KR101335114B1 - 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체 및 그 제조방법 - Google Patents

고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것으로, 염기성 촉매하에 제조되고, 탄소수가 8~18인 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체 및 그 제조방법을 개시하여, 저기포성을 구현하고 세척력 및 상온에서의 외관이 개선되고, 섬유 등 피세척물로의 침투력이 향상된 조성물과 기존의 부가 반응을 활용하여 상기 조성물을 간단히 제조할 수 있는 방법을 제공할 수 있다.

Description

고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체 및 그 제조방법{POLYOXYETHYLENE-POLYOXYPROPYLENE BLOCK OR RANDOM ADDITION ETHER OF HIGHER ALCOHOL}
본 발명은 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 계면활성제로 사용하기 위한 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
최근 환경 보호 측면에서 세탁용 세제, 식기 세척기용 세제, 공업용 세정제, 유화제 등으로 널리 쓰이는 비이온성 계면활성제의 중요성이 증대되고 있다. 비이온성 게면활성제는 이온성 계면활성제에 비하여 여러 가지 장점을 가지고 있다. 이온성 계면활성제에 속하는 음이온성 계면활성제는 양이온성 계면활성제와 혼합 사용시 착염을 형성하여 상용성이 나쁘지만, 비이온성 계면활성제는 모든 종류의 계면활성제와의 상용성이 우수하다. 또한, 비이온성 계면활성제는 계면활성제 수용액의 물성이 pH나 무기염의 존재에 의하여 크게 영향을 받지 않으며, 인체에 대한 안전성 면에서도 우수한 것으로 알려져 있다.
그러나, 종래 비이온성 계면활성제는 일반적으로 에틸렌옥사이드가 부가된 형태이기 때문에 온도가 상승함에 따라 물에 대한 용해도가 감소하고, 비이온성 계면활성제 수용액을 가열하면 일정 온도 이상에서 용액이 백탁으로 변하여 계면활성제가 용출됨으로써 계면활성제로서의 기능을 상실하게 된다. 또한, 에틸렌옥사이드계의 비이온성 계면활성제는 낮은 기포 안정성을 가지고 저온 또는 고온 운점(clouding point)을 가지기 때문에 다양한 산업적 응용에 제한이 있다.
한편, 이러한 비이온성 계면활성제의 성질을 적절히 이용하여 세정력을 향상시키고자 하는 시도가 개시되고 있는데, 한국등록특허 제0933761호에서는 높은 수가용력을 나타내고 낮은 운점을 갖는 비이온성 계면활성제로서, 폴리프로필렌글리콜단위-폴리(에틸렌옥시드-프로필렌옥시드)랜덤공중합단위-폴리프로필렌글리콜-폴리(에틸렌옥시드-프로필렌옥시드)-폴리프로필렌글리콜단위를 갖는 블록공중합체 구조를 개시하여, 향상된 세척력을 부여하여 세척용 조성물의 계면활성제로 활용되도록 하고 있으나, 그 제조방법이 매우 복잡하고, 세척력 면에서 예를 들어, 섬유의 찌든 때를 제거할 경우 섬유로의 침투력이 약한 문제가 있다.
따라서, 본 발명은 상기 문제점을 해결하고자 안출된 것으로, 저기포성 세척제용 조성물에 혼합되는 비이온성 계면활성제로 사용하기 위한 조성물로서, 섬유 등 피세척물로의 침투력이 향상되어 세척력을 개선함은 물론, 상온에서의 원료 외관이 양호하고 화학적 안정성을 확보할 수 있는 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 상기 조성물을 기존의 부가 반응을 활용하는 한도에서 간단히 제조할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
상기 과제 해결을 위하여 본 발명은, 염기성 촉매하에 제조되고, 탄소수가 8~18인 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체를 제공한다.
또한, 상기 에틸렌옥사이드의 부가 몰수는 5~12몰이고, 상기 프로필렌옥사이드의 부가 몰수는 2~7몰인 것을 특징으로 하는 공중합체를 제공한다.
또한, 상기 염기성 촉매가 제거된 것을 특징으로 하는 공중합체를 제공한다.
또한, 상기 염기성 촉매를 이루는 양이온 함량이 10ppm 이하인 것을 특징으로 하는 공중합체를 제공한다.
또한, 상기 공중합체는 저기포성 세척제용 조성물에 혼합되는 비이온성 계면활성제로 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 공중합체를 제공한다.
상기 또 다른 과제 해결을 위하여 본 발명은, (a) 탄소수가 8~18인 고급 알코올 1몰부 및 염기성 촉매 0.001~0.1몰부를 교반하는 단계; (b) 상기 고급 알코올에 에틸렌옥사이드 5~12몰부 및 프로필렌옥사이드 2~7몰부를 차례로 또는 동시에 부가 반응시킨 후 숙성하는 단계; 및 (c) 탈촉 부재를 투입하여 상기 염기성 촉매를 제거하는 단계;를 포함하는 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 염기성 촉매는 수산화칼륨(KOH) 또는 수산화나트륨(NaOH)인 것을 특징으로 하는 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 탈촉 부재는 알루미늄 실리케이트, 칼슘 실리케이트, 마그네슘 실리케이트, 마그네슘알루미늄 실리케이트, 칼슘알루미늄 실리케이트 및 칼슘마그네슘 실리케이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 (d) 단계는 상기 염기성 촉매를 이루는 양이온 함량이 10ppm 이하가 되도록 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 고급 알코올 에틸렌옥사이드에 프로필렌옥사이드를 도입하여 저기포성을 구현하고 세척력 및 상온에서의 외관이 개선된 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 공중합체에 고급 알코올을 적용하여 섬유 등 피세척물로의 침투력이 향상된 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 조성물 내의 잔존 촉매를 탈촉하여 화학적 안정성이 확보된 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 기존의 부가 반응을 활용하여 상기 조성물을 간단히 제조할 수 있는 방법을 제공할 수 있다.
이하 바람직한 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.따라서, 본 명세서에 기재된 실시예의 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
본 발명자들은 저기포성 세척제용 조성물에 혼합되는 비이온성 계면활성제에 있어, 종래기술에 따라 복잡한 방법으로 공중합체를 제조하지 않고, 부가 반응을 통하여 일정 범위의 탄소수를 갖는 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체를 제조할 경우 놀랍게도 종래기술에 따른 공중합체에 비하여 세척력이 더욱 향상된 조성물을 제공할 수 있음을 발견하여 본 발명에 이르게 되었다.
따라서, 본 발명은 염기성 촉매하에 제조되고, 탄소수가 8~18인 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체를 개시한다.
즉, 상기 고급 알코올로는 옥틸 알코올, 데실 알코올, 라우릴 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올 등이 사용될 수 있다.
상기 고급 알코올은 상기 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 부가되어 조성물에서 탄소수 8~18인 직쇄 알킬 체인을 형성하여, 계면활성의 성능인 섬유 등 피세척물로의 침투력을 향상시켜 특히, 섬유 등의 찌든 때를 세척하는데 매우 효과적으로 작용하게 된다.
상기 고급 알코올은 비이온성 계면활성제로서 본 발명의 목적하는 바를 만족시키기 위한 조건으로, 본 발명에 따른 공중합체의 피세척물로의 침투력, 물에 대한 용해도 및 운점과의 관계를 고려하여 상기 탄소수가 8~18이어야 한다.
상기 고급 알코올에 부가되는 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드는 비이온성 계면활성제의 친수성 부분으로, 본 발명에 따른 공중합체의 물에 대한 용해도 및 운점과의 관계에서 부가되는 몰수가 중요한데, 본 발명에서는 상기 에틸렌옥사이드의 부가 몰수는 5~12몰, 상기 프로필렌옥사이드의 부가 몰수는 2~7몰인 것이 바람직하고, 상기 에틸렌옥사이드의 부가 몰수는 8~10몰, 상기 프로필렌옥사이드의 부가 몰수는 4~6몰인 것이 더욱 바람직하다.
상기 부가된 프로필렌옥사이드의 경우 분자내에 운점을 대략 45~55℃ 정도로 낮게 함으로써 수용액상의 낮은 온도에서 수소결합이 분해되어 지용성 부분과 수용성 부분이 서로 분리되어 물에 대한 용해도가 낮아지며, 따라서, 수성 또는 유성의 오염물에 대한 세척력이 향상되게 된다.
이러한 본 발명에 따른 조성물 중 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 공중합체는 예를 들면, 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
Figure 112011093119492-pat00001
(R은 탄소수 8~18인 알킬기, m은 5~12, n은 2~7)
본 발명에 따른 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체는 고급 알코올에 부가 반응이 효과적으로 제어되도록 하기 위해 염기성 촉매하에서 제조된다. 상기 염기성 촉매는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 함유하는 촉매일 수 있으며, 바람직하게는 수산화칼륨 또는 수산화나트륨일 수 있다.
상기 염기성 촉매는 부가 반응 이후 액상의 계면활성제 제품을 흐리게 하여 외관상 좋지 않은 작용을 한다.
따라서, 본 발명에서는 상기 염기성 촉매가 제거된 공중합체를 개시한다. 바람직하게는 상기 염기성 촉매를 이루는 양이온(금속 이온) 함량이 액상의 계면활성제 총 중량 기준으로 10ppm 이하인 공중합체를 개시한다.
이러한 염기성 촉매의 제거는 후술하는 탈촉 부재를 이용하여 수행되는데, 상기 염기성 촉매를 10ppm 이하로 제거하여 촉매 미제거시 발생하는 제품의 외관이 흐려지는 현상을 해소함과 동시에 세척제 제조시 투입되는 세척제용 조성물과의 혼합 안정성도 확보할 수 있게 된다.
본 발명에 따른 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체는 세척용 조성물에 사용되는 것이라면 그 용도가 제한적인 것은 아니나, 특별히, 저기포성 세척제용 조성물에 혼합되는 비이온성 계면활성제로 사용하는데에 적합하다.
이상 설명한 본 발명에 따른 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 또는 랜덤 공중합체는 염기성 촉매하에서 원재료에 대한 부가 반응으로 간단히 제조할 수 있다.
따라서, 본 발명은 (a) 탄소수가 8~18인 고급 알코올 1몰부 및 염기성 촉매 0.001~0.1몰부를 교반하는 단계; (b) 상기 고급 알코올에 에틸렌옥사이드 5~12몰부 및 프로필렌옥사이드 2~7몰부를 차례로 또는 동시에 부가 반응시킨 후 숙성하는 단계; 및 (c) 탈촉 부재를 투입하여 상기 염기성 촉매를 제거하는 단계;를 포함하는 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체 제조방법을 개시한다.
상기 고급 알코올로는 옥틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올 등이 사용될 수 있고, 상기 염기성 촉매로는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함하는 촉매가 가용될 수 있으며, 바람직하게는 수산화칼륨 또는 수산화나트륨이 사용될 수 있다. 상기 염기성 촉매는 상기 고급 알코올 1몰부에 대해 0.001~0.1몰부가 함께 투입되어 충분히 교반된다. 상기 교반은 반응기내 온도가 110~130℃ 정도로 승온시까지 수행되는 것이 바람직하다.
상기 교반 후 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드 부가 반응 및 숙성을 수행하는데, 상기 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드를 순차로 투입, 즉, 상기 에틸렌옥사이드를 투입하여 부가 반응 및 숙성 후 상기 프로필렌옥사이드를 투입하여 부가 반응 및 숙성하는 경우 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 공중합체를 제조할 수 있고, 상기 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드를 동시에 투입하여 부가 반응 및 숙성하는 경우 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 랜덤 공중합체를 제조할 수 있다.
이때, 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 공중합체 제조의 경우, 에틸렌옥사이드의 부가 반응은 140~160℃의 반응 온도 조건에서 2~4시간 수행하는 것이 바람직하고, 프로필렌옥사이드의 부가 반응은 125~145℃의 반응 온도 조건에서 2~4시간 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 랜덤 공중합체 제조시 부가 반응은 125~145℃의 반응 온도 조건에서 2~4시간 수행하는 것이 바람직하다. 상기 숙성은 실온에서 1~3시간 수행할 수 있다.
상기 고급 알코올에 부가되는 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드의 부가 몰수는 상기 에틸렌옥사이드의 경우 5~12몰, 상기 프로필렌옥사이드의 경우 2~7몰이나, 상기 에틸렌옥사이드의 경우 8~10몰, 상기 프로필렌옥사이드의 경우 4~6몰인 것이 더욱 바람직하다.
최종 숙성 이후 탈촉 부재를 이용하여 염기성 촉매를 제거한다. 구체적으로, 상기 탈촉 부재를 상기 숙성된 반응물 총 중량에 대하여 0.1~5중량%, 바람직하게는 1~3중량% 투입하고, 700~800torr, 바람직하게는 740~760torr에서 100~110℃의 온도로 0.5~2시간 감압 탈취하여 휘발성 물질을 제거함으로써 염기성 촉매를 제거할 수 있다. 이후, 여과기를 이용하여 여과하여 최종 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 공중합체를 얻을 수 있다.
상기 탈촉 부재로는 예를 들면, 알루미늄 실리케이트, 칼슘 실리케이트, 마그네슘 실리케이트, 마그네슘알루미늄 실리케이트, 칼슘알루미늄 실리케이트, 칼슘마그네슘 실리케이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는 알루미늄 실리케이트 또는 마그네슘 실리케이트를 사용할 수 있다.
상기 탈촉 부재를 이용한 염기성 촉매 제거를 통해 최종 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 공중합체 중 염기성 촉매를 이루는 양이온 함량이 10ppm 이하가 되도록 하여, 촉매 미제거시 발생하는 제품의 외관이 흐려지는 현상을 해소함과 동시에 세척제 제조시 투입되는 세척제용 조성물과의 혼합 안정성도 확보할 수 있게 된다.
이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
실시예 1
압력 반응이 가능한 반응 용기에 고급 알코올로 라우릴 알코올 1몰 및 촉매로 수산화칼륨 0.01몰을 투입하여 교반하면서 120℃까지 승온하였다. 이후, 에틸렌옥사이드 10몰을 반응 용기에 투입하고 150℃에서 3시간 동안 부가 반응 후 실온에서 1시간 숙성 과정을 거친 후 프로필렌옥사이드 6몰을 반응 용기에 투입하고 135℃에서 3시간 동안 부가 반응 후 실온에서 2시간 숙성하였다. 숙성 완료 후 탈촉 부재로 알루미늄 실리케이트를 반응물 중량에 대하여 2중량% 투입하고 750torr에서 105℃의 온도로 1시간 동안 감압 탈취하여 휘발성 물질을 제거하고, 여과기를 이용하여 여과함으로써 최종 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 공중합체를 제조하였다.
실시예 2
압력 반응이 가능한 반응 용기에 고급 알코올로 라우릴 알코올 1몰 및 촉매로 수산화칼륨 0.01몰을 투입하여 교반하면서 120℃까지 승온하였다. 이후, 에틸렌옥사이드 10몰 및 프로필렌옥사이드 6몰을 반응 용기에 투입하고 135℃에서 3시간 동안 부가 반응 후 실온에서 2시간 숙성하였다. 숙성 완료 후 탈촉 부재로 알루미늄 실리케이트를 반응물 중량에 대하여 2중량% 투입하고 750torr에서 105℃의 온도로 1시간 동안 감압 탈취하여 휘발성 물질을 제거하고, 여과기를 이용하여 여과함으로써 최종 고급 알코올 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 공중합체를 제조하였다.
상기 실시예에 따라 제조된 공중합체에 대하여 외관, 운점 및 칼륨 이온 함량을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 실시예 1 실시예 2
외관 투명 투명
운점(℃) 50.2 51.7
칼륨 이온 함량(ppm) 5 7

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. (a) 탄소수가 8~18인 고급 알코올 1몰부 및 염기성 촉매 0.001~0.1몰부를 반응기에 투입하여 상기 반응기 온도가 110~130℃ 승온시까지 교반하는 단계;
    (b) 상기 반응기에 에틸렌옥사이드 5~12몰부를 투입하여 140~160℃에서 2~4시간 부가 반응시키고 실온에서 1~3시간 숙성한 후, 프로필렌옥사이드 2~7몰부를 투입하여 125~145℃에서 2~4시간 부가 반응시키고 실온에서 1~3시간 숙성하는 단계; 및
    (c) 상기 반응기에 탈촉 부재를 상기 (a) 단계 및 상기 (b) 단계의 전체 반응물 중량에 대하여 1~3중량% 투입하고, 740~760torr 및 100~110℃ 조건에서 0.5~2시간 감압 탈취하여 휘발성 물질을 제거함으로써 상기 염기성 촉매를 이루는 양이온 함량이 10ppm 이하가 되도록 상기 염기성 촉매를 제거하는 단계;
    를 포함하는 고급 알코올에 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드가 블록 또는 랜덤으로 결합된 공중합체 제조방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 염기성 촉매는 수산화칼륨(KOH) 또는 수산화나트륨(NaOH)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 탈촉 부재는 알루미늄 실리케이트, 칼슘 실리케이트, 마그네슘 실리케이트, 마그네슘알루미늄 실리케이트, 칼슘알루미늄 실리케이트 및 칼슘마그네슘 실리케이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 삭제
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