KR101294630B1 - 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법 - Google Patents

힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민의 반응을 통하여 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물로 열과 자외선 모두에 안정성을 부여하는 안정제로 사용될 수 있다.

Description

힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법{Compound having hindered phenol and hindered amine and process for preparing the same}
본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다. 보다 상세하게는 힌더드 페놀과 힌더드 아민의 반응을 통해 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 합성하는 것으로 이러한 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
일반적으로 플라스틱의 기계적, 화학적 및 미적 특성이 광 효과 하에서 손상될 수 있다는 것이 공지되어 있다. 이러한 손상은 일반적으로 물질의 황변, 탈색, 열분해 또는 약화로서 나타난다. 따라서 광안정제의 용도의 하나의 주요한 분야는 플라스틱의 보호이다.
자외선안정제는 열이 아닌 빛에 의한 플라스틱의 손상을 막기위해 첨가된다. 자외선은 강한 에너지로 인해 플라스틱의 변색 및 물성의 저하를 가져오기 때문에 자외선안정제는 자외선을 선택적으로 흡수하여 열에너지로 바꾸거나 자외선으로부터 분해되어 생성된 자유라디칼을 소멸시킴으로서 플라스틱이 분해되는 것을 미리 방지해주는 역할을 한다. 그 중에서도 자외선으로부터 광분해되어 생성된 라디칼을 소멸시키는 힌더드 아민 혹은 힌더드 페놀이 포함된 자외선안정제는 광산화반응을 정지시켜 우수한 안정제로써의 역할을 한다.
또한 플라스틱은 열과 압력을 가하여 성형을 할 수 있는 고분자 화합물이다. 플라스틱을 원하는 물성 그 이상으로 성형하기 위해서는 반드시 플라스틱 첨가제라는 화학물질을 첨가하게 된다. 플라스틱 첨가제는 플라스틱의 성형 시 가공성을 높일 뿐 아니라 물성 향상, 품질 개량 등의 효과와 함께 최종적인 제품의 성능 유지를 위한 안정성을 부여하는 역할을 한다.
이러한 플라스틱중에서도 폴리아마이드는 주쇄에 아마이드 결합을 포함하는 플라스틱으로 강한 내구성과 내열성으로 인하여 복합재료로 광범위하게 소비되고 있다. 폴리아마이드를 이용하여 혼합재료를 만들거나 제조를 할 시 고온의 상태에서 이루어지는데 이 때 열안정제는 고온에서 플라스틱이 열분해에 의한 손상을 최소화 하는 역할을 한다.
상기와 같은 플라스틱의 자외선과 열에 대한 안정성을 부여하기 위한 노력은 금속 및 유기화합물로 이루어진 안정제의 발명을 가져왔다. 이미 다양한 종류의 안정화제가 존재하지만 유기 화합물이 아닌 금속계의 안정제는 환경적인 측면에서 볼 때 독성이나 오염성 등의 단점이 있고 또한 한가지 화합물에 구조적 특성을 이용하여 다기능을 부여하기란 어려운 단점이 있다.
따라서 유기화합물로 이루어진 안정제로 열에 민감한 재료의 열적 안정성과 라디칼흡수를 통한 광분해를 방지하는 광안정성 모두를 만족하는 안정제의 개발이 요구된다.
본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민의 반응을 통하여 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 포함하는 열과 자외선에 안정한 아마이드계 안정제를 제공한다.
본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민의 반응을 통해 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112011006672580-pat00001
(화학식 1에서,
R1은 C1-C12알킬이며;
R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
바람직하게 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 R1이 C2-C8이고, R2, R3 및 R4는 수소인 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민과 하기화학식 3으로 표시되는 힌더드 페놀을 반응시키는 단계를 포함하여 제조될 수 있으며 이 반응은 12-24시간동안 가열환류하여 수행될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011006672580-pat00002
[화학식 2]
Figure 112011006672580-pat00003
[화학식 3]
Figure 112011006672580-pat00004
(화학식 1 내지 3에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
또한 상기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민은 하기 화학식 4와 하기 화학식 5를 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112011006672580-pat00005
[화학식 5]
Figure 112011006672580-pat00006
(화학식 4 또는 화학식 5에서
R1은 C1-C12알킬이며,
R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
X는 할로겐이다.)
바람직하게 상기 화학식 5는 6-브로모헥사노일 클로라이드 및 4-브로모뷰타노일 클로라이드에서 선택될 수 있으며 화학식 2의 제조반응은 상온에서 8-24시간동안 수행될 수 있다.
또한 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 포함하는 아마이드계 안정제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011006672580-pat00007
(화학식 1에서,
R1은 C1-C12알킬이며;
R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
보다 바람직하게 상기 아마이드계 안정제는 R1이 C2-C8이고, R2, R3 및 R4는 수소인 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 포함한다.
본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민의 반응을 통하여 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 포함한, 열과 자외선에 안정한 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
본 발명은 힌더드 페놀과 힌더드 아민의 반응을 통해 하기 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011006672580-pat00008
(화학식 1에서,
R1은 C1-C12알킬이며;
R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
바람직하게 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 R1이 C2-C8이고, R2, R3 및 R4는 수소인 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민과 하기화학식 3으로 표시되는 힌더드 페놀을 반응시키는 단계를 포함하여 제조될 수 있으며 이 반응은 12-24시간동안 반응시킬 수 있으나 반응을 완결시켜 수율을 높이고 동시에 불순물 및 부반응물의 생성을 낮추기 위하여 보다 바람직하게는 12시간동안 가열환류하여 수행될 수 있다.
또한 화학식 1를 제조하는 반응은 유기용매에 힌더드 페놀을 첨가하여 교반시킨 후 촉매로 특별히 한정이 있지는 않으나 포타슘하이드록사이드, 포타슘카보네이트, 소듐카보네이트 등을 들 수 있으며, 바람직하게 포타슘하이드록사이드를 사용할 수 있다. 유기용매 또한 특별히 한정이 있지는 않으나 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 에탄올 등을 들 수 있으며, 에탄올이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112011006672580-pat00009
[화학식 2]
Figure 112011006672580-pat00010
[화학식 3]
Figure 112011006672580-pat00011
(화학식 1 내지 3에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
또한 상기 화학식 2로 표시 되는 힌더드 아민은 하기 화학식 4와 하기 화학식 5를 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112011006672580-pat00012
[화학식 5]
Figure 112011006672580-pat00013
(화학식 4 또는 화학식 5에서
R1, R2 또는 R4의 정의는 화학식 1의 정의와 동일하며,
X는 할로겐이다.)
바람직하게 상기 화학식 5는 6-브로모헥사노일 클로라이드 및 4-브로모뷰타노일 클로라이드에서 선택될 수 있으며 화학식 2의 제조반응은 상온에서 8-24시간동안 바람직하게는 12시간동안 수행될 수 있다.
또한 화학식 2를 제조하는 반응에서 사용되는 촉매는 특별히 한정이 있지는 않으나 트리에틸아민, 피리딘, 소듐메톡사이드 등을 들 수 있으며, 바람직하게 트리에틸아민을 사용할 수 있다. 유기용매 또한 특별히 한정이 있지는 않으나 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 에탄올 등을 들 수 있으며, 메틸렌 클로라이드가 바람직하다.
또한 본 발명의 상기 화학식 1 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 특히 아마이드계 안정제로 유용하다.
바람직하게 상기 아마이드계 안정제는 R1이 C2-C8이고, R2, R3 및 R4는 수소인 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 포함한다.
이러한 측면에서 상기 및 이하의 기재에서 "아마이드계 안정제"라 함은 아마이드 결합을 포함하는 플라스틱 제조에서 열 또는 광에 의한 열화를 방지하거나 최소화할 수 있는 첨가제로 이해된 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물을 아마이드계 안정제로 사용하는 경우 다른 알려진 아마이드계 안정제와 혼합사용할 수도 있다.
화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 광분해에 의한 라디칼을 소멸시켜 광안정제로 작용할 수 있는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 가져 광안정성을 더욱 높일 수 있다. 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 이러한 광안정성과 중앙에 아마이드기를 가져 아마이드계 화합물과의 수소결합에 의한 열안정성을 동시에 나타낼 수 있어 효과적인 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
또한 아마이드 결합의 인접한 알킬기의 수를 조절하여 다양한 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
이하 본 발명에 따른 화합물의 합성과 제조방법에 대하여 실시예를 들어 상세히 설명하는 바, 하기 실시예에 의하여 본 발명의 권리 범위가 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1] 6-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥산아마이드의 제조2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-아민 2ml (11.52 mmol)을 메틸렌클로라이드 20ml에 용해시킨 후 0℃의 온도를 유지하며 트리에틸아민 2.41ml (17.28 mmol)을 첨가한다. 30분 동안 교반시킨 후 용액을 상온으로 낮추고 6-브로모헥사노일 클로라이드 1.76ml (11.52 mmol)을 메틸렌클로라이드 10ml에 희석하여 천천히 첨가한다. 12시간동안 교반시킨 후 화합물을 소금물로 씻고 유기층을 추출한다. 여분의 수분을 황산 마그네슘으로 건조하고 에탄올에 재결정하여 6-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥산아마이드 2.30g (60%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 7.87 (d, 1H, CONH), 4.20-4.33 (m, 1H, CH), 3.48 (m, 2H, CH2Br), 2.32 (m, 2H, CH2), 1.92 (m, 2H, piperidine), 1.79 (m, 2H, piperidine), 1.67 (m, 2H, CH2), 1.35 (m, 2H, CH2), 1.29 (m, 6H, CH3), 1.17 (m, 6H, CH3), 1.03-1.13(m, 3H, NH+CH2)
[제조예 2] 4-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)뷰탄아마이드의 제조
6-브로모헥사노일 클로라이드대신 4-브로모뷰타노일 클로라이드 1.33ml (11.52mmol)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1와 동일한 방법으로 4-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)뷰탄아마이드 2.32g (66%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 7.87 (d, 1H, CONH), 4.20-4.33 (m, 1H, CH), 3.48 (m, 2H, CH2Br), 2.18 (m, 2H, CH2), 1.92 (m, 2H, piperidine), 1.85 (m, 2H, piperidine), 1.29 (m, 6H, CH3), 1.17 (m, 6H, CH3), 1.03-1.13(m, 3H, NH+CH2)
[실시예 1] 6-(3,5-다이-터셔리-뷰틸-4-하이드록시벤질옥시)-엔-(2,2,6,6테트라메틸피페리딘-4-일)헥산아마이드의 제조
상기 제조예 1에서 제조한 6-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥산아마이드 2.75g (8.26mmol)을 에탄올 30ml에 용해시킨 후 KOH 0.48g(8.26 mmol)을 첨가한다. 이 반응물에 2,6-다이-터셔리-뷰틸-4(하이드록시벤질옥시)페놀 1.95g(8.26mmol)을 첨가하여 12시간동안 가열환류하고 상온으로 식힌 후 석출된 물질을 여과한다. 여과액을 메탄올로 세척한 후 건조하여 6-(3,5-다이-터셔리-뷰틸-4-하이드록시벤질옥시)-엔-(2,2,6,6테트라메틸피페리딘-4-일)헥산아마이드 2.86g(71%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 7.87 (d, 1H, CONH), 6.89 (m, 2H, aromatic-H), 5.32 (s, 1H, OH), 4.75 (m, 2H, CH2), 4.20-4.33 (m, 1H, CH), 3.48 (m, 2H, CH2Br), 2.32 (m, 2H, CH2), 1.92 (m, 2H, piperidine), 1.79 (m, 2H, piperidine), 1.67 (m, 2H, CH2), 1.38-1.63 (m, 18H, CH3), 1.35 (m, 2H, CH2), 1.29 (m, 6H, CH3), 1.17 (m, 6H, CH3), 1.03-1.13(m, 3H, NH+CH2)
[실시예 2] 4-(3,5-다이-터셔리-뷰틸-4-하이드록시벤질옥시)-엔-(2,2,6,6테트라메틸피페리딘-4-일)뷰탄아마이드의 제조
6-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥산아마이드 대신 상기 제조예 2에서 제조한 4-브로모-엔-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)뷰탄아마이드 2.58g (8.26mmol)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하여 4-(3,5-다이-터셔리-뷰틸-4-하이드록시벤질옥시)-엔-(2,2,6,6테트라메틸피페리딘-4-일)뷰탄아마이드 3.11g (82%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 7.87 (s,1H, CONH), 6.87 (m, 2H, aromatic-H), 5.34 (s, 1H, OH), 4.75 (m, 2H, CH2), 4.22-4.34 (m, 1H, CH), 3.48 (m, 2H, CH2Br), 2.32 (m, 2H, CH2), 1.92 (m, 2H, piperidine), 1.79 (m, 2H, piperidine), 1.38-1.63 (m, 18H, CH3), 1.29 (m, 6H, CH3), 1.17 (m, 6H, CH3), 1.03-1.13(m, 3H, NH+CH2)

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112011006672580-pat00014

    (화학식 1에서,
    R1은 C1-C12알킬이며;
    R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
    R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물은 R1이 C2-C8이고, R2, R3 및 R4는 수소인 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물.
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민과 하기 화학식 3으로 표시되는 힌더드 페놀을 12 내지 24시간동안 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112013018811546-pat00015

    [화학식 2]
    Figure 112013018811546-pat00016

    [화학식 3]
    Figure 112013018811546-pat00017

    (화학식 1 내지 3에서
    R1은 C1-C12알킬이며;
    R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
    R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
  4. 제 3항에 있어서,
    하기 화학식 4와 하기 화학식 5를 8시간 내지 24시간동안 반응시켜 상기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민을 얻는 단계를 포함하는 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물의 제조방법.
    [화학식 4]
    Figure 112013018811546-pat00018

    [화학식 5]
    Figure 112013018811546-pat00019

    (화학식 4 또는 화학식 5에서
    R1은 C1-C12알킬이며,
    R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
    X는 할로겐이다.)
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 5는 6-브로모헥사노일 클로라이드 및 4-브로모뷰타노일 클로라이드에서 선택되는 하나인 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 동시에 갖는 화합물의 제조방법.
  8. 하기 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 포함하는 아마이드계 안정제.
    [화학식 1]
    Figure 112011006672580-pat00020

    (화학식 1에서,
    R1은 C1-C12알킬이며;
    R2 또는 R4는 수소, C1-C12알킬 및 C1-C12알콕시에서 선택되는 하나이며,
    R3는 수소 또는 C1-C12알킬이다.)
  9. 제 8항에 있어서,
    R1이 C2-C8이고, R2, R3 및 R4는 수소인 화학식 1로 표시되는 힌더드 페놀과 힌더드 아민을 포함하는 아마이드계 안정제.
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