CN101969775B - 杀虫组合物 - Google Patents
杀虫组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101969775B CN101969775B CN200980108692.9A CN200980108692A CN101969775B CN 101969775 B CN101969775 B CN 101969775B CN 200980108692 A CN200980108692 A CN 200980108692A CN 101969775 B CN101969775 B CN 101969775B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- polyoxyethylene
- bromo
- anthranilamide compound
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供了一种制剂组合物，所述制剂组合物改进邻氨基苯甲酰胺化合物抗害虫的效果。一种杀虫剂组合物，所述杀虫剂组合物为浓缩组合物，所述浓缩组合物包含邻氨基苯甲酰胺化合物作为杀虫活性组分、分散剂和亲水有机溶剂，其特征在于当所述组合物被水稀释时，所述邻氨基苯甲酰胺化合物作为固体颗粒沉淀在水中。
Description
技术领域
本发明涉及包含具有改进杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物的杀虫组合物。
背景技术
已知邻氨基苯甲酰胺杀虫剂用于控制如鳞翅目(Lepidoptera)等害虫，且专利文献1公开了其各种制剂，如乳液、可湿性粉、粉末或颗粒。此外，专利文献2公开了作为改进化合物对害虫控制效果的制剂的包含疏水溶剂的油性悬浮液。
专利文献1：WO2005/077934
专利文献2：WO2007/081553
发明内容
技术问题
包括邻氨基苯甲酰胺化合物的许多杀虫剂具有各自的活性谱和效果，但具有以下一些问题：对某些害虫的作用有时不足，它们的残余活性有时很低且不能长时间地保持令人满意地效果，且实际上无法实现足够的杀虫效果。因此，希望通过配伍方法来改进控制效果。
技术手段
为了解决上述问题，本发明人已经进行了各种研究，并由此发现通过将邻氨基苯甲酰胺化合物与分散剂溶解在亲水有机溶剂中，用水稀释并随后施用可显著改进针对害虫的控制效果。因此完成了本发明。本发明的组合物是浓缩的组合物，其中邻氨基苯甲酰胺化合物和分散剂溶解在亲水有机溶剂中，且当组合物被水稀释时，邻氨基苯甲酰胺化合物作为细固体颗粒均匀地沉淀在水中，由此可很容易地制备悬浮的喷雾液。
也就是说，本发明涉及杀虫剂组合物，所述杀虫剂组合物为包含邻氨基苯甲酰胺化合物作为杀虫活性组分的浓缩组合物、分散剂和亲水有机溶剂，其特征在于当所述组合物被水稀释时，所述邻氨基苯甲酰胺化合物作为固体颗粒沉淀在水中。
技术效果
本发明的组合物使得可以改进邻氨基苯甲酰胺化合物的效果并可通过低剂量的所述化合物来控制害虫。
最佳实施方式
本发明的组合物为浓缩的组合物，且在通常用5至100,000倍量的水稀释后，将本发明的组合物喷雾。
本发明的组合物包含至少一种邻氨基苯甲酰胺化合物。本发明中所用的邻氨基苯甲酰胺化合物可为如式(I)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物：
其中R1为卤素、烷基或氰基，A为可被C3-4环烷基取代的烷基，且m为0至4。
在式(I)中，R1和A的烷基或烷基部分可为直链或支链的。例如，可提及C1-6烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基或己基。此外，作为卤素，R1可为如氟、氯或溴的每个原子。
所述邻氨基苯甲酰胺化合物优选为以下化合物。
(1)3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物1)
(2)3-溴-N-(4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物2)
(3)3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(环丙基甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物3)
(4)3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物4)
(5)3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物5)
组合物中邻氨基苯甲酰胺化合物的含量为0.1至45重量％，优选1至20重量％。
此外，除邻氨基苯甲酰胺化合物之外，还可向本发明的组合物中加入另一种杀虫剂。此另一种杀虫剂可为如除虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、土壤杀虫剂或杀真菌剂。
作为本发明中所用的分散剂，可使用选自由非离子表面活性剂和阴离子表面活化剂组成的组中的至少一种表面活性剂。
作为本发明中所用的非离子表面活性剂，可提及以下表面活性剂。
聚氧化烯表面活性剂：可提及如聚氧化烯烷基醚、C8-18聚氧乙烯烷基醚、烷基萘酚的环氧乙烷加合物、C8-12聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯基苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苄基苯基醚、聚氧丙烯(单、二或三)苄基苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧丙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚的聚合物；聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、C8-18烷基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物醚、C8-12烷基苯基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯二苯基醚、聚氧乙烯树脂酸酯、C8-18聚氧乙烯脂肪酸单酯、C8-18聚氧乙烯脂肪酸二酯、C8-18聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯环氧乙烷加合物、蓖麻油环氧乙烷加合物、固化的蓖麻油环氧乙烷加合物、C8-18烷基胺环氧乙烷加合物或C8-18脂肪酸酰胺环氧乙烷加合物。
多元醇表面活性剂：可提及如甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、季戊四醇脂肪酸酯、C8-18山梨醇脂肪酸酯、C8-18山梨聚糖脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、多元醇烷基醚、脂肪酸烷醇酰胺、alkyl glycoxide或alkylpolyglycoside。
在以上非离子表面活性剂中，优选C8-12聚氧乙烯烷基芳基醚和聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚。
作为阴离子表面活性剂，可提及以下表面活性剂。
羧酸表面活性剂：可提及如烯烃(如异丁烯或二异丁烯)与聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚马来酸、聚马来酸酐、马来酸或马来酸酐的共聚物；丙烯酸与衣康酸的共聚物；甲基丙烯酸与衣康酸的共聚物；苯乙烯与马来酸或马来酸酐的共聚物；丙烯酸与甲基丙烯酸的共聚物；丙烯酸与丙烯酸甲酯的共聚物；丙烯酸与乙酸乙烯酯的共聚物；丙烯酸与马来酸或马来酸酐的共聚物；C12-18N-甲基脂肪酸肌氨酸酯、羧酸如树脂酸或C12-18脂肪酸；或此羧酸的盐。
硫酸酯表面活性剂：可提及如C12-18烷基硫酸酯、C12-18聚氧乙烯烷基醚硫酸酯、C12-18聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚硫酸酯、C8-12聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚聚合物硫酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苯基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苄基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚聚合物硫酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物硫酸酯、硫酸化的油、硫酸化的脂肪酸酯、硫酸酯，如硫酸化的脂肪酸或硫酸化的烯烃，或此硫酸酯的硫酸化的烯烃。
磺酸表面活性剂：可提及如C12-22链烷烃磺酸、C8-12烷基芳基磺酸、C8-12烷基苯磺酸、C8-12烷基苯磺酸的甲醛缩合物、甲酚磺酸的甲醛缩合物、C14-16α-烯烃磺酸、C8-12二烷基磺基琥珀酸、木质素磺酸、C8-12聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚磺酸、C12-18聚氧乙烯烷基醚磺基琥珀酸半酯、萘磺酸、C1-6(单或二)烷基萘磺酸、萘磺酸的甲醛缩合物、(单或二)(C1-6)烷基萘磺酸的甲醛缩合物、杂酚油磺酸的甲醛缩合物、C8-12烷基二苯基醚二磺酸、磺酸，如甲基丙烯酸与聚苯乙烯磺酸和苯乙烯磺酸的共聚物，或此磺酸的盐。
磷酸酯表面活性剂：可提及如C8-12烷基磷酸酯、C8-18聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、C8-12聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚磷酸酯、C8-12聚氧乙烯(单、二或三)烷基苯基醚聚合物磷酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苯基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苄基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚聚合物磷酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物磷酸酯、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺或磷酸缩合物(如三磷酸)，或此磷酸酯的盐。
阴离子表面活性剂的盐可为如碱金属(如锂、钠或钾)、碱土金属(如钙或镁)、铵或每个胺(如烷基胺、环烷基胺或链烷醇胺)。
在以上阴离子表面活性剂中，优选C8-12烷基苯磺酸和C8-18聚氧乙烯烷基醚磷酸酯。
组合物中分散剂的含量为0.1至40重量％，优选0.5至20重量％。
作为本发明中所用的亲水有机溶剂，可使用任何溶剂，前提是此溶剂可溶解上式(I)的化合物并可与水混溶。本文中，“溶解”是指至少1％的上式(I)的化合物溶解，“与水混溶”是指其可溶解在100倍量的水中。亲水有机溶剂可为如N，N-二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、环己酮、γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-辛基-2-吡咯烷酮、N-十二烷基-2-吡咯烷酮、四氢糠醇或丙二醇单甲醚。其优选为N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮或环己酮。此溶剂可单独使用，或两种或更多种溶解可作为混合物用在本发明的组合物中。
根据情况需要，本发明的组合物可包含分散稳定剂、激发还原剂等。
分散稳定剂可以是例如，聚乙烯吡咯烷酮、甲氧基聚环氧乙烷甲基丙烯酸酯、聚乙烯醇或水溶性聚合物，例如结晶纤维素。激发还原剂可以是，例如聚乙烯吡咯烷酮或阿拉伯橡胶(Arabic rubber)。分散稳定剂或激发还原剂在组合物中的含量可以分别为0.1-20重量％。
此外，本发明的组合物优选为以下之一。
(1)一种组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物；作为分散剂的非离子表面活性剂和/或阴离子表面活性剂；和选自N，N-二甲基乙酰胺、二甲基砜、γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮和环己酮组成的组中的至少一种亲水有机溶剂。
(2)一种组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物；选自C8-12聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、C8-12烷基苯磺酸盐和C8-18聚氧乙烯烷基醚磷酸酯的至少一种分散剂；和选自N，N-二甲基乙酰胺、二甲基砜、γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮和环己酮组成的组中的至少一种亲水有机溶剂。
(3)如上述(1)或(2)所述的组合物，其包含0.1-45重量％的邻氨基苯甲酰胺化合物，0.1-40重量％的分散剂和99.8-15重量％的亲水有机溶剂。
(4)如上述(3)所述的组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物，C8-12聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、C8-12烷基苯磺酸盐和N，N-二甲基乙酰胺。
(5)如上述(3)所述的组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物，聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、C8-12烷基苯磺酸盐和环己酮。
(6)如上述(3)所述的组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物，聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、C8-12烷基苯磺酸盐、N，N-二甲基乙酰胺和γ-丁内酯。
(7)如上述(3)所述的组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物，C8-18聚氧乙烯烷基醚磷酸酯和N，N-二甲基乙酰胺。
(8)一种组合物，其包含邻氨基苯甲酰胺化合物；作为分散剂，非离子表面活性剂和/或阴离子表面活性剂；选自N，N-二甲基乙酰胺、二甲基砜、γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮和环己酮组成的组中的至少一种亲水有机溶剂；和聚乙烯吡咯烷酮。
(9)如上述(8)所述的组合物，其包含0.1-45重量％的邻氨基苯甲酰胺化合物、0.1-40重量％的分散剂、99.7-15重量％的亲水有机溶剂和0.1-20重量％的聚乙烯吡咯烷酮。
本发明的组合物在使用时通常用水稀释5-100,000倍，优选50-10,000倍。
通过用水稀释本发明的组合物，不溶于水的邻氨基苯甲酰胺化合物颗粒沉淀，并制备均匀的悬浮喷雾液。
有待于通过用水稀释本发明的组合物而沉淀的邻氨基苯甲酰胺化合物的平均粒径为0.01-50μm，优选0.1-10μm。
此外，待沉淀颗粒的结晶状态可以是晶体或非晶体或其混合。
可通过将式(I)的化合物和分散剂溶解在亲水有机溶剂中来制备本发明的组合物。
以下将通过参考实施例描述对本发明，但应理解本发明并不限于此。
此外，实施例中使用的分散剂的组成成分如下所示。
Sorpol 2806B：聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、烷基芳基磺酸酯等的混合物。
SORPOL T-20：聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚
RHODACAL 60BE：烷基苯磺酸钙
PLYSURF A-208B：聚氧乙烯烷基醚磷酸酯
SOPROPHOR FLK/70：聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚磷酸酯钾盐
实施例
实施例1
将5.2g化合物(1)和5g SORPOL 2806B(由Toho Chemical IndustryCo.，Ltd.制造)溶于89.8g N，N-二甲基乙酰胺，从而获得100g包含5重量％化合物(1)的透明液体组合物。
实施例2
将5.3g化合物(1)、5g SORPOL T-20(由Toho Chemical Industry Co.，Ltd.制造)和5g RHODACAL 60BE(由Rhodia Nikka制造)溶于84.7g环己酮，从而获得100g包含5重量％化合物(1)的透明液体组合物。
实施例3
将10.6g的化合物(1)、0.35g的SORPOL T-20和0.15g RHODACAL60BE溶于30g N，N-二甲基乙酰胺和58.9gγ-丁内酯，从而获得100g包含10重量％的化合物(1)的透明液体组合物。
实施例4
将10.6g的化合物(1)和1.0g的PLYSURF A-208B溶于88.7g N，N-二甲基乙酰胺，从而获得100g包含10重量％的化合物(1)的透明液体组合物。
实施例5
将10.6g的化合物(1)、10.5g的SORPOL T-20和4.5g RHODACAL60BE溶于10g的N，N-二甲基乙酰胺和64.4gγ-丁内酯，从而获得100g包含10重量％的化合物(1)的透明液体组合物。
实施例6
将10.6g的化合物(1)、1g的PLYSURFA-208B和10.0g聚乙烯吡咯烷酮K-30(由Nacalai Tesque，Inc.制造)溶于78.4g N，N-二甲基乙酰胺，从而获得100g包含10重量％的化合物(1)的透明液体组合物。
(比较例1)
将氧化锆珠添加到2.1g化合物(1)、4g丙二醇、1.2g SOPROPHORFLK/70(由Rhodia Nikka制造)、0.4g Veegum(防沉剂，由Sanyo ChemicalIndustries，Ltd.制造)、0.2g RHODOSIL 432(消泡剂，由Rhodia Nikka制造)和32.1g水的混合物中，并使用湿式粉碎机(KDL型DYNO-MILL，由Shinmaru Enterprises Corporation制造)将混合物粉碎16分钟，随后通过过滤取出珠子，从而获得包含5重量％化合物(1)的浓缩悬浮液。
试验例1
对银叶粉虱(Bemisia argentifoli)的功效
(1)样品溶液的制备
分别用水将实施例1获得的组合物和比较例1获得的组合物稀释1,000倍以制备50ppm的化合物(1)测试液，并用水将各测试液分别稀释2倍、4倍和16倍以制备25ppm、12.5ppm和3.1ppm的测试液。各测试液均为其中均匀分散着微细固体颗粒的悬浮液。
(2)功效试验
将银叶粉虱成虫放在种植在花盆中仅保留第一片真叶而其他叶片被切除的黄瓜上，并让其产卵约24小时。此后，将花盆在25℃并带有光照的恒温室中放置9天。计数孵化量，随后使用手动喷雾器将12.5ppm或3.1ppm的测试液均匀喷施在叶片上。处理后，将花盆在25℃并带有光照的恒温室中放置10天，在此期间计数老熟幼虫(old instar larvae)的数量以及蛹的数量，并通过以下等式获得控制量。试验结果显示于表1中。由表1可见，本发明制剂的控制效果优于比较例的效果。
控制量(％)＝(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100
Ta：在处理部分在处理后老熟幼虫的数量+蛹的数量
Tb：在处理部分在处理前的孵化量
Ca：在非处理部分在处理后老熟幼虫的数量+蛹的数量
Cb：在非处理部分在处理前的孵化量
表1
试验例2
对银叶粉虱的功效(温室试验)
将种植在直径为18cm的花盆中的茄子(9-10叶龄(leaf stage))在银叶粉虱成虫栖息的温室中放置14天。随后，从三片叶子各获取一片直径为2cm的叶盘(leaf disk)，并计数卵、幼虫和蛹的数量。次日，使用压缩空气喷雾器(KZ-2，由Sakata.制造)喷施80ml如试验例1中相同方式制备的50ppm或25ppm测试溶液，从而使茄子表面被测试溶液均匀润湿，随后将测试植物放入温室。两周后，按照如处理前评估相同的方式获取叶盘，并计数卵、幼虫和蛹的数量。通过以下等式获得控制量。所述试验进行一式两份。试验结果显示于表2中。由表2可见，本发明制剂的控制效果优于比较例的效果。
控制量(％)＝(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100
Ta：在处理部分在处理两周后中期幼虫(middle stage larvae)的数量+老幼虫(old larvae)的数量
Tb：在处理部分在处理前初期幼虫的数量+卵的数量
Ca：在非处理部分在处理两周后中期幼虫的数量+老幼虫的数量
Cb：在非处理部分在处理前初期幼虫的数量+卵的数量
表2
试验例3
对西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)的功效(温室试验)
计数栖息在直径为18cm的种植于花盆中的茄子(9-10叶龄)的西方花蓟马成虫和幼虫的数量。次日，使用压缩空气喷雾器(KZ-2，由Sakata.制造)喷施90ml如试验例1中相同方式制备的50ppm测试溶液，从而使茄子表面被测试溶液均匀润湿，随后将测试植物放入温室。12天后，进行如处理前相同的评估，并通过以下等式获得控制量。试验结果显示于表3中。由表3可见，本发明制剂的控制效果优于比较例的效果。
控制量(％)＝(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100
Ta：在处理部分在处理12天后成虫的数量+幼虫的数量
Tb：在处理部分在处理前成虫的数量+幼虫的数量
Ca：在非处理部分在处理12天后成虫的数量+幼虫的数量
Cb：在非处理部分在处理前成虫的数量+幼虫的数量
表3
于2008年3月13日提交的日本专利申请第2008-063782号以及于2008年11月28日提交的日本专利申请第2008-305084号的全部公开内容，包括说明书、权利要求书和摘要，均通过引用全文并入本文。
Claims (4)
1.一种杀虫剂组合物，所述杀虫剂组合物为浓缩组合物，所述浓缩组合物包含溶解在溶剂中的作为杀虫活性组分的邻氨基苯甲酰胺化合物和分散剂，其包含0.1至45重量％的邻氨基苯甲酰胺化合物、0.1至40重量％的分散剂和99.8至15重量％的溶剂，其特征在于当所述组合物被水稀释时，所述邻氨基苯甲酰胺化合物作为固体颗粒沉淀在水中，其中邻氨基苯甲酰胺化合物为如式(I)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物：
其中R1为卤素、烷基或氰基，A为可被C3-4环烷基取代的烷基，且m为0至4；并且溶剂为选自N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、环己酮、γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮组成的组的至少一种；其中所述分散剂为非离子表面活性剂和/或阴离子表面活性剂。
2.如权利要求1所述的组合物，其中所述邻氨基苯甲酰胺化合物为3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(环丙基甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺或3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
3.如权利要求1所述的组合物，其中所述分散剂为选自由C8-12聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、C8-12烷基苯磺酸盐和C8-18聚氧乙烯烷基醚磷酸酯组成的组中的至少一种。
4.如权利要求1所述的组合物，进一步包含聚乙烯吡咯烷酮。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-063782 | 2008-03-13 | ||
| JP2008063782 | 2008-03-13 | ||
| JP2008-305084 | 2008-11-28 | ||
| JP2008305084 | 2008-11-28 | ||
| PCT/JP2009/055214 WO2009113712A2 (en) | 2008-03-13 | 2009-03-11 | Pesticidal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101969775A CN101969775A (zh) | 2011-02-09 |
| CN101969775B true CN101969775B (zh) | 2014-09-17 |
Family
ID=40651442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200980108692.9A Active CN101969775B (zh) | 2008-03-13 | 2009-03-11 | 杀虫组合物 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8529926B2 (zh) |
| EP (1) | EP2254414B1 (zh) |
| JP (1) | JP5468275B2 (zh) |
| KR (1) | KR101543817B1 (zh) |
| CN (1) | CN101969775B (zh) |
| AR (1) | AR071557A1 (zh) |
| AU (1) | AU2009224263B2 (zh) |
| BR (1) | BRPI0908923B1 (zh) |
| CA (1) | CA2717343C (zh) |
| CL (1) | CL2009000594A1 (zh) |
| CO (1) | CO6280579A2 (zh) |
| CY (1) | CY1119081T1 (zh) |
| DK (1) | DK2254414T3 (zh) |
| ES (1) | ES2630034T3 (zh) |
| HR (1) | HRP20171238T1 (zh) |
| HU (1) | HUE033452T2 (zh) |
| IL (1) | IL207781A (zh) |
| LT (1) | LT2254414T (zh) |
| MA (1) | MA32155B1 (zh) |
| MX (1) | MX2010009975A (zh) |
| NZ (1) | NZ587172A (zh) |
| PL (1) | PL2254414T3 (zh) |
| PT (1) | PT2254414T (zh) |
| RS (1) | RS56228B1 (zh) |
| RU (1) | RU2482677C2 (zh) |
| SI (1) | SI2254414T1 (zh) |
| TW (1) | TWI426864B (zh) |
| WO (1) | WO2009113712A2 (zh) |
| ZA (1) | ZA201005760B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI524848B (zh) * | 2008-07-24 | 2016-03-11 | 石原產業股份有限公司 | 殺蟲性組成物 |
| TWI547238B (zh) | 2009-09-04 | 2016-09-01 | 杜邦股份有限公司 | 用於塗覆繁殖體之鄰胺苯甲酸二醯胺組合物 |
| PL2704563T3 (pl) * | 2011-05-03 | 2016-12-30 | Substancja wspomagająca zawierająca dimetylosulfotlenek i ester fosforanowy | |
| EP2793581B1 (en) | 2011-12-19 | 2016-03-02 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Nanoparticles compositions containing polymers and anthranilic acid diamide insecticides for propagule coating |
| CN106165690A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-11-30 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含阿维菌素的农药组合物 |
| CN110087463B (zh) * | 2016-12-27 | 2021-08-13 | 石原产业株式会社 | 含有环溴虫酰胺或其盐的有害生物防除用固体组合物 |
| JP7266350B2 (ja) * | 2018-11-14 | 2023-04-28 | 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社 | 殺虫組成物および有害生物の防除方法 |
| AU2020324635A1 (en) | 2019-08-05 | 2022-02-17 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Agricultural formulation |
| TW202126173A (zh) * | 2019-10-03 | 2021-07-16 | 美商富曼西公司 | 二醯胺殺蟲劑組合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1918144A (zh) * | 2004-02-18 | 2007-02-21 | 石原产业株式会社 | 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2147179C1 (ru) | 1996-12-11 | 2000-04-10 | Аеси Лимитед | Пестицидное дозированное средство в виде единичной прессованной формы |
| RU2278852C2 (ru) * | 2000-03-22 | 2006-06-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Инсектицидные антраниламиды |
| PL2256112T3 (pl) * | 2004-02-18 | 2016-06-30 | Ishihara Sangyo Kaisha | Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające |
| JP2007532661A (ja) * | 2004-04-13 | 2007-11-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | アントラニルアミド殺虫剤 |
| JO2540B1 (en) * | 2004-07-01 | 2010-09-05 | اي.اي.ديو بونت دي نيمورز اند كومباني | Control factors for pests from invertebrate insects include a symbiotic mixture of anthranilamide |
| GB0422556D0 (en) | 2004-10-11 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Novel insecticides |
| EP2564706A1 (en) | 2004-11-18 | 2013-03-06 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Anthranilamide insecticides |
| WO2006080311A1 (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| TW200718359A (en) * | 2005-04-08 | 2007-05-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures |
| WO2007020877A1 (ja) | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| TWI324908B (en) * | 2006-01-05 | 2010-05-21 | Du Pont | Liquid formulations of carboxamide arthropodicides |
| AR059035A1 (es) | 2006-01-16 | 2008-03-12 | Syngenta Participations Ag | Insecticidas derivados de antranilamida |
| CN101573355A (zh) | 2006-12-01 | 2009-11-04 | 先正达参股股份有限公司 | 作杀虫剂的n-氰基烷基邻氨基苯甲酰胺 |
| JP5449669B2 (ja) | 2006-12-14 | 2014-03-19 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除組成物 |
| TWI524848B (zh) * | 2008-07-24 | 2016-03-11 | 石原產業股份有限公司 | 殺蟲性組成物 |
-
2009
- 2009-03-05 JP JP2009052349A patent/JP5468275B2/ja active Active
- 2009-03-11 CA CA2717343A patent/CA2717343C/en active Active
- 2009-03-11 AU AU2009224263A patent/AU2009224263B2/en active Active
- 2009-03-11 KR KR1020107020341A patent/KR101543817B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-11 LT LTEP09718930.2T patent/LT2254414T/lt unknown
- 2009-03-11 BR BRPI0908923-3A patent/BRPI0908923B1/pt active IP Right Grant
- 2009-03-11 HU HUE09718930A patent/HUE033452T2/hu unknown
- 2009-03-11 DK DK09718930.2T patent/DK2254414T3/en active
- 2009-03-11 SI SI200931713T patent/SI2254414T1/sl unknown
- 2009-03-11 RS RS20170825A patent/RS56228B1/sr unknown
- 2009-03-11 PL PL09718930T patent/PL2254414T3/pl unknown
- 2009-03-11 RU RU2010141834/13A patent/RU2482677C2/ru active
- 2009-03-11 EP EP09718930.2A patent/EP2254414B1/en active Active
- 2009-03-11 CN CN200980108692.9A patent/CN101969775B/zh active Active
- 2009-03-11 ES ES09718930.2T patent/ES2630034T3/es active Active
- 2009-03-11 US US12/867,854 patent/US8529926B2/en active Active
- 2009-03-11 PT PT97189302T patent/PT2254414T/pt unknown
- 2009-03-11 TW TW098107866A patent/TWI426864B/zh active
- 2009-03-11 MX MX2010009975A patent/MX2010009975A/es active IP Right Grant
- 2009-03-11 AR ARP090100860A patent/AR071557A1/es active IP Right Grant
- 2009-03-11 WO PCT/JP2009/055214 patent/WO2009113712A2/en active Application Filing
- 2009-03-11 NZ NZ587172A patent/NZ587172A/xx unknown
- 2009-03-12 CL CL2009000594A patent/CL2009000594A1/es unknown
-
2010
- 2010-08-12 ZA ZA2010/05760A patent/ZA201005760B/en unknown
- 2010-08-24 IL IL207781A patent/IL207781A/en active IP Right Grant
- 2010-09-09 MA MA33161A patent/MA32155B1/fr unknown
- 2010-09-13 CO CO10112804A patent/CO6280579A2/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-06-20 CY CY20171100643T patent/CY1119081T1/el unknown
- 2017-08-11 HR HRP20171238TT patent/HRP20171238T1/hr unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1918144A (zh) * | 2004-02-18 | 2007-02-21 | 石原产业株式会社 | 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101969775B (zh) | 杀虫组合物 | |
| TWI700036B (zh) | 殺真菌組成物（一） | |
| KR20170016926A (ko) | 메틸 (메트)아크릴레이트 및 c2-c12 알킬 (메트)아크릴레이트로 제조된 중합체 입자를 포함하는 농약 유현탁액 | |
| US11006630B2 (en) | Stable suspension concentrate formulation for water-soluble compounds | |
| JP6757326B2 (ja) | ポリアルコキシレート、分散剤、糖、及びポリビニルピロリドンから構成される農薬粒剤 | |
| JP6902540B2 (ja) | スルホサクシネート界面活性剤及びポリカルボン酸を含む高ペイロード粒剤 | |
| BR112019010013A2 (pt) | composição inseticida e processo para a sua preparação | |
| US11871747B2 (en) | Clothianidin compositions and methods of use thereof | |
| CN117940017A (zh) | 包含润湿剂的农用化学组合物 | |
| CN117413834A (zh) | 吡蚜酮水性组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |