JP2000309501A - 有害生物防除組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 残効性或は光安定性が良好なアクリロニト
リル系化合物を含有する有害生物防除組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I)： 具体的には、例えばα−（４−クロロフェニル）−β−
（Ｓ−メチルジチオカルボニルオキシ）−β−（２−ト
リフルオロメチルフェニル）アクリロニトリルで表わさ
れるアクリロニトリル系化合物を有効成分とし、その有
効成分の平均粒子径が０．２μｍを超え且つ１５μｍ未
満であることを特徴とする有害生物防除組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有効成分の平均粒
子径を一定の範囲にした、残効性或は光安定性が良好な
アクリロニトリル系化合物を含有する有害生物防除組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ＷＯ９８／３５９３５号公報には、有害
生物防除剤の有効成分として有用な新規アクリロニトリ
ル系化合物が開示されているが、そこには有効成分の平
均粒子径を一定の範囲にすることにより残効性或は光安
定性が向上するとの具体的な記載はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】優れた有害生物防除
剤、即ち薬剤施用直後における有害生物防除効果と、長
期間にわたる有害生物防除効果(良好な残効性或は光安
定性)とを兼ね備えた薬剤が希求されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、アクリロ
ニトリル系化合物を含有する有害生物防除組成物におい
て、該化合物の粒子径に着目し鋭意検討した結果、該化
合物の粒子径(原体粒子径)を一定の範囲に調整すること
により所期の目的である優れた有害生物防除効果、即ち
薬剤施用直後における有害生物防除効果と、長期間にわ
たる有害生物防除効果(良好な残効性或は光安定性)とを
兼ね備えることができるとの知見を得、本発明を完成さ
せた。

【０００５】本発明は、式(I)：

【化２】 〔式中、Ｑ及びＸはそれぞれ、置換されてもよいフェニ
ル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいナフ
チル、置換されてもよい複素環基又は置換されてもよい
縮合複素環基であり、Ｒは水素原子、置換されてもよい
アルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されても
よいアルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₁、
−Ｓ（Ｏ）_wＲ₁又は−ＣＨ₂Ｒ₂であり、Ｒ₁は置換され
てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
オ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよ
いアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、
置換されてもよいシクロアルキルオキシ、置換されても
よいシクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ₃）Ｒ₄、置換されて
もよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置換さ
れてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジル、
置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよいベ
ンジルチオ、−Ｚ、−Ｏ−Ｚ又は−Ｓ−Ｚであり、Ｒ₂
はシアノ、置換されてもよいフェニル、置換されてもよ
いフェノキシ、置換されてもよいフェニルチオ、置換さ
れてもよいフェニルスルフィニル、置換されてもよいフ
ェニルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換さ
れてもよいベンジルオキシ、置換されてもよいベンジル
チオ、置換されてもよいベンゾイル、−Ｚ、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ₅、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₅、−Ｓ（Ｏ）_wＲ₅又はトリメ
チルシリルであり、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれ水素原子、ア
ルキル又はアルコキシであり、Ｒ₅はアルキル又はアル
コキシであり、Ｚは置換されていてもよい複素環基又は
置換されていてもよい縮合複素環基であり、Ｗは０〜２
の整数である〕で表わされるアクリロニトリル系化合物
を有効成分とし、その有効成分の平均粒子径が０．２μ
ｍを超え且つ１５μｍ未満である有害生物防除組成物に
関する。

【０００６】式（I）中、Ｑ、Ｘ又はＺの複素環基とし
ては、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも
１種のヘテロ原子を１〜４含有する５若しくは６員複素
環基であればよく、例えばピロリル、フリル、チエニ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３
−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，
３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリ
ル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チア
ジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４
−チアジアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピ
リジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニ
ル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−
テトラジニル、イミダゾリニル、ピラゾリニル、オキサ
ゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチ
アゾリニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４
−モルホリノなどが挙げられる。また、縮合複素環基と
しては、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくと
も１種のヘテロ原子を１〜10含有する6〜11員縮合複素
環基であればよく、例えばインドリル、ベンゾフラニ
ル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイミ
ダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾ
イソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾ
リル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジ
ル、キナザリニル、キノキサリニルなどが挙げられる。

【０００７】Ｑ及びＸの置換されてもよいフェニル、置
換されてもよいベンジル、置換されてもよいナフチル、
置換されてもよい複素環基又は置換されてもよい縮合複
素環基、Ｚの置換されてもよい複素環基又は置換されて
もよい縮合複素環基、Ｒ₁の置換されてもよいフェニ
ル、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフ
ェニルチオ、置換されてもよいベンジル、置換されても
よいベンジルオキシ又は置換されてもよいベンジルチオ
並びにＲ₂の置換されてもよいフェニル、置換されても
よいフェノキシ、置換されてもよいフェニルチオ、置換
されてもよいフェニルスルフィニル、置換されてもよい
フェニルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換
されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよいベンジ
ルチオ又は置換されてもよいベンゾイルのその置換基と
しては、例えばハロゲン、Ｗ₁で置換されてもよいアル
キル、Ｗ₁で置換されてもよいアルケニル、Ｗ₁で置換さ
れてもよいアルキニル、Ｗ₁で置換されてもよいアルコ
キシ、Ｗ₁で置換されてもよいアルケニルオキシ、Ｗ₁で
置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｗ₁で置換されて
もよいアルキルチオ、Ｗ₁で置換されてもよいアルキル
スルフィニル、Ｗ₁で置換されてもよいアルキルスルホ
ニル、Ｗ₁で置換されてもよいアルケニルチオ、Ｗ₁で置
換されてもよいアルケニルスルフィニル、Ｗ₁で置換さ
れてもよいアルケニルスルホニル、Ｗ₁で置換されても
よいアルキニルチオ、Ｗ₁で置換されてもよいアルキニ
ルスルフィニル、Ｗ₁で置換されてもよいアルキニルス
ルホニル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、Ｗ₂で置換さ
れてもよいフェニル、Ｗ₂で置換されてもよいフェノキ
シ、Ｗ₂で置換されてもよいフェニルチオ、Ｗ₂で置換さ
れてもよいフェニルスルフィニル、Ｗ₂で置換されても
よいフェニルスルホニル、Ｗ₂で置換されてもよいベン
ジル、Ｗ₂で置換されてもよいベンジルオキシ、Ｗ₂で置
換されてもよいベンジルチオ、Ｗ₂で置換されてもよい
ベンゾイル、Ｗ₂で置換されてもよいピロリル、Ｗ₂で置
換されてもよいフリル、Ｗ₂で置換されてもよいチエニ
ル、Ｗ₂で置換されてもよいイミダゾリル、Ｗ₂で置換さ
れてもよいピラゾリル、Ｗ₂で置換されてもよいオキサ
ゾリル、Ｗ₂で置換されてもよいイソオキサゾリル、Ｗ₂
で置換されてもよいチアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよ
いイソチアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，３
−トリアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，４−
トリアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，３−オ
キサジアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，４−
オキサジアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，３，４
−オキサジアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，
３−チアジアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，
４−チアジアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，３，
４−チアジアゾリル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，
３，４−テトラゾリル、Ｗ₂で置換されてもよいピリジ
ル、Ｗ₂で置換されてもよいピリミジニル、Ｗ₂で置換さ
れてもよいピラジニル、Ｗ₂で置換されてもよいピリダ
ジニル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，４−トリアジ
ニル、Ｗ₂で置換されてもよい１，３，５−トリアジニ
ル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，３，５−テトラジ
ニル、Ｗ₂で置換されてもよい１，２，４，５−テトラ
ジニル、Ｗ₂で置換されてもよいイミダゾリニル、Ｗ₂で
置換されてもよいピラゾリニル、Ｗ₂で置換されてもよ
いオキサゾリニル、Ｗ₂で置換されてもよいイソオキサ
ゾリニル、Ｗ₂で置換されてもよいチアゾリニル、Ｗ₂で
置換されてもよいイソチアゾリニル、Ｗ₂で置換されて
もよい１−ピロリジニル、Ｗ₂で置換されてもよい１−
ピペリジニル、Ｗ₂で置換されてもよい４−モルホリ
ノ、Ｗ₂で置換されてもよいインドリル、Ｗ₂で置換され
てもよいベンゾフラニル、Ｗ₂で置換されてもよいイソ
ベンゾフラニル、Ｗ₂で置換されてもよいベンゾチエニ
ル、Ｗ₂で置換されてもよいベンゾイミダゾリル、Ｗ₂で
置換されてもよいインダゾリル、Ｗ₂で置換されてもよ
いベンゾオキサゾリル、Ｗ₂で置換されてもよいベンゾ
イソキサゾリル、Ｗ₂で置換されてもよいベンゾチアゾ
リル、Ｗ₂で置換されてもよいベンゾイソチアゾリル、
Ｗ₂で置換されてもよいキノリル、Ｗ₂で置換されてもよ
いイソキノリル、Ｗ₂で置換されてもよいシンノリル、
Ｗ₂で置換されてもよいフタラジル、Ｗ₂で置換されても
よいキナザリニル、Ｗ ₂で置換されてもよいキノキサリ
ニル、アシル、アルコキシカルボニルなどが挙げられ
る。置換数は１又は２以上であってもよく、２以上の場
合、それらは同一でも相異なってもよい。Ｗ₁としては
ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキ
ルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、フェニル、シクロアルキル、アルコキシカル
ボニル、トリアルキルシリル、ニトロ又はシアノなどが
挙げられ、Ｗ₂としてはハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスル
ホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、フェニル、ニトロ又はシアノなどが挙げられる。

【０００８】Ｒの置換されてもよいアルキル、置換され
てもよいアルケニル又は置換されてもよいアルキニル並
びにＲ₁の置換されてもよいアルキル、置換されてもよ
いアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換され
てもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキ
シ、置換されてもよいアルキニルオキシ、置換されても
よいアルキルチオ、置換されてもよいアルケニルチオ又
は置換されてもよいアルキニルチオのその置換基として
は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、アミノ、モ
ノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカル
ボニルなどが挙げられる。置換数は１又は２以上であっ
てもよく、２以上の場合、それらは同一でも相異なって
もよい。

【０００９】Ｒ₁の置換されてもよいシクロアルキル、
置換されてもよいシクロアルキルオキシ又は置換されて
もよいシクロアルキルチオのその置換基としては、例え
ばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、
ハロアルキルチオ、シアノなどが挙げられる。置換数は
１又は２以上であってもよく、２以上の場合、それらは
同一でも相異なってもよい。

【００１０】アルキル又はアルキル部分としては、炭素
数が１〜６で直鎖状又は分枝状のもの、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。アルケニル
又はアルケニル部分としては、炭素数が２〜６で直鎖状
又は分枝状のもの、例えばビニル、アリル、ブタジエニ
ル、イソプロペニルなどが挙げられる。アルキニル又は
アルキニル部分としては、炭素数が２〜６で直鎖状又は
分枝状のもの、例えばエチニル、プロピニル、２−ペン
テン−４−イニルなどが挙げられる。シクロアルキル又
はシクロアルキル部分としては、炭素数が３〜６のも
の、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなどが挙げられる。

【００１１】ハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は
沃素の各原子が挙げられ、置換基としてのハロゲンの置
換数は１又は２以上であってもよく、２以上の場合、そ
れらは同一でも相異なってもよい。

【００１２】式(I)の化合物は、塩を形成することが可
能である。また、式(I)の化合物には、幾何異性体（Ｅ
体及びＺ体）が存在する。また、式(I)の化合物には、
互変異性体が存在する。

【００１３】アクリロニトリル系化合物の中で望ましい
化合物は、以下の式(I')又は式(II)の化合物である。式
(I')又は式(II)の化合物は、ＷＯ９８／３５９３５号公
報に記載されている。式(I')；

【化３】 〔式中、Ｑ'は

【化４】 であり、Ｙは＝Ｃ（Ｒ₈）−又は＝Ｎ−であり、Ｒ'はア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニ
ル、ハロアルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₉、−Ｃ（＝Ｓ）
Ｒ₉、−Ｓ（Ｏ）_wＲ₉又は−ＣＨ₂Ｒ₁₀であり、Ｒ₆及び
Ｒ₇はそれぞれハロゲン、置換されてもよいアルキル、
置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキ
ニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよい
アルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニルオキ
シ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよい
アルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスル
ホニル、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されて
もよいアルケニルスルフィニル、置換されてもよいアル
ケニルスルホニル、置換されてもよいアルキニルチオ、
置換されてもよいアルキニルスルフィニル、置換されて
もよいアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、置換さ
れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいフェニ
ルスルフィニル、置換されてもよいフェニルスルホニ
ル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいベン
ジルオキシ、置換されてもよいベンジルチオ又は置換さ
れてもよいベンゾイルであり、Ｒ₈は水素原子、ハロゲ
ン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₉は置換され
てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
オ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよ
いアルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオ
キシ、シクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂、置換さ
れてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置
換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジ
ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
いベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊであり、
Ｒ₁₁及びＲ₁₂はそれぞれ水素原子、アルキル又はアルコ
キシであり、Ｒ₁₀はシアノ、置換されてもよいフェニ
ル、置換されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフ
ェニルチオ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、
置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよ
いベンジル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換さ
れてもよいベンジルチオ、置換されてもよいベンゾイ
ル、−Ｊ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁₃、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₁₃、−Ｓ
（Ｏ）_wＲ₁₃又はトリメチルシリルであり、Ｒ₁₃はアル
キル又はアルコキシであり、ＪはＯ、Ｓ及びＮからなる
群より選ばれた少なくとも１種のヘテロ原子を１〜４含
有する５若しくは６員複素環基（複素環基は置換されて
いてもよい）であり、ｌは１〜４であり、ｍは０〜５で
あり、ｎは０〜３であり、ｑは０〜４であり、ｗは０〜
２であり、ｌが２以上の場合のＲ₆は同一でも相異なっ
てもよく、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の場合のＲ₇は
同一でも相異なってもよく、但し以下の化合物を除く
（１）Ｑ'がＱ_bであり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ₈）−であり、且
つＲ'がアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキニル、−Ｓ（Ｏ）_wＲ₉又は
−ＣＨ ₂Ｒ₁₀である化合物、（２）Ｑ'がＱ_bであり、Ｙ
が＝Ｃ（Ｒ₈）−であり、Ｒ'が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₉であ
り、且つＲ₉が置換されてもよいアルキル、置換されて
もよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換
されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルケニル
オキシ、置換されてもよいアルキニルオキシ、シクロア
ルキル、シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂、置
換されてもよいフェニル、置換されてもよいフェノキ
シ、置換されてもよいフェニルチオ、置換されてもよい
ベンジル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換され
てもよいベンジルチオ、−Ｊ、−Ｏ−Ｊ又は−Ｓ−Ｊで
ある化合物、（３）Ｑ'がＱ_bであり、Ｙが＝Ｃ（Ｒ₈）
−であり、Ｒ'が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₉であり、且つＲ₉が−
Ｎ（Ｒ₁₁）Ｒ ₁₂である化合物、（４）Ｑ'がＱ_b又はＱ_c
であり、Ｙが＝Ｎ−であり、Ｒ'がアルキル又は−Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ₉であり、且つＲ₉がアルキルである化合物、
（５）３−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−３
−エトキシアクリロニトリル、（６）２−（３，５−ジ
メトキシフェニル）−３−（２−メトキシ−４−メチル
フェニル）−３−アセトキシアクリロニトリル及び
（７）２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−
（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−３−ア
セトキシアクリロニトリル〕

【００１４】式(II)；

【化５】 〔式中、Ｑ'は

【化６】 であり、Ｒ_6aはハロアルキルであり、Ｒ_6bはハロゲン、
アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₇はハロゲン、置
換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニ
ル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいア
ルコキシ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換さ
れてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキ
ルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換
されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいア
ルケニルチオ、置換されてもよいアルケニルスルフィニ
ル、置換されてもよいアルケニルスルホニル、置換され
てもよいアルキニルチオ、置換されてもよいアルキニル
スルフィニル、置換されてもよいアルキニルスルホニ
ル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいフェニル、置換
されてもよいフェノキシ、置換されてもよいフェニルチ
オ、置換されてもよいフェニルスルフィニル、置換され
てもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいベンジ
ル、置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよ
いベンジルチオ又は置換されてもよいベンゾイルであ
り、ｄは０〜２であり、ｍは０〜５であり、ｎは０〜３
であり、ｑは０〜４であり、ｄが２の場合のＲ_6bは同一
でも相異なってもよく、ｍ、ｎ及びｑの各々が２以上の
場合のＲ₇は同一でも相異なってもよく、但し、Ｑ'がＱ
_cのとき、（１）ｑは０でなく、又は（２）Ｒ₇はアルキ
ルでない〕

【００１５】アクリロニトリル系化合物の中で他の望ま
しい化合物は、前記式(I')中、Ｑ'がＱ_aであり、Ｙが＝
Ｃ（Ｒ₈）−であり、Ｒ'が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₉又は−Ｃ
（＝Ｓ）Ｒ₉であり、Ｒ₆及びＲ₇がそれぞれハロゲン、
アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₈が水素であり、
Ｒ₉が置換されてもよいアルコキシ又は置換されてもよ
いアルキルチオであり、ｌが１であり、ｍが１又は２で
ある化合物又は(II)中、Ｑ'がＱ_aであり、Ｒ_6aはハロア
ルキルであり、Ｒ_6b及びＲ₇がそれぞれハロゲン、アル
キル又はハロアルキルであり、dが0又は1であり、ｍが
１又は２である化合物である。

【００１６】アクリロニトリル系化合物の中で特に望ま
しい化合物は、以下の通りである。これら化合物も、Ｗ
Ｏ９８／３５９３５号公報に記載されている。 化合物Ａ：α−（４−クロロフェニル）−β−（Ｓ−メ
チルジチオカルボニルオキシ）−β−（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）アクリロニトリル 化合物Ｂ：α−（４−クロロフェニル）−β−（Ｓ−エ
チルジチオカルボニルオキシ）−β−（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）アクリロニトリル 化合物Ｃ：α−（４−ターシャリーブチルフェニル）−
β−（（エトキシ）チオカルボニルオキシ）−β−（２
−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル 化合物Ｄ：α−（４−ターシャリーブチルフェニル）−
β−（（エチルチオ）カルボニルオキシ）−β−（２−
トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル 化合物Ｅ：α−（４−ターシャリーブチルフェニル）−
β−（ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ）−β−
（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル 化合物Ｆ：α−（４−ターシャリーブチルフェニル）−
β−（（メチルチオ）カルボニルオキシ）−β−（２−
トリフルオロメチルフェニル）アクリロニトリル

【００１７】本発明におけるアクリロニトリル系化合物
の平均粒子径は、０．２μｍを超え且つ１５μｍ未満で
あるが、望ましくは２μｍ以上且つ８μｍ以下である。

【００１８】本発明の有害生物防除組成物は、有害生物
の防除、特に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫
剤、殺菌剤、水中付着生物防除剤などとして使用される
が、望ましくは殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤、より望
ましくは殺ダニ剤として使用される。

【００１９】本発明の有害生物防除組成物は、通常前記
粒子径を持ったアクリロニトリル系化合物と各種補助剤
とを含有する、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水和剤、顆粒
水和剤、粉剤、粒剤等の製剤型に調製されるが、望まし
くは水性懸濁剤、水和剤又は顆粒水和剤、より望ましく
は水性懸濁剤に調製される。

【００２０】製剤調製に際し使用される各種補助剤とし
ては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワ
イトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト
及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、芒
硝、ゼオライト、澱粉、尿素のような固形担体；脂肪酸
塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキ
ルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸
塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸
塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エス
テル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル
硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
リン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の
塩のような陰イオン系界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセ
ライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、ア
セチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシア
ルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、
ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン
系界面活性剤；水、植物油、鉱物油のような分散媒；キ
サンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロー
ス、デンプン誘導体のような増粘剤；ケイ酸アルミニウ
ムマグネシウム、ベントナイト、コロイダルシリカのよ
うな沈降防止剤；エチレングリコール、プロピレングリ
コール、尿素のような凍結防止剤；ソルビン酸カリウ
ム、安息香酸ナトリウム、ホルマリン溶液、１，２−ベ
ンゾチアゾリン−３−オンのような防腐剤；シリコーン
系消泡剤、脂肪族アルコールアルコキシレート、燐酸エ
ステルのような消泡剤；などが挙げられる。これら補助
剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知
られたものの中から選んで用いることができる。また、
増量剤、分解防止剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用
される各種補助剤も使用することができる。

【００２１】アクリロニトリル系化合物と各種補助剤と
の配合割合は、製剤形態、配合成分の違いにより異なる
ので一概に規定できないが、一般に０．００１：９９．
９９９〜９５：５程度である。水性懸濁剤の場合、全体
を１００重量部として重量比で表すと、アクリロニトリ
ル系化合物が０．００１〜６０重量部、界面活性剤が２
〜１５重量部、水が２０〜９７．９９９重量部、所望に
より沈降防止剤が０．１〜２重量部、所望により凍結防
止剤が３〜１０重量部、所望により防腐剤が０．０１〜
１重量部、所望により消泡剤が０．０１〜１重量部であ
る。

【００２２】水和剤或は顆粒水和剤の場合、全体を１０
０重量部として重量比で表すと、アクリロニトリル系化
合物が５〜９５重量部、界面活性剤が３〜１５重量部、
所望により固形担体が１〜９２重量部である。製剤調製
は、適宜従来技術に基づいて行われるが、アクリロニト
リル系化合物の粒子径は、乾式又は湿式の粉砕機を所望
の粒子径に応じて使い分け調整される。

【００２３】本発明の有害生物防除組成物は、各種有害
生物を高い防除率で、しかも長期間にわたり防除するこ
とができる。詳しくは、本発明の有害生物防除組成物を
アクリロニトリル系化合物が０．０５〜８０００００pp
m、望ましくは０．５〜５０００００ppm、さらに望まし
くは１．５〜１００００ppmの濃度となるよう有害生物
に作用させるか或はアクリロニトリル系化合物の１ヘク
タールあたりの施用量が０．０５〜１００００ｇ、望ま
しくは１〜５０００ｇとなるよう有害生物に作用させる
ことにより、各種有害生物を防除することができる。こ
のような有害生物の防除方法も本発明の一態様である。

【００２４】以上詳述したように、残効性或は光安定性
が改善されたアクリロニトリル系化合物を含有する有害
生物防除組成物に関するが、以下にその各態様をまとめ
て記載する。 〔１〕平均粒子径が０．２μｍを超え且つ１５μｍ未満
であるアクリロニトリル系化合物を含有する有害生物防
除組成物。

【００２５】〔２〕平均粒子径が０．２μｍを超え且つ
１５μｍ未満であるアクリロニトリル系化合物を含有す
る有害生物防除組成物を有害生物に作用させることより
なる有害生物の防除方法。

【００２６】〔３〕平均粒子径が０．２μｍを超え且つ
１５μｍ未満であるアクリロニトリル系化合物を含有す
る残効性又は光安定性が良好な有害生物防除組成物。

【００２７】〔４〕アクリロニトリル系化合物の平均粒
子径を、０．２μｍを超え且つ１５μｍ未満とすること
により、該化合物を含む有害生物防除組成物の残効性又
は光安定性を良好にする方法。

【００２８】〔５〕アクリロニトリル系化合物の平均粒
子径が、２μｍ以上且つ８μｍ以下である前記〔１〕の
有害生物防除組成物；前記〔２〕の有害生物の防除方
法；前記〔３〕の有害生物防除組成物；或は前記〔４〕
の方法。

【００２９】〔６〕アクリロニトリル系化合物が、前記
式(I)、(Ｉ')又は式(II)の化合物である前記〔１〕の有
害生物防除組成物；前記〔２〕の有害生物の防除方法；
前記〔３〕の有害生物防除組成物；或は前記〔４〕の方
法。

【００３０】〔７〕アクリロニトリル系化合物が、前記
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ及
び化合物Ｆより成る群から選ばれた少なくとも１種であ
る前記〔１〕の有害生物防除組成物；前記〔２〕の有害
生物の防除方法；前記〔３〕の有害生物防除組成物；或
は前記〔４〕の方法。

【００３１】〔８〕有害生物防除組成物が、殺虫、殺ダ
ニ又は殺線虫剤である前記〔１〕の有害生物防除組成
物；前記〔２〕の有害生物の防除方法；前記〔３〕の有
害生物防除組成物；或は前記〔４〕の方法。

【００３２】

〔９〕有害生物防除組成物が、殺ダニ剤で
ある前記〔１〕の有害生物防除組成物；前記〔２〕の有
害生物の防除方法；前記〔３〕の有害生物防除組成物；
或は前記〔４〕の方法。

【００３３】〔10〕有害生物防除組成物が、水性懸濁
剤、水和剤又は顆粒水和剤である前記〔１〕の有害生物
防除組成物；前記〔２〕の有害生物の防除方法；前記
〔３〕の有害生物防除組成物；或は前記〔４〕の方法。

【００３４】〔11〕有害生物防除組成物が、水性懸濁剤
である前記〔１〕の有害生物防除組成物；前記〔２〕の
有害生物の防除方法；前記〔３〕の有害生物防除組成
物；或は前記〔４〕の方法。

【００３５】〔12〕有害生物防除組成物が、水和剤又は
顆粒水和剤である前記〔１〕の有害生物防除組成物；前
記〔２〕の有害生物の防除方法；前記〔３〕の有害生物
防除組成物；或は前記〔４〕の方法。

【００３６】

【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明は
これらに限定されるものではない。まず本発明有害生物
防除組成物の調製例を記載する。なお、実施例中の
「部」は「重量部」を意味する。

【００３７】実施例１〔水性懸濁剤／平均粒子径：０．
２μｍ〕 水：５６部とプロピレングリコール：１０部との混合液
に、分散剤としてのソルポール7290P(東邦化学工業株式
会社製；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
硫酸塩)：３部を溶解させ、これにアクリロニトリル系
化合物(化合物Ａ、同Ｂ、同Ｃ、同Ｄ、同Ｅ又は同Ｆ)：
３０部と沈降防止剤としてのVeegum(R.T.Vanderbilt社
製；ケイ酸アルミニウムマグネシウム)：１部を加え、
ホモジナイザーで混合した後、湿式粉砕機(DYNO-MILL
type KDL；Willy A. Bachofen社製)を用いて２時間湿式
粉砕し、原体(アクリロニトリル系化合物)の平均粒子径
が０．２μｍである水性懸濁剤を得た。

【００３８】実施例２〔水性懸濁剤／平均粒子径：２μ
ｍ〕 アクリロニトリル系化合物として化合物Ｂを用い、且つ
湿式粉砕時間を８分間とする以外は前記実施例１と同様
にして、原体の平均粒子径が２μｍである水性懸濁剤を
得た。

【００３９】実施例３〔水性懸濁剤／平均粒子径：３μ
ｍ〕 アクリロニトリル系化合物として化合物Ｆを用い、且つ
湿式粉砕時間を３．５分間とする以外は前記実施例１と
同様にして、原体の平均粒子径が３μｍである水性懸濁
剤を得た。

【００４０】実施例４〔水性懸濁剤／平均粒子径：４μ
ｍ〕 アクリロニトリル系化合物として化合物Ａ又は化合物Ｃ
を用い、且つ湿式粉砕時間を１．５分間とする以外は前
記実施例１と同様にして、原体の平均粒子径が４μｍで
ある水性懸濁剤を得た。

【００４１】実施例５〔水性懸濁剤／平均粒子径：５μ
ｍ〕 アクリロニトリル系化合物として化合物Ｅを用い、且つ
湿式粉砕時間を０．４分間とする以外は前記実施例１と
同様にして、原体の平均粒子径が５μｍである水性懸濁
剤を得た。

【００４２】実施例６〔水性懸濁剤／平均粒子径：８μ
ｍ〕 アクリロニトリル系化合物として化合物Ｄを用い、且つ
湿式粉砕時間を０．１分間とする以外は前記実施例１と
同様にして、原体の平均粒子径が８μｍである水性懸濁
剤を得た。

【００４３】実施例７〔水性懸濁剤／平均粒子径：１５
μｍ〕 水：５６部とプロピレングリコール：１０部との混合液
に、分散剤としてのソルポール7290P(東邦化学工業株式
会社製；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
硫酸塩)：３部を溶解させ、これに予め卓上遠心粉砕機
で平均粒子径１５μｍに乾式粉砕したアクリロニトリル
系化合物(化合物Ａ、同Ｂ、同Ｃ、同Ｄ、同Ｅ又は同
Ｆ)：３０部と沈降防止剤としてのVeegum(R.T.Vanderbi
lt社製；ケイ酸アルミニウムマグネシウム)：１部を加
え、ホモジナイザーで混合し、原体の平均粒子径が１５
μｍである水性懸濁剤を得た。

【００４４】実施例８〔水和剤／平均粒子径：４μｍ〕 予め乾式粉砕機(カウンタージェットミル)で平均粒子径
４μｍに乾式粉砕したアクリロニトリル系化合物(化合
物Ａ、同Ｂ、同Ｃ、同Ｄ、同Ｅ又は同Ｆ)：１０部に、
水和剤用クレー：８４部、分散剤としてのニューカルゲ
ンWG-4(竹本油脂株式会社製；リグニンスルホン酸ナト
リウム)：４部及び湿潤剤としてのニューカルゲンWG-7
(竹本油脂株式会社製；ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル硫酸塩)：２部を加え、全体を十分混合
した後遠心粉砕機で粉砕し、原体の平均粒子径が４μｍ
である水和剤を得た。

【００４５】実施例９〔顆粒水和剤／平均粒子径：４μ
ｍ〕 予め乾式粉砕機(カウンタージェットミル)で平均粒子径
４μｍに乾式粉砕したアクリロニトリル系化合物(化合
物Ａ、同Ｂ、同Ｃ、同Ｄ、同Ｅ又は同Ｆ)：１０部に、
水和剤用クレー：５０部、尿素：３０部、分散剤として
のニューカルゲンWG-1(竹本油脂株式会社製；アルキル
ナフタレンスルホン酸金属塩)：５部及び分散剤として
のニューカルゲンWG-4(竹本油脂株式会社製；リグニン
スルホン酸ナトリウム)：５部を加え、全体を十分混合
した後、水を加えて混練した。混練物を押出し造粒機
(不二パウダル株式会社製ドームグラン)で造粒した後、
乾燥、整粒し、原体の平均粒子径が４μｍである顆粒水
和剤を得た。

【００４６】次に試験例を記載する。 試験例１〔ナミハダニ殺成虫試験〕 前記実施例で得た水性懸濁剤を、展着剤(新リノー；日
本農薬株式会社製)：０．０２％を含む水に分散させ、
有効成分(アクリロニトリル系化合物)が所定濃度となる
ように希釈した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残し
たものをビニールポット(直径８cm、高さ７cm)に移植
し、これにナミハダニ成虫約３０頭を接種した。このも
のをインゲン葉とともに所定濃度に調整した薬液に約１
０秒間浸漬し、風乾後２６℃の照明付恒温室内に放置し
た。処理２日後に成虫の生死虫数を調査し、常法である
プロビット法を用いてLC95値(ppm)を求めた。その結
果、第１表に示す通りナミハダニ成虫に対して、有効成
分の平均粒子径が０．２μｍ〜８μｍの水性懸濁剤は、
それが１５μｍの水性懸濁剤よりも明らかに高い殺成虫
活性を示した。

【００４７】

【表１】第１表 第１表中、供試化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ又はＦは、各
々前記化合物Ａ、同Ｂ、同Ｃ、同Ｄ、同Ｅ又は同Ｆのこ
とである。

【００４８】試験例２〔ミカンハダニ防除効果試験〕 前記実施例で得た水性懸濁剤を、展着剤(新リノー；日
本農薬株式会社製)：０．０２％を含む水に分散させ、
有効成分(アクリロニトリル系化合物)が150ppmとなるよ
うに希釈した。その薬液をミカンハダニが寄生した温州
ミカン樹(直径２４cm、高さ２９cmプラスチック製ポッ
ト植え)に、葉から薬液が滴り落ちる程度まで噴霧機を
用いて散布した後、温室内に放置した。散布前並びに散
布後(４日、８日、１５日、２２日、２８日及び３４日)
に、温州ミカン樹の全ての葉に寄生するミカンハダニ成
虫数を調査し、下記計算式により各調査時の防除価を
求めた。また下記計算式により試験期間を通しての防
除効率を求めた。尚、対照薬剤として市販剤であるテブ
フェンピラド水和剤(有効成分100ppm)を使用した。

【００４９】計算式 防除価＝[１−(無散布区の散布前成虫数×散布区の散布
後成虫数)÷(散布区の散布前成虫数×無散布区の散布後
成虫数)]×100 計算式 防除効率＝[１−(無散布区の散布前成虫数×散布区の散
布後成虫数の和)÷(散布区の散布前成虫数×無散布区の
散布後成虫数の和)]×100 注）散布後成虫数の和は、散布後(４日、８日、１５
日、２２日、２８日及び３４日)の寄生成虫数の和であ
る。 [評価] ：防除効率１００〜９７ 効果顕著 ：防除効率９６〜９０ 効果大 ：防除効率８９〜８０ 有効 ×：防除効率８０未満 不十分 その結果、第２表に示す通りミカンハダニ成虫に対し
て、有効成分の平均粒子径が２μｍ〜８μｍの水性懸濁
剤は、それが０．２μｍの水性懸濁剤よりも明らかに長
い残効性を有し、優れた防除効果を示した。

【００５０】

【表２】第２表 第２表中、供試化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ又はＦは、各
々前記化合物Ａ、同Ｂ、同Ｃ、同Ｄ、同Ｅ又は同Ｆのこ
とであり、対照はテブフェンピラドのことである。

【００５１】

【発明の効果】本発明の有害生物防除組成物は、薬剤施
用直後における有害生物防除効果と、長期間にわたる有
害生物防除効果(良好な残効性或は光安定性)とを兼ね備
えた優れた薬剤である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 55/00 Ａ０１Ｎ 55/00 Ｃ

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式(I)： 【化１】 〔式中、Ｑ及びＸはそれぞれ、置換されてもよいフェニ
   ル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいナフ
   チル、置換されてもよい複素環基又は置換されてもよい
   縮合複素環基であり、Ｒは水素原子、置換されてもよい
   アルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されても
   よいアルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₁、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₁、
   −Ｓ（Ｏ）_wＲ₁又は−ＣＨ₂Ｒ₂であり、Ｒ₁は置換され
   てもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換
   されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキ
   シ、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されても
   よいアルキニルオキシ、置換されてもよいアルキルチ
   オ、置換されてもよいアルケニルチオ、置換されてもよ
   いアルキニルチオ、置換されてもよいシクロアルキル、
   置換されてもよいシクロアルキルオキシ、置換されても
   よいシクロアルキルチオ、−Ｎ（Ｒ₃）Ｒ₄、置換されて
   もよいフェニル、置換されてもよいフェノキシ、置換さ
   れてもよいフェニルチオ、置換されてもよいベンジル、
   置換されてもよいベンジルオキシ、置換されてもよいベ
   ンジルチオ、−Ｚ、−Ｏ−Ｚ又は−Ｓ−Ｚであり、Ｒ₂
   はシアノ、置換されてもよいフェニル、置換されてもよ
   いフェノキシ、置換されてもよいフェニルチオ、置換さ
   れてもよいフェニルスルフィニル、置換されてもよいフ
   ェニルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換さ
   れてもよいベンジルオキシ、置換されてもよいベンジル
   チオ、置換されてもよいベンゾイル、−Ｚ、−Ｃ（＝
   Ｏ）Ｒ₅、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₅、−Ｓ（Ｏ）_wＲ₅又はトリメ
   チルシリルであり、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれ水素原子、ア
   ルキル又はアルコキシであり、Ｒ₅はアルキル又はアル
   コキシであり、Ｚは置換されていてもよい複素環基又は
   置換されていてもよい縮合複素環基であり、Ｗは０〜２
   の整数である〕で表わされるアクリロニトリル系化合物
   を有効成分とし、その有効成分の平均粒子径が０．２μ
   ｍを超え且つ１５μｍ未満であることを特徴とする有害
   生物防除組成物。
2. 【請求項２】 有害生物防除組成物が殺虫、殺ダニ又は
   殺線虫剤である前記請求項１に記載の有害生物防除組成
   物。
3. 【請求項３】 製剤型が水性懸濁剤、水和剤又は顆粒水
   和剤である前記請求項１に記載の有害生物防除組成物。
4. 【請求項４】 前記請求項1〜3に記載の有害生物防除組
   成物を有害生物に作用させることよりなる有害生物の防
   除方法。
5. 【請求項５】 アクリロニトリル系化合物の平均粒子径
   を０．２μｍを超え且つ１５μｍ未満とすることにより
   該化合物を含む有害生物防除組成物の残効性を良好にす
   る方法。
6. 【請求項６】 アクリロニトリル系化合物の平均粒子径
   を０．２μｍを超え且つ１５μｍ未満とすることにより
   該化合物を含む有害生物防除組成物の光安定性を良好に
   する方法。
7. 【請求項７】 平均粒子径が０．２μｍを超え且つ１５
   μｍ未満であるアクリロニトリル系化合物を含有する残
   効性良好な有害生物防除組成物。
8. 【請求項８】 平均粒子径が０．２μｍを超え且つ１５
   μｍ未満であるアクリロニトリル系化合物を含有する光
   安定性良好な有害生物防除組成物。
9. 【請求項９】 有効成分の平均粒子径を０．２μｍを超
   え且つ１５μｍ未満とすることを特徴とする請求項1に
   記載の有害生物防除組成物の製造方法。