KR101319268B1 - 유연기를 갖는 말레이미드계 열경화성 액정 조성물 - Google Patents

유연기를 갖는 말레이미드계 열경화성 액정 조성물 Download PDF

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Abstract

유연기를 갖는 말레이미드계 열경화성 액정 조성물이 개시된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 액정 서모셋 모노머를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112013063294619-pat00060

Description

유연기를 갖는 말레이미드계 열경화성 액정 조성물{MALEIMIDE BASED LIQUID CRYSTALLINE THERMOSET WITH FLEXIBLE LINKAGE}
본 발명은 열경화성 액정 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유연기를 갖는 말레이미드계 열경화성 액정 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정 고분자(liquid crystalline polymer)는 내치수성, 열적 안정성, 기계적 물성이 우수한 것으로 알려져 있다. 그러나, 우수한 내열성 때문에 가공온도가 높고 가공 공정이 어려우며, 낮은 전단 성질을 보이는 단점 역시 가지고 있다.
따라서, 최근에는 상기 액정 고분자의 단점을 보완하고자 열경화성 액정 고분자(또는 조성물, liquid crystalline thermoset)에 대한 많은 연구가 진행되고 있다. 열경화성 액정 고분자는 분자내에 가교가 가능한 구조를 이용하여 광학적, 열적, 화학적 방법에 따라 분자간의 반응을 야기시켜 3차원적인 그물 구조를 가지도록 한다.
이러한 열경화성 액정 고분자는 내열성, 기계적 성질, 내화학성, 그리고 성형 가공시 낮은 수축률을 보이면서 동시에 용융시 점도가 낮아 가공에도 용이하고 섬유에도 잘 스며 들기 때문에 복합체 제조에도 용이하다. 열경화성 액정 고분자의 가교 가능한 분자 구조로서는 메타크릴산염, 아세틸렌, 에폭시, 말레이미드, 나드이미드, 사이아노기 등이 있다.
그런데, 상기 열경화성 액정 고분자는 용액에 녹지 않거나 또는 용해도가 낮아, 사출성형 등의 용융공정에 의존하여 기판 등을 제조하여야만 한다. 즉, 상기 열경화성 액정 고분자의 경우 성형성이 낮아 응용 분야가 제한된다는 문제가 있다. 예를 들면, 인쇄회로기판의 경우 사출이나 압출공정을 사용하여 제조할 경우 고분자 사슬의 배향에 의한 이방성이 커져 회로설계에 어려움이 있다.
한편, 액정 화합물은 열에 의해 액정상이 나타나는 열방성(thermotropic) 액정과 임계농도에서 액정상이 나타나는 유방성(lyotropic) 액정으로 분류한다. 열방성 액정은 메소겐 내의 연결 구조가 에스테르 결합, 아조메틴 결합에서 나타나며 유방성 액정은 주로 아미드 결합에서 나타난다고 알려져 있다. 또한, 아미드 결합은 분자 사슬간의 수소 결합이 존재하여 기계적 및 열적 특성이 향상되는 것으로도 알려져 있다. 그런데, 상기 아미드 결합을 포함하는 고분자들은 수소결합으로 인해 대개 녹음점이 대단히 높으므로 액정 상태를 조절하거나 제어하는데 한계가 존재한다는 문제점이 있다.
본 발명의 실시예들은 유연기를 함유하여 용매 용해도 향상 및 메소겐의 액정 형성이 유리한 말레이미드계 열경화성 액정 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 액정 서모셋 모노머를 포함하는 열경화성 액정 조성물이 제공될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013063294619-pat00047
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 수소(-H), 메틸기(-CH3) 및 에틸기(-CH2CH3)에서 선택되는 1 이상이고, Ar1 및 Ar2는 메소겐기이고, Q는 알킬계 유연기이다.
이 때, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 하기 화학식 2 내지 화학식 11의 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011103545947-pat00002
[화학식 3]
Figure 112011103545947-pat00003
[화학식 4]
Figure 112011103545947-pat00004
[화학식 5]
Figure 112011103545947-pat00005
[화학식 6]
Figure 112011103545947-pat00006
[화학식 7]
Figure 112011103545947-pat00007
[화학식 8]
Figure 112011103545947-pat00008
[화학식 9]
Figure 112011103545947-pat00009
[화학식 10]
Figure 112011103545947-pat00010
[화학식 11]
Figure 112011103545947-pat00011
또한, 상기 화학식 1의 Q는 -(CH2)n- 또는 -O-(CH2CH2O)n-이고, n은 2 내지 10의 정수일 수 있다.
한편, 상기 열경화성 액정 조성물은 비양자성 용매를 더 포함하고, 상기 비양자성 용매는 N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸피롤리돈(NMP), N-메틸카프로락탐, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디에틸포름아마이드, N,N-디에틸아세트아마이드, N-메틸프로피온아마이드, 디메틸술폭시드, γ-부틸 락톤, 디메틸이미다졸리디논, 테트라메틸포스포릭 아마이드 및 에틸셀로솔브 아세테이트로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명의 일 측면에 따른 열경화성 액정 조성물을 이용하여 제조되는 필름 및 시트가 제공될 수 있다.
본 발명의 실시예들은 유연기를 함유하는 액정 서모셋 모노머를 포함함으로써, 열경화성 액정 조성물의 용매 용해도를 향상시킬 수 있으며 메소겐의 액정 배향성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 실시예들에 따른 열경화성 액정 조성물은 성형성 및 가공성이 뛰어나다는 장점을 갖는다.
도 1은 구체예에 의하여 합성된 화합물의 1H-NMR 스펙트럼 분석 그래프이다. 도 2는 도 1에 해당하는 화합물의 DSC 곡선 그래프이다.
도 3은 도 1에 해당하는 화합물에 의하여 형성된 액정상의 광학현미경 사진이다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물에 대하여 설명하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 액정 서모셋 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013063294619-pat00048
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 수소(-H), 메틸기(-CH3) 및 에틸기(-CH2CH3)에서 선택되는 1 이상일 수 있다.
예를 들면, R1 및 R2의 선택에 따라, 상기 액정 서모셋 모노머의 말단은 하기 화학식들의 구조식으로 이루어지는 말레이미드기(maleimide group) 중 1 이상을 가질 수 있다.
Figure 112011103545947-pat00013
말레이미드기,
Figure 112011103545947-pat00014
3-메틸말레이미드기,
Figure 112011103545947-pat00015
3-에틸말레이미드기,
Figure 112011103545947-pat00016
3,4-디메틸말레이미드기,
Figure 112011103545947-pat00017
3,4-디에틸말레이미드기,
Figure 112011103545947-pat00018
3-에틸-4-메틸말레이미드기.
한편, 상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2는 메소겐기이고, 하기 화학식 2 내지 화학식 11의 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011103545947-pat00019
[화학식 3]
Figure 112011103545947-pat00020
[화학식 4]
Figure 112011103545947-pat00021
[화학식 5]
Figure 112011103545947-pat00022
[화학식 6]
Figure 112011103545947-pat00023
[화학식 7]
Figure 112011103545947-pat00024
[화학식 8]
Figure 112011103545947-pat00025
[화학식 9]
Figure 112011103545947-pat00026
[화학식 10]
Figure 112011103545947-pat00027
[화학식 11]
Figure 112011103545947-pat00028
상기 화학식 2 내지 화학식 11의 명명(命名)은 다음과 같다. 화학식 2는 페닐 벤즈아마이드(phenyl benzamide), 화학식 3은 페닐 벤조에이트(phenyl benzoate), 화학식 4는 페닐 설폰(phenyl sulfone), 화학식 5는 나프탈레닐 벤즈아마이드(naphthalenyl benzamide), 화학식 6은 비페닐 벤즈아마이드(biphenyl benzamide), 화학식 7은 ((2-페닐) 2-프로파닐 페닐)벤즈아마이드 (((2-phenyl) 2-propanyl phenyl)benzamide), 화학식 8은 ((2-페닐)2-프로파닐페닐)벤조에이트 (((2-phenyl)2-propanylphenyl)benzoate), 화학식 9는 나프탈레닐 벤조에이트 (naphthalenyl benzoate), 화학식 10은 비페닐 벤조에이트(biphenyl benzoate), 화학식 11은 페닐 벤즈아조메틴(phenyl benzazomethine)이다.
또한, 상기 화학식 1에서 Q는 알킬계 유연기이고, -(CH2)n- 또는 -O-(CH2CH2O)n-일 수 있다. 여기에서 n은 2 내지 10의 정수이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물은 두 메소겐기 사이에 알킬계 유연기를 함유하는 액정 서모셋 모노머를 포함함으로써, 열경화성 액정 조성물의 용매 용해도를 향상시킬 수 있으며 메소겐의 액정 배향성을 향상시킨 것을 일 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물은 비양자성 용매를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 액정 서모셋 모노머는 상기 비양자성 용매에 대하여 가용성일 수 있다.
상기 비양자성 용매는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 비양자성 용매는 N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸피롤리돈(NMP), N-메틸카프로락탐, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디에틸포름아마이드, N,N-디에틸아세트아마이드, N-메틸프로피온아마이드, 디메틸술폭시드, γ-부틸 락톤, 디메틸이미다졸리디논, 테트라메틸포스포릭 아마이드 및 에틸셀로솔브 아세테이트로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상의 것을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물은 필요에 따라 충진제, 연화제, 가소제, 윤활제, 정전기방지제, 착색제, 산화방지제, 열안정제, 광안정제 및 UV 흡수제와 같은 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 충진제는 에폭시 수지 분말, 멜라민 수지 분말, 요소 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말 및 스티렌 수지와 같은 유기 충진제; 및 실리카, 알루미나, 산화티타늄, 지르코니아, 카올린, 탄산칼슘, 인산칼슘, 질화붕소, 질화알루미늄, 탄소 섬유, 탄소나노튜브, 그래핀, 산화베릴륨 및 산화마그네슘과 같은 무기 충진제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 열경화성 액정 조성물은 고내열/고방열 하이브리드 점착 소재 및 접착 소재, 회로기판용 내열 소재, 열경화성 패키지 소재 등의 전자 부품 소재를 제조하는 데에 이용될 수 있다. 상기 전자 부품 소재를 제조하는 방법은 통상의 방법을 이용 가능하다.
이하, 구체예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하도록 한다. 그러나, 하기의 구체예는 본 발명의 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 구체예에 의해 한정되는 것은 아니다.
구체예
(1) 4- 말레이미도벤조일 클로라이드의 제조
우선, 250 ml 플라스크에 p-아미노벤조산 3.18g(0.032 mol) 및 아세톤 50ml 를 넣어 용해시킨 후, 아세톤 50ml에 용해시킨 시트라콘산 무수물 4.36g(0.031 mol)을 서서히 첨가하고 상온에서 5시간 교반하여 노란색 침전물을 생성하였다. 반응 종료 후 반응물을 감압여과하고 아세톤으로 세척하여 노란색 분말을 수득하였다.
다음으로, 수득된 중간체 6g(0.027 mol) 및 초산 나트륨 1.69g(0.02 mol)을 초산 무수물 20ml 에 첨가하여 85℃ 에서 10시간 반응시킨 다음, 상온으로 냉각시켰다. 또한, 얼음중탕기에 침전시키고 침전물을 감압 여과하였다.
다음으로, 수득된 침전물을 N,N-디메틸포름아마이드/water (1:1, v/v) 용액으로 재결정하여 N-(p-카르복시페닐)말레이미드를 수득하였다.
다음으로, N-(p-카르복시페닐)말레이미드 2.17g(0.01 mol)을 티오닐클로라이드(thionylchloride) 47.5g(0.2 mol)에 용해시키고, 피리딘 1ml를 투여한 후에 승온하여 80 ℃ 에서 8시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후에는, 증발기로 미반응 티오닐클로라이드를 제거하고 상온으로 냉각시킨 후 여과하였다. 다음으로, 헥산으로 세정하여 4-말레이미도벤조일 클로라이드 1.52g(수율 70%)을 수득하였다. 상기 과정들은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112011103545947-pat00029
(2) 1,4- 비스(4-아미노페닐옥시)부탄의 제조
우선, 250 ml 플라스크에 4-니트로페놀 11.68g(0.084 mol), 1,4-디브로모부탄 80.2g(0.04 mol), 탄산칼륨 13.82g(0.1 mol) 및 N,N-디메틸포름아마이드 100 ml 를 넣은 후 온도를 높여 150 ℃에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후, 상온으로 냉각시키고 얼음중탕기에 침전시킨 후 노란색 침전물을 감압 여과하였다.
다음으로, 수득된 침전물을 에탄올 용액으로 재결정하여 1,4-비스(4-니트로페닐옥시)부탄 9.9g(수율 71%)을 수득하였다.
다음으로, 1,4-비스(4-니트로페닐옥시)부탄 4.90g(0.014 mol)을 에탄올 200 ml 에 용해시킨 후, 황화나트륨 수화물 29.4g(0.12 mol)을 80 ℃에서 서서히 첨가하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후, 상온으로 냉각시킨 후 얼음중탕기에 침전시키고 침전물을 감압 여과하였다. 수득된 침전물은 에탄올 용액으로 재결정하여 1,4-비스(4-아미노페닐옥시)부탄 2.02g (수율 53%)을 수득하였다.
상기 과정들은 하기 반응식 2로 나타낼 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112011103545947-pat00030
(3) 액정 서모셋 모노머의 합성
우선, 250ml 플라스크를 이용하여, 상기 제조된 4-말레이미도벤조일 클로라이드 2.36g(0.01 mol) 및 1,4-비스(4-아미노페닐옥시)부탄 1.36g(0.005 mol)을 테트라하이드로퓨란(THF)에 용해시키고, 트리에틸아민 2.62g(0.02 mol)을 0℃에서 천천히 떨어뜨렸다.
다음으로, 상온에서 8시간 반응 후, 침전물을 감압여과하고 테트라하이드로퓨란으로 세척하여 유연기를 가지는 비스말레이미드 화합물 3.98g (수율 98%)을 수득하였다. 상기 과정들은 하기 반응식 3으로 나타낼 수 있다.
[반응식 3]
Figure 112011103545947-pat00031
(4) DSC 분석 및 액정성 분석
상기 수득된 비스말레이미드 화합물의 열특성을 시차주사열량계(DSC: differential scanning calorimetry, TA Instruments DSC 2010)를 이용하여 분석하였다.
이와 관련하여, 도 1은 구체예에 의하여 합성된 화합물(비스말레이미드 화합물)의 1H-NMR 스펙트럼 분석 그래프이고, 도 2는 도 1에 해당하는 화합물의 DSC 곡선 그래프이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 1차 곡선에서 반응열의 흡수 정도에 의해 녹는점(Tm) 및 등방점(Ti)을 알 수 있고, 2차 곡선을 통해 가교가 완성되었음을 확인 할 수 있다.
한편, 상기 비스말레이미드 화합물의 액정성 분석을 위하여 핫 스테이지(hot stage)를 이용하여 DSC에서 측정된 용융점 이후에서 온도를 1도씩 상승시키며 액정형성여부를 편광현미경으로 관찰하였다.
이와 관련하여, 도 3은 도 1에 해당하는 화합물에 의하여 형성된 액정상의 광학현미경 사진이다. 광학현미경 촬영은 190℃, 210℃, 220 ℃ 및 225℃에서 각각 200배의 배율로 수행되었다. 도 3을 참조하면, 상기 비스말레이미드 화합물에서 온도가 상승함에 따라 스멕틱(smectic) 및 네마틱(nematic) 액정이 형성되다가, 225℃ 이상에서 액정상이 사라지는 등방성이 나타나고 있음을 확인 가능하다.
이상, 본 발명의 일 실시예에 대하여 설명하였으나, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서, 구성 요소의 부가, 변경, 삭제 또는 추가 등에 의해 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있을 것이며, 이 또한 본 발명의 권리범위 내에 포함된다고 할 것이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 액정 서모셋 모노머를 포함하는 열경화성 액정 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112013063294619-pat00049

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 수소(-H), 메틸기(-CH3) 및 에틸기(-CH2CH3)에서 선택되는 1 이상이고,
    Ar1 및 Ar2는 하기 화학식 2 내지 화학식 11의 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종을 포함하고,
    Q는 -(CH2)n- 또는 -O-(CH2CH2O)n-이고, n은 2 내지 10의 정수이다.
    [화학식 2]
    Figure 112013063294619-pat00050

    [화학식 3]
    Figure 112013063294619-pat00051

    [화학식 4]
    Figure 112013063294619-pat00052

    [화학식 5]
    Figure 112013063294619-pat00053

    [화학식 6]
    Figure 112013063294619-pat00054

    [화학식 7]
    Figure 112013063294619-pat00055

    [화학식 8]
    Figure 112013063294619-pat00056

    [화학식 9]
    Figure 112013063294619-pat00057

    [화학식 10]
    Figure 112013063294619-pat00058

    [화학식 11]
    Figure 112013063294619-pat00059
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 열경화성 액정 조성물은 비양자성 용매를 더 포함하고,
    상기 비양자성 용매는 N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸피롤리돈(NMP), N-메틸카프로락탐, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디에틸포름아마이드, N,N-디에틸아세트아마이드, N-메틸프로피온아마이드, 디메틸술폭시드, γ-부틸 락톤, 디메틸이미다졸리디논, 테트라메틸포스포릭 아마이드 및 에틸셀로솔브 아세테이트로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상인 열경화성 액정 조성물.
  5. 제 1항 또는 제 4항에 따른 열경화성 액정 조성물을 이용하여 제조되는 필름.
  6. 제 1항 또는 제 4항에 따른 열경화성 액정 조성물을 이용하여 제조되는 시트.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7070838B2 (en) * 2003-06-23 2006-07-04 Chisso Petrochemical Corporation Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers
US20090224203A1 (en) * 2008-03-05 2009-09-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Liquid crystal thermoset monomer or oligomer, thermosetting liquid crystal polymer composition comprising the same and printed circuit board using the same
US20100124037A1 (en) * 2008-11-18 2010-05-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Thermosetting composition and printed circuit board using the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7070838B2 (en) * 2003-06-23 2006-07-04 Chisso Petrochemical Corporation Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers
US20090224203A1 (en) * 2008-03-05 2009-09-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Liquid crystal thermoset monomer or oligomer, thermosetting liquid crystal polymer composition comprising the same and printed circuit board using the same
US20100124037A1 (en) * 2008-11-18 2010-05-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Thermosetting composition and printed circuit board using the same

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