KR101695663B1 - 표면 처리된 금속산화물 블랙 안료 및 이를 포함하는 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물 - Google Patents

표면 처리된 금속산화물 블랙 안료 및 이를 포함하는 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 포스포닉산으로 표면처리한 금속산화물 블랙 안료, 그로부터 제조된 안료 분산액과 포토레지스트 조성물 및 그 포토레지스트 조성물을 적용한 블랙 매트릭스에 관한 것이다. 유기 포스포닉산으로 표면처리한 금속산화물 블랙 안료는 분산안정성과 전기적 특성이 더욱 개선되어 고저항, 저유전율 특성이 요구되는 블랙 매트릭스 소재로 사용될 수 있다.

Description

표면 처리된 금속산화물 블랙 안료 및 이를 포함하는 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물{Surface-coated metal oxide black pigment and photoresist composition comprising thereof for black matrix}
본 발명은 우수한 분산 안정성과 전기적 절연 특성을 갖도록 유기 포스포닉산(organic phosphonic acid)으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료 및 이를 포함하는 안료 분산액 및 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
LCD(liquid crystal display)는 투명전극이 설치되는 유리의 투명한 기판에 1 내지 10 ㎛의 간격으로 액정물질을 넣고, 전극 간에 전압을 인가하여 일정한 방향으로 액정이 배향되도록 함으로써, 투명한 부분과 불투명한 부분을 형성한다. 한편, 천연색의 LCD는 투명한 유리기판에 붉은색, 푸른색 및 녹색의 삼원색 착색층을 도포하고, 전압을 조정하여 액정의 빛 투과를 제어하여 그 결과로 붉은색, 푸른색 및 녹색의 삼원색 컬러 필터에 투과되는 광량을 제어함으로써 색상이 표시되도록 한다.
상기 삼원색의 착색층을 형성하는 방법으로서는 미리 각 착색층 사이를 나누는 블랙 매트릭스(Black Matrix)를 설치한 기판상에 형성시키는 방법과 먼저 삼원색의 착색층을 형성한 후 블랙 매트릭스를 설치하는 방법이 있다. 상기 블랙 매트릭스의 역할은 삼원색을 분리하여 혼색을 방지하고, 기판상에 설치된 액정 구동용 전극 또는 티에프티(TFT: Thin film transistor)에 빛을 차단하는 것이다. 블랙 매트릭스는 크롬 또는 카본 블랙을 차광제로 적용시켜 제조될 수 있다. 크롬을 적용할 경우, 차광성능, 내환경성, 내화학성이 우수하나, 공정이 복잡하고 설비비가 높아 생산원가가 높고, 환경적으로 유해한 문제점들이 있다. 이러한 문제점들로 인해, 최근에는 카본블랙을 적용한 블랙 매트릭스에 대해 활발하게 연구되어 실용화되었다. 그러나 카본블랙을 적용한 블랙 매트릭스에서도 역시 블랙 매트릭스에 절연층을 설치해야만 인접한 전극층 간의 혼선(Cross talk)을 방지할 수 있는 단점을 가지고 있다.
한편, 컬러 필터 기판은 염색법, 인쇄법, 안료분산법, 전착법 등의 방법에 의해 제조될 수 있는데, 주로 안료분산법에 의해 제조되고 있다. 안료분산법은 차광 물질를 함유하는 포토레지스트 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광부위를 제거하고 경화시키는 공정을 색상별로 반복함으로써 컬러 필터를 제조하는 방법이다. 이러한 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시키며 필름의 두께를 균일하게 유지시킬 수 있다는 장점을 가지고 있어 블랙 매트릭스의 제조에 많이 이용되고 있다.
최근 LCD 및 컬러필터 제조업체의 경박단소형 디스플레이 소자에 대한 요구가 급증하면서, 보다 가볍고, 얇은 디스플레이 재료에 관한 연구가 매우 활발하게 이루어지고 있고 그에 따라 포토레지스트 재료의 근간을 이루고 있는 카본 블랙, 티탄 블랙, 유기 블랙 밀베이스의 표면 구조 개질 및 신규 재료 적용을 통한 저항, 전도도, 광차폐성능, 광학밀도 등의 특성을 증진시키는 연구도 이루어지고 있다.
본 발명의 목적은 분산안정성과 광차폐성능이 우수하며 전기저항이 커서 컬러필터 기판에서 전극층 간의 혼선(Cross-talk)을 방지할 수 있는 금속산화물 블랙 안료와 이를 포함하는 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 유기 포스포닉산으로 표면처리한 금속산화물 블랙 안료를 제공한다. 유기 포스포닉산에 의한 표면처리를 통하여 분산안정성 및 광차폐성능을 개선시킬 수 있고, 전기 저항이 커지면서 절연성이 개선되어 전극층 간의 혼선이 방지될 수 있다.
상기 금속산화물에 특별한 제한 사항이 있는 것은 아니나, 금속산화물은 주기율표상의 제 4, 5 또는 6주기의 금속산화물 또는 이들의 혼합물인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 구리, 철, 망간, 팔라듐(Palladium), 니켈(Nikel), 코발트 등과 같은 금속의 산화물이고, 가장 바람직하게는 CuMn2O4, CuXMn3 - XO4 (0<x<3), CuX +1Mn2 -XO4(0<x<2), Cu(II)O, Fe3O4, Fe2O3, MnO, Mn2O3 및 Mn3O4로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 금속산화물이다. 상업적으로 시판되는 금속산화물 블랙 안료로는 예를 들면, Black Oxide(KOLORJET사); Black #3510 및 #3550(다이니치세이카컬러); Iron Oxide Black 330, 5330 및 722 (Yuxing사); SC444 Spinel black Pbk26(Sinopia사); Pigment 24-3061Pk 및 Pigment 24-3060(Ferro사); Bayferrox 318, 318M(DF) 및 328(LANXESS사); Black 3702, 3250, 6350 및 3300(Asahi Kasei사); Calisha Con Black Oxide 및 Conjet Black Oxide(CIBA); AB 820 (KAWANURA Chemical); Black 20C920, 20C980, 30C933, 30C965, 376A, 430, 444, 10C909A, 10P922 및 411A (Shepherd사); 및 42-302A, 303A, 303B, 307A, 313A, 42-710A 및 701B (TOMATEC사) 등이 있다.
유기 포스포닉산으로 표면처리하기 위하여, 금속산화물 블랙 안료를 분산액에 분산시킴에 있어, 분산 입도는 10㎛ 이하인 것이 바람직하다. 분산 입도가 10㎛보다 크면 표면처리의 균일도가 저하되고 전반적인 표면처리 효율과 효능이 저하된다. 분산액으로는 물 또는 에탄올 수용액이 적합하다. 본 발명의 금속산화물 블랙 안료의 표면처리를 위한 분산작업은 초음파분산기를 이용하여 분산하는 것이 적합하다.
금속산화물 블랙 안료의 표면처리를 위해 사용되는 유기 포스포닉산은 바람직하게는 포스포노아세틱산(phosphonoacetic acid, PAA), 디하이드록시포스피닐아세틱산(dihydroxyphosphynylacetic acid), 4-포스포노아미노벤조익산(4-phosphonoamino benzoic acid), 2-포스포노옥시프로파노익산(2-phosphonooxypropanoic acid), 포스포노벤젠아세트산(phosphonobenzene acetic acid), 2-카르복시에틸 포스포닉산(2-carboxylethyl phosphonic acid, ECPA), 3-아미노프로필포스포닉산(3-aminopropyl phosphonic acid, APPA), 4-아미노페닐 포스포닉산(4-aminophenyl phosphonic acid, APA), 2,4-디포스포노-1,2-부탄디카르복시산(2,4-diphosphono-1,2-butanedicarboxylic acid), 4-카르복시페닐 포스포닉산(4-carboxyphenyl phosphonic acid, CPPA), 4-포스포녹시벤조익산(4-phosphonoxy benzoic acid), 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid), 2-포스포녹시벤조익산(3-phosphonoxybenzoic acid) 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 유기 포스포닉산이다. 　
유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료는 금속산화물 블랙 안료를 물 또는 에탄올 수용액 상에 분산입도가 10㎛ 이하가 되도록 초음파를 이용해 분산시키고, 유기 포스포닉 산으로 50℃에서 80℃사이에서 30분 이상 표면처리한 후, 물/에탄올 혼합용액으로 5회 이상 씻어내어 진공 상태에서 건조함으로써 제조된다.
표면처리 후, 안료 중의 유기 포스포닉산 함량은 금속산화물 블랙 안료와 유기 포스포닉산의 총 합량에 대하여 0.1에서 10중량%가 바람직하다. 0.1중량% 미만이면 표면처리하지 않은 금속산화물 블랙 안료보다 우수한 분산특성, 분산안정성, 전기적 절연성을 얻을 수 없고, 10중량%를 초과하면 광차폐성능이 떨어지며, 분산특성, 분산안정성이 저하될 수 있다.
상기 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료는 전자 공여기를 갖는 분산제 및 분산 매질을 포함하는 표면처리된 금속산화물 블랙 안료 분산액의 제조를 위해 사용된다. 이러한 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료 분산액에서, 표면처리된 금속산화물 블랙 안료의 함량은 안료 분산액의 총 중량에 대하여 통상 10 내지 40중량%이다. 10중량%미만이면 착색력과 차폐력을 얻을 수 없고, 40중량%를 초과하는 경우 분산점도가 너무 높아서 분산액 취급이 용이하지 않으며, 특히 형성된 블랙 매트릭스의 기판에 대한 접착력이 감소될 수 있다.
전자 공여기를 갖는 분산제는, 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료에 대해 탁월한 분산효과를 나타내며, 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료 분산액의 점도를 감소시키고 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물의 안료 고유의 탁월한 특성(절연 특성, 착색력, 차폐력)을 최대화시키는 바, 높은 차광효과를 갖는 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물을 제공할 수 있도록 한다.
전자 공여기를 갖는 분산제는 분산매질에 용해성이 있는 것을 사용하며 그 함량은 안료 분산액의 총 중량에 대하여 1 내지 10중량%이다. 1중량% 미만이면, 표면처리된 금속산화물 블랙 안료의 분산성이 저하될 수 있으며 10중량% 이상으로 사용되면, 포토레지스트 조성물의 현상성 및 분산 안정성이 저하될 수 있다.
전자 공여기를 갖는 분산제에 있어, “전자 공여기”는 분자 중 전자를 제공하는 경향이 있는 치환기를 의미한다. 전자 공여기를 갖는 분산제는 바람직하게는 -NH2, -OH, -OCH3, -OCOCH3, -N(CH3)2, -NHCOCH3 및 C1-C10알킬기로부터 선택된 전자 공여기를 분자 내에 하나 이상 갖는 화합물이다.　
전자 공여기를 갖는 유성 분산제는 폴리우레탄 및 폴리아크릴레이트와 같은 폴리카르복시산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복시산의 아민 염, 폴리카르복시산의 암모늄염, 폴리카르복시산의 알킬아민 염 및 폴리실록산으로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 선택될 수 있다.
전자 공여기를 갖는 수성 분산제는 (메트)아크릴산-스티렌 공중합체, (메트)아크릴산-(메트)아크릴 에스테르 공중합체, 스티렌-말레익 산 공중합체, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈과 같은 수용성수지(수용성 고분자 화합물), 음이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 선택될 수 있다. 음이온성 계면활성제는 나트륨 라우릴 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르 설페이트, 나트륨 도데실벤젠 설포네이트, 스티렌-아크릴산 공중합체의 알칼리염, 나트륨 스테아레이트, 나트륨 알킬나프탈레인 술포네이트, 나트륨 알킬디페닐에테르 디술포네이트, 모노에탄올 아민 라우릴 술포네이트, 트리에탄올아민 라우릴 술페페어트, 암모늄 라우릴 술포네이트, 모노 에탄올아민 스테아레이트, 나트륨 스테아레이트, 나트륨 라우릴 술페이트, 스티렌-아크릴산 공중합체의 모노에탄올아민 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 선택될 수 있다. 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킨 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 모노라우레이트로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 선택될 수 있다. 양쪽성 계면활성제는 베타인 알킬디메틸아미노아세테이트와 같은 알킬 베타인, 알킬이미다졸린 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
전자 공여기로서 아민기를 갖는 분산제로 상업적으로 시판되는 것들로 Disperbyk 2000, 2001, 130, 161, 162, 163, 164, 165, 166 및 182 (BYK Chemie사); EFKA 4025, 4300, 4330, 4340, 4047, 4046, 4008, 4009, 4010, 4020, 4050, 4055, 4061 및 4080 (CIBA사); 또는 Solsperse 13240, 13940, 24000GR, 28000, 20000, 12000, 27000, 76400 및 76500 (Lubrizol사) 등이 있다.
전자 공여기를 지닌 중합성 분산제는 망모양의 구조를 갖는 것이 바람직하다. 이러한 구조는 금속산화물 블랙 안료에 대한 표면 접착성을 향상시키는 요인이다.
분산 매질은 그 함량이 안료 분산액의 총 중량에 대하여 55 내지 85중량%인 것이 바람직하며 분산매질의 함량이 55 중량% 미만이면 안료분산안정성이 저하되고 85 중량% 초과이면 안료분산액의 고형분이 적어 원하는 광차폐 성능을 구현할수 없다. 전형적으로 셀룰로오스 아세테이트계 용매나 에테르 또는 에스테르 결합을 갖는 탄화수소 화합물을 사용한다. 예를 들면, 셀룰로오스 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 메톡시프로필 아세테이트, 2-메톡시 에틸 아세테이트, 3-에톡시에틸 프로피오네이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 프로피오네이트로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 선택될 수 있다. 일반적으로 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르가 안료 분산액의 총 중량에 대하여 65 중량%이상 80중량% 이하인 것이 바람직하고 분산제의 종류에 따라 다른 용제를 혼용할 수 있다.
유기 포스포닉산으로 표면처리된　금속산화물 블랙 안료의 분산은 페인트쉐이커, 샌드밀, 볼밀, 롤밀 등을 사용하여 이루어진다. 일반적으로 균일한 조성의 안료 분산액은 10 내지 50℃에서 30분 내지 24시간 분산하여 얻을 수 있다. 분산액의 안정성 측면에서, 분산액 중의 표면처리된 금속산화물 블랙 안료의 평균 분산 입도는 10㎚ 이상인 것이 바람직하며, 차폐력, 분산 안정성, 착색력의 측면에서 표면처리된 금속산화물 블랙 안료의 평균 분산 입도는 500㎚이하인 것이 바람직하다.
상기의 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료 분산액은 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물의 제조용으로 사용된다. 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물은 상기의 안료 분산액, 포토레지스트 수지 용액 및 용매를 혼합하여 제조될 수 있다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물에 있어, 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료 분산액은 포토레지스트 조성물 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 50 중량%인 것이 바람직하다. 30중량%미만이면 광학밀도가 낮을 수 있고, 50 중량%를 초과하면 부착력이 저하될 수 있다. 포토레지스트 수지 용액은 포토레지스트 조성물 총 중량에 대하여 30 내지 50 중량%인 것이 바람직하다. 30 중량% 미만이면 밀착력이 저하될 수 있고, 50 중량%를 초과하면 광학밀도가 저하될 수 있다.
상기 포토레지스트 수지 용액은 광중합성 단량체, 예비중합체, 광중합성 개시제, 용매 및 기타 임의 성분을 포함한다. 포토레지스트 수지 용액 내 광중합 개시제, 광중합성 단량체, 예비중합체 및 용매는 포토레지스트의 패턴 목적에 맞게 적당히 선택할 수 있다. 광중합성 단량체는 포토레지스트 수지 용액의 총 중량에 대하여 5 중량% 내지 20 중량%인 것이 바람직하다. 5 중량% 미만이면 부착력이 저하될 수 있고, 20 중량%를 초과하면 광학밀도를 저하 시킨다. 광중합성 단량체는 라디칼에 의해 중합이 유도되는 부가 중합성의 에틸렌 불포화 이중결합을 최소 1개 지닌 하나 이상의 에틸렌계 화합물로서, 전형적으로 하나 이상의 관능기를 갖는 하나 이상의 아크릴레이트 단량체를 사용할 수 있다. 예비중합체는 바인더 수지의 역할을 하며, 그 함량은 포토레지스트 수지 용액의 총 중량에 대하여 10 중량% 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 10 중량% 미만이면 밀착력이 저하되고, 30 중량%를 초과하면 점도가 상승하여 두께가 균일한 도막을 코팅하기 어렵다. 예비중합체로는 전형적으로 폴리에스테르 아크릴레이트, 알키드 아크릴레이트 및 폴리올 아크릴레이트로부터 선택되는 하나 이상의 예비중합체를 사용할 수 있다. 광중합성 개시제는 라디칼을 발생시키며 그 함량은 포토레지스트 수지 용액의 총 중량에 대하여 0.05 중량% 내지 5 중량% 인 것이 바람직하다. 0.05 중량% 미만이면 광경화성이 저하되어 밀착력이 저하될 수 있고, 5 중량%를 초과하면 저장안정성이 떨어질 수 있다. 광중합성 개시제로는 전형적으로 카르보닐 화합물, 황화합물, 아조화합물 및 유기 퍼옥사이드로부터 선택되는 하나 이상의 광중합성 개시제를 사용할 수 있다. 포토레지스트 수지 용액에 포함되는 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 2-히드록시에틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸아세테이트, 아밀퍼메이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트,에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 에틸피루베이트 및 γ-부티롤아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 용매로, 그 함량은 포토레지스트 수지 용액의 총 중량에 대하여 50 중량%내지 70 중량%인 것이 바람직하다. 50 중량%미만이면 저장안정성이 저하될 수 있고 수 있고, 70 중량%를 초과하면 포토레지스트 제조 시 포토레지스트 수지 용액이 많이 들어가게 되어 포토레지스트의 고형분 함량이 낮아지면서 포토레지스트 용액을 기판에 코팅하는 경우 일정두께의 균일한 도막을 얻기가 어려워진다. 기타 임의 성분으로 벤질트리메틸암모늄 클로라이드, 디에틸히드록사아민과 같은 4급 아민, 옥살산과 같은 유기산 및 메틸 에테르, t-부틸피로카테콜, 유기 포스핀, 포스파이트 및 구리 나프테네이트와 같은 구리 화합물을 사용할 수 있으며 이들은 안료 분산액 제조시에 첨가될 수도 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용되는 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트,프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 2-히드록시에틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸아세테이트, 아밀퍼메이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트,에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 에틸피루베이트 및 γ-부티롤아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 용매로, 그 함량은 포토레지스트 조성물 총 중량에 대하여 10 중량%내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 10 중량% 미만이면 저장안정성이 저하될 수 있고 일 수 있고, 30 중량%를 초과하면 고형분 함량이 낮아지면서 포토레지스트 용액을 기판에 코팅하는 경우 일정두께의 균일한 도막을 얻기가 어려워진다. 상기의 포토레지스트 조성물은 적당한 용매에 의해 도포액의 형태로 사용될 수 있으며, 도포장치로는 스피너, 와이어 바, 플로우 코팅기, 다이 코팅기 등을 이용할 수 있다. 화상 노광은 광중합성층 상위에 네가티브 매트릭스 패턴 마스크를 놓고 이 패턴 마스크를 통해서 자외선을 비추는 방식으로 이루어지며 현상액으로는 알카리 현상액이 사용되며, 주로 수산화칼륨과 같은 무기 알카리제가 사용된다.
블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물의 점도는 도막의 두께가 균일하도록 조절해야 함을 고려할 때, 1 내지 100cP인 것이 바람직하다.
본 발명에 의해 형성되는 블랙 매트릭스는 광학밀도가 1㎛당 1.2이상이고 전기 저항이 높아, 컬러 필터용 블랙 매트릭스로 특히 적합하다.
상기 블랙 매트릭스는 표면처리된 금속산화물 블랙 안료를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포한 후 가열건조, 노광, 현상 및 열 경화 처리를 실시함으로써 형성된다. 또한 컬러 필터는 블랙 매트릭스의 형성면에 붉은색, 파란색 및 녹색이 각각 분산된 포토레지스트 조성물을 도포하고, 가열건조, 노광, 현상 및 열 경화 처리를 순차적으로 실시하여 각 색의 화소 화상을 형성하는 것에 의해 제조된다.
유기 포스포닉산으로 표면처리한 금속산화물 블랙 안료는 분산안정성과 전기적 특성이 더욱 개선되어 고저항, 저유전율 특성이 요구되는 블랙 매트릭스 소재로 사용될 수 있다.
본 발명을 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 이에 한정 되는 것은 아니다.
<표면처리된 금속산화물 안료 제조- 실시예 1>
초기 금속산화물 안료 (Black 30C933, Shepherd color사)의 입도를 조절하기 위하여 100g의 금속산화물 안료를 1000cc의 물에 분산한 후 초음파 처리를 통해 평균입도 10㎛의 금속산화물 안료 수분산액으로 만든다. 이어 1g의 포스포노아세트산(Phosphonoacetic acid)을 물/에탄올 1:1 용액 100g에 완전 용해한다. 상기의 포스포노아세트산(Phosphonoacetic acid) 용액을 금속산화물 안료 수분산액에 교반하면서 넣어 준다. 이 때 용액의 온도는 50℃에서 80℃를 유지하며 교반은 1시간 동안 실시하여 표면처리한다. 이후, 표면처리된 금속산화물 안료를 5회 이상 물/에탄올 1:1 용액으로 세척하고, 질소 분위기 하에서 진공 건조한다. 　
<표면처리된 금속산화물 안료 제조- 실시예 2>
초기 금속산화물 안료 (Black 30C933, Shepherd color사)의 입도를 조절하기 위하여 100g의 금속산화물 안료를 1000cc의 물에 분산한 후 초음파 처리를 통해 평균입도 10㎛의 금속산화물 안료 수분산액으로 만든다. 이어 1.5g의 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid)을 물/에탄올 1:1 용액 100g에 완전 용해한다. 상기의 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid) 용액을 금속산화물 안료 수분산액에 교반하면서 넣어 준다. 이 때 용액의 온도는 50℃에서 80℃를 유지하며 교반은 1시간 동안 실시하여 표면처리한다. 이후, 표면처리된 금속산화물 안료를 5회 이상 물/에탄올 1:1 용액으로 세척하고, 질소 분위기 하에서 진공 건조한다.
<표면처리된 금속산화물 안료 제조- 실시예 3>
초기 금속산화물 안료 (Black 30C933, Shepherd color사)의 입도를 조절하기 위하여 100g의 금속산화물 안료를 1000cc의 물에 분산한 후 초음파 처리를 통해 평균입도 10㎛의 금속산화물 안료 수분산액으로 만든다. 이어 3g의 2-포스포녹시벤조익산(3-Phosphonoxybenzoic acid)을 물/에탄올 1:1 용액 100g에 완전 용해한다. 상기의 2-포스포녹시벤조익산(3-Phosphonoxybenzoic acid) 용액을 금속산화물 안료 수분산액에 교반하면서 넣어 준다. 이 때 용액의 온도는 50℃에서 80℃를 유지하며 교반은 1시간 동안 실시하여 표면처리한다. 이후, 표면처리된 금속산화물 안료를 5회 이상 물/에탄올 1:1 용액으로 세척하고, 질소 분위기 하에서 진공 건조한다.
< 표면처리하지 않은 금속산화물 안료 제조- 비교예 1>
비교예 1의 금속산화물 안료(Black 30C933, Shepherd color사)는 상기 실시예에서 유기 포스포닉산으로 표면처리하지 않은 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
하기의 표 1은 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 안료의 특성을 나타낸다. 표면처리된 금속산화물 안료는 체적 고유저항성 측면에서 비교예의 표면처리되지 않은 금속산화물 안료와 구별된다. 표면처리된 금속산화물 안료의 경우, 전자의 이동이 유기 포스포닉산 피복층의 존재에 의해 억제되어 체적 고유저항치의 현저한 증가가 나타난다. 표면처리된 유기 포스포닉산의 양은 TGA(Thermal Gravity Analysis) 분석을 통하여 알 수 있다. TGA에서 온도를 300℃까지 승온하여 무게변화를 측정함으로써 표면처리된 유기 포스포닉산의 양을 알 수 있다.
표 1. 표면처리된 금속산화물 안료의 특성 비교
Figure 112010025211613-pat00001
1) wt%, 유기 포스포닉산/(금속산화물 안료+유기 포스포닉산)
2) 금속산화물 안료 수분산액
3) 카본블랙의 체적저항 Ω·㎝
<블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물 제조 - 실시예 4>
실시예 1에 의해 제조된 금속산화물 안료를 이용하여 블랙 매트릭스를 형성하기 위한 포토레지스트 조성물을 이하와 같은 방식으로 제조하였다.
먼저 유기 포스포닉산으로 표면처리된 20중량%의 금속산화물 안료와 전자 공여기를 지닌 분산제 solsperse 24000 8중량%를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 72중량%에 부가하고, 25℃의 온도로 Netzsch사의 나노분산기인 Minicer에서 분산하여, 분산 안정성이 양호한 균일한 조성의 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 안료 분산액을 얻었다.
한편, 예비 중합체로서 에폭시 아크릴레이트 23중량%, 광중합성 단량체로서, 라우릴 아크릴레이트 3중량%, 메틸메타크릴레이트 3중량%, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 3중량% 및 메타크릴산 1중량%와 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 65중량%를 혼합하고, 광중합개시제로서 2-메틸-(4-(메틸티오페닐)-2-모노폴리노-1-프로판온 2중량%를 부가하여 포토레지스트 수지 용액을 제조하였다.
상기의 표면처리된 금속산화물 안료 분산액 40중량%, 상기 포토레지스트 수지 용액 40중량% 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 20중량%를 혼합하고 분산시켜 블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 이 포토레지스트 조성물을 유리판 및 금속판에 스핀 코터로 도포하고 80℃에서 2분간 건조시킨 다음 220℃에서 30분간 열처리하여 각 판상에 약 1㎛ 두께의 막을 형성시켰다.
<블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물 제조 - 실시예 5>
실시예 2에 의해 제조된 금속산화물 안료(Black 30C933, Shepherd color사)를 사용한 것 이외에는 실시예 4와 동일한 조성 및 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고 블랙 매트릭스 막을 형성시켰다.
<블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물 제조 - 실시예 6>
실시예 3에 의해 제조된 금속산화물 안료(Black 30C933, Shepherd color사)를 사용한 것 이외에는 실시예 4와 동일한 조성 및 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고 블랙 매트릭스 막을 형성시켰다.
<블랙 매트릭스용 포토레지스트 조성물 제조 - 비교예 2>
비교예 2는 상기 비교예 1의 표면처리하지 않은 금속산화물 안료(Black 30C933, Shepherd color사)를 사용한 것 이외에는 실시예 4와 동일한 조성 및 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고 블랙 매트릭스 막을 형성시켰다.
광학 밀도 측정은 1㎛ 두께를 기준으로 두께별 OD를 측정하여 1㎛에서의 광학 밀도를 내삽하여 측정하였으며 부착력은 Cross-cut Tape Test 를 실시하여 측정하였다. Cross-cut Tape Test에서는 1mm간격으로 가로/세로 각각 11개의 선을 그어 정사각형을 100개 만들고 Tape를 그 위에 붙인 후 떼어서 남아있는 개수를 구하여 부착력을 측정한다. 저장안정성은 45℃에서 보관하며 점도 및 분산입도가 5% 범위 내에 존재하는 일자를 측정하였다. 막의 물리적 특성으로 상기의 광학밀도(Optical Density)외에 표면 저항치를 추가로 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
표 2. 도막의 특성
Figure 112010025211613-pat00002
1) 광학밀도(Optical Density)= -log(T%/100)
T%: 550nm 빛의 투과율
예) 0.1%의 투과율: 광학밀도(OD) = 3
2) 부착력: 잔류 정사각형/전체 Cross-cut된 정사각형
표 2와 같이 금속산화안료에 표면처리를 함으로써 저장안정성이 개선되었고, 광학밀도가 증가하였으며 표면전기저항도 증가하는 효과가 나타났다.

Claims (20)

  1. 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료로서,
    유기 포스포닉산은 포스포노아세틱산(phosphonoacetic acid, PAA), 3-포스포노프로피오산(3-phosphonopropionic acid), 2-포스포녹시벤조익산(2-phosphonoxybenzoic acid) 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것이고,
    표면처리 후 안료 중의 유기 포스포닉산 함량이 금속산화물 안료와 유기 포스포닉산의 합량에 대하여 0.1 내지 10중량%인, 안료.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 금속산화물은 주기율표상의 제 4, 5 또는 6주기의 금속산화물 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 안료.
  5. 제 1항에 있어서, 금속 산화물은 CuMn2O4, CuXMn3 - XO4 (0<x<3), CuX +1Mn2 -XO4(0<x<2),Cu(II)O, Fe3O4, Fe2O3, MnO, Mn2O3 및 Mn3O4로부터 선택되는 적어도 1종 이상의 금속산화물인 것을 특징으로 하는 안료.
  6. 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 40 중량%의 제 1항에 따른 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료; 1 내지 10 중량%의 전자 공여기를 갖는 분산제; 및 55 내지 85 중량%의 분산매질을 포함하는 안료 분산액.
  7. 제 6항에 있어서, 유기 포스포닉산으로 표면처리된 금속산화물 블랙 안료의 평균 분산 입도가 10nm 내지 50nm인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  8. 제 6항에 있어서, 전자 공여기를 갖는 분산제는 -NH2, -OH, -OCH3, -OCOCH3, -N(CH3)2, -NHCOCH3 및 C1-C10 알킬기로부터 선택된 전자 공여기를 분자 내에 하나 이상 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  9. 제 6항에 있어서, 전자 공여기를 갖는 분산제는 폴리카르복시산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복시산의 아민 염, 폴리카르복시산의 암모늄염, 폴리카르복시산의 알킬아민 염, 폴리실록산, (메트)아크릴산-스티렌 공중합체, (메트)아크릴산-(메트)아크릴 에스테르 공중합체, 스티렌-말레익 산 공중합체, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 나트륨 라우릴 설페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르 설페이트, 나트륨 도데실벤젠 설포네이트, 스티렌-아크릴산 공중합체의 알칼리염, 나트륨 스테아레이트, 나트륨 알킬나프탈레인 술포네이트, 나트륨 알킬디페닐에테르 디술포네이트, 모노에탄올 아민 라우릴 술포네이트, 트리에탄올아민 라우릴 술페페어트, 암모늄 라우릴 술포네이트, 모노 에탄올아민 스테아레이트, 나트륨 스테아레이트, 나트륨 라우릴 술페이트, 스티렌-아크릴산 공중합체의 모노에탄올아민, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킨 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노라우레이트, 알킬 베타인 및 알킬이미다졸린으로 구성된 그룹으로부터 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  10. 제 6항에 있어서, 분산 매질이 셀룰로오스 아세테이트계 용매 또는 에테르나 에스테르 결합을 갖는 탄화수소 화합물인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  11. 제 6항에 있어서, 분산 매질이 셀룰로오스 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 메톡시프로필 아세테이트, 2-메톡시 에틸 아세테이트, 3-에톡시에틸 프로피오네이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 프로피오네이트로 이루어진 그룹으로부터 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  12. 포토레지스트 조성물 총 중량에 대하여, 30 중량% 내지 50 중량%의 제 6항에 따른 안료 분산액; 30 중량% 내지 50 중량%의 포토레지스트 수지 용액; 및 10 중량% 내지 30 중량%의 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  13. 제 12항에 있어서, 포토레지스트 수지 용액이 포토레지스트 수지 용액 총 중량에 대하여, 5 중량% 내지 20 중량%의 광중합성 단량체; 10 중량% 내지 30 중량%의 예비중합체; 0.05중량 %내지 5 중량%의 광중합성 개시제; 및 50 중량% 내지 70 중량%의 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  14. 제 13항에 있어서, 광중합성 단량체가 에틸렌 불포화 이중결합을 최소 1개 지닌 하나 이상의 에틸렌계 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  15. 제 13항에 있어서, 광중합성 단량체가 하나 이상의 관능기를 갖는 하나 이상의 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  16. 제 13항에 있어서, 예비중합체가 폴리에스테르 아크릴레이트, 알키드 아크릴레이트 및 폴리올 아크릴레이트로부터 선택되는 하나 이상의 예비중합체인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  17. 제 13항에 있어서, 광중합성 개시제가 카르보닐 화합물, 황화합물, 아조화합물 및 유기 퍼옥사이드로부터 선택되는 하나 이상의 광중합성 개시제인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  18. 제 13항에 있어서, 포토레지스트 수지 용액에 포함되는 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트,프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 2-히드록시에틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸아세테이트, 아밀퍼메이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트,에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 에틸피루베이트 및 γ-부티롤아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 용매인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  19. 제 12항에 있어서, 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 2-히드록시에틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸아세테이트, 아밀퍼메이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트,에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 에틸피루베이트 및 γ-부티롤아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 용매인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  20. 제 12항 내지 제 19항 중 어느 한 항의 포토레지스트 조성물이 도포된 블랙 매트릭스.

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