KR101671187B1 - 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 점착제 수지; 가교제; 루이스 산 또는 염기인 가교촉진제; 및 상기 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 끓는점을 갖고 상기 가교촉진제와 중화반응할 수 있는 루이스 염기 또는 산인 안정제를 포함함으로써 종래 점착제로서 요구되는 물성을 유지하면서 가교촉진제와 안정제의 중화반응을 통해 점도 변화를 억제하고 충분한 포트-라이프를 확보하여 공정 안정성을 향상시킬 수 있으며 양생 기간을 획기적으로 단축시켜 생산성도 향상시킬 수 있는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.

Description

점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치 {ADHESIVE COMPOSITION, POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 점도 상승이 억제되어 공정 안정성을 향상시킬 수 있으며 양생 기간을 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정셀과 상기 액정셀의 양면에 점착제층을 매개로 접합된 편광판을 포함하는 액정패널을 구비한다.
액정셀과 편광판의 접합을 위한 점착제는 기재와의 밀착성, 빛샘 방지성, 내열 및 내습열 내구성뿐만 아니라 리워크성과 같은 물성을 동시에 만족시켜야 한다. 또한, 상기 언급된 물성과 함께 점착제는 양생 기간을 단축시켜 생산성도 향상시킬 것이 요구된다.
이와 같이 종래 점착제로서 요구되는 물성을 유지하면서도 양생 기간을 단축시키기 위한 방법으로, 한국공개특허 제2009-0132116호에는 가교촉진제로서 특정 구조의 루이스 염기를 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 문헌에 기재된 루이스 염기는 끊는점이 낮아 휘발되기 쉽고, 이로 인하여 가교촉진제로서의 충분한 효율을 발휘하지 못하고 공정 면에 있어서도 안정성에 문제를 일으킬 수 있다.
또한, 한국공개특허 제2008-0047030호에는 가교반응을 촉진시키는 촉매로서 루이스 산을 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 이와 같이 구성된 점착제 조성물은 점도 변화가 급격하게 일어나 저장 안정성이 좋지 못하고 점착제의 포트-라이프(pot-life)가 짧아지는 단점이 있다.
본 발명은 종래 루이스 염기 또는 루이스 산을 사용하는 경우 야기되었던 공정성 저하 문제를 개선하기 위하여 점도 상승을 억제하여 충분한 포트-라이프를 확보하고 공정 안정성을 향상시킬 수 있고 양생 기간을 단축시켜 생산성도 향상시킬 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물을 이용한 점착제층의 형성방법을 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
1. 점착제 수지, 가교제, 가교촉진제 및 안정제를 포함하고, 상기 가교촉진제는 루이스 산 또는 염기이고, 상기 안정제는 상기 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 끓는점을 갖고 상기 가교촉진제와 중화반응할 수 있는 루이스 염기 또는 산인 점착제 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 가교촉진제의 끓는점은 150℃ 이상이고, 상기 안정제의 끓는점은 120℃ 이하인 점착제 조성물.
3. 위 2에 있어서, 상기 가교촉진제는 4-디메틸아미노피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-피페리디노피리딘, 1-부틸이미다졸, 1-(3-아미노프로필)이미다졸, 1,5-펜타메틸렌트리아졸, 페닐테트라졸, 벤질옥시인돌, 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥테인 및 헥사메틸렌테트라아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 루이스 염기이고, 상기 안정제는 아세트산, 포름산 및 트리플루오로아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
4. 위 2에 있어서, 상기 가교촉진제는 디부틸틴 디라우레이트, 말론산, 숙신산, 글루탐산, 옥살산, 에톡시아세트산 및 메톡시아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 루이스 산이고, 상기 안정제는 트리에틸아민, 피리딘 및 N-메틸피롤로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
5. 위 1에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 점착제 수지 100중량부에 대하여 상기 가교촉진제 0.0005 내지 1중량부를 포함하는 점착제 조성물.
6. 위 5에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 점착제 수지 100중량부에 대하여 상기 가교촉진제 0.01 내지 0.5중량부를 포함하는 점착제 조성물.
7. 위 1에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 가교촉진제 100중량부에 대하여 상기 안정제 3 내지 2500중량부를 포함하는 점착제 조성물.
8. 위 7에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 가교촉진제 100중량부에 대하여 상기 안정제 50 내지 250중량부를 포함하는 점착제 조성물.
9. 위 1 내지 8 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
10. 액정셀의 적어도 한 면에 위 9의 편광판이 구비된 액정표시장치.
11. 위 1 내지 8 중 어느 한 항의 점착제 조성물을 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 온도로 건조하는 것을 포함하는 점착제층의 형성방법.
12. 위 11에 있어서, 상기 건조는 안정제의 끓는점보다 10℃ 낮은 온도 이상에서 수행되는 점착제층의 형성방법.
13. 위 11에 있어서, 상기 건조는 60 내지 120℃로 수행되는 점착제층의 형성방법.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 종래 점착제로서 요구되는 물성을 유지하면서 가교촉진제와 상기 가교촉진제를 중화시키는 안정제의 반응을 통해 점도 변화가 억제되어 저장 안정성이 우수하고 충분한 포트-라이프(pot-life)를 확보하여 공정 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 양생 기간을 획기적으로 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명은 점도 상승이 억제되어 공정 안정성을 향상시킬 수 있으며 양생 기간을 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 점착제 조성물은 점착제 수지, 가교제, 가교촉진제 및 안정제를 포함한다.
보다 상세하게, 가교촉진제는 루이스 산 또는 염기이고, 안정제는 상기 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 끓는점을 갖고 상기 가교촉진제와 중화 반응할 수 있는 루이스 염기 또는 산인 것을 특징으로 한다.
점착제 수지의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 가교제와 가교 가능한 관능기를 함유하는 아크릴계 공중합체일 수 있다.
아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체의 공중합체일 수 있다. 여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타아크릴레이트 모두를 의미한다.
탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다.
탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량%에 대하여 80 내지 99중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 90 내지 98중량%인 것이 좋다. 함량이 80중량% 미만인 경우 점착력이 충분하지 못하고, 99중량% 초과인 경우 응집력 저하에 의해 내구성이 떨어질 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 단량체는 가교제와 화학 결합에 의해 점착제 조성물의 응집력 또는 점착 강도를 보강하여 내구성과 절단성을 부여하기 위한 성분으로서, 예컨대 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체, 아미드기를 갖는 단량체, 3차 아민기를 갖는 단량체, 비닐기를 갖는 단량체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트와 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수 호박산 개환 부가체, 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수 호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있다.
아미드기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이 중에서 (메타)아크릴아미드가 바람직하다.
3차 아민기를 갖는 단량체로는 N,N-(디메틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디에틸아미노)에틸(메타)아크릴레이트, N,N-(디메틸아미노)프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
비닐기를 갖는 단량체로는 N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐 등을 들 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 100중량%에 대하여 1 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 10중량%인 것이 좋다. 함량이 1중량% 미만인 경우 점착제의 응집력이 작아지게 되어 내구성이 저하될 수 있으며, 20중량% 초과인 경우 높은 겔분율에 의해 점착력이 떨어지고 내구성에 문제를 야기할 수 있다.
또한, 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체가 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예컨대 10중량% 이하로 더 포함될 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(Mw, 폴리스티렌 환산)이 통상 50,000 내지 2,000,000이며, 바람직하게는 1,000,000 내지 2,000,000인 것이 좋다.
가교제는 아크릴계 공중합체를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 예컨대, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이소시아네이트계 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시계 화합물로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민 등을 들 수 있다.
또한, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 등과 함께 멜라민계 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 추가로 사용할 수 있다.
멜리민계 화합물로는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
가교제는 고형분 함량을 기준으로 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 15중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2 내지 5중량부인 것이 좋다. 함량이 0.01중량부 미만인 경우 부족한 가교도로 인해 응집력이 작아지게 되어 들뜸과 같은 내구성 저하가 유발되고 절단성을 해칠 수 있으며, 15중량부 초과인 경우 과다 가교반응에 의해 오히려 내구성 저하가 유발되고 저장 안정성도 떨어질 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 실란커플링제를 더 포함할 수 있다.
실란커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
실란커플링제는 고형분 함량을 기준으로 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 10중량부, 바람직하게 0.005 내지 5중량부로 포함되는 것이 좋다. 함량이 10중량부 초과인 경우 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명에서는 아크릴계 공중합체와 가교제의 가교반응을 촉진시켜 양생 속도를 조절하기 위한 가교촉진제를 포함하고, 이와 함께 가교촉진제를 중화시켜 상기 가교촉진제의 사용으로 인한 점착제 조성물의 점도 상승을 억제하는 동시에 건조 공정에서 휘발되어 상기 가교촉진제의 효과를 발현할 수 있게 하는 안정제를 포함하는 데 특징이 있다.
특히, 가교촉진제는 루이스 산 또는 염기이고, 안정제는 상기 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 끓는점을 갖고 상기 가교촉진제와 중화반응할 수 있는 루이스 염기 또는 산인 것을 특징으로 한다.
점착제 조성물의 건조 시 공정 온도는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 60 내지 120℃일 수 있다. 이를 고려하면, 가교촉진제는 끓는점이 150℃ 이상인 것이 휘발 안정성이 좋아 가교반응 효율을 더 높일 수 있고 점착제 조성물의 점도 변화를 억제할 수 있다는 점에서 바람직하고, 안정제는 끓는점이 120℃ 이하인 것이 점착제 조성물의 도공 또는 건조 공정 전에 가교촉진제와 중화반응하여 점도 변화를 억제하는 동시에 도공 및 건조 공정 후에 휘발에 의해 제거가 용이하다는 점에서 보다 바람직하다. 이를 통하여, 경시적인 점도 변화, 즉 점도의 상승을 억제하여 충분한 포트-라이프를 확보할 수 있어 공정성을 향상시키고 양생 기간도 단축시킬 수 있다.
가교촉진제와 안정제로는 각각 루이스 염기와 이와 중화반응할 수 있는 루이스 산을 들 수 있다. 예컨대, 가교촉진제가 루이스 산인 경우 안정제는 루이스 염기이고, 가교촉진제가 루이스 염기인 경우 안정제는 루이스 산이 될 수 있다.
루이스 산은 전자의 수용특성을 갖는 금속 할라이드 또는 유기금속성 화합물로서, 하기 화학식 1로 표시된다:
Figure 112010088050242-pat00001
화학식 1 중, R1은 할로겐 원자, 탄소수 1-20의 알킬기, 아릴기, 아실기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알콕시기, 및 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 그룹이고, M은 B, Mg, Al, Ca, Sn, Pb 또는 3A-7A 그룹 및 1B 그룹 중 어느 한 그룹에 속해있는 전이금속 원자이며, n은 1-6의 정수이고, m은 0-2의 정수이다.
루이스 산을 형성하는 금속은 IUPAC에 의한 무기 화학의 명명법(1988)에 따라 분류된다. 루이스 산의 구체적인 예로는, 보론 트리플루오라이드, 알루미늄 트리클로라이드, 티타늄 트리클로라이드, 티타늄 테트라클로라이드, 페로스 클로라이드, 페리 클로라이드, 아연 클로라이드, 아연 브로마이드, 스태너스 클로라이드, 스탠 클로라이드, 스태너스 브로마이드, 스탠 브로마이드 등의 금속 할라이드; 트리알킬보론, 트리알킬알루미늄, 디알킬알루미늄 할라이드, 모노알킬알루미늄 할라이드, 테트라알킬틴, 알루미늄 아세틸아세토네이트, 철 아세틸아세토네이트, 지르코늄 아세틸아세토네이트, 디부틸틴옥시드, 디부틸틴 아세틸아세토네이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 에스테르 말레이트, 마그네슘 나프테네이트, 칼슘 나프테네이트, 망간 나프테네이트, 철 나프테네이트, 코발트 나프테네이트, 구리 나프테네이트, 아연 나프테네이트, 지르코늄 나프테네이트, 납 나프테네이트, 칼슘 옥타노네이트, 망간 옥타노네이트, 철 옥타노네이트, 코발트 옥타노네이트, 아연 옥타노네이트, 지르코늄 옥타노네이트, 틴 옥타노네이트, 납 옥타노네이트, 아연 라우레이트, 마그네슘 스테아레이트, 알루미늄 스테아레이트, 칼슘 스테아레이트, 코발트 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 납 스테아레이트 등의 유기금속 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 루이스 산은 유기산일 수도 있다. 유기산의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 말론산, 숙신산, 글루탐산, 옥살산, 아세트산, 에톡시아세트산, 메톡시아세트산, 포름산, 트리플루오로아세트산 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
루이스 염기는 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 유기 염기를 들 수 있다.
Figure 112010088050242-pat00002
Figure 112010088050242-pat00003
Figure 112010088050242-pat00004
화학식 2 내지 4 중, X는 N, P 또는 CR7이고, R2 내지 R7은 독립적으로 H; N 또는 O의 헤테로 원자로 치환될 수 있는 직쇄형 또는 분지형의 탄소수 1-10의 알킬기; N 또는 O의 헤테로 원자로 치환될 수 있는 탄소수 3-10의 아자시클로알킬기; 히드록시기, 탄소수 1-10의 알킬옥시기, 탄소수 3-10의 시클로알킬옥시기, 탄소수 6-12의 아릴옥시기; 탄소수 1-10의 알킬 또는 탄소수 6-2의 아릴 카르복시산기 또는 에스테르기 -COOR 및 케톤기 -C(=O)R[여기서, R은 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 6-12의 아릴기, 또는 N 또는 O의 헤테로 원자로 치환된 탄소수 6-12의 아릴 잔기임]; 할로겐기 또는 니트로기; 아미노기, 탄소수 1-10의 알킬아미노기 및 디알킬아미노기; 탄소수 3-10의 시클로알킬아미노기 및 디시클로알킬아미노기이며, X가 CR7인 경우 분자 내에 1 이상의 염기 중심이 존재하고, R2 내지 R6 중 2 이상이 N 또는 O의 헤테로 원자로 치환된 탄소수 3-10의 시클로알킬기이며 인접한 치환기는 탄소수 5-12의 시클릭기일 수 있다.
상기 루이스 염기 중에서 피리딘 유도체, 이미다졸 유도체, 트리아졸 유도체, 테트라졸 유도체, 인돌 유도체, 디아자비시클로 유도체, 알킬아민 유도체 등이 바람직하며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이와 같이 서로 중화반응을 일으킬 수 있는 루이스 염기와 산 중에서도 특히 본 발명에서는 가교촉진제로서는 끓는점이 상대적으로 높은, 바람직하게 150℃ 이상인 화합물을 사용한다. 또한, 안정제로서는 끓는점이 가교촉진제의 끓는점보다 낮은, 예컨대 120℃ 이하이고 가교촉진제와 중화반응할 수 있는 화합물을 선택 사용한다.
본 발명의 일 측면에서, 가교촉진제로 루이스 산이 사용되는 경우 끓는점이 150℃ 이상인 디부틸틴 디라우레이트, 말론산, 숙신산, 글루탐산, 옥살산, 에톡시아세트산, 메톡시아세트산 등의 화합물이 바람직하다. 이때, 안정제로는 끓는점이 150℃ 미만인 루이스 염기를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 끓는점이 120℃ 이하인 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸피롤 등이 좋다.
본 발명의 다른 측면에서, 가교촉진제로 루이스 염기가 사용되는 경우 끓는점이 150℃ 이상인 4-디메틸아미노피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-피페리디노피리딘, 1-부틸이미다졸, 1-(3-아미노프로필)이미다졸, 1,5-펜타메틸렌트리아졸, 페닐테트라졸, 벤질옥시인돌, 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥테인, 헥사메틸렌테트라아민 등과 같은 화합물이 바람직하다. 이때, 안정제로는 끓는점이 150℃ 미만인 루이스 산을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 끓는점이 120℃ 이하인 아세트산, 포름산, 트리플루오로아세트산 등이 바람직하다.
가교촉진제는 고형분 함량을 기준으로 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.0005 내지 1중량부, 바람직하게 0.01 내지 0.5중량부로 포함되는 것이 좋다. 함량이 0.0005중량부 미만인 경우 가교반응의 촉진 효과가 미미하고, 1중량부 초과인 경우 점착제의 과도한 경화로 인해 점착 물성이 저하될 수 있다.
안정제는 고형분 함량을 기준으로 가교촉진제 100중량부에 대하여 3내지 2500중량부일 수 있으며, 바람직하게 5 내지 1000중량부, 보다 바람직하게 20 내지 500중량부, 가장 바람직하게 50 내지 250중량부인 것이 좋다. 함량이 3중량부 미만인 경우 가교촉진제와의 충분한 중화반응이 이루어지지 못하여 점도 상승을 억제하기 어렵고, 2500중량부 초과인 경우 도공 및 건조 시 완전히 휘발되지 못하고 점착제 내에 잔존하여 점착 물성과 내구성을 저하시킬 수 있다.
상기한 바와 같은 본 발명의 점착제 조성물을 기재 상에 도공한 후 건조하는 방법으로 점착제층을 형성할 수 있다. 도공방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유연법, 마이어 바 코팅법, 다이 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 등을 들 수 있다. 특히, 본 발명에서는 도공된 점착제 조성물의 건조 온도를 최적의 범위로 선택, 구체적으로 점착제 조성물에 포함된 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 온도 범위로 건조하는데 특징이 있다. 보다 바람직하게 건조는 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 온도 범위이고, 안정제의 끓는점보다 10℃ 낮은 온도 이상의 온도 범위에서 수행되는 것이 가교촉진제의 가교반응 효율을 최대화할 수 있다는 점에서 좋다. 예컨대, 건조는 60 내지 120℃에서 수행될 수 있다.
이와 같이 구성된 점착제 조성물은 최적의 온도 범위로 건조됨으로써 종래 점착제로서 요구되는 물성을유지하면서도 가교촉진제와 안정제의 중화반응을 통해 점도 상승이 억제되어 충분한 포트-라이프를 확보할 수 있고, 도공 및 건조 공정에서 안정제의 휘발에 의해 휘발 안정성이 좋은 가교촉진제의 가교반응도 더욱 촉진되어 양생 기간을 획기적으로 단축시킬 수 있어 생산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제뿐만 아니라 표면보호필름용 점착제로서도 모두 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 편광판은 상기 점착제 조성물로 이루어지고 최적의 온도 범위로 건조함으로써 형성된 점착제층이 적층된 것을 특징으로 한다.
점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 100㎛인 것이 좋다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 구체적으로 점착제층이 적층된 편광판이 액정셀의 적어도 한 면에 구비된 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
제조예 1. 아크릴계 공중합체
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치가 설치된 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 97중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2HEA) 2중량부 및 아크릴산(AA) 1중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 용매로 에틸아세테이트(EA) 100중량부를 투입하였다. 그 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 투입하여 반응기를 치환시킨 후 온도를 62℃로 유지하였다. 단량체 혼합물을 균일하게 교반한 후 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고 8시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 50만 이상인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
실시예 1
(1) 점착제 조성물
고형분 함량을 기준으로, 제조예 1의 아크릴계 공중합체 100중량부, 가교제로 트리메틸올프로판의 톨릴렌디이소시아네이트 부가체(COR-L, 일본폴리우레탄공업) 0.5중량부, 실란커플링제로 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠) 1중량부, 가교촉진제로 디부틸틴 디라우레이트(DBTDL) 0.05중량부, 안정제로 트리에틸아민(TEA) 0.1중량부를 혼합한 후 코팅성을 고려하여 25% 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착시트
제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 필름 상에 건조 후 두께가 25㎛가 되도록 도포하고 100℃에서 1분 동안 건조하여 점착제층을 형성하였다. 그 위에 다른 한 층의 이형필름을 라미네이션하여 점착시트를 제조하였다.
(3) 점착제 부착 편광판
제조된 점착시트의 이형필름을 박리한 후 두께 185㎛의 요오드계 편광판에 점착제층을 점착 가공하여 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하고, 이를 항온항습기(25℃, 55%RH)에 보관하였다.
실시예 2-8, 비교예 1-2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 점착제 조성물의 성분 및 함량을 하기 표 1에서와 같이 사용하였다. 이때, 함량은 중량부이다.
구분 공중
합체		 가교제 실란
커플링제		 가교촉진제 안정제 건조 온도
Cor-L KBM-403 산 염기 산 염기
DBTDL MLA DMAP HMTA AcA MLA TEA (℃)
실시예1 100 0.5 1 0.05 - - - - 0.1 100
실시예2 100 0.5 1 0.1 - - - - 0.2 100
실시예3 100 0.5 1 - - 0.05 - 0.1 - - 120
실시예4 100 0.5 1 - - 0.1 - 0.2 - - 120
실시예5 100 0.5 1 - 0.05 - - - - 0.1 100
실시예6 100 0.5 1 - - - 0.05 0.1 - - 120
실시예7 100 0.5 1 0.05 - - - - - 1 100
실시예8 100 0.5 1 - - 0.1 - 0.005 - - 120
실시예9 100 0.5 - 0.05 - - - - - 0.05 100
비교예1 100 0.5 1 0.05 - - - - - - 100
비교예2 100 0.5 1 - - 0.5 - - - - 100
비교예3 100 0.5 1 - - 0.5 - - 0.05 - 100
Cor-L: 트리메틸올프로판의 톨릴렌디이소시아네이트 부가체(일본폴리우레탄공업)
KBM-403: 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에츠)
DBTDL: 디부틸틴 디라우레이트
MLA: 말론산
DMAP: 4-디메틸아미노피리딘
HMTA: 헥사메틸렌테트라아민
AcA: 아세트산
TEA: 트리에틸아민
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다
1. 저장 안정성(점도 변화)
제조된 점착제 조성물의 초기 점도와 상온에서 24시간 동안 방치한 후의 점도를 점도측정계(Brookfield LVDV-Ⅱ+B형(spindle no.3, 30rpm))를 이용하여 측정하였다. 측정된 점도의 변화율(△η)을 계산하고, 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
<평가기준>
○: 5% ≤ △η < 10%
△: 10% ≤ △η < 20%
×: 20% ≤ △η
2. 점착력(N/25㎜)
제조된 점착제 부착 편광판을 25㎜×100㎜의 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(#1737, 코닝사)에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 오토클레이브 처리하여 시편을 제작하였다. 상온 점착력은 제작된 시편을 23℃, 50%RH의 조건 하에서 24시간 방치한 후, 가온 점착력은 시편을 50℃, 50%RH의 조건 하에서 48시간 방치한 후 만능인장시험기(UTM, Instron)를 사용하여 박리속도 10m/분, 박리각도 180°로 점착제층을 박리하여 측정하였다. 이때, 측정은 23℃, 50%RH의 조건 하에서 실시하였다.
3. 내구성(내열, 내습열 )
제조된 점착제 부착 편광판을 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)의 양면에 광학 흡수축이 직교하도록 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 내열 특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 90%RH의 조건 하에서 1000시간 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 이때, 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 관찰하였다.
<평가기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
4. 겔분율(%)
제조된 점착제 부착 편광판을 23℃, 65%RH에서 1일 동안 양생하였다. 정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(100㎜×100㎜)에 점착제 부착 편광판의 점착제층을 약 0.25g 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감싼다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후 철망을 에틸아세테이트 용액에 3일간 침지한다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 120℃에서 24시간 건조한 후 중량을 측정한다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였다.
Figure 112010088050242-pat00005
[식 중, A는 철망의 중량(g), B는 점착제층을 첩부한 철망의 중량(B-A: 점착제 중량, g), C는 침지 후 건조한 철망의 중량(C-A: 겔화된 수지의 중량, g)임].
구분 저장 안정성 점착력(N/25㎜) 내구성 겔분율
(%)
상온 가온 내열 내습열
실시예1 ○ 1.2 8.1 ○ ○ 75
실시예2 ○ 1.0 7.8 ○ ○ 82
실시예3 ○ 1.2 6.4 ◎ ◎ 74
실시예4 ○ 1.4 6.9 ○ ○ 80
실시예5 ○ 1.6 6.8 ◎ ◎ 72
실시예6 ○ 1.5 9.7 ○ ○ 78
실시예7 ○ 5.4 10.8 △ ○ 71
실시예8 △ 2.4 8.3 ○ ○ 81
실시예9 ○ 1.5 8.3 ○ ○ 77
비교예1 × 2.7 8.7 ○ ○ 83
비교예2 × 1.1 6.4 ○ ○ 79
비교예3 ○ 1.1 6.4 × × 23
위 표 2와 같이, 아크릴계 공중합체, 가교제, 실란커플링제와 함께 가교촉진제 및 상기 가교촉진제와 중화반응할 수 있는 안정제를 포함하는 실시예 1 내지 9의 점착제 조성물은 비교예 1 내지 3의 점착제 조성물과 비교하여 점착력과 내구성이 우수하면서도 점도 변화가 억제되어 저장 안정성이 우수하고 양생 기간도 단축시킬 수 있음을 확인하였다. 특히, 고형분 함량을 기준으로 가교촉진제 100중량부에 대하여 안정제가 50 내지 250중량부로 포함되는 경우 저장 안정성과 내구성 면에서 우수한 효과를 나타내어 보다 바람직하였다.

Claims (13)

  1. 점착제 수지, 가교제, 가교촉진제 및 안정제를 포함하고,
    상기 가교촉진제는 루이스 산 또는 염기이고,
    상기 안정제는 상기 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 끓는점을 갖고 상기 가교촉진제와 중화반응할 수 있는 루이스 염기 또는 산이고,
    상기 가교촉진제는 4-디메틸아미노피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-피페리디노피리딘, 1-부틸이미다졸, 1-(3-아미노프로필)이미다졸, 1,5-펜타메틸렌트리아졸, 페닐테트라졸, 벤질옥시인돌, 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥테인 및 헥사메틸렌테트라아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 루이스 염기이고, 상기 안정제는 아세트산, 포름산 및 트리플루오로아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이거나;
    상기 가교촉진제는 디부틸틴 디라우레이트, 말론산, 숙신산, 글루탐산, 옥살산, 에톡시아세트산 및 메톡시아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 루이스 산이고, 상기 안정제는 트리에틸아민, 피리딘 및 N-메틸피롤로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인,
    점착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 점착제 수지 100중량부에 대하여 상기 가교촉진제 0.0005 내지 1중량부를 포함하는 점착제 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 점착제 수지 100중량부에 대하여 상기 가교촉진제 0.01 내지 0.5중량부를 포함하는 점착제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 가교촉진제 100중량부에 대하여 상기 안정제 3 내지 2500중량부를 포함하는 점착제 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 고형분 함량을 기준으로 상기 가교촉진제 100중량부에 대하여 상기 안정제 50 내지 250중량부를 포함하는 점착제 조성물.
  9. 청구항 1 및 5 내지 8 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
  10. 액정셀의 적어도 한 면에 청구항 9의 편광판이 구비된 액정표시장치.
  11. 청구항 1 및 5 내지 8 중 어느 한 항의 점착제 조성물을 가교촉진제의 끓는점보다 낮은 온도로 건조하는 것을 포함하는 점착제층의 형성방법.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 건조는 안정제의 끓는점보다 10℃ 낮은 온도 이상에서 수행되는 점착제층의 형성방법.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 건조는 60 내지 120℃로 수행되는 점착제층의 형성방법.
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