선축에 직교하는 평면내의 평균 굴절률이고, P는 나선 피치이고, Δn은 굴절률 이방성이다.

정의 유전율 이방성을 갖는 콜레스테릭 액정에 전압을 인가하는 것으로, 나선축이 기판에 수직인 플래너 상태, 나선축이 기판과 평행한 포칼 코닉(focal conic) 상태, 및 나선이 풀어져 액정의 타원에서 가장 긴 직경이 전계 방향과 일치하는 호메오트로픽(homeotropic) 상태의 3가지 상태로 변화시킬 수 있다. 플래너 상태에서는 선택 반사가 일어나고, 포칼 코닉 상태에서는 뿌옇게 흐려지고, 호메오트로픽 상태에서는 빛이 투과한다. 또한, 플래너 상태 및 포칼 코닉 상태의 2가지 상태는 전압을 차단한 후에도 그 상태를 유지하는 쌍안정성(메모리성)을 나타낸다.

이러한 콜레스테릭 액정의 파장 선택 반사성 및 쌍안정성을 활용하여 디스플레이로 이용하는 것이 제안되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1 및 2 참조). 특히, 콜레스테릭 액정의 파장 선택 반사성은 편광판이나 칼라 필터를 필요로 하지 않는다. 콜레스테릭 액정의 쌍안정성은 패시브 매트릭스(passive matrix) 구동에 의한 대화면화를 가능하게 함과 동시에 저소비 전력화 등을 가능하게 한다. 이에 따라, 콜레스테릭 액정 디스플레이는 칼라 전자 종이용 디스플레이로 적합하다.

그러나, 종래의 일반적인 콜레스테릭 액정 디스플레이는 도 1에 나타낸 바와 같이 청(B)의 액정 패널(10), 녹(G)의 액정 패널(11), 및 적(R)의 액정 패널(12)를 적층시킨 구조이므로 박형화 및 경량화가 어렵고 제조 코스트가 상승하는 문제가 있다. 또한, 일반적인 콜레스테릭 액정으로 이용되고 있는 카이럴제의 나선 유기력이 강하지 않기 때문에, 가시광선 영역의 선택 반사를 얻기 위해서는 카이럴제 농도를 수십% 정도로 해야 하므로 재료 코스트가 상승하는 문제도 있다. 이에 따라, 디스플레이의 두께, 무게 및 코스트를 저감하는 것으로, 구체적으로 1매의 패널에 서브픽셀을 형성하여 멀티 색채화하는 것으로 상기 문제를 해결하는 것이 바람직하다.

비특허문헌 1에서는 슬릿 형태의 작은 셀을 제작하고 대응하는 슬릿에 RGB 중 어느 하나의 액정을 주입하고 실재로 봉지하는 작업을 RGB의 각 액정에 대해 1회씩 합계 3회 실시하는 것에 의해 RGB 스트라이프(stripe)를 제작하는 방법을 제안하고 있다.

비특허문헌 2에서는 광반응성 카이럴제를 포함한 액정 조성물을 캡슐화하고 바인더를 첨가하여 잉크를 제작한 후, 그 잉크를 기판 상에 도포하고 조사량이 다른 자외선을 조사하는 것에 의해 RGB 서브픽셀을 패터닝하는 방법을 제안하고 있다.

그러나, 비특허문헌 1의 방법에서는 스트라이프 형태의 RGB 배치 밖에 대응할 수 없음과 아울러, RGB 각각의 콜레스테릭 액정을 작은 셀에 넣어 나눌 필요가 있으므로 제조 효율이 충분치 않은 문제점이 있다.

비특허문헌 2의 방법에서는 광반응성 카이럴제의 나선 유기력(HTP: Helical Twisting Power)이 작고, 이 결과 청색의 선택 반사 파장을 얻기 위해서는 다량의 광반응성 카이럴제를 액정 조성물에 첨가해야 하므로, 제조 코스트가 상승해 버리는 문제점이 있다. 또한, 자외선 조사에 의해 선택 반사 파장을 변화시킬 때 많은 양의 자외선 조사를 할 필요가 있으므로 제조 효율도 충분치 않은 문제점이 있다.

특허문헌1: 일본특허공개 특개2008-268566호 특허문헌2: 일본특허공개 특개2009-122537호

비특허문헌1: 쿠안-팅 첸(Kuan-Ting Chen) 외 10명, "하이 칼라 성능을 갖는 풀칼라 콜레스테릭 액정 디스플레이(Full Color Cholesteric Liquid Crystal Display with High Color Performance)", SID 10 다이제스트, 제289-292페이지 비특허문헌2: 이범영 외 4명, "단일 기판 상의 풀칼라 플렉서블 콜레스테릭 디스플레이(Full Color Fexible Cholesteric Display on Single Substate)", SID 10 다이제스트, 제286-288페이지

본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하고, 경량화 및 박형화가 가능한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명자는 액정 조성물에 첨가하는 광반응성 카이럴제의 나선 유기력 및 자외선 조사시 온도 조건이 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 코스트 및 제조 효율에 큰 영향을 준다고 하는 것을 인지하고, 이에 근거하여 나선 유기력이 큰 특정 광반응성 카이럴제를 선택하여 이용함과 동시에 상온보다 높은 온도로 자외선을 조사하는 것으로, 전술한 종래의 문제점을 해결할 수 있다는 것을 알아냈다.

즉, 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법은 아래 일반식 1로 표현되는 광반응성 카이럴제를 액정 조성물에 첨가하는 단계와; 상기 광반응성 카이럴제가 첨가된 액정 조성물이 채워진 액정셀을 형성하는 단계와; 상온보다 높은 온도로 포토 마스크를 통해 상기 액정셀에 자외선을 조사함으로써 상기 자외선의 조사량에 따라 선택 반사 파장이 서로 다른 복수의 서브픽셀을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.

<일반식 1>

상기 자외선 조사는 25℃ 초과 150℃ 이하의 온도에서 수행된다.

상기 광반응성 카이럴제는 아래의 화학식 1로 표현된다.

<화학식 1>

상기 포토 마스크는 하프톤 마스크이다.

상기 조사되는 자외선은 250~300 nm의 피크 파장을 갖는다.

상기 조사되는 자외선을 차단하는 상기 하프톤 마스크의 차단부에 대응하는 영역에는 청색 파장을 반사시키는 청색 서브픽셀이 형성되고, 상기 조사되는 자외선의 일부를 차단하는 상기 하프톤 마스크의 하프톤 투과부에 대응하는 영역에는 녹색 파장을 반사시키는 녹색 서브픽셀이 형성되며, 상기 조사되는 자외선을 투과하는 상기 하프톤 마스크의 투과부에 대응하는 영역에는 적색 파장을 반사시키는 적색 서브픽셀이 형성된다.

상기 광반응성 카이럴제는 상기 액정 조성물의 선택 반사 파장이 청색 파장 영역 이하의 파장을 유지하게 하는 첨가량으로 상기 액정 조성물에 첨가된다. 즉, 상기 광반응성 카이럴제의 첨가량은 0.1 질량% 이상 8 질량% 미만이다.

상기 액정 조성물은 상기 선택 반사 파장이 적색 파장 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 카이럴제를 추가로 포함한다.

본 발명에 의하면, 단시간에 선택 반사 파장이 서로 다른 복수의 서브픽셀화를 실현할 수 있어서 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하고 경량화 및 박형화가 가능하여 컬러 전자 종이 등에 적합한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 제공할 수 있다.

도 1은 종래의 일반적인 콜레스테릭 액정 디스플레이의 단면도이다.
도 2는 본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시예로 조제한 액정 조성물에서 자외선 조사량과 선택 반사 파장과의 관계를 나타내는 그래프이다.

본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법은 나선 유기력이 큰 광반응성 카이럴제를 액정 조성물에 첨가하고 그 액정 조성물을 액정셀에 주입한 후, 상온보다 높은 온도로 포토 마스크를 통해 자외선 조사함으로써 서브픽셀을 형성하는 것을 특징으로 한다.

이하, 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법의 바람직한 실시예를 도면을 이용하여 설명하기로 한다.

도 2는 본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도이다.

본 발명에 이용되는 광반응성 카이럴제는 아래 일반식 1로 표현된다.

<일반식 1>

상기 일반식 1에서, Ar는 치환 가능한 방향족기이고, R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이고, R3은 -CONH-, -COO-, 또는 -C=N- 이고, R4는 X-B-A- 이고, A는 치환 가능한 방향족기이며, B는 평면 공액기이고, X는 치환 가능한 방향족기를 포함한 잔류기이다.

Ar, A 및 X에서, 치환 가능한 방향족기로는 특별히 한정되지 않으나 페닐(phenyl)기 등의 벤젠환(benzene ring); 나프틸(naphthyl)기, 안트릴(anthryl)기, 펜안트릴(phenanthryl) 등의 축합환; 복소 방향환의 잔류기; 및 이러한 치환기가 이용될 수 있다. 치환기로는 특별히 한정되지 않으나 메틸(methyl)기 등이 이용될 수 있다.

R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이면 특별히 한정되지 않으나, R1 및 R2는 서로 다른 알킬(alkyl)기 또는 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R1 및 R2는 F, Cl, Br, CF₃, CCl₃등의 할로겐(halogen) 함유기 등이어도 좋다. 알킬기로는 특별히 한정되지 않으나 메틸기, 에틸(ethyl)기, n-프로필(propyl)기, 이소프로필(isopropyl)기, n-부틸(butyl)기 등이 이용될 수 있다.

평면 공액기인 B로는 특별히 한정되지 않으나 -COO-, -C=C-, -CONH-, -C=N- 등이 이용될 수 있다.

X에서 방향족기를 포함한 잔류기로는, 그 방향족기의 B와의 결합 부위에 대하여 파라위가 더 방향족을 포함한 잔류기가 결합되고 있는 것이어도 좋다. 예를 들면, Ar~B의 부위를 포함하는 2량체 구조를 갖고 있어도 좋다.

상기와 같은 구조를 가지는 광반응성 카이럴제는 해당 기술 분야에 있어 공지의 방법으로 용이하게 합성할 수 있다.

본 발명에 사용하기 바람직한 광반응성 카이럴제의 예로는, R - (+) - 4-옥틸 옥시(octyloxy) - 안식향산(벤조산; benzoic acid)4 - [(1 - 나프탈렌(naphthalene) - 1 - 일에틸이미노(ylethylimino)) - 메틸] - 페닐 에스테르, R - (+) - 4 - 옥틸 - 안식향산4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르(phenyl ester), R - (+) - 4' - 옥틸옥시사이아노비페닐(octyloxycyanobiphenyl)4 - 카르본산(carbon acid)4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R - (+) - 4- 도데실 옥시(Dodecyloxy) - 안식향산4 - [(1 - 나프탈렌 - 1- 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R - (+) - 비페닐(biphenyl)4 - 카르본산4 -[(1 - 나프탈렌 - 1- 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R - (+) - 4-[(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 안식향산4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R - (+) - 테레프탈산 비스(terephthalic acid bis) - {4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐} 에스테르, R - (+) - 비페닐 4,4' - 디카르본산 비스(dicarbon acid bis)( - {4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐} 에스테르 등이 이용될 수 있다. 또한, 광반응성 카이럴제는 상기 예로 한정되지 않고 추가적인 이성체인 S - (-) - 체를 이용하는 것도 가능하다.

상기의 각종 광반응성 카이럴제 중에서도, 제조 코스트 및 제조 효율의 관점으로부터 가장 큰 나선 유기력을 가지는 R - (+) - 테레프탈산 비스 - {4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 - 일에틸이미노) - 메틸] - 페닐} 에스테르가 바람직하다. 이 화합물은 다음 화학식 1로 표현된다.

광반응성 카이럴제의 나선 유기력은 바람직하게는 60/㎛이상, 보다 바람직하게는 80/㎛이상, 가장 바람직하게는 100/㎛이상이다. 여기서, 나선 유기력은 액정으로 4' - 헥실 옥시(hexyl oxy) - 4 - 시아노 비페닐(cyano biphenyl)을 포함한 측정계에 있어서 1/pc(p=피치(㎛), c=광반응성 키랄제의 몰(mol)분율)로 나타내는 비틀림 힘(torsion power)에 해당한다.

광반응성 카이럴제의 첨가량은 액정 조성물의 선택 반사 파장이 청색 영역 이상의 파장, 바람직하게는 470㎚ 미만의 파장이 되는 양이면 특별하게 한정되지 않는다. 여기서, 청색 영역은 450~495㎚의 파장 영역을 의미한다.

본 발명에서 이용되는 광반응성 카이럴제는 나선 유기력이 크기 때문에 액정 조성물에 대한 첨가량을 저감할 수 있다. 액정 조성물에 있어서 광반응성 카이럴제의 구체적인 첨가량은, 바람직하게는 0.1 질량% 이상 8 질량% 미만이며, 보다 바람직하게는 1~5 질량%이다.

액정 조성물에서 액정 성분은 네마틱 액정이다. 네마틱 액정으로는 특별히 한정되지 않고 해당 기술 분야에서 공지의 것을 이용할 수 있다. 네마틱 액정의 예로는 비페닐(biphenyl)계, 페닐 시클로 헥실(phenyl cyclo hexyl)계, 타페닐(terphenyl)계, 트란(tran)계, 피리미딘(pyrimidine)계, 스틸벤(stilbene) 등의 공지의 것을 이용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 네마틱 액정은 광반응성 카이럴제와 비반응성인 것이 바람직하고, 실용성의 관점에서 상온에서 액정성을 나타내는 것이 바람직하다. 여기서 상온은 25℃를 의미한다.

본 발명에서 이용되는 액정 조성물은 선택 반사 파장이 적색 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 카이럴제를 광반응성 카이럴제와 함께 첨가해도 좋다. 여기서, 적색 영역은 630~750 nm의 파장 영역을 의미한다. 선택 반사 파장이 적색 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 카이럴제로는 특별히 한정되지 않고 해당 기술 분야에서 공지의 것을 이용할 수 있다. 이러한 카이럴제의 예로는 머크(Merck)사 제품인 MLC-6247등을 들 수 있다. 광반응성이 없는 카이럴제의 첨가량은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위이면 특별히 한정되지 않는다.

액정 조성물의 조제 방법으로는 특별히 한정되지 않고 공지의 방법으로 실시하면 좋다. 예를 들면, 광반응성 카이럴제(및 임의에 적색 영역 이하의 파장의 빛에 대해서 광반응성이 없는 카이럴제)를 네마틱 액정에 첨가한 후, 공지의 혼합 장치를 이용하여 혼합하는 것에 의해서 액정 조성물을 조제할 수 있다.

본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법에서는 상기와 같이 제조된 액정 조성물(3)을, 도 2(A)에 나타낸 바와 같이 2개의 기판(1)과, 기판(1) 사이의 격벽(2)으로 구성되는 액정셀에 주입한다. 이 액정셀의 내부는 격벽(2)에 의해 이격되고, 격벽(2)과 기판(1)에 의해 둘러싸인 다수의 셀 공간 안에 액정 조성물(3)이 주입된다. 이러한 액정셀의 구성으로는 해당 기술 분야에 알려져 있는 공지의 구성을 채용할 수 있다. 액정 조성물(3)을 액정셀에 주입하는 방법으로는 특별히 한정되지 않고, 2개의 기판(1) 중 어느 한 기판 상에 액정 조성물(3)을 적하한 다음 액정 조성물(3)이 적하된 기판과 나머지 기판을 합착하는 액정 적하 방법(ODF)이나, 진공 주입법을 이용할 수 있다.

그 다음, 액정셀에 주입한 액정 조성물(3)에, 도 2(B)에 나타낸 바와 같이 상온보다 높은 온도에서 포토 마스크(4)를 통해 자외선을 조사한다. 이러한 온도 조건하에서 조사량이 서로 다른 자외선 조사를 실시하는 것으로 선택 반사 파장이 서로 다른 복수의 서브픽셀화를 단시간에 실시할 수 있다. 그 결과, 제조 효율을 높임과 동시에 제조 코스트를 저감하는 것이 가능하게 된다.

여기서, 상온은 25℃를 의미한다. 자외선 조사를 실시할 때의 온도는 바람직하게 25℃초과 150℃이하, 보다 바람직하게는 30℃~100℃, 가장 바람직하게는 40℃~60℃이다. 자외선 조사를 실시할 때의 온도가 상온 이하이면 서브픽셀화를 단시간에 실시하지 못하고, 제조 효율을 충분히 높일 수 없으며, 제조 코스트도 상승해 버린다. 자외선 조사를 실시할 때의 온도가 150℃를 넘으면 카이럴제가 분해해 버리는 경우가 있다.

액정 조성물(3)에 자외선을 조사하면 그 조사량에 따라 액정 조성물(3) 중에 함유된 광반응성 카이럴제가 감응하여 콜레스테릭 액정의 나선 구조를 변화시킨다. 그리고, 이 구조 변화에 의해서 액정 조성물(3)이 여러가지의 선택 반사 파장을 갖게 된다. 따라서, 원하는 영역마다 조사량을 변화시키도록 포토 마스크(4)를 통해 자외선을 조사하면, 복수의 선택 반사 파장을 갖는 컬러 서브픽셀을 형성하는 것이 가능하게 된다. 특히, 하프톤(half tone) 포토 마스크를 이용하면, 1회의 조사로 복수의 선택 반사파장을 갖는 컬러 서브픽셀을 형성하는 것도 가능하게 된다.

예를 들면, 도 2(C)에 나타낸 바와 같이 하프톤 포토 마스크(4)의 차단부(흑색 부분)를 통해 자외선의 조사를 완전히 차단함으로써 초기 액정 조성물의 청색 선택 반사 파장이 유지된 B 서브픽셀(5)과, 하프톤 포토 마스크(4)의 하프톤 투과부(회색 부분)를 통해 자외선의 조사를 절반 정도 차단함으로써 녹색의 선택 반사 파장을 부여하는 G 서브픽셀(6)과, 하프톤 포토 마스크(4)의 풀(full) 투과부(백색 부분)를 통해 자외선의 조사를 모두 투과시킴으로써 적색의 선택 반사 파장을 부여하는 R 서브픽셀(7)을 갖는 컬러 픽셀을 형성할 수 있다.

자외선 조사에 이용하는 광원은 특별히 한정되지 않고 공지의 것을 이용할 수 있다. 예를 들면, 해당 광원으로는 고압 수은 램프, 메탈 핼라이드 램프(metal halide lamp), Hg-Xe램프 등을 이용할 수 있다.

조사하는 자외선은 특별히 한정되지 않지만 실용성 등의 관점으로부터 250~300 nm에 피크 파장을 갖는 것이 바람직하다.

자외선 조사시 가열 방법으로는 특별히 한정되지 않고 공지의 가열 수단을 이용할 수 있다. 예를 들면, 해당 가열 수단으로는 오븐이나 핫 플레이트 등을 이용할 수 있다.

본 발명에서는 나선 유기력이 큰 광반응성 카이럴제를 이용하고 있기 때문에, 일반적인 광 카이럴제와 비교하여 적은 자외선 조사량으로 원하는 선택 반사 파장을 얻을 수 있다. 그 결과, 콜레스테릭 액정 디스플레이의 생산성을 향상시키는 것이 가능하게 된다.

자외선의 조사 강도는 자외선의 피크 파장 등에 대응하여 적합하게 조정할 필요가 있지만 일반적으로 1~200 mW/cm2이다. 자외선의 조사량도 목표로 하는 선택 반사 파장이나 자외선의 피크 파장 등에 대응하여 적합하게 조정할 필요가 있지만 일반적으로 1~1000 mJ/cm2이다.

전술한 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법은 기존의 노광 프로세스를 전용할 수 있기 때문에 RGB 서브픽셀을 고정밀도로 형성할 수 있음과 아울러 염가로 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 제조 방법에서는 나선 유기력이 큰 광반응성 카이럴제를 이용함과 동시에 상온보다 높은 온도에서 자외선 조사하고 있기 때문에, 광반응성 카이럴제의 첨가량이나 자외선의 조사량을 줄일 수 있어 생산력 증가 및 제조 코스트의 저감을 실현할 수 있다. 또한, 본 발명의 제조 방법으로 얻을 수 있는 콜레스테릭 액정 디스플레이는 종래의 RGB의 적층 구조와 다르게 RGB의 서브픽셀로 구성된 단층 구조를 갖고 있으므로 디스플레이의 박형화 및 경량화도 가능하게 된다.

한편, 본 발명의 제조 방법은 유모토 마코토민 외 1명, "액정 디스플레이용 칼라 필터를 위한 콜레스테릭 액정용 광반응성 카이럴제의 개발", 후지 필름 연구 보고, 후지 사진 필름 주식회사, 평성 17년 3월 22일, 제50호, 제60-63페이지에 기재되어 있는 노광법에 따른 칼라 필터 제작에 응용하는 것도 가능하다.

실시예

이하, 본 발명의 실시예를 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 아래와 같은 실시예로 한정되는 것은 아니다.

< 광반응성 카이럴제 : R - (+) - 테레프탈산 비스 - {4 - [(1 - 나프탈렌 - 1 일에틸이미노 ) - 메틸 ] - 페닐 } 에스테르의 합성>

테레프탈산 10.0 mmol 및 4-히드록시벤즈알데히드(hydroxybenzaldehyde) 20 mmol을 클로로포름(chloroform) 80 mL에 용해하고, 1 - 에틸 - 3 - (3 - 디메틸아미노 프로필(dimethylaminopropyl)) - 카르보디이미드(carbodiimide) 염산소금(EDCI) 11.0 mmol 및 촉매량의 N, N'-디메틸아미노 피리딘(dimethylamino pyridine)을 첨가했다. 실온으로 하루동안 교반한 후, 에탄올을 첨가하여 고체가 석출했다. 석출한 고체를 에탄올로부터 재결정하여 중간체인 에스테르 화합물을 얻었다.

다음에, 상기 에스테르 화합물 11.0 mmol 및 R -(+) - 1-(1-나프틸(naphthyl)) 에틸아민(ethylamine) 20.0 mmol을, 클로로포름 100 mL 및 에탄올 50 mL의 혼합 용매에 용해하고 60℃로 5시간 환류했다. 실온에 냉각한 후, 에탄올 80 mL를 첨가하여 고체가 석출했다. 석출한 고체를 에탄올로부터 재결정하여 목적 화합물을 얻었다. 얻을 수 있던 목적 화합물의 나선 유기력은 141/㎛ 이었다.

<액정 조성물의 조제>

네마틱 액정으로 MLC-2140 및 MLC-2148의 혼합 액정(질량비 51.3:48. 7, 머크사)를 이용하고, 이 혼합 액정에 상기 광반응성 카이럴제를 첨가하여 혼합하여 액정 조성물을 조제했다. 여기서, 액정 조성물에 대한 광반응성 카이럴제의 첨가량은 4.04 질량%로 했다.

< 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제작 및 평가>

제1 ITO(Indium Tin Oxide) 전극 및 러빙된 배향막이 표면에 적층된 제1 기판과, 제2 ITO 전극과 높이 6㎛의 포토 스페이서 및 러빙된 배향막이 표면에 적층된 제2 기판을 합착하여 액정셀을 제작한 후, 상기 조제한 액정 조성물을 액정셀에 주입했다.

상기 제조된 액정셀에 자외선(피크 파장 254 nm)을 100℃의 온도에서 각 조사량으로 조사한 후, 액정 조성물의 선택 반사 파장을 측정했다. 여기서, 가열 방법으로는 핫 플레이트를 이용했다.

또한, 비교예로써 같은 액정 조성물을 주입한 액정셀에 자외선(피크 파장 254 nm)을 23℃의 온도에서 각 조사량으로 조사한 후, 선택 반사 파장을 측정했다. 여기서, 선택 반사 파장은, 일본 분광(주)제 원이색성(CD) 분산계 J-720형에 의해서 측정했다. 그 결과를 도 3에 나타낸다.

도 3을 참조하면, 자외선의 조사량에 의해 액정셀의 선택 반사 파장이 직선적으로 변화하는 것을 알 수 있다. 100℃의 온도에서 자외선을 조사한 본 발명의 실시예는, 23℃의 온도에서 자외선을 조사한 비교예와 대비하여, 적은 자외선 조사량으로 원하는 선택 반사 파장을 얻을 수 있었다. 즉, 100℃의 온도에서 자외선을 조사한 본 발명의 실시예는, 23℃의 온도에서 자외선을 조사한 비교예와 대비하여, 보다 단시간에 RGB 서브픽셀화를 실시할 수 있어서 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하다고 고려할 수 있다.

< 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제작>

제1 ITO(Indium Tin Oxide) 전극 및 러빙된 배향막이 표면에 적층된 제1 기판과, 제2 ITO 전극과 높이 6㎛의 포토 스페이서 및 러빙된 배향막이 표면에 적층된 제2 기판을 합착하여 액정셀을 제작한 후, 상기 조제한 액정 조성물을 액정셀에 주입했다. 그 다음, 도 3에 도시된 자외선 조사량과 액정 조성물의 선택 반사 파장과의 관계에 근거하여 하프톤 포토 마스크를 통해 자외선(피크 파장 254 nm)을 미리 설정된 조사량으로 조사하여 RGB 서브픽셀을 갖는 콜레스테릭 액정 디스플레이를 제조할 수 있었다.

상술한 바와 같이, 본 발명에서는 단시간에 선택 반사 파장이 서로 다른 RGB 서브픽셀화를 실현할 수 있어서 제조 코스트 및 제조 효율이 우수함과 아울러 경량화 및 박형화가 가능하여 컬러 전자 종이 등으로 적합한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 제공할 수 있다.

1: 기판 2: 격벽
3: 액정 조성물 4: 포토 마스크
5: B 서브픽셀 6: G 서브픽셀
7: R 서브픽셀 10: 청(B) 액정 패널
11: 녹(G) 액정 패널 12: 적(R) 액정 패널

Claims

아래 일반식 1로 표현되는 광반응성 카이럴제를 액정 조성물에 첨가하는 단계와;
상기 광반응성 카이럴제가 첨가된 액정 조성물이 채워진 액정셀을 형성하는 단계와;
상기 액정셀을 상온보다 높은 25℃ 초과 150℃ 이하의 온도 조건으로 가열하면서 하프톤 포토 마스크를 통해 상기 액정셀에 자외선을 조사함으로써, 상기 자외선의 조사량에 따라 선택 반사 파장이 서로 다른 복수의 서브픽셀을 형성하는 단계를 포함하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.
<일반식 1>

상기 일반식 1에서, Ar는 치환 가능한 방향족기이고, R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이고, R3는 -CONH-, -COO-, 또는 -C=N- 이고, R4는 X-B-A- 이고, A는 치환 가능한 방향족기이며, B는 평면 공액기이고, X는 치환 가능한 방향족기를 포함한 잔류기이다.
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청구항 1에 있어서,
상기 광반응성 카이럴제는 아래의 화학식 1로 표현되는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.
<화학식 1>
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청구항 1에 있어서
상기 조사되는 자외선은 250~300 nm의 피크 파장을 갖는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.
청구항 1에 있어서,
상기 조사되는 자외선을 차단하는 상기 하프톤 포토 마스크의 차단부에 대응하는 영역에는 청색 파장을 반사시키는 청색 서브픽셀이 형성되고,
상기 조사되는 자외선의 일부를 차단하는 상기 하프톤 포토 마스크의 하프톤 투과부에 대응하는 영역에는 녹색 파장을 반사시키는 녹색 서브픽셀이 형성되며,
상기 조사되는 자외선을 투과하는 상기 하프톤 포토 마스크의 투과부에 대응하는 영역에는 적색 파장을 반사시키는 적색 서브픽셀이 형성되는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.
청구항 1에 있어서,
상기 광반응성 카이럴제는 상기 액정 조성물의 선택 반사 파장이 청색 파장 영역 이하의 파장을 유지하게 하는 0.1 질량% 이상 8 질량% 미만의 첨가량으로 상기 액정 조성물에 첨가되고,
상기 액정 조성물은 상기 선택 반사 파장이 적색 파장 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 카이럴제를 추가로 포함하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.
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