KR101543817B1

KR101543817B1 - 유해 생물 방제 조성물

Info

Publication number: KR101543817B1
Application number: KR1020107020341A
Authority: KR
Inventors: 마사유끼 모리따; 다까오 아와즈; 아끼라 나까가와; 다꾸 하마모또
Original assignee: 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date: 2008-03-13
Filing date: 2009-03-11
Publication date: 2015-08-11
Also published as: RS56228B1; TWI426864B; EP2254414A2; IL207781A; ES2630034T3; TW200950700A; CA2717343A1; AR071557A1; CL2009000594A1; US20100317700A1; ZA201005760B; BRPI0908923A2; MA32155B1; BRPI0908923B1; RU2010141834A; DK2254414T3; NZ587172A; WO2009113712A3; CN101969775B; JP5468275B2

Abstract

본 발명은 안트라닐아미드계 화합물의 유해 생물에 대한 방제 효과를 증강시키는 제제 조성물을 제공한다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은 살충제의 유효 성분으로서의 안트라닐아미드계 화합물, 분산제 및 친수성 유기 용제를 포함하는 농축 조성물이며, 물로 희석한 경우에 수중에서 안트라닐아미드계 화합물이 고체 입자로서 석출되는 것을 특징으로 한다.

Description

유해 생물 방제 조성물{PESTICIDAL COMPOSITIONS}

본 발명은 유해 생물 방제 효과가 향상된 안트라닐아미드계 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물에 관한 것이다.

안트라닐아미드계 살충제는 나비목(Lepidoptera) 등 유해 생물의 방제에 유용하다는 것이 알려져 있고, 특허문헌 1에는 그의 제제로서 유제, 수화제, 분말제, 또는 과립제 등의 여러가지 제제가 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 2에는 상기 화합물의 유해 생물에 대한 방제 효과를 증강시키는 제제로서, 소수성 용매를 포함하는 유성 현탁제가 개시되어 있다.

WO 2005/077934호 WO 2007/081553호

안트라닐아미드계 화합물을 포함한 대부분의 유해 생물 방제제는 스펙트럼 및 효과에서 각각 특징을 가지는 반면, 특정한 병해충에 대하여 효과가 불충분하거나, 잔효성이 짧아 일정 기간동안 효과가 만족스럽게 지속되지 않거나, 실용상 충분한 방제 효과를 나타내지 않는 경우가 있었다. 따라서, 제제적 수법에 의해 방제 효과를 향상시키는 것이 희구되고 있다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 여러가지 검토를 행한 결과, 안트라닐아미드계 화합물을 분산제와 함께 친수성 유기 용매에 용해시키고, 물로 희석하여 시용함으로써 유해 생물에 대한 방제 효과가 각별히 증강되는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 본 발명의 조성물은 안트라닐아미드계 화합물과 분산제가 친수성 유기 용제에 용해된 농축 조성물로, 물로 희석함으로써 안트라닐아미드계 화합물이 미세 고체 입자로서 균일하게 수 중에서 석출되고, 용이하게 현탁 산포액을 제조할 수 있다.

즉, 본 발명은 살충제의 유효 성분으로서의 안트라닐아미드계 화합물, 분산제 및 친수성 유기 용매를 포함하는 농축 조성물이며, 물로 희석한 경우에 수중에서 안트라닐아미드계 화합물이 고체 입자로서 석출되는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 조성물은 안트라닐아미드계 화합물의 효과를 향상시키고, 저약량으로 유해 생물의 방제를 가능하게 하는 것이다.

본 발명의 조성물은 농축한 조성물이며, 통상 5 내지 100,000배량의 물로 희석한 후 본 발명의 조성물을 산포한다.

본 발명의 조성물은 적어도 1종의 안트라닐아미드 화합물을 함유한다. 본 발명에 이용되는 안트라닐아미드 화합물로는 화학식 I로 표시되는 안트라닐아미드계 화합물을 들 수 있다.

<화학식 I>

(식 중, R¹은 할로겐, 알킬 또는 시아노이고, A는 C₃ _-4의 시클로알킬로 치환될 수도 있는 알킬이며, m은 0 내지 4이다)

상기 화학식 I의 R¹ 및 A의 알킬 또는 알킬 잔기는 직쇄 또는 분지상 중 어느 하나일 수도 있다. 그의 구체예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헥실과 같은 C₁ _-6 알킬 등을 들 수 있다. 또한, R¹의 할로겐으로는 불소, 염소, 또는 브롬의 각 원자를 들 수 있다.

안트라닐아미드계 화합물은 바람직하게는 이하의 화합물이다.

(1) 3-브로모-N-(2-브로모-4-클로로-6-(1-시클로프로필에틸카르바모일)페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드(화합물 1)

(2) 3-브로모-N-(4-클로로-2-(1-시클로프로필에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드(화합물 2)

(3) 3-브로모-N-(2-브로모-4-클로로-6-(시클로프로필메틸카르바모일)페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드(화합물 3)

(4) 3-브로모-N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드(화합물 4)

(5) 3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드(화합물 5)

상기 안트라닐아미드계 화합물의 함유량은, 조성물 중에 0.1 내지 45 중량％, 바람직하게는 1 내지 20 중량％이다.

또한, 본 발명의 조성물에는 안트라닐아미드계 화합물 이외에, 다른 유해 생물 방제제를 첨가할 수도 있다. 다른 유해 생물 방제제로는 살충제(insecticide), 살비제(miticide), 살선충제(nematocide), 살토양해충제(soil pesticide)나 살균제(fungicide) 등을 들 수 있다.

본 발명에서 사용할 수 있는 분산제로는, 비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 계면활성제를 사용할 수 있다.

본 발명에 사용할 수 있는 비이온성 계면활성제로는, 이하의 것을 들 수 있다.

폴리옥시알킬렌형 계면활성제: 예를 들면, 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르, 알킬나프톨의 에틸렌옥사이드 부가물, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-12)아릴에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 중합체, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체, 알킬(C_8-18)폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 에테르, 알킬(C₈ _-12)페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 에테르, 폴리옥시에틸렌비스페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 수지 산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산(C_8-18)모노에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산(C_8-18)디에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산(C_8-18)에스테르, 글리세롤 지방산 에스테르에틸렌옥사이드 부가물, 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물, 경화 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물, 알킬(C_8-18)아민에틸렌옥사이드 부가물 및 지방산(C_8-18)아미드에틸렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.

다가 알코올형 계면활성제: 예를 들면, 글리세롤 지방산 에스테르, 폴리글리세롤 지방산 에스테르, 펜타에리트리톨 지방산 에스테르, 소르비톨 지방산(C_8-18)에스테르, 소르비탄 지방산(C_8-18)에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르, 다가 알코올알킬에테르, 지방산 알칸올아미드, 알킬글리코시드 및 알킬폴리글리코시드 등을 들 수 있다.

상기 비이온성 계면활성제 중에서 바람직한 것으로는, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-12)아릴에테르 및 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르이다.

음이온성 계면활성제로는, 이하의 것을 들 수 있다.

카르복실산형 계면활성제: 예를 들면, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리말레산, 폴리 무수 말레산, 말레산 또는 무수 말레산과 올레핀(예를 들면 이소부틸렌 및 디이소부틸렌 등)의 공중합체, 아크릴산과 이타콘산의 공중합체, 메타크릴산과 이타콘산의 공중합체, 말레산 또는 무수 말레산과 스티렌의 공중합체, 아크릴산과 메타크릴산의 공중합체, 아크릴산과 아크릴산메틸에스테르의 공중합체, 아크릴산과 아세트산비닐의 공중합체, 아크릴산과 말레산 또는 무수 말레산의 공중합체, N-메틸지방산(C_12-18)살콕시네이트, 수지산 또는 지방산(C₁₂ _-18) 등의 카르복실산 또는 이들 카르복실산의 염을 들 수 있다.

황산에스테르형 계면활성제: 예를 들면, 알킬(C_12-18)황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C_12-18)에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_12-18)페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르의 중합체의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 중합체의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체의 황산에스테르, 황산화유, 황산화 지방산 에스테르, 황산화 지방산 또는 황산화 올레핀 등의 황산에스테르 또는 이들 황산에스테르의 염을 들 수 있다.

술폰산형 계면활성제: 예를 들면, 파라핀(C_12-22)술폰산, 알킬(C_8-12)아릴술폰산, 알킬(C₈ _-12)벤젠술폰산, 알킬(C₈ _-12)벤젠술폰산의 포름알데히드 축합물, 크레졸술폰산의 포름알데히드 축합물, α-올레핀(C_14-16)술폰산, 디알킬(C_8-12)술포숙신산, 리그닌술폰산, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르술폰산, 폴리옥시에틸렌알킬(C_12-18)에테르술포숙신산하프에스테르, 나프탈렌술폰산, (모노 또는 디)알킬(C_1-6)나프탈렌술폰산, 나프탈렌술폰산의 포름알데히드 축합물, (모노 또는 디)알킬(C_1-6)나프탈렌술폰산의 포름알데히드 축합물, 크레오소트유(creosote oil) 술폰산의 포름알데히드 축합물, 알킬(C_8-12)디페닐에테르디술폰산, 폴리스티렌술폰산 및 스티렌술폰산과 메타크릴산의 공중합체 등의 술폰산 또는 이들 술폰산의 염을 들 수 있다.

인산에스테르형 계면활성제: 예를 들면, 알킬(C_8-12)인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)알킬(C_8-12)페닐에테르의 중합체의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 중합체의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체의 인산에스테르, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올이민 또는 축합 인산(예를 들면 트리폴리인산 등) 등의 인산에스테르 또는 이들 인산에스테르의 염을 들 수 있다.

음이온성 계면활성제의 염으로는 알칼리 금속(리튬, 나트륨 또는 칼륨 등), 알칼리 토금속(칼슘 또는 마그네슘 등), 암모늄 또는 각종 아민(예를 들면 알킬아민, 시클로알킬아민 또는 알칸올아민 등) 등을 들 수 있다.

상기 음이온성 계면활성제 중에서, 바람직하게는 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염 및 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르인산에스테르이다.

분산제의 함유량은 조성물 중에 0.1 내지 40 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량％이다.

본 발명에 사용할 수 있는 친수성 유기 용제로는, 상기 화학식 I의 화합물이 용해되고, 또한 물과 혼화하는 용제이면 어느 것일 수도 있다. 여기서 "용해된다"는 것은, 상기 화학식 I의 화합물이 1 ％ 이상 용해되는 것을 말하며, "물과 혼화된다"는 것은 100배량의 물에 용해될 수 있는 것을 말한다. 친수성 유기 용제로는 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈, 테트라히드록시푸르푸릴알코올, 또는 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 들 수 있다. 바람직하게는 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 또는 시클로헥사논이다. 본 발명의 조성물에는 이들 용제를 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 조성물은, 필요에 따라서 분산 안정제, 자극 경감제 등을 함유할 수 있다.

분산 안정제로는 폴리비닐피롤리돈, 메톡시폴리에틸렌옥시드메타크릴레이트, 폴리비닐알코올, 또는 결정 셀룰로오스 등의 수용성 고분자를 들 수 있다. 자극 경감제로는 폴리비닐피롤리돈이나 아라비아 고무 등을 들 수 있다. 분산 안정제 또는 자극 경감제는, 조성물 중에 각각 0.1 내지 20 중량％ 함유시킬 수 있다.

또한, 본 발명의 조성물은, 바람직하게는 이하의 것이다.

(1) 안트라닐아미드계 화합물; 분산제로서의 비이온성 계면활성제 및/또는 음이온성 계면활성제; 및 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 시클로헥사논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 친수성 유기 용제를 포함하는 조성물.

(2) 안트라닐아미드계 화합물; 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-12)아릴에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염 및 폴리옥시에틸렌알킬(C₈ _-18)에테르인산에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 분산제; 및 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 시클로헥사논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 친수성 유기 용제를 포함하는 조성물.

(3) 상기 (1) 또는 (2)에 있어서, 0.1 내지 45 중량％의 안트라닐아미드계 화합물, 0.1 내지 40 중량％의 분산제 및 99.8 내지 15 중량％의 친수성 유기 용제를 포함하는 조성물.

(4) 상기 (3)에 있어서, 안트라닐아미드계 화합물, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-12)아릴에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염 및 N,N-디메틸아세트아미드를 포함하는 조성물.

(5) 상기 (3)에 있어서, 안트라닐아미드계 화합물, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염 및 시클로헥사논을 포함하는 조성물.

(6) 상기 (3)에 있어서, 안트라닐아미드계 화합물, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염, N,N-디메틸아세트아미드 및 γ-부티로락톤을 포함하는 조성물.

(7) 상기 (3)에 있어서, 안트라닐아미드계 화합물, 폴리옥시에틸렌알킬(C₈ _-18)에테르인산에스테르 및 N,N-디메틸아세트아미드를 포함하는 조성물.

(8) 안트라닐아미드계 화합물; 분산제로서의 비이온성 계면활성제 및/또는 음이온성 계면활성제; N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 시클로헥사논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 친수성 유기 용제; 및 폴리비닐피롤리돈을 포함하는 조성물.

(9) 상기 (8)에 있어서, 0.1 내지 45 중량％의 안트라닐아미드계 화합물, 0.1 내지 40 중량％의 분산제, 99.7 내지 15 중량％의 친수성 유기 용제 및 0.1 내지 20 중량％의 폴리비닐피롤리돈을 포함하는 조성물.

본 발명의 조성물은, 통상 5 내지 100,000배량, 바람직하게는 50 내지 10,000배량의 물로 희석하여 사용된다.

본 조성물은 물로 희석함으로써, 수난용성의 안트라닐아미드계 화합물의 입자가 석출되어 균일한 현탁 산포액이 된다.

본 조성물을 물로 희석함으로써 석출되는 안트라닐아미드계 화합물의 입자는 평균 입경이 0.01 내지 50 ㎛, 바람직하게는 0.1 내지 10 ㎛이다.

또한, 석출되는 입자의 결정 형태는 결정질일 수도 비정질일 수도 있고, 이들의 혼합물일 수도 있다.

본 발명의 조성물은, 친수성 유기 용제에 화학식 I의 화합물과 분산제를 용해시킴으로써 제조할 수 있다.

이하에, 본 발명을 실시예 및 시험예를 들어 설명하지만, 본 발명이 이하의 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.

또한, 실시예에서 사용한 분산제의 구성 성분은 하기와 같다.

소르폴(SORPOL) 2806B: 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 알킬아릴술폰산염 등의 혼합물.

소르폴(SORPOL) T-20: 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르

로다칼(RHODACAL) 60BE: 알킬벤젠술폰산칼슘

플라이서프(PLYSURF) A-208B: 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르

솔프로폴(SORPOPHOR) FLK/70: 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르인산에스테르칼륨염

<실시예>

실시예 1

화합물 (1) 5.2 g과 소르폴 2806B(도호 가가꾸 제조) 5 g을 N,N-디메틸아세트아미드 89.8 g에 용해시키고, 5 중량％의 화합물 (1)을 함유하는 투명한 액상 조성물 100 g을 얻었다.

실시예 2

화합물 (1) 5.3 g, 소르폴 T-20(도호 가가꾸 제조) 5 g 및 로다칼 60BE(로디아 니까 제조) 5 g을 시클로헥사논 84.7 g에 용해시키고, 5 중량％의 화합물 (1)을 함유하는 투명한 액상 조성물 100 g을 얻었다.

실시예 3

화합물 (1) 10.6 g, 소르폴 T-20 0.35 g, 로다칼 60BE 0.15 g을 N,N-디메틸아세트아미드 30 g 및 γ-부티로락톤 58.9 g에 용해시키고, 10 중량％의 화합물 (1)을 함유하는 투명한 액상 조성물 100 g을 얻었다.

실시예 4

화합물 (1) 10.6 g과 플라이서프 A-208B 1.0 g을 N,N-디메틸아세트아미드 88.7 g에 용해시키고, 10 중량％의 화합물 (1)을 함유하는 투명한 액상 조성물 100 g을 얻었다.

실시예 5

화합물 (1) 10.6 g, 소르폴 T-20 10.5 g 및 로다칼 60BE 4.5 g을 N,N-디메틸아세트아미드 10 g 및 γ-부티로락톤 64.4 g에 용해시키고, 10 중량％의 화합물 (1)을 함유하는 투명한 액상 조성물 100 g을 얻었다.

실시예 6

화합물 (1) 10.6 g, 플라이서프 A-208B 1 g 및 폴리비닐피롤리돈 K-30(나카라이테스크 제조) 10.0 g을 N,N-디메틸아세트아미드 78.4 g에 용해시키고, 10 중량％의 화합물 (1)을 함유하는 투명한 액상 조성물 100 g을 얻었다.

비교예 1

화합물 (1) 2.1 g, 프로필렌글리콜 4 g, 솔프로폴 FLK/70(로디아 니까 제조) 1.2 g, 비굼(Veegum)(산요 가세이 제조, 침강 방지제) 0.4 g, 로도실(RHODOSIL) 432(로디아 니까 제조, 소포제) 0.2 g 및 물 32.1 g의 혼합물에 지르코니아 비드를 가하고, 혼합물을 습식 분쇄기(신말 엔터프라이스 제조, DYNO-MILL: KDL형)로 16 분간 분쇄한 후, 여과에 의해 비드를 제거하고, 5 중량％의 화합물 (1)을 포함하는 농축 현탁액을 얻었다.

시험예 1

담배가루이(Silverleaf whitefly(Bemisia argentifoli))에 대한 효과

(1) 시험 용액의 제조

실시예 1 및 비교예 1에서 얻은 각 조성물을 물로 1000배 희석하여, 50 ppm의 화합물 (1)의 시험액을 제조하고, 각 시험액을 물로 각각 2배, 4배 및 16배 희석함으로써, 25 ppm, 12.5 ppm 및 3.1 ppm의 시험액을 제조하였다. 각 시험액은 전부 미세 고체 입자가 균일하게 분산된 현탁 용액이었다.

(2) 효과 시험

제1 본엽을 1매만 남기고, 다른 엽을 절제한 포트에 심은 오이에 담배가루이의 성충을 방사하고 약 24 시간 동안 산란시켰다. 그 후, 25 ℃의 조명이 부착된 항온실 내에 9일간 방치하였다. 부화 유충수를 조사한 후, 12.5 또는 3.1 ppm의 시험액을 각각 핸드 스프레이로 잎 전체에 균일하게 산포 처리하였다. 처리 후 10일간 25 ℃의 조명이 부착된 항온실 내에 방치한 후, 노령 유충수 및 번데기수를 조사하고, 하기 계산식에 의해 방제가를 구하였다. 시험 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 표 1의 결과와 같이, 본 발명의 제제는 비교 제제에 우수한 방제 효과를 나타내었다.

방제가(％)=(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100

Ta: 처리구에서의 처리 후 노령 유충수+번데기수

Tb: 처리구에서의 처리 전 부화 유충수

Ca: 무처리구에서의 처리 후 노령 유충수+번데기수

Cb: 무처리구에서의 처리 전 부화 유충수

시험예 2

담배가루이(silverleaf whitefly(Bemisia argentifoli))에 대한 효과(온실 시험)

직경 18 cm의 포트에 심은 가지(9 내지 10엽기)를 담배가루이 성충이 발생하고 있는 온실에 14일간 방치하였다. 2주 후에 3매의 잎으로부터 직경 2 cm의 리프디스크(leaf disc)를 1군데씩 도려내어 알, 유충수, 및 번데기수를 카운트하였다. 다음날, 상기 시험예 1과 마찬가지 방법으로 제조한 50 또는 25 ppm의 시험액 80 ㎖를 소형 자동 분무기(사카타 제조, KZ-2)를 이용하여 가지 표면에 약액이 젖을 수 있도록 산포 처리하고, 온실 내에 방치하였다. 처리 14일 후에 처리 전 조사와 마찬가지 방식으로 리프 디스크를 도려내어 알, 유충, 및 번데기수를 조사하고, 하기 계산식에 의해 방제가를 구하였다. 시험은 2회 반복으로 실시하였다. 시험 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 표 2의 결과와 같이, 본 발명의 제제는 비교 제제에 비해 우수한 방제 효과를 나타내었다.

방제가(％)=(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100

Ta: 처리구에서의 처리 14일 후 중령 유충수+노령 유충수+번데기수

Tb: 처리구에서의 처리 전 알수+약령 유충수

Ca: 무처리구에서의 처리 14일 후 중령 유충수+노령 유충수+번데기수

Cb: 무처리구에서의 처리 전 알수+약령 유충수

시험예 3

꽃노랑총채벌레(western flower thrips(Frankliniella occidentalis))에 대한 효과(온실 시험)

직경 18 cm의 포트에 심은 가지(8 내지 9엽기)에 기생하고 있는 꽃노랑총채벌레수를 성충과 유충으로 나누어 조사하였다. 다음날, 상기 시험예 1과 마찬가지의 방법으로 제조한 50 ppm의 시험액 90 ㎖를 소형 자동 분무기(사카타 제조, KZ-2)를 이용하여 가지 표면에 약액이 젖을 수 있도록 산포 처리하고, 온실 내에 방치하였다. 처리 12일 후에 처리 전과 마찬가지의 조사를 행하고, 하기 계산식에 의해 방제가를 구하였다. 시험 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 표 3의 결과와 같이, 본 발명의 제제는 비교 제제에 비해 우수한 방제 효과를 나타내었다.

방제가(％)=(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100

Ta: 처리구에서의 처리 12일 후 성충수+유충수

Tb: 처리구에서의 처리 전 성충수+유충수

Ca: 무처리구에서의 처리 12일 후 성충수+유충수

Cb: 무처리구에서의 처리 전 성충수+유충수

2008년 3월 13일에 출원된 일본특허출원 제2008-063782호 및 2008년 11월 28일에 출원된 일본특허출원 제2008-305084호의 명세서, 특허청구범위 및 요약서를 포함한 전체 기재가 본 명세서에 참고로 도입된다.

Claims

친수성 유기 용제에 용해된 살충제의 유효 성분으로서의 하기 화학식 I의 안트라닐아미드계 화합물 및 분산제를 포함하고, 0.1 내지 45 중량％의 안트라닐아미드계 화합물, 0.1 내지 40 중량％의 분산제 및 99.8 내지 15 중량％의 친수성 유기 용제를 함유하는 농축 조성물이며, 물로 희석한 경우에 수중에서 안트라닐아미드계 화합물이 미세 고체 입자로서 균일하게 석출되고, 친수성 유기 용제가 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈, 테트라히드록시푸르푸릴알코올, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 조성물.
<화학식 I>

(식 중, R¹은 할로겐, 알킬 또는 시아노이고, A는 C_3-4의 시클로알킬로 치환될 수도 있는 알킬이며, m은 0 내지 4이다)
제1항에 있어서, 상기 안트라닐아미드계 화합물이 3-브로모-N-(2-브로모-4-클로로-6-(1-시클로프로필에틸카르바모일)페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드, 3-브로모-N-(4-클로로-2-(1-시클로프로필에틸카르바모일)-6-메틸페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드, 3-브로모-N-(2-브로모-4-클로로-6-(시클로프로필메틸카르바모일)페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드, 3-브로모-N-(4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드 또는 3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-(4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 친수성 유기 용제가 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 시클로헥사논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 분산제가 비이온성 계면활성제 및/또는 음이온성 계면활성제인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 분산제가 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-12)아릴에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염 및 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르인산에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것인 조성물.
제1항에 있어서, 안트라닐아미드계 화합물; 분산제로서의 비이온성 계면활성제 및/또는 음이온성 계면활성제; 및 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 시클로헥사논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 친수성 유기 용제를 포함하는 조성물.
제1항에 있어서, 안트라닐아미드계 화합물; 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-12)아릴에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 알킬(C_8-12)벤젠술폰산염 및 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르인산에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 분산제; 및 N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 시클로헥사논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 친수성 유기 용제를 포함하는 조성물.
제1항에 있어서, 추가로 폴리비닐피롤리돈을 포함하는 조성물.