KR101118249B1 - 베타 나프톨의 제조방법 - Google Patents
베타 나프톨의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101118249B1 KR101118249B1 KR1020090020804A KR20090020804A KR101118249B1 KR 101118249 B1 KR101118249 B1 KR 101118249B1 KR 1020090020804 A KR1020090020804 A KR 1020090020804A KR 20090020804 A KR20090020804 A KR 20090020804A KR 101118249 B1 KR101118249 B1 KR 101118249B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- beta naphthol
- naphthalene
- sodium salt
- beta
- naphthol
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of SO3H groups or a derivative thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
베타 나프톨 제조방법을 제공한다. 상기 베타 나프톨 제조방법은 나프탈렌을 황산화 반응시켜 황산 나프탈렌을 제조하는 단계, 상기 황산 나프탈렌을 제1 중화반응시켜 황산 나프탈렌 나트륨염을 제조하는 단계, 물과 유기용매를 함유하는 반응용매에 상기 황산 나프탈렌 나트륨염을 넣고 가수분해시켜 베타 나프톨 나트륨염을 제조하는 단계, 상기 물 및 유기용매에 의해 용해된 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들을 분리하는 단계 및 상기 분리된 베타 나프톨 나트륨염을 제2 중화반응시켜 베타 나프톨을 제조하는 단계를 포함한다.
베타 나프톨, 층분리, 가수분해
Description
본 발명은 베타 나프톨에 관한 것으로, 보다 상세하게는 베타 나프톨의 제조방법에 관한 것이다.
베타 나프톨은 나프탈렌의 2번 치환기에 수산기가 치환된 형태를 갖는 유도체이다. 이러한 베타 나프톨은 여러 종류의 원료 중간체로 사용되므로, 사용범위가 넓은 장점이 있다. 일 예로서, 베타 나프톨은 염료, 의약품, 곰팡이 제거제, 살충제, 방향제 또는 산화방지제등의 등에 사용된다.
베타 나프톨은 나프탈렌에 수산기를 치환시키기 위해 염소 또는 황산을 사용할 수 있다. 그러나, 염소를 이용하는 경우, 베타 나프톨 제조 전에 베타 클로로 나프탈렌이 제조되어야 하는데, 이때 과량의 염소가스가 사용된다. 이러한, 염소가스는 인체에 악영향을 끼칠 뿐만 아니라, 다량의 폐수 발생으로 환경 오염을 일으키는 등의 문제점이 있다.
또한, 염소를 이용하여 제조된 나프탈렌 유도체는 다수개의 치환체가 생성될 수 있으므로, 베타 나프톨의 수율이 낮은 단점이 있다. 따라서, 폐수 발생이 적고, 수율이 향상된 베타 나프톨의 제조방법이 요구된다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 폐수 발생이 적고, 수율이 향상된 베타 나프톨의 제조방법을 제공함에 있다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 베타 나프톨 제조방법을 제공한다. 상기 베타 나프톨 제조방법은 나프탈렌을 황산화 반응시켜 황산 나프탈렌을 제조하는 단계, 상기 황산 나프탈렌을 제1 중화반응시켜 황산 나프탈렌 나트륨염을 제조하는 단계, 물과 유기용매를 함유하는 반응용매에 상기 황산 나프탈렌 나트륨염을 넣고 가수분해시켜 베타 나프톨 나트륨염을 제조하는 단계, 상기 물 및 유기용매에 의해 용해된 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들을 분리하는 단계 및 상기 분리된 베타 나프톨 나트륨염을 제2 중화반응시켜 베타 나프톨을 제조하는 단계를 포함한다.
상기 유기용매는 톨루엔 또는 자일렌일 수 있다. 상기 황산 나프탈렌은 나프탈렌의 2번 치환기에 황산기가 치환된 유도체일 수 있다. 상기 베타 나프톨 제조방법은 상기 황산화 반응 이후에 공비증류법을 사용하여 부산물을 제거할 수 있다. 상기 부산물은 나프탈렌의 1번 치환기에 황산기가 치환된 유도체를 포함할 수 있다.
상기 가수분해는 오토크레이브 내에서 수행될 수 있다. 상기 가수분해는 250℃ 내지 300℃의 온도에서 수행될 수 있다. 상기 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들의 분리는 층분리법에 의해 수행될 수 있다.
상술한 바와 같이 물과 유기용매의 혼합 용매 내에서 가수분해를 수행하는 경우, 층분리법을 사용하여 부산물로부터 간단하게 베타 나프톨 나트륨염을 추출할 수 있다. 따라서, 중화반응시 첨가되는 염기성 용매와 부산물과의 반응에 의해 발생되는 SOx와 같은 유해가스들이 발생되지 않는다.
또한, 층분리법을 사용하여 베타 나프톨을 추출해낼 수 있기 때문에 물을 주입하고 여과하는 단계를 반복 수행함으로써 폐수가 연속적으로 발생되는 여과법에 비해 폐수발생량이 현저하게 적을 수 있다.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 도면들에 있어서, 층 및 영역들의 두께는 명확성을 기하기 위하여 과장된 것이다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 베타 나프톨의 제조방법을 나타내는 흐름도이다.
도 1을 참조하면, 나프탈렌을 황산화 반응시켜 황산 나프탈렌을 제조할 수 있다(S110). 상기 황산 나프탈렌은 나프탈렌의 2번 치환기에 황산기가 치환된 유도체일 수 있다.
상기 황산화 반응은 황산 또는 발열황산을 포함하는 용매와 나프탈렌을 반응시킴으로써 수행할 수 있다. 상기 황산화 반응은 저온 또는 고온에서 수행할 수 있다. 상기 황산화 반응을 저온에서 수행하는 경우, 상기 황산기는 1번 치환기에 치환되는 것이 용이하고, 상기 황산화 반응을 고온에서 수행하는 경우 상기 황산기는 1번 및 2번 치환기에 치환되는 것이 용이하다. 따라서, 최종의 베타 나프톨을 얻기 위해서는 상기 황산화 반응을 고온에서 수행하는 것이 바람직하다. 구체적으로 상기 저온은 100℃ 이하의 온도를 나타낼 수 있으며, 상기 고온은 150℃ 내지 170℃의 온도를 나타낼 수 있다.
상기 황산화 반응은 반응이 충분히 수행될 수 있는 정도인 5시간 내지 7시간 동안 수행하는 것이 바람직하다. 상기 나프탈렌은 상기 용매 1 몰에 대해 1 또는 2 몰비로 첨가될 수 있으며, 바람직하게는 상기 용매 1몰에 대해 1.4 내지 1.6 몰비로 첨가될 수 있다.
상기 황산 또는 발열황산 등의 용매들은 하기 반응식 1에 의해 자발적으로 삼산화황을 생성시킬 수 있다. 상기 삼산화황은 하기 반응식 2에 의해 상기 나프탈렌과 반응하여 나프탈렌의 1번 및 2번 치환기에 황산기가 배치될 수 있다.
상기와 같이 황산 나프탈렌을 제조한 후에 미반응된 나프탈렌 및 부산물들을 제거할 수 있다. 구체적으로 상기 부산물들은 나프탈렌의 1번 치환기에 배치된 황산기를 포함할 수 있다.
상기 미반응된 나프탈렌 및 부산물들은 공비증류법을 사용하여 제거할 수 있다. 상기 공비증류법은 물을 사용하여 수행할 수 있으며, 상기 물은 수증기의 형태로 주입할 수도 있다.
상기 반응물에 물이 주입되면, 상기 물에 의해 상기 나프탈렌의 연결고리가 끊어질 수 있다. 이에 따라, 상기 나프탈렌의 연결고리와 연결된 치환기들은 제거될 수 있다. 이때, 상기 나프탈렌의 1번 치환기는 2번 치환기에 비해 반응성이 높을 수 있으므로, 상기 공비증류에 의해 상기 나프탈렌의 1번 치환기가 제거될 수 있다. 이에 따라, 상기 공비증류 이후에는 나프탈렌의 2번 치환기에 황산기가 치환된 유도체가 형성될 수 있다.
이와 같이 1번 치환기가 제거되어 환원된 나프탈렌은 상기 미반응된 나프탈렌과 함께 수증기를 이용한 공비법에 의해 제거될 수 있다. 상기 공비증류법은 150℃ 내지 160℃의 온도에서 5시간 내지 7시간 동안 수행될 수 있다.
상기 황산 나프탈렌을 제1 중화반응시켜 황산 나프탈렌 나트륨염을 제조할 수 있다(S120).
상기 제1 중화반응은 상기 황산 나프탈렌에 제1 염기성용액을 적가하여 수행될 수 있다. 상기 제1 염기성용액은 수산화나트륨 용액 또는 수산화칼륨 용액일 수 있다. 상기 제1 중화반응은 110℃ 내지 150℃ 온도 범위에서 수행될 수 있다. 상기 제1 중화반응을 110℃ 미만에서 수행하는 경우, 상기 황산 나프탈렌이 고체로 변화되어 제1 중화반응이 진행되지 않는다. 상기 제1 염기성용액은 상기 황산 나프탈렌 1몰에 대해 2 내지 2.5 몰비로 첨가될 수 있다.
일 예로서, 상기 제1 염기성용액이 수산화나트륨 용액인 경우, 상기 중화반응은 하기 반응식 3에 의해 수행될 수 있다.
상기 제1 중화반응이 완료된 후에 온도를 80℃ 내지 90℃로 하강시키고, 상기 염들의 엉킴 방지를 위해 교반기를 사용하여 교반을 수행할 수 있다. 이후 반응기의 온도를 상온으로 냉각시키고, 여과기를 사용하여 부산물로부터 황산 나프탈렌 나트륨염을 분리시킬 수 있다. 상기 분리된 황산 나프탈렌 나트륨염은 건조하여 용매를 제거할 수 있다.
물과 유기용매를 함유하는 반응용매에 상기 황산 나프탈렌 나트륨염을 넣고 가수분해시켜 베타 나프톨 나트륨염을 제조할 수 있다(S130).
상기 가수분해는 상기 황산 나프탈렌 나트륨염에 제2 염기성용액을 적가하여 수행할 수 있다. 이때, 상기 가수분해는 오토크레이브 내에서 수행될 수 있다. 상기 가수분해는 250℃ 내지 300℃의 온도에서 7MPa 내지 9MPa의 압력으로 수행할 수 있다.
상기 가수분해를 오토크레이브 내에서 수행하는 경우, 온도뿐만 아니라 압력이 같이 가해지므로, 압력을 가하지 않고, 가수분해를 수행하는 것에 비해 반응 온도를 낮출 수 있다. 즉, 압력을 가하지 않고, 가수분해를 수행하는 경우, 반응온도는 400℃ 내지 500℃의 온도가 요구된다. 이와 같이, 고온에서 가수분해가 수행되는 경우, SOx 가스와 같은 유해물질이 발생될 수 있다.
그러나, 본 발명의 일 실시예에 따라 오토크레이브 내에서 상기 가수분해를 수행하는 경우, 반응온도를 낮출 수 있으므로, 유해가스들이 발생되지 않을 수 있다.
상기 제2 염기성용액은 수산화나트륨 용액 또는 수산화칼륨 용액일 수 있다.
일 예로서, 상기 제2 염기성용액이 수산화나트륨 용액인 경우, 상기 가수분해는 하기 반응식 4에 의해 수행될 수 있다.
상기 가수분해가 종료됨에 따라 베타 나프톨 나트륨염과 부산물들이 발생될 수 있다. 상기 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들은 반응용매로서 첨가된 유기용매 및 물에 의해 각각 용해될 수 있다. 상기 유기용매는 상기 베타 나프톨 나트륨염에 대한 용해도가 높은 용매일 수 있다. 일 예로서, 상기 유기용매는 톨루엔 또는 자일렌일 수 있다.
상기 물 및 유기용매에 의해 용해된 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들을 분리할 수 있다(S140).
상기 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들은 층분리법에 의해 분리될 수 있다. 구체적으로, 상기 각각의 반응용매에 용해된 반응물들은 밀도차에 의해 층이 분리될 수 있다. 즉, 상기 물에 용해된 부산물들은 상기 유기용매에 용해된 베타 나프톨 나트륨염에 비해 밀도가 클 수 있다. 따라서, 상기 유기용매에 용해된 베타 나프톨 나트륨염은 상기 물에 용해된 부산물들보다 상층에 위치될 수 있다.
따라서, 추출장치를 사용하여 상기 상층의 베타 나프톨 나트륨염 슬러리만을 간단하게 추출할 수 있다.
상기와 같이 반응용매로서 유기용매 및 물의 혼합용매를 사용하는 경우, 반응 후의 생성물 및 부산물들이 각각 용매에 용해되어 층을 형성하므로, 생성물 및 부산물들의 분리가 용이하다. 따라서, 반응물에서 생성물을 따로 분리하기 위해 별도의 여과공정이 요구되지 않으므로, 여과시 발생되는 폐수의 양을 현저하게 감소시킬 수 있다.
상기 베타 나프톨 나트륨염을 제2 중화반응시켜 베타 나프톨을 제조할 수 있다(S150).
상기 제2 중화반응은 상기 베타 나프톨 나트륨염에 산성용액을 적가하여 수행할 수 있다. 상기 산성용액은 황산일 수 있다. 이때, 상기 제2 중화반응은 층분리법에 의해 베타 나프톨 나트륨염만을 추출하여 수행되므로, 제2 중화반응시 유해물질이 발생되지 않는다.
일 예로서, 상기 제2 중화반응은 하기 반응식 5에 의해 수행될 수 있다.
상기 제2 중화반응이 완료된 후에, 부산물을 제거하고, 최종의 베타 나프톨을 수득할 수 있다. 상기 부산물은 물을 이용한 공비증류법을 사용하여 제거할 수 있다.
제조예 1: 2-나프톨 제조
1,000mL 4구 플라스크에 294g(3 mole)의 황산을 천천히 적가하였다. 이때, 상기 플라스크는 교반기를 사용하여 계속적으로 회전시켰다. 반응기의 온도를 160℃로 승온시킨 후, 192g의 나프탈렌 고체를 소량씩 나누어 적가함으로써 황산화 반응을 수행하였다. 이때, 상기 황산화 반응은 5시간 동안 수행하였다.
상기 황산화 반응하여 형성된 황산 나프탈렌을 스팀반응기에 이동시킨 후, 수증기를 주입하여 부산물들을 제거하였다. 상기 부산물들은 160℃의 온도에서 5 시간 동안 공비증류하여 제거하였다.
240g의 수산화나트륨을 250g의 물에 녹여 50% NaOH 수용액을 준비하고, 황산 나프탈렌을 적가하여 제1 중화반응을 수행하였다. 이때, 상기 황산 나프탈렌을 한번에 적가하는 경우, 급발열이 발생될 수 있으므로, 소량씩 나누어 적가하였다. 상기 제1 중화반응은 반응물의 pH가 9정도가 될 때까지 수행하였다.
상기 제1 중화반응이 완료된 후에 상기 반응물들을 90℃로 하강시킨 후, 1시간 동안 교반시켜 황산나프탈렌 나트륨염 슬러리를 제조하였다.
500g의 황산나프탈렌 나트륨염 슬러리와, 50g의 물 및 300mL의 톨루엔 용액의 혼합용액, 및 염기성 용액으로서 수산화나트륨용액을 오토크레이브 반응기에 넣고 300℃의 온도에서 8MPa의 압력으로 5시간 동안 가수분해시켰다.
가수분해가 완료된 후에 층분리가 형성된 불순물 슬러리 및 베타 나프톨 나트륨염 슬러리 중 베타 나프톨 나트륨염 슬러리만을 추출하고 황산수용액을 적가하여 제2 중화반응을 수행하였다. 상기 황산수용액은 pH가 7이 될 때까지 적가하였으며, 이에 따라 형성된 베타 나프톨은 건조하여 사용하였다.
비교예 1: 베타 나프톨 제조
스테인레스 재질의 반응기에 80g의 수산화나트륨을 넣고 400℃로 가온하여 수산화 나트륨을 용융시켰다. 상기 용융된 수산화 나트륨에 300g의 황산 나프탈렌 나트륨염 고체를 소량씩 첨가하였다. 이때, 반응온도는 상기와 같이 400℃로 유지시켰다.
상기 황산 나프탈렌 나트륨염 고체를 다 첨가한 후에 2시간 동안 가수분해 하였으며, 상기 가수분해에 의해 베타 나프톨 나트륨염을 얻을 수 있었다. 이어, 상기 반응물을 상온으로 냉각하고, 3L의 물을 첨가하여 베타 나프톨 나트륨염 슬러리를 제조하였다.
상기 베타 나프톨 나트륨염 슬러리를 1차 여과하여 불순물 및 미반응물들을 제거하였다. 상기 1차 여과는 세번 반복 수행하였다.
상기 부산물들이 제거된 베타 나프톨 나트륨염에 50% 황산 수용액을 적가하여, 중화반응을 수행하였다. 상기 중화반응은 pH 7이 될 때까지 수행하였다.
상기 중화반응에 의해 형성된 고체들 및 부산물들을 제거하여 최종의 베타 나프톨을 수득하였다. 상기 부산물들은 2차 여과를 통해 제거하였다. 상기 2차 여과는 상기 중화반응이 완료된 베타 나프톨에 2L의 물을 첨가하여 베타 나프톨 슬러리를 제조하고, 95℃의 온도에서 30분간 강하게 교반시켰다. 이어, 상온으로 냉각하고 여과함으로써 수행하였다. 상기 2차 여과는 두번 반복 수행하였다.
비교예 2: 베타 나프톨 제조
상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 황산나프탈렌 나트륨염을 제조하되, 가수분해를 수행하는 단계에 물 및 유기용매와 같은 혼합용매를 사용하지 않고, 물만을 사용하여 가수분해를 수행하였다.
구체적으로, 오토크레이브 반응기 내에 500g의 황산나프탈렌 나트륨염 슬러리 및 300g의 물을 넣고, 가압 및 가온 하에 10시간 동안 가수분해를 수행하였다. 이때, 가압 및 가온은 각각 8MPa 및 300℃로 수행하였다.
가수분해가 완료된 베타 나프톨 나트륨염 슬러리를 2,000mL 비이커에 넣고 50% 황산 수용액을 적가하여 중화시켰다. 중화가 완료된 후, 1시간 정도 더 반응시킴으로써 베타 나프톨을 제조하였다. 이때, 베타 나프톨은 용매 내에 부산물과 혼합된 상태이므로, 여과기를 사용하여 부산물로부터 베타 나프톨 나트륨염을 분리하였다.
구체적으로, 상기 베타 나프톨 나트륨염은 상온에서 고체화되고, 90℃의 온도에서 용해되므로, 상온에서 고체화된 베타 나트륨을 1차 여과시켜 부산물로부터 상기 베타 나프톨 나트륨염을 분리시켰다.
이어, 상기 고체화된 베타 나프톨 나트륨염을 가열한 후, 물을 첨가하여 베타 나프톨 나트륨염 내의 불순물들을 용해시킨 다음 상온으로 하강시켜, 베타 나프톨 나트륨염을 다시 고체화하고, 2차 여과를 수행하였다.
이와 같이 가열하고, 여과하는 공정을 세번 반복 수행하여 베타 나프톨을 수득하였다. 상기와 같이 수득한 베타 나프톨은 건조하여 사용하였다.
하기 표 1은 제조예 1, 비교예들 1 및 2의 제조방법에 따라 제조된 베타 나프톨들의 폐수발생량 및 발생가스를 나타낸다.
| 제조예 1 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| 반응온도 | 300℃ | 400℃ | 300℃ |
| 반응시간 | 5시간 | 2시간 | 10시간 |
| 반응압력 | 8 MPa | 상압 | 8 MPa |
| 반응용매 | 물+유기용매 | 용융된 NaOH | 물 |
| 반응수율 | 93-97% | 89-94% | 92-95% |
| 폐수발생량 | 1-2L/kg | 7-10L/kg | 7-10L/kg |
| 발생가스 | 가스발생 거의 없음 | SOx 가스발생 | SOx 가스발생 |
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이 제조예 1에서 제조된 베타 나프톨은 유해물질인 SOx와 같은 가스가 발생되지 않는 것을 알 수 있다. 반면, 비교예들 1 및 2에서는 SOx가스가 발생되었다.
이는 제조예 1에 따라 제조된 베타 나프톨은 1차적으로 오토크레이브 내에서 반응을 수행함으로써 반응 온도를 낮출 수 있으므로, 고온에서 발생되는 유해가스를 감소시킬 수 있는 것으로 판단된다.
또한, 물과 유기용매의 혼합 용매 내에서 가수분해를 수행하여, 베타 나프톨 나트륨염 슬러리만을 추출할 수 있으므로, 베타 나프톨 나트륨염 슬러리 내에 산성 용액을 적가하는 동안 중화반응만을 수행할 수 있다. 따라서, 추가적인 반응에 의해 발생되는 물질들이 적으므로, 유해가스의 발생량을 더욱 더 감소시킬 수 있다.
반면, 비교예 1에 따라 제조된 베타 나프톨은 상압에서 제조함에 따라 반응온도가 증가하므로, 유해가스가 발생될 수 있다. 또한, 비교예들 1 및 2에 따라 제조된 베타 나프톨은 가수분해가 종료된 후, 베타 나프톨 나트륨염과 부산물들이 혼합되어 있는 상태에서 황산수용액을 사용하여 중화반응을 수행하므로, 부산물에 함유되어 있는 황산나트륨과 기타 염기성용액과의 반응에 의해 황산가스들이 발생될 수 있다.
한편, 제조예 1, 비교예들 1 및 2의 폐수발생량을 비교해보면, 제조예 1에서 제조된 베타 나프톨은 폐수발생량이 1-2L/kg으로서, 비교예들 1 및 2에서 제조된 베타 나프톨의 폐수발생량이 7-10L/kg인 것과 비교하였을 때 현저하게 낮은 것을 알 수 있다.
이는, 비교예들 1 및 2에서는 가수분해가 완료된 슬러리 내에서 베타 나프톨을 추출해 내기 위해 여과공정이 반복적으로 수행되는데, 이와 같은 여과공정은 물을 사용하여 불순물 및 부산물들을 제거하므로, 이와 같은 여과공정이 수행함에 따라 발생되는 불순물 및 부산물이 용해된 물들은 폐수로 남겨지게 된다. 따라서, 반복 수행함에 따라 발생되는 폐수의 양은 증가하게 된다.
반면, 제조예 1과 같이 물 및 유기용매의 혼합용매 하에 가수분해를 수행하는 경우, 층분리에 의해 베타 나프톨을 간단히 추출할 수 있으므로, 폐수발생량이 현저하게 줄어들 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형 및 변경이 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 베타 나프톨의 제조방법을 나타내는 흐름도이다.
Claims (8)
- 나프탈렌을 황산화 반응시켜 황산 나프탈렌을 제조하는 단계;상기 황산 나프탈렌을 제1 중화반응시켜 황산 나프탈렌 나트륨염을 제조하는 단계;물과 유기용매를 함유하는 반응용매에 상기 황산 나프탈렌 나트륨염을 넣고 7 내지 9 Mpa의 압력에서 가수분해시켜 베타 나프톨 나트륨염을 제조하는 단계;상기 물 및 유기용매에 의해 용해된 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들을 분리하는 단계; 및상기 분리된 베타 나프톨 나트륨염을 제2 중화반응시켜 베타 나프톨을 제조하는 단계를 포함하고,상기 유기용매는 톨루엔 또는 자일렌인 베타 나프톨 제조방법.
- 제1항에 있어서,상기 황산 나프탈렌은 나프탈렌의 2번 치환기에 황산기가 치환된 유도체인 베타 나프톨 제조방법.
- 제1항에 있어서,상기 황산화 반응 이후에 공비증류법을 사용하여 부산물을 제거하는 베타 나프톨 제조방법.
- 제3항에 있어서,상기 부산물은 나프탈렌의 1번 치환기에 황산기가 치환된 유도체를 포함하는 베타 나프톨 제조방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서,상기 가수분해는 오토크레이브 내에서 수행되는 베타 나프톨 제조방법.
- 제1항에 있어서,상기 가수분해는 250℃ 내지 300℃의 온도에서 수행되는 베타 나프톨 제조방법.
- 제1항에 있어서,상기 베타 나프톨 나트륨염 및 부산물들의 분리는 층분리법에 의해 수행되는 베타 나프톨 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090020804A KR101118249B1 (ko) | 2009-03-11 | 2009-03-11 | 베타 나프톨의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090020804A KR101118249B1 (ko) | 2009-03-11 | 2009-03-11 | 베타 나프톨의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100102429A KR20100102429A (ko) | 2010-09-24 |
| KR101118249B1 true KR101118249B1 (ko) | 2012-03-09 |
Family
ID=43007529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090020804A KR101118249B1 (ko) | 2009-03-11 | 2009-03-11 | 베타 나프톨의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101118249B1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103626637B (zh) * | 2013-12-11 | 2014-12-24 | 青岛奥盖克化工股份有限公司 | 一种2-萘酚的环保生产工艺 |
| CN106673965A (zh) * | 2016-12-21 | 2017-05-17 | 宁夏紫光川庆化工有限公司 | 萘酚合成工艺 |
| KR102255348B1 (ko) | 2019-06-28 | 2021-05-25 | 주식회사 포스코 | 나프톨 제조방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2884463A (en) | 1957-06-26 | 1959-04-28 | Allied Chem | Process for production of high grade naphthalene and preparation of beta-naphthol from acidic waters therefrom |
| JPS5756435A (en) | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of beta-naphthol |
| JPS61115039A (ja) | 1984-11-12 | 1986-06-02 | Kawasaki Steel Corp | β−ナフト−ルの製造方法 |
-
2009
- 2009-03-11 KR KR1020090020804A patent/KR101118249B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2884463A (en) | 1957-06-26 | 1959-04-28 | Allied Chem | Process for production of high grade naphthalene and preparation of beta-naphthol from acidic waters therefrom |
| JPS5756435A (en) | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of beta-naphthol |
| JPS61115039A (ja) | 1984-11-12 | 1986-06-02 | Kawasaki Steel Corp | β−ナフト−ルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20100102429A (ko) | 2010-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9108907B1 (en) | Process for the production of taurine from ethanol | |
| KR101118249B1 (ko) | 베타 나프톨의 제조방법 | |
| JPWO2003045904A1 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| CN101928299B (zh) | 甘氨酸制备高纯草甘膦的清洁工艺方法 | |
| JP5390800B2 (ja) | トルイジン化合物の製造方法 | |
| KR102629634B1 (ko) | 디아릴 술폰들을 제조하기 위한 개선된 프로세스 | |
| CN112142624A (zh) | 一种使用氧气作为氧化剂合成n,n′-二异丙基碳二亚胺的方法 | |
| US2914558A (en) | Preparation of aryloxyaliphatic acid substances | |
| JP2009242370A (ja) | トルイジン化合物の製造方法 | |
| KR102054643B1 (ko) | 테레프탈산 제조공정의 반응 부산물로부터 벤조산을 제조하는 방법 | |
| CN101591353B (zh) | 甘氨酸法制备草甘膦母液资源化工艺 | |
| CN109678651B (zh) | 一种高纯度α,α-二氯乙基环丙烷的制备方法 | |
| CN112375003A (zh) | 一种高纯度氨基乙醛缩二甲醇生产工艺 | |
| JP2009221185A (ja) | トルイジン化合物の製造方法 | |
| EP0632049B1 (en) | Process for Producing 3-Methyl-1-Phenylphospholene Oxide | |
| JP2927880B2 (ja) | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 | |
| SK14696A3 (en) | Method of producing methylene-bis(dibutyldithiocarbamate having a colour less than 2 according to astm | |
| CN115819369B (zh) | 一种中间体4-甲基噻唑的制备工艺 | |
| KR20140087216A (ko) | 나프탈렌을 이용한 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법 | |
| JPS58939A (ja) | カルボン酸類及びｎ−タ−シヤリ−−アルキルアミン類の製法 | |
| KR910002281B1 (ko) | 베타-레조시놀산의 제조방법 | |
| US950936A (en) | Process of making the n-propyl ester of p-aminobenzoic acid. | |
| JP2015528494A5 (ko) | ||
| KR20180047257A (ko) | 트리메틸올프로판의 제조장치 및 이를 이용한 제조방법 | |
| JP3592747B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ピラジンジカルボキサミド及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150212 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170210 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180213 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190212 Year of fee payment: 8 |