KR101109274B1 - 친수성 실리콘 - Google Patents
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Abstract
Description
실시예 (example) |
실리콘 치환기 |
실리콘 양 | 글리세롤 양 | 브로노폴 양 | 200°F 에서의 시간 | 결과 |
214-112-7 | -O Me | 5 ml | 2 ml | 3 g | 20 | 광범위하 반응을을 나타내는 투명한 겔 |
214-112-8 | -O Et | 5 ml | 2 ml | 3 g | 20 | 외관으로 판단하기에는 너무 적은 반응. 적은 양의 겔; 대부분의 액체 실리콘이 남음. |
214-113-8 | -O Et | 5 ml | 2 ml | 3 g | 60 | 광범위한 반응. 완전히 투명한 겔. 피부 테스트: 예 214-112-7보다 나은 결과로 판명. |
214-116-9 | -O Me | 5 ml | 0.5 ml | 0.5 g | 20 | 투명한(clear) 무색 액체; 바이알(vial) 상의 2 mm 고체 겔. 15 ml 의 H2O 첨가 & 혼합 --> 흐린 현탁물. 약간 형성; 8일 후 -> 겔. |
214-116-10 | -O Et | 5 ml | 0.5 ml | 0.5 g | 20 | 거품(foaming)을 갖는 투명한(clear) 약간 호박색(amber) 액체; 바닥 상의 투명한 고체. 15 ml의 H2O 첨가 & 혼합 -> 흐린 현탁물(더 거품이 인). 8 일 후: 투명한 액체를 형성함- 겔이 아님. |
실시예 | 실리콘 치환기 |
실리콘 양 | 글리세롤 양 | 브로노폴 양 | 200°F 에서의 시간 | 결과 |
214-116-11 | -O Me | 5 ml | 0.2 ml | 0.1 g | 20 | 바닥 상의 투명한 고체 층을 갖는 투명한 무색 액체. 15 ml의 H2O 첨가 & 혼합 - 흐린 현탁물 -> 거품이 없음. 8 일 후: 전체에 걸쳐 완전하게 겔을 형성. |
214-116-12 | -OEt | 5 ml | 0.2 ml | 0.1 g | 20 | 바닥 상의 작은 반투명한 침전물을 갖는투명한, 희미한 호박색 액체. 15 ml H2O 첨가 & 흔들어 섞음 -> 거품. 8 일 후: 투명한 액체, 겔이 아님. |
214-133-Sup.1 | -OEt | 20 ml | 0 | 2.0 g | 20 | H2O 추출 -> 75 ml추출., 3.8 g 건조 중량 뛰어난 화장품용(cosmetic) 어필 |
Claims (34)
- 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물에 의해 폴리알콕시실록산(polyalkoxysiloxane)과 지방족 알콜(aliphatic alcohol)을 화학적으로 반응시키는 단계;원심분리, 경사분리(decantation), 및 여과법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 회수 메커니즘에 의하여, 제조된 실리콘 물질로부터 수용성 부분을 수득하는 단계; 및상기 수득 단계 수행의 결과로 생성된 수불용성 친수성 잔여 물질을 회수하는 단계:를 포함하는, 수용성 실리콘(silicone)을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기(alkoxy groups)를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 지방족 알콜은 글리세롤(glycerol) 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 염산(hydrochloric acid) 및 삼염화초산(trichloroacetic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매, 및 N-에틸디이소프로필아민(N-ethyldiisopropylamine) 및 트리에틸아민 (triethylamine)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 상기 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링(bubbling)하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 가스는 공기 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리알콕시실록산은 폴리디알콕시실록산인 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물에 의해 폴리알콕시실록산과 지방족 알콜을 화학적으로 반응시키는 단계; 및원심분리, 경사분리, 및 여과법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 회수 메커니즘에 의하여, 제조된 실리콘 물질로부터 수용성 부분을 수득하는 단계:를 포함하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법으로, 제조된 실리콘 물질의 수용성 부분을 분류법(fractionation)에 의하여 정제하는 것인, 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 분류법은 크기 배제 크로마토그래피 및 고성능 액체 크로마토그래피로 이루어진 군으로부터 선택되는 크로마토그래피에 의하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 지방족 알콜은 글리세롤 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 염산 및 삼염화초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매, 및 N-에틸디이소프로필아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 상기 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링(bubbling)하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 변형된 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물 내에서 폴리알콕시실록산과 지방족 알콜을 화학적으로 반응시키는 단계를 포함하는 공정에 의하여 제조되는 수용성 실리콘 생성물로서,상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기를 포함하고; 그리고상기 지방족 알콜은 글리세롤 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 화학적으로 반응시키는 단계는 염산 및 삼염화초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매 및 N-에틸디이소프로필아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 화학적으로 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 공정은 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 공정은 원심분리, 경사분리, 및 여과법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 회수 메커니즘의 수행에 의하여 상기 화학적으로 반응시키는 단계의 결과로서 제조된 실리콘 물질로부터 수용성 실리콘 부분을 수득하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제20항에 있어서, 분류법에 의하여 상기 수득하는 단계에 의하여 생성된 수용성 부분을 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물에 의해 폴리알콕시실록산을 지방족 알콜과 화학적으로 반응시키는 단계를 포함하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법으로,상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기를 포함하고; 그리고상기 지방족 알콜은 글리세롤 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 염산 및 삼염화초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매, 및 N-에틸디이소프로필아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 상기 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링(bubbling)하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
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US20220249700A1 (en) * | 2019-05-13 | 2022-08-11 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polymer-based implant for retinal therapy and methods of making and using the same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5871558A (en) | 1994-08-04 | 1999-02-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing silica glass |
KR20000071059A (ko) * | 1997-02-14 | 2000-11-25 | 미우라 아끼라 | 폴리알콕시실옥산 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 피복 조성물 |
US6258969B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-07-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyalkoxysiloxane and process for its production |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB802688A (en) * | 1954-06-10 | 1958-10-08 | Union Carbide Corp | Improvements in or relating to organo-silicon compounds |
GB875109A (en) * | 1958-06-02 | 1961-08-16 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon resins |
US3133111A (en) * | 1961-04-07 | 1964-05-12 | Union Carbide Corp | Process for the transesterification of alkoxy-containing organosilicon compounds |
US4172186A (en) * | 1976-01-08 | 1979-10-23 | Olin Corporation | Glycol and silicate-based surfactant composition for stabilizing polyurethane foam |
JPS57149290A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of glycerol-modified silicone |
DE3214985C2 (de) * | 1982-04-22 | 1985-07-04 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung eines mit Wasser verdünnbaren, wärmehärtbaren, mit organischen Polyolen modifizierten Organopolysiloxans |
JP3035583B2 (ja) * | 1988-07-01 | 2000-04-24 | ダウ・ポリウレタン日本株式会社 | 変性シリケート組成物および該組成物を含有するポリイソシアネート組成物 |
US5208360A (en) * | 1990-03-05 | 1993-05-04 | Dow Corning Corporation | Glyceroxyfunctional silanes and siloxanes |
US5073195A (en) * | 1990-06-25 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Aqueous silane water repellent compositions |
DE69128321T2 (de) * | 1990-08-30 | 1998-05-20 | Kao Corp | Polysiloxanderivat, dessen Verwendung als Emulgator und kosmetische Präparationen |
JP4750918B2 (ja) * | 1999-12-16 | 2011-08-17 | 日本ペイント株式会社 | シリケート化合物の製造方法および塗料組成物 |
US7001971B2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyhydric alcohol-modified silicone and cosmetic material containing same |
JP4949550B2 (ja) * | 2000-12-11 | 2012-06-13 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
FR2826013B1 (fr) * | 2001-06-14 | 2005-10-28 | Rhodia Chimie Sa | Materiau elastomere silicone hydrophile utilisable notamment pour la prise d'empreints dentaires |
JP4060781B2 (ja) * | 2002-11-11 | 2008-03-12 | 日本ペイント株式会社 | シリケート化合物の変性方法 |
US7193027B2 (en) * | 2003-08-08 | 2007-03-20 | General Electric Company | Functionalized silicone resins, methods for their preparation, and use as catalysts |
JP4953271B2 (ja) * | 2004-09-28 | 2012-06-13 | エスケー化研株式会社 | 塗料組成物 |
US7452957B2 (en) * | 2005-08-31 | 2008-11-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hydrophilic silicone elastomers |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5871558A (en) | 1994-08-04 | 1999-02-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing silica glass |
US6258969B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-07-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyalkoxysiloxane and process for its production |
KR20000071059A (ko) * | 1997-02-14 | 2000-11-25 | 미우라 아끼라 | 폴리알콕시실옥산 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 피복 조성물 |
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