KR101266298B1 - (메타)아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서 - Google Patents
(메타)아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101266298B1 KR101266298B1 KR1020090046036A KR20090046036A KR101266298B1 KR 101266298 B1 KR101266298 B1 KR 101266298B1 KR 1020090046036 A KR1020090046036 A KR 1020090046036A KR 20090046036 A KR20090046036 A KR 20090046036A KR 101266298 B1 KR101266298 B1 KR 101266298B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- meth
- acrylate
- formula
- substituted
- Prior art date
Links
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 title claims description 34
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 28
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 abstract description 21
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract description 11
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 45
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 32
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- SVTDYSXXLJYUTM-UHFFFAOYSA-N disperse red 9 Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC SVTDYSXXLJYUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 5
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;hydroxide Chemical compound O.CN(C)C BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=CC=C1 MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 2
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-3-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UATCOPKQRIWTHD-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NCCCO UATCOPKQRIWTHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKZPEYIPJQHPNC-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GKZPEYIPJQHPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAOMUMJENGCKAR-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylbut-3-en-2-yloxy)but-3-enylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C=C)OC(C=C)CC1=CC=CC=C1 ZAOMUMJENGCKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=CC=CC=2)=N1 DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1-(2-butoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCCCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCCCC AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITXDPPIFFDXJMW-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCOc(cc(c(C(c1c2cccc1)=O)c1C2=O)O)c1N)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCOc(cc(c(C(c1c2cccc1)=O)c1C2=O)O)c1N)=O)=C ITXDPPIFFDXJMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCAFLVDTVZMLLF-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C=C1)=O)=O)NCCC Chemical compound OC1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C=C1)=O)=O)NCCC RCAFLVDTVZMLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXYXTCJDWHHCBW-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;toluene Chemical compound CC#N.CC1=CC=CC=C1 HXYXTCJDWHHCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- JRKOTWNXVJULFC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methyl-3-pyrrolidin-3-ylbenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CCN(C)C(=O)C1=CC=CC(C2CNCC2)=C1 JRKOTWNXVJULFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/32—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and esterified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/1462—Coatings
- H01L27/14621—Colour filter arrangements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
본 명세서에서는 에스테르 산소를 갖는 (메타)아크릴레이트기 적색광을 생성하는 투과 스펙트럼을 갖는 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기 및 상기 (메타)아크릴레이트기의 에스테르 산소 및 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기와 공유 결합하는 연결기를 포함하고, 상기 연결기는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 포함하는 것인 (메타)아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서가 제공된다.
컬러필터, 적색 감광성 수지 조성물, (메타)아크릴레이트계 화합물, 안트라퀴논
Description
본 기재는 (메타)아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서에 관한 것이다.
전하 전송 소자(charge coupled device, CCD) 또는 상보적 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 기술에 기초한 이미지 센서는 디지털 이미지화 장치, 예를 들면, 디지털 스틸 카메라, 이동 전화에 있는 디지털 컴퓨터 웹 카메라(webcams) 등에 널리 이용된다.
이미지 센서의 컬러 필터 어레이에 있는 적색, 녹색 및 청색의 화소 크기는, 주어진 크기의 센서로 더욱 높은 해상도의 이미지를 얻기 위하여 작아져야 한다. 컬러 필터의 제조에 있어서, 안료계 컬러 감광성 수지 조성물이 사용될 수 있다. 그러나 안료계 컬러 감광성 수지 조성물에 사용되는 안료는 감광성 수지 조성물 매트릭스에 대하여 이질적일 수 있다. 따라서, 안료계 컬러 감광성 수지 조성물은 충분한 리소그래피 해상도를 제공하지 못해서 고해상도 이미지 센서의 제조가 곤란 하다. 더욱이, 안료계 컬러 감광성 수지 조성물은 컬러 필터의 패터닝 후 잔유물이 남을 수 있다.
안료계 컬러 감광성 수지 조성물을 대신하여 염료계 컬러 감광성 수지 조성물이 사용될 수 있다. 그러한 염료계 컬러 감광성 수지 조성물은 균일성을 높일 수 있고 안료계 컬러 감광성 수지 조성물 보다 잔유물이 적게 남을 수 있다. 그러나, 염료계 컬러 감광성 수지 조성물은 원하는 수준의 열 안정성, 광 안정성 및 화학 안정성을 제공하지 못할 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 열 안정성, 광 안정성 및 화학 안정성을 갖는 (메타)아크릴레이트계 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하여 고해상도를 갖는 이미지 센서를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 에스테르 산소를 갖는 (메타)아크릴레이트기, 적색광을 생성하는 투과 스펙트럼을 갖는 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기 및
상기 (메타)아크릴레이트기의 에스테르 산소 및 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기와 공유 결합하는 연결기를 포함하고, 상기 연결기는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 포함하는 것인 (메타)아크릴레이트계 화합물을 제공한다.
상기 연결기는 아미노 알코올의 유도체인 것일 수 있다.
상기 안트라퀴논기는 하기 화학식 25의 A, B, C 및 D 중 적어도 하나의 위치에 상기 (메타)아크릴레이트기의 에스테르 산소와 공유 결합하는 연결기를 갖을 수 있다.
[화학식 25]
한편, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물 및 이들의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수도 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 화학식 2 내지 6에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이고,
R11 및 R11'는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다)
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물, 가교제 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 UV 노광에 의하여 중합 반응이 진행될 수 있는 적어도 하나의 반복단위 및 수용성 알칼리 현상액에 용해가 가능한 적어도 하나의 반복단위를 포함하는 것일 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 7]
(상기 화학식 7에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이고,
R10은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 연결기와 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기가 공유결합된 기이고,
R20 및 R40은 각각 독립적으로, 올레핀 단량체로부터 유도된 반복단위일 수 있으며, 이들 중 적어도 하나는 카르복실기를 포함하고,
w, x, y, z는 몰비로서 w+x+y+z=1이고,
w는 0.1 내지 0.7이고,
x는 0 내지 0.5이고,
y는 0.1 내지 0.5이며,
z는 0.05 내지 0.5이다.)
상기 가교제는 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하는 것일 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는 폴리올 (메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는 것일 수도 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 광 감지 소자, 상기 광 감지 소자 위에 위치하며 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터 위에 위치하는 마이크로 렌즈를 포함하는 이미지 센서를 제공한다.
상기 컬러필터는 너비가 2 내지 3.2 ㎛인 것일 수 있다.
상기 컬러필터는 너비가 1.4 내지 1.9 ㎛인 것일 수 있다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 (메타)아크릴레이트계 화합물은 열 안정성, 광 안정성 및 화학 안정성을 갖음으로써 이를 포함한 컬러 필터를 사용하여 고해상도의 이미지 센서를 제조할 수 있다.
이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란, 별도의 정의가 없는 한, "본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R' 내지 R"'는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 헤테로알킬기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환"을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 에스테르 산소를 갖는 (메타)아크릴레이트기, 적색광을 생성하는 투과 스펙트럼을 갖는 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기 및 상기 에스테르 산소 및 상기 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기와 공유 결합하는 연결기를 포함하고, 상기 연결기는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 포함하는 것인 (메타)아크릴레이트계 화합물을 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
(A) (메타)아크릴레이트계 화합물
먼저, 본 발명의 일 구현예에 따른 (메타)아크릴레이트계 화합물은 분자 구조 내에 색상을 부여하는 염료를 포함한다.
상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 (메타)아크릴레이트기, 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기 및 연결기를 포함한다.
상기 (메타)아크릴레이트기는 고분자로의 중합에 작용하는 작용기이다. 상기 (메타)아크릴레이트기는 에스테르 산소를 포함하며, 상기 에스테르 산소는 후술하는 연결기와 반응하여 공유 결합을 형성할 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기는 염료에 해당하는 기로, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물에 색상을 부여하고, 특히 적색을 나타낼 수 있다.
상기 안트라퀴논기는 하기 화학식 25의 A, B, C 및 D 중 적어도 하나의 위치에 상기 (메타)아크릴레이트기의 에스테르 산소와 공유 결합하는 연결기를 갖는 것일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고, 그 외의 다른 위치에 연결기를 가질 수도 있다.
[화학식 25]
한편, 상기 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기의 일예를 하기 화학식 1에 나타내었다.
[화학식 1]
상기 화학식 1은 유기 용매에 가용성인 유기 염료인 Solvent Red 111과 유사한 구조를 가질 수 있다.
Solvent Red 111의 투과율 스펙트럼을 도 1에 나타내었다. 상기 Solvent Red 111의 투과율 스펙트럼은 기존의 안료 타입 감광성 수지 조성물에서 요구하는 투과율 스펙트럼에 가장 잘 부합되므로 센서 회로 설계의 수정없이 대체 사용이 가능하므로, Solvent Red 119, 122, 124, 179 등과 같은 다른 적색 염료에 비하여 CMOS 센서용 컬러 필터에 적용하기에 적합하다. 따라서, 상기 Solvent Red 111과 유사한 투과율 스펙트럼을 갖는 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기가 본 발명의 일 구현예에 따른 (메타)아크릴레이트계 화합물에 존재하는 것이 좋다.
상기 연결기는 상기 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기를 상기 (메타)아크릴레이트기로부터 떨어져 위치시킴으로써 입체 장애를 최소화하여 중합을 용이하게 할 수 있다.
상기 연결기는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 포함할 수 있다. 여기서 상기 알킬렌기의 예로는 선형 또는 가지형 알킬렌기가 있고, 상기 아릴렌기의 예로는 페닐렌기 또는 나프틸렌기가 있다.
또한, 상기 연결기는 아미노 알코올 유도체와 같이 아민 작용기 및 수산기를 갖는 화합물일 수 있다. 상기 아미노 알코올은 알킬 아미노 알코올 또는 아릴 아미노 알코올일 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2 내지 6으로 표현되는 단량체 또는 이들로부터 제조되는 공중합체일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 2 내지 6에서,
R1 및 R1'는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이고,
R11 및 R11'는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 R11 및 R11'에서 상기 알킬렌기는 선형 또는 가지형 알킬렌기일 수 있으며, 상기 아릴렌기는 페닐렌기 또는 나프틸렌기일 수도 있다.
상기 화학식에서, 각각의 R1은 동일할 필요는 없으며 독립적으로 선택될 수 있다. 마찬가지로, 각각의 R1', R11 및 R11' 또한 동일할 필요는 없으며 독립적으로 선택될 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 (메타)아크릴산 유도체, 안트라퀴논 구 조의 고리에 반응기가 결합되어 있는 안트라퀴논 화합물 및 2가 이상의 연결기 전구체를 제공하는 제 1 단계, 상기 안트라퀴논 화합물의 반응기와 상기 연결기 전구체가 공유 결합하는 제 2 단계 및 상기 안트라퀴논 화합물이 공유 결합된 상기 연결기 전구체와 상기 (메타)아크릴산 유도체의 산소가 공유 결합하는 제 3 단계를 거쳐 제조될 수 있다.
여기서, 상기 연결기 전구체는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 포함한다.
상기 제 1 단계에서 준비된 화합물은 (메타)아크릴레이트계 화합물에서 최종적으로, 상기 (메타)아크릴산 유도체는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트기에 대응되고, 상기 안트라퀴논 화합물은 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기에 대응되고, 상기 연결기 전구체는 연결기에 대응된다.
상기 제 2 단계에서는 안트라퀴논 화합물과 연결기 전구체가 용매 내에서 반응하여 공유 결합을 형성할 수 있다. 이 때 용매는 예컨대 N-메틸피롤리돈(n-methyl pyrrolidone, NMP) 및 디메틸포름아마이드(dimethyl formamide, DMF) 등 일 수 있으며, 반응은 예컨대 약 80 내지 100 ℃에서 1 내지 5 시간 동안 수행될 수 있다.
상기 제 3 단계에서는 상기 제 2 단계를 통하여 제조된 안트라퀴논 화합물이 공유 결합된 연결기 전구체가 (메타)아크릴 작용기와 반응하여 공유 결합한다. 이 때 반응은 비양자성 유기 용매에서 수행될 수 있으며, 비양자성 유기 용매는 예컨대 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofurane, THF)일 수 있다. 또한 상기 반응에서 아민계 염기가 첨가될 수 있으며, 이 때 아민계 염기는 예컨대 트리에틸아민(TEA; triethylamine)일 수 있다. 상기 반응은 예컨대 상온에서 1 내지 3 시간 동안 수행될 수 있다.
상기 연결기는 아미노 알코올일 수 있고, 상기 안트라퀴논기는 하기 화학식 25의 A, B, C 및 D 중 적어도 하나의 위치에 상기 (메타)아크릴레이트기의 에스테르 산소와 공유 결합하는 연결기를 갖는 것일 수 있으며, 상기 (메타)아크릴산 유도체는 (메타)아크릴산 무수물일 수 있다.
[화학식 25]
(B) 컬러 필터용 감광성 수지 조성물
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 (메타)아크릴레이트계 화합물, 가교제 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 열 안정성, 광 안정성, 화학 안정성을 갖는 것으로, 카메라용 컬러 필터, CMOS 센서와 같은 센서 어레이에 인접 배치된 컬러 필터 에 적용될 수 있다. 또한, 상기 적색 감광성 수지 조성물은 기존의 안료를 첨가하는 안료형 컬러 감광성 수지 조성물에 비하여 더욱 미세한 화소 패턴을 구현할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물에 사용되는 (메타)아크릴레이트계 화합물은 UV 노광에 의하여 중합 반응이 진행될 수 있는 적어도 하나의 반복단위 및 수용성 알칼리 현상액에 용해가 가능한 적어도 하나의 반복단위를 포함하는 (메타)아크릴계 화합물일 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이다.
상기 R10은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로 알킬렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 연결기와 치환 또는 비치환된 안트라퀴논기가 공유결합된 기이다.
상기 R20 및 R40은 각각 독립적으로, 올레핀 단량체로부터 유도된 반복단위일 수 있으며, 이들 중 적어도 하나는 카르복실기를 포함한다.
w, x, y, z는 몰비로서 w+x+y+z=1이고,
w는 0.1 내지 0.7이고,
x는 0 내지 0.5이고,
y는 0.1 내지 0.5이며,
z는 0.05 내지 0.5이다.
상기 올레핀 단량체로는, 알릴 (메타)아크릴레이트; 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, n-헥실 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트 및 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트와 같은 알킬 (메타)아크릴레이트; 테트라하이드퍼퓨릴 (메타)아크릴레이트; 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트와 같은 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트; 이소보닐 (메타)아크릴레이트; 라우릴 (메타)아크릴레이트; 글리시딜 (메타)아크릴레이트; 스테아릴 (메타)아크릴레이트; 페닐 (메타)아크릴레이트 및 벤질 (메타)아크릴레이트와 같은 아릴 (메타)아크릴레이트; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 및 2-하이드록시부틸 (메타)아크릴레이트와 같은 하이드록시알킬 (메타)아크릴레이트; 2-아미노에틸 (메타)아크릴레이트 및 2-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트와 같은 아미노알킬 (메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 유도체일 수 있고, 스타이렌; α-메틸스타이렌과 같은 알킬 스타이렌; 비닐톨루엔; 비닐벤질 메틸 에테르 등의 스타이렌 유도체이거나, 비닐 아세테이트 화합물; 비닐 벤조에이트 화합물; 아크릴로니트릴 또는 메타크릴로니트릴과 같은 비닐 시아나이드 화합물; 아크릴아마이드 또는 메타크릴아마이드와 같은 불포화 아마이드류 화합물 등의 카르복실산 비닐 에스테르 유도체일 수도 있다.
또한, 카르복실기를 갖는 올레핀 단량체는 (메타)아크릴산, 말레산, 이타콘산 및 푸마르산으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 7로 표시되는 중합체는 랜덤 공중합체일 수 있다.
상기 화학식 7로 표시되는 중합체는 상술한 R20 내지 R40에 대응하는 부분을 가지는 (메타)아크릴계 단량체를 중합하여 형성할 수 있다.
상기 화학식 7로 표시되는 고분자는 중량 평균 분자량이 약 2,000 내지 50,000이고, 약 4,000 내지 20,000이다.
상기 가교제는 하기 광중합 개시제에 의해 유도되는 라디칼로 인하여 상기 감광성 수지 조성물 내에서 광중합 반응에 의해 가교결합을 일으킬 수 있는 것으로, (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하는 것일 수 있고, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는 폴리올 (메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는 것일 수도 있다.
상기 가교제는 예컨대 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아 크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 노볼락에폭시 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 개시제는 착색 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 광중합 개시제인 것일 수 있다.
상기 광중합 개시제로서는 예컨대 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물로부터 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등이 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노) 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등이 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등이 있다.
상기 개시제는 단량체 총 중량에 대하여 1 내지 10 중량%으로 사용될 수 있 고, 이 경우 패턴형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고 광중합 후 잔존하는 미반응 개시제로 인한 투과율 저하를 막을 수 있다.
(C) 이미지 센서
이미지 센서는 반도체 기판 위에 포토 다이오드와 같은 광 감지 소자 및 전송 트랜지스터가 집적되어 있다. 광 감지 소자 및 전송 트랜지스터는 각 화소마다 집적될 수 있다. 광 감지 소자는 빛을 센싱하고, 광 감지 소자에 의해 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 전달된다.
광 감지 소자 위에는 컬러 필터가 형성되어 있다. 컬러 필터는 기판 위에 상술한 본 발명의 감광성 수지 조성물을 도포하고 패터닝하는 단계로부터 형성될 수 있다. 이 때 상기 패터닝하는 단계는 UV 노광 단계 및 현상 단계를 포함할 수 있으며, 이 때 노광은 i-라인(365nm)을 사용할 수 있으며, 현상은 트리메틸 암모늄 하이드록사이드(TMAH)와 같은 수용성 알칼리 현상액을 사용할 수 있다.
이와 같이 형성된 상기 컬러 필터는 폭이 2 내지 3.2 ㎛인 미세 패턴일 수 있고, 1.4 내지 1.9 ㎛일 수 있다.
각 컬러 필터 위에는 마이크로 렌즈가 형성되어 있으며, 마이크로 렌즈는 외부로부터 빛을 집광할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되는 것은 아니다.
메타아크릴레이트 단량체의 합성
(합성예 1)
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 8로 표시되는 1-클로로 안트라퀴논 1 몰당량과 상기 화학식 9로 표시되는 아미노 프로판올 3 몰당량을 NMP에 투입하고, 질소 분위기 하에서 80 ℃/1 시간 동안 반응시켜 안트라퀴논 화합물이 공유 결합된 연결기 전구체를 합성하였다.
상기 반응물을 상온으로 냉각하고, 물에 침전시킨다. 침전된 고체를 여과 및 수세한 후에 아세토니트릴을 사용하여 재결정하여 하이드록시 프로필아미노 안트라퀴논을 얻었다.
그런 다음, 합성된 상기 하이드록시 프로필아미노 안트라퀴논 1 몰당량 및 메타크릴산 무수물 1.2 몰당량을 600 ml의 THF에 투입하고, 여기에 THF에 녹인 DMAP:TEA=0.2:1.2(몰당량비) 용액을 상온에서 1 시간 동안 서서히 투입하였다. 투입 종료 후 반응 혼합물을 반응이 종료될 때까지 교반하였다. 반응 진행 정도는 박막 크로마토그래피(TLC; thin layer chromatography)를 이용하여 관찰하였다.
반응 종료 후 반응 혼합물을 아세트산을 이용하여 중화하였다. 그리고 나서 상기 반응물을 물에 침전, 여과 및 수세하고 아세토니트릴을 이용하여 재결정하여, 하기 화학식 10으로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 얻었다.
[화학식 10]
합성된 상기 화학식 10으로 표시되는 메타크릴레이트 단량체의 수율은 81.2 %이고, 투과율 스펙트럼을 도 2에 나타내었다.
또한 양성자 핵자기공명분광법(1H NMR; 300 MHz, CDCl3) 측정 결과는 다음과 같다.
δ 9.81 (br, 1H), 8.33-8.23 (m, 3H), 7.84-7.73 (m, 4H), 6.15 (t, 1H), 5.58 (m, 1H), 4.35 (t, 2H), 3.48 (q, 2H), 2.15 (m, 2H), 1.97 (t, 3H)
(합성예 2)
[화학식 11]
상기 합성예 1에서 상기 화학식 9로 표시되는 연결기 전구체를 대신하여 상기 화학식 11로 표시되는 연결기 전구체를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 12로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 합성하였다.
[화학식 12]
합성된 상기 화학식 12로 표시되는 메타크릴레이트 단량체의 수율은 80.9 %이고, 투과율 스펙트럼을 도 3에 나타내었다.
또한 양성자 핵자기공명분광법(1H NMR; 300 MHz, CDCl3) 측정 결과는 다음과 같다.
δ 9.72 (br, 1H), 8.37-8.23 (m, 3H), 7.84-7.52 (m, 4H), 6.10 (t, 1H), 5.47 (m, 1H), 4.18 (t, 2H), 3.42 (q, 2H), 1.96 (t, 3H)
(합성예 3)
[화학식 13]
상기 합성예 1에서 상기 화학식 9로 표시되는 연결기 전구체를 대신하여 상기 화학식 13으로 표시되는 연결기 전구체를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 14로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 합성하였다.
[화학식 14]
합성된 상기 화학식 14로 표시되는 메타크릴레이트 단량체의 수율은 65.3 %이고, 투과율 스펙트럼을 도 4에 나타내었다.
또한 양성자 핵자기공명분광법(1H NMR; 300 MHz, CDCl3) 측정 결과는 다음과 같다.
δ 11.34 (br, 1H), 8.35-8.26 (m, 4H), 7.86-7.49 (m, 3H), 7.36-7.18 (m, 4H), 6.38 (s, 1H), 5.79 (s, 1H), 1.58 (s, 3H)
(합성예 4)
[화학식 15]
상기 합성예 1에서 상기 화학식 8의 안트라퀴논 화합물을 대신하여 상기 화학식 15의 안트라퀴논 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 16으로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 합성하였다.
[화학식 16]
합성된 상기 화학식 16으로 표시되는 메타크릴레이트 단량체의 수율은 65.4 %이고, 투과율 스펙트럼을 도 5에 나타내었다.
또한 양성자 핵자기공명분광법(1H NMR; 300 MHz, CDCl3) 측정 결과는 다음과 같다.
δ 9.77 (s, 2H), 7.58-7.50 (m, 3H), 6.99-6.97 (m, 3H), 6.14 (t, 2H), 5.59 (m, 2H), 4.35 (q, 4H), 3.12 (m, 4H), 1.99 (s, 6H)
(합성예 5)
상기 합성예 1에서 상기 화학식 8의 안트라퀴논 화합물을 대신하여 상기 화학식 15의 안트라퀴논 화합물을 사용하고, 상기 화학식 9로 표시되는 연결기 전구체를 대신하여 상기 화학식 13으로 표시되는 연결기 전구체를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 17로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 합성하였다.
[화학식 17]
합성된 상기 화학식 17로 표시되는 메타크릴레이트 단량체의 수율은 58.9 %이고, 투과율 스펙트럼을 도 6에 나타내었다.
또한 양성자 핵자기공명분광법(1H NMR; 300 MHz, CDCl3) 측정 결과는 다음과 같다.
δ 11.17 (br, 2H), 8.29-8.26 (m, 3H), 7.80 (m, 3H), 7.75-7.66 (m, 8H), 6.38 (s, 2H), 5.79 (s, 2H), 1.64 (br, 6H)
(합성예 6)
[화학식 18]
상기 합성예 1에서 상기 화학식 8의 안트라퀴논 화합물을 대신하여 상기 화학식 18의 안트라퀴논 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 19로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 합성하였다.
[화학식 19]
합성된 상기 화학식 19로 표시되는 메타크릴레이트 단량체의 수율은 61.3 %이고, 투과율 스펙트럼을 도 7에 나타내었다.
또한 양성자 핵자기공명분광법(1H NMR; 300 MHz, CDCl3) 측정 결과는 다음과 같다.
δ 9.66 (br, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.48 (t, 2H), 7.00 (d, 2H), 6.15 (s, 2H), 5.59 (s, 2H), 4.35 (t, 4H), 3.47 (q, 4H), 2.14 (m, 4H), 1.97 (s, 6H)
상기 합성예 1 내지 6에서 제조된 메타크릴레이트 단량체의 수율은 약 50 내지 80 %로 높았고, 이는 안트라퀴논 화합물의 함량에 의존하는 경향이 강한 것을 알 수 있다.
또한 Solvent Red 류와 같이 아민으로 치환된 안트라퀴논 화합물을 출발 물질로 하는 아마이드 결합 반응은 안트라퀴논 화합물의 카르보닐기와 아민의 수소 사이의 수소 결합 반응에 의해 방해받을 수 있기 때문에, 염소로 치환된 안트라퀴논 화합물을 사용한 반응이 더욱 효과적인 것을 알 수 있다.
도 2 내지 7에 도시된 바와 같이, 상기 합성예 1 내지 6에서 제조된 메타크 릴레이트 단량체의 투과 스펙트럼은 적색의 유기 염료인 Solvent Red 111과 유사한 자외선-가시광선 영역(약 400 내지 700 nm 파장 영역)의 투과율을 나타낸다. 상기 투과율의 최소값 및 최대값은 Solvent Red 111와 비교하여 이동될 수도 있다.
(합성예 7)
분산 염료인 Disperse Red 60 200 g, 에틸렌 글리콜 800 g, NaOH 17 g 및 NMP 500 ml 용액을 질소 분위기 하에서 2 시간 동안 환류하고 가열하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 상온으로 냉각하고, 1 몰%의 황산 수용액에 침전시켰다. 침전물을 여과하고 수세한 후 45 ℃의 진공 하에 건조하여 하기 화학식 20으로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 20]
상기 화학식 20으로 표시되는 화합물 30 g 및 메타크릴산 무수물 22 g을 THF 200 g에 용해시키고, 여기에 THF 75 g에 용해시킨 TEA 15 g 및 DMAP 2.5 g 용액을 상온에서 60 분 동안 서서히 첨가하였다. 상기 혼합물을 TLC를 통하여 반응 완료 시점이 확인될 때까지 상온에서 교반하였다. 아세트산을 추가하여 이 반응 혼합물을 중화시키고, 얻어진 혼합물을 물에 침전시키고 여과한 후 탈이온수(deionized water)로 세척하고, 40 ℃의 진공 하에 건조하여 하기 화학식 21의 메타크릴레이트 단량체를 얻었다.
[화학식 21]
(합성예 8)
분산 염료인 Disperse Red 60 66.2 g, 1,6-헥산디올 141.6 g, 탄산 칼륨 27.6 g 및 DMF 300 g 용액을 질소 분위기 하에서 16 시간 동안 환류하며 가열하였다. 혼합물을 70 ℃로 냉각한 후 에탄올 360 g을 투입하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 결과물에 아세트산 24 g을 첨가하고, 10 분 동안 교반하였다. 침전물을 여과하고 에탄올로 세척하였다. 얻어진 고체를 40 ℃의 진공 하에서 건조하고, 아세토니트릴로 재결정하여 하기 화학식 22로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 22]
상기 화학식 22로 표시되는 화합물 45.42 g 및 메타크릴산 무수물 23.7 g을 THF 200 g에 용해시키고, 여기에 THF 150 g에 용해시킨 TEA 16.8 g 및 DMAP 3.1 g 용액을 상온에서 60 분 동안 서서히 첨가하였다. 상기 혼합물은 TLC를 통하여 반응 완료 시점이 확인될 때까지 상온에서 교반하였다. 아세트산을 추가하여 이 반응 혼합물을 중화시키고, 얻어진 혼합물을 물에 침전시키고 여과한 후, 탈이온수로 세척하고, 40 ℃의 진공 하에 건조하여 하기 화학식 23의 메타크릴레이트 단량체를 얻었다.
[화학식 23]
(합성예 9)
상기 합성예 8에서 상기 1,6-헥산디올을 대신하여 2-메르캅토에탄올을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 방법으로 하기 화학식 24로 표시되는 메타크릴레이트 단량체를 얻었다.
[화학식 24]
메타크릴레이트 고분자의 중합
(중합예 1)
상기 합성예 1을 통하여 제조된 상기 화학식 10의 메타크릴레이트 단량체 5 g을 THF 200 g에 넣어 60 ℃에서 교반하여 용해시켰다. 여기에 벤질 메타크릴레이트 4 g, 메타크릴산 4 g 및 아조비스 이소부틸로니트릴(AIBN; azobis isobutyronitrile) 0.7 g이 용해된 THF 용액 10 g을 서서히 첨가하였다. 상기 반응물을 상온에서 6 시간 동안 교반하여 중합을 진행하였다. 교반 완료 후 과량의 n-헥산을 추가하여 침전물을 형성하였다. 침전물을 여과하고 건조하여 중량 평균 분자량 20,000의 중합체를 얻었다. 중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래 피(gel permeation chromatography, GPC)로 측정하였다. 중합 수율은 67 %이었다.
(중합예 2)
상기 합성예 1을 통하여 제조된 상기 화학식 10의 메타크릴레이트 단량체를 대신하여 합성예 3을 통하여 제조된 상기 화학식 14의 메타크릴레이트 단량체를 사용하여 중량 평균 분자량 5,600의 중합체를 얻었다. 중합 수율은 62 %이었다.
(중합예 3)
상기 합성예 1을 통하여 제조된 상기 화학식 10의 메타크릴레이트 단량체를 대신하여 합성예 4를 통하여 제조된 상기 화학식 16의 메타크릴레이트 단량체를 사용하여 중량 평균 분자량 20,600의 중합체를 얻었다. 중합 수율은 58 %이었다.
(중합예 4)
상기 합성예 1을 통하여 제조된 상기 화학식 10의 메타크릴레이트 단량체를 대신하여 합성예 5를 통하여 제조된 상기 화학식 17의 메타크릴레이트 단량체를 사용하여 중량 평균 분자량 16,000의 중합체를 얻었다. 중합 수율은 60 %이었다.
상기 중합에 있어서 중량 평균 분자량은 개시제의 양에 의존하였다. 즉, 개시제의 양이 증가되면 중량 평균 분자량이 감소되었다. 따라서 개시제의 양을 조절하여 중량 평균 분자량의 값을 조절할 수 있다.
상기 중합에 사용되는 용매는 메타아크릴레이트 단량체의 성질에 따라서 다를 수 있다. 이런 맥락에서, 단량체의 용해도 및 최종 중합 물질은 용매의 선택 및 중합 반응의 수율 조절에 중요할 수 있다. 상기 화학식 10으로 표시되는 메타 크릴레이트 단량체의 경우는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트( propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)에 불용성일 수도 있다.
THF, NMP 및 디메틸포름아마이드(DMP; dimethyl formamide)는 톨루엔 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, 디클로로 메탄, n-헥산 및 메틸 알코올에서 보다 단량체를 더욱 잘 용해시킬 수 있다. 예를 들어, THF, NMP 및 DMP로 중합하면 각각 67 %, 34 % 및 31 %의 수율을 나타낼 수 있다.
(중합예 5)
상기 합성예 7을 통하여 제조된 상기 화학식 21의 메타크릴레이트 단량체 3 g, 메틸 메타크릴레이트 4 g, 메타크릴산 3 g 및 AIBN 0.5 g이 THF 50 g에 용해된 용액을 30 분 동안 질소로 뿜어내고, 66 ℃로 가열하고, 질소 분위기 하에 환류하였다. 이어서 용액을 이 온도에서 16 시간 동안 교반하였다. 그리고 나서 상기 용액을 상온으로 냉각하고, 500 g의 헥산에 침전시키고 여과한 후, 200 g의 헥산에 세척하였다. 최종 고체를 35 ℃의 진공 오븐에서 밤새 건조하여 중합체를 얻었다.
컬러 필터용 감광성 수지 조성물의 제조
(실시예 1 내지 5)
상기 중합예 1 내지 5에서 제조된 중합체를 각각 0.33 g, 벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(몰비 = 75/25, Mw=20,000) 2.68 g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate, DPHA) 0.9 g 및 트리아진계 광개시 제(TPP ,Ciba specialty社) 0.14 g을 PGMEA, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트 및 사이클로헥사논 복합 용매 8.53 g에 투입하고, 완전히 용해될 때까지 1 시간 동안 교반하였다.
(비교예 1)
솔벤트 염료 레드 111(클라리언트社)를 2.8 g, 벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(몰비 = 75/25, Mw=20,000) 2.64 g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate, DPHA) 1.68 g 및 트리아진계 광개시제인 TPP (Ciba specialty社) 0.8 g을 PGMEA, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트 및 사이클로헥사논 복합 용매 32.08 g에 투입하고, 완전히 용해될 때까지 1 시간 동안 교반하여 조성물을 제조하였다.
컬러 필터 패턴 형성
상기와 같이 제조된 실시예 1 내지 5의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 200 mm의 반도체 기판 위에 6,000 Å의 두께로 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 100 ℃의 핫플레이트에서 180 초 동안 건조하고, 다양한 크기의 패턴이 새겨진 마스크를 이용하여 200 내지 500 ms i-라인(365 nm) 파장에서 노광하고, 25 ℃에서 0.2 중량%의 TMAH 수용액으로 120 초 동안 현상하였다. 현상된 웨이퍼를 수세한 후 200 ℃의 핫플레이트에서 300 초 동안 건조하여 1.4 ㎛ 의 폭을 가지는 패턴을 형성하였다. 형성된 패턴은 CD-SEM(critical dimension scanning electron microscope)을 이용하여 관찰되었다. 형성된 실시예 1의 CD-SEM 이미지를 도 8 내 지 도 11에 나타내었다. 도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 패턴이 우수한 해상도를 나타냄을 확인할 수 있었다.
내열성, 내광성 및 내화학성 평가
상기와 같이 제조된 실시예 1 내지 5 및 비교예 1의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 유리 기판(10 × 10 ㎝) 위에 6,000 Å의 두께로 스핀 코팅하였다. 코팅된 유리 기판을 100 ℃의 핫플레이트에서 180초 동안 건조하고 i-라인(365 nm) 파장에서 전면 노광하고 200 ℃의 핫플레이트에서 300 초 동안 건조하여 내열성, 내광성 및 내화학성 평가용 기판을 준비하였다.
내열성 평가는 220 ℃ 핫플레이트에서 1 시간 후 색특성 변화를 측정하였고, 내광성 평가는 제논 램프(Q lab 社)를 130,000 lux 조도에서 20 시간 동안 조사한 후 색특성 변화를 측정하였으며, 내화학성 평가는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 및 알칼리 현상액에서 1 시간 동안 dipping시, 전과 후의 색특성 변화를 측정하였다. 색특성은 MCPD장비(Photal社)를 이용하여 ΔE(색좌표 변화량)를 측정하였다. ΔE 값이 3 이하면 양호, 3을 초과하면 불량으로 판단하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
| 시료 | ΔE | |||
| 내열성 | 내광성 | 내화학성 | ||
| PGMEA | 현상액 | |||
| 실시예 1 | 2.8 | 1.9 | 2.8 | 2.2 |
| 실시예 2 | 2.6 | 1.8 | 2.8 | 2.1 |
| 실시예 3 | 2.1 | 0.8 | 2.2 | 1.5 |
| 실시예 4 | 1.9 | 0.4 | 2.1 | 1.8 |
| 실시예 5 | 2.5 | 2.1 | 2.6 | 1.6 |
| 비교예 1 | 8.3 | 3.9 | 6.8 | 5.4 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 실시예 1 내지 5의 기판은 일반적인 솔벤트 염료를 사용한 비교예 1의 기판에 비하여, 색좌표 변화량이 현저히 적은 결과를 얻었다. 즉, 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
도 1은 Solvent Red 111의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 화학식 10으로 표시되는 단량체의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 화학식 12로 표시되는 단량체의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 화학식 14로 표시되는 단량체의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 화학식 16으로 표시되는 단량체의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 6은 화학식 17로 표시되는 단량체의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 7은 화학식 19로 표시되는 단량체의 투과율 스펙트럼을 나타낸다.
도 8 내지 도 11은 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 실시예 1의 1.4 μm 패턴의 CD-SEM 이미지이다.
Claims (12)
- 에스테르 산소를 갖는 (메타)아크릴레이트기;상기 (메타)아크릴레이트기의 에스테르 산소와 공유 결합하고, 말단 연결부에 아미노기를 갖는 연결기; 및상기 연결부의 아미노기와 공유 결합하는 안트라퀴논기를 포함하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로서,하기 화학식 4의 화합물 및 이들의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 (메타)아크릴레이트계 화합물.[화학식 4]
(상기 화학식 4에서,R1 및 R1'는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기이고,R11 및 R11'는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다) - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 따른 (메타)아크릴레이트계 화합물;가교제; 및광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제5항에 있어서,상기 가교제는 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
- 제8항에 있어서,상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는 폴리올 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
- 광 감지 소자,상기 광 감지 소자 위에 위치하며 제1항에 따른 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 컬러 필터, 및상기 컬러 필터 위에 위치하는 마이크로 렌즈를 포함하는 것인 이미지 센서.
- 제10항에 있어서,상기 컬러 필터는 너비가 2 내지 3.2 ㎛로 형성되는 것인 이미지 센서.
- 제10항에 있어서,상기 컬러 필터는 너비가 1.4 내지 1.9 ㎛로 형성되는 것인 이미지 센서.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/458,174 US20100110242A1 (en) | 2008-11-04 | 2009-07-02 | Anthraquinone dye containing material, composition including the same, camera including the same, and associated methods |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11120308P | 2008-11-04 | 2008-11-04 | |
| US61/111,203 | 2008-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100050375A KR20100050375A (ko) | 2010-05-13 |
| KR101266298B1 true KR101266298B1 (ko) | 2013-05-22 |
Family
ID=42276525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090046036A KR101266298B1 (ko) | 2008-11-04 | 2009-05-26 | (메타)아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101266298B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100491893B1 (ko) * | 2002-02-27 | 2005-05-27 | 이석현 | 광미세가공 및 다기능 센서용 감광성 고분자 및 이를포함하는 감광성 수지 조성물 |
-
2009
- 2009-05-26 KR KR1020090046036A patent/KR101266298B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100491893B1 (ko) * | 2002-02-27 | 2005-05-27 | 이석현 | 광미세가공 및 다기능 센서용 감광성 고분자 및 이를포함하는 감광성 수지 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20100050375A (ko) | 2010-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101344791B1 (ko) | (메타)아크릴레이트계 고분자, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서 | |
| CN109312169B (zh) | 核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片 | |
| CN105940057B (zh) | 着色组合物、固化膜、彩色滤光片及其制造方法、图案形成方法、固体成像元件 | |
| CN106597808B (zh) | 感光性树脂组成物、感光性树脂膜以及彩色滤光片 | |
| TW201806929A (zh) | 新式化合物、核-殼染料、包含此化合物的光敏樹脂組成物以及彩色濾光片 | |
| TW201120014A (en) | Colored curable composition, color filter, and method for producing color filter | |
| KR101474795B1 (ko) | 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| JP6233775B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、その樹脂硬化物およびカラーフィルター | |
| KR102027797B1 (ko) | 착색 조성물, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 색소 다량체의 제조 방법 | |
| TW201135365A (en) | Polymerizable composition, color filter, method of producing color filter and solid-state image sensor | |
| KR102127654B1 (ko) | 착색 조성물, 착색 조성물의 제조 방법, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치 | |
| JP7368445B2 (ja) | コア－シェル化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタおよびｃｍｏｓイメージセンサ | |
| KR100930668B1 (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| US20100110242A1 (en) | Anthraquinone dye containing material, composition including the same, camera including the same, and associated methods | |
| CN114341101A (zh) | 化合物、核-壳染料、包含化合物和核-壳染料的感光性树脂组合物和彩色滤光片 | |
| TWI618751B (zh) | 化合物、聚合物、著色劑、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及彩色濾光片 | |
| KR101266298B1 (ko) | (메타)아크릴레이트계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이미지 센서 | |
| JP2023001891A (ja) | コア－シェル化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタおよびｃｍｏｓイメージセンサ | |
| TWI471696B (zh) | 用於濾色保護層之光阻樹脂組成物、使用其之濾色保護層以及包含其之影像感測器 | |
| KR102069850B1 (ko) | 공중합 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| KR101927875B1 (ko) | 크산텐계 염료 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR101814673B1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| KR102515101B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 | |
| KR102149969B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| KR102529875B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| J201 | Request for trial against refusal decision | ||
| AMND | Amendment | ||
| B701 | Decision to grant | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160426 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170424 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180503 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190502 Year of fee payment: 7 |