KR101250827B1 - 캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출 - Google Patents

캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출 Download PDF

Info

Publication number
KR101250827B1
KR101250827B1 KR1020107003309A KR20107003309A KR101250827B1 KR 101250827 B1 KR101250827 B1 KR 101250827B1 KR 1020107003309 A KR1020107003309 A KR 1020107003309A KR 20107003309 A KR20107003309 A KR 20107003309A KR 101250827 B1 KR101250827 B1 KR 101250827B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
gum
food
coacervate
range
Prior art date
Application number
KR1020107003309A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20100033429A (ko
Inventor
다니엘 에스. 코헤인
윤 여
피터 기븐
로버트 에스. 랑거
Original Assignee
페푸시코인코포레이팃드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 페푸시코인코포레이팃드 filed Critical 페푸시코인코포레이팃드
Publication of KR20100033429A publication Critical patent/KR20100033429A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101250827B1 publication Critical patent/KR101250827B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/212—Starch; Modified starch; Starch derivatives, e.g. esters or ethers
    • A23L29/219—Chemically modified starch; Reaction or complexation products of starch with other chemicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/25—Exudates, e.g. gum arabic, gum acacia, gum karaya or tragacanth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/275—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of animal origin, e.g. chitin
    • A23L29/281—Proteins, e.g. gelatin or collagen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/56—Materials from animals other than mammals
    • A61K35/60—Fish, e.g. seahorses; Fish eggs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

본 발명은 친유성 영양분, 예를 들면 오메가-3 지방산 고함유 어유를 캡슐화하는 복합 코아세르베이트 전달계를 제공한다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 친유성 영양분이 분해, 예를 들면 산화 및 가수분해되는 것을 막아주고 친유성 영양분의 불쾌한 맛과 냄새를 줄이거나 없애준다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 섭취시, 친유성 영양분을 하부 위장관에서 pH-제어 방식으로 실질적으로 방출하도록 작용한다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 pH 약 1.5 내지 약 5.0 범위의 pH 값을 갖는 식품 제품 또는 음료 제품에 포함될 수 있다.

Description

캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출{Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients}
우선권 주장
본 출원은 2007년 8월 28일자로 출원된, 발명의 명칭 "캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출"의 미국 실용신안등록출원 제11/846,212호(대리인 사건 번호 제006943.01011호)에 대해 우선권을 주장하고, 이의 전문을 본 명세서에 참조로 인용한다.
발명의 분야
본 발명은 산성 수성계 중의 친유성 영양분, 더욱 구체적으로는
식품 제품 및 음료 제품과 같은 산성 수성계 중의 캡슐화된 친유성 영양분을 소비자에게 제어 방출하기 위한 전달의 분야에 관한 것이다.
특정한 기능성 영양분들이 유익한 건강 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 예를 들어, 오메가-3 및 오메가-6 지방산과 같은 친유성 영양분은 사람의 식이의 중요한 부분을 형성한다. 이들은 일반적으로 "필수 지방산"이라 불리우며, 이들 중 적어도 일부는 다수의 경우 세포막의 중요한 성분을 구성하고 신체의 콜레스테롤 이용을 조절하며 다른 많은 신체적 과정에 영향을 미치는 물질들의 생성을 조절하는 것으로 이해된다. 예컨대, 오메가-3 지방산의 장쇄 형태인 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)은 다수의 경우 여러 건강 유익 효과들 중에서도 뇌 및 심혈관의 건강과 기능을 지원하는 것으로 이해된다. 필수 지방산의 건강 유익 효과를 증대 또는 최적화하기 위해 오메가-3 지방산의 소비를 증가시켜야 한다고 제안된다.
종래에 수불용성 친유성 영양분은 용액(상용성 용매 사용), 추출물, 유화액 또는 미포 분산액(이른바 미세유화액)의 네 가지 물리적 형태 중 하나로 수성계에 직접 혼입시켰다. 이러한 시도는 모두 친유성 영양분을 수성계에 분산시키는 데는 적합하나, 제어[촉발(triggered)] 방출 또는 가수분해 및 산화로부터의 장기적 보호와 같은 임의의 추가적 유익 효과는 제공하지 못한다. 시판 어유는 오메가-3 지방산 함량이 높을 수 있고 일부의 경우 "캡슐화"되어 있지만, 이러한 시판 어유는 산성의 식품 제품 및 음료 제품 중에서 물리적으로 또는 미각적으로 안정하지 못한 것으로 드러났다. 그 결과 이러한 식품 제품 및 음료 제품은 섭취 후 불쾌한 생선의 냄새와 맛, 특히 위로부터 어유의 분출에 의해 유발되는 생선의 뒷맛과 같은 부정적인 유희적 변화를 갖게 된다. 더우기, 오메가-3 지방산은 공기, 물 및/또는 빛에 노출시 예컨대 산화 또는 가수분해에 의한 분해에 대해 불안정하다.
친유성 영양분의 불쾌한 맛과 냄새를 줄이거나 없앨 수 있고 사람 또는 동물이 소비하기에 적합한 음료 제품, 식품 제품 또는 기타의 수성계에 혼입될 수 있는, 친유성 영양분을 함유한 조성물을 제공하는 것이 바람직할 것이다. 또한, 친유성 영양분을 식품 제품 및 음료 제품과 같은 수성계에 사용하기 위한 안정한 형태로 제공하여 식품 제품 또는 음료 제품의 저장 수명 동안 친유성 영양분이 산화 및 가수분해에 대해 안정하도록 함이 바람직할 것이다. 추가로, 친유성 영양분을 위보다는 하부 위장관에서 방출하는 조성물을 제공하는 것이 바람직할 것이다.
발명의 간단한 요약
본 발명의 측면은 예를 들면 즉석에서 마실 수 있는 산성 음료와 같은 식품 제품 및 음료 제품에 혼입될 수 있는 친유성 영양분을 위한 전달계에 관한 것이다. 친유성 영양분을 캡슐화함으로써 임의의 부정적 영향(예: 산화, 이상취, 불쾌한 냄새 등)을 줄일 수 있다. 캡슐화된 친유성 영양분을 하부 위장관에서 제어 방출하면 뒷맛이 감소하고 친유성 영양분의 생체이용율 및 전체적인 생리학적 효능이 향상된다.
본 발명의 한 측면은 복합 코아세르베이트(coacervate)의 수성 분산액을 포함하는 복합 코아세르베이트 전달계에 관한 것이다. 당해 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 쉘(shell), 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어(core)를 갖는다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 섭취시, 친유성 영양분을 하부 위장관에서 실질적으로 방출하도록 작용한다.
본 발명의 다른 측면은 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 복합 코아세르베이트 전달계에 관한 것이다. 당해 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 갖는다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 친유성 영양분을 pH-제어 방식으로 실질적으로 방출하도록 작용한다.
특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 실질적으로 비-응집된 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함한다. 당해 복합 코아세르베이트는 젤라틴과 아카시아검을 약 4:1의 중량비로 포함하는 실질적으로 비-가교결합되고 실질적으로 비-겔화된 쉘, 및 오메가-3 지방산을 포함하는 코어를 갖는다. 특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트는 모두 또는 적어도 대부분 0.1㎛ 내지 5.0㎛ 범위의 입자 크기를 갖는데, 예를 들면 당해 복합 코아세르베이트들 중 적어도 대부분은 0.1㎛ 내지 2.0㎛ 범위, 또는 0.3㎛ 내지 0.5㎛ 범위의 입자 크기를 갖는다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 2.8 내지 4.0 범위의 pH 값에서 안정하다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 섭취시 pH 약 6.0 이상의 범위의 pH 값에서 하부 위장관에서 오메가-3 지방산을 실질적으로 방출하도록 작용한다.
본 발명의 다른 측면은 복합 코아세르베이트의 수성 분산액에 관한 것이다. 당해 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 갖는다. 당해 복합 코아세르베이트의 수성 분산액은 친유성 영양분을 pH-제어 방식으로 실질적으로 방출하도록 작용한다.
본 발명의 다른 측면은 음료 제품의 맛 특성을 유의한 정도로 손상시키지 않으면서 일반적 건강 및 웰빙에 유익한 친유성 영양분을 전달하는 음료 제품에 관한 것이다. 친유성 영양분은 건강 유익 효과와 관련된 음료 제품뿐 아니라, 일반적으로 건강한 생활양식의 증진을 위한 영양 및 건강 유익 효과가 없는 것으로 여겨질 수 있는 다른 음료 제품에도 첨가될 수 있다. 특정한 예시적 양태에서, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 복합 코아세르베이트 전달계를 포함하는 음료 제품이 제공된다. 당해 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 갖는다. 당해 음료 제품은 약 1.5 내지 약 5.0의 pH를 가질 수 있다. 음료 제품 섭취시, 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 친유성 영양분을 하부 위장관에서 pH-제어 방식으로 실질적으로 방출하도록 작용한다.
본 발명의 다른 측면은 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 복합 코아세르베이트 전달계를 포함하는 식품 제품에 관한 것이다. 당해 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 갖는다. 당해 식품 제품은 약 1.5 내지 약 5.0의 pH를 가질 수 있다. 식품 제품 섭취시, 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 친유성 영양분을 하부 위장관에서 pH-제어 방식으로 실질적으로 방출하도록 작용한다.
본 발명의 다른 측면은 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 복합 코아세르베이트 전달계에 관한 것이다. 당해 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 양이온성 중합체와 1종 이상의 음이온성 중합체를 포함하는 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 갖는다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 친유성 영양분을 pH-제어 방식으로 실질적으로 방출하도록 작용한다. 특정한 예시적 양태에서, 양이온성 중합체는 Eudragit E, Eudragit E 100, 및 Eudragit E PO 중 1종 이상을 포함한다.
본원에 기술된 본 발명의 상기 및 다른 측면들 및 이들의 이점 및 특징들은 하기 상세한 설명의 참조를 통해 명백해질 것이다. 추가로, 본원에 기술된 다양한 양태들의 특징은 상호 배타적이지 않고 다양한 조합 및 순열로서 존재할 수 있음을 이해해야 한다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 측면은 식품 제품 및 음료 제품에 첨가하기에 적합한 안정한 조성물을 제공하는, 친유성 영양분을 위한 본원에 기술된 복합 코아세르베이트 전달계에 관한 것으로, 즉 당해 복합 코아세르베이트는 저장 수명, 식품 및 음료의 제조 용도, 및 산성 식품 및 음료에 첨가될 때의 저장 수명 등에 있어 안정하다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 또한 하부 위장관의 중성 내지 염기성 조건에서 1종 이상의 친유성 영양분을 pH-제어 방식으로 방출시킨다. 즉, 당해 복합 코아세르베이트 전달계 중의 복합 코아세르베이트는 pH가 실질적으로 중성 또는 알칼리성이 되는 위(stomach) 아래의 위장관(gastrointestinal tract) 부분에 유입시 해리된다. 본원에서, "pH-제어 방출"(임의로, pH-제어 방출 또는 pH-의존 방출 또는 pH-촉발 방출 등으로 불리운다)이란 복합 코아세르베이트 전달계 또는 그가 위치한 환경의 pH가 특정한 pH 값, 예를 들면 특정된 범위 내의 임의의 pH 값 또는 특정된 범위 내의 하나 이상의 pH 값에 도달하거나 그 이상이 되었을 때 복합 코아세르베이트가 캡슐화된 친유성 영양분의 적어도 대부분을 방출시킴을 의미한다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 어유와 같은 다수의 친유성 영양분의 불쾌한 맛과 냄새를 줄이거나 없애주고, 불안정한 친유성 영양분의 산화 또는 가수분해에 의한 분해를 감소시키며, 친유성 영양분의 방출을 양호한 흡수율와 생체이용율이 달성되는 하부 위장관까지 지연시킨다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 건강 유익 효과와 관련된 식품 제품 또는 음료 제품, 예를 들면 오렌지 쥬스에 혼입되어 향상된 영양학적 가치를 제공할 수 있다. 추가로, 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 식품 제품 및 음료 제품, 예를 들면 탄산 청량 음료에 혼입될 수도 있다. 복합 코아세르베이트 전달계 중의 친유성 영양분을 캡슐화함으로써 식품 제품 또는 음료 제품에서 생길 수 있는 부정적인 유희적, 시각적 및 물리적 변화를 줄이거나 없앨 수 있다. 생성된 식품 제품 및 음료 제품은 소비자의 마음을 끌 뿐 아니라 안정하고 적합한 저장 수명을 갖는다.
특정한 예시적 양태에서, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 복합 코아세르베이트 전달계가 제공된다. 본원에서, "전달계"는, 친유성 영양분을 캡슐화하는 복합 코아세르베이트를 운반하여 이들을 계 또는 환경 등, 예를 들면 사람 또는 동물이 소비하도록 의도된 식품 또는 음료 속으로 제공 또는 전달하는 데 사용될 수 있는 성분들의 조성물 또는 혼합물이다. 본원에서, "수성 분산액"은 액체 상태의 물의 매질을 통해서 예컨대 현탁액, 콜로이드, 유화액, 졸 등으로서 분포되는 입자로서 정의된다. 액체 상태의 물의 매질은 순수한 물이거나, 물과 1종 이상의 수혼화성 용매, 예를 들면 에탄올 또는 다른 알코올, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드 등의 혼합물일 수 있다. 특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트 전달계의 수성 분산액 중의 수혼화성 용매는 약 1 내지 약 20용적%, 예를 들면 5%, 10%, 또는 15%의 실질적 농도로 존재할 수 있다. 다른 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 음료 또는 식품 제품에 희석되고 수혼화성 용매의 농도는 무시될 수 있다. 본원에서, "복합 코아세르베이트"는 코어 재료를 실질적으로 캡슐화하는 2종 이상의 반대 전하의 중합체(즉, 1종 이상의 양이온성 중합체와 1종 이상의 음이온성 중합체)를 포함하는 쉘을 갖는 입자이다. 본원에서, 중합체는 전형적인 중합체뿐 아니라 올리고머 등도 포함한다. 당해 복합 코아세르베이트들 중 적어도 대부분은 약 0.1㎛ 내지 약 5.0㎛ 범위, 바람직하게는 약 0.1㎛ 내지 약 2.0㎛ 범위, 가장 바람직하게는 약 0.3㎛ 내지 약 0.5㎛ 범위의 입자 크기를 갖는다. 본원에 기술된 입자 크기는 기재된 범위 내의 임의의 또는 하나 이상의 값뿐 아니라 그 범위의 말단점들도 포함한다. 바람직하게, 당해 복합 코아세르베이트는 실질적으로 응집되지 않으나 단일 코어를 캡슐화하는 단일 쉘을 포함한다. 코어는 1종 이상의 수불용성의 친유성 영양분, 예를 들면 어유와 같은 액체를 포함한다. 본원에서, "친유성 영양분"은 지질, 지방, 오일 또는 비극성 용매(예: 비극성의 소수성 물질)에 친화성을 갖거나 그에 용해될 수 있는, 생명 또는 성장 또는 양호한 건강에 필요한 자양물을 공급하는 물질이다. 쉘은 순 양전하(양이온성) 중합체 및 순 음전하(음이온성) 중합체를 포함한다. 각각의 중합체의 순 전하는 그 환경의 pH 및 각각의 중합체의 등전점에 좌우되고, 상기 등전점은 다시 각각의 중합체의 이온화가능한 그룹의 밀도 및 이들 그룹의 pKa 값에 좌우되는 것으로 여겨진다. 따라서, 본원에 기술된 양이온성 및 음이온성 중합체를 포함하는 복합 코아세르베이트는 복합 코아세르베이트의 형성을 위해 사용되는 환경 또는 반응 조건에서의 중합체의 전하를 나타낸다. 본원에서 사용되는 형태의 복합 코아세르베이트는 적어도 부분적으로는 반대로 하전된 중합체들 사이의 정전기 인력에 의해서 안정한 것으로 이해되므로, 특정한 생리학적 촉발, 구체적으로는 pH 변화시에 방출하도록 선택 또는 고안된다. 특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트는 예컨대 복합 코아세르베이트 쉘의 실질적인 겔화, 실질적인 가교결합 또는 실질적인 경화에 의해서 실질적으로 더 안정화되지 않는다. 겔화, 가교결합 및 경화는 복합 코아세르베이트의 pH-제어 해리 및 그에 따른 친유성 영양분의 방출을 방해하는 것으로 여겨진다.
본원에 기술된 복합 코아세르베이트 전달계에 사용하기 위한 중합체의 예로는 산성 pH, 예를 들면 pH 약 6.0 이하의 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 1.5 내지 약 5.0 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 2.8 내지 약 4.0 범위의 pH 값에서 복합 코아세르베이트를 형성하는 반대 전하의 중합체들이 포함된다. 본원에 기술된 복합 코아세르베이트는 산성 pH, 예를 들면 pH 약 6.0 이하의 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 1.5 내지 약 5.0 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 2.8 내지 약 4.0 범위의 pH 값에서 안정하다. 특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트가 위에서 언급된 pH 범위에서 안정하다는 것은 이러한 범위 내의 말단점을 포함한 임의의 pH 값에서 안정하다는 것을 의미한다. 다른 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트는 위에서 언급된 범위 내의 말단점을 포함한 하나 이상의 pH 값에서 안정하지만, 위에서 언급된 범위 내의 모든 pH 값에서 안정한 것은 아니다. 본원에서, "안정하다"는 것은 복합 코아세르베이트들 중 적어도 대부분이 해리되지 않고 친유성 영양분을 방출시키지 않음을 의미한다. 특정한 예시적 양태에서, 반대 전하의 양이온성 및 음이온성 중합체는 식품-등급의 생물중합체이다. 본원에서, "식품-등급"은 미국 식품 의약국에서 식품 제품 및 음료 제품에 사용하기에 안정하다고 승인한 임의의 재료를 의미한다. 식품-등급의 양이온성 중합체의 예로는 유청 단백질, 카제인 및 이의 분획물을 포함하는 유 단백질, 젤라틴, 옥수수의 제인(zein) 단백질, 소 혈청 알부민, 난 알부민, 곡물 단백질 추출물, 예를 들면 밀, 보리, 호밀, 귀리 등에서 추출한 단백질, 식물성 단백질, 미생물 단백질, 콩류 단백질, 나무 견과류에서 추출한 단백질, 땅콩에서 추출한 단백질, 및 키토산과 같은 폴리사카라이드 등의 단백질이 제한 없이 포함된다. 양이온성 중합체의 다른 예로는 Eudragit E, Eudragit E 100, 및 Eudragit E PO가 제한 없이 포함된다. Eudragit E 100은 약 150,000의 평균 분자량을 갖고, 하기 화학식의 반복 단위를 갖는다.
Figure 112010009796703-pct00001
식품-등급의 음이온성 중합체의 예로는 폴리사카라이드, 예를 들면 펙틴, 카라기난, 알기네이트, 크산탄검, 개질 셀룰로오스(예: 카복시메틸셀룰로오스), 아카시아검, 가티검, 카라야검, 트라가칸트검, 로쿠스트빈검, 구아검, 사일리움시드검(psyllium seed gum), 퀸스시드검(quince seed gum), 라치검(larch gum, 아라비노갈락탄), 스트락탄검(stractan gum), 한천, 퍼셀라란(furcellaran), 개질 전분, 겔란검(gellan gum), 푸코이단(fucoidan) 등이 제한 없이 포함된다. 예시적 복합 코아세르베이트 쉘은 젤라틴과 아카시아검을 포함한다. 본원에 기술된 복합 코아세르베이트를 형성하기에 유용한 반대 전하의 중합체들의 가능한 조합은 다수 존재한다. 양이온성 중합체 대 음이온성 중합체의 중량비는 약 10:1 내지 약 1:10, 바람직하게는 약 4:1일 수 있다.
본원에 기술된 복합 코아세르베이트 전달계는, 산성 식품 제품 또는 음료 제품, 예를 들면 pH 약 6.0 이하의 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 1.5 내지 약 5.0 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 2.8 내지 약 4.0 범위의 pH 값을 갖는 식품 제품 또는 음료 제품에 포함될 때, 캡슐화된 친유성 영양분의 안정한 분산액을 제공한다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 식품 제품 또는 음료 제품의 섭취시, 즉 사람 또는 동물에 의해 소비될 때에도 안정하며 전형적으로 약 1 내지 4의 pH를 갖는 위의 산성 환경에서 실질적으로 해리되지 않는다. 친유성 영양분은 위에서 실질적으로 캡슐화된 상태로 존재하기 때문에 불쾌한 뒷맛과 유리 친유성 영양분의 분출로 인한 입냄새가 크게 감소한다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 친유성 영양분을 pH-제어 방식으로 하부 위장관, 예를 들면 소장에서 실질적으로 방출시키기 때문에 캡슐화된 친유성 영양분의 생체이용율 및 전체적인 생리학적 효능을 향상시킨다. 예컨대 전형적으로 약 6.0 이상의 범위 내의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 약 7.0 이상의 범위 내의 pH 값을 갖는 하부 위장관의 중성 내지 염기성 조건이 복합 코아세르베이트 쉘을 안정화시키는 정전기력을 약화시킴으로써 복합 코아세르베이트의 해리 및 캡슐화된 친유성 영양분의 방출을 촉발시키는 것으로 여겨진다. 적어도 특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트는 약 6.0 이상 또는 약 7.0 이상의 임의의 또는 하나 이상의 선택된 pH 값에서는 거의 모든 계에서, 예를 들면 단순 수성 분산액과 같은 시험관내 조건하에서 캡슐화된 친유성 영양분을 pH-제어 방식으로 방출시킬 수 있음을 이해해야 한다. 특정한 예시적 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트는 캡슐화된 친유성 영양분을 시험관내 조건하에서는 pH-제어 방식으로 방출하지 않을 수 있으나, 추가의 생물학적, 화학적 및/또는 기계적 인자들이 복합 코아세르베이트에 작용하는, 약 6.0 이상 또는 약 7.0 이상의 임의의 또는 하나 이상의 pH 값을 갖는 사람 또는 동물의 생체내 하부 위장관에서는 pH-제어 방출을 일으킬 수 있다. 또한, 본 발명의 측면에 따른 복합 코아세르베이트 전달계는 추가의 목적하는 물리적 특성을 나타낼 것으로 생각된다. 예를 들면, 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 허용가능한 구감, 맛, 향 및 외관을 가질 것으로 생각된다.
특정한 예시적 양태에서, 친유성 영양분은 지용성 비타민(예: 비타민 A, D, E, 및 K), 토코트리에놀, 카로테노이드, 크산토필(예: 리코펜, 루테인, 아스탁산틴, 및 제아잔틴), 피토스테롤, 스타놀 및 이의 에스테르, 코엔자임 Q10 및 우비퀴놀을 포함하는 지용성 기능 식품(neutraceuticals), 소수성 아미노산 및 펩타이드, 에센셜 오일 및 추출물, 및 지방산을 포함한다. 지방산은 예를 들면 공액 리놀렌산(CLA), 오메가-6 지방산, 및 오메가-3 지방산을 포함할 수 있다. 적합한 오메가-3 지방산은 예를 들면 식물 원료(예: 아마씨)로부터 유도된 알파-리놀렌산(ALA)과 같은 단쇄 오메가-3 지방산과, 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)과 같은 장쇄 오메가-3 지방산을 포함한다. 장쇄 오메가-3 지방산은 예를 들면 해양 유류 또는 어유로부터 유도될 수 있다. 이러한 오일은 멸치, 카펠린(capelin), 대구, 청어, 고등어, 멘헤이든(menhaden), 연어, 정어리, 상어 및 참치와 같은 다양한 종류의 어류 또는 해양 동물, 또는 미세 조류와 같은 해양 식물 또는 이들의 배합물로부터 추출될 수 있다. 오메가-3 지방산의 다른 공급원은 간 및 뇌 조직 및 난황을 포함한다.
적어도 특정한 예시적 양태에서는, EPA 및 DHA 중 1종 이상이 복합 코아세르베이트 전달계에 포함된다. 혼합물로서 포함되는 경우 EPA 대 DHA의 비율은 오메가-3 지방산의 공급원(예: 어유), 오메가-3 지방산들의 혼합 방식, 및 제조하고자 하는 식품 제품 또는 음료 제품에 따라서 달라질 것이다. EPA:DHA 비율은 특정한 용도에 적합하도록 변화될 것이며, 예를 들면 0:100, 100:0, 2:1 또는 3:2를 포함할 수 있다. 특정한 예시적 양태에서, 오메가-3 지방산의 혼합물은 약 55 내지 65%의 EPA 및 약 45 내지 35%의 DHA를 포함한다. 특정한 용도에서 EPA:DHA 비율은 약 60:40이나, 다른 비율도 사용가능하고 그 역시 본 발명의 범위에 속한다.
특정한 예시적 양태에서는, 상술된 복합 코아세르베이트 전달계 중의 목적하는 양의 친유성 영양분을 식품 제품 또는 음료 제품에 포함시킨다. 복합 코아세르베이트 전달계는 당업자들이 인지할 수 있는 바와 같이 본 발명의 유익을 제공하는 다수의 방법으로 식품 제품 또는 음료 제품에 첨가될 수 있다. 특정한 예시적 양태에서, 복합 코아세르베이트 전달계는 식품 제품 또는 음료 제품에 실질적으로 균일한 분포, 예를 들면 안정한 분산액을 제공하도록 충분하게 혼합된다. 혼합은 복합 코아세르베이트가 파괴되지 않도록 달성되어야 한다. 복합 코아세르베이트가 파괴되면 친유성 영양분의 산화가 일어날 수 있다. 혼합기(들)는 적어도 부분적으로는 사용되는 성분들의 종류와 양, 사용되는 성분들의 점도, 제조하고자 하는 제품의 양, 유동 속도, 및 복합 코아세르베이트 전달계와 같은 성분들의 전단력 또는 전단 응력에의 민감도에 기초하여 특정한 용도를 위해 선택할 수 있다.
식품 제품 또는 음료 제품에 포함되는 친유성 영양분의 양은 목적하는 용도 및 영양 함량에 따라서 달라질 수 있다. 한 양태에서, 식품 제품 또는 음료 제품은 8액량 온스(0.24리터)(1회 분량)당 약 5 내지 5,000㎎의 오메가-3 지방산을 포함하는 오렌지 주스를 포함한다. 첨가량은 특정한 용도에 적합하도록 변화될 것이며 적어도 부분적으로는 영양학적 가치, 맛, 저장 수명, 승인된 효능 수준, 검정된 건강 주장, 및 이들의 조합에 기초할 수 있다. 다른 양도 사용가능하고 그 역시 본 발명의 범위에 속한다. 예컨대, 미국 식품 의약국(FDA) 우수 공급원 영양소 함량 주장 요건을 만족시키기 위해서 식품 제품 또는 음료 제품 8액량 온스당 32㎎ 이상의 오메가-3 지방산(배합된 EPA 및 DHA)을 제공하거나, FDA 양호 공급원 영양소 함량 주장 요건을 만족시키기 위해서 8액량 온스당 16㎎을 제공하는 것이 바람직할 수 있다.
앞서 설명한 복합 코아세르베이트 전달계를 사용하여 친유성 영양분을 캡슐화하면 친유성 영양분이 안정화되고 예컨대 산화 및 가수분해에 의한 친유성 영양분의 분해가 방지된다. 당해 복합 코아세르베이트 전달계는 산성 식품 제품 또는 음료 제품에 포함될 때 그 식품 제품 또는 음료 제품에 적합한 저장 수명에 걸쳐서 안정한 친유성 영양분의 분산액을 제공할 수 있다. 특정한 예시적 양태에서, 본원에 기술된 복합 코아세르베이트 전달계를 포함하는 최종 식품 제품 또는 음료 제품은 주위 조건하에서(예를 들면 70℉ 내지 80℉의 실온 및 조절된 광 노출), 제품의 가공 수준, 포장 종류, 및 제품 포장에 사용되는 재료에 따라서, 1주일 초과, 예를 들면 약 1 내지 12개월 및 가능하게는 24개월 또는 그 이상의 저장 수명을 갖는다. 다른 양태에서, 당해 복합 코아세르베이트 전달계를 갖는 최종 제품은 냉장 조건하에서 약 12주 내지 약 20주의 저장 수명을 가질 수 있다. 다른 양태에서, 최종 제품은 냉동 조건하에서 무기한 저장될 수 있다. 제품의 저장 수명에 영향을 미칠 수 있는 추가의 인자는 예를 들면 기본 배합물의 성질(예컨대 당으로 감미된 산성 음료는 아스파탐으로 감미된 산성 음료보다 더 긴 저장 수명을 갖는다) 및 환경 조건(예컨대 고온 및 일광에의 노출은 즉석에서 마실 수 있는 음료에 유해하다)을 포함한다.
본원에 기술된 음료 제품의 특정한 예시적 양태는 즉석에서 마실 수 있는 음료, 음료 농축물, 시럽, 저장 안정성 음료, 냉장 음료, 냉동 음료 등을 포함한다. 바람직하게, 당해 음료 제품은 예를 들면 pH 약 6.0 이하의 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 1.5 내지 약 5.0 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 2.8 내지 약 4.0 범위의 pH 값을 갖는 산성이다. 음료 제품은 예를 들면 탄산 및 비탄산 청량 음료, 파운틴 음료, 액체 농축물, 과일 주스 및 과일 주스-착향 음료, 스포츠 드링크, 에너지 드링크, 강화/증진 워터 드링크, 대두 음료, 식물성 음료, 곡물 기반 음료(예: 맥아 음료), 발효 음료(예: 요구르트 및 케피어), 커피 음료, 차 음료, 유제품 음료, 및 이들의 혼합물을 제한 없이 포함한다. 과일 주스 공급원의 예로는 감귤류 과일, 예를 들면 오렌지, 자몽, 레몬 및 라임, 베리, 예를 들면 크랜베리, 산딸기, 블루베리 및 딸기, 사과, 포도, 파인애플, 말린 자두, 배, 복숭아, 체리, 망고 및 석류가 포함된다. 음료 제품은 병, 캔, 및 곽 제품 및 파운틴 시럽 용도를 포함한다.
본원에 기술된 식품 제품의 특정한 예시적 양태는 발효 식품 제품, 요구르트, 사우어 크림, 치즈, 살사, 랜치 딥(ranch dip), 과일 소스, 과일 젤리, 과일 잼, 과일 절임 등을 포함한다. 바람직하게, 당해 식품 제품은 예를 들면 pH 약 6.0 이하의 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 1.5 내지 약 5.0 범위의 pH 값, 특정한 예시적 양태에서는 pH 약 2.8 내지 약 4.0 범위의 pH 값을 갖는 산성이다. 본 발명의 식품의 양태에는 본원에서 논의되지 않은 모든 변형, 대안, 선택 등이 적용되는데, 예를 들자면 임의의 양이온성 또는 음이온성 중합체를 임의의 비율로 포함하는 임의의 복합 코아세르베이트, 임의의 친유성 영양분, 및 임의의 입자 크기가 식품 제품에 적용하기에 적합한 임의의 조합으로 식품 양태에 사용될 수 있다.
당해 식품 제품 또는 음료 제품은 다른 추가의 성분들을 임의로 포함할 수 있다. 임의의 추가의 성분들은 예를 들면 비타민, 미네랄, 감미제, 풍미제, 착색제, 식용 미립자, 증점제, 유화제, 산미료, 전해질, 소포제, 단백질, 탄수화물, 방부제, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 다른 성분들도 사용가능하다. 성분들은 가공 동안 다양한 시점, 예를 들면 저온살균 전 또는 후, 및 복합 코아세르베이트 전달계의 첨가 전 또는 후에 첨가될 수 있다.
적어도 특정한 예시적 양태에서, 본원에 기술된 식품 제품 및 음료 제품은 저온살균될 수 있다. 저온살균 공정은 예를 들면 초고온(UHT) 처리 및/또는 고온-단시간(HTST) 처리를 포함할 수 있다. UHT 처리는 식품 제품 또는 음료 제품을 직접 증기 주입 또는 증기 혼입 또는 열교환기에서의 간접 가열 등에 의해 고온 처리하는 단계를 포함한다. 일반적으로 제품을 저온살균한 후에는 특정한 제품의 조성/구성 및/또는 포장 충전 용도에서 필요한 경우 제품을 냉각시킬 수 있다. 예를 들면 한 양태에서는 당해 식품 제품 또는 음료 제품을 단시간(예: 약 1 내지 60초) 동안 약 185℉(85℃) 내지 약 250℉(121℃)로 가열한 후, 냉장 제품을 위해서는 약 36℉(2.2℃)±10℉(5℃), 보관 안정성 또는 냉장 제품을 위해서는 주위 온도, 및 저장 안정성 제품용 고온 충전 용도를 위해서는 약 185℉(85℃)±10℉(5℃)로 신속하게 냉각한다. 저온살균 공정은 식품 제품 또는 음료 제품이 대기 또는 다른 가능한 오염원에 노출되지 않도록 전형적으로 밀폐된 장치에서 수행한다. 다른 저온살균 또는 멸균 기술, 예를 들면 무균 또는 레토르트(retort) 공정도 사용가능하다. 추가로, 식품 제품 및 음료 제품 또는 성분들이 필요로 할 경우 다수의 저온살균 공정들을 순차적으로 또는 동시에 수행할 수도 있다.
식품 제품 및 음료 제품은 또한 후처리될 수 있다. 후처리는 전형적으로 복합 코아세르베이트 전달계를 첨가한 후에 수행한다. 후처리는 예를 들면 제품을 냉각하고 이를 포장 용기에 충전하고 선적하는 단계를 포함할 수 있다. 후처리는 제품을 4.0ppm 미만, 바람직하게는 2.0ppm 미만, 더욱 바람직하게는 1.0ppm 미만의 산소 함량까지 탈기시키는 단계도 포함할 수 있다. 그러나, 탈기 및 다른 후처리 작업은 공정 전, 저온살균 전, 복합 코아세르베이트 전달계와의 혼합 전, 및/또는 복합 코아세르베이트 전달계의 첨가와 동시에 수행할 수 있다. 추가로, 제품의 중간 공정 및 최종 포장 동안 불활성 기체(예: 질소 또는 아르곤)의 헤드스페이스(headspace)를 유지시킬 수 있다. 추가로/달리, 산소 또는 UV 장벽 및/또는 산소 스캐빈저를 최종 포장에 사용할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 특정한 양태이나 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
실시예 1
복합 코아세르베이트 전달계를 다음과 같은 방법을 사용하여 제조한다. 2중량% 아카시아검 수용액 25㎖를 제조한다. 오메가-3 지방산 고함유 어유(1.3㎖)를 아카시아검 용액 25㎖에 첨가한다. 혼합물을 1초간의 펄스 인가와 1초간의 펄스 해제를 교대하면서 2분간 초음파 처리하여 수중유 유화액을 형성한다. 이어서, 50℃로 예열된 2중량% 젤라틴 A형 수용액 100㎖를 유화액에 서서히 첨가하면서 혼합물을 500rpm으로 교반한다. 온도를 50℃로 유지하면서 0.1M 인산을 사용하여 pH를 4.8 내지 5.0으로 강하시킨다. 이어서 혼합물을 빙욕에서 냉각한다. 온도가 5 내지 10℃에 도달하면, 또다른 분획의 0.1M 인산을 사용하여 pH를 4.0 내지 4.5로 강하시켜서 어유의 액적을 캡슐화하는 양이온성 젤라틴과 음이온성 아카시아검의 복합 코아세르베이트를 형성한다. 복합 코아세르베이트의 입자 크기는 약 2.0 내지 약 3.0㎛이다.
실시예 1에서 초음파 처리는 고속 균질화로 대체 또는 보강할 수 있음을 주목한다.
실시예 2
시트레이트 완충액을 사용하여 pH를 2.6으로 미리 조절한 0.83% 폴리비닐 알코올을 함유하는 0.4중량% 개질 전분 수용액 25㎖에 오메가-3 지방산 고함유 어유(1.3㎖)를 첨가한다. 혼합물을 실시예 1에 설명된 것과 동일한 방식으로 2분간 초음파 처리한다. 이어서, 0.5중량% 유청 단백질 수용액(10mM 시트레이트 완충액을 사용하여 pH 2.6으로 조절) 5㎖를 혼합물에 첨가하고 추가로 30초간 더 초음파 처리한다. 이렇게 하여 형성된 복합 코아세르베이트의 입자 크기는 약 0.5 내지 1㎛이다.
실시예 2에서 개질 전분은 아카시아검 및/또는 다른 음이온성 중합체로 전부 또는 일부 대체될 수 있음에 주목한다. 실시예 2에서 유청 단백질은 키토산, 젤라틴 및/또는 다른 양이온성 중합체로 전부 또는 일부 대체될 수 있다. 실시예 2에서 폴리비닐 알코올은 개질 전분, 폴리에틸렌 글리콜, 말토덱스트린 DE5, 구아검 및/또는 하이드록시프로필메틸셀룰로오스(HPMC)로 전부 또는 일부 대체될 수 있다. 또한, 실시예 2에서 개질 전분의 농도는 4중량% 또는 그 이상까지 증가시킬 수 있음에 주목한다.
추가로, 실시예 1 및 2에서 산은 다른 유기 및 무기 산, 예를 들면 인산, 아스코르브산, 시트르산, 아세트산, 말산, 타르타르산, 글루코노 델타-락톤, 석신산 및 이들의 임의의 배합물로부터 선택될 수 있음에 주목한다.
실시예 3
실시예 2에서 제조된 캡슐화된 오일의 양을 계 중의 총 오일로부터 비캡슐화 오일의 양을 빼서 추산한다. 비캡슐화된 유리 오일을 추출하기 위하여, 입자 현탁액을 헥산과 1:1의 비율로 혼합하고 15분간 14,000rpm으로 회전시킨다. 이어서 헥산층을 수집하고 실시예 4 및 5에 설명된 바와 같이 분석한다. 계 중의 총 오일(캡슐화된 오일 및 비캡슐화된 유리 오일)은 다음과 같이 추출한다. 입자 현탁액을 1N NaOH 용액을 사용하여 pH 6.7 내지 6.8이 되게 하고 50℃로 가열하여 오일 액적을 에워싸고 있는 코아세르베이트 피복물을 용해시킨다. 현탁액을 헥산과 1:1의 비율로 혼합하고 15분간 14,000rpm으로 회전시킨다. 이어서 헥산층을 수집하고 실시예 4 및 5에 설명된 바와 같이 분석한다.
실시예 4
실시예 3에 설명된 바와 같이 수집한 헥산층 2㎖에 메틸화제(BCl3-메탄올) 5㎖를 첨가하고 진탕하여 잘 혼합한 후 열 차단기에 넣고 10분간 60℃로 가열한다. 메틸화된 용액을 실온으로 회복시키고 진동 혼합기를 사용하여 1분간 혼합하고 두 층(헥산 및 물)이 분리될 때까지 방치시킨다. 상부층을 유리 바이알에 옮기고, GC/MS 분석 전에 상기 바이알에 동일 부피의 내부 표준(메틸 라우레이트의 헥산 중 용액 0.01㎎/㎖)을 첨가한다.
실시예 5
메틸화된 오메가-3 지방산을 Agilent 5973N GC/MS를 사용하여 분석한다. 각각의 시료 1㎕를, 100℃에서 5분간의 용매 지연, 이후 20℃/분의 속도에서 250℃로의 가열, 250℃에서 5분간의 유지, 이후 20℃/분의 속도에서 320℃로의 가열로 프로그램화된 컬럼(Restek Rtx-1, Crossbond 100% 디메티릴폴리실록산, 30m×250㎛×1.00㎛) 위에 주입한다. 헬륨을 운반 기체로 사용하고 1㎖/분으로 유동시킨다.
실시예 6
아카시아검 용액 대신 5중량% 개질 전분 수용액을 사용하고 젤라틴 용액 대신 0.5중량% 유청 단백질 수용액을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 복합 코아세르베이트 전달계를 제조한다. 개질 전분 또는 유청 단백질로부터 출발하더라도 명백한 차이는 관찰되지 않는다.
실시예 7
어유에 증량제를 첨가하여 이의 밀도를 증가시켜서 실시예 1과 동일한 방법으로 복합 코아세르베이트 전달계를 제조한다. 증량제의 예로는 에스테르 검, 수크로오스 아세테이트 이소부티레이트 및 브롬화 식물성유 등이 포함된다.
실시예 8
5중량% 폴리비닐알코올 수용액을 첨가하여 실시예 1과 동일한 방법으로 복합 코아세르베이트 전달계를 제조한다.
실시예 9
젤라틴 및 아카시아검 용액 대신 0.083중량% 키토산 수용액, 0.33중량% 개질 전분 수용액, 및 0.67중량% 폴리비닐알코올 수용액을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 복합 코아세르베이트 전달계를 제조한다.
실시예 10
실시예 1 및 2에서 양이온성 중합체로서 Eudragit E 중합체를 사용할 수 있다. 이 경우, Eudragit E 중합체를 먼저 에탄올에 용해시킨 후, 에탄올 용액을 pH 5.0 미만으로 미리 조절한 코아세르베이션 계에 첨가한다. 복합 코아세르베이트가 형성되면, 계 중의 90 내지 95%의 에탄올을 한외여과에 의해 제거한다. 달리, Eudragit E 중합체를 다른 알코올, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 디메틸설폭사이드 또는 디메틸포름아미드와 같은 임의의 다른 수혼화성 유기 용매에 용해시킬 수도 있다. 달리, Eudragit E 중합체를 5.0 미만의 pH를 갖는 산성 수용액에 용해시킬 수도 있다. 산성 수용액은 인산, 아스코르브산, 시트르산, 아세트산, 말산, 타르타르산, 글루코노 델타-락톤, 석신산 및 이들의 임의의 배합물과 같은 다양한 유기 및 무기 산을 사용하여 제조할 수 있다.
2.0 내지 3.0㎛의 복합 코아세르베이트를 제조하기 위하여, 2중량% 아카시아검의 수용액 25㎖를 제조한다. 오메가-3 지방산 고함유 어유(1.3㎖)를 아카시아검 용액 25㎖에 첨가한다. 혼합물을 1초간의 펄스 인가와 1초간의 펄스 해제를 교대하면서 2분간 초음파 처리하여 수중유 유화액을 형성한다. 0.1M 인산을 사용하여 pH를 4.0 내지 4.5로 강하시킨다. 이어서, 5중량% Eudragit E 100 에탄올성 용액 5㎖를 유화액에 서서히 첨가하면서 혼합물을 500rpm으로 교반한다. 이어서 복합 코아세르베이션에 참여하지 않은 에탄올 및 중합체를 한외여과에 의해 제거한다.
실시예 11
0.5 내지 1㎛의 복합 코아세르베이트를 제조하기 위하여, 시트레이트 완충액을 사용하여 pH를 2.6으로 미리 조절한 0.83% 폴리비닐 알코올을 함유하는 0.4중량% 개질 전분 수용액 25㎖에 오메가-3 지방산 고함유 어유(1.3㎖)를 첨가한다. 혼합물을 1초간의 펄스 인가와 1초간의 펄스 해제를 교대하면서 2분간 초음파 처리하여 수중유 유화액을 형성한다. 이어서, 0.5중량% Eudragit E 100 에탄올성 용액 5㎖를 첨가하고 혼합물을 추가로 30초간 더 초음파 처리한다. 이어서 복합 코아세르베이션에 참여하지 않은 에탄올 및 중합체를 한외여과에 의해 제거한다.
본 발명을 바람직한 양태를 참조로 설명하였다. 앞의 상세한 설명을 읽고 숙지할 때 개선 및 변화를 통해 다른 양태들이 달성될 것임이 분명하다. 이러한 모든 개선 및 변화는 첨부된 특허청구범위 또는 이의 동등물의 범위에 포함된다면 본 발명에 속하는 것으로 간주된다.

Claims (37)

  1. 복합 코아세르베이트(coacervate)의 수성 분산액을 포함하는 조성물로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘(shell), 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어(core)를 포함하고,
    상기 조성물은 섭취시, pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 위(stomach) 아래의 위장관(gastrointestinal tract) 내에 친유성 영양분을 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 1.5 내지 5.0 범위의 하나 이상의 pH 값에서 안정한 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 2.8 내지 4.0 범위의 하나 이상의 pH 값에서 안정한 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, 친유성 영양분이 지방산, 지용성 비타민, 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 토코트리에놀, 카로테노이드, 크산토필, 리코펜, 루테인, 아스탁산틴, 제아잔틴, 지용성 기능 식품(neutraceuticals), 피토스테롤, 스타놀 및 이의 에스테르, 코엔자임 Q10, 우비퀴놀, 소수성 아미노산 및 펩타이드, 에센셜 오일 및 추출물 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 지방산이 공액 리놀렌산(CLA), 1종 이상의 오메가-3 지방산 및 1종 이상의 오메가-6 지방산 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 오메가-3 지방산이 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA) 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 오메가-3 지방산이 55 내지 65 v/v%의 EPA 및 45 내지 35 v/v%의 DHA를 포함하는, 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 코어가 1종 이상의 증량제를 추가로 포함하는, 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 증량제가 에스테르 검, 수크로오스 아세테이트 이소부티레이트 및 브롬화 식물성유 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 복합 코아세르베이트가 0.1㎛ 내지 5.0㎛ 범위의 입자 크기를 갖는, 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 복합 코아세르베이트가 0.1㎛ 내지 2.0㎛ 범위의 입자 크기를 갖는, 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 복합 코아세르베이트가 0.3㎛ 내지 0.5㎛ 범위의 입자 크기를 갖는, 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 양이온성 중합체가 유 단백질, 유청 단백질, 카제인 및 이의 분획물, 젤라틴, 옥수수의 제인(zein) 단백질, 소 혈청 알부민, 난 알부민, 곡물 단백질 추출물, 식물성 단백질, 미생물 단백질, 콩류 단백질, 나무 견과류에서 추출한 단백질, 땅콩에서 추출한 단백질, 및 키토산 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 음이온성 중합체가 펙틴, 카라기난, 알기네이트, 크산탄검, 개질 셀룰로오스, 카복시메틸셀룰로오스, 아카시아검, 가티검, 카라야검, 트라가칸트검, 로쿠스트빈검, 구아검, 사일리움시드검(psyllium seed gum), 퀸스시드검(quince seed gum), 라치검(larch gum, 아라비노갈락탄), 스트락탄검(stractan gum), 한천, 퍼셀라란(furcellaran), 개질 전분, 겔란검(gellan gum) 및 푸코이단(fucoidan) 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 양이온성 중합체가 젤라틴을 포함하고 음이온성 중합체가 아카시아검을 포함하는, 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 양이온성 중합체 대 음이온성 중합체의 중량비가 10:1 내지 1:10인 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 양이온성 중합체 대 음이온성 중합체의 중량비가 4:1인 조성물.
  21. 제1항에 있어서, 단일 쉘이 비-가교결합된 것인, 조성물.
  22. 제1항에 있어서, 단일 쉘이 비-겔화된 것인, 조성물.
  23. 제1항에 있어서, 복합 코아세르베이트가 비-응집된 것인, 조성물.
  24. 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 식품-등급 양이온성 중합체와 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 포함하고,
    상기 조성물은 pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 친유성 영양분을 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물.
  25. 비-응집된 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 젤라틴과 아카시아검을 4:1의 중량비로 포함하는 비-가교결합되고 비-겔화된 단일 쉘과, 오메가-3 지방산을 포함하는 코어를 포함하고,
    상기 복합 코아세르베이트는 0.1㎛ 내지 0.5㎛의 입자 크기를 가지며,
    상기 조성물은 2.8 내지 4.0 범위의 pH 값을 가지며,
    상기 조성물은 섭취시 pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 위 아래의 위장관내에 오메가-3 지방산을 방출하는 것인, 비-응집된 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물.
  26. 복합 코아세르베이트의 수성 분산액으로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 포함하고,
    상기 복합 코아세르베이트의 수성 분산액은 pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 친유성 영양분을 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액.
  27. 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물을 포함하는 음료 제품으로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 포함하고,
    상기 음료 제품은 1.5 내지 5.0 범위의 pH 값을 가지며,
    상기 음료 제품의 섭취시, 상기 조성물은 pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 친유성 영양분을 위 아래의 위장관내에 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물을 포함하는 음료 제품.
  28. 제27항에 있어서, 상기 음료 제품이 즉석에서 마실 수 있는 음료를 포함하는, 음료 제품.
  29. 제27항에 있어서, 음료 제품이 탄산 음료, 비-탄산 음료, 파운틴 음료, 액체 농축물, 과일 주스, 과일 주스-착향 음료, 스포츠 드링크, 에너지 드링크, 강화/증진 워터 드링크, 대두 음료, 식물성 음료, 곡물 기반 음료, 맥아 음료, 발효 음료, 요구르트 음료, 케피어, 커피 음료, 차 음료, 유제품 음료, 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 음료 제품.
  30. 삭제
  31. 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물을 포함하는 식품 제품으로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 포함하고,
    상기 식품 제품은 1.5 내지 5.0 범위의 pH 값을 가지며,
    상기 식품 제품의 섭취시, 상기 조성물은 pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 친유성 영양분을 위 아래의 위장관 내에 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물을 포함하는 식품 제품.
  32. 제31항에 있어서, 식품 제품이 발효 식품, 요구르트, 사우어 크림, 치즈, 살사, 랜치 딥(ranch dip), 과일 소스, 과일 젤리, 과일 잼 및 과일 절임으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 식품 제품.
  33. 삭제
  34. 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 양이온성 중합체와 1종 이상의 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘, 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 코어를 포함하고,
    상기 조성물은 섭취시, pH 6.0 이상의 범위의 하나 이상의 pH 값에서 친유성 영양분을 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물.
  35. 제34항에 있어서, 양이온성 중합체가
    Figure 112012059533620-pct00002

    을 포함하는 것인, 조성물.
  36. 제34항에 있어서, 음이온성 중합체가 펙틴, 카라기난, 알기네이트, 크산탄검, 개질 셀룰로오스, 카복시메틸셀룰로오스, 아카시아검, 가티검, 카라야검, 트라가칸트검, 로쿠스트빈검, 구아검, 사일리움시드검, 퀸스시드검, 라치검(아라비노갈락탄), 스트락탄검, 한천, 퍼셀라란, 개질 전분, 겔란검 및 푸코이단 중 1종 이상을 포함하는, 조성물.
  37. 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물로서,
    상기 복합 코아세르베이트는 1종 이상의 식품-등급 양이온성 중합체와 1종 이상의 식품-등급 음이온성 중합체를 포함하는 단일 쉘(shell), 및 1종 이상의 친유성 영양분을 포함하는 단일 코어(core)를 포함하고,
    상기 조성물 중의 복합 코아세르베이트는, pH가 중성 또는 알칼리성인 위(stomach) 아래의 위장관내에 친유성 영양분을 방출하는 것인, 복합 코아세르베이트의 수성 분산액을 포함하는 조성물.
KR1020107003309A 2007-08-28 2008-08-12 캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출 KR101250827B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/846,212 2007-08-28
US11/846,212 US9186640B2 (en) 2007-08-28 2007-08-28 Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients
PCT/US2008/072854 WO2009029406A1 (en) 2007-08-28 2008-08-12 Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100033429A KR20100033429A (ko) 2010-03-29
KR101250827B1 true KR101250827B1 (ko) 2013-04-05

Family

ID=39769513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107003309A KR101250827B1 (ko) 2007-08-28 2008-08-12 캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출

Country Status (12)

Country Link
US (2) US9186640B2 (ko)
EP (2) EP2457451B1 (ko)
KR (1) KR101250827B1 (ko)
CN (2) CN101790323A (ko)
AR (1) AR068041A1 (ko)
AT (1) ATE547012T1 (ko)
AU (1) AU2008293779B2 (ko)
DK (1) DK2180795T3 (ko)
ES (2) ES2381416T3 (ko)
HK (1) HK1216975A1 (ko)
PL (1) PL2457451T3 (ko)
WO (1) WO2009029406A1 (ko)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8043645B2 (en) 2008-07-09 2011-10-25 Starbucks Corporation Method of making beverages with enhanced flavors and aromas
US20100104715A1 (en) * 2008-10-27 2010-04-29 The Coca-Cola Company Flavor delivery system for a beverage container
JP2012526155A (ja) 2009-08-25 2012-10-25 ポステック アカデミー−インダストリー ファンデーション イガイ接着蛋白質またはその変異体に陰イオン性高分子が含まれたコアセルベート
AU2011300428B2 (en) 2010-09-07 2016-03-24 Dsm Nutritional Products Ag Comestible emulsions
KR20140007798A (ko) 2010-09-13 2014-01-20 베브-알엑스, 인코포레이티드 이취 차폐제를 포함하는 수성 약물 전달 시스템
US20130004640A1 (en) * 2011-07-01 2013-01-03 Pepsico, Inc. Complex coacervates, methods and food products
US20130004617A1 (en) * 2011-07-01 2013-01-03 Pepsico, Inc. Coacervate complexes, methods and food products
US20130095211A1 (en) * 2011-10-13 2013-04-18 Pepsico, Inc. Emulsions and Food Products Comprising Same and Methods for the Manufacture Thereof
US20130095210A1 (en) * 2011-10-13 2013-04-18 Pepsico, Inc. Complex Coacervates and Aqueous Dispersions of Complex Coacervates and Methods of Making Same
TW201343203A (zh) 2011-12-22 2013-11-01 Pronova Biopharma Norge As 含有ω－３脂肪酸之經明膠／藻酸鹽延緩釋放型膠囊，其製法及用途
US20130202740A1 (en) * 2012-02-08 2013-08-08 Pepsico, Inc. Acidic Aqueous Product Comprising Oil-Containing Microcapsules and Method for the Manufacture Thereof
US20130251855A1 (en) * 2012-03-21 2013-09-26 Pepsico, Inc. Aqueous product comprising oil-containing microcapsules and method for the manufacture thereof
KR102152751B1 (ko) * 2012-09-28 2020-09-07 (주)아모레퍼시픽 식물 유래 당단백질을 포함하는 마이크로캡슐
KR101362800B1 (ko) * 2012-10-16 2014-02-14 한국식품연구원 피토스테롤이 함유된 프롤라민-양이온 폴리머 복합체 및 이의 제조방법
WO2014064591A1 (en) * 2012-10-22 2014-05-01 University Of Saskatchewan Microencapsulation using legume proteins
US9211277B2 (en) * 2013-02-07 2015-12-15 Young Living Essential Oils, Lc Dietary supplement composition
CN103931974B (zh) * 2014-05-09 2016-01-06 云南爱尔康生物技术有限公司 一种含虾青素保健果冻及其制备方法
US10052287B2 (en) * 2014-08-07 2018-08-21 Nestec S.A. Delivery system comprising a core and a digestible polymer shell
GB201509606D0 (en) * 2015-06-03 2015-07-15 Anabio Technologies Ltd Microencapsulates containing stabilised marine-derived oil, and methods for production thereof
US10821412B2 (en) * 2015-10-12 2020-11-03 Zhejiang Madicine Co., Ltd. Xinchang Pharmaceutical Factory Method for granulating, forming, and drying fat soluble nutrient microcapsule particles
WO2017197453A1 (en) * 2016-05-17 2017-11-23 Deakin University Microencapsulated omega-3 polyunsaturated fatty acid glyceride compositions and processes for preparing the same
US10334873B2 (en) * 2016-06-16 2019-07-02 Altria Client Services Llc Breakable capsules and methods of forming thereof
WO2018044124A1 (ko) * 2016-09-01 2018-03-08 포항공과대학교 산학협력단 신규한 줄기 세포 전달체 및 이의 제조 방법
CN106472923B (zh) * 2016-09-09 2018-04-17 武汉轻工大学 乳铁蛋白‑高甲氧基果胶速能饮品的制备方法
US10695826B2 (en) 2017-07-17 2020-06-30 Raytheon Technologies Corporation Apparatus and method for investment casting core manufacture
EP3657961A1 (en) * 2017-07-27 2020-06-03 Firmenich SA Gum arabic/chitosan coacervate system
WO2019140433A1 (en) * 2018-01-15 2019-07-18 Glanbia Nutritionals (Ireland), Ltd. Composition and method for controlled-release of amino acids
WO2019173062A1 (en) 2018-03-07 2019-09-12 Trucapsol, Llc Reduced permeability microcapsules
US11344502B1 (en) 2018-03-29 2022-05-31 Trucapsol Llc Vitamin delivery particle
CA3120463A1 (en) * 2018-11-20 2020-05-28 Sphera Encapsulation Srl Multi-layered particles
US11794161B1 (en) 2018-11-21 2023-10-24 Trucapsol, Llc Reduced permeability microcapsules
US11571674B1 (en) 2019-03-28 2023-02-07 Trucapsol Llc Environmentally biodegradable microcapsules
US11542392B1 (en) 2019-04-18 2023-01-03 Trucapsol Llc Multifunctional particle additive for enhancement of toughness and degradation in biodegradable polymers
IT201900006491A1 (it) * 2019-05-02 2020-11-02 Pnk Farm Srl Forme farmaceutiche o nutraceutiche funzionalizzate
US10945953B1 (en) 2019-09-12 2021-03-16 Nulixir Inc. Controlled release core-shell particles and suspensions including the same
US11547978B2 (en) 2020-01-30 2023-01-10 Trucapsol Llc Environmentally biodegradable microcapsules
CN111297831A (zh) * 2020-03-24 2020-06-19 浙江工业大学 一种具有肠道靶向释放功能的水溶性植物甾醇纳米分散体系的制备方法
EP3939437A1 (en) * 2020-07-17 2022-01-19 GNT Group B.V. A composition comprising spirulina extract
CA3166084A1 (en) * 2020-07-29 2022-02-03 Karnak Technologies, Llc Oral compositions of lipophilic diety supplements, nutraceuticals and beneficial edible oils
KR102554845B1 (ko) * 2021-03-11 2023-07-11 주식회사 현대바이오랜드 친환경적이고 안정화된 복합 코아세르베이트 입자의 제조방법
US11878280B2 (en) 2022-04-19 2024-01-23 Trucapsol Llc Microcapsules comprising natural materials
US11904288B1 (en) 2023-02-13 2024-02-20 Trucapsol Llc Environmentally biodegradable microcapsules
US11969491B1 (en) 2023-02-22 2024-04-30 Trucapsol Llc pH triggered release particle

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070104849A1 (en) * 2005-09-28 2007-05-10 Mcclements David J Stable acidic beverage emulsions and methods of preparation

Family Cites Families (158)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3919110A (en) 1968-12-23 1975-11-11 Champion Int Corp Colored organic synthetic pigments and method for producing same
US3970585A (en) 1969-06-05 1976-07-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for preparing oil-containing microcapsules
CA939985A (en) 1970-07-27 1974-01-15 Keiso Saeki Process for the production of oil-containing microcapsules
US3965033A (en) 1970-07-27 1976-06-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for the production of oil-containing microcapsules
US3855146A (en) 1971-03-03 1974-12-17 Fuji Photo Film Co Ltd Process for preparing microscopic capsules containing hydrophobic oil droplets therein
JPS5312473B1 (ko) 1971-05-24 1978-05-01
BE788762A (fr) 1971-09-13 1973-01-02 Fuji Photo Film Co Ltd Procede de production de microcapsules
JPS5210427B2 (ko) 1972-07-19 1977-03-24
JPS5090578A (ko) 1973-12-13 1975-07-19
JPS5231981A (en) 1975-08-18 1977-03-10 Takeda Chem Ind Ltd Microcapsule preparation method
US4156021A (en) 1976-03-03 1979-05-22 Maxfibe, Inc. Oleaginous fibrous simulated food product
US4089981A (en) 1976-06-04 1978-05-16 Maxfibe Foods, Inc. Fibrous simulated food product with gel structure
US5211980A (en) 1980-10-03 1993-05-18 Cox James P Lipid pelletization methods, apparatus and products
US5008254A (en) 1982-09-03 1991-04-16 Weibel Michael K Sugar beet pectins and their use in comestibles
US4923981A (en) 1982-09-03 1990-05-08 Sbp, Inc. Use of parenchymal cell cellulose to improve comestibles
US6309669B1 (en) 1984-03-16 2001-10-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Therapeutic treatment and prevention of infections with a bioactive materials encapsulated within a biodegradable-biocompatible polymeric matrix
US4794000A (en) 1987-01-08 1988-12-27 Synthetic Blood Corporation Coacervate-based oral delivery system for medically useful compositions
US4590075A (en) 1984-08-27 1986-05-20 Warner-Lambert Company Elastomer encapsulation of flavors and sweeteners, long lasting flavored chewing gum compositions based thereon and process of preparation
US4908233A (en) 1985-05-08 1990-03-13 Lion Corporation Production of microcapsules by simple coacervation
US4790998A (en) 1986-12-22 1988-12-13 New Zealand Milk Products, Inc. Beverage cloud based on a whey protein-stabilized lipid
US5004595A (en) 1986-12-23 1991-04-02 Warner-Lambert Company Multiple encapsulated flavor delivery system and method of preparation
GB8716111D0 (en) 1987-07-08 1987-08-12 Unilever Plc Edible plastic dispersion
US4895725A (en) 1987-08-24 1990-01-23 Clinical Technologies Associates, Inc. Microencapsulation of fish oil
US4921644A (en) 1988-02-29 1990-05-01 Technology Unlimited, Inc. Mucin directed lipsome
US5543162A (en) 1989-02-10 1996-08-06 Alko Group Ltd. Polymeric capsules, method of making the same, and foodstuffs containing the same
US5059416A (en) 1989-06-26 1991-10-22 Warner-Lambert Company Zinc compound delivery system with improved taste and texture
US5053240A (en) 1989-10-24 1991-10-01 Kalamazoo Holdings, Inc. Norbixin adducts with water-soluble or water-dispersible proteins or branched-chain or cyclic polysaccharides
US5284659A (en) 1990-03-30 1994-02-08 Cherukuri Subraman R Encapsulated flavor with bioadhesive character in pressed mints and confections
US5077051A (en) 1990-04-10 1991-12-31 Warner-Lambert Company Sustained release of active agents from bioadhesive microcapsules
NL9001692A (nl) 1990-04-26 1991-11-18 Cooeperatieve Melkproductenbed Werkwijze voor de bereiding van een olie-in-water emulsie.
EP0474299B1 (en) 1990-09-07 1994-08-31 Unilever N.V. Water-in-oil dispersion
US6010735A (en) 1991-04-10 2000-01-04 Raffinerie Tirlemontoise Hydrated lipophilic composition and process for producing it
US5342643A (en) 1991-10-16 1994-08-30 Pepsico Inc. Protein/alkylene glycol alginate complex as an emulsifier and stabilizer
ZA931327B (en) 1992-02-26 1994-08-25 Unilever Plc Water-continuous emulsions based on polysacharides
US5286502A (en) 1992-04-21 1994-02-15 Wm. Wrigley Jr. Company Use of edible film to prolong chewing gum shelf life
US5700397A (en) 1992-06-16 1997-12-23 Fuji Oil Co., Ltd. Emulsifier, emulsion composition, and powder composition
DK88692D0 (da) 1992-07-06 1992-07-06 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af mikrokapsler
HUT72131A (en) 1992-12-23 1996-03-28 Unilever Nv Fatty ingredient
US20030224022A1 (en) 1993-01-19 2003-12-04 Amos Nussinovitch Hydrocolloid cellular solid matrices
US5773025A (en) 1993-09-09 1998-06-30 Edward Mendell Co., Inc. Sustained release heterodisperse hydrogel systems--amorphous drugs
NL9400757A (nl) 1994-05-06 1995-12-01 Campina Melkunie Bv Door hydrolysaten gestabiliseerde hitte-stabiele olie-in-water emulsies.
US5648091A (en) 1994-08-03 1997-07-15 The Proctor & Gamble Company Stable vitamin A encapsulated
JP3132974B2 (ja) 1994-08-12 2001-02-05 花王株式会社 起泡性水中油型乳化物
PT702902E (pt) 1994-09-24 2001-11-30 Nestle Sa Emulsao de oleo em agua estavel ao calor e processo para o seu fabrico.
US6099876A (en) 1994-10-11 2000-08-08 Yissum Research Development Co. Of The Hebrew University Of Jerusalem Temperature-stable liquid cells
US5853761A (en) 1995-02-13 1998-12-29 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Stabilizing agent for oleaginous, physiologically active substances
US6902743B1 (en) 1995-05-22 2005-06-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Therapeutic treatment and prevention of infections with a bioactive material(s) encapuslated within a biodegradable-bio-compatable polymeric matrix
US5756136A (en) 1995-06-02 1998-05-26 Mccormick & Company, Inc. Controlled release encapsulation compositions
US20040208922A1 (en) 1995-06-07 2004-10-21 The Regents Of The University Of California Method for loading lipid like vesicles with drugs or other chemicals
EP0750854B1 (en) 1995-06-29 2001-10-24 Societe Des Produits Nestle S.A. Process for encapsulating a core material with a polymer by high-pressure treatment
US7109968B2 (en) 1995-07-20 2006-09-19 E Ink Corporation Non-spherical cavity electrophoretic displays and methods and materials for making the same
US5562361A (en) 1995-12-08 1996-10-08 Allen Engineering Corporation, Inc. Triple roller tube concrete finisher
US6315824B1 (en) 1996-02-02 2001-11-13 Rodrigue V. Lauzon Coacervate stabilizer system
WO1998006279A1 (en) 1996-08-09 1998-02-19 Gibson Suzanne M Heat-stable protein microparticles and no-shear process for producing same
FR2753639B1 (fr) * 1996-09-25 1998-12-11 Procede de preparation de microcapsules de matieres actives enrobees par un polymere et nouvelles microcapsules notamment obtenues selon le procede
JP2001507925A (ja) 1996-10-09 2001-06-19 ジボーダン―ルール（アンテルナシヨナル）ソシエテ アノニム 食品又は煙草の添加剤としてのビーズの製造方法
EP1369043B1 (en) 1996-10-09 2010-05-26 Givaudan SA Use of beads as food additives
CA2278361A1 (en) 1997-01-30 1998-08-06 Masterfoods C.V. Two-component packaged food products
US6039901A (en) 1997-01-31 2000-03-21 Givaudan Roure Flavors Corporation Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation
WO1998034501A1 (en) 1997-02-10 1998-08-13 Unilever N.V. Non-frozen low-fat food emulsions and processes therefor
GB9706235D0 (en) 1997-03-26 1997-05-14 Dalgety Plc Flavouring agents
US7242513B2 (en) 1997-08-28 2007-07-10 E Ink Corporation Encapsulated electrophoretic displays having a monolayer of capsules and materials and methods for making the same
US6106875A (en) 1997-10-08 2000-08-22 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
WO1999038393A2 (en) 1998-01-30 1999-08-05 The Procter & Gamble Company Beverages with improved texture and flavor impact at lower dosage of solids
US6723358B1 (en) 1998-03-23 2004-04-20 General Mills, Inc. Encapsulation of components into edible products
DE19830375A1 (de) 1998-07-08 2000-01-13 K D Pharma Bexbach Gmbh Mikroverkapselte ungesättigte Fettsäure oder Fettsäureverbindung oder Mischung aus Fettsäuren und/oder Fettsäureverbindungen
GB9817182D0 (en) 1998-08-06 1998-10-07 Unilever Plc Low-fat food emulsions having controlled flavour release and processes therefor
US20030104048A1 (en) 1999-02-26 2003-06-05 Lipocine, Inc. Pharmaceutical dosage forms for highly hydrophilic materials
US6849185B1 (en) 1999-05-14 2005-02-01 Pall Corp Charged membrane
ZA200003120B (en) 1999-06-30 2001-01-02 Givaudan Roure Int Encapsulation of active ingredients.
US6500463B1 (en) 1999-10-01 2002-12-31 General Mills, Inc. Encapsulation of sensitive components into a matrix to obtain discrete shelf-stable particles
US7242503B2 (en) * 1999-12-20 2007-07-10 Fujifilm Corporation Image reading method
DE19962427A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-12 Nutrinova Gmbh Verkapselte multifunktionelle, biologisch aktive Nahrungsmittelkomponente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung
US20020102301A1 (en) 2000-01-13 2002-08-01 Joseph Schwarz Pharmaceutical solid self-emulsifying composition for sustained delivery of biologically active compounds and the process for preparation thereof
US6620571B2 (en) 2000-03-17 2003-09-16 Eastman Kodak Company Method for producing microcapsules having improved wall characteristics
US6514933B1 (en) 2000-05-19 2003-02-04 International Flavors & Fragrances Inc. Process for the production of a flavor or a fragrance formulation as well as an electronic data processing software program
US6605311B2 (en) 2000-06-22 2003-08-12 The Procter & Gamble Company Insoluble protein particles
BR0111902B1 (pt) 2000-06-26 2013-07-23 composiÇço escoÁvel ou pastosa, processo para preparaÇço de uma emulsço de àleo em Água e emulsço espalhÁvel
US7236290B1 (en) 2000-07-25 2007-06-26 E Ink Corporation Electrophoretic medium with improved stability
DE10040133A1 (de) 2000-08-17 2002-05-02 Irene Baumgartner Zahnpasta
US6887493B2 (en) 2000-10-25 2005-05-03 Adi Shefer Multi component controlled release system for oral care, food products, nutraceutical, and beverages
AU2002235145A1 (en) 2000-11-27 2002-06-03 Conagra Foods, Inc. Stabilization method and composition utilizing an amphoteric polymer
US7008646B2 (en) 2001-02-20 2006-03-07 Patrick Thomas Spicer Cubic liquid crystalline compositions and methods for their preparation
US7230750B2 (en) 2001-05-15 2007-06-12 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
KR100824249B1 (ko) 2001-04-02 2008-04-24 이 잉크 코포레이션 화상 안정도가 개선된 전기영동 매체를 포함하는 전기영동 디스플레이
US6562361B2 (en) 2001-05-02 2003-05-13 3M Innovative Properties Company Pheromone immobilized in stable hydrogel microbeads
EP1393122B1 (en) 2001-05-15 2018-03-28 E Ink Corporation Electrophoretic particles
CA2449202A1 (en) 2001-05-23 2002-11-28 Institut National De La Recherche Scientifique Biocompatible compositions as carriers or excipients for pharmaceutical and nutraceutical formulations and for food protection
US6838109B2 (en) 2001-07-02 2005-01-04 The Proctor & Gamble Company Fatty acid compositions having superior stability and flavor properties
US6967640B2 (en) 2001-07-27 2005-11-22 E Ink Corporation Microencapsulated electrophoretic display with integrated driver
JP2003047432A (ja) 2001-08-03 2003-02-18 Ogawa & Co Ltd カプサイシン含有マイクロカプセル
CA2461708C (en) 2001-09-28 2012-08-07 Nutraceutix, Inc. Delivery system for biological component
US6793949B2 (en) 2001-10-17 2004-09-21 Kraft Foods Holdings, Inc. Soluble particles with encapsulated aroma and method of preparation thereof
ATE354281T1 (de) 2001-12-21 2007-03-15 Unilever Nv Kit zur herstellung eines brotaufstrichs
ES2195757B1 (es) 2001-12-28 2005-03-01 Laboratorios Calier, S.A. Procedimiento para combatir las infestaciones de las colmenas de abejas.
US6890592B2 (en) 2002-03-13 2005-05-10 Appleton Papers Inc. Uniform microcapsules
US6974592B2 (en) 2002-04-11 2005-12-13 Ocean Nutrition Canada Limited Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
US7067150B2 (en) 2002-04-16 2006-06-27 Scepter Holdings, Inc. Delivery systems for functional ingredients
US20030206957A1 (en) 2002-05-06 2003-11-06 Scherr George H. Orally administered medicament delivery systems
JP4243587B2 (ja) 2002-05-16 2009-03-25 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 食品に適用するための香味付けされた水中油型エマルジョン
US6958848B2 (en) 2002-05-23 2005-10-25 E Ink Corporation Capsules, materials for use therein and electrophoretic media and displays containing such capsules
EP1371410A1 (en) 2002-06-14 2003-12-17 NIZO food research Complex coacervates containing whey proteins
DE60331309D1 (de) 2002-06-24 2010-04-01 Unilever Nv Stabile öl in wasser emulsion
US7431986B2 (en) 2002-07-24 2008-10-07 General Mills, Inc. Encapsulation of sensitive components using pre-emulsification
US6913774B2 (en) 2002-08-01 2005-07-05 Kraft Foods Holdings, Inc. Gum application in wheyless cream cheese systems
US7312916B2 (en) 2002-08-07 2007-12-25 E Ink Corporation Electrophoretic media containing specularly reflective particles
WO2004016720A2 (en) 2002-08-14 2004-02-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coated polyunsaturated fatty acid-containing particles and coated liquid pharmaceutical-containing particles
US20040032036A1 (en) 2002-08-19 2004-02-19 Anandaraman Subramaniam Process for the preparation of flavor or fragrance microcapsules
US7473467B2 (en) 2002-09-03 2009-01-06 Firmenich Sa Preparation of microcapsules
WO2004022220A1 (en) 2002-09-04 2004-03-18 Southwest Research Institute Microencapsulation of oxygen or water sensitive materials
EP1402790A3 (en) 2002-09-27 2004-05-06 Nestec S.A. Interface stabilisation of a product with 2 or more phases with a protein-polysaccharide complex
BR0315989A (pt) 2002-11-04 2005-09-20 Procter & Gamble Composições para tratamento de tecidos contendo polìmeros com cargas opostas, uso e método compreendendo as mesmas
ES2347045T3 (es) 2002-11-04 2010-10-25 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsulas que tienen multiples cortezas, y metodo para su preparacion.
US20040096569A1 (en) 2002-11-15 2004-05-20 Barkalow David G. Edible film products and methods of making same
EP1585592A1 (en) 2002-12-18 2005-10-19 Unilever N.V. Complex coacervate encapsulate comprising lipophilic core
AU2004243536B2 (en) 2003-05-28 2007-10-11 Unilever Plc Satiety enhancing food products
WO2004113390A1 (en) 2003-06-20 2004-12-29 Noveon Ip Holdings Corp. Galactomannan hydrocolloids
US20050129643A1 (en) 2003-06-20 2005-06-16 Lepilleur Carole A. Hydrocolloids and process therefor
US20050118130A1 (en) 2003-06-20 2005-06-02 Ferdinand Utz Hydrocolloids and process therefor
GB2388581A (en) 2003-08-22 2003-11-19 Danisco Coated aqueous beads
US7094434B2 (en) 2003-11-06 2006-08-22 Kraft Foods Holdings, Inc. Composite particles for beverage mixes imparting optical effect in beverages and methods of making same
WO2005048965A2 (en) 2003-11-13 2005-06-02 Wm. Wrigley Jr. Company Method and composition for breath freshening
US20050112152A1 (en) 2003-11-20 2005-05-26 Popplewell Lewis M. Encapsulated materials
US9592201B2 (en) 2003-11-21 2017-03-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Gi track delivery systems
DE10359792A1 (de) 2003-12-19 2005-07-21 Bayer Technology Services Gmbh Mehrphasige Wirkstoffformulierung
US20050136169A1 (en) 2003-12-19 2005-06-23 Solae, Llc. Stabilizing agent-free acid protein beverage composition and process for making same
US20050175651A1 (en) 2004-01-09 2005-08-11 L'oreal Aqueous dispersion of nanocapsules with an oily core
WO2005079598A1 (en) 2004-01-23 2005-09-01 Firmenich Sa Large glassy beads
CA2559893A1 (en) 2004-03-11 2005-09-22 University Of Massachusetts Biopolymer encapsulation and stabilization of lipid systems and methods for utilization thereof
US20050203215A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Ugazio Stephen P.J. Polymer carriers and process
DE102004013977A1 (de) 2004-03-19 2005-10-06 Cavis Microcaps Gmbh Technischer Prozess sowie Anlage zur Herstellung von Koazervatkapseln
US7357955B2 (en) 2004-04-15 2008-04-15 Solae, Llc Acid beverage composition utilizing an aqueous protein component
US7101585B2 (en) 2004-04-15 2006-09-05 Solae, Llc Ultra high pressure homogenization process for making a stable protein based acid beverage
US20050233051A1 (en) 2004-04-15 2005-10-20 Solae, Llc Acid beverage composition utilizing a protein and a vegetable oil and process for making same
JP2007534473A (ja) 2004-04-21 2007-11-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー コアセルベーションによるオイルのカプセル化
WO2006020686A1 (en) 2004-08-11 2006-02-23 Cadbury Adams Usa Llc Warming compositions and delivery systems therefor
US8728526B2 (en) 2004-08-19 2014-05-20 The United States of America, Represented by Secretary of Department of Health and Human Services, NIH Coacervate microparticles useful for the sustained release administration of therapeutic agents
US20060090769A1 (en) 2004-11-02 2006-05-04 Philip Morris Usa Inc. Temperature sensitive powder for enhanced flavor delivery in smoking articles
US6969530B1 (en) 2005-01-21 2005-11-29 Ocean Nutrition Canada Ltd. Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
US8034450B2 (en) 2005-01-21 2011-10-11 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
US20060222699A1 (en) 2005-03-29 2006-10-05 Jonathan Gilinski Flavored vegetarian cellulose capsule and methods for producing said capsule.
US20060240076A1 (en) 2005-04-26 2006-10-26 Lulu Henson Preparation and use of hydrogels
US20060275361A1 (en) 2005-06-03 2006-12-07 Cadbury Adams Usa Llc. Rapidly dissolving gelatin compositions and products made therefrom
US7202006B2 (en) 2005-06-20 2007-04-10 Xerox Corporation Protective layer for reimageable medium
US7352503B2 (en) 2005-06-24 2008-04-01 Xerox Corporation Two-particle electrophoretic ink for microencapsulated flexible electronic display
CA2617802A1 (en) 2005-08-04 2007-02-08 Universite Laval Gelation of undenatured proteins with polysaccharides
RU2008112212A (ru) 2005-08-30 2009-10-10 Фирмениш Са (Ch) Инкапсулированные активные ингредиенты, способы их получения и применение
US7298543B1 (en) 2006-05-19 2007-11-20 Xerox Corporation Electrophoretic display and method of displaying images
US7426074B2 (en) 2006-05-19 2008-09-16 Xerox Corporation Electrophoretic display medium and display device
US7344750B2 (en) 2006-05-19 2008-03-18 Xerox Corporation Electrophoretic display device
US7430073B2 (en) 2006-05-19 2008-09-30 Xerox Corporation Electrophoretic display device and method of displaying image
US7433113B2 (en) 2006-05-19 2008-10-07 Xerox Corporation Electrophoretic display medium and device
US7345810B2 (en) 2006-05-19 2008-03-18 Xerox Corporation Electrophoretic display and method of displaying images
US7440159B2 (en) 2006-05-19 2008-10-21 Xerox Corporation Electrophoretic display and method of displaying images
US7417787B2 (en) 2006-05-19 2008-08-26 Xerox Corporation Electrophoretic display device
US7280266B1 (en) 2006-05-19 2007-10-09 Xerox Corporation Electrophoretic display medium and device
US7349147B2 (en) 2006-06-23 2008-03-25 Xerox Corporation Electrophoretic display medium containing solvent resistant emulsion aggregation particles
TW200820913A (en) * 2006-08-25 2008-05-16 Martek Biosciences Corp Food fortification with polyunsaturated fatty acids

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070104849A1 (en) * 2005-09-28 2007-05-10 Mcclements David J Stable acidic beverage emulsions and methods of preparation

Also Published As

Publication number Publication date
EP2180795A1 (en) 2010-05-05
ES2654616T3 (es) 2018-02-14
WO2009029406A1 (en) 2009-03-05
CN101790323A (zh) 2010-07-28
US20090061048A1 (en) 2009-03-05
AU2008293779B2 (en) 2011-12-08
EP2457451A1 (en) 2012-05-30
AR068041A1 (es) 2009-10-28
ES2381416T3 (es) 2012-05-28
US20160206561A1 (en) 2016-07-21
PL2457451T3 (pl) 2018-05-30
US9186640B2 (en) 2015-11-17
EP2180795B9 (en) 2016-04-13
ATE547012T1 (de) 2012-03-15
KR20100033429A (ko) 2010-03-29
AU2008293779A1 (en) 2009-03-05
EP2180795B1 (en) 2012-02-29
HK1216975A1 (zh) 2016-12-16
EP2457451B1 (en) 2017-10-04
DK2180795T3 (da) 2012-06-18
CN105146540A (zh) 2015-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101250827B1 (ko) 캡슐화된 친유성 영양분의 전달 및 제어 방출
RU2564241C2 (ru) Коацерватные комплексы, способы и пищевые продукты
AU2008293780B2 (en) Delivery and controlled release of encapsulated water-insoluble flavorants
RU2591454C2 (ru) Кислый водный продукт, содержащий маслосодержащие микрокапсулы, и способ его получения
US20130095210A1 (en) Complex Coacervates and Aqueous Dispersions of Complex Coacervates and Methods of Making Same
US20130004640A1 (en) Complex coacervates, methods and food products
US20130095211A1 (en) Emulsions and Food Products Comprising Same and Methods for the Manufacture Thereof
AU2012201099B2 (en) Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160310

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170320

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180312

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190315

Year of fee payment: 7