KR101381621B1 - 중합성 액정 조성물, 광학 소자, 광학 소자의 제조 방법,및 액정 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

액정 분자를 하이브리드 배향시킨 광학 소자의 내열성을 향상시키기 위한 액정 표시 장치에 있어서, 광학 소자(위상차층)의 인-셀화를 실현한다.
[해결 수단] 배향 처리된 면상에서 하이브리드 배향하는 중합성 액정 모노머 M과, 하기 일반식(1)으로 표시되는 광중합 개시제 및 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제 중 적어도 하나를 함유하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물로 구성된다.
Figure 112007042495544-pat00001
단, 일반식(1) 및 일반식(2)에서, R1∼R6은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
배향, 하이브리드, 액정, 광중합, 경사각

Description

중합성 액정 조성물, 광학 소자, 광학 소자의 제조 방법, 및 액정 표시 장치{POLYMERIZABEL LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, OPTICAL DEVICE, METHOD OF MANUFACTURING OPTICAL DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
도 1은 액정 분자를 하이브리드 배향시켜서 이루어진 광학 소자의 구성을 설명하는 모식도이다.
도 2는 본 발명의 액정 표시 장치의 제1 실시예의 단면 구성도이다.
도 3은 본 발명의 액정 표시 장치의 제2 실시예의 단면 구성도이다.
도 4는 본 발명의 액정 표시 장치의 제3 실시예의 단면 구성도이다.
[부호의 설명]
1a, 1b, 1c … 액정 표시 장치 11, 21 … 투명 기판
23 … 배향막
24 … 하이브리드 위상차층(광학 소자)
100 … 광학 소자 LC … 액정층
M … 액정 분자(중합성 액정 모노머)
[기술분야]
본 발명은, 액정 분자를 경사 배향시켜서 이루어지는 광학 소자에 이용하는 중합성 액정 조성물, 이 조성물을 이용한 광학 소자, 이 광학 소자의 제조 방법, 및 이 광학 소자를 이용한 액정 표시 장치에 관한 것이다.
[배경기술]
액정 표시 장치에 조립되는 광학 소자로서는, 중합형 액정 재료로 이루어지는 광학 소자가 알려져 있으며, 액정 표시 장치를 구성하는 흡수형 원 편광판(λ/4 위상차(位相差)층, λ/2 위상차층)이나, 직선 편광판, 각종 액정 모드의 시각 보상층으로서 널리 이용되고 있다.
예를 들면, ECB 모드의 액정 표시 장치에 있어서는, 액정 분자를 경사 배향시킨, 이른바 하이브리드(hybrid) 구조로 한 광학 소자를 위상차층으로서 형성함으로써, 넓은 시야각이 얻어지는 것으로 알려져 있다. 이렇게 액정 분자를 경사 배향시킨 광학 소자(위상차층)의 제조에 있어서는, 중합성 액정 화합물을, 광중합 개시제나 계면활성제와 혼합한 조성물로 하여 이용하며, 광중합 개시제로서는, 벤조인에테르류, 벤조페논류, 아세토페논류, 벤질케탈류, 아실포스핀옥사이드 등을 이용하는 것이 개시되어 있다(하기 특허 문헌 1 참조).
또한, 액정 표시 장치에 있어서는, 상기 위상차층을 2장의 기판 사이에 액정층을 협지시킨 액정셀의 내측에 형성시켜서 인-셀(in-cell)화함으로써, 장치의 박형화를 도모할 수 있다. 이와 같이 위상차층을 인-셀화한 구성의 일례로서, RGB 각 색의 화소마다 위상차를 변화시킨 위상차층을 형성한 구성도 개시되어 있다(하 기 특허 문헌 2 참조).
[특허 문헌 1] 특개 2005-272560호 공보
[특허 문헌 2] 특개 평 7-199173호 공보
그런데, 위상차층을 인-셀화한 구성에 있어서는, 기판 위에 형성된 위상차층에 대하여서도, 이후의 프로세스에서 열처리가 가해진다. 이로 인하여, 위상차층도 어느 정도의 내열성이 요구된다.
그러나, 종래의 중합성 액정 재료를 이용한 위상차층, 특히 상술한 하이브리드 구조의 위상차층에 있어서는, 인-셀화에 대한 내열성이 충분하지 않으며, 열처리에 의해 위상차가 변하기 쉬워서, 소정의 특성을 유지하기 곤란했다.
본 발명은, 이러한 점을 감안한 것으로서, 내열성이 우수한 하이브리드 구조의 광학 소자를 제조할 수 있는 중합성 액정 조성물을 제공하고, 또한 내열성이 우수한 하이브리드 구조의 광학 소자를 제공함으로써, 하이브리드 구조의 광학 소자(위상차층)의 인-셀화가 실현 가능한 액정 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 중합성 액정 조성물은, 배향 처리된 면상에서 하이브리드 배향하는 중합성 액정 모노머와, 하기 일반식(1)으로 표시되는 광중합 개시제 및 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제 중 적어도 하나를 함 유하는 것을 특징으로 한다.
Figure 112007042495544-pat00002
상기 일반식(1) 중의 R1∼R3은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 일반식(2) 중의 R4∼R6은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
또한, 하이브리드 배향하는 중합성 액정 모노머로서는, 적어도 2개의 중합성 작용기를 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 예를 들면, 2개의 중합성 작용기를 가지는 화합물로서, 하기 일반식(3)으로 표시되는 재료를 이용할 수 있다.
Figure 112007042495544-pat00003
상기 일반식(3)에서, W1 및 W2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, p 및 q는 각각 독립적으로 2∼18의 정수를 나타내며, 식 중에 존재하는 3종의 1,4-페닐렌기의 수소 원자는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 알콕시기, 알 카노일기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 하나 이상 치환될 수 있다.
또한, 본 발명은, 이러한 중합성 액정 조성물을 이용하여 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자이다.
이에 의하면, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제를 이용함으로써, 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이, 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자의 내열성이 향상되는 것이 확인되었다.
또한, 본 발명은, 이러한 광학 소자의 제조 방법이며, 우선, 상술한 중합성 액정 모노머와 광중합 개시제를 용해시킨 용액을 배향 처리된 면상에 도포 및 성막하고, 이어서 도포 및 성막된 용액을 가열 처리함으로써 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨다. 이어서, 방사선의 조사에 의해 하이브리드 배향시킨 중합성 액정 모노머를 3차원 가교 결합시킨다.
또한, 본 발명은, 이러한 광학 소자로부터 이루어지는 위상차층이 조립된 액정 표시 장치이며, 특히, 2장의 기판 사이에 액정층을 협지시킨 액정셀의 내측에, 상기 위상차층을 형성한 것을 특징으로 한다.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
이하 본 발명의 실시예를 설명한다.
<중합성 액정 조성물>
중합성 액정 조성물에는, a) 중합성 액정 모노머, 및 b) 광중합 개시제 이외에도, c) 계면활성제가 포함된다.
a) 중합성 액정 모노머
배향막에 대하여 하이브리드 배향되는 중합성 액정 모노머이며, 적어도 2개의 중합성 작용기를 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 예를 들면, 2개의 중합성 작용기를 가지는 화합물로서는, 상기 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
또한, 실온에서 결정이 쉽게 석출되지 않도록 하기 위하여, 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 2종 이상을 함유하지만, 3종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 내열성을 확보하고, 실온에서 결정이 쉽게 석출되지 않도록 하기 위하여, 일반식(3)으로 표시되는 중합성 액정 모노머를, 60질량 이상, 바람직하게는 65질량% 이상, 더욱 바람직하게는 70질량% 이상 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 이러한 일반식(3)으로 표시되는 중합성 액정 모노머와 함께, 하기 일반식(4)-1∼일반식(4)-4으로 표시되는 네마틱 액정을 함께 이용하여, 중합성 액정 모노머의 배향성을 향상시켜도 된다. 이들 일반식(4)-1∼일반식(4)-4으로 표시되는 네마틱 액정 중의 2개 이상을 이용할 수도 있다.
Figure 112007042495544-pat00004
단, 일반식(4)-1∼일반식(4)-4의 n은 2∼10이다.
b) 광중합 개시제
상기 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 화합물이다. 구체적으로는, 일반식(1)의 일례인, 치바스페셔리티케미컬즈(株) 제품인 Irgacure 907, 및 일반식(2)의 일례인, 치바스페셔리티케미컬즈(株) 제품인 Irgacure 369를 들 수 있다.
이 광중합 개시제는, 필요에 따라서 복수 종류를 함께 이용해도 되며, 또한 다른 광중합 개시제를 첨가해도 된다. 또한, 광중합 개시제의 첨가량은, 일반적으로 0.01∼15중량%, 바람직하게는 0.1∼12중량%, 보다 바람직하게는 0.5∼10중량%의 범위이다.
c) 계면활성제
계면활성제로서는, 플루오르계 계면활성제 또는 아크릴계 계면활성제를 이용할 수 있다. 플루오르계 계면활성제로서는, DMAOP(아즈마크스社 제품 상품명) 등을 이용할 수 있다. 아크릴계 계면활성제로서는 BYK 361(비크케미社 제품 상품명), 폴리프로 461(共榮社化學社 제품 상품명) 등을 이용할 수 있다. 이들 계면활성제는, 단독으로 이용할 수도 있고, 복수 종류를 이용할 수도 있다.
계면활성제의 첨가량은, 액정의 배향을 저해하지 않는 범위에서 적절하게 첨가할 수 있지만, 일반적으로는 액정 재료에 대하여 0.001wt%∼10wt% 정도가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.01wt%∼5wt% 정도이다.
이러한 계면활성제는, 상기 중합성 액정 조성물을 이용한 광학 소자에 있어서, 중합성 액정 모노머의 틸트각을 제어하는 것이며, 면 내에서 경사각이 균일한 틸트각으로 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자를 형성할 수 있다.
<광학 소자>
도 1은 상기 중합성 액정 조성물을 이용한 광학 소자의 구성을 나타내는 모식도이다. 도면에 도시한 바와 같이, 광학 소자(100)는, 표면이 배향 처리된 배향 기판(200) 위에 형성된다. 이러한 배향 기판(200)은, 예를 들면 배향 처리로서 러빙 처리가 행해진 배향막에 의해 표면이 피복된 유리 기판이나, 배향능이 있는 기판이다.
배향막으로서는, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리비닐알코올 등이 통상적으로 사용되며, 러빙 처리는 레이온, 솜, 폴리아미드, 폴리메틸메타크릴레이트 등의 소 재로부터 선택되는 러빙 천을 금속 롤에 감고, 이를 필름에 접한 상태로 회전시키거나, 롤을 고정한 상태로 필름을 반송함으로써, 필름면을 러빙시켜서 마찰시키는 방법이 통상적으로 채용된다.
그리고, 광학 소자(100)는, 배향 기판(200)의 배향 처리된 면상에서 액정 분자 M을 하이브리드 배향시킨 층으로서 형성되어 있다. 이러한 광학 소자(100)에 있어서는, 배향 기판(200)에 가까울수록, 액정 분자 m의 장축이 배향 기판(200)의 기판 면에 대하여 평행하다. 한편, 배향 기판(200)으로부터 위쪽으로 떨어질수록, 액정 분자 M의 장축과 배향 기판(200)의 기판 면과의 각도(프리틸트각)가 커지는 구성을 가진다.
이 광학 소자(100)에 있어서는, 액정 분자 M이, 상술한 중합성 액정 조성물의 a) 중합성 액정 모노머로부터 이루어지고, 이들 a) 중합성 액정 모노머가 상술한 하이브리드 배향 상태로 3차원으로 가교 결합되어 고정되어 있다.
이 광학 소자(100)에는, a) 중합성 액정 모노머 이외에도, 상술한 중합성 액정 조성물을 구성하는 b) 광중합 개시제 및 c) 계면활성제가 함유되어 있다.
<광학 소자의 제조 방법>
이어서, 도 1에 나타낸 광학 소자(100)의 제조 방법을 설명한다.
우선, a) 중합성 액정 모노머, b) 광중합 개시제, 및 c) 계면활성제를, 상술한 소정의 비율로 용제에 용해시켜서, 이를 도포액으로서 제조한다. 이어서, 배향 기판(200) 위에, 소정 막 두께로 도포액을 도포한 도막을 형성한다. 또한, 도막의 형성 방법은, 여러 가지 각종 코팅 방법을 적용할 수 있다.
이어서, 가열 처리에 의하여, 배향 기판(200) 위의 도막을 건조시키는 동시에, 도막 중의 a) 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨다. 이에 의해, 배향 방향이 상이한 기판 사이에 도포막을 협지시켜서 처리하지 않고, 하이브리드 배향시킨다. 이때, 가열 온도에 의하여, 중합성 액정 모노머(액정 분자 M)의 틸트각을 조정함으로써, 광학 소자(100)의 위상차를 제어한다.
이어서, 이를 실온하에서 꺼내고, 방사선을 조사함으로써, a) 중합성 액정 모노머를 3차원 가교 결합시킨다.
이때, 질소(N2) 등의 불활성 가스 분위기 중에서, 도막에 대한 방사선 조사를 행하는 것이 바람직하다. 이에 의해, 산소 장애(oxygen hindrance) 없이, 내열성이 우수한 광학 소자(100)를 제조할 수 있다.
또한, 도막에 조사하는 방사선으로서는, 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등 등의 수은 여기 광원, 및 제논 광원 등을 이용할 수 있고, 광중합 개시제의 감도가 큰 파장 대역에 강도 피크를 가지는 광원을 선택하는 것이 바람직하다.
게다가, 이러한 도막에 대한 방사선의 조사는, 실온 이상, 액정성 모노머의 투명점(clear point) 이하의 온도에서 실시한다. 이에 의해, 액정성(이방성)을 손상시키지 않고, 가교 밀도가 크고, 내열성이 우수한 광학 소자(100)를 제조할 수 있다. 여기에서, 투명점은, 액정상과 액상의 상전이 온도이다.
또한, 이어서, 열처리를 실시함으로써, 3차원 가교 결합을 더욱 진행시킨다. 이에 의해, 내열성이 더욱 우수한 경사 배향 위상차층을 얻을 수 있다. 이 열처리 는, 100℃ 이상, 230℃ 이하에서, 10분∼120분 동안 행한다. 이에 의해, 열처리 에 따른 황변(黃變)이나 위상차량의 저하 등의 열화를 방지한 광학 소자(100)를 얻을 수 있다.
이렇게 얻어지는 광학 소자(100)는, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제를 이용함으로써, 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자이면서, 후술하는 실시예에 나타낸 바와 같이, 내열성이 향상되는 것이 확인되었다.
이에 의해, 이 광학 소자(100)를 가열 처리할 경우라도, 가열 처리 전후에, 광학 소자(100)의 특성이 변화되지 않고 안정적으로 유지할 수 있다. 예를 들면, 정면의 위상차 및 극각(polar angle) 방향으로 경사진 방향으로부터의 위상차를, 가열 처리 전후에도 변화없이 안정적으로 유지할 수 있다.
<액정 표시 장치-1>
도 2는, 본 발명의 액정 표시 장치의 제1 실시예의 단면 구성도이다. 이 도면에 도시한 액정 표시 장치(1a)는, ECB 모드로 구동되는 투과형 액정 표시 장치(1a)이며, 액정 분자를 하이브리드 배향시킨 위상차층(이하, 하이브리드 위상차층이라 기재함)으로서 상술한 광학 소자를 구비하고 있다. 이러한 액정 표시 장치(1a)는, 다음과 같이 구성되어 있다.
즉, 액정 표시 장치(1a)는, 구동 기판(10)과, 이 구동 기판(10)의 소자 형성면측에 대향 배치된 대향 기판(20)과, 이들 구동 기판(10)과 대향 기판(20)의 사이에 협지된 액정층 LC를 구비하고 있다. 또한, 구동 기판(10)의 외측면에는 λ/4 위상차판(30)이 밀착 상태로 형성되어 있으며, 또한 구동 기판(10) 및 대향 기판(20)의 외측면에, 크로스 니콜(cross-nicol)로 편광판(31, 32)이 밀착 상태로 형성되어 있다. 구동 기판(10)측에 배치된 편광판(31)의 외측에는, 백라이트(33), 및 반사판(34)이 배치되어 있다.
이 중에서, 구동 기판(10)은, 유리 기판과 같은 투명 기판(11)에 있어서의 액정층 LC를 향하는 면 위에, 예를 들면 TFT(thin film transistor) 등의 구동 소자 및 이에 접속된 화소 전극 등이 화소마다 형성된 구동 전극층(12)이 형성되어 있다. 그리고, 이 구동 전극층(12)을 덮은 상태로, 배향막(13)이 형성되어 있다. 이 배향막(13)은, 예를 들면, 구동 기판(10)측의 편광판(31)의 투과축에 대하여 소정의 방향으로 러빙 처리 또는 배향 처리된 것이다.
한편, 대향 기판(20)은, 유리 기판과 같은 투명 기판(21)에 있어서, 액정층 LC를 향하는 면에, R(적), G(녹), B(청) 각 색의 컬러 필터(22), 배향막(23), 하이브리드 위상차층(24), 대향 전극(25), 및 배향막(26)이 상기 순서로 형성되어 있다. 게다가, 대향 전극(25) 위에는, 여기에서 용도 설명을 생략한 배향막이 형성되어 있다. 이 배향막은, 구동 기판(10)측에 형성된 배향막과 반(反)평행하도록 러빙 처리 또는 배향 처리되어 있다.
그리고, 액정 분자를 하이브리드 배향시킨 하이브리드 위상차층(24)으로서, 도 1에서 설명한 광학 소자(100)가 이용될 수 있으며, 이 하이브리드 위상차층(24)이 투명 기판(21)에서의 액정층 LC측에 형성되어 있는 것이 특징적이다.
또한, 배향막(23)이 형성된 투명 기판(21)은, 도 1에서 설명한 배향 기판에 대응한다. 따라서, 하이브리드 위상차층(24)에서의 액정 분자는, 투명 기판(21)측에서 기판면과 수평이며, 액정층 LC측을 향하여 서서히 수직으로 일어서는 배향 상태가 된다.
또한, 이 하이브리드 위상차층(24)의 배향 방향은, 대향 전극(25) 및 화소 전극에 전압을 인가하여 검은 표시가 나타낼 때의 액정층 LC의 잔류 위상차와, 위상차판(λ/4 위상차판(30))의 위상차를 실질적으로 상쇄하도록 구성되어 있다.
이러한 구성의 액정 표시 장치(1a)는, 하이브리드 위상차층(24)을, 투명 기판(21) 위에 컬러 필터(22)를 개재시켜서 성막 형성하여 인-셀화한 것이 된다.
상술한 구성의 액정 표시 장치(1a)에서는, 하이브리드 위상차층(24)을 ECB 모드의 액정 표시 장치(1a)에 조립함으로써, 검은 표시에서의 액정층 LC의 잔류 위상차가 사라져서, 넓은 시야각을 얻을 수 있게 된다.
그리고 특히, 액정 분자의 틸트각이 막 두께 방향으로 변하는 구성이기 때문에, 가열에 의해 위상차가 쉽게 변화되었던 하이브리드 위상차층(24)을, 상술한 것과 같이 내열성이 양호한 광학 소자로 구성함으로써, 인-셀화해도 충분한 내열성을 발휘하며, 소정의 위상차를 유지할 수 있다.
결과적으로, 하이브리드 위상차층(24)을 형성한 ECB 모드의 액정 표시 장치(1a), 및 이 액정 표시 장치(1a)를 이용한 전자 기기에서, 하이브리드 위상차층의 배향성을 향상시킬 수 있으므로, 시야각이 양호하고 콘트라스트가 높은 표시가 가능하다.
또한, 이 하이브리드 위상차층(24)을, 컬러 필터(22)의 상부에 형성함으로 써, 하이브리드 위상차층(24)이 컬러 필터(22)의 보호층으로서도 기능한다. 이에 의해 컬러 필터(22)로부터의 탈가스를 방지할 수 있다.
<액정 표시 장치-2>
도 3은, 본 발명의 액정 표시 장치의 제2 실시예의 단면 구성도이다. 도면에 도시한 액정 표시 장치(1b)가, 도 2에 나타낸 액정 표시 장치(1a)와 상이한 점은, 대향 기판(20)측의 구성이다. 즉, 액정 표시 장치(1b)에서는, 투명 기판(21) 위의 컬러 필터(22)를 평탄화 절연막(40)으로 덮고, 이 상부에 배향막(23) 및 하이브리드 위상차층(24)이 형성된 구성이며, 다른 구성은 도 2의 액정 표시 장치(1a)와 동일하다.
이와 같이, 평탄화 절연막(40)을 형성함으로써, 평탄한 하지(下地)면 위에 하이브리드 위상차층(24)을 형성할 수 있게 된다. 따라서, 하이브리드 위상차층(24)의 배향성을 향상시킬 수 있다.
<액정 표시 장치-3>
도 4는, 본 발명의 액정 표시 장치의 제3 실시예의 단면 구성도이다. 도면에 도시한 액정 표시 장치(1c)가, 도 2에 나타낸 액정 표시 장치(1a)와 상이한 점은, 대향 기판(20)측의 구성이다. 즉, 액정 표시 장치(1c)에서는, 배향막(23) 및 하이브리드 위상차층(24)을, 투명 기판(21) 위에 직접 형성한 구성이며, 다른 구성은 도 2의 액정 표시 장치(1a)와 동일하다.
이와 같이 구성해도, 하이브리드 위상차층(24)을 성막 형성하는 하지가 더욱 평탄하기 때문에, 하이브리드 위상차층(24)의 배향성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 상술한 제1 실시예∼제3 실시예에서는, 하이브리드 위상차층(24)을 시야각 보상층으로서 형성한 ECB 모드의 액정 표시 장치를 예시한 구성을 설명하였다. 그러나, 본 발명은, 하이브리드 위상차층(24)을 인-셀화하여 형성한 TN 모드의 액정 표시 장치에도 적용 가능하다. 이 경우, 실시예에서 설명한 액정셀 내측 및 외측에 배치되는 편광판 등의 광학 구성을, TN 모드에서의 구동 표시에 적용되도록 적절하게 변경하는 것이 좋다. 또한, 하이브리드 위상차층(24)을, 상술한 각 실시예와 동일한 위치에 형성할 수 있으며, 각 실시예와 동일한 효과를 얻을 수 있다.
또한, 상술한 실시예에서는, 투과형 액정 표시 장치에 본 발명을 적용한 구성을 설명하였다. 그러나, 본 발명의 액정 표시 장치는, 반(半)투과 반(半)반사형 액정 표시 장치에도 적용 가능하다. 이 경우, 상술한 광학 소자의 제조 방법에 따라 하이브리드 위상차층(24)을 형성하는 일련의 공정에 있어서, 중합성 액정 조성물의 도막에 방사선을 조사할 때, 방사선을 투과하는 영역과 차광 또는 반사하는 영역을 가지는 마스크를 이용하여, 투과 표시부와 반사 표시부를 방사선에 의한 노광부와 미노광부로 구별한다. 이에 의해, 노광부에서는 중합성 액정 모노머를 3차원 가교 결합시켜서 소정의 위상차로 하는 한편, 미노광부에서는 중합성 액정 모노머를 3차원 가교 결합시키지 않고, 위상차를 0 또는 소정의 낮은 값으로 한다.
또한, 상술한 각 실시예에 있어서는, λ/4 위상차판(30)을 액정셀의 외측에 배치한 구성을 설명하였다. 그러나, 이 λ/4 위상차층(30)도, 인-셀화해도 된다.
이 경우, λ/4 위상차층(30)은, 예를 들면 하이브리드 위상차층(24)의 하층 측에 배치하는 구성을 들 수 있다. 이러한 구성에서는, 하이브리드 위상차층의 형성과 동일한 방법에 의해 중합성 액정 재료를 이용하여 λ/4위상차층(30)을 형성하고, 이 표면을 배향 표면으로 하여 상부에 직접 하이브리드 위상차층(24)을 형성해도 된다. 또한, λ/4 위상차층(30) 위에 배향막을 추가로 형성하고, 이 상부에 하이브리드 위상차층(24)을 형성해도 된다.
또한, 이 경우, 인-셀화되는 λ/4 위상차층(30)이 하이브리드 구조일 필요가 없기 때문에, 하이브리드 위상차층(24)에 비하여 쉽게 내열성을 얻을 수 있지만, 이러한 λ/4 위상차층(30)이라도 내열성이 양호한 재료를 선택해서 구성하는 것이 중요하다.
[실시예]
<실시예 1>
다음의 (1)∼(5)의 재료를 혼합함으로써, 광학 소자를 형성하기 위한 도포액을 제조하였다.
(1) 중합성 액정 모노머: 일반식(3)에서 Y1, Y2를 -COO-, W1,W2를 -OCO-, p를 4, q를 4로 한 화합물을 15중량부.
(2) 중합성 액정 모노머: 하기 구조식(1)으로 표시한 화합물을 5중량부.
(3) 광중합 개시제: 일반식(1)의 하나인 Irgacure 907(치바스페셔리티케미컬즈(株) 제품 상품명)을 1중량부.
(4) 플루오르계 계면활성제: DMAOP(아즈마쿠스社 제품 상품명)을 0.2중량부.
(5) 용제: 프로필렌글리콜메틸에틸에테르(PGMEA)를 78.8중량부.
Figure 112007042495544-pat00005
제조한 도포액을, 러빙 처리제의 배향막 AL1254(JSR社 제품 상품명) 위에 스핀 코팅으로 도포하여 도막을 형성하였다. 이어서, 감압 건조(최종 도달 진공도 0.4Torr)하여 도막 중의 용제를 제거하고, 이어서 핫플레이트 상(60℃)에서 1분간 가열하여 배향 처리하였다.
이어서, 질소 중(산소 농도 0.1 이하)에서, 도막에 대하여 초고압 수은등으로 조도 30mW/cm2, 노광 시간 20초로 노광하여, 3차원 가교 처리하였다.
이어서, 질소 분위기의 오븐(220℃, 산소 농도 1% 이하)에서 60분간 열처리하였다.
이렇게 제조된 광학 소자(위상차층)의 막 두께를 촉침식 단차계에 의하여 측정한 결과 1.1μm였다.
또한, 내열성 시험 전후에 있어서, 광학 소자(위상차층)의 위상차를 측정하였다. 이 결과를 하기 표 1에 나타낸다. 내열성 시험으로서는, 220℃의 오븐에서 6시간의 가열 처리를 행하였다.
[표 1]
광중합 개시제 위상차
내열 시험 전 내열 시험 후
정면 극각(°) 정면 극각(°)
50 -50 50 -50
실시예 1 Irgacure 907: 일반식(1) 80nm 165nm 20nm 76nm 157nm 19nm
실시예 2 Irgacure 369: 일반식(2)
비교예 1 Irgacure 651 82nm - - 70nm - -
비교예 2 루시린 TPO 81nm - - 67nm - -
내열 시험 전에는, 정면의 리타데이션(retardation)을 측정한 결과, 80nm이며, 러빙 축을 따라서 경사지게 한 결과, -50°의 리타데이션은 20nm이며, +50°의 리타데이션은 165nm이며, 하이브리드 배향 및 위상차층이 형성되어 있는 것을 확인할 수 있었다.
내열 시험 후에는, 정면의 리타데이션은 76nm이며, 변화율은 95%였다. 또한, -50°및 +50°의 리타데이션값은 19nm 및 157nm이며, 변화율은 95%로서 정면 리타데이션보다 더욱 변화율이 적으며, 본 발명의 특징적인 광중합 개시제를 이용함으로써, 액정 분자를 하이브리드 배향시킨 광학 소자의 내열성이 우수한 것이 확인되었다.
<실시예 2>
실시예 1에서 이용한 (3) 광중합 개시제를, 본 발명의 특징적인 일반식(2)의 화합물의 하나인 Irgacure 369(치바스페셔리티케미컬즈(株) 제품 상품명)로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 소자를 제조하였다. 상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 내열성 시험 전후에서의 위상차는, 실시예 1과 결과가 동일하였다. 따라서, 본 발명의 특징적인 광중합 개시제를 이용함으로써, 액정 분자를 하 이브리드 배향시킨 광학 소자의 내열성이 우수한 것이 확인되었다.
<비교예 1>
실시예 1에서 이용한 (3) 광중합 개시제를, Irgacure 651(치바스페셔리티케미컬즈(株) 제품 상품명)으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 소자를 제조하였다. 상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 내열 시험 전후에서의 정면의 위상차는, 82nm에서 70nm이 되었으며, 변화율 85%로 악화되었다.
<비교예 2>
실시예 1에서 이용한 (3) 광중합 개시제를, 루시린 TPO(BASF社 제품 상품명)로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 광학 소자를 제조하였다. 상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 내열성 시험 전후의 정면의 위상차는, 81nm에서 67nm이 되었으며, 변화율 83%로 악화되었다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 의하면, 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자의 내열성을 향상시킬 수 있다. 이에 의해, 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자를, 내열성이 요구되는 액정셀 내에 위상차층으로서 설치할 수 있다.

Claims (14)

  1. 배향 처리된 면상(面上)에서 하이브리드 배향하는 중합성 액정 모노머와, 하기 일반식(1)으로 표시되는 광중합 개시제 및 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제 중 적어도 하나를 함유하고,
    상기 중합성 액정 모노머가 하기 일반식(3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물:
    Figure 112014006288306-pat00006
    상기 일반식(1) 및 일반식(2) 중의 R1∼R6은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄;
    Figure 112014006288306-pat00007
    상기 일반식(3)에서, W1 및 W2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, p 및 q는 각각 독립적으로 2∼18의 정수를 나타내며, 식 중에 존재하는 3종의 1,4-페닐렌기의 수소 원자는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 하나 이상 치환될 수 있음.
  2. 제1항에 있어서,
    플루오르계 계면활성제 또는 아크릴계 계면활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정 조성물.
  3. 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자에 있어서,
    하기 일반식(1)으로 표시되는 광중합 개시제 및 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제 중 적어도 하나를 함유하고,
    상기 중합성 액정 모노머가 하기 일반식(3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 광학 소자:
    Figure 112014006288306-pat00008
    상기 일반식(1) 및 일반식(2) 중의 R1∼R6은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄;
    Figure 112014006288306-pat00009
    상기 일반식(3)에서, W1 및 W2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, p 및 q는 각각 독립적으로 2∼18의 정수를 나타내며, 식 중에 존재하는 3종의 1,4-페닐렌기의 수소 원자는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 하나 이상 치환될 수 있음.
  4. 제3항에 있어서,
    플루오르계 계면활성제 또는 아크릴계 계면활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 소자.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 하이브리드 배향시킨 중합성 액정 모노머로부터 이루어진 층과, 다른 액정층의 적층 구조로 구성되는 것을 특징으로 하는 광학 소자.
  6. 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 광학 소자의 제조 방법으로서,
    중합성 액정 모노머와, 하기 일반식(1)으로 표시되는 광중합 개시제 및 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제 중 적어도 하나를 용제에 용해시킨 용액을 배향 처리된 면상에 도포하여 성막하고,
    상기 도포하여 성막된 상기 용액을 가열 처리함으로써 상기 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시키고,
    방사선의 조사에 의해 하이브리드 배향시킨 상기 중합성 액정 모노머를 3차원 가교 결합시키며,
    상기 중합성 액정 모노머가 하기 일반식(3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 광학 소자의 제조 방법:
    Figure 112014006288306-pat00010
    상기 일반식(1) 및 일반식(2) 중의 R1∼R6은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄;
    Figure 112014006288306-pat00011
    상기 일반식(3)에서, W1 및 W2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, p 및 q는 각각 독립적으로 2∼18의 정수를 나타내며, 식 중에 존재하는 3종의 1,4-페닐렌기의 수소 원자는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 하나 이상 치환될 수 있음.
  7. 한 쌍의 기판 사이에 액정층을 협지시켜서 이루어지는 액정셀과, 중합성 액정 모노머를 하이브리드 배향시킨 위상차(位相差)층을 조합한 액정 표시 장치에 있어서,
    상기 위상차층은, 상기 한 쌍의 기판 중 한쪽 기판에 있어서의 상기 액정층측에 성막 형성된 것이며,
    하기 일반식(1)으로 표시되는 광중합 개시제 및 일반식(2)으로 표시되는 광중합 개시제 중 적어도 하나를 함유하고,
    상기 중합성 액정 모노머가 하기 일반식(3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치:
    Figure 112014006288306-pat00012
    상기 일반식(1) 및 일반식(2) 중의 R1∼R6은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄;
    Figure 112014006288306-pat00013
    상기 일반식(3)에서, W1 및 W2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO-를 나타내며, p 및 q는 각각 독립적으로 2∼18의 정수를 나타내며, 식 중에 존재하는 3종의 1,4-페닐렌기의 수소 원자는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 시아노기 또는 할로겐 원자로 하나 이상 치환될 수 있음.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 액정셀은, 전계(電界) 복굴절 모드로 구동되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 위상차층은, 상기 한쪽 기판상에 컬러 필터를 개재시켜서 형성되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 위상차층은, 상기 한쪽 기판상에 평탄화막을 개재시켜서 형성되는 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4207987B2 (ja) * 2006-06-30 2009-01-14 ソニー株式会社 光学素子、光学素子の製造方法、および液晶表示装置
WO2011055571A1 (ja) * 2009-11-09 2011-05-12 シャープ株式会社 液晶表示装置の製造方法
EP2561038B1 (en) * 2010-04-20 2019-11-20 Basf Se Polymerized films with line texture or fingerprint texture
US9222024B2 (en) 2010-04-20 2015-12-29 Basf Se Polymerized films with line texture or fingerprint texture
DE102011108708A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
TWI466987B (zh) 2011-06-09 2015-01-01 Chunghwa Picture Tubes Ltd 光聚合液晶混合物及光聚合液晶之製作方法
JP6285924B2 (ja) * 2012-06-26 2018-02-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 複屈折ポリマーフィルムの製造方法
KR101987727B1 (ko) * 2013-10-17 2019-06-11 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 액정 조성물의 제조 방법
EP3730590A1 (de) 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
CN105742319B (zh) * 2014-12-26 2019-10-25 三星电子株式会社 抗反射膜以及包括该抗反射膜的有机发光装置
KR20160079687A (ko) * 2014-12-26 2016-07-06 삼성전자주식회사 반사방지필름 및 이를 구비한 유기발광장치
JP2020085931A (ja) * 2018-11-15 2020-06-04 シャープ株式会社 液晶表示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030038407A (ko) * 2001-11-05 2003-05-16 닛토덴코 가부시키가이샤 광학소자의 제조방법, 광학소자, 광학소자를 사용한광학필름, 및 광학소자 또는 광학필름을 사용한 조명장치및 액정표시장치
JP2005060373A (ja) 2003-07-30 2005-03-10 Chisso Corp 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物
JP2005097357A (ja) * 2003-09-22 2005-04-14 Fuji Photo Film Co Ltd 組成物、化合物、ならびにそれを用いた光学補償シートおよび液晶表示装置
JP2006078617A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Nitto Denko Corp 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板、液晶パネル及び液晶表示装置

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5499126A (en) 1993-12-02 1996-03-12 Ois Optical Imaging Systems, Inc. Liquid crystal display with patterned retardation films
DE59605843D1 (de) * 1995-07-28 2000-10-12 Rolic Ag Zug Photovernetzbare flüssigkristalline 1,2-Phenylen-Derivate
DE19905394A1 (de) * 1999-02-10 2000-08-17 Basf Ag Flüssigkristalline Stoffgemenge
JP5295471B2 (ja) * 2000-11-13 2013-09-18 Dic株式会社 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体
JP2005534993A (ja) * 2002-08-07 2005-11-17 富士写真フイルム株式会社 位相差板および円偏光板
JP2005084271A (ja) * 2003-09-08 2005-03-31 Dainippon Printing Co Ltd 光学機能層、光学機能層の形成方法、および液晶表示素子
JP2005272560A (ja) 2004-03-24 2005-10-06 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物、及びこれの重合物
EP1627905B1 (en) * 2004-08-19 2007-10-24 Nitto Denko Corporation Liquid crystalline di(meth)acrylate compound, phase difference film, optical film, polarizing plate, liquid crystal panel and liquid crystal display device
KR100732325B1 (ko) * 2005-02-16 2007-06-25 주식회사 엘지화학 수직 배향 액정 필름을 포함하는 위상차 필름 및 그제조방법
JP4894258B2 (ja) * 2005-03-29 2012-03-14 Jnc株式会社 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜
CN1876760A (zh) * 2005-06-08 2006-12-13 富士胶片株式会社 非线性光学材料用组合物、光学部件、非线性光学材料及其制造方法
JP2007131740A (ja) * 2005-11-10 2007-05-31 Fujifilm Corp 重合性組成物、光学異方性層及びその製造方法、光学補償素子、液晶表示装置及び液晶プロジェクタ
JP4895088B2 (ja) * 2005-11-22 2012-03-14 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び光学異方体
JP2007163894A (ja) * 2005-12-14 2007-06-28 Fujifilm Corp 液晶表示装置
JP4924865B2 (ja) * 2006-01-20 2012-04-25 Dic株式会社 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物及びこれの重合体
JP2007264480A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Fujifilm Corp 液晶表示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030038407A (ko) * 2001-11-05 2003-05-16 닛토덴코 가부시키가이샤 광학소자의 제조방법, 광학소자, 광학소자를 사용한광학필름, 및 광학소자 또는 광학필름을 사용한 조명장치및 액정표시장치
JP2005060373A (ja) 2003-07-30 2005-03-10 Chisso Corp 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物
JP2005097357A (ja) * 2003-09-22 2005-04-14 Fuji Photo Film Co Ltd 組成物、化合物、ならびにそれを用いた光学補償シートおよび液晶表示装置
JP2006078617A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Nitto Denko Corp 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板、液晶パネル及び液晶表示装置

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