KR101515073B1 - 트리신 포접체, 제조방법 및 이를 포함하는 항산화 및 항염증 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 트리신 포접체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항산화 및 항염증 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 트리신을 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체, 및 이의 제조방법과 이를 유효성분으로 포함하여 트리신 단독에 비해 항산화 및 항염증 효능이 우수한 효과를 갖는 각종 화장료, 외용제 또는 식품 조성물로서의 용도에 관한 것이다.
트리신, 사이클로덱스트린, 포접, 추출, 항산화, 항염증

Description

트리신 포접체, 제조방법 및 이를 포함하는 항산화 및 항염증 조성물{TRISIN INCLUSION COMPLEX, A PREPARATION METHOD THEREOF, AND A COSMETIC COMPOSITION FOR ANTI-OXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY COMPRISING THE SAME}
본 발명은 트리신 단독에 비해 항산화 및 항염증 효능이 우수하여 각종 화장료, 외용제, 및 식품으로서 적용 가능한 트리신 포접체, 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
피부와 관련된 많은 제품은 염증이나 자극을 유발할 수 있는 물질을 함유하고 있어서 개인 관리 제품(Personal care products)을 사용하는 사람 중 10% 이상이 피부에 대한 부작용을 호소하고 있으며, 1990년대 미국에서 소비자를 대상으로 조사한 결과 50% 이상이 자신을 민감성 피부라고 생각하고 있는 것으로 나타났다.
더구나, 최근의 화장품은 피부에 실질적인 효과(real effect)를 줄 수 있는 기능성 화장품(cosmeceutical)에 치중하는 동향이어서 화장품 등의 개인 관리 제품의 사용으로 인한 피부 부작용은 점점 증가할 것으로 보인다.
피부 자극이나 염증을 완화하기 위한 여러 가지 방법이 시도되어 왔는데, 일예로 피부 자극을 유발하는 물질을 제거하는 방법이 시도되었다. 그러나 기능성 원료 자체가 자극원으로 작용하는 경우가 허다하기 때문에 이와 같은 연구에는 한계가 있다. 즉, 락트산(lactic acid), 글리콜산(glycolic acid), 살리실산(salicylic acid), 레티노이드(retinoid) 등은 피부세포 재생의 촉진 또는 항주름의 효과를 위해 화장품에 함유되지만 피부 자극을 유발한다. 이를 해결하기 위해 NaOH나 KOH 등의 강알칼리를 자극 유발 기능성원료에 첨가하여 산도를 중화시켜 자극을 완화하고자 하였으나, 이와 같은 처방은 기존 원료의 효능을 오히려 저하시키는 새로운 문제점을 발생시켰다.
이에 따라 최근에는 천연 소재로부터 항염증 또는 자극완화 기능의 화장품 및 식품 소재 관련 연구가 많이 진행되고 있다.
한편, 대나무는 다년생 풀로서 전 세계적으로 널리 분포되어 있고, 약 45 여속 280여종이 있으며, 그 중 한국에는 약 4속(Phyllostachys, Arundinaria, Sasa, Pseudosasa)의 대나무가 자생하고 있다. 이들 대나무는 예로부터 민간에서 약재로 사용하였으며, 특히 대나무의 잎은 전통적으로 항산화, 항염증 및 혈액순환 기능과 관계가 깊은 병의 치료에 이용되었다.
이러한 대나무에 함유된 생리활성 기능을 확인하기 위한 연구가 다양하게 진행한 결과, 트리신 및 유도체가 대표적이며 이밖에 소량의 루테올린(luteolin), 아피제닌(apigenin) 및 이들의 유도체의 존재가 밝혀졌다. 상기 생리활성 기능 성분들은 인슐린의 작용 및 분비에 영향을 미치고(Ko BS, 2006), HL60세포와 L1210세포에 미치는 세포독성 및 활성산소 소거 효과가 있으며(박시원, 2003), 주요 성분인 트리신(Tricin) 등 플라본 성분의 항산화 활성이 있다고(Jiao J. 등, 2007) 알려져 있다.
상기 생리활성 기능 성분은 다양한 방법으로 추출되며, 대표적으로 에탄올, 메탄올 등의 유기용매 등을 이용하여 추출한 후 용매를 증류하거나 열수로 추출하고, 흡착수지 등의 컬럼을 이용한 다단계 공정을 거쳐 회수하는 방법이 사용되고 있다.
이러한 유기용매 추출법은 추출 수율이 높아 대나무의 트리신 등 성분을 효과적으로 회수할 수 있다. 그러나 추출에 이용되는 유기용매의 종류에 따라 추출된 성분의 안정성에 영향을 줄 수 있으며, 각종 유기용매에 의해 다른 색소 등과 같은 이물질의 추출로 그 순도가 현저히 떨어지는 단점이 있다.
따라서 필연적으로 추출 수율을 높이기 위해서는 여러 단계의 여과 정제 과정을 거쳐야만 하고, 추출용매의 가격이 고가여서 용매의 회수를 위한 별도의 공정이 필요로 하는 등 제조비용이 다소 높아지는 문제가 있다. 또한 무독성, 무용매 추출 성분들이 식품, 화장품 등으로 활용범위가 확대되고 있는 실정에서 여러 유기용매에 의한 추출방법은 바람직하지 못한 방법으로 평가되고 있다.
더욱이 열수 및 다양한 수용액을 이용한 추출방법은 대량의 추출수를 사용해야하고 그 수율이 상당히 낮은 편이며, 고농도 분리를 위해 적당한 수지가 충진된 컬럼을 사용하는 등의 분리공정을 거쳐야 하고 투입된 보조 물질의 제거를 위해 별도의 여과 정제 공정이 필요하다는 단점이 있다.
이에 유기용매를 사용하지 않고 간단한 공정으로 난용성이며 극히 소량 존재하는 트리신을 효과적으로 회수하거나 트리신 배당체를 트리신으로 전환하여 회수 하는 방법의 개발은 트리신의 산업적 활용도를 증대시킬 것으로 기대되어 그 확립이 절실히 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 식물로부터 추출된 트리신의 이용 가능성을 높이기 위한 트리신 포접체를 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 다른 목적은 유기용매를 사용하지 않고도 각종 식물로부터 트리신을 고함량 및 고순도로 추출할 수 있는 제조방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 또다른 목적은 상기 트리신 포접체의 항산화 및 항염증 조성물, 화장료 조성물, 외용제 조성물 또는 식품 조성물로서의 용도를 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은,
트리신을 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체(tricin inclusion complex)를 제공한다.
또한 본 발명은
트리신 함유 원료, 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소 및 사이클로덱스트린계 화합물 수용액을 혼합하여 포접체를 형성하는 단계;
상기 포접체가 포함된 용액에 응집제를 첨가하여 용액과 포접체를 분리하는 단계; 및
상기 얻어진 포접체를 회수하는 단계
를 포함하여 제조되는 것인 트리신 포접체의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 트리신 포접체를 포함하는 항산화 및 항염증 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 트리신 포접체를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 트리신 포접체를 포함하는 외용제 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 트리신 포접체를 포함하는 식품 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 트리신 포접체는 항산화 및 항염증 효능이 우수하여 각종 항산화 및 항염증 조성물에 적용이 가능하며, 이외에도 화장료, 외용제 또는 식품의 첨가제로서 사용이 가능하다.
또한 상기 제조방법은 분자 인식기능이 있는 사이클로덱스트린계 화합물을 사용함으로서 단순한 공정을 거쳐 고함량의 트리신을 고순도로 얻을 수 있고, 유기용매가 아닌 물을 사용함으로써 추가 공정이 필요 없어 환경 친화적인 뿐만 아니라 인체에도 무해한 잇점이 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 트리신 포접체는 트리신이 사이클로덱스트린계 화합물로 포접된 구조를 갖는다.
상기 트리신은 자연계에서 베타-글리코사이드가 연결된 배당체 형태나 당이 떨어져 나간 비당체(aglycone) 형태로 존재하고, 하기 화학식 1로 표시된다.
Figure 112008078775286-pat00001
이러한 티로신은 각종 식물, 바람직하기로 왕대(Phyllostachys bambusoides SIEB. et Zucc), 오죽(Phyllostachys nigra MUNRO), 솜대(분죽, Phyllostachys nigra MUNRO var.henonis STAPF) 및 죽순대(맹종죽, Phyllostachys pubescens MAZEL ex H. de LEH.)를 포함하는 대나무과(Bambusaceae) 식물, 또는 산죽(조릿대, Sasa borealis Makino), 신이대(Sasa coreana Nakai), 이대(Sasa japonica Makino), 섬대(Sasa borealis var. gracilis), 제주조릿대(Sasa palmata Nakai), 강아지풀(Setaria viridis BEAUV.), 현미(Oryza sativa L.) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종에서 추출된다.
상기 티로신을 포접하기 위한 사이클로덱스트린계 화합물은 분자인식 기능이 있어, 환상형의 도넛 구조로 이루어져 있고, 내측에 소수성 공동을, 분자 외부에는 친수성을 갖는 독특한 특성을 가지고 있다. 이러한 특성으로 인해 내측 공동에 각종 소수성 유기 화합물을 인식하여 우수한 물성의 포접체를 형성하여 불안정한 물질을 안정화하거나 용해도의 변화에 의한 용도 확대뿐 아니라, 특정 물질만을 인식 하여 용이하게 분리할 수 있는 특징이 있다.
이러한 사이클로덱스트린계 화합물은 이 분야에서 공지된 유도체, 중합체, 등이 사용가능하며, 바람직하기로 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린, 카르복시메틸 사이클로덱스트린, 메틸카르복시메틸 사이클로덱스트린, 아미노 사이클로덱스트린, 포도당을 부가한 분지형 사이클로덱스트린, 사이클로덱스트린 중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다. 더욱 바람직하기로는 베타 사이클로덱스트린이나 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린이 사용될 수 있다.
이러한 트리신 포접체는
트리신 함유 원료, 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소 및 사이클로덱스트린계 화합물 수용액을 혼합하여 포접체를 형성하는 단계;
상기 포접체가 포함된 용액에 응집제를 첨가하여 용액과 포접체를 분리하는 단계; 및
상기 얻어진 포접체를 회수하는 단계를 거쳐 제조된다.
도 1은 본 발명에 의한 트리신 포접체의 제조방법을 보여주는 순서도이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명에 의한 트리신의 추출방법을 단계별로 더욱 상세히 설명한다.
먼저, 트리신 함유 원료와 사이클로덱스트린계 화합물 수용액을 혼합하여 포접체를 형성한다.
상기 트리신 함유 원료는 전술한 바의 대나무를 비롯한 식물을 세척 및 건조후 분쇄하여 얻은 분말 상태인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 이외에 트리신 함유량이 높은 다른 식물체 또는 가공품의 사용이 가능하다.
특히 트리신은 상기 화학식 1에 나타낸 바와 같이 배당체 또는 비당체 형태로 존재하는데, 이때 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소를 사용하는 경우 당 분리 작용에 의해 식물 원료로부터 트리신을 효과적으로 추출할 수 있다. 즉, 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소에 의해 비당체로 된 트리신을 사이클로덱스트린이 선택적으로 인식하여 포접체를 형성할 수 있다.
상기 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소로는 베타 결합의 포도당을 분리할 수 있는 활성을 갖는 효소는 어떠한 것이라도 사용가능하며, 바람직하게는 베타-글루코시다제(β-glucosidase), 셀룰라제(cellulase), 나린지나제 (naringinase), 헤스페리디나제(hesperidinase) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종이 가능하다. 이들 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소는 효소능을 극대화하기 위해 0.1 내지 5%(w/v)의 농도로 수용액 형태로 사용한다.
상기 사이클로덱스트린계 화합물 수용액은 물에 사이클로덱스트린계 화합물은 1 내지 50%(중량/부피)의 농도로 용해시켜 제조한다. 만약 농도가 상기 범위 미만인 경우에는 포접율이 현저히 떨어져 추출효율이 낮아지며, 이와 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 더 이상 추출효율이 증가하지 않아 경제적인 측면에서 50% 이하인 것이 바람직하다.
특히 사이클로덱스트린계 화합물의 사용을 위한 물의 채용은 메탄올이나 에 탄올과 같은 유기용매를 사용한 경우보다 인체에 무해하며, 포접체 내 잔류하는 유기용매의 제거를 별도로 수행할 필요가 없다. 또한 사용 후 재사용을 위한 후처리 공정이 별도로 필요 없어 환경적으로로 유익하며, 전체적인 공정비용이 저감되는 잇점이 있다.
이때 트리신과 사이클로덱스트린계 화합물은 5 내지 36시간, 더욱 바람직하게는 10 내지 20시간 동안, 50 내지 100℃의 온도에서 교반하면서 포접체를 형성을 수행한다. 만약 그 시간이 상기 범위 미만인 경우에는 추출효율이 떨어지며, 이와 반대로 상기 시간을 초과하는 경우 추출 효율이 시간에 비례하여 증가하지 않고 거의 포화하므로 비용면에서 36시간을 초과하지 않는 것이 바람직하다.
이러한 포접 단계에서 사이클로덱스트린계 화합물의 첨가량, 포접 화합물의 형성 방법 및 조건들은 본 발명의 실시자에 의해 다양하게 변형될 수 있다. 또한 사이클로덱스트린과 트리신의 포접방법은 단순교반, 가열 이외에도 용매첨가 및 증발법, 초음파 처리, 반죽법 등의 방법이 사용될 수 있다. 특히 본 발명에서는 베타 사이클로덱스트린이나 하이드록시프로필 베타 사이클로덱스트린을 이용하였을 때 상대적으로 좋은 추출 수율을 나타냄을 확인하였다.
다음으로, 상기 포접체가 포함된 용액에 응집제를 첨가하여 용액과 포접체를 분리한다.
상기 응집제는 단순한 가교 또는 변성에 의해 추출 목적인 트리신 이외의 다른 물질들, 즉 단백질 또는 다당류의 불용성 응집물을 형성할 수 있는 것이면 어느 것이나 사용될 수 있다. 대표적으로, CaCl2, CaSO4, MgCl2, MgSO4, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종; 아세트산, 락트산, 구연산, 옥살산, 시트르산, 또는 이들의 혼합물인 유기산; 인산, 황산, 질산, 불산, 염산 또는 이들의 혼합물인 무기산; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.
상기 응집제를 포접체가 포함된 용액에 약 0.1 내지 2%(중량/부피)를 첨가하여 현탁액을 형성하고, 여과 또는 원심분리 등을 통해 포접체를 함유한 상등액을 분리한다. 이때 상기 응집제의 함량이 상기 범위 미만이면 포접 화합물과 쉽게 분리되지 않는 경향이 있으며, 이와 반대로 상기 범위를 초과하면 상기 트리신 포접체가 함께 침전되어 그 수율이 낮아질 수가 있다.
다음으로, 상기 얻어진 포접체를 회수하여 사이클로덱스트린계 화합물로 포접된 트리신 포접체를 얻는다.
상기 회수는 응집제의 첨가에 의해 분리된 포접체 용액 중 상등액을 취하여 상등액을 진공 감압 농축하고 건조하여 분말형의 포접체를 얻는다. 이러한 포접체는 트리신을 고함량 함유하고 있으며, 특히 사이클로덱스트린에 의해 높은 수용성을 나타내 여러 분야에 적용이 가능이 가능하다.
필요한 경우 본 발명에 따른 포접체는 트리신을 역추출하여 사이클로덱스트린계 화합물로부터 분리될 수 있다. 이러한 분리는 열수 또는 저급 알코올을 첨가 하여 사이클로덱스트린 포접체로부터 트리신을 역추출하고 여과 또는 원심분리하여 얻어진 상등액을 회수하여 건조하는 과정을 통해 고함량의 트리신을 분리한다.
일예로, 포접체 용액을 진공 감압농축하여 얻어진 농축액에 저급 알코올을 이용하여 포접체로부터 트리신을 추출한다. 상기 저급 알코올은 에탄올, 메탄올이 가능하며, 필요에 따라 아세톤 등의 유기 용매와 혼합사용이 가능하다. 이때 추출 효율을 고려하여 상기 저급 알코올로는 70 내지 100% 농도의 에탄올 수용액을 사용하여 70℃에서 1 내지 3시간 동안 수행하는 것이 바람직하다.
전술한 바의 단계를 포함하는 본 발명에 따른 트리신 포접체의 제조방법은 유기용매를 사용하여 다단계로 추출하거나 수지가 충진된 컬럼을 사용하여 고함량으로 분리하는 것이 아니라, 사이클로덱스트린계 화합물의 분자 인식 능력을 이용하여 포접체를 형성하는 단일 추출 과정을 거쳐 고함량으로 트리신을 분리할 수 있다.
이러한 트리신 포접체는 다양한 분야에 적용이 가능하며, 특히 트리신의 항산화 및 항염증 활성이 있어 각종 항산화 및 항염증 조성물로 바람직하게 적용이 가능하다. 특히 본 발명의 트리신 포접체는 트리신 단독의 경우보다 항산화 및 항염증 활성이 우수함을 확인하였다.
이때 트리신 포접체는 전체 조성물 중 0.001 내지 10 중량%의 함량으로 포함되는 것이 바람직하고, 만약 그 함량 미만일 경우에는 기대효과가 나타나기 어렵 고, 상기 함량을 초과하는 경우에는 효과가 더 이상 증가하지 않는다.
또한 본 발명에 따른 트리신 포접체는 항산화 및 항염증 효과가 있는 화장료 조성물로 적용이 가능하다.
상기 화장료 조성물은 트리신 포접체 이외에 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있다. 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 트리신 포접체는 외용제 조성물, 즉, 항산화제 및 항염증제로 적용이 가능하다.
상기 외용제 조성물은 트리신 포접체 이외에 외용제에 통상적으로 사용되는, 카올린, 벤토나이트, 산화아연, 산화티탄, 무수규산 등의 분말성분 중 한 개 이상의 성분을 글리세린, 소르비톨, 프로필렌글리콜 등의 흡착제, 젤라틴, 아라비아고 무, 알긴산염, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 초산비닐수지, 아크릴수지, 폴리부텐, 폴리부텐, 폴리에틸렌글리콜모노스테레아레이트, 폴리비닐알코올 등의 점증제, 토코페롤과 같은 피부보호제, 보존제, 향료, 또는 색소 등을 더욱 포함한다.
이러한 외용제 조성물은 당업계에서 공지된 바의 제형, 일예로 겔, 크림, 연고, 스프레이, 로션, 파우더, 오일 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 외용제 조성물로 적용되어 항산화 및 항염증뿐만 아니라 피부 자극을 완화시키는 효과가 있다.
또한 본 발명에 따른 트리신 포접체는 식품 첨가제, 즉 항산화 효과를 나타내는 항산화제 또는 염증성 질환의 예방을 목적으로 하는 첨가제로 적용이 가능하다.
상기 트리신 포접체는 각종 식료품, 음료, 껌, 차, 건강보조 식품에 다양하게 적용되어 항산화 및 항염증 효과를 나타내며, 더욱이 상기 트리신이 식물로부터 추출되고 포접시 용매로 물을 사용하기 때문에 인체에 무해하다고 할 수 있다.
이러한 식품은 식품류, 음료, 제빵, 면, 육가공류, 등의 완제품에 첨가되어 항산화 효과에 의해 산패를 방지하여 유통기한을 연장시킬 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예와 시험예를 기재한다. 그러나 하기한 예는 본 발명의 바람직한 일 예일 뿐 본 발명이 하기한 예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
반응기에 조릿대 잎 분쇄물 20g과 베타-글루코시다제가 0.01% 포함된 베타-사이클로덱스트린 수용액 100ml(0.5%, 중량/부피)를 주입하여 50℃에서 12시간 동안 반응시켜 포접체 용액을 제조하였다.
상기 포접체 용액에 CaCl2 0.2%을 첨가한 다음, 50℃에서 1시간 교반하여 용액과 포접체를 분리시켰다. 이어 반응액을 여과 장치로 여과하고, 얻어진 여과액을 농축 후 건조하여 트리신 포접체를 제조하였다. 이때 분석을 위해, 상기 농축 과정의 여과액을 에탄올에 녹여 사용하였다.
(실시예 2)
반응기에 조릿대 잎 분쇄물 20kg을 베타-글루코시다제가 0.01% 포함된 베타-사이클로덱스트린이 1% 포함된 이온수 100L 와 혼합하고 50℃를 유지하며 20시간 동안 트리신을 추출하였다.
여기에 CaCl2를 1% 투여하여 혼합하고 다시 50℃에서 1시간 동안 교반한 뒤 곧바로 침전물을 제거하고 상등액을 회수하였다. 회수한 상등액을 진공감압 농축하여 동결 건조하여 트리신 포접체를 회수하였다.
얻어진 트리신 포접체 내 트리신 양은 사용된 조릿대 잎 중량 대비 0.05% 이었으며, 회수된 트리신:베타-사이클로덱스트린=1:10 (중량비) 이었다.
(비교예 1)
반응기에 조릿대 잎 분쇄물 5g에 100ml의 메탄올을 첨가한 후, 50℃에서 24 시간 동안 반응시켜 트리신을 추출하였다. 얻어진 메탄올 추출물을 농축시킨 후, HP20이 충진된 컬럼에서 분리한 다음 다시 메탄올로 용출시켰다.
용출된 추출물 내 메탄올을 증류한 후 효소로 처리하고 저온에서 침전시켜 회수하여 에탄올에 녹인 후 분석에 사용하였다.
(비교예 2)
메탄올 대신 70% 농도의 에탄올을 사용한 것을 제외하고, 상기 비교예 1과 동일하게 수행하였다.
(비교예 2)
메탄올 대신 물을 사용한 것을 제외하고, 상기 비교예 1과 동일하게 수행하였다.
(실험예 1)
(트리신 추출 수율 평가)
상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3의 방법을 통해 트리신 추출 수율을 확인하기 위해 각 추출액을 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 분석하였다.
HPLC는 μBondapak C18 컬럼으로 2.5% 아세트산:아세토니트릴:물=0.1:25:75(v/v/v) 조성의 용액에 1 ml/min의 유속으로 사용하여 확인하였다. 검출기는 254nm로 설정하여 흡광도를 분석하였으며, 얻어진 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1 내지 3의 방법을 통해 트리신 추출 수율을 보여주는 그래프이다. 이때 CD는 사이클로덱스트린을 의미한다.
도 2를 참조하면, 실시예 1의 경우 에탄올을 단독으로 사용한 비교예 2의 추출 수율과 거의 동등한 수준으로 트리신을 추출할 수 있으며, 메탄올, 또는 물을 단독으로 사용한 비교예 1 및 3보다 높은 트리신 추출 수율을 나타내었다. 이러한 결과를 통해 사이클로덱스트린을 이용하여 포접한 경우 높은 수율로 트리신의 추출이 가능함을 알 수 있다.
(실험예 2)
(적합한 사이클로덱스트린 선정)
트린신을 포접하기 위한 물질로서 여러 종류의 사이클로덱스트린계 화합물들을 사용하여 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 트리신 포접체를 얻었다. 상기 얻어진 트리신 포접체에 따른 HPLC 분석 방법을 사용하여 추출 수율 측정한 후, 얻어진 결과를 도 3에 나타내었다. 이때 도 3에서, None은 물을 사용한 경우, CD는 사이클로덱스트린을, CMCD는 카르복시메틸 베타-사이클로덱스트린을, HPCD는 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린을, MCMCD는 메틸카르복시메틸 베타-사이클로덱스트린을, ACD는 아미노 베타-사이클로덱스트린을 의미한다.
도 3은 다양한 사이클로덱스트린계 화합물을 사용하여 얻어진 트리신 포접체의 추출 수율을 보여주는 그래프이다.
도 3을 참조하면, 사이클로덱스트린계 화합물을 이용하여 트리신을 포접한 결과 최소 60% 수준으로 포접이 가능하였으며, 그 중에서도 베타-사이클로덱스트린과 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린의 추출율이 우수하였다.
(시험예 1)
(항산화활성 측정)
황산화 활성은 두 가지 방법으로 측정하였으며, 얻어진 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
전자 공여 작용에 의한 항산화활성 측정 : DPPH와 같은 안정한 free radical을 이용하여 라디칼에 대한 항산화물질의 반응성을 라디칼의 감소량이나 감소 속도로부터 직접 평가하는 방법이다. 즉, 항산화 물질은 자유 라디칼(free radical)에 전자나 수소를 공여하고, DPPH는 항산화 물질로부터 받은 전자나 수소에 의해 불가역적으로 안정한 분자를 형성하므로, 전자 공여능으로부터 항산화 활성을 측정할 수 있다. 이때 전자 공여능(electron donating ability, EDA)은 Blois 등의 방법을 사용하여 측정하였다. 즉 각 시료 0.2 ml(6.0 mg/ml)에 4x10-4 M DPPH(1.1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 용액을 첨가하고 10분 후 분광광도계를 사용하여 525 nm에서 흡광도를 측정하였다. 상기 전자공여 효과는 시료 첨가구와 시료 무첨가구의 흡광도 차이를 백분율로 계산하여 50%의 저해효과를 가지는 농도인 IC50을 측정하였다.
지질과산화 억제에 의한 항산화활성 측정 : 항산화제의 활성을 평가하는 또 다른 방법으로서 리놀레산(linoleic acid)을 반응 기질로 이용하여 지질과산화 억제효과를 측정한 결과, 지질과산화 억제활성의 측정은 Osawa의 방법에 따라 먼저 리놀레산(25 mg/ml in ethanol), 염화철 (2.45 mg/ml in 3.5% HCl), 암모늄 티오시아네이트(0.3 g/ml in water), 0.2 M 인산 완충용액(pH 7.0)를 조제하여 저장 용액으로 사용하였다.
각 시료용액 0.2 ml(6.0 mg/ml)에 리놀레산 0.2 ml을 시험관에 넣고 혼합한 후 인산 완충용액 0.4 ml와 증류수 0.2 ml를 가하여 은박 포장한 후 40℃에서 배양하면서 일정기간의 간격으로 측정하였다. 측정방법은 혼합용액에서 0.1 ml를 취하여 테스트 튜브에 넣고 70% 에탄올 3 ml과 암모늄 티오시아네이트 용액 0.1 ml, 염화철 용액 0.1 ml를 혼합한 후 정확히 3분 후에 500 nm에서 흡광도를 측정하였다. 시료 첨가구와 시료 무첨가구의 흡광도 차이를 백분율로 계산하여 50%의 저해효과를 가지는 농도인 IC50을 측정하였다.
시료 항산화 활성 (IC50, mg/ml)
전자 공여 활성 지질 과산화 억제활성
사이클로덱스트린 측정 불가 측정 불가
트리신 3.2 1.2
실시예 1의 트리신 포접체 2.6 0.9
아스코르빈산 0.1 0.05
상기 표 1을 참조하면, 트리신은 대조군인 아스코르빈산에 비해서는 약한 항산화활성을 나타내었다. 포접체는 트리신 단독보다 약간 우수한 항산화활성을 나타내었으며 이는 포접에 의한 트리신의 용해도 변화와 안정성 증가에 의한 것으로 해석된다.
(시험예 2)
(생체내 항염증 효과)
본 실험은 SD 생쥐(rat)을 이용한 카라기난 발 부종(Carrageenan foot edema)법을 사용하였다. 트리신, 사이클로덱스트린, 포접체를 각각 30mg/kg을 복강으로 투여한 후 1시간 뒤, 0.1%의 카라기난 용액 0.5㎖를 실험 동물의 뒷발바닥에 주입하여 염증을 유발했다. 카라기난 주입 직후와 주입 후 4시간 뒤의 쥐의 발부피의 변화를 측정하여 하기 수학식 1에 의해 % 억제율을 산출하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 대조군으로는 아스피린을 사용하였다.
Figure 112008078775286-pat00002
(dV: 발 부피의 변화)
시 료 투여용량 % 억제율
아스피린 30 mg/kg 32± 7
트리신 30 mg/kg 25± 5
사이클로덱스트린 300 mg/kg 측정 불가
실시예 1의 트리신 포접체 30 mg/kg (as tricin) 34± 8
상기 표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 트리신을 처리한 군은 양성대조구로 사용한 아스피린 처리군과 유사한 우수한 효과를 보였으며, 본 발명과 같이 사이클로덱스트린으로 트리신을 포접한 경우 더욱 우수한 항염증 효능을 보였다.
(시험예 3)
(마우스 국소 항염증 효능)
테트라데카노일포르볼 아세테이트(Tetradecanoylphorbol acetate; TPA) 2㎍을 20㎕ 아세톤에 녹이고 ICR 쥐의 귀에 도포하여 부종을 유발하였다. 부종유발 후 15분, 6시간 뒤에 각각의 시료를 도포했다. 최초 TPA 도포 후 24시간 뒤에 마우스 귀의 일정 부분을 펀치로 도려낸 후 귀의 무게를 측정하고 또한 부종 부위로 몰려든 뉴트로필(neutrophil)수를 평가하기 위해 마이엘로퍼옥시다제(myeloperoxidase) 활성을 측정하여 각 시료의 항염증 효능을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
시 료 시료농도 귀무게 억제율(%) 마이엘로퍼옥시다제
활성억제율(%)
아스피린 0.3mg/ear 49 38
트리신 0.3mg/ear 45 35
사이클로덱스트린 3mg/ear 측정 불가 측정 불가
실시예 1의 트리신 포접체 0.3mg/ear
(as Tricin)		 53 38
실험예 2의 트리신 포접체
(HDCD 사용)		 0.3mg/ear
(as Tricin)		 54 40
상기 표 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 트리신을 처리한 군은 양성대조구로 사용한 아스피린 처리군과 유사한 우수한 효과를 보였으며, 사이클로덱스트린은 전혀 효과를 나타내지 않았다.
또한 본 발명과 같이 사이클로덱스트린으로 트리신을 포접한 트리신 포접체의 경우 보다 더 우수한 항염증 효능을 보여 포접이 항염증기능에 영향을 주는 것으로 나타났다.
이하 본 발명의 실시예 2에서 제조된 트리신 포접체를 함유한 조성물의 구성을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명의 조성물이 이들 제형예에 한정되는 것은 아니다.
(제형예 1) 유연화장수(스킨로션)
배합성분 중량%
실시예 2의 트리신 포접체 1.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 2.0
카르복시비닐폴리머 0.1
피이지-12 노닐페닐에테르 0.2
폴리솔베이트 80 0.4
에탄올 10.0
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100
(제형예 2) 영양화장수(밀크로션)
배합성분 중량%
실시예 2의 트리신 포접체 1.0
스쿠알란 4.0
밀납 4.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 1.5
유동파라핀 0.5
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100
(제형예 3) 마사지크림
배합성분 중량%
실시예 2의 트리신 포접체 1.0
밀납 10.0
폴리솔베이트 60 1.5
피이지 60 경화피마자유 2.0
솔비탄세스퀴올레이트 0.8
유동파라핀 40.0
스쿠알란 4.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 4.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 3.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100
(제형예 4) 팩
배합성분 중량%
실시예 2의 트리신 포접체 1.0
폴리비닐알콜 12.0
소듐카르복시메틸셀룰로오스 0.2
글리세린 5.0
알란토인 0.1
에탄올 6.0
피이지-12 노닐페닐에테르 0.3
폴리솔베이트 60 0.3
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100
(제형예 5) 연고
배합성분 중량%
실시예 2의 트리신 포접체 1.0
밀납 10
폴리솔베이트 60 5.0
피이지 60 경화피마자유 2.0
솔비탄세스퀴올레이트 0.5
바셀린 5.0
유동파라핀 10.0
스쿠알란 5.0
쉐어버터 3.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0
글리세린 10.0
프로필렌글리콜 10.2
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100
본 발명에 의해 제조된 트리신 포접체는 항산화 및 항염증 효과가 있어, 각종 화장료, 외용제 또는 식품으로 사용된다.
도 1은 본 발명에 의한 트리신 포접체의 제조방법을 보여주는 순서도이다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1 내지 3의 방법을 통해 트리신 추출 수율을 보여주는 그래프이다.
도 3은 다양한 사이클로덱스트린계 화합물을 사용하여 얻어진 트리신 포접체의 추출 수율을 보여주는 그래프이다.

Claims (15)

  1. 트리신을 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체(tricin inclusion complex).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 트리신은 왕대(Phyllostachys bambusoides SIEB. et Zucc), 오죽(Phyllostachys nigra MUNRO), 솜대(분죽, Phyllostachys nigra MUNRO var.henonis STAPF), 죽순대(맹종죽, Phyllostachys pubescens MAZEL ex H. de LEH.), 산죽(조릿대, Sasa borealis Makino), 신이대(Sasa coreana Nakai), 이대(Sasa japonica Makino), 섬대(Sasa borealis var. gracilis), 제주조릿대(Sasa palmata Nakai), 강아지풀(Setaria viridis BEAUV.), 현미(Oryza sativa L.) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종으로부터 추출된 것인 트리신 포접체.
  3. 삭제
  4. 트리신 함유 원료, 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소 및 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 사이클로덱스트린계 화합물 수용액을 혼합하여 포접체를 형성하는 단계;
    상기 포접체가 포함된 용액에 응집제를 첨가하여 용액과 포접체를 분리하는 단계; 및
    상기 얻어진 포접체를 회수하는 단계
    를 포함하여 제조되는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 트리신 함유 원료는 왕대(Phyllostachys bambusoides SIEB. et Zucc), 오죽(Phyllostachys nigra MUNRO), 솜대(분죽, Phyllostachys nigra MUNRO var.henonis STAPF), 죽순대(맹종죽, Phyllostachys pubescens MAZEL ex H. de LEH.), 산죽(조릿대, Sasa borealis Makino), 신이대(Sasa coreana Nakai), 이대(Sasa japonica Makino), 섬대(Sasa borealis var. gracilis), 제주조릿대(Sasa palmata Nakai), 강아지풀(Setaria viridis BEAUV.), 현미(Oryza sativa L.) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종을 사용하는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소는 베타-글루코시다제(β- glucosidase), 셀룰라제(cellulase), 나린지나제 (naringinase) 및 헤스페리디나제(hesperidinase)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 사용하는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 사이클로덱스트린계 화합물 수용액은 1 내지 50%의 농도(부피)로 사용하는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  8. 제4항에 있어서,
    상기 트리신 포접체의 형성은 50 내지 100℃에서 5 내지 36시간 동안 교반하여 수행하는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  9. 제4항에 있어서,
    상기 응집제는 CaCl2, CaSO4, MgCl2, MgSO4, 아세트산, 락트산, 구연산, 옥살산, 시트르산, 인산, 황산, 질산, 불산, 염산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종을 사용하는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  10. 제4항에 있어서,
    상기 응집제는 트리신 포접체가 포함된 용액에 대해 0.1 내지 2%(w/v)의 양 으로 사용하는 것인 트리신 포접체의 제조방법.
  11. 트리신을 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체를 포함하는 항염증용 약학 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 트리신 포접체는 전체 조성물 중 0.001 내지 10 중량%의 함량으로 포함되는 것인 항염증용 약학 조성물.
  13. 트리신을 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체를 포함하는 화장료 조성물.
  14. 트리신을 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체를 포함하는 항염증용 외용제 조성물.
  15. 트리신을 알파-사이클로덱스트린, 베타-사이클로덱스트린, 감마-사이클로덱스트린, 및 하이드록시프로필 베타-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 사이클로덱스트린계 화합물로 포접한 트리신 포접체를 포함하는 식품 조성물.
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