KR101308871B1 - Skin-whitening agent for external application to the skin, and method for whitening the skin - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 미백용 피부외용제에 관한 것이다.The present invention relates to a whitening skin external preparation containing sucrose linoleic acid ester as an active ingredient.

Description

미백용 피부외용제 및 피부의 미백방법{Skin-whitening agent for external application to the skin, and method for whitening the skin}Skin-whitening agent for external application to the skin, and method for whitening the skin}

본 발명은, 신규한 미백용 피부외용제 및 피부의 미백방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel skin whitening agent for whitening and a method for whitening skin.

종래, 고급 지방산의 에스테르류는, 계(system)의 안정화에 기여하는 제(agent), 예를 들면, 계면활성제 등으로서, 피부외용제에 널리 사용되고 있다. 예를 들면, 제제 안정성의 향상을 목적으로서, 지방산 에스테르류가 배합된 피부외용제가 제안되어 있다(특허문헌 1). 또한, 탄소수 12~22의 포화 또는 불포화 지방산을 포함하는 자당 에스테르형의 비이온 계면활성제를 막의 성분으로서 함유하는 활성성분 담체가 개시되고, 화장품으로의 이용도 제안되어 있다(특허문헌 2).Conventionally, esters of higher fatty acids are widely used in external preparations for skin as agents, for example, surfactants and the like, which contribute to stabilization of a system. For example, for the purpose of improving formulation stability, a skin external preparation containing fatty acid esters is proposed (Patent Document 1). Moreover, the active ingredient carrier which contains the sucrose ester type nonionic surfactant containing a C12-C22 saturated or unsaturated fatty acid as a component of a film | membrane is disclosed, and the use for cosmetics is also proposed (patent document 2).

또한, 고급 지방산 및 그의 유도체 등 그 자체를, 미백제 등의 유효성분으로서 피부외용제에 배합하는 것도 제안되어, 예를 들면, 탄소수 18~22이고, 또한 분자구조 중 불포화수가 2 이상인 리놀레산 등의 지방산, 그의 염, 또는 그의 1가 또는 2가 알코올과의 에스테르를 활성성분으로서 함유하는 미백 화장료가 제안되어 있다(특허문헌 3). 또한, 리놀레산 등의 지방산 등과, 감초로부터 추출된 유용성(油溶性) 추출물을 함유하는 미백 화장료(특허문헌 4)가 제안되어 있다.In addition, it is also proposed to formulate itself, such as higher fatty acids and derivatives thereof, into the external preparation for skin as an active ingredient such as a whitening agent, for example, fatty acids such as linoleic acid having 18 to 22 carbon atoms and 2 or more unsaturated atoms in the molecular structure, There is proposed a whitening cosmetic containing a salt thereof or an ester with a monohydric or dihydric alcohol as an active ingredient (Patent Document 3). Moreover, the whitening cosmetics (patent document 4) containing fatty acids, such as linoleic acid, and the oil-soluble extract extracted from licorice is proposed.

특허문헌 1: 일본국 특허공개 평9-294927호 공보Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-294927

특허문헌 2: 일본국 특허 제3414752호 공보Patent Document 2: Japanese Patent No. 3414752

특허문헌 3: 일본국 특허공개 소63-284109호 공보Patent Document 3: Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-284109

특허문헌 4: 일본국 특허공개 평5-194176호 공보Patent Document 4: Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-194176

발명의 개시DISCLOSURE OF INVENTION

발명이 해결하고자 하는 과제Problems to be solved by the invention

그러나, 리놀레산(linoleic acid), 그의 염 또는 그의 알코올과의 에스테르를 실제로 피부외용제에 배합하면, 경시적으로 변취·변색을 일으키기 쉬워, 보존 안정성의 측면에서 문제가 있다.However, when linoleic acid, its salt, or its ester with alcohol is actually blended into the external preparation for skin, it tends to cause discoloration and discoloration over time, and there is a problem in terms of storage stability.

따라서, 본 발명은 경시에 따른 변취·변색이 없어(또는 적어), 보존 안정성이 양호한 동시에, 리놀레산을 배합한 경우와 동일한 우수한 미백효과를 나타내는 피부외용제를 제공하는 것을 과제로 한다.Therefore, an object of the present invention is to provide a skin external preparation which has no (or less) discoloration and discoloration with time, has good storage stability, and exhibits the same excellent whitening effect as when linoleic acid is blended.

과제를 해결하기 위한 수단Means for solving the problem

본 발명자들은, 리놀레산과 같은 우수한 미백효과를 나타내는 화합물을 탐색한 결과, 자당과 리놀레산이 에스테르 결합한 자당 리놀레산 에스테르는, 리놀레산과 동일한 우수한 미백효과를 나타내는 것을 발견하였다. 또한, 자당 리놀레산 에스테르는, 유리 지방산보다도 현격히 경피 흡수효과가 높고, 또한 제제 중에서의 안정성에도 우수하다는 지견(知見)을 얻어, 이들 지견을 토대로 하여 추가적으로 검토를 거듭해, 본 발명을 완성하였다.The present inventors searched for compounds exhibiting an excellent whitening effect, such as linoleic acid, and found that sucrose linoleic acid esters in which sucrose and linoleic acid are ester-linked show the same excellent whitening effect as linoleic acid. In addition, sucrose linoleic acid ester was found to have a noticeably higher transdermal absorption effect than free fatty acids, and also excellent stability in the formulation. Based on these findings, further studies were completed to complete the present invention.

즉, 본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해, 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 미백용 피부외용제를 제공한다.That is, this invention provides the whitening skin external preparation containing sucrose linoleic acid ester as an active ingredient in order to solve the said subject.

본 발명의 피부외용제에 사용되는 상기 자당 리놀레산 에스테르의 1분자 중 에스테르 결합의 수에 대해서는, 특별히 제한되지 않고, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 트리, 테트라 또는 그 이상의 복수의 에스테르 결합을 갖는 폴리에스테르체(이하, 3 이상의 에스테르 결합을 포함하는 에스테르체를 「폴리에스테르체」라고 하는 경우가 있다) 중 어느 것이어도 되며, 또한 이들로부터 선택되는 2종 이상의 혼합물이어도 된다. 본 발명의 바람직한 태양으로서, 상기 자당 리놀레산 에스테르가, 디에스테르체를 20 질량% 이상 포함하는 상기 미백용 피부외용제; 상기 자당 리놀레산 에스테르가, 모노에스테르체를 20 질량% 이상 포함하는 상기 미백용 피부외용제; 및 상기 자당 리놀레산 에스테르가, 디에스테르체를 20 질량% 이상, 및 모노에스테르체를 20 질량% 이상 포함하는 상기 미백용 피부외용제;가 제공된다.The number of ester bonds in one molecule of the sucrose linoleic acid ester used in the external preparation for skin of the present invention is not particularly limited, and it is a polyester having a monoester body, a diester body, and a plurality of tri, tetra or more ester bonds. Either an ester body (Hereinafter, an ester body containing 3 or more ester bonds may be called a "polyester body") may be sufficient, and 2 or more types of mixtures selected from these may be sufficient. As a preferable aspect of this invention, the said skin external preparation for whitening whose said sucrose linoleic acid ester contains 20 mass% or more of diester bodies; The whitening skin external preparation, wherein the sucrose linoleic acid ester contains 20% by mass or more of a monoester; And the external skin preparation for whitening wherein the sucrose linoleic acid ester contains 20% by mass or more of a diester body and 20% by mass or more of a monoester body.

또한, 본 발명의 미백용 피부외용제는, 추가적으로, 자당 리놀레산 에스테르 이외의 미백제 중 1종 이상을 함유하고 있는 것이 바람직하고, 상기 미백제가 아스코르브산 및 그의 유도체, 알부틴(arbutin) 및 엘라그산(ellagic acid)으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다. In addition, the skin external preparation for whitening of the present invention preferably further contains one or more of whitening agents other than sucrose linoleic acid ester, and the whitening agent is ascorbic acid and its derivatives, arbutin and ellagic acid. It is preferable that it is 1 or more types chosen from.

또한, 다른 관점으로부터는, 본 발명에 의해, 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 사용하는 피부의 미백방법; 및 자당 리놀레산 에스테르를 첨가하는 것을 포함하는 미백용 화장료의 제조방법;이 제공된다.Moreover, from another viewpoint, According to this invention, the skin whitening method using sucrose linoleic acid ester as an active ingredient; And a method for producing a cosmetic for whitening comprising adding sucrose linoleic acid ester.

발명의 효과Effects of the Invention

본 발명에 의하면, 경시에 따른 변취·변색이 없어(또는 적어), 보존 안정성이 양호한 동시에, 리놀레산을 배합한 경우와 동일한 우수한 미백효과를 나타내는 피부외용제를 제공할 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide an external preparation for skin that has no (or less) discoloration and discoloration with time, has good storage stability, and exhibits the same excellent whitening effect as when linoleic acid is blended.

발명을 실시하기Carrying out the invention 위한 최선의 형태 Best form for

이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 「~」는 그 전후의 수치를 포함하는 범위를 의미하는 것으로 한다. 또한, 수치에 대해서, 「이상」은 그 수치 및 그 수치를 초과하는 범위를 의미하고, 및 「이하」는 그 수치 및 그 수치 미만의 범위를 의미한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail. In addition, in this specification, "-" shall mean the range containing the numerical value before and behind that. In addition, with respect to a numerical value, "above" means the numerical value and the range exceeding the numerical value, and "less than" means the numerical value and the range below the numerical value.

본 발명은, 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 미백용 피부외용제에 관한 것이다. 자당은, 리놀레산의 카르복실기와 에스테르 결합 가능한 8개의 수산기를 갖는다. 본 발명에 사용하는 자당 리놀레산 에스테르는, 모노에스테르체, 디에스테르체, 및 폴리에스테르체 중 어느 것이어도 되고, 이들 중 2종 또는 3종을 소정의 비율로 포함하는 혼합물이어도 된다. 또한, 자당 중 어느 위치의 수산기가 리놀레산의 카르복실기와 에스테르 결합하고 있어도 된다.The present invention relates to a whitening skin external preparation containing sucrose linoleic acid ester as an active ingredient. Sucrose has eight hydroxyl groups which can be ester-bonded with the carboxyl group of linoleic acid. The sucrose linoleic acid ester used in the present invention may be any of a monoester, a diester, and a polyester, or may be a mixture containing two or three of them in a predetermined ratio. In addition, the hydroxyl group in any position of sucrose may be ester-bonded with the carboxyl group of linoleic acid.

상기 자당 리놀레산 에스테르는, 일반적인 에스테르화 반응에 의해 제조할 수 있다. 예를 들면, 자당, 리놀레산 또는 리놀레산의 알코올에스테르(예를 들면 리놀레산 메틸) 및 탄산수소칼륨 등의 촉매를, 디메틸설폭시드(DMSO) 등의 유기용매 중에 용해하고, 에스테르화 반응을 진행시킨다. 그 후, DMSO 등의 유기용매를 제거하고, 목적에 따라, 수세(水洗) 등 함으로써 얻어진다. 촉매 중화용으로 무수 구연산 등을 첨가해도 된다. 에스테르화 반응 진행시에는, 필요에 따라, 가열 또는 냉각해도 되고, 또한 반응액을 교반해도 된다. 자당 및 리놀레산의 첨가량을 조정함으로써, 또는 온도 등의 반응조건을 조정함으로써, 예를 들면 모노에스테르체, 디에스테르체 및 폴리에스테르체를, 소정의 비율로 포함하는 자당 리놀레산 에스테르가 얻어진다. 모노에스테르체, 디에스테르체 및 각종 폴리에스테르체를 단리하는 경우나, 상이한 조성비의 자당 리놀레산 에스테르를 조제하는 경우는, 에스테르화 반응에 의해 얻어진 모노에스테르체, 디에스테르체 및 폴리에스테르체의 혼합물을, 칼럼크로마토그래피 등으로 정제하는 것이 바람직하다. 또한, 얻어지는 생성물 중에는, 미반응의 자당이 포함되는 경우도 있으나, 그대로 피부외용제 중에 배합해도 되고, 상기 정제법 등으로 제거한 후 배합해도 된다.The sucrose linoleic acid ester can be produced by a general esterification reaction. For example, a catalyst such as sucrose, linoleic acid or alcohol esters of linoleic acid (for example, methyl linoleate) and potassium hydrogen carbonate is dissolved in an organic solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO) to proceed with esterification. Then, it is obtained by removing organic solvents, such as DMSO, and water washing etc. according to the objective. Citric acid anhydride etc. may be added for catalyst neutralization. At the time of esterification progress, you may heat or cool as needed, and you may stir the reaction liquid. By adjusting the addition amount of sucrose and linoleic acid, or adjusting reaction conditions, such as temperature, the sucrose linoleic acid ester which contains a monoester body, a diester body, and a polyester body in a predetermined ratio is obtained, for example. When isolating a monoester body, a diester body, and various polyester bodies, or when preparing sucrose linoleic acid ester of a different composition ratio, a mixture of the monoester body, diester body, and polyester body obtained by esterification reaction It is preferable to refine | purify by column chromatography. In addition, although the unreacted sucrose may be contained in the product obtained, you may mix | blend as it is in a skin external preparation as it is, and may remove and mix | blend by the said purification method etc., and may mix | blend.

자당과 리놀레산의 에스테르체 중, 세포독성이 낮은 점 및 미백효과가 높은 점에서, 디에스테르체가 바람직하고, 디에스테르체를 많이 함유하는 자당 리놀레산 에스테르를 사용하는 것이 바람직하다. 사용하는 자당 리놀레산 에스테르는, 디에스테르체를 20 질량% 이상 함유하고 있는 것이 바람직하고, 30 질량% 이상 함유하고 있는 것이 보다 바람직하며, 50 질량% 이상 함유하고 있는 것이 더욱 바람직하다. 한편, 모노에스테르체는, 세포독성의 관점으로부터는, 디에스테르체에 떨어지나, 미백효과는 가장 높으므로, 사용하는 자당 리놀레산 에스테르 중에 어느 정도 함유되어 있는 것이 바람직하다. 사용하는 자당 리놀레산 에스테르는, 모노에스테르체를 20 질량% 이상 함유하고 있는 것이 바람직하고, 30 질량% 이상 함유하고 있는 것이 보다 바람직하며, 40 질량% 이상 함유하고 있는 것이 더욱 바람직하다.Among the esters of sucrose and linoleic acid, from the viewpoint of low cytotoxicity and high whitening effect, the diester is preferred, and it is preferable to use a sucrose linoleic acid ester containing a large number of diesters. It is preferable that the sucrose linoleic acid ester to be used contains 20 mass% or more of diester bodies, It is more preferable to contain 30 mass% or more, It is further more preferable that 50 mass% or more is contained. On the other hand, since the monoester is inferior to the diester from the viewpoint of cytotoxicity, and the whitening effect is the highest, the monoester is preferably contained to some extent in the sucrose linoleic acid ester to be used. It is preferable that the sucrose linoleic acid ester to be used contains 20 mass% or more of monoester bodies, It is more preferable to contain 30 mass% or more, It is further more preferable to contain 40 mass% or more.

자당 리놀레산 에스테르는, 그 에스테르화의 정도나, 모노, 디 및 폴리에스테르체 등의 조성비에 따라서, 상온에 있어서의 상태가 상이하여, 고체~페이스트상의 형태로 존재한다. 예를 들면, 모노에스테르체의 비율이 높아지면, 상온에서 고체가 되고, 디 또는 폴리에스테르체의 비율이 높아지면 페이스트상이 된다. 이 형태는 어느 것이어도 되고, 피부외용제의 제형에 따라서 배합하기 쉬운 형태가 되도록, 모노, 디 및 폴리에스테르체의 비율을 조정해도 된다.Sucrose linoleic acid ester is different in the state at normal temperature according to the degree of esterification and composition ratios, such as a mono, di, and a polyester body, and exists in the form of solid-paste. For example, when the ratio of a monoester body becomes high, it becomes a solid at normal temperature, and when a ratio of di or a polyester body becomes high, it becomes a paste form. Any of these forms may be sufficient, and the ratio of a mono, di, and polyester body may be adjusted so that it may become a form which is easy to mix | blend according to the dosage form of a skin external preparation.

본 발명의 미백용 피부외용제 중 자당 리놀레산 에스테르 함유량의 바람직한 범위는, 피부외용제의 제형이나 자당 리놀레산 에스테르의 모노, 디 및 폴리에스테르체 등의 조성비에 따라서 변동하나, 일반적으로는, 피부외용제의 전 질량 중, 0.01~20 질량%인 것이 바람직하고, 0.1~5 질량%인 것이 보다 바람직하다. 자당 리놀레산 에스테르의 함유량이 상기 범위이면, 자당 리놀레산 에스테르의 배합에 기인하는 끈적거리는 느낌을 발생하지 않고, 우수한 미백효과를 갖는 피부외용제가 된다. 또한, 상기한 바와 같이, 피부외용제의 제형에 따라 자당 리놀레산 에스테르 함유량의 바람직한 범위도 변동하고, 예를 들면, 화장수의 형태에서는 0.01~3 질량%가 바람직하고, 0.1~1 질량%가 보다 바람직하다. 또한, 유액의 형태에서는 0.01~15 질량%가 바람직하고, 0.5~10 질량%가 보다 바람직하다. 또한, 크림의 형태에서는 0.01~20 질량%가 바람직하고, 0.5~15 질량%가 보다 바람직하다.The preferred range of the sucrose linoleic acid ester content in the whitening skin external preparation of the present invention varies depending on the formulation of the skin external preparation and the composition ratio of mono, di, and polyester bodies of sucrose linoleic acid ester, but in general, the total mass of the external preparation for skin It is preferable that it is 0.01-20 mass% in it, and it is more preferable that it is 0.1-5 mass%. If the content of the sucrose linoleic acid ester is in the above range, it does not produce a sticky feeling due to the blending of the sucrose linoleic acid ester, resulting in a skin external preparation having an excellent whitening effect. Moreover, as mentioned above, the preferable range of sucrose linoleic acid ester content also changes according to the formulation of the external preparation for skin, For example, in the form of a lotion, 0.01-3 mass% is preferable, and 0.1-1 mass% is more preferable. . Moreover, in the form of an emulsion, 0.01-15 mass% is preferable, and 0.5-10 mass% is more preferable. Moreover, in the form of a cream, 0.01-20 mass% is preferable, and 0.5-15 mass% is more preferable.

또한, 본 발명의 피부외용제는 유화형 피부외용제여도 되고, 이와 같은 경우는, W/O형 및 O/W형 중 어느 것이어도 된다. 자당 리놀레산 에스테르는, 수상 및 유상 중 어느 것에도 첨가 가능해, 피부외용제의 조제를 용이하게 하는 점에서도 유용한 제이다.The external skin preparation of the present invention may be an emulsified skin external preparation, and in such a case, any of the W / O type and the O / W type may be used. Sucrose linoleic acid ester can be added to any of an aqueous phase and an oil phase, and it is a useful agent also in the point which makes preparation of a skin external preparation easy.

본 발명에 있어서, 자당 리놀레산 에스테르는, 미백용 피부외용제의 유효성분, 즉, 미백제로서 사용된다. 또한, 본 명세서에 있어서 「미백」의 용어는, 피부를 희게 하는 효과뿐 아니라, 피부의 흑화를 억제하는 효과도 포함하는 의미에서 사용하는 것으로 한다, 예를 들면, 기미, 주근깨 등의 색소침착을 개선하는 효과뿐 아니라, 색소침착을 억제하는 효과도 포함하는 것으로 한다. 자당 리놀레산 에스테르가 미백효과를 나타내는 메커니즘의 상세에 대해서는 명확하지 않으나, 자당 리놀레산 에스테르가, 멜라닌의 합성을 촉진하는 티로시나아제 단백질에 대해 분해 촉진능을 갖는 것에 기인하는 것으로 추찰된다. In the present invention, sucrose linoleic acid ester is used as an active ingredient of the skin external preparation for whitening, that is, a whitening agent. In addition, in this specification, the term "whitening" shall be used in the meaning which includes not only the effect which whitens skin but the effect which suppresses blackening of skin, for example, pigmentation, such as a blemish and freckles, is used. Not only the effect to improve but also the effect of suppressing pigmentation shall be included. Although the details of the mechanism in which the sucrose linoleic acid ester exhibits a whitening effect are not clear, it is inferred that the sucrose linoleic acid ester is due to its ability to promote degradation of tyrosinase protein that promotes the synthesis of melanin.

본 발명의 피부외용제는, 자당 리놀레산 에스테르와 함께, 다른 약효성분을 함유하고 있어도 된다. 특히, 다른 미백제와 조합하면 미백효과가 보다 높아지므로 바람직하고, 더욱이 자당 리놀레산 에스테르의 상기 추정 메커니즘과는 상이한 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 미백제와 조합하면, 그 효과를 상승적(相乘的)으로 높일 수 있으므로 바람직하다. 여기서, 피부 흑화의 메커니즘의 개략은, 자외선이나 케라티노사이트로부터 분비되는 멜라노사이트 활성화 인자 등의 자극에 의해, 멜라노사이트 내에서 티로시나아제 유전자의 발현이 높아져 티로시나아제 단백질이 합성되고, 이 티로시나아제 단백질의 효소반응에 의해, 티로신으로부터 멜라닌이 합성되며, 그 후, 멜라닌이 케라티노사이트로 전달되어, 피부의 색이 검어지는 것으로 생각되고 있다. 종래 공지의 미백제로서, 이하의 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 제가 각각 알려져 있다;The external preparation for skin of this invention may contain the other active ingredient with sucrose linoleic acid ester. In particular, in combination with other whitening agents, the whitening effect is higher, which is preferable. Moreover, when combined with a whitening agent which exhibits a whitening effect by a mechanism different from the above-mentioned mechanism of sucrose linoleic acid ester, the effect is synergistically increased. It is preferable because it can. Here, the outline of the mechanism of skin blackening is that the expression of tyrosinase gene in melanocytes is increased by stimulation such as melanocyte activating factor secreted from ultraviolet rays or keratinocytes, and the tyrosinase protein is synthesized. It is thought that melanin is synthesize | combined from tyrosine by the enzymatic reaction of a cinase protein, melanin is transferred to keratinocytes, and the color of skin is blackened. As a conventionally known whitening agent, agents which exhibit a whitening effect by the following mechanisms are known, respectively;

(1) 멜라노사이트 활성화 인자가 멜라노사이트에 작용하는 것을 저해한다,(1) inhibits the action of melanocyte activating factors on melanocytes,

(2) 멜라노사이트 내의 티로시나아제 단백질의 활성을 저해한다,(2) inhibits the activity of tyrosinase protein in melanocytes,

(3) 티로시나아제 단백질의 분해를 촉진한다,(3) promotes the degradation of tyrosinase protein,

(4) 티로신으로부터 멜라닌으로의 합성시 산화를 억제한다.(4) inhibits oxidation during synthesis from tyrosine to melanin.

상기한 바와 같이, 자당 리놀레산 에스테르는, (3)의 메커니즘에 의해 멜라닌의 합성을 억제하여, 미백효과를 나타내는 것으로 추찰된다. 따라서, (1), (2) 및 (4)의 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 미백제와 조합하는 것이 바람직하고, 메커니즘의 관련성에서, (2) 또는 (4)의 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 미백제와 조합하는 것이 보다 바람직하다. (1)의 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 미백제로서는, t-AMCHA(t-4-아미노메틸-시클로헥산카르복실산), 카모밀라 ET 등을 들 수 있다. (2)의 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 미백제로서는, 알부틴, 엘라그산, 루시놀(4-n-부틸 레조르시놀), t-AMCHA, 아스코르브산 및 그의 유도체를 들 수 있다. (4)의 메커니즘에 의해 미백효과를 나타내는 미백제로서는, 아스코르브산 및 그의 유도체를 들 수 있다. 그 중에서도, 알부틴, 엘라그산, 아스코르브산 및 그의 유도체로부터 선택되는 1종 이상과 조합하는 것이 바람직하다. 아스코르브산의 유도체 중 바람직한 예로서는, 아스코르브산 인산 에스테르 마그네슘염, 아스코르브산 인산 에스테르 나트륨염, 아스코르브산 팔미트산 에스테르, 아스코르브산 글루코시드, 아스코르브산 에틸을 들 수 있다. As mentioned above, sucrose linoleic acid ester is estimated to suppress melanin synthesis by the mechanism of (3), and shows a whitening effect. Therefore, it is preferable to combine with the whitening agent which shows a whitening effect by the mechanism of (1), (2), and (4), and in connection with a mechanism, the whitening agent which shows the whitening effect by the mechanism of (2) or (4) More preferably in combination with. As a whitening agent which shows a whitening effect by the mechanism of (1), t-AMCHA (t-4-aminomethyl cyclohexane carboxylic acid), chamomile ET, etc. are mentioned. As a whitening agent which shows a whitening effect by the mechanism of (2), arbutin, ellagic acid, rucinol (4-n-butyl resorcinol), t-AMCHA, ascorbic acid, and its derivative (s) are mentioned. Ascorbic acid and its derivatives are mentioned as a whitening agent which shows the whitening effect by the mechanism of (4). Especially, it is preferable to combine with 1 or more types chosen from arbutin, ellagic acid, ascorbic acid, and its derivative (s). Preferred examples of the derivatives of ascorbic acid include ascorbic acid phosphate ester magnesium salts, ascorbic acid phosphate ester sodium salts, ascorbic acid palmitic acid esters, ascorbic acid glucosides, and ascorbic acid ethyl.

본 발명의 피부외용제에는, 상기 필수성분 외에, 화장료나 의약부외품, 외용 의약품 등에 통상 사용되는 각종 성분, 즉, 물, 알코올, 유제, 계면활성제, 증점제, 분체, 킬레이트제, pH 조정제, 각종 약효제, 동식물·미생물 유래의 추출물, 항료 등을, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 적절히 첨가할 수 있다. 각종 악효제로서는, 예를 들면, 항산화제, 세포 부활제, 항염증제, 자외선 방지제 등을 들 수 있고, 이들 약효제를 병용하여, 본 발명의 효과를 더욱 높이거나, 또는 다른 효과를 더욱 부가해도 된다. The external preparation for skin of the present invention includes, in addition to the above essential ingredients, various components commonly used in cosmetics, quasi-drugs, and external medicines, that is, water, alcohols, emulsions, surfactants, thickeners, powders, chelating agents, pH adjusters, and various pharmaceutical agents. , Plants and microorganism-derived extracts, pharmaceuticals and the like can be appropriately added within a range that does not impair the effects of the present invention. Examples of various agonists include antioxidants, cell activators, anti-inflammatory agents, anti-UV agents, and the like. The medicinal agents may be used in combination to further enhance the effect of the present invention or to add other effects. .

본 발명의 피부외용제의 형태에 대해서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 유액, 크림, 화장수, 팩, 세정료, 메이크업 화장료, 분산액, 연고, 액제, 에어졸, 첩부제, 파프제, 리니먼트제 등, 어느 형태의 화장료여도, 외용 의약품 등이어도 된다.The form of the external preparation for skin of the present invention is not particularly limited, and, for example, milky lotion, cream, lotion, pack, cleanser, makeup cosmetic, dispersion, ointment, liquid, aerosol, patch, patch, liner, etc. These may be cosmetics of any form, or may be external medicines.

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하나, 본 발명의 범위는 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.Although an Example is given to the following and this invention is demonstrated to it further more concretely, the scope of the present invention is not limited to the following Example.

[예 1: 자당 리놀레산 에스테르의 조제]Example 1 Preparation of Sucrose Linoleic Acid Ester

먼저, 반응용기에 자당을 76 질량부, 리놀레산 메틸을 64 질량부, 디메틸설폭시드(DMSO)를 190 질량부 및 촉매(탄산수소화 칼륨)를 2~2.5 질량부를 넣고, 자당과 리놀레산의 에스테르화 반응을 진행시켰다. 반응 종료 후, 촉매 중화용으로 무수 구연산을 첨가하고, DMSO를 제거한 후, 수세하여 생성물(시료 1)을 얻었다.First, 76 parts by mass of sucrose, 64 parts by mass of methyl linoleate, 190 parts by mass of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 2 to 2.5 parts by mass of catalyst (potassium carbonate) were added, and esterification reaction of sucrose and linoleic acid was carried out. Proceeded. After completion | finish of reaction, citric acid anhydride was added for catalyst neutralization, DMSO was removed, and it washed with water, and obtained the product (sample 1).

이 생성물을, 역상 칼럼크로마토그래피(용리액은 에탄올→헥산)에 의해 분획하고, 각각의 분획을 혼합 등 함으로써, 표 1에 나타내는 조성의 시료 2~4를 각각 얻었다.The product was fractionated by reversed phase column chromatography (eluent was ethanol → hexane), and each fraction was mixed to obtain Samples 2 to 4 of the compositions shown in Table 1, respectively.

얻어진 시료 1~4에 대해서, 이야트로스캔(Iatroscan) 분석법(TLC/FID 분석 법)에 의해, 모노에스테르, 디에스테르, 및 폴리에스테르의 조성을 조사하고, 전체를 100으로 했을 때의 질량%로 구한 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 분석에는, 가부시키가이샤 야트론의 박층 자동검출장치 이야트로스캔 TH-10을 사용하였다.About the obtained samples 1-4, the composition of the monoester, diester, and polyester was investigated by the Iatroscan analysis method (TLC / FID analysis method), and it calculated | required by the mass% when the whole was set to 100. The results are shown in Table 1. In addition, the thin layer automatic detection apparatus Iyatroscan TH-10 of Yatron, Ltd. was used for the analysis.

Figure 112008063180695-pct00001
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[예 2: 멜라닌 생산 억제효과]Example 2: Melanin Production Inhibition Effect

2장의 6웰 샬레에 배지를 적량 채취하고, 마우스 유래 B16 흑색종 세포를 파종하여, 37℃, 이산화탄소 농도 5 v/v% 중에서 정치하였다. 다음날, 각 시료를 최종농도가 소정의 농도가 되도록 에탄올에 용해한 검체 조제액을 첨가 혼화하였다. 또한, 대조는 용액(에탄올)만을 첨가 혼합하였다. 배양 5일째에 배지를 교환하고, 재차 검체 조제액을 첨가하였다. 다음날, 배지를 철거하고, 1장의 샬레에 대해서 세포를 인산 완충액으로 세정한 후 회수하여, B16 흑색종 배양세포의 백색화도를 이하의 기준으로 육안으로 평가하였다.A medium was collected in two 6-well chalets, mouse-derived B16 melanoma cells were seeded, and allowed to stand at 37 ° C. and carbon dioxide concentration of 5 v / v%. The next day, each sample was mixed and mixed with a sample preparation dissolved in ethanol such that the final concentration was a predetermined concentration. In addition, the control was added and mixed only with solution (ethanol). The medium was changed on the 5th day of culture, and the sample preparation was added again. The following day, the medium was removed, the cells were washed with phosphate buffer for one chalet, and recovered. The whiteness of the B16 melanoma cultured cells was visually evaluated based on the following criteria.

(판정기준)(Criteria)

++: 대조에 비해 극히 백색이다.++: Extremely white compared to the control.

+: 대조에 비해 명확하게 백색이다.+: Clearly white compared to the control.

±: 대조에 비해 약간 백색이다.±: slightly white compared to control.

-: 대조와 동일한 흑색이다.-: Black same as contrast.

나머지 1장의 샬레에 대해서, 세포를 포르말린 고정 후, 1% 크리스탈 바이올렛 용액을 첨가하고, 염색하였다. 각 검체농도에 대한 생존 세포수(A) 및 대조의 세포수(B)를 모노셀룰레이터로 측정하고, (A)/(B)%의 비율에 의해 세포 생존율을 산출하였다.For the remaining one chalet, cells were fixed in formalin, followed by addition of 1% crystal violet solution and staining. The viable cell number (A) and control cell number (B) for each sample concentration were measured by a monocell, and cell viability was calculated by the ratio (A) / (B)%.

각 시료 각각의 농도에 있어서 백색화도의 평가, 및 세포 생존율을 하기 표 2에 나타낸다.Evaluation of whitening degree and cell viability at the concentration of each sample is shown in Table 2 below.

Figure 112008063180695-pct00002
Figure 112008063180695-pct00002

상기 결과로부터, 자당 리놀레산 에스테르의 시료 1~4는 모두, 리놀레산과 동등한 높은 멜라닌 생산 억제능을 나타내었다. 특히, 모노에스테르체의 비율이 20 질량% 이상인 시료 2, 디에스테르체의 비율이 20 질량% 이상인 시료 3, 및 쌍방의 비율이 20 질량% 이상인 시료 1은, 특히 높은 멜라닌 생산 억제능을 나타내었다.From the above results, all of the samples 1 to 4 of the sucrose linoleic acid ester exhibited a high melanin production inhibitory ability equivalent to linoleic acid. In particular, Sample 2 in which the proportion of the monoester was 20% by mass or more, Sample 3 in which the ratio of the diester was in the range of 20% by mass or more, and Sample 1 in which both the proportions were in excess of 20% by mass showed particularly high melanin production inhibitory ability.

[예 3: 인간 UV 야기 색소침착 억제시험]Example 3: Human UV-induced Pigment Deposition Inhibition Test

예 1에서 조제한 시료 1을 1 질량% 배합한 크림 1, 및 시료 1을 1 질량% 및 알부틴을 3 질량% 배합한 크림 2를 각각 조제하였다. 또한, 비교용으로, 알부틴만을 3 질량% 배합한 크림 3과, 시료 1 및 알부틴의 양쪽을 배합하지 않은 블랭크 크림을 각각 조제하였다. 각 크림의 조성을 표 3에 각각 나타낸다. 이하의 제조방법에 의해 각각 조제하였다.Cream 1 containing 1% by mass of sample 1 prepared in Example 1 and cream 2 containing 1% by mass of sample 1 and 3% by mass of arbutin were prepared. In addition, the cream 3 which mix | blended only 3 mass% of arbutin and the blank cream which did not mix | blend both sample 1 and arbutin were prepared for comparison, respectively. The composition of each cream is shown in Table 3, respectively. Each was prepared by the following manufacturing method.

A. 성분 4~7을 혼합하고, 70℃에서 가열 용해한다.A. The components 4-7 are mixed and melted by heating at 70 degreeC.

B. 성분 1~3을 혼합한 후 70℃로 가온하고, A를 넣어 유화(乳化)한 후, 성분 8~11을 첨가 혼합한다.B. After mixing the components 1 to 3, the mixture is warmed to 70 ° C, emulsified with A, and the components 8 to 11 are added and mixed.

C. 성분 12~14를 혼합 용해하고, B에 첨가하여 균일하게 혼합한다.C. The components 12-14 are mixed and melt | dissolved, it adds to B, and mixes uniformly.

D. C를 용기에 충전하여 시험용 크림을 얻었다.D. C was filled in a container to obtain a test cream.

Figure 112008063180695-pct00003
Figure 112008063180695-pct00003

피험자의 상완 내측부의 4개소에, 약 1 MED의 자외선을 3일간(1일째~3일째까지) 조사하여, 인공적으로 색소침착을 형성하였다. Four places of the upper arm inner part of the subject were irradiated with ultraviolet rays of about 1 MED for 3 days (from day 1 to day 3) to artificially form pigmentation.

또한, 각각의 크림을 4개소의 조사부에 7일간(조사 1일째~7일째까지), 1일 2회 도포를 행하였다.Moreover, each cream was apply | coated twice a day for 7 days (until 1st day-7th day of irradiation) to four irradiation parts.

또한, 인간 UV 야기 색소침착 억제능에 대해서는, 육안 판정을 조사 및 크림 도포로부터 7일째에, 색차 측정 판정을 3일째와 7일째에 각각 하기의 방법으로 판정하여, 평가를 행하였다.The human UV-induced pigmentation inhibition ability was evaluated by visually determining the color difference measurement on the 7th day from the irradiation and the cream application by the following method on the 3rd and 7th days, respectively.

·육안 판정Visual judgment

3명의 숙련 판정자가, 복수의 피험자에 대해서, 블랭크 크림의 도포부위와, 크림 1~3을 각각 도포한 도포부위의 합계 4개소의 색소침착의 정도를 비교하고, 그 차를 3단계(+1, 0, -1: 단 「-1」의 평가가 가장 자외선에 의한 색소침착의 정도가 높고, 「0」, 「+1」이 됨에 따라 색소침착의 정도가 낮아, 통상의 피부색에 근접했다는 평가이다)로 평가하였다. 판정자 평가 수치의 평균값(단, 블랭크 크림의 도포부위의 평균값을 0으로 하여 환산한 평균값)을 육안 포인트로 하였다. 또한, 판정은, 상기 작업을 7일간 행한 후에 실시하였다. 결과를 하기 표 4에 나타낸다.Three expert judges compare the degree of pigmentation of the four places of the application part of the blank cream with the application part which apply | coated cream 1-3, respectively, about several subjects, and compare the difference by three steps (+1 , 0, -1: However, evaluation of "-1" showed the highest degree of pigmentation by ultraviolet rays, and the degree of pigmentation was low as it became "0" and "+1", and evaluation approached normal skin color. Is evaluated. The average value of the judge evaluation value (however, the average value converted into 0 as the average value of the application part of the blank cream) was made into the visual point. In addition, determination was performed after performing the said operation for 7 days. The results are shown in Table 4 below.

·색차 측정 판정Color difference measurement judgment

미놀타 색채 색차계 CR-200을 사용하여, 블랭크 크림의 도포부위와, 크림 1~3을 각각 도포한 부위의 색차를 측정하였다. 측정은, 상기 작업을 3일간 행한 후와, 7일간 행한 후에 실시하였다. 결과를 하기 표 5에 나타낸다.The color difference of the application | coating site | part of the blank cream and the site | part which apply | coated cream 1-3 was measured using the Minolta color-chromaometer CR-200, respectively. The measurement was performed after performing the above work for 3 days and after performing for 7 days. The results are shown in Table 5 below.

Figure 112008063180695-pct00004
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Figure 112008063180695-pct00005
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상기 표 4 및 표 5에 나타낸 결과로부터, 자당 리놀레산 에스테르인 시료 1을 함유하는 크림 1 및 2는, 모두 우수한 인간 UV 야기 색소침착 억제능을 나타내는 것을 이해할 수 있다. 특히, 자당 리놀레산 에스테르 및 알부틴의 쌍방을 함유하는 크림 2는, 알부틴만을 함유하는 크림 3과 비교해서, 현격히 우수한 인간 UV 야기 색소침착 억제능을 나타내는 것을 이해할 수 있다.From the results shown in Tables 4 and 5 above, it can be understood that creams 1 and 2 containing Sample 1, which is sucrose linoleic acid ester, both exhibited excellent human UV-induced pigmentation inhibition ability. In particular, it can be understood that cream 2 containing both sucrose linoleic acid ester and arbutin exhibits significantly superior human UV-induced pigmentation inhibition ability as compared to cream 3 containing only arbutin.

[예 4: 칙칙함 개선효과의 평가][Example 4: Evaluation of the dullness improvement effect]

하기 표 6에 나타내는 조성의 화장수를 이하의 방법으로 각각 조제하였다.The lotion of the composition shown in following Table 6 was each prepared by the following method.

A. 성분 1~11을 균일하게 혼합 용해하고, 70℃로 가온하였다.A. The components 1-11 were melt | dissolved uniformly, and it heated at 70 degreeC.

B. 성분 12~17을 균일하게 혼합 용해하고, 70℃로 가온하였다. B. The components 12-17 were mixed and melt | dissolved uniformly, and it heated at 70 degreeC.

C. B에 A를 첨가하여 호모믹서로 교반하고, 용기에 충전하여 화장수를 얻었다. C. A was added to B, stirred with a homomixer, and filled into a container to obtain a lotion.

하기 표 7에 나타내는 조성의 크림을 이하의 방법으로 각각 조제하였다.The cream of the composition shown in following Table 7 was respectively prepared by the following method.

A. 성분 1~11을 70℃에서 가온 용해하고, 균일하게 혼합하였다. A. The components 1-11 were heated and melt | dissolved at 70 degreeC, and were mixed uniformly.

B. 성분 12~20을 70℃에서 가온 용해하고, 균일하게 혼합하였다. B. The components 12-20 were melt | dissolved by heating at 70 degreeC, and it mixed uniformly.

C. A에 B를 첨가하여 호모믹서로 교반, 유화 후, 용기에 충전하여 W/O형 크림을 얻었다. C. B was added to A, stirred with an homomixer, emulsified, and then filled in a container to obtain a W / O type cream.

조제한 각 화장수 및 각 W/O형 크림에 대해서, 이하의 방법 및 기준에 따라 평가하였다.Each lotion and each W / O type cream prepared were evaluated according to the following methods and criteria.

(시험방법: 칙칙함 개선효과)(Test method: dullness improvement effect)

화장수 1~6 및 W/O형 크림 4~7에 관하여, 1품당 35~59세의 여성 10명을 패널로 하고, 매일 아침과 저녁 2회, 12주간에 걸쳐 세안 후에 피험 화장수 또는 크림의 적량을 안면 왼쪽 절반에 도포하게 하였다. 동시에, 비교용 화장수 7~8 및 비교용 W/O형 크림 8~10에 관하여, 상기와 동일한 방법으로 적량을 안면 오른쪽 절반에 도포하게 하였다. 도포에 의한 칙칙함 개선효과를, 이하의 각각의 기준에 따라 평가하였다. About lotion 1 ~ 6 and W / O type creams 4 ~ 7, 10 women aged 35-59 years per panel are used as a panel, and the appropriate amount of the test lotion or cream after face-washing twice a morning and evening for 12 weeks. Was applied to the left half of the face. At the same time, with respect to comparative lotion 7-8 and comparative W / O type creams 8-10, an appropriate amount was applied to the right half of the face in the same manner as above. The dullness improvement effect by application | coating was evaluated according to the following each criteria.

(평가기준)(Evaluation standard)

칙칙함 개선효과Dullness improvement effect

<평가> <내용><Evaluation> <contents>

유효 피부의 칙칙함이 눈에 띄지 않게 되었다.Dull skin of the effective skin became inconspicuous.

약간 유효 피부의 칙칙함이 그다지 눈에 띄지 않게 되었다.Dull skin of slightly effective skin is not so noticeable.

무효 사용전과 변화가 없었다.There was no change before the invalid use.

<판정><Judgment>

◎: 유효 및 약간 유효가 9명 이상◎: Valid and slightly more than 9 people

○: 유효 및 약간 유효가 6명 이상 8명 이하(Circle): Effectiveness and slightly effective value 6 or more and 8 or less

△: 유효 및 약간 유효가 3명 이상 5명 이하(Triangle | delta): Effective and slightly effective, three or more and five or less

×: 유효 및 약간 유효가 2명 이하×: Valid and slightly less than 2 people

평가결과를 표 6 및 표 7에 각각 나타낸다.The evaluation results are shown in Tables 6 and 7, respectively.

(피부의 보습감과 유연성에 관한 평가방법)(Evaluation method regarding skin moisturizing feeling and flexibility)

화장수 1~8 및 W/O형 크림 4~10의 각 시료에 대해, (가) 피부의 보습감, (나) 피부의 유연성에 대해서 상기 10명의 여성 패널원에 의해 관능검사를 행하였다. 관능검사는, 매일 아침과 저녁 2회, 12주간에 걸쳐 사용한 후, 샘플별로, 하기 절대평가기준을 토대로 7단계로 평가를 행하고, 그 평점의 평균값을 추가적으로 하기 판정기준을 토대로 판정하였다. For each of the samples of the lotion 1-8 and the W / O-type creams 4-10, the sensory tests were performed by the above 10 female panel members for (a) moisturizing feeling of the skin and (b) flexibility of the skin. After the sensory test was used twice a morning and evening for 12 weeks, each sample was evaluated in seven steps based on the following absolute evaluation criteria, and the average value of the rating was further determined based on the following criteria.

<절대평가기준><Absolute evaluation criteria>

(평점) : (평가)(Rating): (evaluation)

6 : 매우 좋음6: very good

5 : 좋음5: Good

4 : 약간 좋음4: slightly good

3 : 보통3: normal

2 : 약간 나쁨2: a little bad

1 : 나쁨1: bad

0 : 매우 나쁨0: very bad

<판정기준><Criteria>

(평점의 평균값) : (판정)(Average value of the ratings): (judgement)

5.0 이상 : ◎(매우 양호)5.0 or more: ◎ (very good)

3.5 이상, 5.0 미만 : ○(양호)3.5 or more, less than 5.0: ○ (good)

1.0 이상, 3.5 미만 : △(약간 불량)1.0 or more, less than 3.5: △ (slightly poor)

1.0 미만 : ×(불량)1.0 or less: × (bad)

평가결과를 표 6 및 표 7에 각각 병기한다.The evaluation results are written together in Table 6 and Table 7, respectively.

(보존 안정성 시험(변취·변색))(Storage stability test (deodorization, discoloration))

화장수 1~8 및 W/O형 크림 4~10의 각 시료에 대해, 5℃ 및 40℃의 항온조에, 각각 3개월간 보존한 후, 날이 지남에 따른 냄새와 색의 변화를 비교하였다. 평가는 5℃ 보존의 샘플을 기준으로 하고, 이에 대해 40℃ 보존의 샘플을 비교하여, 하기의 평가기준에 따라 평가하였다. For each of the samples of the lotion 1-8 and the W / O-type creams 4-10, after storing for 3 months in a thermostat at 5 ° C and 40 ° C, respectively, the odor and color change with the passage of days were compared. Evaluation was based on the sample of 5 degreeC preservation, and compared with the sample of 40 degreeC preservation about this, and evaluated according to the following evaluation criteria.

(평가기준)(Evaluation standard)

◎: 기준품과 변화(변취, 변색)가 없다.(Double-circle): There is no change (deodoration and discoloration) with a reference product.

○: 기준품과 비교해서 약간 변화(변취, 변색)가 있으나, 문제없다.(Circle): Although there is a change (smelling and discoloration) slightly compared with a reference product, there is no problem.

×: 기준품에 비해 명확하게 변화(변취, 변색)가 있어, 문제이다.X: There exists a change (deodoration, discoloration) clearly compared with a reference | standard article, and it is a problem.

결과를 표 6 및 표 7에 각각 나타낸다. The results are shown in Tables 6 and 7, respectively.

Figure 112008063180695-pct00006
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Figure 112008063180695-pct00007
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표 6 및 표 7의 결과로부터 명확하듯이, 본 발명품인 화장수 1~6 및 W/O형 크림 4~7은, 칙칙함 개선효과, 보존 안정성, 피부의 보습성, 피부의 유연성이 우수한 것으로, 사용감도 양호한 것이었다. 한편, 비교품인 화장수 7~8 및 W/O형 크림 8~10은, 전체 평가항목에 대해서 본 발명품과 동등한 것은 없었다.As is clear from the results of Table 6 and Table 7, the lotion 1 to 6 and W / O type creams 4 to 7 of the present invention are excellent in dullness improving effect, storage stability, skin moisturizing property and skin flexibility, Was also good. On the other hand, the lotion 7-8 and W / O type creams 8-10 which are comparative products were not equivalent to this invention product about all the evaluation items.

예를 들면, 화장수 7 및 8에서는, 자당 리놀레산 에스테르 대신에, 자당과 스테아르산이 에스테르 결합한 자당 디스테아르산 에스테르, 및 자당과 팔미트산이 에스테르 결합한 자당 디팔미트산 에스테르를 각각 배합하였으나, 화장수 1~6과 같은 칙칙함 개선효과는 얻어지지 않았다.For example, in the lotions 7 and 8, instead of sucrose linoleic acid esters, sucrose distearic acid esters in which sucrose and stearic acid are ester-bonded, and sucrose dipalmitic acid esters in which sucrose and palmitic acid are ester-bonded, respectively, The dullness improvement effect was not obtained.

또한, W/O형 크림 8 및 9에서는, 자당 리놀레산 에스테르 대신에, 자당 디스테아르산 에스테르 및 자당 디팔미트산 에스테르를 각각 배합하였으나, 동일하게, 크림 4~7과 같은 칙칙함 개선효과가 얻어지지 않았다.In addition, in the W / O creams 8 and 9, instead of sucrose linoleic acid ester, sucrose distearic acid ester and sucrose dipalmitic acid ester were respectively blended, but the same dullness improvement effect as creams 4 to 7 was not obtained. .

또한, W/O형 크림 10에서는, 자당 리놀레산 에스테르 대신에, 리놀레산을 배합하였으나, 특히 변취, 변색이 관찰되어, 보존 안정성에 문제가 있었다. In addition, in W / O type cream 10, linoleic acid was blended in place of sucrose linoleic acid ester, but in particular, odor and discoloration were observed, and there was a problem in storage stability.

[예 5: 자외선 방지 미용액의 조제][Example 5: Preparation of UV-Protection Cosmetic Solution]

표 8에 나타내는 조성의 미용액을, 하기 방법에 의해 조제하였다.The cosmetic liquid of the composition shown in Table 8 was prepared by the following method.

A. 성분 1~11을 70℃에서 가온 용해하고, 균일하게 혼합하였다.A. The components 1-11 were heated and melt | dissolved at 70 degreeC, and were mixed uniformly.

B. 성분 12~18을 70℃에서 가온 용해하고, 균일하게 혼합하였다.B. The components 12-18 were heated and melt | dissolved at 70 degreeC, and were mixed uniformly.

C. B에 A를 첨가하여 호모믹서로 교반하고, 용기에 충전하여 미용액을 얻었다.C. A was added to B, stirred with a homomixer, and filled into a container to obtain a cosmetic liquid.

Figure 112008063180695-pct00008
Figure 112008063180695-pct00008

조제한 자외선 방지 미용액은 미백효과가 우수하고, 사용감도 양호하였다. 또한, 경시에 따른 변색·변취도 관찰되지 않았다. The prepared UV protection cosmetic liquid was excellent in the whitening effect and the usability was also favorable. In addition, discoloration and deterioration with time were not observed.

[예 6: 클렌징 크림의 조제][Example 6: Preparation of Cleansing Cream]

표 9에 나타내는 조성의 클렌징 크림을, 하기 방법에 의해 조제하였다.The cleansing cream of the composition shown in Table 9 was prepared by the following method.

A. 성분 1~12를 70℃에서 가온 용해하고, 균일하게 혼합하였다.A. The components 1-12 were heated and melt | dissolved at 70 degreeC, and were mixed uniformly.

B. 성분 13~17을 70℃에서 가온 용해하고, 균일하게 혼합하였다.B. The components 13-17 were melt | dissolved by heating at 70 degreeC, and it mixed uniformly.

C. B에 A를 첨가하여 호모믹서로 교반, 유화 후, 용기에 충전하여 클렌징 크림을 얻었다.C. A was added to B, stirred with an homomixer, emulsified, and then filled in a container to obtain a cleansing cream.

Figure 112008063180695-pct00009
Figure 112008063180695-pct00009

조제한 클렌징 크림은 미백효과가 우수하고, 사용감도 양호하였다. 또한, 경시에 따른 변색·변취도 관찰되지 않았다. The prepared cleansing cream was excellent in the whitening effect and the usability was also good. In addition, discoloration and deterioration with time were not observed.

[예 7: 팩의 조제][Example 7: Formulation of a Pack]

하기 표 10에 나타내는 조성의 팩을, 하기 방법에 의해 조제하였다.The pack of the composition shown in following Table 10 was prepared by the following method.

A. 성분 4~8을 혼합하여, 70℃에서 가열 용해한다.A. The components 4-8 are mixed and melted by heating at 70 degreeC.

B. 성분 1~3을 혼합한 후 70℃로 가온하고, A를 넣어 유화한 후, 성분 9~11을 첨가 혼합한다.B. After mixing the components 1 to 3, the mixture was warmed to 70 ° C, emulsified by adding A, and the components 9 to 11 were added and mixed.

C. B에 성분 12를 첨가하여 중화하고, 성분 13~15를 첨가하여 혼합한다.C. Add component 12 to B to neutralize, and add components 13 to 15 to mix.

D. C를 용기에 충전하여 팩을 얻었다.D. C was filled into a container to obtain a pack.

Figure 112008063180695-pct00010
Figure 112008063180695-pct00010

조제한 팩은 미백효과가 우수하고, 사용감도 양호하였다. 또한, 경시에 따른 변색·변취도 관찰되지 않았다. The prepared pack was excellent in the whitening effect and the usability was also favorable. In addition, discoloration and deterioration with time were not observed.

[예 8: 리퀴드 파운데이션의 조제][Example 8: Formulation of Liquid Foundation]

(성분) 질량%(Component) Mass%

(1) 액상 라놀린 2.0(1) liquid lanolin 2.0

(2) 유동 파라핀 5.0(2) floating paraffin 5.0

(3) 스테아르산 2.0(3) stearic acid 2.0

(4) 세탄올 1.0(4) cetanol 1.0

(5) 자기 유화형 모노스테아르산 글리세릴 1.0(5) Self-emulsifying glyceryl monostearate 1.0

(6) 파라메톡시 계피산-2-에틸헥실 8.0(6) paramethoxy cinnamic acid-2-ethylhexyl 8.0

(7) 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 2.0(7) 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane 2.0

(8) 시료 3(예 1에서 조제) 0.5(8) Sample 3 (Prepared in Example 1) 0.5

(9) 파라옥시 안식향산 메틸 0.1(9) Methyl paraoxybenzoate 0.1

(10) 글리세린 5.0(10) Glycerin 5.0

(11) 트리에탄올 아민 1.0(11) Triethanol Amine 1.0

(12) 카르복시메틸셀룰로오스 0.2(12) Carboxymethylcellulose 0.2

(13) 벤토나이트 0.5(13) bentonite 0.5

(14) 정제수 잔량(14) remaining amount of purified water

(15) 산화티탄 6.0(15) Titanium Oxide 6.0

(16) 미립자 산화아연 5.0(16) Fine Particle Zinc Oxide 5.0

(17) 마이카 2.0(17) mica 2.0

(18) 탈크 4.0(18) Talc 4.0

(19) 착색 안료 4.019. Pigment Color 4.0

(20) 황금 추출물 *1 0.520 Golden Extract * 1 0.5

(21) 항료 적량21. Appropriate amount

*1 이치마루 파르코스사제 * 1 Ichimaru Parcos Corporation

(제법)(quite)

A. 성분 (1)~(8)을 혼합 용해한다.A. The components (1)-(8) are mixed and dissolved.

B. A에 성분 (15)~(19)를 첨가하고, 균일하게 혼합하여 70℃로 유지한다.B. The components (15)-(19) are added to A, it mixes uniformly, and it maintains at 70 degreeC.

C. 성분 (9)~(14)를 균일하게 용해하여, 70℃로 유지한다.C. The components (9)-(14) are melt | dissolved uniformly and hold | maintain at 70 degreeC.

D. C에 B를 첨가하여, 균일하게 유화한다.D. Add B to C and emulsify it uniformly.

E. D를 냉각 후, 성분 (20), (21)을 첨가하여 리퀴드 파운데이션을 얻었다.After cooling E. D, components (20) and (21) were added to obtain a liquid foundation.

예 8의 리퀴드 파운데이션은 보존 안정성이 우수하고, 또한 피부 흡수가 매우 좋은 사용감이 우수한 리퀴드 파운데이션이었다. 또한, 상기 리퀴드 파운데이션을 피부에 도포함으로써, 우수한 미백효과가 있었다.The liquid foundation of Example 8 was a liquid foundation which was excellent in storage stability and excellent in usability with good skin absorption. In addition, by applying the liquid foundation to the skin, there was an excellent whitening effect.

[예 9: 자외선 차단 유액의 조제]Example 9 Preparation of Sunscreen Latex

(성분) 질량%(Component) Mass%

(1) 폴리옥시알킬렌 변성 오르가노폴리실록산 1.0(1) polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane 1.0

(2) 디메틸폴리실록산 5.0(2) Dimethylpolysiloxane 5.0

(3) 옥타메틸시클로테트라실록산 20.0(3) octamethylcyclotetrasiloxane 20.0

(4) 이소노난산 이소트리데실 5.0(4) isononanoic acid isotridecyl 5.0

(5) 파라메톡시 계피산-2-에틸헥실 5.0(5) paramethoxy cinnamic acid-2-ethylhexyl 5.0

(6) 수소첨가 레시틴 *1 1.0(6) Hydrogenated Lecithin * 1 1.0

(7) 시료 4(예 1에서 조제) 0.5(7) Sample 4 (Prepared in Example 1) 0.5

(8) 파라옥시 안식향산 메틸 0.1(8) Methyl paraoxybenzoate 0.1

(9) 실리콘처리 미립자 산화티탄 10.0(9) Silicon-treated fine particle titanium oxide 10.0

(10) 실리콘처리 미립자 산화아연 10.0(10) Silicon treated fine particle zinc oxide 10.0

(11) 폴리스티렌 분말 3.0(11) Polystyrene Powder 3.0

(12) 트리메틸실록시 규산 0.5(12) trimethylsiloxy silicic acid0.5

(13) 디프로필렌글리콜 3.0(13) dipropylene glycol 3.0

(14) 에틸알코올 10.0(14) ethyl alcohol 10.0

(15) 정제수 잔량(15) remaining amount of purified water

(16) 염화나트륨 0.2(16) sodium chloride 0.2

(17) 산사나무 추출물 *2 1.0(17) Hawthorn Extract * 2 1.0

(18) 향료 적량(18) appropriate amount of spices

*1 닛코 케미컬즈사제 닛콜 레시놀 S-10E* 1 Nikko Resinol S-10E made by Nikko Chemicals

*2 마루젠 제약사제* 2 Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.

(제법)(quite)

A. 성분 (1)~(12)를 혼합한다.A. The components (1)-(12) are mixed.

B. 성분 (13)~(16)을 혼합한다.B. The components (13)-(16) are mixed.

C. A에 B를 첨가하여, 균일하게 유화한다.C. Add B to A and uniformly emulsify.

D. C에 성분 (17), (18)을 첨가하여 자외선 차단 유액을 얻었다.D. Components (17) and (18) were added to C to obtain a sunscreen emulsion.

예 9의 자외선 차단 유액은 보존 안정성이 우수하고, 또한 피부 흡수가 매우 좋은 사용감이 우수한 것이었다. 또한, 상기 자외선 차단 유액을 피부에 도포함으로써, 우수한 미백효과가 있었다.The sunscreen latex of Example 9 was excellent in storage stability and the usability with very good skin absorption. In addition, by applying the sunscreen emulsion to the skin, there was an excellent whitening effect.

본 발명에 의하면, 미백효과가 우수하고, 경시 안정성도 양호한, 유액, 크림, 화장수, 팩, 세정료, 메이크업 화장료 등의 피부외용제를 제공할 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide an external preparation for skin such as an emulsion, a cream, a lotion, a pack, a cleaning agent, a makeup cosmetic, etc., which are excellent in whitening effect and also have good stability over time.

Claims (7)

자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 미백용 화장료 조성물로서, 상기 자당 리놀레산 에스테르가, 디에스테르체를 20 질량% 이상 포함하는 미백용 화장료 조성물.A cosmetic composition for whitening containing sucrose linoleic acid ester as an active ingredient, wherein said sucrose linoleic acid ester contains 20% by mass or more of a diester body. 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 미백용 화장료 조성물로서, 상기 자당 리놀레산 에스테르가, 모노에스테르체를 20 질량% 이상 포함하는 미백용 화장료 조성물.A whitening cosmetic composition comprising sucrose linoleic acid ester as an active ingredient, wherein the sucrose linoleic acid ester contains 20% by mass or more of a monoester. 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 미백용 화장료 조성물로서, 상기 자당 리놀레산 에스테르가, 모노에스테르체를 20 질량% 이상, 및 디에스테르체를 20 질량% 이상 포함하는 미백용 화장료 조성물.A whitening cosmetic composition comprising sucrose linoleic acid ester as an active ingredient, wherein the sucrose linoleic acid ester contains 20% by mass or more of a monoester body and 20% by mass or more of a diester body. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 4. The method according to any one of claims 1 to 3, 자당 리놀레산 에스테르 이외의 미백제 중 1종 이상을 추가적으로 함유하는 미백용 화장료 조성물.A whitening cosmetic composition further comprising at least one of whitening agents other than sucrose linoleic acid ester. 제4항에 있어서,5. The method of claim 4, 상기 미백제가, 아스코르브산 및 그의 유도체, 알부틴 및 엘라그산으로부터 선택되는 1종 이상인 미백용 화장료 조성물.The cosmetic composition for whitening of the said whitening agent is 1 or more types chosen from ascorbic acid and its derivative (s), arbutin, and ellagic acid. 자당 리놀레산 에스테르를 유효성분으로서 함유하는 화장료 조성물을 사용하는 피부의 미백방법.A skin whitening method using a cosmetic composition containing sucrose linoleic acid ester as an active ingredient. 삭제delete
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