KR101191713B1 - 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소로 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240fa)과 사염화탄소의 공비혼합 또는 공비혼합-성 혼합물 및 공비혼합-성 혼합물을 분리하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 HFC-245fa 제조의 중간체로 유용하다. HFC-245fa는 용매, 발포제, 냉각제, 세정제 및 에어로졸 추진제로 사용되며, 독성이 없고 오존 파괴가 제로인 플루오로카본으로 유용하다.
공비 혼합물, 플루오로카본, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판, 사염화탄소, HCC-240fa, HFC-245fa 중간체.

Description

1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소로 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물{AZEOTROPE OR AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF 1,1,1,3,3-PENTACHLOROPROPANE AND CARBON TETRACHLORIDE}
본 발명은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240)과 사염화탄소로 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물에 관한 것이다.
플루오로카본을 기초로 하는 유체는, 냉각제(refrigerants), 에어로졸 추진제, 발포제, 열 전달 매체 및 가스 유전체를 포함하여 다양한 용도로 산업 분야에서 광범위하게 사용되고 있다. 이러한 유체 중 일부는 사용시에 환경문제가 발생할 수 있으므로, 하이드로플루오로카본("HFCs")와 하이드로클로로플루오로카본("HCFCs")과 같이 오존 파괴 지수가 낮거나, 0인 유체를 사용하는 것이 바람직하다.
알려진 바와 같이, 플루오로화합물들은 종종 다양한 합성 플라스틱으로 제조된 제품의 생산에 사용되는 발포제의 성분으로 포함된다. 수년 동안 CFC-11은 이 분야의 시장에서 매우 중요한 생산물이었다. 그러나 최근 몇 년 동안, CFC-11은 종종 가교-플루오로카본인 HCFC-141b에 의해 대체되었다. 보다 최근에는, 발포체 생산업자들이 보다 바람직한 HFC 제품을 위해 2003년 말까지 HCFC-141b의 사용을 중 지할 필요가 생겼다.(최소한 어떤 부분에서는 정부 법에 의해 발생되었다.)
HCFC-141b와 같이 환경적으로 결함이 있는 생산품에 대한 대체물로서 상업적으로 중요하게 된 HFC 중 하나는, HFC 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판("HFC-245fa")이다. 많은 HFC-245fa 생산 공정에서 반응물로 HCC 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판("HCC-240fa")를 사용된다. 예를 들면, 본 발명의 양수인에 의해 양수되고, 본 명세서에 참조문헌으로 첨부된 미국 특허 제6,023,004호에는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 HFC-245fa로 액체 상 촉매 플루오르화하는 것이 기재되어 있다.
따라서, HFC-245fa의 생산에 있어서, HFC-240fa가 공급 원료로 중요하기 때문에, HCC-240fa 제조에 사용되는 공정을 향상시키는 것이 환경적으로 바람직하지 않은 제품에 대한 HFC 대체물을 개발하는데 긍정적인 영향을 줄 수 있다.
미국 특허 제6,313,360호에는 사염화탄소(CCl4)와 염화비닐을 유기인산 용매, 철금속 및 염화 제2철을 포함하는 촉매 혼합물의 존재하에서, HCC-240fa를 함유하는 생성혼합물을 제조하기에 충분한 조건에서 제1 반응시킴으로써 HCC-240fa를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 그런 후에 상기 생성혼합물을 분류하여, HCC-240fa가 농축되어 있는 상층류를 생성 혼합물과 철금속/염화 제2철 촉매 성분 및 무거운 종결 부산물이 포함되어 있는 기저 부분의 결과물로부터 분리한다. 기저 부분 중 일부는 반응기로 재순환된다. 다른 공정들은 유사한 반응 생성물 흐름을 만든다.
이러한 공정에 있어서 반응물이 사염화탄소이기 때문에, 반응생성 혼합물에 는 HCC-240fa와 사염화탄소가 함유되어 있는 것이 일반적이다. 이러한 성분은 전형적으로 선행 기술에 기재되어 있는 하나 이상의 분류 단계에 있어서 가벼운 분류에 함유될 수 있다. 이후에 구체적으로 설명하겠지만, 출원인은 HCC-240fa와 사염화 탄소의 특정한 조합이 독특하고 예기치 못한 공비혼합 성질을 보임을 발견하였다. 또한 출원인은 그 결과 명확하게 HCC-240fa 및/또는 HFC-145fa를 제조하도록 하는 개선된 제조방법이 필요하다는 것을 깨달았다. 또한, HCC-240fa는 다른 플루오르화된 화합물을 제조하는데 직접적인 연관이 있는 많은 플루오르화 반응에 있어서 반응 생성물로 존재할 수 있다. 따라서 출원인들은 HFCs 및 HCFCs의 제조하는 개선된 제조방법이 보다 일반적으로 요구됨을 깨달았다.
출원인은 HCC-240fa와 사염화탄소를 포함하는 공비혼합 및 공비혼합-성 조성물의 존재를 발견하였다. 또한 출원인은 HCC-240fa 및/또는 HFC-245fa의 제조에 사용되는 개선된 제조방법을 발명하였다. 바람직한 구현예에서, 상기 제조방법은 사염화탄소와 염화 비닐을 반응시켜, HCC-240fa 및 사염화탄소를 포함하는 반응 생성 혼합물을 제조하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법 측면의 바람직한 일구현예에 있어서, 본 발명의 공비혼합 및 공비혼합-성 조성물은 반응 혼합물로부터 분리되고, 그런 후에 그 구성요소 부분은 선택적으로, 그러나 바람직하게는 분리되어 HFC-240fa, CCl4로 농축되거나, 또는 둘 다로 농축된 조성물을 생성한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 농축된 성분이란 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물 내부에서의 농도에 비해 농축된 조성물 내에서 더 높은 농도를 갖는 성분을 의미한다.
공비혼합-성 조성물은 금속의 표면 산화 제거용 조성물뿐만 아니라 용매로도 유용하며, HCC-240fa로부터 불순물을 제거하는 공정에서도 유용하다.
본 발명의 발명자들은 CFCs 및 HCFCs의 대체물에 대한 지속적인 요구를 만족시켜줄 수 있는 몇 가지 조성물을 발명하였다. 일 구현예에서, 본 발명은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판("HCC-240fa")와 사염화탄소(CCl4)를 포함하는 공비혼합-성 조성물을 제공한다.
공비 혼합물을 이루는 성분의 상대적인 농도가 압력에 따라 변할 수 있기 때문에, 압력 변화에 따라 공비혼합물의 조성이 달라진다는 것이 알려져 있다. 따라서, 공비 혼합물 내에 가까운 끓는 점을 갖는 두 개의 화합물이 압력 변화 효과에 의해(예를 들면, 압력 스윙 증류) 분리될 수 있다.
또한, 본 발명은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 혼합을 필수로 하여 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물의 형성 방법을 제공한다.
본 발명은 더 나아가 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 제거하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 상기 혼합물에 사염화탄소를 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 첨가하는 단계와, 그런 후에 상기 공비혼합 조성물을 불순물로부터 분리하는 단계를 포함한다.
조성물
본 발명의 조성물은 공비혼합-성 조성물이다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 "공비혼합-성"이라는 용어는 엄격한 의미에서 공비혼합인 조성물과 공비혼합물과 같이 행동하는 조성물을 모두 포함하는 넓은 의미를 의미한다. 기초 법칙에 의하면, 유체의 열역학적 상태는 압력, 온도, 액체 조성 및 증기 조성에 의해 정의된다. 공비 혼합물은 정해진 압력과 온도에서 액체 조성과 증기 조성이 같은 둘 이상의 성분으로 이루어진 시스템이다. 구체적으로, 이것은 공비 혼합물의 성분들이 동일한 끓는 점을 가지며, 증류시에 분리될 수 없다는 것을 의미한다.
공비혼합-성 조성물들은 일정하게 끓거나, 또는 본질적으로 일정하게 끓는다. 다시 말하자면, 공비혼합-성 조성물에 있어서, 끓는 동안 또는 증류 동안 (실질적인 등압 조건에서) 증기 조성은 본래 액체 조성과 동일하거나 또는 실질적으로 동일하다. 따라서 끓음 또는 증류와 함께 액체 조성은, 만일 조금이라도 변한다면, 단지 최소 또는 무시할 수 있을 정도의 양만큼만 변한다. 이는 비-공비혼합-성 조성물이 끓거나 증류되는 동안에 그 액체 조성인 실질적으로 양으로 변하는 것과는 대조적이다. 본 발명의 범위 외에 있는 특정 조성물들 뿐만 아니라 본 발명이 나타내는 범위 내에 있는 모든 공비혼합-성 조성물들은 공비혼합-성이다.
본 발명의 공비혼합-성 조성물은 새로운 공비혼합-성 계를 형성하지 않는 부가적인 성분들 또는 제1증류 컷 안에 있지 않은 부가적인 성분들을 포함할 수 있다. 제1 증류컷은 증류탑이 전체 환류 조건에서 정상 상태 작동을 나타낸 후에 첫번째로 얻어지는 컷이다. 성분의 부가로 인해 본 발명의 범위를 벗어나는 새로운 공비혼합-성 계가 형성되었는지 여부를 알아보는 하나의 방법은 비-공비혼합물이 개별 성분으로 분리되리라고 예상되는 조건 하에서 상기 성분을 갖는 조성물의 샘플을 증류시키는 것이다. 만일 부가적 성분을 포함하는 혼합물이 비-공비혼합-성이라면, 공비혼합-성 조성물로부터 상기 부가적인 성분이 분리될 것이다. 만일 상기 혼합물이 공비혼합-성이라면, 혼합 성분을 모두 포함하고, 일정하게 끓거나 또는 단일 물질처럼 행동하는 일부 한정된 양의 제1증류컷을 얻게 될 것이다.
이로부터 공비혼합-성 조성물의 특성이 동일한 성분들을 다양한 비율로 함유한 일련의 공비혼합-성 또는 일정하게 끓는 조성물들이 존재한다는 것임을 알 수 있다. 이러한 조성물들은 모두 "공비혼합-성" 및 "일정하게 끓는"이라는 용어로 나타나는 경향이 있다. 예를 들면, 압력을 다르게 할 때, 조성물의 끓는 점이 그러한 것처럼, 주어진 공비혼합물의 조성이 적어도 약간은 다양할 수 있다는 점은 잘 알려져 있다. 따라서, A와 B의 공비혼합성은, 관계에 있어서는 유일한 유형으로 나타내지만 온도 및/또는 압력에 따라 다양한 조성을 갖는다. 이로써 공비혼합-성 조성물에 있어서, 동일한 성분을 다양한 비율로 함유한 일련의 공비혼합-성 조성물들이 존재함을 알 수 있다. 이러한 모든 조성물들은 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 공비혼합-성이라는 용어로 이해될 수 있다.
본 발명은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소를 포함하는 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 제공한다. 본 발명의 신규한 공비혼합-성 조성물은 사염화탄소와 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판의 유효량을 포함하는 것이 바람직하다. "유효량"이라는 용어는, 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 다른 성분 또는 성분들과 조합되어 본 발명의 공비혼합-성 조성물을 형성하도록 하는 각각의 성분의 양을 의미한다.
본 발명의 조성물은 사염화탄소와 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 본질적으로 하여 이루어진 2 성분 공비혼합물인 것이 바람직하다. 특정 구현예에 있어서, 본 발명의 조성물은 약 0.01 내지 약 10중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 약 99.9 내지 약 90 중량%의 사염화탄소를 본질적으로 하여 이루어지며, 바람직하게는 약 0.02 중량% 내지 약 5 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 약 99.8중량% 내지 95 중량%의 사염화탄소로 이루어진다. 보다 더 바람직한 특정 구현예에서 본 발명의 조성물은 약 0.05 중량% 내지 약 3 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 약 99.5중량% 내지 97 중량%의 사염화탄소로 이루어진다.
본 발명의 바람직한 조성물은 약 78℃에서 약 14.4psia 내지 약 14.7psia의 증기압을 갖는다. 실시예의 방법에 의하면, 약 2 중량%의 사염화탄소와 약 98중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 갖는 공비혼합-성 조성물은 약 77.7℃에서 약14.4psia의 증기압을 갖는 것으로 나타났다.
방법들
염소화 및 플루오르화 공정
본 발명의 방법적 관점에는 (a)하나 이상의 반응물들을 반응시켜 적어도 HCC-240fa 및 CCl4를 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 HCC-240fa 및 CCl4를 포함하는 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 제거하는 단계를 포함하는 개선된 염소화 공정을 포함한다. 임의적이기는 하나, 상기 방법은 HCC-240fa를 농축한 조성물을 제조하기 위해, 상기 제거된 공비혼합 또는 공비-성 조성물로부터 적어도 일부의 CCl4를 분리하는 단계를 또한 포함하는 것이 바람직하다. 임의적이기는 하지만, 상기 방법들은 또한 상기 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물로부터 CCl4를 농축한 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 것이 바람직하다. 하나 이상의 선택적 분리 단계가 사용되는 경우, 일반적으로 CCl4의 최소 일부는 분리되어 염소화 반응으로 재순환되는 것이 바람직하다.
본 발명의 염소화 단계는 당해 기술 분야에 알려진 어떠한 방법에 의해서도 수행될 수 있으며, 이러한 모든 방법들의 구체적인 사항들은 본 발명의 범주에 속하며, 본 명세서에서 구체적으로 설명할 필요가 없다. 이러한 공정에서 할로겐화된 화합물, CCl4 및 다른 부산물들이 반응 생성물 증기에서 발견된다는 것과, 이러한 반응 생성물의 적어도 일부에는 CCl4와 HCC-240fa가 모두 존재한다는 것은 일반적으로 잘 알려져 있음이 충분히 인지된다. 따라서, 상기 공정에서 혼합물 내에는 CCl4와 HCC-240fa와 함께 반응물, 부산물 및 반응 중간체의 혼합물이 존재할 수 있다.
따라서,본 발명은 일 구현예에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판/사염화탄소의 공비혼합물로부터 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 분리하기 위한 방법을 제공한다. 당해 기술 분야의 당업자들라면, 하나 이상의 성분으로 농축된 조성물로부터 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 분리하는데 사용되는 몇몇 기술들을 알고 있고, 사용할 수 있음을 알 것이다. 본 명세서에서 "농축된"이라는 용어는 증류 생성물 또는 기저 생성물에 있는 한 성분의 농도가 혼합물 내에서의 그 성분의 농도에 비하여 높아지도록 하는 혼합물의 증류 조건을 의미하는 것으로 사용된다.
예를 들면, 액체-액체 상 분리 기술은 일반적으로 이러한 점에서 유용하며, 본 발명에 사용되기에 적합하다고 여겨진다. 다른 구현예에서, 본 발명은 다음 단계를 포함하거나, 필수적으로 포함하거나, 또는 다음 단계들로 이루어진다 :
(A)1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 혼합물을 포함하는 혼합물을 제1압력으로 증류하여 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 공비혼합-성 조성물을 포함하는 증기를 생성하는 단계 ; 및
(B)상기 공비혼합 조성물을 제2 압력의 적어도 하나의 증류 단계에 투입하여 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 또는 사염화탄소로 농축된 증기를 생성하는 단계.
본 발명의 상기 증류 단계는 단일 증류탑을 사용하거나, 또는 연속된 증류탑을 사용하여 수행될 수 있다. 단일 증류탑을 사용하는 구현예에 있어서, 본 발명의 방법들은 전형적으로 회분식 증류(Batch distillation)로 수행된다. 혼합물이 예를 들면 제1압력으로 작동되는 회분식 증류탑에 공급될 수 있다. 본 발명의 방법들은 회분식 또는 연속 증류에서 다른 압력에서 작동하는 둘 이상의 증류탑을 의미하는 연속된 증류탑을 사용하여 수행되는 것이 바람직다. 본 발명에서 사용되기에 적합한 증류탑 및 방법의 예들이 미국특허 제5,918,481(AlliedSignal 발행)에 개시되어 있으며, 상기 특허는 본 명세서에서 참조로 편입되었다.
이러한 증류가 수행되는 온도는 사용된 끓는 점과 압력에 직접적으로 관련되어 있으며, 이는 당해 기술 분야의 당업자의 지식의 범주 내에 속한다.
다른 특정 구현예에서, 본 발명은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 1,1,1,3,3-팬터클로롤프로판을 제거하는 방법을 제공한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "불순물"이라는 용어는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 함께 혼합물 내에 존재하는 어떠한 화합물을 의미하며, 이때 주어진 적용을 위하여, 혼합물로부터 상기 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 분리하는 것이 바람직하다. 불순물 그 자체는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판, 사염화탄소 또는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 혼합물과 공비혼합-성 혼합물을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 적어도 하나의 불순물을 분리하는 바람직한 방법은 상기 혼합물에, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 공비혼합성 조성물을 형성할 수 있는 유효량의 사염화탄소를 첨가하는 단계 및 그런 후에 상기 혼합물로부터 공비혼합 조성물을 분리하는 단계를 포함한다.
종래의 어떠한 방법을 사용하여서도 불순물을 포함하는 혼합물로부터 본 발명의 공비혼합 조성물을 분리할 수 있을 것이다. 분리 방법의 예들에는, 예를 들면 증류, 스크러빙(scrubbing), 다른 해당 기술 분야에 알려진 분리 수단 및 이들의 둘 이상의 조합이 포함된다. 본 발명의 방법에 있어서, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 적어도 하나의 불순물을 포함하는 어떠한 혼합물도 사용될 수 있다. 이러한 혼합물들은 기존의 공급원을 통해 공급될 수 있으며, 특정한 바람직한 구현예에서, 상기 혼합물은 대량 생산 공정으로부터 생산된 반응 생성물들, 가장 유명한 것으로는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및/또는 HFC-245fa이다.
당해 기술 분야의 당업자들은 상기 혼합물에 첨가되어 공비혼합-성 조성물을 형성하는 사염화탄소의 양이 공비혼합-성 조성물이 형성되는 조건에 따라 결정된다는 것을 알고 있을 것이다. 본 명세서에 개시된 바에 따라, 당해 기술 분야의 당업자들은 광범위한 압력과 온도 하에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 함께 공비혼합-성 조성물을 형성하는데 필요한 사염화탄소의 양을 결정할 수 있을 것이다.
조성물의 용도
본 발명의 조성물은 CFCs 및 HCFCs의 대체물로써 광범위한 다양한 용도로 사용될 수 있을 것이다. 예를 들면 본 발명의 조성물은 용매, 발포제, 냉각제, 세정제 및 에어로졸로 사용된다. 또한, 본 발명의 조성물들은 상대적으로 순수한 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 생산하는데 사용되기에 적합하다.
비-제한적인 하기 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명하도록 한다.
1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240fa)과 사염화탄소를 필수적으로 하여 이루어진 2성분 조성물을 혼합하여 다른 조성을 갖는 균일한 혼합물을 생성한다. 상기 혼합물의 끓는 점을 백금 저항 온도계를 이용하여 14.45psia 압력에서 측정한다.
표 1에 14.45 psia 압력에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 끓는 점을 측정하여 1,1,3,3-펜타클로로프로판의 중량 퍼센트 성분비에 따라 나타내었다. 이 데이타로부터 14.45psia에서 상기 조성물은 0.05 내지 10 중량%에서 공비혼합성을 나타냄을 알 수 있다. 실험하는 동안 행해진 관찰을 토대로, 상기 끓는 점이 최소인 조성물은 14.45psia 압력에서 약 1.5 중량 %의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 또는 0.05 내지 2.55 중량% 사이의 펜타클로로프로판임을 알 수 있다. 이러한 실시예를 통해 공비혼합 조성물은 14.45 psia에서 약 1.5 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판임을 알 수 있다.
HCC-240fa 중량 %
(잔여물 사염화 탄소)		 14.45psia에서 끓는 점
0 77.73
0.29 77.71
0.86 77.71
1.43 77.71
1.99 77.71
2.55 77.71
3.64 77.78
4.70 77.88
5.74 77.90
6.77 77.90
8.25 77.90
9.70 77.91
상기 데이터는 또한 모든 혼합 비율에서 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 혼합물의 끓는 점이 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소 각자보다 약 0.2℃ 범위 내에서 낮음을 보여준다.

Claims (18)

1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및 사염화탄소를 필수로 하여 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물.
제1항에 있어서, 14.4psia에서 77.7℃ 내지 77.9℃의 끓는 점을 갖는 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물.
제2항에 있어서, 0.01 내지 10중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및 99.99 내지 90 중량%의 사염화탄소를 필수로 하여 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물.
제2항에 있어서, 0.2 내지 5 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및 99.8 내지 95.0 중량%의 사염화탄소를 필수로 하여 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물.
제2항에 있어서, 0.5중량% 내지 3중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및 97 내지 99.5 중량%의 사염화탄소를 필수로 하여 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물.
(A)1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및 사염화탄소의 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 포함하는 조성물을 제1압력에서 증류하여 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 또는 사염화탄소로 농축된 제1탑정류(overhead stream)와, 다른 성분들로 농축된 제1기저류를 얻는 단계; 및
(B)제1탑정류를 제2압력에서 재증류하여 제1기저류에 농축된 성분으로 농축된 제2탑정류와, 제1탑정류에 농축된 성분으로 농축된 제2기저류를 얻는 단계를 포함하는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판 및 사염화탄소의 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물로부터 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 분리하는 방법.
제6항에 있어서, 상기 증류 단계는 연속 공정으로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
제7항에 있어서, 상기 증류 단계(A)는 재증류단계 (B)와 다른 증류탑을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물에 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 형성하기 위하여 사염화탄소를 첨가하는 단계; 및
그런 후에 상기 불순물로부터 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 분리하는 단계를 포함하는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 제거하는 방법.
제9항에 있어서, 상기 불순물은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판; 사염화탄소; 또는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 혼합물과 함께 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 형성하지 않는 것을 특징으로 하는 방법.
제10항에 있어서, 상기 불순물은 할로카본을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제10항에 있어서, 상기 불순물은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 혼화되는 것 을 특징으로 하는 방법.
제10항에 있어서,
상기 분리 단계는 증류를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제10항에 있어서, 압력 스윙 증류(Pressure swing distillation)를 이용하여 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소의 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물로부터 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 분리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
제10항에 있어서, 상기 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물은 0.01 내지 10 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과, 90 내지 99.99중량%의 사염화탄소로 이루어진 것을 특징으로 하는 방법.
제15항에 있어서, 상기 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물은 0.01중량% 내지 10 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과, 90 내지 99.99중량%의 사염화탄소를 필수적으로 하여 이루어진 것을 특징으로 하는 방법.
1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소를 필수적으로 하여 이루어진 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물을 형성하기 위하여, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 사염화탄소를 혼합하는 것을 포함하는 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물의 제조 방법.
0.01 내지 10 중량%의 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 90 내지 99.99중량%의 사염화탄소를 혼합하는 것을 포함하여 이루어지고,
조성물이 78℃의 온도에서 14.4psia 내지 14.7psia의 증기압을 갖는 것을 특징으로 하는 공비혼합 또는 공비혼합-성 조성물의 제조 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8410040B2 (en) * 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
US9156752B2 (en) 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US10112166B2 (en) 2011-06-03 2018-10-30 Honeywell International Inc. Method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds
US8999909B2 (en) * 2012-02-23 2015-04-07 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
KR20230170343A (ko) 2022-06-10 2023-12-19 조하영 살균기가 포함된 치약칫솔

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3456605B2 (ja) * 1995-03-03 2003-10-14 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
US6755942B1 (en) 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6023004A (en) 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US5918481A (en) 1997-11-20 1999-07-06 Alliedsignal Inc. Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons
BE1011765A3 (fr) 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
BE1012268A3 (fr) * 1998-11-05 2000-08-01 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
AU7908900A (en) * 1999-10-06 2001-05-10 Solvay (Societe Anonyme) Method for obtaining halogenated hydrocarbons in the presence of a co-catalyst
US6313360B1 (en) * 2000-09-29 2001-11-06 Vulcan Materials Company Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane
JP4088248B2 (ja) 2001-06-08 2008-05-21 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド テトラフルオロエタンとペンタフルオロプロパンと水との共沸性組成物
US6500995B1 (en) 2001-06-14 2002-12-31 Vulcan Chemicals Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane
DE10131610C1 (de) * 2001-06-29 2003-02-20 Siemens Dematic Ag Verfahren zur Kalibrierung des optischen Systems einer Lasermaschine zur Bearbeitung von elektrischen Schaltungssubstraten
US6552238B1 (en) * 2001-08-31 2003-04-22 Vulcan Chemicals Separation of heavy ends from streams of halogenated alkanes
US6720466B2 (en) 2002-04-17 2004-04-13 Vulcan Chemicals, a division of Vulcan Materials Company 1,1,1,3,3-pentachloropropane process purge stream concentration using a secondary refluxed evaporator and secondary product recovery

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