KR101797767B1 - 신규한 장기 지속성 바이오 플라스틱, 그의 용도 및 그의 제조 방법 - Google Patents

신규한 장기 지속성 바이오 플라스틱, 그의 용도 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리에스테르 수지를 기재로 한, 신규한 장기 지속성 및 가수분해-내성 바이오 플라스틱, 그의 용도 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

신규한 장기 지속성 바이오 플라스틱, 그의 용도 및 그의 제조 방법 {Novel long-lasting bio-based plastics, the use thereof and a process for the production thereof}
본 발명은 폴리에스테르 수지를 기재로 한 신규한 장기 지속성 및 가수분해-내성 바이오 플라스틱, 그의 용도 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
생중합체로서 알려진, 바이오 플라스틱은 생물-기재의 가공하지 않은 물질을 사용하므로 석유화학제품을 기재로 한 플라스틱보다 환경적으로 더 지속가능하다. 특히 환경 보전 및 지구 온난화 위협의 관점에서, 포장 부문 외에 장기-지속적이고 기술적인 플라스틱 제품의 제조에서도 바이오 플라스틱의 중요성이 증가 되어왔다. 그러나, 생물-기재 물질이 통상의 확립된 물질과 경쟁하게 된다면, 물질의 제조 및 가공에서 여전히 많은 개선이 요구된다.
바이오 플라스틱은, 예를 들면 지방족 폴리에스테르 수지로 구성되고, 이는 다음 물질: 전분, 당, 탄수화물, 지방 또는 식물성 기름으로 만들어진 단량체의 중합에 의해 제조된다. 다른 바이오 플라스틱은 유기물 유래 디올 성분을 기재로 한 지방족-방향족 폴리에스테르를 포함하거나, 그렇지 않으면, 바이오폴리아미드를 포함하고, 여기서 산 성분은 자연 발생 물질로부터 수득된다.
바이오 플라스틱은 환경적으로 적합하다는 우수한 장점이 있다. 그러나, 가수분해가 매우 잘되는 단점이 있다.
매우 다양한 종류의 첨가제를 첨가함으로써 이러한 문제를 해결하기 위한 시도를 해왔다. 예컨대, EP-A 0 890 604 및 EP-A 1 277 792는 생분해성 플라스틱 조성물의 안정화를 위해 카르보디이미드 화합물을 사용한다. 상기 문헌에 기재된 카르보디이미드는 지방족 및 방향족 단량체 및 올리고머 카르보디이미드를 포함하지만, 이것들은 단지 수명을 약간 증가시킬 뿐이다.
EP-A 1354917에서 첨가제로서 사용된 항산화제가 황변을 감소시키지만, 안정성을 증가시키지는 않는다. 카르보디이미드, 아인산염 화합물 및 규산염 화합물과 함께 생분해성 폴리에스테르로 만들어진 생중합체 조성물을 사용하는 EP-A 1 876 205에서도 마찬가지이다.
EP-A 1627894는 지방족 폴리에스테르 수지, 바람직하게는 폴리락트산으로 만들어진 호일의 제조를 개시하며, 여기서 다양한 종류의 카르보디이미드가 안정성을 위해 언급된다. 그러나, 여기에서는 장기 안정성의 기준은 제한적인 정도까지만 달성된다.
또한, 스타박솔(등록상표) I(Stabaxol® I) 및 카르보디라이트(등록상표) LA-1(Carbodilite® LA-1)의 조합물의 1％까지 1:1 내지 1:2의 비율에서 사용될 수 있다는 것이 알려져 있다 (US 2010/197842 및 US 20090318628 A1의 초록을 참조한다). 여기서도, 가수분해 내성 및 가공성에 대해 이루어진 결과는 만족스럽지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은 선행 기술의 단점을 갖지 않고, 높은 가수분해 내성, 우수한 가공성 및 낮은 황변 수준을 갖는 신규한 장기 지속성 바이오 플라스틱을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 적어도 1종의 폴리에스테르 수지 및 적어도 1종의 방향족 단량체 카르보디이미드와 적어도 1종의 방향족 올리고머 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드의 적어도 1종의 정의된 혼합물의 조합물을 포함하는, 본 발명에 따른 바이오 플라스틱에 의해 상기 목적이 달성된다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은, 적어도 1종의 폴리에스테르 수지, 및 바이오 플라스틱을 기재로 한, 적어도 1종의 방향족 단량체 카르보디이미드와 적어도 1종의 방향족 올리고머 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드의 혼합물의 조합물을 포함하며, 여기서 방향족 단량체 대 방향족 중합체 및/또는 방향족 올리고머 카르보디이미드의 비가 1:1 초과인 바이오 플라스틱을 제공한다. 상기 카르보디이미드의 혼합물의 비율은 바이오 플라스틱을 기준으로 하여, 적어도 1 중량％, 바람직하게는 1.1 중량％ 초과, 특히 매우 바람직하게는 1.2％ 이상인 것이 본원에서 바람직하다.
본 발명의 목적을 위해, 바이오 플라스틱은 바람직하게 지방족 폴리에스테르 수지를 포함하고, 여기서 상기 지방족 폴리에스테르 수지는 다음 물질: 전분, 당, 탄수화물, 지방 또는 식물성 기름의 발효를 통해 만들어진 단량체의 중합에 의해 제조되거나, 또는 유기물 유래 디올 성분을 기재로 한 지방족-방향족 폴리에스테르 수지를 포함하거나, 그렇지 않으면, 바이오폴리아미드를 포함하는데, 여기서 산 성분은 자연 발생 물질로부터 수득된다. 또한, 바이오 플라스틱과의 배합물, 예컨대 폴리카르보네이트 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT)와 함께 폴리락트산 (PLA)은 본원에서 부수적으로 포함된다.
바이오 플라스틱의 제조를 위한 폴리에스테르는 상업적으로도 입수가능하지만, 당업자에게 친숙한 방법, 예를 들면 락티드의 개환 중합에 의해서도 제조할 수 있다.
바이오 플라스틱은 바람직하게 지방족 폴리에스테르 수지 군으로부터의 중합체를 포함한다. 지방족 폴리에스테르 수지 군은, 특히 폴리락트산 (PLA)을 포함한다. 지방족-방향족 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 (PTT), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 아디페이트 테레프탈레이트 (PBAT) 및/또는 폴리부틸렌 숙시네이트 테레프탈레이트 (PBST)를 사용하는 것도 동일하게 가능하다.
본 발명의 목적을 위해, 폴리에스테르 수지는 바람직하게 다음 물질: 전분, 당, 탄수화물, 지방 또는 식물성 기름의 발효를 통해 만들어진 단량체의 중합에 의해 제조된 지방족 폴리에스테르 수지를 포함한다.
지방족 폴리에스테르 수지로서 특히 바람직한 폴리락트산은, 예를 들면 네이처웍스(NatureWorks)로부터 상업적으로 입수가능하거나, 당업자에게 친숙한 방법에 의해, 예를 들면 락티드의 개환 중합을 통해 제조할 수 있다. 락티드의 개환 중합을 통한 폴리락트산의 제조는 본원에서 2개의 거울상이성질체인 L-락트산 또는 D-락트산 중 임의의 것, 또는 이들의 혼합물로 제한되지 않는다. 또한, 폴리락트산의 다른 제조 방법도 본원에서 배제되지 않는다. 본 발명의 목적을 위해, 본원에서는 지방족 폴리에스테르 수지로서 L-락트산 및/또는 D-락트산의 중합체를 사용하는 것도 가능하다.
지방족-방향족 폴리에스테르 수지, 예를 들면 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 (PTT), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 아디페이트 테레프탈레이트 (PBAT) 및/또는 폴리부틸렌 숙시네이트 테레프탈레이트 (PBST)를 사용하는 것도 동일하게 가능하다.
사용되는 방향족 단량체, 방향족 올리고머 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드는 공지된 카르보디이미드 중 임의의 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태에서, 사용되는 카르보디이미드 중 적어도 1종은 입체 장애 카르보디이미드이다.
방향족 단량체 카르보디이미드는 바람직하게는 하기 화학식 I의 화합물을 포함한다.
<화학식 I>
R'-N=C=N-R''
식 중,
R' 및 R''은 동일하거나 상이하고, 아릴 또는 C7-C18-아랄킬이며,
방향족 잔기의 경우에, R' 및 R''은 카르보디이미드 기를 갖는 방향족 탄소 원자에 대한 적어도 1개의 오르토-위치에서, 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 치환기를 가질 수 있으며, 여기서 이들은 또한 헤테로원자, 예를 들면 O, N 및/또는 S를 가질 수 있다.
방향족 단량체 카르보디이미드가 하기 화학식 II의 입체 장애 방향족 카르보디이미드를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
<화학식 II>
Figure 112011061670950-pat00001
식 중,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 H, C1-C20-알킬, 바람직하게는 분지된 C3-C20-알킬, C3-C20-시클로알킬, C6-C15-아릴 또는 C7-C15-아랄킬 잔기이며, 여기서 이들은 또한 헤테로원자, 예를 들면 O, N 및/또는 S를 임의로 포함할 수 있다.
잔기 R1 내지 R4가 수소 및/또는 디이소프로필 잔기를 포함하는 것이 또한 바람직하다.
방향족 중합체 또는 올리고머 카르보디이미드는 바람직하게는 하기 화학식 III의 화합물을 포함한다.
<화학식 III>
R5-(-N=C=N-R'''-)m-R6
식 중,
R'''은 방향족 및/또는 방향지방족 잔기이고,
분자 내 R'''은 동일하거나 상이하고, 다양한 조합물 내에서 각각의 상기 잔기는 필요한 경우 서로 조합될 수 있고,
R'''은 카르보디이미드 기를 갖는 방향족 탄소 원자에 대한 적어도 1개의 오르토-위치에서, 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 치환기를 가질 수 있으며, 여기서 이들은 또한 헤테로원자를 가질 수 있거나, 또는 R'''은 이러한 치환기를 갖지 않을 수 있고,
R5는 C1-C18-알킬, C5-C18-시클로알킬, 아릴, C7-C18-아랄킬, -R'''-NH-COS-R7, -R'''-COOR7, -R'''-OR7, -R'''-N(R7)2, -R'''-SR7, -R'''-OH, -R'''-NH2, -R'''-NHR7, -R'''-에폭시, -R'''-NCO, -R'''-NHCONHR7, -R'''-NHCONR7R8 또는 -R'''-NHCOOR9이고,
R6은 -N=C=N-아릴, -N=C=N-알킬, -N=C=N-시클로알킬, -N=C=N-아랄킬, -NCO, -NHCONHR7, -NHCONHR7R8, -NHCOOR9, -NHCOS-R7, -COOR7, -OR7, -N(R7)2, -SR7, -에폭시, -OH, -NH2 또는 -NHR7이고,
R5 및 R6에서, R7 및 R8은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, C1-C20-알킬 잔기, C3-C20-시클로알킬 잔기, C7-C18-아랄킬 잔기, 올리고/폴리에틸렌 글리콜 및/또는 올리고/폴리프로필렌 글리콜이고, R9는 R7의 정의 중 하나에 따르거나 폴리에스테르 잔기 또는 폴리아미드 잔기이고,
올리고머 방향족 카르보디이미드의 경우에, m은 1 내지 5의 정수이고,
중합체 방향족 카르보디이미드의 경우에, m은 5 초과의 정수, 바람직하게는 6 내지 50이다.
특히, R5는 디이소프로필페닐 및/또는 디이소프로필페닐 이소시아네이트 및/또는 -R'''-NHCOOR7 및/또는 시클로헥실인 것이 바람직하다. 특히, R6의 바람직한 의미는 -NCO 및/또는 -N=C=N-디이소프로필페닐 및/또는 -N=C=N-시클로헥실 및/또는 -NHCOOR7이다.
그러나, 방향족 중합체 또는 올리고머 카르보디이미드가, R'''이 1,3-치환된-2,4,6-트리이소프로필페닐 및/또는 테트라메틸크실릴렌 유도체 및/또는 2,4-치환된 톨릴렌, 2,6-치환된 톨릴렌 및/또는 2,4- 또는 2,6-치환된 톨릴렌의 혼합물인 화학식 III의 화합물을 포함할 수 있는 것 또한 가능하다.
본 발명의 또다른 실시양태에서, 다양한 중합체의 혼합물, 및/또는 올리고머 및 중합체, 카르보디이미드의 혼합물을 사용하는 것 또한 가능하다.
상기 언급한 방향족 단량체 카르보디이미드 및 또한 방향족 올리고머/중합체 카르보디이미드, 화학식 II 및 III의 화합물은 라인 케미 라이나우 게엠베하(Rhein Chemie Rheinau GmbH)에 의해 수득할 수 있는, 상업적으로 입수가능한 화합물을 포함한다.
예로서, 문헌 [Angewandte Chemie 74 (21), 1962, pp. 801-806]에 기재된 방법에 의해, 또는 촉매 하에서, 승온, 예컨대 40℃ 내지 200℃에서 이산화탄소의 제거와 함께 디이소시아네이트의 응축을 통해 카르보디이미드를 제조하는 것이 동일하게 가능하다. 적합한 방법이 DE-A-11 30 594 및 DE-B-11 56 401에 기재되어 있다. 성공적으로 증명된 촉매의 실시예는 강염기 또는 인 화합물이다. 포스폴렌 옥시드, 포스폴리딘 또는 포스폴린 옥시드 및 또한 상응하는 황화물로 주어지는 것이 선호된다. 사용될 수 있는 다른 촉매들은 3급 아민, 염기성 금속 화합물, 금속 카르복실레이트 및 비-염기성 유기금속 화합물이다.
사용되는 카르보디이미드 및/또는 폴리카르보디이미드를 제조하기 위한 적합한 화합물은 이소시아네이트 중 임의의 것이며, 본원에서 본 발명의 목적을 위해 C1-C4-알킬-치환된 방향족 이소시아네이트, 예컨대 2,6-디이소프로필페닐 이소시아네이트, 2,4,6-트리이소프로필페닐 1,3-디이소시아네이트, 2,4,6-트리에틸페닐 1,3-디이소시아네이트, 2,4,6-트리메틸페닐 1,3-디이소시아네이트, 2,4'-디이소시아네이토디페닐메탄, 3,3',5,5'-테트라이소프로필-4,4'-디이소시아네이토디페닐메탄, 3,3',5,5'-테트라에틸-4,4'-디이소시아네이토-디페닐메탄, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트, 나프탈렌 1,5-디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디페닐디메틸메탄 4,4'-디이소시아네이트, 페닐렌 1,3-디이소시아네이트, 페닐렌 1,4-디이소시아네이트, 톨릴렌 2,4-디이소시아네이트, 톨릴렌 2,6-디이소시아네이트, 톨릴렌 2,4-디이소시아네이트 및 톨릴렌 2,6-디이소시아네이트의 혼합물, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 시클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 크실릴렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 4,4'-디이소시아네이트, 메틸시클로헥산 디이소시아네이트, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트, 2,6-디이소프로필페닐렌 이소시아네이트 및 1,3,5-트리이소프로필벤젠 2,4-디이소시아네이트 또는 이들의 혼합물을 기재로 하거나 또는 치환된 아랄킬렌, 예컨대 1,3-비스(1-메틸-1-이소시아네이토에틸)벤젠을 기재로 하는 카르보디이미드 및/또는 폴리카르보디이미드를 사용하는 것이 바람직하다. 카르보디이미드 및/또는 폴리카르보디이미드가 2,4,6-트리이소프로필페닐 1,3-디이소시아네이트 및/또는 2,6-디이소프로필페닐렌 이소시아네이트 및/또는 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트 및/또는 톨릴렌 2,4-디이소시아네이트 및/또는 톨릴렌 2,6-디이소시아네이트 및/또는 톨릴렌 2,4- 및 2,6-디이소시아네이트의 혼합물을 기재로 하는 것이 특히 바람직하다.
폴리에스테르 수지 중의 입체 장애 카르보디이미드 및 올리고머/중합체 카르보디이미드의 비율은 1 내지 5％인 것이 바람직하다.
바이오 플라스틱 중의 폴리에스테르 수지의 비율은 5 내지 99.5％, 특히 50 내지 99.0％인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 방향족 단량체 카르보디이미드 대 방향족 올리고머 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드의 비는 1.5:1 초과이다.
본 발명은 또한 바이오 플라스틱의 제조 방법을 제공하며, 여기서는 적어도 1종의 폴리에스테르 수지를 적어도 1종의 방향족 단량체 카르보디이미드 및 적어도 1종의 방향족 올리고머 카르보디이미드 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드와 함께 혼합 어셈블리 내에서 혼합하고, 여기서 방향족 단량체 대 방향족 중합체 및/또는 방향족 올리고머 카르보디이미드의 비는 1:1 초과이다.
본원에서 혼합에 의해 다양한 카르보디이미드가 혼입되는 순서는 자유롭게 선택할 수 있다. 바이오 플라스틱을 제조한 후 카르보디이미드를 첨가하는 것이 또한 가능하다.
본 발명의 목적을 위한 혼합 어셈블리의 예는 압출기 또는 혼련기이다.
본 발명은 장기 지속성 어플리케이션, 예컨대 전자장치, 자동차 시스템, 운송 산업 (육로, 수로 및 항로), 건설, 가사 부문, 예컨대 목욕 용품, 또는 사무용 필수품의 형태, 또는 "극한 조건", 예컨대 의학에서의 멸균 조건 하의 어플리케이션에서 본 발명에 따른 바이오 플라스틱의 용도를 또한 제공한다.
하기 실시예는 임의의 파생되는 제한 효과 없이, 본 발명을 예시한다.
발명의 실시예:
사용한 화학물질:
CDI I: 라인 케미 라이나우 게엠베하의 10.0％ 이상의 NCN 함량을 갖는 입체 장애 방향족 단량체 카르보디이미드 (스타박솔(등록 상표) I).
CDI II : 라인 케미 라이나우 게엠베하의 13.5％의 NCN 함량을 갖는 입체 장애 방향족 중합체 카르보디이미드 (스타박솔(등록 상표) P).
카르보딜라이트 (등록 상표) LA -1 ( H12MDI - PCDI ): 닛신보 케미칼 인크.(Nisshinbo Chemical Inc.)의 15.8％의 NCN 함량을 갖는 중합체 지방족 카르보디이미드.
네이처웍스 2002 D의 폴리락트산 (PLA).
사용한 장치
카르보디이미드를 폴리락트산으로 혼입하기 위해 베르너 ＆ 플라이데러(Werner ＆ Pfleiderer)의 ZSK 25 실험용 이축 압출기를 사용하였다.
사용한 카르보디이미드의 양 및 사용한 카르보디이미드의 성질은 표 1에서 찾을 수 있다.
F3 표준 시험편을 아버그 올라운더(Arburg Allrounder) 320 S 150-500 사출-성형 기계로 제조하였다.
폴리락트산 (PLA) 가수분해를 시험하기 위해서, F3 표준 시험편을 65℃의 온도에서 물에 넣고 인장 강도를 모니터링하기 위해 다양한 기간 후에 인장 시험을 수행하였다. 본원에서 가수분해 내성 시간은, 시험 조건 하에서 인장 강도가 5 MPa 미만의 값으로 되기 전 일자로 시험편의 수명을 기재한다.
엑스라이트(X-Rite)의 매치 라이트(Match Rite) 색 측정 장치로 미립 중합체 물질에서 LAB 황색도를 측정하였다.
수-평균 몰 질량 Mn을 겔 투과 크로마토그래피로 측정하였다. 테트라히드로푸란을 용리액으로 사용하였다. 사용한 검출기는 비스코텍(Viscotec)의 MP 250 이중 검출기를 포함하였다. 사용한 고정상은 하기 3가지 유형의 일련의 칼럼: 1 x PSS Gel SDV 105 Å, 1 x PL Gel 104 Å, 1 x PL Gel SDV 500 Å을 포함하였다. 칼럼 온도 및 검출기 온도를 40℃로 하였다. 사용한 펌프는 서모 피셔(Thermo Fisher)의 TSP 100을 포함하였다. 시편을 서모 피셔의 AS 100 오토샘플러로 주입하였다.
Figure 112011061670950-pat00002
Figure 112011061670950-pat00003
의도되는 어플리케이션을 위한 중요한 인자는 가수분해 내성의 관점뿐만 아니라 낮은 황색 수준과 함께 가공성의 관점에서도 양호한 값이다.
본 발명에 따른 모든 시편은 내가수분해성 (적어도 21일에서 최대 35일)이며, 고 분자량으로 인해 양호한 가공성을 갖고, 8 이하의 낮은 황색 수준을 갖는다.
비교 실시예의 경우에, 시편은 항상 1가지 개선된 특성만을 가지며, 모든 3가지 특성에 있어서는 절대로 동시에 개선되지 않았다.

Claims (10)

  1. 적어도 1종의 폴리에스테르 수지, 및
    바이오 플라스틱(bio-based plastics)을 기재로 한, 적어도 1종의 방향족 단량체 카르보디이미드와 적어도 1종의 방향족 올리고머 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드의 혼합물
    의 조합물을 포함하며, 여기서 방향족 단량체 카르보디이미드 대 방향족 중합체 및/또는 방향족 올리고머 카르보디이미드의 중량비는 1:1 초과인 바이오 플라스틱.
  2. 제1항에 있어서, 카르보디이미드 중 적어도 1종이 입체 장애 카르보디이미드인 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 카르보디이미드의 비율이 적어도 1 중량％인 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방향족 단량체 카르보디이미드가 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
    <화학식 I>
    R'-N=C=N-R''
    식 중,
    R' 및 R''은 동일하거나 상이하고, 아릴 또는 C7-C18-아랄킬이며,
    방향족 잔기의 경우에, R' 및 R''은 카르보디이미드 기를 갖는 방향족 탄소 원자에 대한 적어도 1개의 오르토-위치에서, 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 지방족 치환기, 지환족 치환기 및 방향족 치환기 중 적어도 1종을 가질 수 있으며, 여기서 이들은 또한 헤테로원자를 가질 수 있거나, 또는 R' 및 R''은 이러한 치환기를 갖지 않을 수 있다.
  5. 제4항에 있어서, 방향족 단량체 카르보디이미드가 하기 화학식 II의 입체 장애 방향족 카르보디이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
    <화학식 II>
    Figure 112017065976184-pat00004

    식 중,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 H, C1-C20-알킬, C3-C20-시클로알킬, C6-C15-아릴 또는 C7-C15-아랄킬 잔기이며, 여기서 이들은 또한 헤테로원자를 임의로 포함할 수 있다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방향족 중합체 또는 올리고머 카르보디이미드가 하기 화학식 III의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
    <화학식 III>
    R5-(-N=C=N-R'''-)m-R6
    식 중,
    R'''은 방향족 및/또는 방향지방족 잔기이고,
    분자 내 R'''은 동일하거나 상이하고, 다양한 조합물 내에서 각각의 상기 잔기는 필요한 경우 서로 조합될 수 있고,
    R'''은 카르보디이미드 기를 갖는 방향족 탄소 원자에 대한 적어도 1개의 오르토-위치에서, 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 지방족 치환기, 지환족 치환기 및 방향족 치환기 중 적어도 1종을 가질 수 있으며, 여기서 이들은 또한 헤테로원자를 가질 수 있거나, 또는 R'''은 이러한 치환기를 갖지 않을 수 있고,
    R5는 C1-C18-알킬, C5-C18-시클로알킬, 아릴, C7-C18-아랄킬, -R'''-NH-COS-R7, -R'''-COOR7, -R'''-OR7, -R'''-N(R7)2, -R'''-SR7, -R'''-OH, -R'''-NH2, -R'''-NHR7, -R'''-에폭시, -R'''-NCO, -R'''-NHCONHR7, -R'''-NHCONR7R8 또는 -R'''-NHCOOR9이고,
    R6은 -N=C=N-아릴, -N=C=N-알킬, -N=C=N-시클로알킬, -N=C=N-아랄킬, -NCO, -NHCONHR7, -NHCONHR7R8, -NHCOOR9, -NHCOS-R7, -COOR7, -OR7, -에폭시, -N(R7)2, -SR7, -OH, -NH2 또는 -NHR7이고,
    R5 및 R6에서, R7 및 R8은 서로 독립적으로 동일하거나 상이하고, C1-C20-알킬 잔기, C3-C20-시클로알킬 잔기, C7-C18-아랄킬 잔기, 올리고에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 올리고프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 이들의 조합이고, R9는 R7의 정의 중 하나에 따르거나 폴리에스테르 잔기 또는 폴리아미드 잔기이고,
    올리고머 방향족 카르보디이미드의 경우에, m은 1 내지 5의 정수이고,
    중합체 방향족 카르보디이미드의 경우에, m은 5 초과의 정수이다.
  7. 제6항에 있어서, 방향족 중합체 또는 올리고머 카르보디이미드가, R'''이 1,3-치환된 2,4,6-트리이소프로필페닐, 테트라메틸크실릴렌 유도체, 2,4-치환된 톨릴렌, 2,6-치환된 톨릴렌, 2,4- 또는 2,6-치환된 톨릴렌의 혼합물 또는 이들의 조합인 화학식 III의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리에스테르 수지가 폴리락트산, 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 (PTT), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 아디페이트 테레프탈레이트 (PBAT) 및 폴리부틸렌 숙시네이트 테레프탈레이트 (PBST) 중 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
  9. 적어도 1종의 폴리에스테르 수지를 적어도 1종의 방향족 단량체 카르보디이미드 및 적어도 1종의 방향족 올리고머 및/또는 방향족 중합체 카르보디이미드와 함께 혼합 어셈블리 내에서 혼합하며, 여기서 방향족 단량체 카르보디이미드 대 방향족 중합체 및/또는 방향족 올리고머 카르보디이미드의 중량비가 1:1 초과인 것을 특징으로 하는, 제1항 또는 제2항에 따른 바이오 플라스틱의 제조 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 전자장치, 자동차 시스템, 운송 산업, 건설, 가사 부문, 또는 사무용 필수품의 형태에서의 장기 지속성 적용, 또는 의학에서의 멸균 조건 하의 적용에서 사용되는 것을 특징으로 하는 바이오 플라스틱.
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