KR101589757B1 - 전자 주입층으로 아조메틴-리튬-착물을 사용하는 전계발광 소자 - Google Patents
전자 주입층으로 아조메틴-리튬-착물을 사용하는 전계발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
OLED 에서 향상된 효율은 특히 전자 주입층을 형성할 수 있는 하기 화학식 (I) 의 신규 화합물 또는 그의 올리고머에 의해 수득된다:
화학식 (I)
(식 중, R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고; R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기를 형성하고; R4 는 수소, C1-C4 알킬 또는 아릴이고; Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴임).
Description
본 발명은 상기 화합물 및 하나 이상의 도펀트를 포함하는 신규 화합물 및 전기-광학 또는 광전 소자, 특히 광학 발광 소자에서의 예를 들어, 전자 주입층에서의 이의 용도에 관한 것이다.
[Hung et al., "Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices", Materials Science and Engineering, R 39 (2002), 143 -222] 에는 알루미늄 캐소드 및 알루미늄 퀴놀레이트 전자 수송층 사이의 예를 들어, 얇은 (0.1 - 1.0 nm) LiF 층에 기재한 OLED 를 위한 이중층 캐소드가 현저히 개선된 I-V 특징 및 EL 효율성을 나타낸다는 것이 개시되어 있다. 그것은 OLED 에서 대부분의 운반체가 그의 높은 이동성 및 작은 주입 배리어를 갖는 정공이라는 것을 설명한다. 그러므로, 전자 주입에 대해 배리어 높이를 낮추는 것은 전자와 정공 전류의 더 우수한 균형을 유도하고, 고정된 바이어스 전압에서의 휘도를 현저히 증가시키므로 특히 중요하다. LiF 를 CsF 또는 알칼리토플루오라이드로 대체하는 것이 또한 논의된다.
US-A-6885149 (Parthasarathy et al., Princeton University) 에는 OLED 를 제작하는 동안 리튬의 초박층에 유기 전자 주입층을 침적시키거나 유기 전자 주입층에 리튬의 초박층을 침적시켜 유기 전자 주입층을 금속으로 도핑시킬 수 있다는것이 개시되어 있으며, 상기 유기 물질은 예를 들어, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BCP 또는 바토쿠프로인) 이다. 금속이 도핑된 전자 주입층의 용도가 또한 US-A-7114638 에 기재되어 있으며, 상기 층의 유기 성분은 예를 들어, 하기에 나타나는 화합물이다:
US-A-20060040139 (Herron et al, Du Pont) 에는 전계발광층 또는 전자 수송층에서 호스트 물질로서의 이중 헤테로구조 OLED 중 금속 시프 염기 착물의 용도가 개시되어 있다. 착물은 알루미늄, 스칸듐, 이트륨 또는 희토류 금속계이고, 시프 염기 리간드는 2가이고, 예를 들어 하기의 화학식의 것이다:
그러나, OLED 에 대한 전자 주입 물질로서 금속 시프 염기 착물의 용도가 Herron 등에 의해 개시되지 않고 제안되지 않는다.
발명의 요약
본 발명이 당면한 문제는 개선된 성능의 OLED 를 제공하는 것이다. 본 발명이 당면한 추가 문제는 OLED 층 물질로서 유용한 유기 물질 또는 예를 들어, 전자 주입 물질로서의 성분을 제공하는 것이다.
한 양상에서, 본 발명은 하기 화학식의 화합물 또는 그의 올리고머를 제공한다:
(식 중,
R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬 (예를 들어, 메틸), 알콕시 (예를 들어, 메톡시) 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고;
R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬 (예를 들어, 메틸), 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기를 형성하고;
R4 는 수소, C1-C4 알킬 (예를 들어, 메틸), 아릴 (예를 들어, 페닐 또는 나프틸) 또는 헤테로아릴이고;
Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴임).
상기 화학식 (식 중, R4 는 수소임) 의 화합물은 일차 방향족 또는 헤테로방향족 아민을 방향족 또는 헤테로방향족 알데히드와 반응시켜 시프 염기를 형성한 후, 시프 염기를 리튬 화합물, 예를 들어, 리튬 알콕시드, 예를 들어, 리튬 t-부톡시드와 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 화학식 (식 중, R4 가 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴임) 의 화합물은 유사하게 이차 방향족 또는 헤테로방향족 아민으로부터 출발하여 제조될 수 있다.
상기 화학식의 화합물은 그들이 전자 주입층으로서 사용되는 경우에서는 LiF 에 비교할만한 성능, 또는 일부 구현예에서는 더 우수한 성능을 제공하나, LiF 와 관련된 엄격한 침적 조건을 요구하지는 않는다. 화합물의 구현예는 공기에서 다루어질 수 있고, LiF 에 대해 요구되는 것 (도 13) 보다 현저히 낮은 온도, 예를 들어, 약 250 ℃ 미만의 온도에서 진공 승화에 의해 침적될 수 있다. 진공 승화외에도, 화합물의 구현예는 특히, Universal Display Corporation 에 의해 기재된 유기 기상침적 (OVPD) 방법에 의해 침적될 수 있고, 여기서 유기 막은 비활성 운반 기체를 사용하여 뜨거운 벽의 저압 (통상적으로 0.1 - 1 Torr) 챔버에서 냉각된 기판 상에 있는 유기 물질의 막을 이동시켜 침적된다. 진공 승화에 비해 비 교적 높은 침적률을 달성하고, 픽셀 어레이를 형성하는데 우수한 쉐도우 마스크 패턴형성을 허용하고, 비교적 큰 크기의 기판에 유용한 방법이 언급된다. 또한 유기 물질의 조준된 증기 젯 및 운반 기체를 형성하고, 냉각된 기판 상에 젯을 충돌시키는 유기 증기 젯 프린트 (OVJP) 로 그것을 침적시켜, 예를 들어, 개별 픽셀의 잘 현상된 증착물을 형성할 수 있다 [Shtein et al., Direct Mask-Free Patterning Of Molecular Organic Semiconductors Using Organic Vapor Jet Printing, J. Appl Phys., 2004, 96(8), 4500 및 WO 2005/043641 (Shtein et al,.) 참조]. 구현예의 상기 화합물은 유기 용매에 용해되고 침적되어, 예를 들어, 용액 코팅, 예를 들어, 스핀 코팅 또는 잉크 젯 프린트로 층 또는 픽셀을 형성할 수 있으며 [WO 03/067679 및 Bharathan et al,. Polymer electroluminescent devices processed by inkjet printing, Alppl Phys. Lett., (1998) 72(21), 2660 (이의 내용은 본원에서 참조로 인용됨) 참조), 우수한 용액 가공 특성은 예를 들어, 전도성 중합체, 예를 들어, PEDOT 기재의 소자, 중합체 OLED 의 제조에서 현저히 유리하다. 간단한 유기 용매, 예를 들어, 알코올 또는 클로로포름을 사용하는 잉크 젯 프린트가 보고되었다. 피에조 변동을 사용하는 잉크 젯 프린트가 바람직하고, 적절한 용매는 디클로로에틸렌, 트리클로로에틸렌, 자일렌, N-메틸 피롤리돈, 디옥산 및 다른 높은 비등점 에테르, 디클로로벤젠 및 폴리히드록시 화합물이다. 유사한 용매가 스핀 코팅에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 상기 기재된 화합물을 전자 주입층으로 사용하는 경우, LiF 와 같은 무기 전자 주입기를 사용하는 경우에 비해 감소된 전압 드리프트 및 증가된 소자 수명을 발생시킨 다.
상기 언급된 화학식을 갖는 화합물이 상기 언급된 화학식 중 2-8 개의 분자가 예를 들어, 삼합체, 사합체, 육합체 또는 팔합체 올리고머의 형태로 결합된 올리고머 또는 클러스터 화합물을 형성할 수 있다는 것을 MS 측정으로 확인했다. 본 발명이 상기 이론의 정확성에 의존하지 않더라도, 본 발명의 화합물은 일부 구현예에서 6 원 고리 중 Li 및 O 원자를 대체하는 핵 구조를 갖는 삼합체 단위로 결합할 수 있고, 이러한 삼합체 단위는 또한 쌍으로 결합될 수 있는 것으로 여겨진다. 리튬 퀴놀레이트에서 상기 구조의 존재는 결정화법에 의해 검출된다 [Begley 등의Hexakis(μ-quinolin-8-olato)hexalithium (I): a centrosymmetric doubly stacked trimer, Acta Cryst. (2006), E62, m1200-m1202 (이의 개시는 본원에서 참조로서 인용됨) 을 참조]. 본 발명이 다시 상기 이론의 정확성에 의존하지 않더라도, 상기 유형의 올리고머 구조의 형성은 비교적 낮은 온도에서 진공 승화에 의해 침적될 수 있는 본 발명의 많은 화합물의 휘발성을 일으킬 수 있는 Li-O 결합에 더 우수한 공유결합 특성을 부여하는 것으로 여겨진다. 그러나, 또 다른 구조, 예를 들어 큐빅 구조가 또한 가능할 수 있다.
추가 양상에서, 본 발명은 상기 정의된 화합물을 포함하는 층을 갖는 전기-광학 또는 광전 소자를 제공한다. 상기 소자는 OLED 를 포함하고, 또한 예를 들어, 유기 광 트랜지스터, 유기 광기전 전지, 유기 광검출기, 쌍안정성 유기 분자 기재의 전기적 저장 소자 및 정전 잠상을 발생시키기 위한 광전도 이미지 부재를 포함한다.
다른 양상에서 본 발명은 제 1 전극, 상기 언급된 화합물을 포함하는 층 및 제 2 전극을 갖는 광학 발광 다이오드 소자를 제공한다. 구현예에서 층은 캐소드에 위치하는 전자 주입층이다.
도핑된 물질
상기 제시된 바와 같은 화학식의 화합물은 다양한 목적에 따라 다양한 물질로 도핑될 수 있다.
이들이 전자 주입층으로서 제공되는 경우, 이들은 예를 들어, 화합물에 도핑될 것으로 요구되는 금속의 증기에 화합물을 진공에서 노출시켜, 낮은 일함수 금속, 예를 들어 Li, Cs, K, Ca, Ba 또는 이의 착물로 도핑될 수 있다. 예를 들어 US-A-2006/0079004 (Werner et al, 이의 개시는 본원에서 참조로서 인용됨) 에는 Cs 로 도핑된 유기 반도체가 비교적 높은 안정성을 나타내기 때문에 Cs 가 통상 사용된다는 것이 설명되어 있다. 유기 반도체를 Cs 에 노출시킴에 의한 도핑은 GaCs 합금, 예를 들어, Ga7Cs11 을 사용하여 약 300 ℃ 의 적당한 온도에서 수행될 수 있다. 이들은 또한 착물, 예를 들어 퀴놀레이트와 혼합되거나 또는 이것으로 도핑될 수 있다.
상기 제시된 화학식의 화합물은 전자 수송 물질과 혼합될 수 있다. [Kulkarni et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573 (이의 내용은 본원에서 참조로서 인용됨)] 에서는 유기 발광 다이오드 (OLED) 의 성능을 향상시키기 위해 사용된 전자 수송 물질 (ETM) 에 관련된 문헌을 검토하고 있다. 본 발명의 화합물과 혼합될 수 있는 다수의 유기 물질 외에도, 알루미늄 퀴놀레이트를 비롯하여 부가적으로 또는 대안적으로 본 발명의 화합물과 혼합될 수 있는 금속 킬레이트에 대한 논의를 하며, 여기서 고 EA (~ -3.0 eV; -2.9 eV 로서 본 출원인에 의해 측정됨) 및 IP (~ -5.95 eV; 약 -5.7 eV 로서 본 출원인에 의해 측정됨), 우수한 열 안정성 (Tg -172℃) 및 진공 증발에 의한 핀홀이 없는 박막의 즉석 침전과 같은 우수한 특성으로 인해 가장 널리 연구된 금속 킬레이트라고 설명한다. 알루미늄 퀴놀레이트는 전계발광층을 제공하기 위한 다양한 형광 물질로 도핑되는 호스트로서의 용도 및 전자 수송층으로서의 용도 모두에 대한 바람직한 물질이다. 더욱 최근에는 지르코늄 및 하프늄 퀴놀레이트는 전자 수송 물질로서 개시되어 있고 [PCT/GB2007/050737 (Kathirgamanathan et al. 참조), 이의 내용은 본원에서 참조로서 인용됨] 및 상기 제시된 화학식 I 의 화합물은 또한 지르코늄 또는 하프늄 퀴놀레이트와 혼합될 수 있다. 이들은 또한 예를 들어 아졸 화합물, 예컨대 2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (PBD) 및 3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸 (TAZ); 페난트롤린, 예컨대 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (DPA) 및 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA); 및 이의 혼합물을 사용할 수 있다.
전계발광층으로 혼입되는 경우, 상기 언급된 화학식의 화합물은 호스트 물질로서 제공될 수 있고, 형광 물질 또는 인광 물질과 혼합되거나 또는 이로 도핑될 수 있다. 상기 물질이 전계발광층에 관해 하기에 보고된다.
전지 구조
본 발명의 OLED 는 특히 평판 디스플레이에 유용하고, 전형적으로 전계발광층, 전자주입 및/또는 수송층(들), 정공주입 및/또는 수송층(들) 및 임의로 부수층을 비롯한 다수의 박층이 사이에 샌드위치된 애노드 및 캐소드를 포함한다. 층은 전형적으로는 연속 진공 침적 공정에 의해 제작되나, 예를 들어, 스핀 코팅 또는 잉크 젯 프린트와 같은 기타 방법에 의해 예를 들어, 정공주입 및 정공수송층과 같은 하나 이상의 층을 형성하는 것이 편리할 수 있다.
전형적인 소자는 투명 기판에 연속으로 형성되는 애노드층, 정공주입물 (완충액) 층, 정공수송층, 전계발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제 2 투명 기판에 차례로 적층될 수 있는 애노드층을 포함한다. 알루미늄 또는 기타 금속성 기판이 ITO 층, 정공주입층, 정공수송층, 전계발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 ITO 또는 기타 투명 캐소드 (광은 캐소드를 통해 방출됨) 를 함유하는 상부 방출 OLED 가 또한 가능하다. 추가 가능성은 알루미늄 또는 낮은 일함수 금속과 합금된 알루미늄의 캐소드가 전자 주입층, 전자 수송층, 전계발광층, 정공수송층, 정공주입층 및 ITO 또는 기타 투명 전도성 애노드 (광은 애노드를 통해 방출됨) 를 연속으로 함유하는 역 OLED 이다. 원하는 경우 예를 들어, 전계발광층과 전자 수송층 사이에 정공차단층을 삽입할 수 있다. 또한 예를 들어, [WO 2007/052083 (Kathirgamanathan et al.), 이의 내용은 본원에서 참조로서 인용됨] 에 기재된 바와 같이, 예를 들어 구리 퀴놀레이트, 바나딜 옥시퀴놀레이트 또는 바나딜 테트라페녹시 프탈로시아닌과 같은 반사율 영향 물질층이 도입될 수 있다.
본 발명의 OLED 에는 소형 분자 OLED, 중합체 발광 다이오드 (p-OLED), 형광에 의해 발광하는 OLED, 인광에 의해 발광하는 OLED (PHOLED) 및 이온 형광 (희토류 착물) 에 의해 발광하는 OLED 가 포함되고, 단색조 또는 다색조 능동 또는 수동 매트릭스 디스플레이가 포함된다.
OLED 의 앞 및/또는 뒤 플레이트는 마이크로렌즈 또는 마이크로렌즈 어레이, 예를 들어 OLED 기판 또는 플레이트, 예를 들어 OLED 의 앞 플레이트를 형성하는 기판 또는 플레이트 상에 인쇄된 유기 중합체 (예를 들어, 폴리메틸 메타크릴레이트) 의 마이크로렌즈 어레이로 앞 및/또는 뒤 표면에 제공될 수 있다 [예를 들어, Sun et al., Organic light emitting devices with enhanced outcoupling via microlenses fabricated by imprint lithography, J. Appl. Phys. 100, 073106 (2006) 및 WO 2003/007663 (Moler et al., Princeton) 참조]. 프리즘 및 렌즈 막은 [Microsharp Corporation Limited of Watchfield, Oxfordshire] 에서 입수가능하고, 마이크로렌즈 및 프리즘 시트는 [3M Corporation] 에서 입수가능하다.
전도성 기판: ITO/유리, 투명 금속 코팅/유리, ATO, InZnO/유리 및 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 플라스틱 및 유리로 코팅된 전도성 중합체를 예를 들어 애노드로 사용할 수 있다.
애노드
많은 구현예에서 애노드는 유리 또는 기타 투명 기판 상에 코팅된 산화주석 또는 산화 인듐주석 층에 의해 형성된다. 사용될 수 있는 기타 물질에는 산화 안티몬 주석 및 산화 인듐 아연이 포함된다. 기판과 관련해, 강성 또는 유연성 투명 플라스틱 물질, 바람직하게는 비교적 높은 Tg 의 물 (수증기 포함) 에 불침투성인, 치수 안정적인 물질이 사용될 수 있다. PEN 이 바람직한 물질이고, PES, PEEK 및 PET 를 비롯한 다른 물질이 사용될 수 있다. 플라스틱은 전도성 막으로 코팅될 수 있고, 또한 습기에 대한 내성을 향상시키기 위한 배리어 코팅을 가질 수 있으므로, 사용 수명이 향상된다.
정공주입 물질
단일층은 애노드와 전계발광 물질 사이에 제공될 수 있으나, 많은 구현예에서 2 개 층 이상, 그 중 한 층은 정공주입층 (완충액층) 이고 다른 하나는 정공수송층이 있고, 2 개 층 구조는 일부 구현예에서 향상된 안정성 및 소자 수명을 제공한다 (참조 US-A-4720432 (VanSlyke et al., Kodak)). 정공주입층을 제공하여 후속 유기층의 막 형성 특성을 개선하고, 정공수송층 내에 정공의 주입을 용이하게 할 수 있다.
물질 및 전지 유형에 따라 예를 들어 0.1 ~ 200 nm 의 두께를 가질 수 있는 정공주입층에 적합한 물질에는 정공-주입 포르피린 화합물 - 참조 US-A-4356429 (Tang, Eastman Kodak), 예를 들어, 아연 프탈로시아닌 구리 프탈로시아닌 및 ZnTpTP 가 포함되고, 이의 화학식은 하기에 제시된다:
특히 양호한 소자 효율, 시동 전압 및/또는 수명은 정공주입층이 ZnTpTP 이고, 전계발광층에 대한 호스트 물질이 유기 착물, 예를 들어 알루미늄 퀴놀레이트와 같은 금속 퀴놀레이트인 경우와 호스트 물질이 유기 소형 분자 물질인 경우 모두 수득될 수 있다.
정공주입층은 또한 탄화플루오로 기체 - 참조 US-A-6208075 (Hung et al., Eastman Kodak), 트리아릴아민 중합체 - 참조 EP-A-0891121 (Inoue et al., TDK Corporation) 또는 페닐렌디아민 유도체 - 참조 EP-A-1029909 (Kawamura et al., Idemitsu) 의 플라즈마 중합에 의해 형성되는 탄화플루오로계 전도성 중합체일 수 있다.
정공수송 물질
사용될 수 있는 정공수송층은 바람직하게는 두께가 20 내지 200 nm 이다.
정공수송 물질의 한 계열은 스핀 코팅에 의해 층으로서 침적될 수 있는 중합체성 물질을 포함한다. 이러한 중합체성 정공수송 물질에는 폴리(N-비닐카르바졸) (PVK), 폴리티오펜, 폴리피롤, 및 폴리아닐린이 포함된다. 기타 정공수송 물질은 공액 중합체, 예를 들어 폴리(p-페닐렌비닐렌) (PPV) 및 PPV 를 포함하는 공중합체이다. 기타 바람직한 중합체는: 폴리(2,5-디알콕시페닐렌 비닐렌), 예를 들어 폴리 (2-메톡시-5-(2-메톡시펜틸옥시-1,4-페닐렌 비닐렌), 폴리(2-메톡시펜틸옥시)-1,4-페닐렌비닐렌), 폴리(2-메톡시-5-(2-도데실옥시-1,4-페닐렌비닐렌) 및 하나 이상의 알콕시기가 장쇄 가용성 알콕시기인 기타 폴리(2,5-디알콕시페닐렌비닐렌); 폴리플루오렌 및 올리고플루오렌; 폴리페닐렌 및 올리고페닐렌; 폴리안트라센 및 올리고안트라센; 및 폴리티오펜 및 올리고티오펜이다.
추가 계열의 정공수송 물질은 승화가능 소형 분자를 포함한다. 예를 들어, 방향족 3 차 아민은 바람직한 정공수송 물질, 예를 들어, 2 개 이상의 방향족 3 차 아민 부분을 포함하는 방향족 3 차 아민 (예를 들어, 비페닐 디아민계의 것 또는 "별폭팔 (starburst)" 형상의 것) 의 계열을 제공하고, 이 중 하기가 대표적이다:
추가로 방향족 아민인 스피로-연결 분자, 예를 들어 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-스피로-9,9'-비플루오렌) 이 포함된다.
소형 분자 정공수송 물질의 추가 계열은 WO 2006/061594 (Kathirgamanathan et al.) 에 개시되어 있고, 디아미노 디안트라센계이다. 전형적인 화합물에는 하기가 포함된다:
9-(10-(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐아미노)안트라센-9-일)-N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐안트라센-10-아민;
9-(10-(N-비페닐-N-2-m-톨릴아미노)안트라센-9-일)-N-비페닐-N-2-m-톨릴아미노-안트라센-10-아민; 및
9-(10-(N-페닐-N-m-톨릴아미노)안트라센-9-일)-N-페닐-N-m-톨릴안트라센-10-아민.
전계발광 물질
원칙적으로 형광 염료, 예를 들어 페릴렌 염료, 금속 착물, 예를 들어 Alq3, Ir(III)L3, 희토류 킬레이트, 예를 들어 Tb(III) 착물, 덴드리머 및 올리고머, 예를 들어 세시티오펜, 또는 중합체성 방출성 물질일 수 있는 분자 고체를 비롯한, 임의의 전계발광 물질이 사용될 수 있다. 전계발광층은 발광 물질로서 금속 퀴놀레이트, 이리듐, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐 또는 플래티늄 착물, 붕소 착물 또는 희토류 착물을 포함할 수 있다.
하나의 바람직한 계열의 전계발광 물질은 형광, 인광 또는 이온-인광 (희토류) 일 수 있는 염료로 도핑된 호스트 물질을 포함한다. 용어 "전계발광 소자" 에는 전계인광 소자가 포함된다.
바람직하게는 호스트는 도펀트로서 미량의 형광 물질, 바람직하게는 0.01 내지 25 중량% 의 양의 도핑된 혼합물로 도핑된다. [US-A-4769292 (Tang et al., Kodak), 이의 내용은 본원에서 참조로서 인용됨] 에서 논의된 바와 같이, 형광 물질의 존재는 폭넓은 발광 파장 중에서 선택할 수 있게 한다. 특히, US-A-4769292 에 기재되어 있는 바와 같이 유기 금속 착물을 정공-전자 재조합에 반응하여 발광할 수 있는 미량의 형광 물질과 배합함으로써, 발광 영역으로부터의 발광 색조가 변형될 수 있다. 이론상으로는, 호스트 물질과 형광 물질이 배합에 대해 정공-전자 재조합에 대해 정확히 동일한 친화성을 갖는 것으로 발견될 수 있는 경우, 각 물질은 발광 영역에 정공 및 전자의 주입시 발광해야만 한다. 발광의 감지된 색조는 양쪽 방출의 시각적 통합일 것이다. 그러나, 호스트 물질과 형광 물질의 이러한 균형을 부여하는 것이 제한되므로, 발광을 위해 선호하는 위치를 제공하도록 형광 물질을 선택하는 것이 바람직하다. 발광을 위해 선호하는 위치를 제공하는 형광 물질이 오직 소량 존재하는 경우, 형광 물질에 기인하는 신규 피크 강도 파장 방출에 유리하게 호스트 물질의 전형적인 피크 강도 파장 방출은 완전히 제거될 수 있다.
상기 효과를 달성하기에 충분한 형광 물질의 최소량은 변화하지만, 호스트 물질에 대해 약 10 몰% 초과의 형광 물질을 사용할 필요가 있는 예는 없고, 1 몰% 초과의 형광 물질을 사용할 필요는 거의 없다. 반면, 존재하는 형광 물질을 극히 소량으로 호스트 물질에 대해 전형적으로 약 10-3 몰% 미만으로 제한하면, 호스트 물질의 특징적인 파장에서의 방출을 유지할 수 있다. 그러므로, 발광을 위해 선호하는 위치를 제공할 수 있는 형광 물질의 비율을 선택함으로써, 방출 파장의 전제척인 또는 부분적인 이동을 달성할 수 있다. 이것은 EL 소자의 스펙트럼 방출을 담당하는 용도에 적합하도록 선택하고 균형잡히게 한다. 형광 염료의 경우, 전형적인 양은 0.01 내지 5 중량%, 예를 들어 2 내지 3 중량% 이다. 인광 염료의 경우 전형적인 양은 0.1 내지 15 중량% 이다. 이온 인광 물질의 경우 전형적인 양은 0.01 내지 25 중량% 또는 100 중량% 이하이다.
발광을 위해 선호하는 위치를 제공할 수 있는 형광 물질을 선택하는 것에는, 반드시 형광 물질의 특성과 호스트 물질의 특성을 관련시키는 것이 포함된다. 호스트는 발광을 위한 분자 위치를 제공하는 형광 물질과 함께 주입된 정공 및 전자에 대한 수집기로서 간주될 수 있다. 호스트에 존재하는 경우 발광의 색조를 변경할 수 있는 형광 물질을 선택하기 위한 하나의 중요한 관계는 2 가지 물질의 환원 전위의 비교이다. 발광 파장을 이동시키는 것으로 증명된 형광 물질은 호스트보다 덜 음성인 환원 전위를 보였다. 전자 볼트로 측정되는 환원 전위는 다양한 측정 기술에 따라 문헌에 널리 보고되어 있다. 절대값 보다는 환원 전위의 비교가 필요하므로, 형광 및 호스트 환원 전위가 유사하게 측정된다면, 임의의 용인된 환원 전위 측정 기술이 사용될 수 있다는 것이 명백하다. 바람직한 산화 및 환원 전위 측정 기술이 [R. J. Cox, Photographic Sensitivity, Academic Press, 1973, Chapter 15] 에 보고되어 있다.
호스트에 존재하는 경우 발광 색조를 변경할 수 있는 형광 물질을 선택하기 위한 두번째 중요한 관계는 2 가지 물질의 밴드-갭 전위를 비교하는 것이다. 발광 파장을 이동시키는 것으로 증명된 형광 물질은 호스트보다 낮은 밴드 갭 전위를 보였다. 분자의 밴드 갭 전위는 바닥 상태 및 첫번째 단일선 상태를 분리하는 전자 볼트 (eV) 의 전위차로서 여겨진다. 측정을 위한 밴드 갭 전위 및 기술은 문헌에 널리 보고되어 있다. 본원에 보고된 밴드 갭 전위는 흡수 피크에 대해 장파장 쪽인 흡수 파장에서의 전자 볼트 (eV) 에서 측정된 것이고, 흡수 피크 규모의 10 분의 1 인 규모의 것이다. 절대값보다는 밴드 갭 전위의 비교가 필요하므로, 형광 및 호스트 밴드 갭 모두가 유사하게 측정된다면, 임의의 용인된 밴드 갭 측정 기술이 사용될 수 있다는 것이 명백하다. 하나의 예시적 측정 기술은 [F. Gutman and L. E. Lyons, Organic Semiconductors, Wiley, 1967, Chapter 5] 에 기재되어 있다.
형광 물질의 부재하에 발광이 가능한 그 자체인 호스트 물질로, 호스트 및 형광 물질의 스펙트럼 커플링이 달성되는 경우 호스트 단독의 방출 파장 특징에서의 발광 억제 및 형광 물질의 특징적인 파장에서의 방출 향상이 관찰되었다. "스펙트럼 커플링" 은 호스트 단독의 특징적인 방출 파장과 호스트 부재시 형광 물질의 광 흡수의 파장 사이에 중복이 존재하는 것을 의미한다. 최적의 스펙트럼 커플링은 호스트의 방출 파장이 형광 물질 단독의 최대 흡수의 ±25 nm 내인 경우 발생한다. 실시에서 유리한 스펙트럼 커플링은 피크의 폭과 단파장 및 장파장 기울기에 따라, 100 nm 까지 또는 그 이상으로 상이한 피크 방출 및 흡수 파장으로 발생할 수 있다. 호스트와 형광 물질 사이의 최적 스펙트럼 커플링 미만이 고려되는 경우, 형광 물질의 단파장 치환과 비교하여 장파장이 더욱 효율적인 결과를 산출한다.
유용한 형광 물질은 호스트와 배합될 수 있고 본 발명의 EL 소자의 발광 영역을 형성하는 상기 기재된 두께 범위를 만족하는 박막으로 가공될 수 있는 물질이다. 결정성 유기금속 착물이 자체로 박막을 형성하지 않는 경우, 호스트에 존재하는 형광 물질의 제한된 양이 단독으로 박막 형성이 불가능한 형광 물질의 사용을 허용한다. 바람직한 형광 물질은 호스트와 공통의 상을 형성하는 물질이다. 형광 염료는 염료가 그 자체로 호스트 중의 분자 수준으로 분포되므로, 바람직한 계열의 형광 물질을 구성한다. 임의의 통상적인 호스트 내 형광 염료의 분산을 위한 기술이 사용될 수 있더라도, 바람직한 형광 염료는 호스트 물질과 함께 진공 침적될 수 있는 염료이다.
하나의 계열의 호스트 물질에는 금속 착물, 예를 들어 특허 출원 WO 2004/058913 에 개시된 염료 또는 형광 물질로 도핑될 수 있는 금속 퀴놀레이트, 예컨대 리튬 퀴놀레이트, 알루미늄 퀴놀레이트, 티타늄 퀴놀레이트, 지르코늄 퀴놀레이트 또는 하프늄 퀴놀레이트가 포함된다.
퀴놀레이트, 예를 들어 알루미늄 퀴놀레이트의 경우: (a) 하기 화합물을 예를 들어, 적색 도펀트로서 제공할 수 있고:
(b) 하기 화합물을 예를 들어, 녹색 도펀트로 제공할 수 있고:
(식 중, R 은 C1 - C4 알킬, 모노시클릭 아릴, 비시클릭 아릴, 모노시클릭 헤테로아릴, 비시클릭 헤테로아릴, 아르알킬 또는 티에닐, 바람직하게는 페닐임);
(c) 비페닐옥시 알루미늄 비스-퀴놀레이트 (BAlQ2) 또는 알루미늄 퀴놀레이트에 있어서는 화합물 페릴렌 및 9-(10-(N-(나프탈렌-8-일)-N-페닐아미노)안트라센-9-일)-N-(나프탈렌-8-일)-N-페닐안트라센-10-아민을 청색 도펀트로 제공할 수 있다.
또다른 바람직한 계열의 호스트는 치환기 예를 들어, 알킬 (특히 메틸), 알콕시 및 플루오로를 가질 수 있고, 또한 형광 물질 또는 염료로 도핑될 수 있는 예를 들어 4 내지 10 개의 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 가진 소형 분자 도입 공액 방향족 계이다.
상기 종류의 계의 예는 호스트로서 하기 화합물 (화합물 H):
및 도펀트로서 페릴렌 또는 9-(10-(N-(나프탈렌-8-일)-N-페닐아미노)안트라센-9-일)-N-(나프탈렌-8-일)-N-페닐안트라센-10-아민계의 청색 방출 물질이다. 소형 방향족 분자인 호스트 물질의 추가 예는 하기에 제시된다:
상기 설명된 바와 같이 2,9-비스(2-티오펜-2-일-비닐)-[1,10] 페난트롤린은 전계발광층 중의 호스트로서 사용될 수 있거나, 그 자체로 존재할 수 있다.
청색 방출 물질은 유기 호스트 (예를 들어, 상기 지시된 바와 같은 공액 방향족 화합물) 및 도펀트로서 WO 2006/090098 (Kathirgamanathan et al.) 에 기재된 디아릴아민 안트라센 화합물계일 수 있다. 예를 들어, CBP 는 청색 방출 치환 안트라센 특히 하기로 도핑될 수 있다:
9,10-비스(4-메틸벤질)-안트라센,
9,10-비스-(2,4-디메틸벤질)-안트라센,
9,10-비스-(2,5-디메틸벤질)-안트라센,
1,4-비스-(2,3,5,6-테트라메틸벤질)-안트라센,
9,10-비스-(4-메톡시벤질)-안트라센,
9,10-비스-(9H-플루오렌-9-일)-안트라센,
2,6-디-t-부틸안트라센,
2,6-디-t-부틸-9,10-비스-(2,5-디메틸벤질)-안트라센,
2,6-디-t-부틸-9,10-비스-(나프탈렌-1-일메틸)-안트라센.
추가의 청색 방출 물질은 호스트로서 TCTA 를 사용할 수 있고, 이것은 하기 제시된 청색 인광 물질로 도핑될 수 있다 [WO 2005/080526 (Kathirgamanathan et al.) 참조]:
청색 인광 물질
CBP 또는 TAZ 와 사용될 수 있는 녹색 인광 물질의 예가 하기에 제시된다 (참조 WO 2005/080526):
녹색 인광 물질
CBP 또는 TAZ 와 사용될 수 있는 적색 인광 물질의 예가 하기에 제시된다 (참조 WO 2005/080526):
적색 인광 물질
추가 도펀트로서, 형광 레이져 염료는 본 발명의 유기 EL 소자에 사용하기에 특히 유용한 형광 물질인 것으로 인지된다. 사용될 수 있는 도펀트에는 디페닐아크리딘, 쿠마린, 페릴렌 및 이의 유도체가 포함된다. 유용한 형광 도펀트는 US 4769292 호에 개시되어 있다. 하나의 계열의 바람직한 도펀트는 쿠마린이다. 하기는 레이져 염료로서 유용한 것으로 공지된 예증적 형광 쿠마린 염료이다:
FD-1 7-디에틸아미노-4-메틸쿠마린,
FD-2 4,6-디메틸-7-에틸아미노쿠마린,
FD-3 4-메틸움벨리페론,
FD-4 3-(2'-벤조티아졸릴)-7-디에틸아미노쿠마린,
FD-5 3-(2'-벤즈이미다졸릴)-7-N,N-디에틸아미노쿠마린,
FD-6 7-아미노-3-페닐쿠마린,
FD-7 3-(2'-N-메틸벤즈이미다졸릴)-7-N,N-디에틸아미노쿠마린,
FD-8 7-디에틸아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린,
FD-9 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-8-메틸퀴놀라지노[9,9a,1-gh]쿠마린,
FD-10 시클로펜타[c]줄롤린디노[9,10-3]-11H-피란-11-온,
FD-11 7-아미노-4-메틸쿠마린,
FD-12 7-디메틸아미노시클로펜타[c]쿠마린,
FD-13 7-아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린,
FD-14 7-디메틸아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린,
FD-15 1,2,4,5,3H,6H,10H-테트라히드로-8-트리플루오로메틸[1]벤조피라노[9,9a,1-gh]퀴놀리진-10-온,
FD 16 4-메틸-7-(술포메틸아미노)쿠마린 나트륨 염,
FD-17 7-에틸아미노-6-메틸-4-트리플루오로메틸쿠마린,
FD-18 7-디메틸아미노-4-메틸쿠마린,
FD-19 1,2,4,5,3H,6H,10H-테트라히드로-카르브에톡시[1]벤조피라노[9,9a,1-gh]퀴놀리지노-10-온,
FD-20 9-아세틸-1,2,4,5,3H,6H,10H-테트라히드로[1]벤조피라노[9,9a,1-gh]퀴놀리지노-10-온,
FD-21 9-시아노-1,2,4,5,3H,6H,10H-테트라히드로[1]벤조피라노[9,9a,1-gh]퀴놀리지노-10-온,
FD22 9-(t-부톡시카르보닐)-1,2,4,5,3H,6H,10H-테트라히드로[1]벤조피라노[9,9a,1-gh]퀴놀리지노-10-온,
FD-23 4-메틸피페리디노[3,2-g]쿠마린,
FD-24 4-트리플루오로메틸피페리디노[3,2-g]쿠마린,
FD-25 9-카르복시-1,2,4,5,3H,6H,10H-테트라히드로[1]벤조피라노[9,9a,1-gh]퀴놀리지노-10-온,
FD-26 N-에틸-4-트리플루오로메틸피페리디노[3,2-g].
기타 도펀트에는 비스 벤젠 술폰산의 염 (승화 외의 스핀-코팅에 의한 침전을 필요로 함), 예컨대
및 페릴렌 및 페릴렌 유도체 및 도펀트가 포함된다. 기타 도펀트는 형광 4-디시아노메틸렌-4H-피란 및 4-디시아노메틸렌-4H-티오피란, 예를 들어, 형광 디시아노메틸렌피란 및 티오피란 염료와 같은 염료이다. 유용한 형광 염료는 또한 시아닌, 착물 시아닌 및 메로시아닌 (즉, 트리-, 테트라- 및 폴리-핵 시아닌 및 메로시아닌), 옥소놀, 헤미옥소놀, 스티릴, 메로스티릴 및 스트렙토시아닌을 비롯한 공지된 폴리메틴 염료 중에서 선택될 수 있다. 메틴 연결로 결합된 시아닌 염료에는 2 개의 염기성 헤테로시클릭 핵, 예컨대 아졸륨 또는 아지늄 핵, 예를 들어, 피리디늄, 퀴놀리늄, 이소퀴놀리늄, 옥사졸리움, 티아졸리움, 셀레나졸리움, 인다졸리움, 피라졸리움, 피롤리움, 인돌륨, 3H-인돌륨, 이미다졸리움, 옥사디아졸리움, 티아디옥사졸리움, 벤족사졸리움, 벤조티아졸리움, 벤조셀레나졸리움, 벤조텔루라졸리움, 벤즈이미다졸리움, 3H- 또는 1H-벤조인돌륨, 나프톡사졸리움, 나프토티아졸리움, 나프토셀레나졸리움, 나프토텔루라졸리움, 카르바졸리움, 피롤로피리디늄, 페난트로티아졸리움, 및 아세나프토티아졸리움 4 차 염 유래의 것이 포함된다. 기타 유용한 계열의 형광 염료는 4-옥소-4H-벤즈-[d,e]안트라센 및 피릴리움, 티아피릴리움, 셀레나피릴리움, 및 텔루로피릴리움 염료이다.
추가의 청색 방출 물질은 하기 특허, 출원 및 공개물 (이의 내용은 본원에서 참조로서 인용됨) 에 개시되어 있다:
US-A-5141671 (Bryan, Kodak) - 페놀레이토 리간드 및 2 개의 8-퀴놀리놀레이토 리간드 함유 알루미늄 킬레이트.
WO 00/32717 (Kathirgamanathan) - 진공 침전가능한 리튬 퀴놀레이트, 및 치환기가 2,3,4,5,6 및 7 위치 중 동일 또는 상이할 수 있고 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 술폰산, 에스테르, 카르복실산, 아미노 및 아미도기로부터 선택되거나 방향족, 폴리시클릭 또는 헤테로시클릭기인 리튬의 기타 치환 퀴놀레이트.
US 2006/0003089 (Kathirgamanathan) - 리튬 알킬 또는 알콕시드와 아세토니트릴 중의 8-히드록시퀴놀린을 반응시켜 제조된 리튬 퀴놀레이트.
Misra, 
1 x 10-5 Torr 에서 진공 침전가능한 청색 유기 전계발광 물질 비스-(2-메틸 8-퀴놀리놀레이토) (트리페닐 실록시)알루미늄 (III).
WO 03/006573 (Kathirgamanathan et al) - 금속 피라졸론.
WO 2004/084325 (Kathirgamanathan et al) - 붕소 착물.
WO 2005/080526 (Kathitgamanathan et al) - 청색 인광 이리듐계 착물.
[Ma et al., Chem. Comm. 1998, 2491-2492] 가교 리간드로서 7-아자인돌레이트를 갖는 4 핵 아연(II) 화합물 [Zn4O(AID)6] 의 제조 및 결정 구조. 균질 박막 형성을 위해 산화-인듐주석으로 코팅된 유리 기판 상의 상기 화합물의 진공 침전에 의한 (<200 ℃, 2 x 10-6 Torr) 특히 단일층 LED 의 제작이 보고되었다.
사용될 수 있는 추가 전계발광 물질에는 금속 퀴놀레이트, 예컨대 알루미늄 퀴놀레이트, 리튬 퀴놀레이트, 티타늄 퀴놀레이트, 지르코늄 퀴놀레이트, 하프늄 퀴놀레이트 등이 포함된다.
사용될 수 있는 많은 추가의 전계발광 물질은 WO 2004/050793 (피라졸론), WO 2004/058783 (디이리듐 금속 착물), WO 2006/016193 (디벤조티오페닐 금속 착물) 및 WO 2006/024878 (티안트렌 금속 착물) 에 개시되어 있고, 또한 그 내용이 본원에서 참조로서 인용된 WO 2006/040593 을 참조한다. 희토류 킬레이트는 특히 녹색 및 적색 이미터로서 사용될 수 있다. 게다가, 전계발광 물질 전도 중합체로서, 예를 들어 하기 표시된 바와 같은 폴리아닐린, 페닐렌 비닐렌 중합체, 플루오렌 동종중합체 및 공중합체, 페닐렌 중합체를 사용할 수 있다:
전도 중합체
전자 수송 물질
예를 들어, 퀴놀레이트를 포함하는 공지된 전자 수송 물질이 사용될 수 있다.
알루미늄 퀴놀레이트는 박막으로 증발될 수 있도록 열적으로 및 형태학적으로 안정하고, 쉽게 합성되고 정제되고, 비교적 낮은 이동성, 밴드갭 및 승화시 에싱 경향성의 문제에도 불구하고 광범위하게 사용된다. 2006 년 12 월 22 일에 출원된 특허 출원 GB 0625541.8 에 개시된 바와 같이, 개선된 전자 수송 물질은 지르코늄 또는 하프늄 퀴놀레이트로 이루어지거나 이들을 포함하고, 지르코늄 퀴놀레이트는 많은 구현예에서 바람직하다.
지르코늄 퀴놀레이트는 전자 수송 물질로서 사용하기 위해 특히, 유리한 조합의 특성을 갖고, 전자 수송 물질로서 사용하기 위해 알루미늄 퀴놀레이트보다 현저히 개선되었다. 그것은 높은 전자 이동도를 갖는다. 그의 용융점 (388 ℃) 은 알루미늄 퀴놀레이트의 용융점 (414 ℃) 보다 낮다. 그것은 승화에 의해 정제될 수 있고, 알루미늄 퀴놀레이트와는 다르게 잔류물없이 그것을 재승화시켜 알루미늄 퀴놀레이트보다 훨씬 더 쉽게 사용한다. 알루미늄 퀴놀레이트의 값과 유사한, 그의 최저 비점유 분자 오비탈 (LUMO) 은 - 2.9 eV 이고, 그의 최고 점유 분자 오비탈 (HOMO) 는 - 5.6 eV 이다. 더욱이, 예상치 못하게 전하 수송층으로 혼입되는 경우, 그것은 소자의 작동 시간이 증가함에 따라 (즉, 소자의 수명이 증가함에 따라) 제시된 전류에서의 OLED 소자의 휘도 감소를 늦추고, 또는 제시된 공급 전압에서의 광 출력, 제시된 휘도에서의 전류 효율 및/또는 제시된 휘도에서의 전력 효율을 증가시킨다는 것을 발견했다. 전지의 구현예에서, 전자 수송 물질이 지르코늄 퀴놀레이트인 전지는 감소된 시동 전압 및 전자 수송 물질이 지르코늄 퀴놀레이트인 것과 유사한 전지의 4 배 이하의 수명을 나타낼 수 있다. 알루미늄 퀴놀레이트가 OLED 의 전계발광층에서 호스트로서 사용되는 경우, 알루미늄 퀴놀레이트는 호환되므로, 많은 OLED 제조사에 의해 그의 기술 및 장치를 약간 변화시켜 사용할 수 있다. 그것은 또한 무기 전자 주입층, 예를 들어 LiF 층과 우수한 전자 및 기계적 경계면을 형성하고, 박리에 의한 실패 가능성이 낮다. 물론 지르코늄 퀴놀레이트는 전계발광층에서 호스트로서 전자 수송층으로서 사용될 수 있다. 하프늄 퀴놀레이트의 특성은 통상적으로 지르코늄 퀴놀레이트의 그것과 유사하다.
지르코늄 또는 하프늄 퀴놀레이트는 전자 수송층으로 완전할 수 있거나, 실질적으로 완전할 수 있다. 그것은 주로 지르코늄 퀴놀레이트인 공-침적된 물질의 혼합물일 수 있다. 지르코늄 또는 하프늄은 2006 년 7 월 26 일에 출원된 GB 06 14847.2 (이의 내용은 본원에서 참조로서 인용됨) 에 기재된 바와 같이 도핑될 수 있다. 적절한 도펀트는 형광 또는 인광 염료 또는 예를 들어, 전계발광 층에 관해 상기 기재된 바와 같은 이온 형광 물질을 예를 들어, 도핑된 혼합물의 중량에 대해 0.01 - 25 중량% 의 양으로 포함한다. 다른 도펀트는 저전압에서 고광도를 제공할 수 있는 금속을 포함한다. 추가적으로 또는 대안적으로, 지르코늄 또는 하프늄 퀴놀레이트는 다른 전자 수송 물질과 혼합물로 사용될 수 있다. 상기 물질은 추가로 전자 이동도와 이에 따른 전도성을 증가시켜야만 하는, 3가 또는 5가 상태의 금속 착물을 포함할 수 있다. 지르코늄 및 하프늄 퀴놀레이트는 주기율표의 1, 2, 3, 13 또는 14 족 금속의 퀴놀레이트, 예를 들어, 리튬 퀴놀레이트 또는 아연 퀴놀레이트와 혼합될 수 있다. 지르코늄 또는 하프늄 퀴놀레이트는 바람직하게는 30 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 50 중량% 이상의 전자 수송층을 포함한다.
전자 주입 물질
전자 주입층은 캐소드에 직접 침적되고, 단독으로 또는 다른 전자 주입 물질, 예를 들어, 리튬 또는 지르코늄 퀴놀레이트와 같은 퀴놀레이트와 조합으로 사용될 수 있는 상기 언급된 화학식 중 하나의 시프 염기를 포함한다. 시프 염기는 바람직하게는 30 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 50 중량% 이상의 전자 주입층을 포함한다.
상기 언급된 화학식에서, R1 은 폴리시클릭 아릴, 예를 들어, 나프틸, 안트라세닐, 테트라세닐, 펜타세닐 또는 페릴렌 또는 피렌 화합물일 수 있거나, 사슬에 배열된 5 개 이하의 방향족 고리, 예를 들어, 비페닐을 가질 수 있다. 그것은 바람직하게는 페닐 또는 치환된 페닐이다. R2 및 R3 는 함께 R1 과 동일한 기를 형성할 수 있고, 바람직하게는 페닐 또는 치환 페닐이다. 치환기가 존재하는 경우, 그들은 메틸, 에틸, 프로필 또는 치환된 t-부틸을 포함하는 부틸일 수 있거나, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 치환된 t-부톡시를 포함하는 부톡시일 수 있다. 특히 화합물은 하기를 포함한다:
화합물의 바람직한 기는 하기 화학식의 것이다:
(식 중, R1 은 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬기, 예를 들어 메틸기로 치환된 페닐이고, R2 및 R3 는 함께 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬기, 예를 들어, 메틸기로 치환된 페닐을 형성할 수 있음). 6-원 고리에 N-Li-O 를 갖는 이러한 화합물에 특별히 메틸 치환기가 있는 경우, 그것은 비교적 낮은 진공 승화 온도를 갖는다는 것을 발견했다. 유사한 거동이 하기 화학식의 화합물에서도 예상된다:
(식 중, R1 은 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬기, 예들 들어 메틸기로 치환된 페닐이고, R2 및 R3 는 함께 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬기, 예를 들어, 메틸기로 치환된 페닐을 형성할 수 있음).
캐소드
많은 구현예에서, 알루미늄은 그 자체로 또는 마그네슘 또는 은과 같은 원소와의 합금으로 캐소드로서 사용되나, 일부 구현예에서, 기타 캐소드 물질, 예를 들어 칼슘이 사용될 수 있다. 구현예에서, 캐소드는 전자주입 또는 전자 수송층에 가까운 Li-Ag, Mg-Ag 또는 Al-Mg 와 같은 합금 제 1 층 및 전자주입 또는 전자 수송층으로부터 먼 순수 알루미늄 제 2 층을 포함할 수 있다. 또한 캐소드 물질은 유리일 수 있거나 강성 또는 유연성일 수 있고 광학적으로 투명할 수 있는 플라스틱일 수 있는 투명 플레이트 물질 위에 있을 수 있다. 플라스틱 기판과 관련해, 강성 또는 유연성 투명 플라스틱 물질, 바람직하게는 비교적 높은 Tg 의 물 (수증기 포함) 에 불침투성인, 치수 안정적인 물질이 사용될 수 있다. PEN 이 바람직한 물질이고, PES, PEEK 및 PET 를 비롯한 다른 물질이 사용될 수 있다. 플라스틱은 전도성 막으로 코팅될 수 있고, 또한 예를 들어 대기 습기와 같은 작업 조건하에서 마주칠 수 있는 습기에 대한 내성을 향상시키기 위해 배리어 코팅을 가질 수 있다.
본 발명의 실시는 하기 실시예를 참조하여 이제 기술될 것이다.
제조 방법
지르코늄 테트라키스(8-히드록시퀴놀레이트) (Zrq
4
)
에탄올 (30O mL, 95 %) 중 8-히드록시퀴놀린 (20.O g, 138 mmol) 의 용액에 에탄올 (5OmL) 중 지르코늄 (IV) 클로라이드 (8.03 g, 34 mmol) 를 첨가하였다. 노란색 침전물이 형성될 때까지, 피페리딘을 적가하여 (총 ~15 mL, 150 mmol), 용액의 pH 를 증가시켰다. 현탁액을 약 60 ℃ 로 1 시간 동안 가열하고, 실온으로 냉각하고, 침전물을 Buchner 깔때기에 수집하였다. 이것을 에탄올 (3 x 10O mL, 95 %) 로 철저히 세정하고, 진공 하에 건조하였다. 초기 정제를 1,4-디옥산으로 Soxhlet 추출에 의해 24 시간 동안 수행하였다. 1,4-디옥산의 농축액을 노란색 침전물로 수득하고, 이것을 Buchner 깔때기에 수집하고, 에탄올 (10O mL, 95 %) 로 세정하였다. 상기 시료를 진공 오븐에서 4 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하였다. 승화로 최종 정제를 수행하였다. 승화 전 수율: 75 % (2 번의 승화 후 60 %). 승화 (390 ℃, 10-6 Torr), m.p. 383 ℃.
하프늄 테트라키스(8-히드록시퀴놀레이트) (Hfq
4
)
에탄올 (20O mL, 95 %) 중 8-히드록시퀴놀린 (5.44 g, 37.5 mmol) 의 용액에 에탄올 (10O mL) 중 하프늄 (IV) 클로라이드 (3.O g, 9.37 mmol) 을 첨가한 후, 추가로 300 mL 의 물을 첨가하였다. 노란색 침전물이 형성될 때까지, 피페리딘을 적가하여 용액의 pH 를 증가시켰다. 수득된 노란색 침전물을 수집하고, 에탄올 (10O mL, 95 %), 물 (20O mL), 마지막으로 에탄올 (10O mL, 95 %) 로 세정하였다. 추가의 중량 손실이 검출되지 않을 때까지, 시료를 진공 하에 80 ℃ 에서 건조하였다. 승화 (400 ℃, 10-6 Torr) 로 분석 시료를 수득하였다 (4.5 g, 64 %), m.p. 398 ℃.
1a
N
-살리실리덴아닐린의 합성
살리실알데히드 (40 mL, 45.84 g, 375.37 mmol) 과 아닐린 (22 mL, 31.72 g, 374.66 mmol) 의 혼합물에 에탄올 (90 mL), 농축 염산 8 방울 및 물 (10 mL) 을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 한 시간 동안 환류시키고, 실온으로 냉각하고, 냉장고에 주말동안 방치하였다. 냉장고에서 2 시간 후 대량의 오렌지색 고체가 형성되었다. 그것을 여과해내고, 에탄올로 세정하였다. 에탄올로부터 재결정화하여 31.53 g 의 생성물을 산출하였다.
1b 리튬 2-페닐이미노메틸 페놀레이트 (화합물 A) 의 합성
질소 대기 하에 건조 아세토니트릴 (200 mL) 중 N-살리실리덴아닐린 (61.83 g, 66.03 mmol) 의 용액에 리튬 이소프로폭시드 (300 mL, 20.7 g, 66.03 mmol) 를 서서히 첨가하였다. 연노란색 침전물이 형성되고, 교반 하에 밤새 방치하였다. 그것을 여과해내고, 아세토니트릴로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하였다. 61.6 g 의 생성물을 산출하였다 (97 % 의 수율). 승화 (260 ℃, 10-6 Torr) 로 분석 시료를 수득하였다 (29.2 g 으로부터 25.1 g).
2a
N
-살리실리덴-2-메틸아닐린,
N
-살리실리덴-3-메틸아닐린 및
N
-살리실리덴-4-메틸아닐린의 합성
살리실알데히드 (15.00 mL, 17.16 g, 140.76 mmol) 와 o-톨루이딘 (15.00 mL, 15.06 g, 140.54 mmol) 의 혼합물에 에탄올 (30 mL), 농축 염산 8 방울, 및 물 (10 mL) 을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 2 시간 동안 환류시키고, 격렬히 교반 하에 실온에서 주말동안 방치하였다. 노란색 결정성 고체를 여과로 수집하고, 에탄올로부터 재결정화시키고, 에탄올로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 40 ℃ 초과의 온도에서 건조하여, 17.24 g 의 생성물을 산출하였다 (58 % 의 수율). 그것은 밝은 노란색의 형광을 나타냈다.
N-살리실리덴-3-메틸아닐린 및 N-살리실리덴-4-메틸아닐린을 각각 m-톨루이 딘 및 p-톨루이딘으로 출발하여 상기 기재된 과정을 사용하여 합성하였다.
2b
N
-살리실리덴-2-메틸아닐린 리튬 착물 및 상응하는 3-메틸아닐린 및 4-메틸아닐린 착물의 합성
건조 아세토니트릴 (80 mL) 중 N-살리실리덴-2-메틸아닐린 (11.00 g, 52.07 mmol) 의 교반 용액에 리튬 이소프로폭시드 (52.00 mL, 3.58 g, 54.34 mmol) 를 첨가하였다. 교반 15 분 후 소량의 백색 침전물이 서서히 형성되었다. 상기 반응 혼합물을 실온에서 밤새 격렬히 교반 하에 방치하였다. 백색 고체를 여과로 수집하고, 아세토니트릴로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하였다. 10.47 g 의 생성물을 산출하였다 (93 % 의 수율). 승화 (235 ℃, 10-6 Torr) 로 분석 시료를 수득하였다 (10.2 g 로부터 6.5 g).
상응하는 3-메틸 및 4-메틸 화합물을 상기 기재된 것과 동일한 과정을 사용하고, 출발 물질로서 각각 N-살리실리덴-3-메틸아닐린 및 N-살리실리덴-4-메틸아닐린을 사용하여 합성하였다.
3a
N
-살리실리덴-2,3-디메틸아닐린,
N
-살리실리덴-2,4-디메틸아닐린 및
N
-살리실리덴-2,5-디메틸아닐린의 합성
살리실알데히드 (15.00 mL, 17.16 g, 140.76 mmol) 과 2,3-디메틸아닐린 (17.20 mL, 17.08 g, 140.94 mmol) 의 혼합물에 에탄올 (30 mL), 농축 염산 8 방울 및 물 (10 mL) 을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 2 시간 동안 환류시키고, 격렬한 교반 하에 실온에서 밤새 방치하였다. 수득된 노란색 고체를 여과로 수집하고, 에탄올로부터 재결정화하고, 에탄올로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 40 ℃ 초과의 온도에서 건조하여, 29.98g 의 생성물을 산출하였다 (95 % 의 수율).
동일한 과정을 사용하고, 출발 물질로서 각각 2,4-디메틸아닐린 및 2,5-디메틸아닐린을 사용하여 N-살리실리덴-2,4-디메틸아닐린 및 N-살리실리덴-2,5-디메틸아닐린을 합성하였다.
3b
N
-살리실리덴-2,3-디메틸아닐린 리튬 착물,
N
-살리실리덴-2,4-디메틸아닐린 리튬 착물 및
N
-살리실리덴-2,5-디메틸아닐린 리튬 착물의 합성
건조 아세토니트릴 (30 mL) 중 N-살리실리덴-2,3-디메틸아닐린 (6.00 g, 26.63 mmol) 의 교반 용액에 리튬 이소프로폭시드 (25.50 mL, 1.76 g, 26.65 mmol) 를 첨가하였다. 노란색 침전물이 즉시 형성되고, 반응 혼합물을 격렬한 교반 하에 실온에서 밤새 방치하였다. 노란색 고체를 여과로 수집하고, 아세토니트릴로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하여, 4.94 g 의 생성물을 산출하였다 (80% 의 수율). 승화 (250 ℃, 10-6 Torr) 로 분석 시료를 수득하였다 (3.0 g 으로부터 2.2 g).
기재된 동일한 과정을 사용하고, 출발 물질로서 각각 N-살리실리덴-2,4-디메틸아닐린 및 N-살리실리덴-2,5-디메틸아닐린을 사용하여 상응하는 2,4-디메틸 및 2,5-디메틸 착물을 합성하였다.
4a
N
-살리실리덴-2-시아노아닐린,
N
-살리실리덴-3-시아노아닐린 및
N
-살리실리덴-4-시아노아닐린의 합성
살리실알데히드 (13.5 mL, 15.47 g, 126.61 mmol) 및 안트라닐로니트릴 (15.00 g, 126.97 mmol) 의 혼합물에 에탄올 (30 mL), 농축 염산 8 방울 및 물 (10 mL) 을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 2 시간 동안 환류시키고, 교반 하에 실온에서 밤새 방치하였다. 노란색 침전물을 여과하고, 에탄올로 세정하였다. 노란색 고체를 에탄올로부터 재결정화하고, 진공 오븐에서 건조하여 19.49 g 의 생성물을 산출하였다 (69% 의 수율).
동일한 과정을 사용하고, 출발 물질로서 각각 3-아미노벤조니트릴 및 4-아미노벤조니트릴을 사용하여 N-살리실리덴-3-시아노아닐린 및 N-살리실리덴-4-시아노아닐린을 합성하였다.
4b
N
-살리실리덴-2-시아노아닐린리튬 착물,
N
-살리실리덴-3-시아노아닐린리튬 착물 및
N
-살리실리덴-4-시아노아닐린리튬 착물의 합성
질소 대기 하에 건조 아세토니트릴(40 mL) 중 N-살리실리덴-2-시아노아닐린 (10.00 g, 45.00 mmol) 의 용액에 리튬 이소프로폭시드 (44 mL, 3.04 g, 45.98 mmol) 를 서서히 첨가했다. 노란색 침전물이 서서히 형성되고, 밤새 격렬히 교반하였다. 노란색 침전물을 여과해내고, 아세토니트릴로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하여, 10.4O g 의 생성물을 산출하였다 (100 % 의 수율).
동일한 과정을 사용하고, 각각 N-살리실리덴-3-시아노아닐린 및 N-살리실리덴-4-시아노아닐린을 사용하여 상응하는 3-시아노 및 4-시아노 착물을 합성하였다.
5a
N
-벤질리덴-2-히드록시아닐린의 합성
에탄올 (40 mL) 중 2-아미노페놀 (28.55 g, 261.61 mmol) 의 용액에 벤즈알데히드 (30 mL, 31.32 g, 295.14 mmol) 를 첨가하고, 상기 반응 혼합물을 2 시간 동안 환류하고, 교반 하에 실온에서 밤새 방치하였다. 크림화된 백색 침전물을 여과하고, 에탄올로 세정하고, 진공 오븐에서 4 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하였다. 40.27 g 을 산출하였다 (78% 의 수율).
5b
N
-벤질리덴-2-히드록시아닐린리튬 착물의 합성
질소 대기 하에 건조 아세토니트릴 (40 mL) 중 N-벤질리실리덴-2-히드록시아닐린 (10.25 g, 52.24 mmol) 의 용액에 리튬 이소프로폭시드 (50 mL, 3.45 g, 52.25 mmol) 를 서서히 첨가하였다. 노란색 침전물이 형성되고, 주말동안 격렬히 교반하였다. 노란색 침전물을 여과해내고, 아세토니트릴로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하여, 10.55 g 의 생성물을 산출하였다 (100 % 의 수율).
6a
N
-나프탈리덴-2-히드록시아닐린의 합성
에탄올 (30 mL) 중 2-아미노페놀 (14.46 g, 132.54 mmol) 의 교반 용액에 1-나프트알데히드 (18 mL, 20.7 g, 132.54 mmol) 를 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 3 시간 동안 환류시키고, 교반 하에 밤새 방치하였다. 형성된 황갈색 침전물을 여과해내고, 에탄올로 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 60 ℃ 에서 건조하여, 24.34 g 의 생성물을 수득하였다 (74% 의 수율).
6b
N
-나프탈리덴-2-히드록시아닐린리튬 착물의 합성
질소 대기 하에 건조 아세토니트릴(35 mL) 중 N-나프탈리덴-2-히드록시아닐린 (5.17 g, 20.91 mmol) 의 교반 용액에 리튬 이소프로폭시드 (20 mL, 1.38 g, 20.90 mmol) 을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 교반 하에 밤새 방치하였다. 오렌지색 침전물을 여과로 수집하여, 5.12g 의 생성물을 산출하였다 (97% 의 수율).
7
N,N'
-디살리실리덴-l,2-페닐렌디아미노-디리튬 착물의 합성
질소 대기 하에 건조 아세토니트릴 (70 mL) 중 N,N'-디살리실리덴-l,2-페닐렌디아민 (8.26 g, 26.11 mmol) 의 용액에 리튬 이소프로폭시드 (50 mL, 3.45 g, 52.25 mmol) 를 서서히 첨가하였다. 연노란색 침전물이 형성되고, 교반 하에 2 시간 동안 방치하였다. 노란색 고체를 여과해내고, 아세토니트릴로 철저히 세정하고, 진공 오븐에서 8 시간 동안 80 ℃ 에서 건조하여, 2.4g 의 생성물을 산출하였다 (71% 의 수율). 승화 (340 ℃, 10-6 Torr) 로 분석 시료를 수득하였다 (2.3 g 으로부터 1.3 g).
8a 4-아미노페놀 [(E)-2-((티오펜-2-일)메틸렌아미노)페놀)] 을 사용하는 티오펜-2-카르복스알데히드의 시프 염기의 합성
질소 하의 건조 플라스크에 4-아미노페놀 (10.0 g, 92 mmol) 및 에탄올 (50 ml) 을 채웠다. 이것에 교반 하에 티오펜-2-카르복스알데히드 (11.3 g, 9.4 ml, 0.1 mol) 를 첨가하였다. 혼합물을 환류 (90 ℃) 하에 2.5 시간 동안 가열 한 다음 냉각시켰다. 그 다음, 용매를 반응 혼합물로부터 제거하여 진갈색의 액체를 산출하고, 그것을 냉장고에 한시간 이상 동안 방치하고, 석유 에테르 (40-60 ℃) 로 채우고 응고시켰다 . 갈색 고체를 여과한 다음, 에탄올-석유 에테르 혼합물 (2:8) 로 슬러리화하였다. 마지막으로, 고체를 다시 여과하고, 석유 에테르로 세정하고, 진공에서 18 시간 동안 건조하였다. 생성물 (조 생성물) 의 수율: 15.O g (78%).
8b (E)-2-((티오펜-2-일)메틸렌아미노)페놀의 리튬 착물의 합성
질소 하의 건조 플라스크에 시프 염기 (4.0 g, 20 mmol) 및 건조 아세토니트릴 (50 ml) 을 채웠다. 이것에 교반 하에 리튬 이소프로폭시드 (1.0 M) (1.4 g, 22 ml, 22 mmol) 를 첨가하였다. 혼합물을 격렬히 교반하면서 실온에서 밤새 방치했다. 노란색 고체를 여과한 다음, 아세토니트릴 (30 ml) 로 슬러리화하였다. 마지막으로 고체를 다시 흡입 하에 여과하고, 진공에서 18 시간 동안 건조하였다. 생성물 (조 생성물) 의 수율: 3.8g (90 %).
9a 4-아미노페놀 [2-(비페닐-4-일-메틸렌아미노)페놀] 을 사용하는 비페닐-4-카르복스알데히드의 시프 염기의 합성
질소 하의 건조 플라스크에 4-아미노페놀 (5.O g, 46 mmol) 및 에탄올 (50 ml) 을 채웠다. 이것에 교반 하에 비페닐-4-카르보알데히드 (8.4 g, 46 mmol) 를 첨가하였다. 혼합물을 2.5 시간 동안 환류 하에 (90 ℃) 가열한 다음, 냉각시켰다. 여과로 노란색 고체를 산출한 다음, 에탄올-석유 에테르 혼합물 (1:1) 로 슬러리화하였다. 마지막으로, 고체를 다시 여과하고, 석유 에테르로 세정하고, 진공에서 18 시간 동안 건조하였다. 생성물 (조 생성물) 의 수율: 10.3 g (80 %).
9b 살리실알데히드를 사용하는 2-아미노티아졸의 시프 염기의 리튬 착물의 합성
질소 하의 건조 플라스크에 시프 염기 (4.0 g, 20 mmol) 및 건조 아세토니트릴 (50 ml) 을 채웠다. 이것에 교반 하에 리튬 이소프로폭시드 (1.0 M) (1.4 g, 22 ml, 22 mmol) 를 서서히 첨가하였다. 혼합물을 격렬히 교반하면서 실온에 밤새 방치하였다. 갈색 고체를 여과한 다음, 아세토니트릴 (30 ml) 로 슬러리화하였다. 마지막으로, 고체를 다시 흡입 하에 여과한 다음, 진공에서 18 시 간 동안 건조하였다. 생성물 (조 생성물) 의 수율: 3.7 g (85 %).
10a 살리실알데히드 (2-[(E)-(티아졸-2-일이미노)메틸)페놀] 을 사용하는 2-아미노티아졸의 시프 염기의 합성
질소 하의 건조 플라스크에 2-아미노티아졸 (5.0 g, 50 mmol) 및 에탄올 (50 ml) 을 채웠다. 이것에 교반 하에 살리실알데히드 (6.1 g, 5.3 ml, 50 mol) 를 첨가하였다. 혼합물을 2.5 시간 동안 환류 (90 ℃) 하에 가열한 다음, 냉각하였다. 그 다음 진갈색 액체로 수득된 반응 혼합물로부터 용매를 제거하여, 냉장고에 한 시간 이상 방치하고, 석유 에테르 (40 - 60 ℃) 로 채운 후, 녹황색의 고체가 형성되면, 그것을 여과한 다음 에탄올-석유 에테르 혼합물 (2:8) 로 슬러리화하였다. 마지막으로, 고체를 다시 여과하고, 석유 에테르로 세정하고, 진공에서 18 시간 동안 건조하였다. 생성물 (조 생성물) 의 수율: 6.0 g (60 %).
10b 살리실알데히드를 사용하는 2-아미노티아졸의 시프 염기의 리튬 착물의 합성
질소 하의 건조 플라스크에 시프 염기 (4.0 g, 20 mmol) 및 건조 아세토니트릴 (50 ml) 을 채웠다. 이것에 교반 하에 리튬 이소프로폭시드 (1.0 M) (1.4 g, 22 ml, 22 mmol) 를 서서히 첨가하였다. 혼합물을 격렬히 교반하면서 실온에서 밤새 방치하였다. 갈색 고체를 여과한 다음, 아세토니트릴 (30 ml) 로 슬러리화하였다. 마지막으로, 고체를 다시 흡입 하에 여과하고, 진공에서 18 시간 동안 건조하였다. 생성물 (조 생성물) 의 수율: 3.7 g (85 %).
상기 기재된 바와 같이 합성된 리튬 화합물의 특성을 첨부된 표에 제시하였다. 일부 화합물의 진공 승화 온도를 도 13 에 나타냈다. 시험한 모든 화합물이 250 ℃ 미만의 진공 승화 온도를 나타내는 반면, LiF 는 550 ℃ 초과의 진공 승화 온도를 나타낸다는 것을 주목해야할 것이다. 그의 전자 주입 특성과 결부된 본 발명의 일부 화합물에 의해 나타나는 낮은 진공 승화 온도는 이미 침적된 층에 대한 열적 효과의 감소로 인해 소자의 제조에서 현저히 유리하다.
소자 구조
미리 에칭된 ITO 코팅 유리 조각 (10 x 10 cm2) 을 사용하였다. [Solciet Machine, ULVAC Ltd. Chigasaki, Japan] 을 사용하는 진공 증발에 의해, ITO 상에 층을 순차적으로 형성하여 소자를 제작하였다. 각 픽셀의 활성 영역은 3 mm × 3 mm 였다. 코팅된 전극을 비활성 대기 (질소) 에서 유리 백 플레이트를 사용하여 UV-경화성 접착제로 캡슐화시켰다. 전계발광 연구를 ITO 로 수행하였고, 전극을 항상 양단자에 연결하였다. 전류 대 전압 연구를 컴퓨터 통제된 Keithly 2400 공급원 계량기에서 수행하였다.
실시예 1
애노드 층, 완충액 층, 정공 수송층, 전계발광층 (도핑된 금속 착물), 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드 층으로 이루어진 녹색 이미터를 갖는 소자는 상기 기재된 방법에 의해 형성되었다 (막 두께는 nm 임):
ITO/ZnTpTP(20)/α-NPB(50)/Alq3:DPQA(40:0.1)/Zrq4(20)/EIL(0.5)/Al (여기서, DPQA 는 디페닐 퀴나크리돈이고, EIL 은 전자 주입층이고 LiF 또는 화합물 A 임).
EIL 이 LiF 인 전지에 비해 화합물 A 를 사용하는 전지는 제시된 휘도에서 우수한 휘도, 우수한 전류 및 전력 효율을 나타내고, 제시된 공급 전압에서는 우수한 전류 밀도를 나타냈다 (도 1-4). 녹색-발광 OLED 에서, 화합물 A 는 또한 그것이 전자 주입층으로 사용되는 경우 리튬 퀴놀레이트보다 더 우수한 결과를 제시하고, 300 ℃ 미만에서 증발했다.
실시예 2
또한 전자 주입층이 상기 기재된 바와 같이 제조된 화합물인 소자를 제조하고, 주입층으로서 LiF 를 사용하여 제조된 유사한 소자에 관해 평가하였다. 성능 결과를 도 5-12 에 나타냈다. 일부 시험에서 전계발광층에 사용되는 화합물 H 및 Cz1 을 하기에 나타냈다:
화합물 H
화합물 Cz1
본 발명의 구현예를 첨부한 도면에 예시하였다:
도 1-12 는 나타낸 구조의 OLED 소자에 대한 성능 데이타를 나타내는 그래프이고;
도 13 은 본 발명의 화합물 및 리튬 플루오라이드에 대한 온도의 함수로서 진공 승화의 속도를 나타낸 그래프이다.
Claims (32)
- 제 1 전극, 하기 화학식의 화합물을 포함하는 층 및 제 2 전극을 갖는 광학 발광 다이오드 소자:
(식 중,R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고;R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 또는 헤테로아릴기를 형성하고;R4 는 수소, C1-C4 알킬 또는 아릴이고;Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴이며,단, 하기 화학식의 화합물은 제외한다).
- 제 1 항에 있어서, R1 이 페닐 또는 치환 페닐이고, R2 및 R3 가 함께 페닐 또는 치환 페닐을 형성하는 광학 발광 다이오드 소자.
- 제 1 항에 있어서, 상기 층이 하기 화학식의 화합물을 포함하는 광학 발광 다이오드 소자:
(식 중, R1 은 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬기로 치환된 페닐이고, R2 및 R3 는 함께 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4 알킬기로 치환된 페닐을 형성함). - 제 3 항에 있어서, R1 및/또는 R2 및 R3 가 하나 이상의 메틸기로 치환된 페닐을 나타내는 광학 발광 다이오드 소자.
- 제 1 전극, 하기 화학식의 화합물을 포함하는 층 및 제 2 전극을 갖는 광학 발광 다이오드 소자:.
- 하기의 화학식으로부터 선택되는 화합물:.
- 하기의 화학식으로부터 선택되는 화합물:
- 하기의 화합물:.
- 제 1 전극, 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 층 및 제 2 전극을 갖는 광학 발광 다이오드 소자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 제 2 전극이 캐소드이고, 층이 캐소드 상에 위치한 전자 주입층인 소자.
- 제 10 항에 있어서, 전자 주입층과 전계발광층 사이에 전자 수송층을 추가로 포함하고, 전계발광층이 금속 착물을 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 전계발광층이 도펀트로 도핑된 호스트 물질로서 리튬, 지르코늄 또는 하프늄 퀴놀레이트를 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 전계발광층이 도펀트로 도핑된 호스트 물질로서 알루미늄 퀴놀레이트를 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 전계발광층이 도펀트로 도핑된 호스트 물질로서 방향족 3 차 아민을 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 전계발광층이 금속 또는 준금속 착물인 발광 물질을 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 전계발광층이 발광 물질로서 금속 퀴놀레이트, 이리듐, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐 또는 플래티늄 착물, 붕소 착물 또는 희토류 착물 또는 상기 금속 착물의 덴드리머를 포함하는 소자.
- 제 15 항에 있어서, 전계발광층이 전계발광 물질로서 리튬 퀴놀레이트 또는 알루미늄 퀴놀레이트를 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 전계발광층이 발광 공액 중합체 또는 공중합체 또는 덴드리머를 포함하는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 하기에 화학식이 제시된 ZnTpTP 를 포함하는 정공주입층을 갖는 소자.
- 제 11 항에 있어서, 하기에 화학식이 제시된 α- NPB 를 포함하는 정공 수송층을 갖는 소자.
- 하기 화학식의 화합물을 포함하는 층을 갖는 전기-광학 또는 광전 소자:
(식 중,R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고;R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 또는 헤테로아릴기를 형성하고;Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴임이며,단, 하기 화학식의 화합물은 제외한다).
- 제 21 항에 있어서, 평판 디스플레이인 소자.
- 제 21 항에 있어서, 정전 잠상을 발생시키기 위한 이미지 부재인 소자.
- 하기 화학식의 화합물 및 다른 유기 반도체 물질 또는 금속을 포함하는 조성물:
(식 중,R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고;R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 또는 헤테로아릴기를 형성하고;R4 는 수소, C1-C4 알킬 또는 아릴이고;Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴이며,단, 하기 화학식의 화합물은 제외한다).
- 제 24 항에 있어서, 상기 화합물이 금속으로 도핑되는 조성물.
- 제 24 항에 있어서, 상기 화합물이 전자 수송 물질과 혼합되는 조성물.
- 제 26 항에 있어서, 전자 수송 물질이 금속 퀴놀레이트 또는 치환 퀴놀레이트인 조성물.
- 제 24 항에 있어서, 상기 화합물이 형광 도펀트로 도핑되는 조성물.
- 제 24 항에 있어서, 상기 화합물이 인광 도펀트로 도핑되는 조성물.
- 제 24 항에 있어서, 상기 화합물이 희토류 킬레이트로 도핑되는 조성물.
- 진공 승화성이고 유기 기상침적(OVPD) 에 의해 침적가능한 및/또는 유기 증기 젯 프린트(OVJP) 에 의해 침적가능한 하기 화학식의 화합물:
(식 중,R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고;R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 또는 헤테로아릴기를 형성하고;R4 는 수소, C1-C4 알킬 또는 아릴이고;Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴이며,단, 하기 화학식의 화합물은 제외한다).
- 하기 화학식의 화합물, 유기 용매, 및 다른 유기 반도체 물질 또는 금속을 포함하는 조성물:
(식 중,R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고;R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 또는 헤테로아릴기를 형성하고;R4 는 수소, C1-C4 알킬 또는 아릴이고;Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴이며,단, 하기 화학식의 화합물은 제외한다).
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