CN106673965A - 萘酚合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种萘酚合成工艺，包括磺化、中和、碱熔、酸化步骤，所述磺化步骤是将萘与质量分数为98%的硫酸在带水剂存在下进行磺化反应，利用带水剂与水形成共沸物的特点，将反应生成的水不断从反应体系中分离出去，从而使萘和硫酸都反应较完全，制得的萘磺酸中和后直接经碱熔、酸化得到萘酚粗品，操作简化，萘和硫酸的损失小、利用率高，萘的转化率达到94%以上，废水量少，只有循环多次后产生的少量硫酸钠废水。

Description

萘酚合成工艺
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成工艺。
背景技术
萘酚的现有合成工艺主要有2种：工艺1是在90℃左右将萘熔融，在过量硫酸（约为萘的1.5倍）存在下高温反应，尽量使萘反应完毕，再经吹萘、中和、冷却结晶去硫酸盐、碱熔、酸化、精馏制得1-萘酚和2-萘酚；工艺2是将萘与硫酸在萘过量的情况下减压蒸水反应，至硫酸反应到一定值，将剩余的萘蒸出回收，制得的萘磺酸中和后直接进行碱熔，再经酸化、精馏制得1-萘酚和2-萘酚。
上述两种工艺中，随着磺化反应的进行，生成的水会降低硫酸的浓度，使反应速度下降。为保持反应活性，最传统的工艺1通过加入大过量的硫酸来促进反应速度，但萘的残留量依旧较高，且该工艺操作繁琐，在吹萘的过程中会损失一部分萘，而且会产生大量的废水和废盐；工艺2虽然对硫酸的利用率提高，但对萘的利用率减少，由于萘具有升华性和挥发性，在减压蒸水和蒸萘过程中都会损失一部分萘。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种萘酚合成工艺，简化操作，减少萘和硫酸的损失，提高原料利用率，减少废水量和副产品硫酸钠的产量。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
萘酚合成工艺，包括磺化、中和、碱熔、酸化步骤，所述磺化步骤是将萘与质量分数为98%的硫酸在带水剂存在下进行磺化反应，利用带水剂与水形成共沸物的特点，将反应生成的水不断从反应体系中分离出去。
优选的，所述带水剂为卤代烷烃。其与反应物和产物均不发生反应。
更优选的，所述带水剂为1, 2-二氯乙烷。
优选的，所述萘与质量分数为98%的硫酸的投料摩尔比为1: 1-1.15。
更优选的，所述萘与质量分数为98%的硫酸的投料摩尔比为1: 1.05-1.15。
优选的，所述萘酚合成工艺包括以下步骤：
A. 磺化：在反应器中加入萘和带水剂，加热使萘完全溶解后，加入质量分数为98%的硫酸，加热回流反应，反应完毕回收带水剂；
B. 中和：将步骤A所得物料降温至100℃以下，加入亚硫酸钠水溶液中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于步骤D萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水；
C. 碱熔：将步骤B所得物料在200-300℃条件下加入到装有熔融氢氧化钠的反应器中，当游离碱含量为5%-7%时停止加入，升温至300-400℃保温反应，当游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃以下时加水稀释，固液分离，收集液体；
D. 酸化：将步骤C所得液体升温至30-100℃，通入步骤B收集的二氧化硫气体进行酸化，最后抽滤、洗涤得萘酚粗品。
更优选的，所述步骤A是在反应器中加入萘和带水剂1, 2-二氯乙烷，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，加入质量分数为98%的硫酸，升温至105-120℃回流反应，调节带水剂的回流速度使反应温度保持在105-120℃，5-9小时后停止回流，回收带水剂。
更优选的，所述步骤B是将步骤A所得物料降温至100℃以下，加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于步骤D萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水。
更优选的，所述步骤C是将步骤B所得物料在250-270℃条件下加入到装有熔融氢氧化钠的反应器中，当游离碱含量为5%-7%时停止加入，升温至320℃保温反应，当游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃以下时加水稀释，固液分离，收集液体。
更优选的，所述步骤D是将步骤C所得液体升温至45-55℃，通入步骤B收集的二氧化硫气体进行酸化，最后抽滤、洗涤得萘酚粗品。
本发明萘酚合成工艺的反应原理如下：
A. 磺化：
B. 中和：
C. 碱熔：
D. 酸化：
本发明的有益效果在于：本发明提供了一种萘酚合成工艺，通过溶剂法合成萘磺酸进而制备萘酚，在萘与浓硫酸的磺化反应体系中加入带水剂，利用其与水形成共沸物的特点，将反应生成的水不断从反应体系中分离出去，从而使萘和硫酸都反应较完全，制得的萘磺酸中和后直接经碱熔、酸化得到萘酚粗品，省去吹萘、冷却结晶去硫酸盐、萘回收等步骤，操作简化，萘和硫酸的损失小、利用率高，萘的转化率达到94%以上，废水量少，只有循环多次后产生的少量硫酸钠废水。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，下面对本发明的优选实施例进行详细的描述。
实施例 1
在1000升四口烧瓶（装有滴液漏斗，回流管装在滴液漏斗上）中，加入萘129.3g（含量99%，1mol）和1, 2-二氯乙烷100g，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，将质量分数为98%的硫酸100g（1mol）在几分钟内滴加到烧瓶中，加毕升温至110-120℃回流反应，滴液漏斗收集回流的1, 2-二氯乙烷和水，调节下层的1, 2-二氯乙烷回流到烧瓶中的速度使反应温度保持在110-120℃，回流5-6小时后取样分析，残酸降到4%以下，残萘降到2%左右，停止回流，蒸出烧瓶中剩余的1, 2-二氯乙烷，蒸毕降温至100℃以下，缓慢加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液210g中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于后续萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水，所得萘磺酸钠在250-270℃条件下缓慢加入到装有97g（含量95%）熔融氢氧化钠的烧瓶中，取样分析游离碱含量为5%-7%时停止加入萘磺酸钠，升温至320℃保温反应1小时，取样分析游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃时加水360g进行稀释，抽滤，滤液升温至50℃，通入前述收集的二氧化硫气体进行酸化，反应终点为物料对酚酞试纸不变色而碱性酚酞试纸很快变白色，取样分析合格后，抽滤、洗涤得萘酚粗品。萘的转化率为94%。
实施例 2
在1000升四口烧瓶（装有滴液漏斗，回流管装在滴液漏斗上）中，加入萘129.3g（含量99%，1mol）和1, 2-二氯乙烷100g，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，将质量分数为98%的硫酸103g（1.03mol）在几分钟内滴加到烧瓶中，加毕升温至110-120℃回流反应，滴液漏斗收集回流的1, 2-二氯乙烷和水，调节下层的1, 2-二氯乙烷回流到烧瓶中的速度使反应温度保持在110-120℃，回流5-6小时后取样分析，残酸降到4%以下，残萘降到1.8%左右，停止回流，蒸出烧瓶中剩余的1, 2-二氯乙烷，蒸毕降温至100℃以下，缓慢加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液210g中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于后续萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水，所得萘磺酸钠在250-270℃条件下缓慢加入到装有97g（含量95%）熔融氢氧化钠的烧瓶中，取样分析游离碱含量为5%-7%时停止加入萘磺酸钠，升温至320℃保温反应1小时，取样分析游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃时加水360g进行稀释，抽滤，滤液升温至50℃，通入前述收集的二氧化硫气体进行酸化，反应终点为物料对酚酞试纸不变色而碱性酚酞试纸很快变白色，取样分析合格后，抽滤、洗涤得萘酚粗品。萘的转化率为95%。
实施例3
在1000升四口烧瓶（装有滴液漏斗，回流管装在滴液漏斗上）中，加入萘129.3g（含量99%，1mol）和1, 2-二氯乙烷100g，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，将质量分数为98%的硫酸105g（1.05mol）在几分钟内滴加到烧瓶中，加毕升温至110-120℃回流反应，滴液漏斗收集回流的1, 2-二氯乙烷和水，调节下层的1, 2-二氯乙烷回流到烧瓶中的速度使反应温度保持在110-120℃，回流5-6小时后取样分析，残酸降到4%以下，残萘降到1.6%左右，停止回流，蒸出烧瓶中剩余的1, 2-二氯乙烷，蒸毕降温至100℃以下，缓慢加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液210g中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于后续萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水，所得萘磺酸钠在250-270℃条件下缓慢加入到装有97g（含量95%）熔融氢氧化钠的烧瓶中，取样分析游离碱含量为5%-7%时停止加入萘磺酸钠，升温至320℃保温反应1小时，取样分析游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃时加水360g进行稀释，抽滤，滤液升温至50℃，通入前述收集的二氧化硫气体进行酸化，反应终点为物料对酚酞试纸不变色而碱性酚酞试纸很快变白色，取样分析合格后，抽滤、洗涤得萘酚粗品。萘的转化率为97%。
实施例4
在1000升四口烧瓶（装有滴液漏斗，回流管装在滴液漏斗上）中，加入萘129.3g（含量99%，1mol）和1, 2-二氯乙烷100g，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，将质量分数为98%的硫酸110g（1.1mol）在几分钟内滴加到烧瓶中，加毕升温至110-120℃回流反应，滴液漏斗收集回流的1, 2-二氯乙烷和水，调节下层的1, 2-二氯乙烷回流到烧瓶中的速度使反应温度保持在110-120℃，回流5-6小时后取样分析，残酸降到4%以下，残萘降到1.5%左右，停止回流，蒸出烧瓶中剩余的1, 2-二氯乙烷，蒸毕降温至100℃以下，缓慢加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液210g中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于后续萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水，所得萘磺酸钠在250-270℃条件下缓慢加入到装有97g（含量95%）熔融氢氧化钠的烧瓶中，取样分析游离碱含量为5%-7%时停止加入萘磺酸钠，升温至320℃保温反应1小时，取样分析游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃时加水360g进行稀释，抽滤，滤液升温至50℃，通入前述收集的二氧化硫气体进行酸化，反应终点为物料对酚酞试纸不变色而碱性酚酞试纸很快变白色，取样分析合格后，抽滤、洗涤得萘酚粗品。萘的转化率为98%。
实施例5
在1000升四口烧瓶（装有滴液漏斗，回流管装在滴液漏斗上）中，加入萘129.3g（含量99%，1mol）和1, 2-二氯乙烷100g，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，将质量分数为98%的硫酸115g（1.15mol）在几分钟内滴加到烧瓶中，加毕升温至110-120℃回流反应，滴液漏斗收集回流的1, 2-二氯乙烷和水，调节下层的1, 2-二氯乙烷回流到烧瓶中的速度使反应温度保持在110-120℃，回流5-6小时后取样分析，残酸降到4%以下，残萘降到1.0%左右，停止回流，蒸出烧瓶中剩余的1, 2-二氯乙烷，蒸毕降温至100℃以下，缓慢加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液210g中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于后续萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水，所得萘磺酸钠在250-270℃条件下缓慢加入到装有97g（含量95%）熔融氢氧化钠的烧瓶中，取样分析游离碱含量为5%-7%时停止加入萘磺酸钠，升温至320℃保温反应1小时，取样分析游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃时加水360g进行稀释，抽滤，滤液升温至50℃，通入前述收集的二氧化硫气体进行酸化，反应终点为物料对酚酞试纸不变色而碱性酚酞试纸很快变白色，取样分析合格后，抽滤、洗涤得萘酚粗品。萘的转化率为98%。
实施例6
在1000升四口烧瓶（装有滴液漏斗，回流管装在滴液漏斗上）中，加入萘129.3g（含量99%，1mol）和1,1,2,2-四氯乙烷100g，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，将质量分数为98%的硫酸105g（1.05mol）在几分钟内滴加到烧瓶中，加毕升温回流反应，滴液漏斗收集回流的1,1,2,2-四氯乙烷和水，调节下层的1,1,2,2-四氯乙烷回流到烧瓶中的速度使反应温度保持在105-110℃，回流8-9小时后取样分析，残酸降到4%以下，残萘降到1.6%左右，停止回流，蒸出烧瓶中剩余的1,1,2,2-四氯乙烷，蒸毕降温至100℃以下，缓慢加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液210g中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于后续萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水，所得萘磺酸钠在250-270℃条件下缓慢加入到装有97g（含量95%）熔融氢氧化钠的烧瓶中，取样分析游离碱含量为5%-7%时停止加入萘磺酸钠，升温至320℃保温反应1小时，取样分析游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃时加水360g进行稀释，抽滤，滤液升温至50℃，通入前述收集的二氧化硫气体进行酸化，反应终点为物料对酚酞试纸不变色而碱性酚酞试纸很快变白色，取样分析合格后，抽滤、洗涤得萘酚粗品。萘的转化率为96%。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.萘酚合成工艺，其特征在于：包括磺化、中和、碱熔、酸化步骤，所述磺化步骤是将萘与质量分数为98%的硫酸在带水剂存在下进行磺化反应，利用带水剂与水形成共沸物的特点，将反应生成的水不断从反应体系中分离出去。
2.如权利要求1所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述带水剂为卤代烷烃。
3.如权利要求2所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述带水剂为1, 2-二氯乙烷。
4.如权利要求1所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述萘与质量分数为98%的硫酸的投料摩尔比为1: 1-1.15。
5.如权利要求4所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述萘与质量分数为98%的硫酸的投料摩尔比为1: 1.05-1.15。
6.如权利要求1至5任一项所述的萘酚合成工艺，其特征在于：包括以下步骤：
A. 磺化：在反应器中加入萘和带水剂，加热使萘完全溶解后，加入质量分数为98%的硫酸，加热回流反应，反应完毕回收带水剂；
B. 中和：将步骤A所得物料降温至100℃以下，加入亚硫酸钠水溶液中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于步骤D萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水；
C. 碱熔：将步骤B所得物料在200-300℃条件下加入到装有熔融氢氧化钠的反应器中，当游离碱含量为5%-7%时停止加入，升温至300-400℃保温反应，当游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃以下时加水稀释，固液分离，收集液体；
D. 酸化：将步骤C所得液体升温至30-100℃，通入步骤B收集的二氧化硫气体进行酸化，最后抽滤、洗涤得萘酚粗品。
7.如权利要求6所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述步骤A是在反应器中加入萘和带水剂1, 2-二氯乙烷，升温至60-70℃，待萘完全溶解后，加入质量分数为98%的硫酸，升温至105-120℃回流反应，调节带水剂的回流速度使反应温度保持在105-120℃，5-9小时后停止回流，回收带水剂。
8.如权利要求6所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述步骤B是将步骤A所得物料降温至100℃以下，加入质量分数为30%的亚硫酸钠水溶液中和萘磺酸，收集产生的二氧化硫气体用于步骤D萘酚钠的酸化，中和完毕蒸馏除水。
9.如权利要求6所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述步骤C是将步骤B所得物料在250-270℃条件下加入到装有熔融氢氧化钠的反应器中，当游离碱含量为5%-7%时停止加入，升温至320℃保温反应，当游离碱含量为2%-3%时开始冷却，冷却至80℃以下时加水稀释，固液分离，收集液体。
10.如权利要求6所述的萘酚合成工艺，其特征在于：所述步骤D是将步骤C所得液体升温至45-55℃，通入步骤B收集的二氧化硫气体进行酸化，最后抽滤、洗涤得萘酚粗品。
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