KR101563067B1 - 수지 착색용 염료 조성물 - Google Patents

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Abstract

탁월한 은폐성, 탁월한 발색성 및 낮은 전기 전도성을 갖는 수지 착색용 흑색 염료 조성물; 및 상기 흑색 염료 조성물로 착색된 수지 재료가 개시된다. 본 발명은 식 (1) 로 표시되는 청색 염료, 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료 및 퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료의 배합에 의해 수득된 혼합 염료를 함유하는 흑색용 염료 조성물에 관한 것이다:
Figure 112013073806417-pct00020

Description

수지 착색용 염료 조성물 {DYE COMPOSITION FOR COLORING RESIN}
본 발명은 수지 착색에 적합한 흑색용 염료 조성물 및 상기 염료 조성물로 착색된 수지 재료에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 특정한 청색 염료, 특정한 녹색 염료 및 퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료가 배합된 흑색용 염료 조성물 및 상기 염료 조성물로 착색된 수지 재료에 관한 것이다.
일반적으로, 안료 색소가 종종 수지 착색에 사용된다. 특히, 수지가 흑색으로 착색되는 경우, 안료 착색의 성능, 질 및 비용의 관점에서 종종 카본 블랙이 사용된다. 즉, 카본 블랙은 자외선에서 적외선 영역까지 매우 넓은 범위에 걸쳐 광흡수 밴드를 갖기 때문에, 탁월한 광차단 성능을 갖는다. 나아가, 카본 블랙은 자외선 광 등에 의해 분해될 가능성이 적고, 비용이 저렴하다. 따라서, 이는 종종 특히 광투과를 피해야 하는 전기 제품, 전자 부품 등을 위한 수지 착색에 사용된다. 하지만, 카본 블랙 안료가 전도성이기 때문에, 이는 전기적으로 절연이 되어야 하는 전자 부품 등의 착색에 사용하기가 곤란하다. 이러한 이유 때문에, 낮은 전기 전도성을 갖는 흑색용 염료가 요구되지만, 카본 블랙 또는 금속을 함유하지 않는 실질적인 흑색용 염료는 아직까지 공지된 바 없다.
[특허 문헌 1] JP 5-230278 A [특허 문헌 2] JP 5-278099A [특허 문헌 3] JP2000-1597A [특허 문헌 4] JP2000-345000A [특허 문헌 5] JP2002-348447A [특허 문헌 6] JP2004-59771A
상기 상황을 고려하여, 본 발명의 목적은 카본 블랙 또는 금속을 함유하지 않고, 이로 인해 낮은 전기 전도성을 갖는, 신규한 흑색으로의 수지 착색용 염료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 특정한 염료 성분들의 배합에 의해 상기 요구조건을 충족시킬 수 있는, 흑색으로의 수지 착색용 염료 조성물을 발견하기 위해 예의 연구하였고, 이에 본 발명을 완성하였다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 측면은 하기와 같다:
[1]. 하기를 포함하는, 흑색용 염료 조성물:
하기 식 (1) 로 표시되는 청색 염료;
하기 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료; 및
퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료의 배합에 의해 수득된 혼합 염료:
[화학식 1]
Figure 112013073806417-pct00001
[화학식 2]
Figure 112013073806417-pct00002
.
[2]. 상기 적색 염료가 하기 식 (3) 으로 표시되는 퀴논 화합물인, 상기 단락 [1] 에 기재된 바와 같은 염료 조성물:
[화학식 3]
Figure 112013073806417-pct00003
[식 중, R1 은 수소 원자, 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기 또는 히드록시 (C1 내지 C5) 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 페닐기를 가질 수 있는 (C1 내지 C5) 알콕시기, 또는 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 비치환된 (C1 내지 C5) 알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 페녹시기를 나타내고, R3 은 수소 원자, 히드록시기 또는 아미노기를 나타냄].
[3]. 황색 내지 주황색 염료를 추가로 포함하는, 상기 단락 [2] 에 기재된 바와 같은 염료 조성물.
[4]. 상기 염료 조성물의 총 중량을 기준으로, 식 (1) 로 표시되는 청색 염료 5 내지 25 중량%; 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료 20 내지 75 중량%; 및 식 (3) 으로 표시되는 적색 염료 5 내지 30 중량% 를 포함하는, 상기 단락 [2] 또는 [3] 에 기재된 바와 같은 염료 조성물.
[5]. 상기 단락 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 바와 같은 염료 조성물로 착색된 수지 재료.
특정한 청색 염료, 특정한 녹색 염료 및 퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료가 배합된 본 발명에 따른 흑색용 염료 조성물은 바람직한 색조, 탁월한 은폐성 및 발색성, 및 낮은 전기 전도성을 갖는다. 따라서, 상기 염료 조성물로 착색된 수지 재료는 전기 제품용 재료로서 및 전자 부품으로서 유리하다.
이하, 본 발명이 상세하게 기재된다.
본 발명에 따른 흑색용 염료 조성물은 식 (1) 로 표시되는 청색 염료, 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료 및 퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료의 배합에 의해 수득된 혼합 염료를 포함한다.
상기 식 (1) 로 표시되는 청색 염료는 C. I. Solvent Blue 83 이다. 상기 염료는 공지된 방법에 근거하여 제조될 수 있다. 하지만, 시판되는 염료 또한 사용될 수 있다.
상기 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료는 C. I. Solvent Green 3 이다. 상기 염료는 공지된 방법에 근거하여 제조될 수 있다. 하지만, 시판되는 염료 또한 사용될 수 있다.
상기 퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료는 특별히 제한되지 않고, 공지된 퀴논계 또는 안트라피리돈계 적색 염료가 사용될 수 있다. 상기와 같은 적색 염료의 예로는, C. I. Pigment Red 83, C. I. Pigment Red 84, C. I. Pigment Red 85, C. I. Pigment Red 89, C. I. Pigment Red 177, C. I. Pigment Red 195, C. I. Pigment Red 196, C. I. Pigment Red 206, C. I. Pigment Red 251, C. I. Solvent Red 111, C. I. Solvent Red 146, C. I. Solvent Red 147, C. I. Solvent Red 149, C. I. Solvent Red 150, C. I. Solvent Red 151, C. I. Solvent Red 168, C. I. Solvent Red 169, C. I. Solvent Red 181, C. I. Solvent Red 190, C. I. Solvent Red 191, C. I. Solvent Red 207, C. I. Solvent Red 222, C .I. Disperse Red 3, C. I. Disperse Red 4, C. I. Disperse Red 9, C. I. Disperse Red 11, C. I. Disperse Red 15, C. I. Disperse Red 22, C. I. Disperse Red 53, C. I. Disperse Red 55, C. I. Disperse Red 55.1, C. I. Disperse Red 59, C. I. Disperse Red 60, C. I. Disperse Red 70, C. I. Disperse Red 75, C. I. Disperse Red 86, C. I. Disperse Red 91, C. I. Disperse Red 92, C. I. Disperse Red 93, C. I. Disperse Red 104, C. I. Disperse Red 121, C. I. Disperse Red 127, C. I. Disperse Red 132, C. I. Disperse Red 146, C. I. Disperse Red 150, C. I. Disperse Red 159, C. I. Disperse Red 164, C. I. Disperse Red 165, C. I. Disperse Red 189, C. I. Disperse Red 190, C. I. Disperse Red 191, C. I. Disperse Red 204, C. I. Disperse Red 207, C. I. Disperse Red 229, C. I. Disperse Red 259, C. I. Disperse Red 260, C. I. Disperse Red 283, C. I. Disperse Red 288, C. I. Disperse Red 302 가 포함된다. 상기 염료들은 공지된 방법에 근거하여 제조될 수 있다. 하지만, 시판되는 염료 또한 사용될 수 있다.
상기 퀴논계 적색 염료의 예로는 바람직하게는 식 (3) 으로 표시되는 화합물 (식 중, R1 은 수소 원자, 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기 또는 히드록시 (C1 내지 C5) 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 페닐기를 가질 수 있는 (C1 내지 C5) 알콕시기, 또는 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 비치환된 (C1 내지 C5) 알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 페녹시기를 나타내고, R3 은 수소 원자, 히드록시기 또는 아미노기를 나타냄) 이 포함된다.
상기 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기의 예로는 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기가 포함된다. 상기와 같은 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기 및 n-펜틸기가 포함된다.
상기 히드록시 (C1 내지 C5) 알킬기는 상기 기재된 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기가 히드록시기로 치환된 화합물을 의미한다. 상기 치환 위치는 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 2-히드록시에틸기가 언급된다.
상기 페닐기를 가질 수 있는 (C1 내지 C5) 알콕시기에서 (C1 내지 C5) 알콕시기는 산소 원자에 연결된 (C1 내지 C5) 알킬기로 이루어진 군을 의미한다. 상기와 같은 (C1 내지 C5) 알콕시기의 예로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기 및 n-펜틸옥시기가 포함된다. 페닐기가 치환기로서 존재하는 경우, 상기 치환 위치는 특별히 제한되지 않고, 예를 들어 2-페네틸기가 언급된다. 나아가, 상기 페닐기는 치환기를 가질 수 있다. 상기 치환기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, 히드록시기, 클로로기 및 브로모기가 포함된다. 상기 치환의 수 및 위치는 특별히 제한되지 않는다.
상기 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 비치환된 (C1 내지 C5) 알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 페녹시기에서 치환기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, 히드록시기, 클로로기, 브로모기 등이 포함된다. 상기 치환의 수 및 위치는 상기 치환기에 대하여 특별히 제한되지 않는다.
상기 식 (3) 으로 표시되는 퀴논계 적색 염료의 예로는, C. I. Solvent Red 111, C. I. Solvent Red 146, C. I. Solvent Red 147, C. I. Solvent Red 169, C. I. Solvent Red 222, C. I. Disperse Red 4, C. I. Disperse Red 11, C. I. Disperse Red 22, C. I. Disperse Red 59, C. I. Disperse Red 75, C. I. Disperse Red 146 이 포함된다.
본 발명의 흑색용 염료 조성물은 바람직하게는 상기 염료 조성물의 총 중량을 기준으로, 식 (1) 로 표시되는 청색 염료 5 내지 25 중량%; 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료 20 내지 75 중량%; 및 식 (3) 으로 표시되는 적색 염료 5 내지 30 중량% 를 포함하지만, 상기 조성물로 특별히 제한되는 것은 아니다.
또 다른 염료, 첨가제, 용매 등은, 예를 들어 색조, 견뢰도 및 착색과 같은 특징 또는 수지와의 혼화성을 조정하기 위하여, 본 발명의 흑색용 염료 조성물 중에 혼합되어 사용될 수 있다. 본 발명의 흑색용 염료 조성물은 염료만 단독으로 함유할 수 있다. 나아가, 또 다른 염료, 첨가제 등은 착색 기간 중에 상기 염료 조성물에 개별적으로 첨가될 수 있다.
상기 첨가제의 예로는 분산제, 계면활성제, 자외선 흡수제, 내후제, 산화방지제, 대전방지제, 난연제 및 기타 제제가 포함된다.
또 다른 염료 (청색, 녹색 및 적색 이외의 색을 가진 염료) 는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 황색 내지 주황색 염료가 사용될 수 있다. 상기 흑색용 염료 조성물 중 또 다른 염료의 양은 특별히 제한되지 않지만, 상기 염료 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 중량% 이상 내지 70 중량% 이하, 보다 일반적으로는 3 중량% 이상 내지 50 중량% 이하일 수 있다.
황색 내지 주황색 염료의 예로는 아조계, 퀴논계, 쿠마린계 및 나프탈리미드계 염료가 포함된다. 나아가, 상기 염료 중 일부는, 비제한적으로, 이후에 기재될 실시예에 예시되어 있다. 본원에서 "황색 내지 주황색 염료" 는 일반적으로 황색으로서 언급되는 염료에서 일반적으로 주황색으로서 언급되는 염료의 범위에 있는 (염료의 색이 황색에서 주황색으로 이동함에 따라 색의 어두운 정도가 점진적으로 증가함) 염료가 포함되는, 임의의 염료를 의미한다. 본원에서 "황색 내지 주황색 염료" 는 "황색~주황색 염료" 로서 표시될 수 있다.
착색된 수지 재료는 본 발명의 흑색용 염료 조성물을 수지 단량체 또는 수지 펠렛과 혼련함으로써 수득될 수 있다. 상기 착색된 수지 재료는 활성 에너지 선 또는 열을 이용하는 통상적으로 사용되는 방법을 통해 착색체 (colored matter) 로 변형될 수 있다. 이러한 경우, 상기 흑색용 염료 조성물의 사용량은 임의적이지만, 상기 수지의 중량을 기준으로, 바람직하게는 약 0.01 내지 10%, 특히 바람직하게는 약 0.05 내지 5% 이다.
상기 착색에 사용될 수 있는 수지의 예로는, 비제한적으로, 페놀 수지, 에폭시 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 나일론 수지, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 수지, 폴리카르보네이트 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리염화 수지, 실리콘 수지, 폴리스티렌 수지, 테플론 (R) 수지, 폴리술폰 수지, 폴리에테르술폰 수지, ABS 수지 및 폴리아크릴 수지가 포함된다.
실시예
본 발명을 하기 실시예를 참고로 하여 상세하게 기재할 것이다. 하지만, 본 발명이 이에 제한되는 것으로 의도되지 않는다. 실시예에서, 부 및 % 는 각각 중량부 및 중량% 를 의미한다.
[실시예 1 내지 12]
흑색용 염료 조성물
하기 표 1 에 제시된 배합비에 따라 염료 성분을 혼합하여, 본 발명의 흑색용 염료 조성물을 제조하였다.
Figure 112013073806417-pct00004
표에서 식 (3-1) 내지 (3-7) 로 표시되는 화합물 (식 (3) 의 정의를 충족시키는 화합물의 군); 및 식 (4) 내지 (8) 로 표시되는 황색 내지 주황색 염료의 화합물의 구조를 하기에 제시하였다. 식 (6) 으로 표시되는 화합물에서 메톡시기에 의한 치환 위치는 특별히 제한되지 않고, 각각 상이한 치환 위치를 갖는 화합물의 혼합물이 사용될 수 있으나, 실시예에서는 C. I. Disperse Yellow 71 을 사용하였다.
[화학식 4]
Figure 112013073806417-pct00005
[화학식 5]
Figure 112013073806417-pct00006
[화학식 6]
Figure 112013073806417-pct00007
[화학식 7]
Figure 112013073806417-pct00008
[화학식 8]
Figure 112013073806417-pct00009
[화학식 9]
Figure 112013073806417-pct00010
[화학식 10]
Figure 112013073806417-pct00011
[화학식 11]
Figure 112013073806417-pct00012
[화학식 12]
Figure 112013073806417-pct00013
[화학식 13]
Figure 112013073806417-pct00014
[화학식 14]
Figure 112013073806417-pct00015
[화학식 15]
Figure 112013073806417-pct00016
[실시예 13 내지 24]
각종 유형의 수지 재료의 사용
실시예 1 내지 12 의 염료 조성물을 각각 0.2 중량% 또는 1.0 중량% 의 농도로 폴리스티렌 수지 (Asahi Kasei Corporation. 사 제조, 상표명 STYRON666) 중에서 혼합하고, 착색된 폴리스티렌 수지 조각 (65 mm×44 mm×3 mm) 을 240℃ 의 성형 온도에서 제조하였다.
상기 착색된 폴리스티렌 수지 조각은 모두 탁월한 은폐성 및 발색성을 나타내었다.
ABS 수지 (The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. 사 제조, 상표명 ABS10), 폴리카르보네이트 수지 (Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. 사 제조, 상표명 Iupilon2000) 및 나일론 수지 (Toray Industries Inc. 사 제조, 상표명 AMILAN CM1001) 를 상기 폴리스티렌 수지 대신 사용하고, 실시예 1 내지 12 의 염료 조성물을 각각 0.2 중량% 의 농도로 각각의 수지 중에 혼합하고, 착색된 수지 조각을 상기 기재된 바와 유사한 방법으로 제조하였다.
상기 착색된 수지 조각은 모두 탁월한 은폐성 및 발색성을 나타내었다.
[비교예 1]
카본 블랙 안료 (Evonik Degussa GmbH. 사 제조, 상표명 NEROX305, 페인팅용 카본 블랙) 를 각각 0.2 중량% 및 1.0 중량% 의 농도로 폴리스티렌 수지 (Asahi Kasei Corporation 사 제조, 상표명 STYRON666) 중에 혼합하고, 착색된 폴리스티렌 수지 조각 (65 mm×44 mm×3 mm) 을 240℃ 의 성형 온도에서 제조하였다.
상기 착색된 폴리스티렌 수지 조각은 모두 탁월한 은폐성를 나타내었지만, 1.0% 의 카본 블랙이 혼합된 조각은 거친 표면을 가졌고, 불량한 발색성을 나타내었다.
[전기 전도성 시험]
실시예 5 및 7 의 염료 조성물 각각 1.0% 및 비교예 1 의 카본 블랙 안료를 사용하여 상기 기재된 바와 유사한 방법으로 제조한 착색된 폴리스티렌 수지 조각의 전기 비저항 (specific electrical resistance) 및 염료를 함유하지 않은 폴리스티렌 수지 조각의 전기 비저항을 측정하였다. 본원에서 전기 비저항의 측정은 저항 측정기 (Hiresta UP MCP-HT450, Mitsubishi Chemical Analytech Co., Ltd 사 제조) 를 사용하여, JIS K 6911 에 따라 수행하였다.
상기 염료를 함유하지 않은 폴리스티렌 수지 조각 및 실시예 5 및 7 의 염료 조성물이 각각 혼합된 폴리스티렌 수지 조각은 모두 1015 Ωm 이상의 전기 비저항을 가졌다. 반면, 비교예 1 의 카본 블랙 안료 1.0% 가 혼합된 폴리스티렌 수지는 1013 Ωm 의 전기 비저항을 가졌고, 따라서 불량한 절연 특성을 가졌다.
상기 결과에서 분명히 나타난 바와 같이, 본 발명의 흑색용 염료 조성물은 카본 블랙 안료만큼 우수한 은폐성 및 발색성을 나타내는 것으로 판명되었고, 본 발명의 흑색용 염료 조성물이 더 큰 전기 비저항을 갖는다는 점에서 카본 블랙 안료보다 더 탁월하다.
본 발명에 따른 흑색용 염료 조성물은 바람직한 색조를 갖고, 은폐성 및 발색성이 탁월하고, 낮은 전기 전도성을 갖는다. 따라서, 상기 염료 조성물로 착색된 수지 재료는 전기 제품용 재료로서 및 전자 부품으로서 유리하게 사용된다.

Claims (5)

  1. 하기를 포함하는, 흑색용 염료 조성물:
    하기 식 (1) 로 표시되는 청색 염료;
    하기 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료; 및
    하기 식 (3) 으로 표시되는 퀴논계 적색 염료의 배합에 의해 수득되는 혼합 염료:
    [화학식 1]
    Figure 112015034409707-pct00017

    [화학식 2]
    Figure 112015034409707-pct00018

    [화학식 3]
    Figure 112015034409707-pct00022

    [식 중, R1 은 수소 원자, 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기 또는 히드록시 (C1 내지 C5) 알킬기를 나타내고, R2 는 수소 원자, 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 페닐기를 가질 수 있는 (C1 내지 C5) 알콕시기, 또는 비치환된 (C1 내지 C5) 알킬기, 비치환된 (C1 내지 C5) 알콕시기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 페녹시기를 나타내고, R3 은 수소 원자, 히드록시기 또는 아미노기를 나타냄].
  2. 제 1 항에 있어서, 황색 내지 주황색 염료를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 염료 조성물의 총 중량을 기준으로, 식 (1) 로 표시되는 청색 염료 5 내지 25 중량%; 식 (2) 로 표시되는 녹색 염료 20 내지 75 중량%; 및 식 (3) 으로 표시되는 적색 염료 5 내지 30 중량% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 염료 조성물로 착색된 수지 재료.
  5. 삭제
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