KR101630907B1 - 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌, 및 이를 이용한 광학성 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법 - Google Patents

페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌, 및 이를 이용한 광학성 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌, 및 이를 이용한 광학성 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따르면, 충격보강제, 개질제 또는 공단량체로 사용가능한 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제공하고, 동시에 광학성이 우수한 폴리카보네이트 공중합체를 간편한 방식으로 제공하는 효과가 있다.

Description

페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌, 및 이를 이용한 광학성 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법 {Phenyl carboxylic acid capping polyoxyalkylene monomer, and method for preparing polycarbonate copolymer with improved optical properties using thereof}
본 발명은 페닐 카르복실산 캡핑(capping) 폴리옥시알킬렌 및 이를 이용한 광학성 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 충격보강제, 개질제 또는 공단량체로 사용 가능한 페닐 카르복실산-캡핑단량체를 이용하여 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
폴리카보네이트 공중합체는 강도, 내열성, 내환경 변화 등에 우수한 엔지니어링 플라스틱으로, 비스페놀(bisphinol) A와 포스겐(phosgene) 등을 반응시켜 제조하는 열가소성 수지로, 비결정성이기 때문에 투명하다. 기계적 강도가 높고 내열성ㆍ전기 절연성이 뛰어나며, 충격강도는 열가소성 수지 중 가장 높다. 또 흡습으로 인한 치수 변화가 대단히 적고, 온도 변화에 따른 물리특성이 안정된 여러 가지 특성을 갖고 있어 환경 변화에 강한 엔지니어링 플라스틱이다. 결점은 유기 용제(有機溶劑)에 약하고, 성형시에 큰 일그러짐이 있으면 변형하여 금이 가는 것 등이다.
상기 비스페놀 A는 2, 2-비스(4'-히드록시페닐)프로판에 해당하는 2가 페놀(C15H16O2)로서, 백색 침상정(白色針狀晶)이며, 융점은 155~156℃이며, 아세톤과 페놀을 황산 또는 농황산 촉매로 축합하여 얻는다. 또한, 상기 포스겐은 염화 카르보닐(COCl2)이라고도 하며, 무색하나 자극적인 냄새가 나고, 유독한 질식성 기체이다. 융점 -128℃, 비점 7.5℃으로, 일산화 탄소와 염소가스를 활성탄 같은 촉매를 넣고 가열하여 만든다.
상기 폴리카보네이트 수지의 제조방법은 계면 중축합법(interfacial polycondensation)과 용융중합법(melt transesterification) 및 용액 중축합법 (solution polycondensation) 등이 있으며, 이중 계면 중축합법(interfacial polycondensation)은 일명 포스겐법이라고 하는 것으로, bisphenol A 를 산소결합제 및 용제의 존재하에 phosgen (포스겐)과 반응시켜, 생성한 클로로포르메이트를 탈염산반응에 의하여 중축합한다. 산소결합제로서 피리딘, 수산화나트륨 등이 사용되고, 용제로서 염화메틸렌, 클로로벤젠, 크실렌이 사용된다. 중축합 반응의 촉진제로서 트리에틸아민 트리부틸아민 등의 3급 아민 또는 테트라메틸암모늄 등의 4급 아민이 사용되고, 분자량조절제로서 페놀, p-tert-부틸페놀 등이 첨가된다.
이때 페닐기에 여러 가지 치환기를 도입하면 그에 따른 폴리카보네이트의 물성변화를 가져올 수 있어 용도에 맞게 폴리카보네이트를 개량할 수 있는 것으로, 간편하고 경제적인 방법으로 개량하는 방식이 계속 연구 중에 있다.
이에 본 발명의 일 목적은 충격보강제, 개질제 또는 공단량체로 사용 가능한 페닐 카르복실산-캡핑 단량체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 페닐 카르복실산-캡핑 단량체를 이용하여 폴리카보네이트 공중합체 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 블록 공중합체의 양 말단이 페닐 카르복실산으로 캡핑된 것을 특징으로 하는 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013072803996-pat00001
(상기 식에서 n, m은 독립적으로 선택된 정수로서 n+m은 0 내지 200이다.)
또한 본 발명은 폴리옥시알킬렌으로서 상기 화학식 1로 표시된 화합물의 양 말단을 특정 페닐 카르복실산으로 캡핑시켜 하기 화학식 3으로 표시된 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌의 제조방법을 제공한다.
[화학식 3]
Figure 112013072803996-pat00002
(상기 식에서 n, m은 독립적으로 선택된 정수로서 n+m은 0 내지 200이고, a, b는 0 내지 30 중 독립적으로 선택된 정수이다).
또한 본 발명은 폴리카보네이트 수지에 상술한 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따르면 충격보강제, 개질제 또는 공단량체로 사용 가능한 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제공하고, 동시에 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제공하는 효과가 있다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 블록 공중합체의 양 말단이 페닐 카르복실산으로 캡핑된 것을 특징으로 하는 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013072803996-pat00003
(상기 식에서 n, m은 합이 0 내지 200 이 되도록 독립적으로 선택된 정수이다).
상기 n+m 은 0 내지 100, 혹은 0 내지 50일 수 있다.
상기 페닐 카르복실산은 메틸렌 가교된 것일 수 있다.
구체적인 예로, 상기 페닐 카르복실산은 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다. [화학식 2]
Figure 112013072803996-pat00004
(상기 식에서 a는 0 내지 30 중 선택된 정수이다).
상기 n+m 은 0 내지 20, 혹은 0 내지 10일 수 있다.
상기 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌은, 공단량체, 개질제 및 충격보강제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 사용되는 것을 특징으로 할 수 있다.
폴리옥시알킬렌으로서 상기 화학식 1로 표시된 화합물의 양 말단을 상술한 페닐 카르복실산으로 캡핑시켜 하기 화학식 3으로 표시된 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌의 제조방법을 제공할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013072803996-pat00005
(상기 식에서 n, m은 독립적으로 선택된 정수로서 n+m은 0 내지 200이고, a, b는 0 내지 30 중 독립적으로 선택된 정수이다).
구체적인 예로, 상기 n, m은 독립적으로 선택된 정수로서 n+m은 0 내지 100, 혹은 0 내지 50일 수 있고, a, b는 0 내지 20, 혹은 0 내지 10 중 독립적으로 선택된 정수일 수 있다.
본 발명에서는 폴리카보네이트 수지에 상술한 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제공할 수 있다.
참고로, 본 발명에서 상기 용어 "페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌"이란 폴리옥시알킬렌 화합물의 양 말단을 페닐 카르복실산으로 캡핑(capping)된 것을 의미한다.
상기 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌은 폴리카보네이트 수지 100 중량부를 기준으로 0.05 내지 5 중량부, 0.05 내지 4 중량부, 0.01 내지 5 중량부, 혹은 0.01 내지 4 중량부로 포함되는 것일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는, 비스페놀에이와 트리포스겐의 계면 중합에 의해 수득된 점도평균분자량이 14,000 내지 50,000 인 것일 수 있다.
일례로 비스페놀에이와 트리포스겐의 계면 중합에 의해 폴리카보네이트 공중합체를 제조시 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 포함하여 제조될 수도 있다.
또한 상기 폴리카보네이트 수지는, 비스페놀에이와 디페닐 카보네이트의 용액 중합에 의해 수득된 점도평균분자량이 14,000 내지 50,000 인 것인 것일 수 있다.
일례로 비스페놀에이와 디페닐 카보네이트의 용액 중합에 의해 폴리카보네이트 공중합체를 제조시 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 포함하여 제조될 수도 있다.
상술한 2가지 제조방식 중 계면 중합 방식이, 용액 중합 방식보다 경제성 측면이 개선되고, 반응 조건 또한 간편한 방식인 점을 감안할 때 바람직할 수 있다.
본 발명에 의해 수득된 광학성 폴리카보네이트 공중합체는 도광판 등을 제조하는데 적용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[제조예]
이하 실험에서 사용하는 폴리옥시알킬렌으로는 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 준비하고, 페닐 카르복실산으로는 하기 화학식 2로 표시된 화합물을 준비하였다.
[화학식 1]
Figure 112013072803996-pat00006
[화학식 2]
Figure 112013072803996-pat00007

또한, 비스페놀 에이와 트리포스겐 반응에 의해 계면 중합시켜 폴리카보네이트 수지를 준비하였다(이하 PC1이라 함).
또한, 비스페놀 에이 및 디페닐 카보네이트와 용액 중합시켜 폴리카보네이트 수지를 준비하였다(이하 PC2라 함).
제조예 1 : 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌 제조1
상기 화학식 1의 폴리옥시알킬렌과 상기 화학식 2의 페닐 카르복실산을 사용하고, 합성하여 하기 화학식 3으로 표시된 화합물인 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제조하였다.
[화학식 3]
Figure 112013072803996-pat00008

제조예 2 : 페닐 카르복실산 - 캡핑 단량체 제조2
상기 제조예 1의 출발물질 중에서 화학식 2로 표시된 화합물을 화학식 2로 표시된 화합물로 대체한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 공정을 반복하고, 화학식 3으로 표시된 화합물인 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제조하였다.
제조예 3 : 페닐 카르복실산 - 캡핑 단량체 제조3
상기 제조예 1의 출발물질 중에서 화학식 2로 표시된 화합물을 화학식 2로 표시된 화합물로 대체한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 공정을 반복하였다.
그 결과, 하기 화학식 3으로 표시된 화합물(a=31)인 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제조하였다.
실시예 1
PC1에 제조예 1의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 사용하고, 배합하여 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제조하였다.
실시예 2
실시예 1에서 제조예 1의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 제조예 2의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌으로 대체하고 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정을 반복하였다.
실시예 3
실시예 1에서 PC1 100 중량부를 PC2 100 중량부로 대체하고 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정을 반복하였다.
실시예 4
실시예 2에서 PC1 100 중량부를 PC2 100 중량부로 대체하고 광학성 폴리카보네이트 공중합체를 제조한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 공정을 반복하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 제조예 1의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌 (a=0) 대신 제조예 3의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌(a=31)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정을 반복하였다.
비교예 2
상기 실시예 3에서 제조예 1의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 공정을 반복하였다.
비교예 3
상기 실시예 4에서 제조예 1의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌 대신 폴리옥시알킬렌으로 준비한 하기 화학식 1로 표시된 화합물을 그 자체 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 공정을 반복하였다.
[시험예]
상기 제조예 1 내지 3의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌, 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 폴리카보네이트 공중합체의 물성을 하기의 방법으로 측정하였다.
* 점도평균분자량(Mv): 폴리카보네이트 공중합체의 염화 메틸렌 용액(농도 0.5 g/ml)를 조제하고 우베로데 점도계를 사용하여 용적법에 의해 25 ℃의 극한 점도[η]를 측정하였다. 하기 Schnell 식에 따라 점도 평균 분자량을 산출하였다.
[η]= 1.23x10-4x(Mv)0.83
* 전광선 투과율(%): 이축 압출기를 이용하여 실린더 온도 250 ℃로 용해, 혼련, 압출 과정을 거쳐 수지 펠렛을 제조하였다. 얻어진 펠렛을 사출 성형기를 사용하여 300 ℃ 온도로 플레이트(90mm x 50mm x 3 mm)에 성형하였다. 탁도계를 사용하여 플레이트의 전광선 투과율을 측정하였다.
* 평균 휘도(cd/m3) 및 휘도 균정도(%): 암실 내에서 요철 패턴 형성면이 아래쪽 면측이 되도록 도광판을 배치하고, 엣지타입의 프론트 라이트 방식의 면광원체를 제작하였다. 다음으로 요철 패턴 비형성면 측의 윗쪽 30 cm 이격한 위치에 휘도계를 설치하고 휘도를 측정하였다. 평균 휘도는 폭 3 수준, 길이 3 수준의 합계 9개소 측정치를 평균하였다. 또한 휘도 균정도는 하기 식에 의해 산출하였다.
휘도 균정도(%) = (휘도 최소량/휘도 최대량) x 100
그 결과, 본 발명의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌(실시예 1 내지 4)은 점도평균분자량이 14,000 내지 50,000이었고, 제조예 3의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌(a=31)(비교예 1)에 비하여 전광선 투과율, 평균휘도, 휘도균정도 및 내열성이 모두 개선된 것을 확인할 수 있었다.
또한, 본 발명의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌(실시예 1)은 사용하지 않은 비교예 2에 비하여 전광선 투과율, 평균휘도, 휘도균정도 특성들이 현저하게 뛰어났고, 실시예 4에서 사용한 제조예 1의 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌대신 폴리옥시알킬렌으로 준비한 화학식 1로 표시된 화합물 자체를 사용한 비교예 3에 비하여 전광선 투과율, 평균휘도, 휘도균정도 및 내열성 측면에서 뛰어났다.

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 폴리카보네이트 수지에,
    하기 화학식 3
    [화학식 3]
    Figure 112016010423775-pat00012

    (상기 식에서 n, m은 독립적으로 선택된 양의 정수로서 n+m은 2 내지 200이고, a, b는 0 내지 30 중 독립적으로 선택된 정수이다)으로 표시되는 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 페닐 카르복실산 캡핑 폴리옥시알킬렌은 폴리카보네이트 수지 100 중량부를 기준으로 0.05 내지 5 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 조성물.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는, 비스페놀에이와 트리포스겐의 계면 중합에 의해 수득된 점도평균분자량이 14,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 조성물.
  9. 제 6항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는, 비스페놀에이와 디페닐 카보네이트의 용액 중합에 의해 수득된 점도평균분자량이 14,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 조성물.
  10. 제 6항에 있어서,
    상기 광학성 폴리카보네이트 공중합체는 도광판 용도로 적용되는 것을 특징으로 하는 광학성 폴리카보네이트 조성물.
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