KR101248052B1 - 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법 - Google Patents

양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 힌더드 아민과 알카노일 클로라이드의 반응을 통하여 양 말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 양말단에 힌더드 아민과 아마이드기를 포함하는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물로 열과 자외선 모두에 안정성을 부여하는 안정제로 사용될 수 있다.

Description

양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법{Hindered amine compounds and process for preparing the same}
본 발명은 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다. 보다 상세하게는 힌더드 아민과 알카노일 클로라이드 반응을 통해 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 합성하는 것으로 이러한 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물은 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
일반적으로 플라스틱의 기계적, 화학적 및 미적 특성이 광 효과 하에서 손상될 수 있다는 것이 공지되어 있다. 이러한 손상은 일반적으로 물질의 황변, 탈색, 열분해 또는 약화로서 나타난다. 따라서 광안정제의 용도의 하나의 주요한 분야는 플라스틱의 보호이다.
자외선안정제는 열이 아닌 빛에 의한 플라스틱의 손상을 막기위해 첨가된다. 자외선은 강한 에너지로 인해 플라스틱의 변색 및 물성의 저하를 가져오기 때문에 자외선안정제는 자외선을 선택적으로 흡수하여 열에너지로 바꾸거나 자외선으로부터 분해되어 생성된 자유라디칼을 소멸시킴으로서 플라스틱이 분해되는 것을 미리 방지해주는 역할을 한다. 그 중에서도 자외선으로부터 광분해되어 생성된 라디칼을 소멸시키는 힌더드 아민 혹은 힌더드 페놀이 포함된 자외선안정제는 광산화반응을 정지시켜 우수한 안정제로써의 역할을 한다.
또한 플라스틱은 열과 압력을 가하여 성형을 할 수 있는 고분자 화합물이다. 플라스틱을 원하는 물성 그 이상으로 성형하기 위해서는 반드시 플라스틱 첨가제라는 화학물질을 첨가하게 된다. 플라스틱 첨가제는 플라스틱의 성형 시 가공성을 높일 뿐 아니라 물성 향상, 품질 개량 등의 효과와 함께 최종적인 제품의 성능 유지를 위한 안정성을 부여하는 역할을 한다.
이러한 플라스틱중에서도 폴리아마이드는 주쇄에 아마이드 결합을 포함하는 플라스틱으로 강한 내구성과 내열성으로 인하여 복합재료로 광범위하게 소비되고 있다. 폴리아마이드를 이용하여 혼합재료를 만들거나 제조를 할 시 고온의 상태에서 이루어지는데 이 때 열안정제는 고온에서 플라스틱이 열분해에 의한 손상을 최소화 하는 역할을 한다.
상기와 같은 플라스틱의 자외선과 열에 대한 안정성을 부여하기 위한 노력은 금속 및 유기화합물로 이루어진 안정제의 발명을 가져왔다. 이미 다양한 종류의 안정화제가 존재하지만 유기 화합물이 아닌 금속계의 안정제는 환경적인 측면에서 볼 때 독성이나 오염성 등의 단점이 있고 또한 한가지 화합물에 구조적 특성을 이용하여 다기능을 부여하기란 어려운 단점이 있다.
따라서 유기화합물로 이루어진 안정제로 열에 민감한 재료의 열적 안정성과 라디칼흡수를 통한 광분해를 방지하는 광안정성 모두를 만족하는 안정제의 개발이 요구된다.
본 발명은 힌더드 아민과 알카노일 클로라이드의 반응을 통하여 양 말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 포함하는 열과 자외선에 안정한 아마이드계 안정제를 제공한다.
본 발명은 힌더드 아민과 알카노일 클로라이드의 반응을 통해 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112011001345481-pat00001
(화학식 1에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2는 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이다.)
바람직하게 화학식 1로 표시되는 힌더드 아민 화합물은 R1이 C2-C8이고, R2는 수소인 화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 포함한다.
화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민과 하기화학식 3으로 표시되는 알카노일 클로라이드를 반응시키는 단계를 포함하여 얻을 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011001345481-pat00002
[화학식 2]
Figure 112011001345481-pat00003
[화학식 3]
Figure 112011001345481-pat00004
(화학식 1 내지 3에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2는 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이다.)
바람직하게 상기 알카노일 클로라이드는 석신일 클로라이드, 아디포일 클로라이드, 수베로일 클로라이드 및 세바코일 클로라이드에서 선택될 수 있으며 상기 반응은 상온에서 8-24시간동안 수행될 수 있다.
또한 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 포함하는 아마이드계 안정제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011001345481-pat00005
(화학식 1에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2는 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이다.)
보다 바람직하게 상기 아마이드계 안정제는 R1이 C2-C8이고, R2는 수소인 화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 포함한다.
본 발명은 힌더드 아민과 알카노일 클로라이드의 반응을 통하여 화학식 1로 표시되는 양 말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 포함한, 열과 자외선에 안정한 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
본 발명은 힌더드 아민과 알카노일 클로라이드의 반응을 통해 하기 화학식1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011001345481-pat00006
(화학식 1에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2는 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이다.)
바람직하게 화학식 1로 표시되는 힌더드 아민 화합물은 R1이 C2-C8이고, R2는 수소인 화합물을 포함한다.
또한 화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 제조하는 방법은 특별히 한정되는 것은 아니며, 일예로 하기 화학식 2로 표시되는 힌더드 아민과 하기 화학식 3으로 표시되는 알카노일 클로라이드를 반응시키는 방법을 들 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011001345481-pat00007
[화학식 2]
Figure 112011001345481-pat00008
[화학식 3]
Figure 112011001345481-pat00009
(화학식 1 내지 3에서
R1은 C1-C12알킬이며;
R2는 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이다.)
바람직하게 상기 알카노일 클로라이드는 석신일 클로라이드, 아디포일 클로라이드, 수베로일 클로라이드 및 세바코일 클로라이드에서 선택되는 하나일 수 있다.
바람직하게 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물은 힌더드 아민에 알카노일 클로라이드을 첨가하여 상온에서 8-24시간동안 반응시킬 수 있으나 반응을 완결시켜 수율을 높이고 동시에 불순물의 생성을 낮추기위한 측면에서 12시간동안 반응시키는 것이 보다 유리할 수 있다.
또한 유기용매에 힌더드 아민을 첨가하여 교반시킨 후 촉매로 특별히 한정이 있지는 않으나 트리에틸아민, 피리딘, 소듐메톡사이드등을 들 수 있으며, 바람직하게 트리에틸아민을 사용할 수 있다. 유기용매 또한 특별히 한정이 있지는 않으나 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 에탄올등을 들 수 있으며, 메틸렌 클로라이드가 바람직하다.
또한 본 발명의 상기 화학식 1 표시되는 힌더드 아민 화합물은 특히 아마이드계 안정제로 유용하다.
바람직하게 상기 아마이드계 안정제는 R1이 C2-C8이고, R2는 수소인 화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물을 포함한다.
이러한 측면에서 상기 및 이하의 기재에서 "아마이드계 안정제"라 함은 아마이드 결합을 포함하는 플라스틱 제조에서 열 또는 광에 의한 열화를 방지하거나 최소화할 수 있는 첨가제로 이해된 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 힌더드 아민 화합물은 아마이드계 안정제로 사용하는 경우 다른 알려진 아마이드계 안정제와 혼합사용할 수도 있다.
화학식 1로 표시되는 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물은 양말단에 힌더드 아민을 가지므로 광분해에 의한 라디칼을 소멸시켜 광안정제로 작용할 수 있으며 동시에 아마이드기를 가져 아마이드계 화합물과 수소결합에 의해 열안정성을 가진다. 또한 아마이드 결합의 인접한 알킬기의 수를 조절하여 다양한 아마이드계 안정제로 사용될 수 있다.
이하 본 발명에 따른 화합물의 합성과 제조방법에 대하여 실시예를 들어 상세히 설명하는 바, 하기 실시예에 의하여 본 발명의 권리 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] N1,N4-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)석신아마이드 제조
250ml 둥근 플라스크에 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-아민 2ml (11.7mmol)를 메틸렌클로라이드 40ml에 섞어서 교반시킨다. 그 후에 트라이에틸아민 3.24ml (23.4mmol)을 떨어뜨린 뒤 얼음과 증류수를 사용하여 0℃로 냉각시킨다. 냉각이 되면 석신일 클로라이드 0.89ml (5.7mmol)를 천천히 떨어뜨리면서 빠르게 교반을 시킨다. 다 첨가한 후 상온으로 승온하여 12시간동안 교반시킨다. 12시간 후 증류수와 메틸렌클로라이드를 이용하여 추출하고 유기층을 회수한다. 회수한 유기층을 황산나트륨을 이용하여 잔여 증류수를 제거 후 여과를 하고 감압증류한다. 소량의 클로로폼과 헥세인으로 재결정한 후 건조하여 N1,N4-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)석신아마이드 0.54g (24%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 5.6 (s, 1H, NH), 4.2-4.4 (s, 1H, piperidine), 3.1 (m, 4H, alkylchain), 1.5 (s, 1H, NH), 1.25 (d, 6H, piperidine), 1.15 (s, 6H, methyl)
[실시예 2] N1,N6-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디프아마이드 제조
석신일 클로라이드 대신 아디포일클로라이드 1.04ml (5.7mmol)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하여 N1,N6-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디프아마이드 1.63g (68%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 5.5 (s, 1H, NH), 4.2-4.4 (s, 1H, piperidine), 3.0 (m, 4H, alkylchain), 2.2 (m, 4H, alkylchain), 1.5 (s, 1H, NH), 1.25 (d, 6H, piperidine), 1.15 (s, 6H, methyl)
[실시예 3] N1,N8-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥탄다이아마이드 제조
석신일 클로라이드 대신 수베로일클로라이드 1.2ml (5.7mmol)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하여 N1,N8-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥탄다이아마이드 1.85g (72%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 5.3 (s, 1H, NH), 4.2-4.4 (s, 1H, piperidine), 2.9 (m, 4H, alkylchain), 2.2 (m, 4H, alkylchain), 1.5 (s, 1H, NH), 1.4 (m, 4H, alkylchain), 1.25 (d, 6H, piperidine), 1.15 (s, 6H, methyl)
[실시예 4] N1,N10-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)디칸다이아마이드 제조
석신일 클로라이드 대신 세바코일클로라이드 1.36ml (5.7mmol)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하여 N1,N10-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)디칸다이아마이드 1.94g (71%)를 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 5.2 (s, 1H, NH), 4.2-4.4 (s, 1H, piperidine), 2.9 (m, 4H, alkylchain), 2.2 (m, 4H, alkylchain), 1.5 (s, 1H, NH), 1.4 (s, 4H, alkylchain), 1.3 (m, 4H, alkylchain) 1.25 (d, 6H, piperidine), 1.15 (s, 6H, methyl)

Claims (7)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 알카노일 클로라이드를 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112012092832359-pat00011

    [화학식 2]
    Figure 112012092832359-pat00012

    [화학식 3]
    Figure 112012092832359-pat00013

    (화학식 1 내지 3에서
    R1은 C1-C12알킬렌이며;
    R2는 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시이다.)
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 알카노일 클로라이드는 석신일 클로라이드, 아디포일 클로라이드, 수베로일 클로라이드 및 세바코일 클로라이드에서 선택되는 하나인 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법.
  5. 제 3항에 있어서,
    반응은 상온에서 8-24시간동안 수행되는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법.
  6. 삭제
  7. 삭제
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