JP6985239B2 - 着色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されるカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含む表示装置 - Google Patents
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Description
前記着色感光性樹脂組成物によって形成された膜の、下記式1で計算される平坦化特性(DOP)値が、15〜75%である着色感光性樹脂組成物を提供する。
DOP(%)={(a−d)/a}×100、0≦d≦1.5um、d≦a≦b
aは、下部パターンの厚さで、dは、a+c−bの値であり、bおよびcは、次のように定義される:bは、着色感光性樹脂組成物によって平坦性が形成された膜の下部にパターンのない部分の厚さ、cは、着色感光性樹脂組成物によって平坦性が形成された膜の最高点から下部パターンの最高点を除いた部分の厚さを意味する。
DOP(%)={(a−d)/a}×100、0≦d≦1.5um、d≦a≦b
aは、下部パターンの厚さで、dは、a+c−bの値であり、bおよびcは、次のように定義される:bは、着色感光性樹脂組成物によって平坦性が形成された膜の下部にパターンのない部分の厚さ、cは、着色感光性樹脂組成物によって平坦性が形成された膜の最高点から下部パターンの最高点を除いた部分の厚さを意味する。
本発明において、着色剤は、可視光線に遮光性のあるものを使用し、好ましくは、本発明の着色剤は、有機ブラック顔料、バイオレット顔料、および青色顔料を含むことができ、カーボンブラックを追加的にさらに含んでもよいが、これに制限されない。
前記顔料分散剤は、顔料の脱凝集および安定性維持のために添加するもので、顔料分散剤の具体例としては、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性系、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、これらは、それぞれ単独または2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明に使用されるアルカリ可溶性樹脂(B)は、パターンを形成する時の現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を付与する成分である。
前記光重合性化合物(C)は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合可能な化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。
光重合開始剤は、前記光重合性化合物の重合を開始するための化合物で、本発明で特に限定されないが、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、チオキサントン系、オキシム系、ベンゾイン系、アントラキノン系、およびビイミダゾール系化合物などを使用することができ、これらは、単独または2種以上混合して使用可能である。
前記溶剤としては、前記言及したものの組成を溶解または分散させることができるものであればいずれも使用可能であり、本発明において特に限定しない。好ましくは、塗布性および乾燥性の面から、沸点が100〜200℃の有機溶剤を使用することができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、多様な目的のためにこの分野で公知の添加剤をさらに含んでもよい。このような添加剤としては、熱開始剤、分散剤、充填剤、他の高分子化合物、紫外線吸収剤、凝集防止剤、硬化剤、密着促進剤、酸化防止剤、表面改質剤などが挙げられる。
R2は、炭素数3〜8シクロアルキル基であり、
R3は、炭素数1〜8アルキル基または炭素数6〜10アリール基である。
a)基板に着色感光性樹脂組成物を塗布するステップと、
b)溶媒を乾燥するプリベークステップと、
c)得られた被膜上にフォトマスクを当てて活性光線を照射して露光部を硬化させるステップと、
d)アルカリ水溶液を用いて未露光部を溶解する現像工程を行うステップと、
e)乾燥およびポストベーク実行ステップとを含んでなる。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を備えた内容積1リットルの分離型フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)277gを投入、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートとの混合物[50:50(モル比)](すなわち、下記化学式1−1および化学式1−2で表される化合物、Ra=H)301g、メタクリル酸49g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル23gをメトキシブチルアセテート350gに溶解させた混合溶液を5時間かけて滴下し、また、3時間熟成することにより、共重合体溶液(固形分濃度35.0%)を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は60.2mg KOH/g、重量平均分子量(Mw)は9,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を備えた内容積1リットルの分離型フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)277gを投入、80℃に昇温後、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートとの混合物[50:50(モル比)](すなわち、前記化学式1−1および化学式1−2で表される化合物、Ra=H)301g、メタクリル酸49g、およびアゾビスジメチルバレロニトリル23gをメトキシブチルアセテート350gに溶解させた混合溶液を8時間かけて滴下し、また、3時間熟成することにより、共重合体溶液(固形分濃度35.0%)を得た。得られた共重合体の酸価(dry)は61.5mg KOH/g、重量平均分子量(Mw)は15,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた分離型フラスコに、メチルメタクリレート72重量部、アクリル酸3重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)をモノマーの合計量に対して2倍量、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)をモノマーの合計量(100重量部)に対して5重量部添加し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下、85℃で2時間撹拌し、再度100℃で1時間反応させた。得られた溶液にグリシジルメタクリレートを25重量部、トリエチルアミンをグリシジルメタクリレートに対して10重量部、ヒドロキノンをグリシジルメタクリレートに対して1重量部、および注入したモノマーとグリシジルメタクリレートとを合わせた重量が35重量%となるようにPGMEAをさらに添加し、100℃で5時間撹拌し、目的の共重合体溶液(固形分濃度31.5%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量(Mw)は30,000であり、酸価(dry)は72mg KOH/gであった。
着色剤、アルカリ可溶性樹脂、分散剤、および溶剤を混合した混合物を、ペイントシェーカーにて常温で8時間分散処理した。0.1mmのジルコニアビーズを用いて分散を進行させ、分散終了後にフィルタリングして、着色分散液を製造した。
V29:C.I.ピグメントバイオレット29
B60:C.I.ピグメントブルー60
CB:カーボンブラック
アルカリ可溶性樹脂:
B1)製造例1で製造したアルカリ可溶性樹脂
B2)製造例2で製造したアルカリ可溶性樹脂
B3)製造例3で製造したアルカリ可溶性樹脂
光重合性化合物(官能基として(メタ)アクリレート基使用)
光重合性化合物:Viscoat#802(8官能、大阪有機化学)
光重合開始剤:1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−エタノン−1−(O−アセチルオキシム)(Irgacure OXE−02:Ciba社)
添加剤:I−PAG−250(BASF社)および/またはF554(DIC社;表面改質剤)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
1−1.粘度の測定
前記実施例の組成から得られた着色感光性樹脂組成物の粘度は、25℃でブルックフィールド粘度計(Brookfield Viscometer DV−I+、BROOKFIELD社製造)で測定して、結果を下記表2に示した。
5cm×5cmのガラス基板(コーニング社)を中性洗剤および水で洗浄後、乾燥した。前記ガラス基板上に、前記実施例1〜16および比較例1〜5で製造した着色感光性樹脂組成物それぞれを最終膜厚さが3.0(±0.2)μmとなるようにスピンコーティングし、80〜120℃で前焼成し1〜2分間乾燥して溶剤を除去して、予備硬化膜を形成した。
○:優秀、光透過性10%以下
△:不十分、光透過性10%超過12%以下
×:悪化、光透過性12%超過
○:優秀、光透過性15%以上
△:不十分、光透過性13%以上15%未満
×:悪化、光透過性13%未満
前記1−2の方法で形成された硬化膜が被せられたガラス基板を3×3cmに切った後、これをNMP溶液に浸漬させた後、100℃で60分間熱を加えた。その後、NMP溶液のみを抽出して、NMP溶剤の溶出程度をUV−vis spectrometerを用いて吸光度を測定して、その結果を下記表2に記載した。
○:優秀、吸光度0.5以下
△:不十分、吸光度0.5超過0.8以下
×:悪化、吸光度0.8超過
前記1−2の基板の作製のように、カラムスペーサパターンのある基板を作製した。前記作製された基板をSNU(SIS−2000、SNU社)を用いて基準状態でパターンの厚さおよび高さを測定した。この後、硬度計(Nano−indenter HM500、Fisher社)を平面押子を用いてパターンが1μm変形する地点まで2mN/secの速度で押し付け、1μm変形する地点で5秒間Holding Timeをもった。この後、SNUを用いてパターンの厚さおよび高さを測定し、前後のパターンの厚さの変化から弾性回復率を測定した。具体的な評価基準は下記の通りであり、評価結果は下記表2に記載した。
優秀◎:98%以上
良好○:96%以上〜98%未満
不十分△:94%以上〜96%未満
悪化×:94%未満
パターンの形成されている基板(5cm×5cmのglass基板)に、前記実施例1〜16および比較例1〜5で製造した着色感光性樹脂組成物それぞれを最終膜厚さが3.0(±0.2)μmとなるようにスピンコーティングし、80〜120℃で前焼成し1〜2分間乾燥して溶剤を除去して、予備硬化膜を形成した。
下部パターンの厚さ:1.17um、下部パターンのない平坦化部の厚さ:3.20umにて、
◎:極めて優秀、30%以上60%以下
○:優秀、15%以上30%未満、60%超過75%以下
△:不十分、10%以上15%未満、75%超過85%以下
×:悪化、10%未満、85%超過
Claims (11)
- (A)着色剤;
(B)アルカリ可溶性樹脂;
(C)光重合性化合物;
(D)光重合開始剤;および
(E)溶剤を含む黒色感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂は、化学式1
で表される構造を含むアルカリ可溶性樹脂であり、
前記アルカリ可溶性樹脂および前記光重合性化合物の総重量に対して、前記(B)アルカリ可溶性樹脂52〜80重量%と前記(C)光重合性化合物20〜48重量%が含まれ、
前記黒色感光性樹脂組成物を最終膜厚さが3.0(±0.2)μmとなるように塗布する工程;
80〜120℃で1〜2分間前焼成する工程;
露光量25〜35mJ/cm2で全面を露光する工程;
1〜3重量%のアルカリ水溶液を用いて20〜40℃で現像する工程;及び
200〜250℃で10〜30分間後焼成する工程を経て形成された膜の、下記式1で計算される平坦化特性(DOP)値が、15〜75%である黒色感光性樹脂組成物:
[式1]
DOP(%)={(a−d)/a}×100、0≦d≦1.5um、d≦a≦b
(前記式1中、
aは、下部パターンの厚さで、dは、a+c−bの値であり、bおよびcは、次のように定義される:
bは、黒色感光性樹脂組成物によって平坦性が形成された膜の下部にパターンのない部分の厚さ、
cは、黒色感光性樹脂組成物によって平坦性が形成された膜の最高点から下部パターンの最高点を除いた部分の厚さ)。 - 前記黒色感光性樹脂組成物の固形分含有量が15重量%〜22重量%の範囲内で25℃で測定したResistの粘度が2.8〜4.2cPである、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記(A)着色剤は、有機ブラック顔料、バイオレット顔料、青色顔料、およびカーボンブラックのうちの1つ以上を含む、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記(B)アルカリ可溶性樹脂は、重量平均分子量5,000〜20,000である、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記(B)アルカリ可溶性樹脂は、酸価30〜100mg KOH/gである、請求項4に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記有機ブラック顔料は、ラクタムブラック、アニリンブラック、およびペリレンブラックからなる群より選択される1つ以上であり;前記バイオレット顔料は、C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36および37からなる群より選択される1つ以上であり;前記青色顔料は、C.I.ピグメントブルーB15:3、B15:4、B15:6、16、60、61および66からなる群より選択される1つ以上である、請求項3に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記黒色感光性樹脂組成物は、熱開始剤、充填剤、硬化剤、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、および凝集防止剤からなる群より選択される1種以上の(F)添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記黒色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、(A)着色剤13〜50重量%、(B)アルカリ可溶性樹脂5〜60重量%、(C)光重合性化合物5〜50重量%、および(D)光重合開始剤0.05〜10重量%を含み、前記黒色感光性樹脂組成物の総重量に対して、(E)溶剤78〜85重量%を含むことを特徴とする、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記黒色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、(F)添加剤が0.01〜10重量%さらに含まれることを特徴とする、請求項8に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物で製造されたブラックマトリックス、カラムスペーサまたはブラックカラムスペーサを含むカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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