KR101535687B1 - 포토리소그래피 공정에서 사용되는 재료를 위한 아민-억제 첨가제 - Google Patents

포토리소그래피 공정에서 사용되는 재료를 위한 아민-억제 첨가제 Download PDF

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Abstract

신규한 독-차단 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 독-차단층을 형성하는 방법이 제공된다. 조성물은 전형적인 마이크로리소그래피 공정에서 사용되는 전형적인 조성물을 포함하지만, 독-차단 첨가제가 상기 조성물에 포함된다. 바람직한 첨가제는 하나 이상의 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 화합물이다. 특정 온도에서 가열시, 블록킹 그룹이 이소시아네이트로부터 방출되어, 전형적인 절연층에 의하여 생성된 독성 아민과 매우 반응성인 부분을 남긴다.

Description

포토리소그래피 공정에서 사용되는 재료를 위한 아민-억제 첨가제 {AMINE-ARRESTING ADDITIVES FOR MATERIALS USED IN PHOTOLITHOGRAPHIC PROCESSES}
관련 출원
본 발명은 2007년 3월 12일에 출원되고 발명의 명칭이 Amine-Arresting Additives for Materials Used in Photolithographic Processes인 미국 특허 가출원 60/894,398를 우선권으로 주장하고, 이는 본 명세서에 참고문헌으로 첨부된다.
발명 분야
본 발명은 유전재료(dielectric material)로부터 방출된 아민에 의한 피독(poisoning)을 저해, 바람직하게는 방지하는 신규한 코팅제(coatings)에 광범하게 관한 것이다.
마이크로전자 디바이스 제조 분야에서, 다공성 저유전(low-k), 층간 절연막(interlayer dielectrics (ILD))을 디바이스에 집적(integration)하는 것은 재료 또는 가공 잔류물이 염기성 아민을 방출하는 상황을 초래한다. 이러한 아민은 포토레지스트의 광발생된 산(photogenerated acid)을 중화시키고, 이는 포토리소그래피 이미징(photolithographic imaging) 후에, 현상되지 않은 영역 또는 현상부족한 영역을 남긴다. 이러한 낮은 충실도(fidelity)의 이미지는 디바이스 성능 또는 안정 성을 저하시키고, 일부 경우에는 디바이스를 쓸 수 없게 만들 것이므로 디바이스의 생성에 매우 유해하다. 제어되지 않은 채로는, ILD 집적이 가능하더라도 어렵게 된다. 아민이 레지스트에 들어가는 것을 방지하는 것은 가장 발전한 집적회로의 경제적 생산에 주요하다.
아민 피독 방지는 어떠한 공정으로도 완전히 해결되지 않았다. 성공 정도가 다른 몇몇 시도가 행해졌다. 배리어층(barrier layer)이 독을 함유하는 기판을 덮어씌우기 위하여 사용되어 왔다. 그러나 이러한 배리어는 추후의 가공에서 고의적으로 파열되고 피독 아민의 국소 방출을 허용한다. 레지스트의 첨가에 앞서 아민을 중화하거나 파괴하기 위하여 습식 세척(wet clean) 또는 플라스마 전처리를 이용함이 보고되었다. 비록 이러한 공정들이 독을 효과적으로 제거하기는 하지만, 공정 흐름에 다른 단계를 도입하거나, 비용을 추가하거나, 디바이스의 특성에 해로운 영향을 미친다. 전형적인 하부 반사방지 코팅(bottom anti-reflective coating) 기술이 경화를 위하여 산 촉매를 사용하고 피독을 방지하지 않기 때문에, 유기 필름의 도포에 의한 염기의 산 중화가 항상 효과적인 것은 아니다. 게다가 중화는 가역 과정이고 이에 의하여 아민이 추후 가공 동안 방출될 수 있다.
발명의 요약
본 발명은 아민 피독을 저해하거나 방지하는 방법에 광범하게 관한 것이다. 상기 방법은 용매 시스템에 용해되거나 분산된 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 것을 포함하고, 상기 화합물은 블록킹된 이소시아네이트(blocked isocyanate)를 포함한다. 조성물은 유전재료 상의 층 또는 유전재료에 인접한 층으로서 형성된다.
한 구체예에서, 신규한 반사방지 조성물이 제공된다. 조성물은 용매 시스템에 분산되거나 용해된, 가교 가능한 단량체, 소중합체 및/또는 중합체, 그리고 발색단(chromophore)을 포함하고, 조성물은 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 화합물을 더 포함한다.
다른 구체예에서, 신규한 스핀-온(spin-on) 탄소 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 용매 시스템에 분산되거나 용해된 단량체, 소중합체 및/또는 중합체를 포함한다. 조성물은 조성물의 모든 고체의 총 원자 수를 100%로 한 것을 기준으로, 적어도 약 75%의 탄소 원자를 포함한다. 또한 조성물은 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 화합물을 포함한다.
본 발명은 또한, 마이크로전자 기판 및 기판 상의 유전재료층 또는 기판에 인접한 유전재료층을 포함하는 마이크로전자 구조물(structure)을 지향한다. 구조물은 유전재료 상의 피독-저해층(poison-inhibiting layer)또는 유전재료에 인접한 피독-저해층을 추가로 포함한다. 피독-저해층은 용매 시스템에 용해되거나 분산된 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성되고, 상기 화합물은 블록킹된 이소시아네이트를 포함한다.
바람직한 구체예의 자세한 설명
본 발명은 신규한 피독-저해 조성물 및 포토리소그래피 가공 동안 및/또는 절연층(dielectric layer)과 같은 하층(underlayer)으로부터 방출된 아민에 의하여 야기된 피독을 실질적으로 (그리고 바람직하게는 완전히) 저해하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 제작 공정(fabrication process)에서 보통 사용되는 조성물에 첨가제를 사용하는 것을 포함한다. 이러한 조성물은 전형적으로 용매 시스템에 분산되거나 용해된 중합체, 소중합체 및/또는 단량체를 포함한다. 이러한 조성물은 반사방지 조성물, 갭 충진(gap fill) 조성물, 스핀-온 탄소 조성물 및 스핀-온 하드 마스크 조성물을 포함한다.
조성물이 반사방지 조성물일 경우, 중합체, 소중합체 및/또는 단량체는 바람직하게는 가교 가능하다. 바람직한 중합체는 선형이거나 가지형일 수 있고, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리에폭사이드, 폴리(에폭시 노볼락), 폴리사카라이드, 폴리에테르, 폴리이미드, 폴리우레탄, 폴리스타이렌, 폴리아믹 애시드, 폴리설폰 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 포함한다. 바람직한 단량체 및 소중합체에는 스타이렌, 메타크릴레이트, 에폭시 노볼락 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것의 치환된 형태 및 치환되지 않은 형태가 포함된다. 중합체, 소중합체 및/또는 단량체는 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 전형적으로 약 40중량% 내지 약 100중량%, 더욱 바람직하게는 약 75중량% 내지 약 90중량%의 수준으로 포함된다.
반사방지 조성물은 또한 발색단 또는 광 감쇄(light attenuating) 화합물을 포함한다. 발색단은 조성물에 별도로 혼합될 수 있거나, 중합체, 소중합체 및/또는 단량체 상의 그룹 또는 부분(moiety)으로서 제공될 수 있다. 어느 경우에서나, 바람직한 발색단에는 티오펜, 나프토익 애시드, 안트라센, 나프탈렌, 벤젠, 찰콘, 프탈이미드, 파모익 애시드, 아크리딘, 아조 화합물, 디벤조퓨란, 이소시아뉴레이트, 바르비투릭 애시드, 피리딘, 퓨란, 우레아, 티오우레아 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 치환된 발색단과 치환되지 않은 발색단이 포함된다. 발색단은 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 전형적으로 약 10중량% 내지 약 95중량%, 더욱 바람직하게는 약 40중량% 내지 약 80중량%의 수준으로 포함된다.
반사방지 조성물은 전형적으로 가교제(crosslinking agent) 또한 포함할 것이다. 가교제는 조성물에 별도로 혼합될 수 있거나, 중합체, 소중합체 및/또는 단량체 상의 그룹 또는 부분으로서 제공될 수 있다. 바람직한 가교제에는 아미노플라스트, 에폭시, 글리코우릴(glycouril), 비닐 에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 가교제는 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 바람직하게는 약 5중량% 내지 약 50중량%, 더욱 바람직하게는 약 15중량% 내지 약 25중량%의 수준으로 포함된다.
반사방지 조성물은 바람직하게는 촉매 또한 포함하는데, 촉매는 산 또는 열산발생제(thermal acid generator (TAG))일 수 있다. 바람직한 촉매에는 p-톨루엔설포닉 애시드, 피리딘 p-톨루엔설포닉 애시드, 설포살리실릭 애시드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 바람직한 TAG는 킹 인더스트리즈(King industries)로부터 TAG-2689라는 제품명으로 판매된다. 촉매는 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 전형적으로 약 0.1중량% 내지 약 5중량%, 더욱 바람직하게는 약 1중량% 내지 약 3중량%의 수준으로 포함된다.
반사방지 조성물은 또한, 계면활성제, 접착촉진제(adhesion promoter), 소광제(quencher), 광산발생제(photoacid generators (PAG)) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 포함하는 여러 가지의 선택적인 성분을 포함할 수 있다. PAG의 사용은 감광성(photosensitive) (즉, 명세서에 기재된 파장의 빛에 노출시 패턴화될 수 있는 것) 반사방지 코팅이 바람직할 경우 특히 바람직하다. 이러한 경우에, PAG는 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 약 0.1중량% 내지 약 10중량%, 더욱 바람직하게는 약 1중량% 내지 약 5중량%의 수준으로 조성물에 포함되어야 한다. 빛의 존재에서 산을 생성하는 임의의 PAG가 적절하다. 바람직한 PAG에는 오늄 염(onium salt)(예를 들어, 트리페닐 설포늄 노나플레이트 및 트리페닐 설포늄 트리플레이트과 같은 트리페닐 설포늄 퍼플루오로설포네이트), 옥사임-설포네이트(예를 들어, CIBA가 제품명 CGI®로 판매하는 것) 및 트리아진(예를 들어, Midori Kagaku Company로부터 구입 가능한 TAZ108®)이 포함된다.
상기 성분들은 모두 용매 시스템에 용해되거나 분산된다. 바람직한 용매 시스템은 약 100℃ 내지 약 220℃, 더욱 바람직하게는 약 115℃ 내지 약 145℃의 끓는점을 가진다. 적절한 용매에는 메틸 이소아밀 케톤, 디(에틸렌 글리콜) 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 사이클로헥산온, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, γ-부티로락톤 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 용매 시스템은 조성물의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 바람직하게는 약 80중량% 내지 약 99중량%, 더욱 바람직하게는 약 90중량% 내지 약 98중량%의 수준으로 포함된다.
반사방지 조성물은 스핀-코팅된 다음, 약 100℃ 내지 약 250℃, 바람직하게는 약 160℃ 내지 약 210℃의 온도에서 가교되어 약 20 nm 내지 약 500 nm, 바람직하게는 약 30 nm 내지 약 300 nm의 두께를 가지는 경화된(cured) 필름을 형성할 수 있다. 형성된 필름은 약 365 nm 이하(예를 들어, 157 nm 193 nm, 248 nm, 365 nm)의 파장에서 적어도 약 0.10, 바람직하게는 약 0.10 내지 약 0.60의 k 값을 가진다. 형성된 필름은 약 365 nm 이하(예를 들어, 157 nm 193 nm, 248 nm, 365 nm)의 파장에서 적어도 약 1.2, 바람직하게는 약 1.5 내지 약 2.0의 n 값을 가진다.
마지막으로, 경화된 필름은 필름 박리 테스트(Film Stripping Test)에 의하여 측정된 것과 같이 전형적인 포토레지스트 용매(예를 들어, 에틸 락테이트)에 실질적으로 불용성일 것이다. 이 테스트에서, 4-인치 실리콘 웨이퍼가 특정한 반사방지 코팅 배합물(formulation)로 코팅된 다음, 대략 조성물의 경화 온도에서 60 초 동안 베이킹(baking)된다. 이후 필름 두께가 Stokes 타원계(ellipsometer)를 사용하여 다섯 군데의 위치에서 측정되고, 이 측정값의 평균이 최초 평균 필름 두께인 것으로 간주된다. 이후 웨이퍼에 에틸 락테이트를 분사한다. 퍼들(puddle)은 웨이퍼에 10 초 동안 머무르도록 허용되고, 이어서 3,500 rpm으로 20 초 동안 웨이퍼가 스핀-건조된다. 이후 웨이퍼는 필름 두께를 결정하기 위하여 Stokes 타원계를 사용하여 다섯 군데의 위치에서 측정되고, 이 측정값의 평균이 최종 평균 필름 두께인 것으로 간주된다. 박리의 양은 최초 및 최종 평균 필름 두께 측정값 간의 차이이다. 박리 백분율은
% 박리=(박리의 양/최초 평균 필름 두께) × 100.
바람직한 반사방지 조성물은 약 10% 미만, 바람직하게는 약 5% 미만, 바람직하게는 약 0%의 박리 백분율을 제공할 것이다.
조성물이 스핀-온 탄소 조성물인 구체예에서, 바람직한 중합체에는 폴리(에폭시 크레졸 노볼락), 폴리스타이렌, 폴리나프탈렌, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 바람직한 단량체 및 소중합체는 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 스타이렌, 비닐 나프탈렌, 메타크릴레이트, 비닐 피리딘 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함될 수 있다. 중합체, 소중합체 및/또는 단량체는 조성물의 모든 고체의 총 원자 수를 100%로 한 것을 기준으로, 조성물에서 탄소 수준이 적어도 약 75%의 탄소 원자, 바람직하게는 적어도 약 80%의 탄소 원자, 더욱더 바람직하게는 약 80중량% 내지 약 95%의 탄소 원자가 되도록, 충분한 수준으로 공급되어야 한다. 당업자는 조성물에 포함된 고체의 화학 구조식을 기반으로 이 백분율을 쉽게 계산할 수 있다. 대안으로, 탄소 원자 및 총 원자 함량이 x-선 형광 분광법, 오제(auger) 분광법 및 이차 이온 질량 분석법을 포함하는 공지된 분석 도구를 사용하여 분석되고 계산될 수 있다. 이러한 탄소 원자 수준을 달성하기 위하여, 중합체, 소중합체 및/또는 단량체는, 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 전형적으로 약 3중량% 내지 약 15중량%, 더욱 바람직하게는 약 5중량% 내지 약 10중량%의 수준으로 포함된다.
스핀-온 조성물은 전형적으로 가교제 또한 포함할 것이다. 가교제는 조성물에 별도로 혼합될 수 있거나, 중합체, 소중합체 및/또는 단량체 상의 그룹 또는 부분으로서 제공될 수 있다. 바람직한 가교제에는 아미노플라스트, 에폭시, 글리코우릴, 비닐 에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 가교제는 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 전형적으로 약 5중량% 내지 약 40중량%, 더욱 바람직하게는 약 10중량% 내지 약 25중량%의 수준으로 포함된다.
스핀-온 탄소 조성물은 바람직하게는 산 또는 열산발생제(TAG)와 같은 촉매 또한 포함한다. 바람직한 촉매에는 p-톨루엔설포닉 애시드, 피리딘 p-톨루엔설포닉 애시드, 설포살리실릭 애시드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 촉매는 조성물의 고체의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 바람직하게는 약 0.01중량% 내지 약 1중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.1중량% 내지 약 0.2중량%의 수준으로 포함된다.
스핀-온 탄소 조성물에는 또한 계면활성제, 접착촉진제, 소광제, PAG 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것과 같은 다수의 선택적 성분이 포함될 수 있다. PAG가 사용될 경우, 반사방지 조성물에 관하여 위에서 논의한 동일한 예와 양을 스핀-온 탄소 조성물에도 적용할 수 있다.
상기 성분들은 모두 용매 시스템에 용해되거나 분산된다. 바람직한 용매 시스템은 약 100℃ 내지 약 200℃, 더욱 바람직하게는 약 115℃ 내지 약 145℃의 끓는점을 가진다. 적절한 용매에는 메틸 이소아밀 케톤, 디(에틸렌 글리콜) 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 사이클로헥산온, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, γ-부티로락톤 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다. 용매 시스템은 조성물의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, 조성물에 바람직하게는 약 80중량% 내지 약 99중량%, 더욱 바람직하게는 약 85중량% 내지 약 95중량%의 수준으로 포함된다.
스핀-온 탄소 조성물은 스핀-코팅된 다음, 약 100℃ 내지 약 250℃, 바람직하게는 약 160℃ 내지 약 210℃의 온도에서 베이킹되어, 약 100 nm 내지 약 500 nm, 바람직하게는 약 150 nm 내지 약 300 nm의 두께를 가지는 경화된 필름을 형성할 수 있다. 형성된 필름은 반응성이온 식각공정(reactive ion etching processes)에서 느리게 식각되고, 특히 이 필름은 충분히 느리게 식각되어 기판에 패턴을 옮기기 위한 식각 마스크로 사용될 수 있다.
더욱이, 최종 스핀-온 탄소 필름은 매우 평탄하고, 바이어스(bias)가 낮은 필름을 수득하기 위하여 사용될 수 있다. 특히, 층은 약 80 nm 미만, 바람직하게는 약 65 nm 미만, 더욱 바람직하게는 약 50 nm미만, 더욱더 바람직하게는 약 0-35 nm의 바이어스를 가질 것이다. 더욱이, 이 바이어스는 약 100 nm 미만, 바람직하게는 약 80 nm 미만, 더욱 바람직하게는 약 70 nm 미만의 평균 두께를 가지는 층으로써 획득될 것이다.
본 명세서에 사용된 층의 평균 두께는 (타원계 또는 다른 통상적인 장치를 사용하여) 두 비아 홀(via hole) 사이의 대략 중간 지점에서 층의 두께를 측정하여 결정된다: (1) 두 비아 홀은 사이에 있는 피처(feature)에 의하여 서로 분리되지 않는다; (2) 비아 홀의 경계는 서로 1,000 nm 이내에 있다. 이 측정은 웨이퍼(또는 한정된 다른 구역)에 걸쳐 49 회 반복되고, 측정값을 평균하여 층의 평균 두께를 결정한다.
본 명세서에 사용된 바이어스는 밀집 구역(dense region)에 걸친 층의 평균 두께를 고립 구역(isolated region)에 걸친 동일한 층의 평균 두께로부터 빼서 결정된다. 밀집 구역은 표면적의 적어도 약 50%가 비아 홀과 같은 피처로 채워진 기판의 부분으로 정의되고, 고립 구역은 표면적의 약 20% 미만이 비아 홀와 같은 피처로 채워진 기판의 부분으로 정의된다.
어떤 유형의 조성물이 사용되는지에 관계없이, 피독-저해 첨가제가 조성물의 다른 양태를 대체할 필요 없이 조성물에 간단히 첨가된다. 바람직한 첨가제는 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 화합물이다. 본 명세서에 사용된 "블록킹된 이소시아네이트"는, 전형적으로 이소시아네이트의 카르보닐기 탄소에 결합되는 수소가 공정의 원하는 단계까지 상기 탄소가 반응하는 것을 방지하는 다른 작용기로 치환된 이소시아네이트 부분을 일컫는다. 바람직한 블록킹된 이소시아네이트은 다음 화학식을 가지고
Figure 112009062255025-pct00001
여기서 R은 약 60 초 미만, 더욱 바람직하게는 약 10 초 내지 약 30 초의 시간 후에 적어도 약 100℃, 더욱 바람직하게는 약 140℃ 내지 약 180℃의 온도에 노출될 경우에 화합물로부터 분리될 부분을 포함한다. 바람직한 R 그룹에는 디에틸 말로네이트, 메틸 에틸 케톡사임, 3,5-디메틸 피라졸 및 ε-카프로락탐으로 구성된 그룹에서 선택된 것이 포함되고, ε-카프로락탐은 다음 구조식을 가진다.
Figure 112009062255025-pct00002
첨가제 화합물은 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 한, 단량체, 소중합체, 또는 중합체일 수 있다. 첨가제가 단량체 또는 소중합체일 경우, 단량체 또는 소중합체가 적어도 2개, 바람직하게는 적어도 3개의 이러한 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 것이 바람직하다. 첨가제가 중합체일 경우, 중합체가 적어도 2개, 바람직하게는 적어도 3개의 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 반복 단량체를 포함하는 것이 바람직하다. 사용하는 첨가제 화합물에 관계없이, 첨가될 조성물의 총 중량을 100중량%로 한 것을 기준으로, (블록킹 그룹(blocking group) 또는 R에 의하여 기여되는 중량을 포함하지 않고) 적어도 약 0.01중량%, 바람직하게는 적어도 약 0.05중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.1중량% 내지 약 0.5중량%의 블록킹된 이소시아네이트 함량을 달성하도록, 충분한 수준으로 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법은 공정에서 표준 지점에서 피독-저해 조성물을 도포하는 것을 포함한다. 즉, 통상적인 공정에서, 절연층은 실리콘, 알루미늄, 텅스텐, 텅스텐 실리사이드, 갈륨 아르세나이드, 갈륨 니트라이드, 게르마늄, 탄탈럼, 탄탈럼 니트라이트, SiGe, 실리콘 디옥사이드, 실리콘 니트라이드, 알루미늄 옥사이드, 유리 및 석영으로 이루어진 그룹에서 선택된 마이크로전자 기판에 형성된다. 절연층은 기판에 직접 형성될 수 있거나, 먼저 기판 상에 형성된 다른 층(예를 들어, 게이트(gate), 컨택트(contact), 식각 정지층)에 형성될 수 있다. 절연층 및 다른 임의의 층이 통상적인 공정에 따라 형성된다.
절연층은 약 3.8 미만의 유전상수를 가지는 것이다. 절연층의 예에는 플루오린화(fluorinated) 실리케이트 유리, 비정질-플루오린화 탄소, 플루오린화 폴리이미드, 플루오린화 폴리아릴린 에테르 및 파릴린-F로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 포함된다.
절연층이 도포된 후, 이미지층(imaging layer) 또는 포토레지스트층을 포함하는 공정의 나머지 층들이 형성되고, 첨가제가 절연층과 이미지층 사이의 층들 중 하나에 혼입되어, 독성 아민이 통과하여 포토레지스트층과 접촉하는 것을 방지한다. 따라서 본 발명의 조성물은 절연층에 직접 도포되거나, 먼저 절연층에 도포된 중간층(예를 들어, 반사방지층)에 도포된다.
본 발명 공정의 두드러진 장점은, 절연층과 이미지층 사이의 조성물 중 하나에 블록킹된 이소시아네이트를 첨가하는 것 이외에는 통상적인 공정을 변경할 필요가 없다는 것이다. 어떤 층이 조성물을 함유하는지에 관계없이, 그 층은 용매 제거 및 가교를 위하여 특정 층에 대하여 적절한 것과 같은 적절한 온도로 가열될 것이다. 이후 앞서 언급한 온도에서, 블록킹된 이소시아네이트의 블록킹 그룹 또는 R그룹이 이소시아네이트로부터 방출되어 구조물을 형성할 것이다.
Figure 112009062255025-pct00003
제작 공정 동안, 절연층은 피독-저해층과 접촉하고 상기 구조식(I) 화합물과 반응하여 비반응성, 비염기성 (바람직하게는 약산성) 화합물을 형성하는 아민을 발생시킬 것이다. 이 반응은 다음 화학식을 가지는 구조물을 산출할 것이다.
Figure 112009062255025-pct00004
여기서 R1　및 R2 각각은 개별적으로 유기 치환기 및 -H로 이루어진 그룹에서 선택된다. 유기 치환기는 사용되는 특정 공정에 따라, 기판 및/또는 공정의 다른 층에서 방출될 잔류 화합물로부터 형성된다.
포토레지스트층은 통상적인 공정에 따라 도포되고 패턴화될 것이다. 이는 전형적으로 포토레지스트 조성물이 스핀-도포된 다음 약 100℃ 내지 약 140℃, 바람직하게는 약 120℃ 내지 약 130℃의 온도에서 베이킹되어 약 90 nm 내지 약 300 nm, 바람직하게는 약 100 nm 내지 약 150 nm의 두께를 가지는 포토레지스트층을 형성하는 것을 포함한다. 이후 포토레지스트층은 약 365 nm 이하(예를 들어, 157 nm, 193 nm, 248 nm, 365 nm)의 파장에서 패턴화된 다음 아래의 층과 기판에 패턴을 옮길 수 있다. 본 발명이 포토레지스트층 접촉으로부터 아민을 차단하여, 불량한 패턴을 포함하는 아민 피독 관련된 종래의 문제점을 피한다는 것이 이해될 것이다. 이는 더 적은 결함과 개선된 수율을 야기한다.
도 1은 실시예 1 조성물의 FTIR 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
다음의 실시예들은 본 발명에 따른 바람직한 방법을 설명한다. 그러나 이 실시예들은 설명의 수단으로만 제공되고 발명의 전체 범위를 제한하는 것이 아님을 이해해야 한다.
실시예 1
독-차단(poison-blocking) 스핀-온 탄소 재료
이 절차에서, 0.45 그램의 DESMODUR®BL 3272 MPA(Bayer에서 구입)가 40 그램의 스핀-온 탄소 재료(캐스트 필름에서 78%의 탄소 원자를 공급하는 조성물, Brewer Science Inc.로부터 구입 가능)와 혼합되어 독-차단 조성물을 제공했다. DESMODUR®BL 3272 MPA는 헥사메틸렌 디이소시아네이트계의 카프로락톤 블록킹된 폴리이소시아네이트이다.
이후 조성물을 양면 연마 웨이퍼에 코팅하여 필름을 형성했다. 필름에서 이소시아네이트가 얼마나 효과적으로 아민과 반응하는지를 결정하기 위하여 푸리에 변환 적외선 분광법(Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy)을 이용했다. FTIR 스펙트럼은 유리 이소시아네이트의 흡광도에 상응하는 2280 파수(wavenumber)에서 두드러진 피크 결여를 나타냈다 (도 1 참조). 205℃에서 60 초 동안 컨택트를 베이킹하자, 2280 파수에서 피크가 나타났고, 이는 이소시아네이트 작용기(functionality)의 효과적인 디블록킹(deblocking) 및 활성화의 증거이다. 필름을 암모니아 증기에 노출시킨 후, 이 피크는 빠르게 사라졌고, 이는 필름에서 암모니아 기체와 이소시아네이트 작용기 사이의 반응을 나타낸다.
실시예 2
독-차단 하부 반사방지 코팅
이 절차에서, 0.17 그램의 DESMODUR®BL 3272 MPA가 30 그램의 ARC®81(Brewer Science Inc에서 구입 가능한 반사방지 코팅)과 혼합되어 독-차단 조성물을 형성했다.
위에서 기재한 조성물을 실리콘 웨이퍼에 1,500 rpm으로 60 초 동안 스핀-코팅한 다음 205℃에서 60 초 동안 베이킹했다. 이후 상기 층을 1,500 rpm으로 60 초 동안 스피닝에 의하여 레지스트(JSR 1682J, 일본의 JSR Micro, Inc.로부터 구입 가능)로 코팅했다. 레지스트를 120℃에서 60 초 동안 소프트-베이킹했다. 리소그래피를 코팅된 실리콘 웨이퍼 및 대조군 (즉, 블록킹된 이소시아네이트 첨가제가 없는 동일한 반사방지 코팅) 실리콘 웨이퍼 상에 수행하여 리소그래피시 첨가제의 효과를 결정했다. 특히, 웨이퍼는 193 nm 파장의 빛을 사용하여 80-nm 피처로 패턴화되었다.
주사 전자 현미경으로 관찰되는 바와 같이, 첨가제를 포함하는 하부 반사반지 코팅 및 첨가제를 포함하지 않는 하부 반사방지 코팅의 리소그래피 성능은 구별 할 수 없었고, 이는 첨가제가 리소그래피에 유해한 효과를 가지지 않음을 나타낸다.
신규한 독-차단 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 독-차단층을 형성하는 방법이 제공된다. 조성물은 전형적인 마이크로리소그래피 공정에서 사용되는 전형적인 조성물을 포함하지만, 독-차단 첨가제가 상기 조성물에 포함된다. 바람직한 첨가제는 하나 이상의 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는 화합물이다. 특정 온도에서 가열시, 블록킹 그룹이 이소시아네이트로부터 방출되어, 전형적인 절연층에 의하여 생성된 독성 아민과 매우 반응성인 부분을 남긴다.

Claims (47)

  1. 다음 단계를 포함하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법:
    다음을 포함하는 조성물을 제공하는 단계:
    단량체, 소중합체, 및 중합체로 이루어진 그룹에서 선택되는 성분;
    가교제; 및
    용매 시스템에 용해되거나 분산된 화합물; 상기 화합물은 블록킹된 이소시아네이트(blocked isocyanate)를 포함함;
    유전재료(dielectric material) 상의 또는 유전재료에 인접한 상기 조성물의 제1층을 형성하는 단계; 및
    상기 성분을 상기 가교제로써 가교하고 상기 이소시아네이트를 디블록킹(deblocking)하여, 아민 피독을 저해 또는 방지하기 위한 디블록킹된 이소시아네이트(deblocked isocyanate)를 산출하기 위하여 상기 조성물을 가열하는 단계.
  2. 제1항에 있어서, 상기 가열 단계는 경화된 필름을 산출하고, 상기 방법은 다음 단계를 추가로 포함하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법:
    상기 경화된 필름 상에 하나 이상의 다른 조성물의 층을 임의선택적으로 형성하는 단계;
    이미지층(imaging layer)을 상기 경화된 필름 또는 임의선택적으로 형성된 층에 도포하는 단계, 여기서 상기 디블록킹된 이소시아네이트는 상기 유전재료에서 유래한 아민과 반응하여 상기 아민 피독을 저해 또는 방지함.
  3. 제1항에 있어서, 화합물이 적어도 둘의 블록킹된 이소시아네이트를 포함하는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  4. 제1항에 있어서, 블록킹된 이소시아네이트가 다음 화학식을 가지고
    Figure 112014088734335-pct00005
    여기서 R이 적어도 100℃의 온도에 노출될 경우 화합물로부터 분리될 부분(moiety)을 포함하는,
    아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  5. 제4항에 있어서, R이 디에틸 말로네이트, 메틸 에틸 케톡사임, 3,5-디메틸 피라졸 및 ε-카프로락탐으로 이루어진 그룹에서 선택되는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  6. 제1항에 있어서, 유전재료가 3.8 미만의 유전상수를 가지는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  7. 제1항에 있어서, 유전재료가 플루오린화(fluorinated) 실리케이트 유리, 비정질-플루오린화 탄소, 플루오린화 폴리이미드, 플루오린화 폴리아릴린 에테르 및 파릴린-F으로 이루어진 그룹에서 선택되는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  8. 제1항에 있어서, 조성물이 적어도 0.10의 k 값을 가지는 반사방지 조성물인, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  9. 제1항에 있어서,　 조성물이 스핀-온(spin-on) 탄소 조성물인, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  10. 제9항에 있어서, 스핀-온 탄소 조성물이 조성물의 모든 고체의 총 원자 수를 100%로 한 것을 기준으로 적어도 75%의 탄소 원자를 포함하는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  11. 제9항에 있어서, 스핀-온 탄소 조성물이 용매 시스템에 분산되거나 용해된 중합체 및 촉매를 포함하고:
    중합체는 폴리(에폭시 크레졸 노볼락), 폴리스타이렌, 폴리나프탈렌, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되고;
    촉매는 p-톨루엔설포닉 애시드, 피리딘 p-톨루엔설포닉 애시드, 설포살리실릭 애시드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 가열 단계는 적어도 100℃의 온도에서 제1층을 베이킹(baking)하는 것을 포함하고, 상기 베이킹은 블록킹된 이소시아네이트를 다음 화학식을 가지는 디블록킹된 화합물로 전환시키는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
    Figure 112014088734335-pct00014
  13. 제12항에 있어서, 상기 베이킹은 경화된 필름을 산출하고, 상기 방법은 다음 단계를 추가로 포함하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법:
    상기 경화된 필름에 다른 조성물의 하나 이상의 층을 임의선택적으로 형성하는 단계; 및
    이미지층을 상기 경화된 층 또는 임의선택적으로 형성된 층에 도포하는 단계, 여기서 상기 디블록킹된 이소시아네이트는 상기 유전재료에서 유래한 아민과 반응하여 상기 아민 피독을 저해 또는 방지함.
  14. 제13항에 있어서, 반응이 다음 화학식을 가지는 생성물을 형성하고
    Figure 112009062255025-pct00007
    ,
    여기서 R1　및 R2　각각은 개별적으로 유기 치환기 및 -H로 이루어진 그룹에서 개별적으로 선택되는, 아민 피독 저해 또는 방지 방법
  15. 삭제
  16. 삭제
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  42. 삭제
  43. 제1항에 있어서, 상기 가교제가 조성물 중의 고체의 총 중량을 100%로 한 것을 기준으로, 적어도 10중량%의 수준으로 상기 조성물에 존재하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  44. 제1항에 있어서, 상기 가교제가 조성물 중의 고체의 총 중량을 100%로 한 것을 기준으로, 10중량% 내지 25중량%의 수준으로 상기 조성물에 존재하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  45. 제1항에 있어서, 상기 가교제가 조성물 중의 고체의 총 중량을 100%로 한 것을 기준으로, 15중량% 내지 25중량%의 수준으로 상기 조성물에 존재하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  46. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 블록킹된 이소시아네이트가 첨가되는 조성물의 총 중량을 100%로 한 것을 기준으로 0.1중량% 내지 0.5중량%의 함량의 블록킹된 이소시아테이트를 포함하는 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
  47. 제1항에 있어서, 상기 블록킹된 이소시아네이트가 다음 화학식을 가지는 디블록킹된 이소시아네이트로부터 형성되는 아민 피독 저해 또는 방지 방법.
    Figure 112014088734335-pct00020
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