KR101749620B1 - 아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품 - Google Patents

아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품 Download PDF

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Abstract

아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품이 개시된다. 개시된 아세틸화 셀룰로오스 에테르는, 1,000~1,000,000달톤의 분자량, 20~45도(˚)의 접촉각 및 50~100MPa의 인장강도를 갖는다.

Description

아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품{Acetylated cellulose ether and articles comprising the same}
아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품이 개시된다. 보다 상세하게는, 1,000~1,000,000달톤의 분자량, 20~45도(˚)의 접촉각 및 50~100MPa의 인장강도를 갖는 아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품이 개시된다.
수처리용 멤브레인의 소재는 높은 친수성, 내염소성 및 인장강도를 가져야 한다. 구체적으로, 친수성이 높을수록 막 오염이 감소될 수 있고, 내염소성이 높을수록 오염된 막이 손상없이 세척될 수 있으며, 인장강도가 높을수록 장기간 사용시에도 막이 압력을 견딜 수 있다.
종래에는 인장강도와 내염소성은 낮지만 친수성이 높아 막 오염을 줄임으로서 세척주기를 연장할 수 있는 셀룰로오스 아세테이트나, 친수성은 낮지만 내염소성이 높아 세척에 유리한 폴리비닐리덴 플루오라이드(PVDF: Polyvinylidene difluoride)가 수처리용 멤브레인의 소재로 주로 사용되었다.
그러나, 셀룰로오스 아세테이트는 친수성이 우수하여 막 오염을 최소화할 수 있는 장점을 가지고 있으나 기계적 강도가 낮은 문제점이 있다. 즉, 셀룰로오스 아세테이트는 제조시 원료물질인 셀룰로오스의 결정구조를 파괴하면서 아세틸화 반응을 진행시켜야 하므로 무기산과 같은 극성 촉매를 사용한다. 이에 따라, 셀룰로오스의 주쇄가 절단되어 최종 생성된 셀룰로오스 아세테이트는 분자량이 작고, 기계적 강도가 현저하게 낮은 문제점이 있다.
또한, 폴리비닐리덴 플루오라이드는 기계적 강도 및 내염소성은 우수하지만 친수성이 낮기 때문에, 이를 포함하는 멤브레인은 쉽게 오염되며 이에 따라 잦은 세척이 요구되는 문제점이 있다.
본 발명의 일 구현예는 1,000~1,000,000달톤의 분자량, 20~45도(˚)의 접촉각 및 50~100MPa의 인장강도를 갖는 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함하는 물품을 제공한다.
본 발명의 일 측면은,
1,000~1,000,000달톤의 분자량, 20~45도(˚)의 접촉각 및 50~100MPa의 인장강도를 갖는 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 제공한다.
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 1~2의 알킬기 치환도(DS), 0~1의 히드록시알킬기 치환도(MS) 및 1~2의 아세틸기 치환도(DS)를 가질 수 있다.
　상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 및 히드록시에틸메틸셀룰로오스로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 셀룰로오스 에테르가 아세틸화되어 형성된 것일 수 있다.
본 발명의 다른 측면은,
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함하는 물품을 제공한다.
상기 물품은 수처리용 멤브레인일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 제조과정에서 원료물질인 셀룰로오스의 중합도(DP: degree of polymerization)가 거의 감소되지 않기 때문에, 셀룰로오스 아세테이트(e.g. 셀룰로오스 트리아세테이트)와는 달리 고분자량을 갖는 잇점이 있다. 또한, 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 물에는 불용성이나 유기용매에는 쉽게 용해되며, 셀룰로오스 아세테이트 보다는 친수성이 좋고, 폴리비닐리덴 플루오라이드 보다는 기계적 강도가 우수하기 때문에 기존의 수처리용 멤브레인 소재를 대체할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 구현예에 따른 아세틸화 셀룰로오스 에테르(acetylated cellulose ether) 및 이를 포함하는 물품에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 1,000~1,000,000달톤(Dalton)의 분자량, 20~45도(˚)의 접촉각 및 50~100MPa의 인장강도를 갖는다. 본 명세서에서, ´접촉각´이란 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르로 제조된 필름이 물과 접촉하고 있을 때에, 물의 자유 표면이 상기 필름의 평면과 이루는 각도를 의미한다. 또한 본 명세서에서, ´인장강도´란 상기 아세틸화 셀룰로오스로 제조된 필름의 인장강도를 의미한다.
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 1~2의 알킬기 치환도(DS), 0~1의 히드록시알킬기 치환도(MS) 및 1~2의 아세틸기 치환도(DS)를 가질 수 있다.
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 1~2의 알킬기 치환도(DS) 및 0~1의 히드록시알킬기 치환도(MS)를 갖는 셀룰로오스 에테르가 아세틸화되어 형성된 것일 수 있다. 여기서, 알킬기는 1~16의 탄소수를 가질 수 있다. 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 제조시 출발물질로서 셀룰로오스가 사용될 수도 있고, 상기 치환도(DS, MS) 범위를 갖는 셀룰로오스 에테르가 사용될 수도 있다.
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 1~2의 아세틸기 치환도(DS)를 가질 수 있다.
상기 알킬기 치환도(DS) 범위 및 상기 히드록시알킬기 치환도(MS) 범위를 갖는 셀룰로오스 에테르를 아세틸화하면, 물에는 용해되지 않으면서도 아세톤과 같은 유기용매에는 잘 용해되며, 고분자량을 가져서 기계적 강도가 우수한 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 얻을 수 있다. 이에 대하여는 후술하기로 한다.
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 및 히드록시에틸메틸셀룰로오스로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 셀룰로오스 에테르가 아세틸화되어 형성된 것일 수 있다.
또한, 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 아세톤에 용해시킨 용액(아세틸화 셀룰로오스 에테르의 농도: 2중량%)의 점도는, 브룩필드 점도계로 측정할 때, 20℃ 및 20rpm의 조건에서, 5~100,000cps일 수 있다. 상기 점도가 상기 범위이내이면, 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 기계적 강도가 우수하다.
상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 180~250℃의 용융점을 가질 수 있다. 상기 용융점이 상기 범위이내이면, 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 사출과 같은 용융가공에 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 제조방법에 대하여 상세히 설명한다.
먼저, 셀룰로오스의 수산기를 에테르화하여 셀룰로오스 에테르를 제조한다. 즉, 셀룰로오스의 에테르화 반응에 의해서, 셀룰로오스 구조내의 수산기 중 일부를 blocking하거나, 상기 수산기 중의 수소를 다른 치환체로 치환함으로써 셀룰로오스 에테르를 형성한다. 이때, 셀룰로오스의 주쇄는 절단되지 않고 유지되지만, 셀룰로오스 내의 수소결합이 파괴되어 상기 셀룰로오스가 비결정 구조로 변환되기 때문에 고분자량의 수용성 셀룰로오스 에테르가 얻어진다. 이후, 상기 제조된 수용성 셀룰로오스 에테르에 포함된 수산기 중의 수소원자를 아세틸기(CH3CO-)로 치환하여(이 치환 반응을 아세틸화라고 함) 수불용성 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 제조한다. 하기 화학식 1 및 2에 셀룰로오스의 기본 반복단위인 무수글루코오스(anhydroglucose)가 차례로 에테르화 및 아세틸화되어 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 기본 반복단위로 전환되는 과정을 나타내었다.
Figure 112010080177996-pat00001
Figure 112010080177996-pat00002
상기 화학식 1은 셀룰로오스가 에테르화되어 히드록시알킬알킬셀룰로오스로 전환된 후, 상기 히드록시알킬알킬셀룰로오스가 아세틸화되어 아세틸화 셀룰로오스 에테르로 전환되는 과정을 나타낸 것이고, 상기 화학식 2는 셀룰로오스가 에테르화되어 알킬셀룰로오스로 전환된 후, 상기 알킬셀룰로오스가 아세틸화되어 아세틸화 셀룰로오스 에테르로 전환되는 과정을 나타낸 것이다.
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는, 서로 독립적으로, H, CH3, CH2CH2OH 또는 CH2CH(CH3)OH일 수 있고, R3는 H 또는 CH3일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R4 및 R5는 각각 H 또는 CH3이고, 상기 R4 및 R5 중 적어도 하나는 CH3이다.
본 명세서에서, 치환도(DS: degree of substitution)란 무수글루코오스 단위당 알킬기로 치환된 수산기의 평균 개수를 의미한다. 무수글루코오스 단위당 최대 3개의 수산기가 존재하므로, 단관능성 치환체로 치환될 경우에는 이론적인 최대 치환도(DS)는 3이다. 그러나, 다관능성 또는 중합성 치환체는 무수글루코오스 단위에 포함된 수산기의 수소와 반응할 뿐만 아니라 자기 자신들과도 반응하므로, 치환도(DS)가 3으로 한정되지 않는다. 또한 본 명세서에서, 치환도(MS: degree of molar substitution)란 무수글루코오스 단위당 다관능성 또는 중합성 치환체의 몰수를 의미한다. 이러한 치환도(MS)의 이론적인 최대값은 존재하지 않는다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 셀룰로오스 에테르에 존재하는 대부분의 수산기 중의 수소가 소수성기인 아세틸기로 치환된 것일 수 있다. 따라서, 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 물에는 용해되지 않지만, 유기용매에는 용해되는 성질을 갖는다.
한편, 본 발명의 일 구현예에 따른 물품은 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함한다. 이러한 물품은, 예를 들어, 수처리용 멤브레인일 수 있다.
이하, 실시예들을 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이러한 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1~8 및 비교예 3: 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 제조
교반기가 장착된 3L 반응기에, 셀룰로오스 에테르 200g, 초산 1400g, 소듐 아세테이트 300g 및 아세트산 무수물 600g을 투입한 후, 200rpm으로 교반하면서 85℃에서 8시간 동안 반응시켜 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 제조하였다. 이때, 초산은 용매로 사용되었으며, 소듐 아세테이트는 촉매로 사용되었다. 이어서, 반응기 내용물을 18L 응고욕(coagulating bath)에 분사하여 응고시킨 후 깨끗한 물로 5회 세척한 후 건조하였다. 각 실시예에서 사용한 셀룰로오스 에테르의 메틸기 치환도(DS), 히드록시프로필기 치환도(MS), 히드록시에틸기 치환도(MS) 및 각 셀룰로오스 에테르에 포함된 무수글루코오스 단위당 사용된 아세트산 무수물의 몰비를 하기 표 1에 나타내었다.
셀룰로오스 에테르 아세트산 무수물/무수글루코오스 단위(몰비)
종류 메틸기
치환도(DS) 		히드록시프로필기 치환도(MS) 히드록시에틸기 치환도(MS)
실시예 1 PMA15M 1.84 0.25 - 5.95
실시예 2 PMB40H 1.83 0.19 - 5.84
실시예 3 PMT19U 1.63 0.08 - 5.57
실시예 4 PMC50U 1.40 0.21 - 5.70
실시예 5 PMH9860 1.20 0.83 - 6.68
비교예 3 MC40H 1.90 - - 5.55
실시예 6 EMA70U 1.45 - 0.29 5.87
실시예 7 EMB80H 1.47 - 0.22 5.75
실시예 8 EMC50U 1.86 - 0.33 6.09
* 상기 표 1에서, 실시예 1~8 및 비교예 3에 사용된 셀룰로오스 에테르는 삼성정밀화학에서 생산되는 상업화된 규격이다.
비교예 1: 셀룰로오스 트리아세테이트( CTA )의 준비
셀룰로오스 트리아세테이트(Eastman A435-85)를 준비하였다.
비교예 2: 폴리비닐리덴 플루오라이드(PVDF)의 준비
폴리비닐리덴 플루오라이드(Kynar flex 761)를 준비하였다.
평가예
평가예 : 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 물성 평가
상기 실시예 1~8 및 비교예 3에서 제조된 각각의 아세틸화 셀룰로오스 에테르 시료, 비교예 1의 셀룰로오스 트리아세테이트(CTA) 시료 및 비교예 2의 폴리비닐리덴 플루오라이드(PVDF) 시료의 아세틸기 치환도, 물과의 접촉각, 인장강도 및/또는 분자량을 각각 하기와 같은 방법으로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
(아세틸기 치환도의 측정)
상기 실시예 1~9의 아세틸화 셀룰로오스 에테르 시료 및 비교예 1의 셀룰로오스 트리아세테이트 시료의 비누화 반응에 의해 형성되는 유리 아세트산을 알칼리로 적정하여, 상기 각 시료의 아세틸기 치환도(DS)를 측정하였다(ASTM D871-96).
(접촉각 및 인장강도의 측정)
실시예 1~8 및 비교예 1~3의 각 시료 10g을 디메틸포름아미드(DMF) 90g에 용해시킨 후, 상기 제조된 용액 10g을 채취하여 유리판 위에 2mm 두께로 casting한 후 진공 오븐에서 건조하였다. 이때 진공 오븐의 온도를 60℃로 유지하였으며, 최종 건조된 필름의 두께는 0.2±0.02mm이었다.
(1) 접촉각의 측정
상기 제조된 각 필름을 깨끗한 물과 접촉시킨 상태에서, 접촉각 측정기(KSV, Theta optical tensiometer)를 사용하여, 물과 각 필름 사이의 접촉각을 측정하였다. 여기서, 접촉각이 작을수록 친수성이 높은 것을 의미한다.
(2) 인장강도의 측정
상기 각 필름의 인장강도를 인장강도 측정기(Instron, No. 5569)를 사용하여 측정하였다.
(분자량의 측정)
상기 각 시료에 대하여 사이즈 배제 크로마토 그래피(Agilent, HP 1100)를 사용하여 중량평균분자량(Mw)을 측정하였다. 구체적으로, 각 시료 0.1g을 100g의 디메틸포름아미드(HPLC grade)에 용해시킨 후 디메틸포름아미드를 이동상으로 하여 25℃의 온도 및 10ml/min의 유속의 조건하에서 측정하였다.
아세틸기 치환도(DS) 접촉각(˚) 인장강도(MPa) 분자량(Dalton)
실시예 1 1.15 38 55 280,000
실시예 2 1.15 36 61 370,000
실시예 3 1.35 34 77 540,000
실시예 4 1.57 34 89 780,000
실시예 5 1.78 31 83 650,000
비교예 3 1.06 42 60 350,000
실시예 6 1.52 33 96 840,000
실시예 7 1.50 35 64 420,000
실시예 8 1.13 28 85 770,000
비교예 1 2.88 45 38 50,000
비교예 2 - 78 52 510,000
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1~8 및 비교예 3에서 제조된 각각의 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 1~2의 아세틸기 치환도(DS)를 갖는 반면에, 비교예 1의 셀룰로오스 트리아세테이트는 2를 초과하는 아세틸기 치환도(DS)를 갖는 것으로 나타났다. 또한, 실시예 1~8 및 비교예 3에서 제조된 각각의 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 비교예 1의 셀룰로오스 트리아세테이트에 비해 접촉각이 작아 친수성이 높고 인장강도 및 분자량은 큰 것으로 나타났다. 또한, 실시예 1~8 및 비교예 3에서 제조된 각각의 아세틸화 셀룰로오스 에테르는 비교예 2의 폴리비닐리덴 플루오라이드에 비해 접촉각이 작아 친수성이 높고 인장강도가 큰 것으로 나타났다.
본 발명은 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.

Claims (5)

1,000~1,000,000달톤의 분자량, 20~38도(˚)의 접촉각 및 50~100MPa의 인장강도, 및 1~2의 알킬기 치환도(DS), 0.08~1의 히드록시알킬기 치환도(MS) 및 1~2의 아세틸기 치환도(DS)를 가지며, 상기 접촉각은 아세틸화 셀룰로오스 에테르로 제조된 필름이 물과 접촉하고 있을 때에 물의 자유 표면이 상기 필름의 평면과 이루는 각도를 의미하고, 상기 인장강도는 아세틸화 셀룰로오스 에테르로 제조된 필름의 인장강도를 의미하는 아세틸화 셀룰로오스 에테르.
삭제
제1항에 있어서,
히드록시프로필메틸셀룰로오스 및 히드록시에틸메틸셀룰로오스로부터 선택된 적어도 1종의 셀룰로오스 에테르가 아세틸화되어 형성된 아세틸화 셀룰로오스 에테르.
제1항 또는 제3항에 따른 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함하는 물품.
제4항에 있어서,
상기 물품은 수처리용 멤브레인인 물품.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101967478B1 (ko) * 2012-12-07 2019-08-13 롯데정밀화학 주식회사 내오염성이 개선된 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 제조방법 및 이로부터 얻은 아세틸화 셀룰로오스 에테르
KR102213220B1 (ko) * 2013-12-31 2021-02-08 롯데정밀화학 주식회사 아세틸화 셀룰로오스 에테르 마이크로섬유를 포함하는 필름
KR20160131226A (ko) * 2015-05-06 2016-11-16 숭실대학교산학협력단 다양한 범위의 소수성을 갖는 하이드로콜로이드의 제조방법
CN107182212A (zh) * 2016-01-11 2017-09-19 乐天精密化学株式会社 制备乙酰化纤维素醚的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009010842A2 (en) 2007-07-13 2009-01-22 Pfizer Products Inc. Nanoparticles comprising ionizable, poorly water soluble cellulosic polymers

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2593540A (en) 1945-09-01 1952-04-22 American Viscose Corp Semipermeable membrane
US3592672A (en) 1969-12-22 1971-07-13 Eastman Kodak Co Dry stabilized,rewettable semipermeable cellulose ester and ether membranes and their preparation
US3940384A (en) * 1973-08-13 1976-02-24 Anheuser-Busch, Incorporated Methyl hydroxypropyl cellulose acetate and process
CH645391A5 (de) * 1978-02-21 1984-09-28 Ciba Geigy Ag Polymere mit succinylobernsteinsaeureester-resten.
US4519801A (en) 1982-07-12 1985-05-28 Alza Corporation Osmotic device with wall comprising cellulose ether and permeability enhancer
JP2532090B2 (ja) * 1987-04-20 1996-09-11 ライオン株式会社 芳香剤用ゲル状基剤
JP3149125B2 (ja) * 1995-05-01 2001-03-26 信越化学工業株式会社 固形腸溶製剤のコーティング用基剤
DE10135464A1 (de) * 2001-07-20 2003-02-06 Wolff Walsrode Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylhydroxyalkylcellulose
JP2009114397A (ja) * 2007-11-09 2009-05-28 Fujifilm Corp セルロース誘導体、フィルム、及びその用途
JP4944840B2 (ja) 2008-06-09 2012-06-06 鹿島建設株式会社 誘導システム及び誘導方法
JP5470032B2 (ja) * 2009-08-12 2014-04-16 富士フイルム株式会社 セルロース誘導体、熱成形材料、成形体及びその製造方法並びに電気電子機器用筐体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009010842A2 (en) 2007-07-13 2009-01-22 Pfizer Products Inc. Nanoparticles comprising ionizable, poorly water soluble cellulosic polymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Macromolecules. 1987. 제20권. 제2413-2418면..

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