KR101109274B1 - 친수성 실리콘 - Google Patents
친수성 실리콘 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101109274B1 KR101109274B1 KR1020097008999A KR20097008999A KR101109274B1 KR 101109274 B1 KR101109274 B1 KR 101109274B1 KR 1020097008999 A KR1020097008999 A KR 1020097008999A KR 20097008999 A KR20097008999 A KR 20097008999A KR 101109274 B1 KR101109274 B1 KR 101109274B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- water
- silicone
- reaction mixture
- polyalkoxysiloxane
- Prior art date
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 61
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 40
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 5
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 4
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 4
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 5
- SHAULNFZFKOAFN-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O.OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O SHAULNFZFKOAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N molport-023-220-454 Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 claims 1
- 238000003998 size exclusion chromatography high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 206010016322 Feeling abnormal Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000002559 palpation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229940024463 silicone emollient and protective product Drugs 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005690 transetherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
실시예 (example) |
실리콘 치환기 |
실리콘 양 | 글리세롤 양 | 브로노폴 양 | 200°F 에서의 시간 | 결과 |
214-112-7 | -O Me | 5 ml | 2 ml | 3 g | 20 | 광범위하 반응을을 나타내는 투명한 겔 |
214-112-8 | -O Et | 5 ml | 2 ml | 3 g | 20 | 외관으로 판단하기에는 너무 적은 반응. 적은 양의 겔; 대부분의 액체 실리콘이 남음. |
214-113-8 | -O Et | 5 ml | 2 ml | 3 g | 60 | 광범위한 반응. 완전히 투명한 겔. 피부 테스트: 예 214-112-7보다 나은 결과로 판명. |
214-116-9 | -O Me | 5 ml | 0.5 ml | 0.5 g | 20 | 투명한(clear) 무색 액체; 바이알(vial) 상의 2 mm 고체 겔. 15 ml 의 H2O 첨가 & 혼합 --> 흐린 현탁물. 약간 형성; 8일 후 -> 겔. |
214-116-10 | -O Et | 5 ml | 0.5 ml | 0.5 g | 20 | 거품(foaming)을 갖는 투명한(clear) 약간 호박색(amber) 액체; 바닥 상의 투명한 고체. 15 ml의 H2O 첨가 & 혼합 -> 흐린 현탁물(더 거품이 인). 8 일 후: 투명한 액체를 형성함- 겔이 아님. |
실시예 | 실리콘 치환기 |
실리콘 양 | 글리세롤 양 | 브로노폴 양 | 200°F 에서의 시간 | 결과 |
214-116-11 | -O Me | 5 ml | 0.2 ml | 0.1 g | 20 | 바닥 상의 투명한 고체 층을 갖는 투명한 무색 액체. 15 ml의 H2O 첨가 & 혼합 - 흐린 현탁물 -> 거품이 없음. 8 일 후: 전체에 걸쳐 완전하게 겔을 형성. |
214-116-12 | -OEt | 5 ml | 0.2 ml | 0.1 g | 20 | 바닥 상의 작은 반투명한 침전물을 갖는투명한, 희미한 호박색 액체. 15 ml H2O 첨가 & 흔들어 섞음 -> 거품. 8 일 후: 투명한 액체, 겔이 아님. |
214-133-Sup.1 | -OEt | 20 ml | 0 | 2.0 g | 20 | H2O 추출 -> 75 ml추출., 3.8 g 건조 중량 뛰어난 화장품용(cosmetic) 어필 |
Claims (34)
- 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물에 의해 폴리알콕시실록산(polyalkoxysiloxane)과 지방족 알콜(aliphatic alcohol)을 화학적으로 반응시키는 단계;원심분리, 경사분리(decantation), 및 여과법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 회수 메커니즘에 의하여, 제조된 실리콘 물질로부터 수용성 부분을 수득하는 단계; 및상기 수득 단계 수행의 결과로 생성된 수불용성 친수성 잔여 물질을 회수하는 단계:를 포함하는, 수용성 실리콘(silicone)을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기(alkoxy groups)를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 지방족 알콜은 글리세롤(glycerol) 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 염산(hydrochloric acid) 및 삼염화초산(trichloroacetic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매, 및 N-에틸디이소프로필아민(N-ethyldiisopropylamine) 및 트리에틸아민 (triethylamine)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 상기 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링(bubbling)하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 가스는 공기 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리알콕시실록산은 폴리디알콕시실록산인 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물에 의해 폴리알콕시실록산과 지방족 알콜을 화학적으로 반응시키는 단계; 및원심분리, 경사분리, 및 여과법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 회수 메커니즘에 의하여, 제조된 실리콘 물질로부터 수용성 부분을 수득하는 단계:를 포함하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법으로, 제조된 실리콘 물질의 수용성 부분을 분류법(fractionation)에 의하여 정제하는 것인, 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 분류법은 크기 배제 크로마토그래피 및 고성능 액체 크로마토그래피로 이루어진 군으로부터 선택되는 크로마토그래피에 의하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 지방족 알콜은 글리세롤 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 염산 및 삼염화초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매, 및 N-에틸디이소프로필아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 상기 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 물질을 제조하는 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링(bubbling)하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 변형된 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물 내에서 폴리알콕시실록산과 지방족 알콜을 화학적으로 반응시키는 단계를 포함하는 공정에 의하여 제조되는 수용성 실리콘 생성물로서,상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기를 포함하고; 그리고상기 지방족 알콜은 글리세롤 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 화학적으로 반응시키는 단계는 염산 및 삼염화초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매 및 N-에틸디이소프로필아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 화학적으로 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 공정은 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제16항에 있어서, 상기 공정은 원심분리, 경사분리, 및 여과법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 회수 메커니즘의 수행에 의하여 상기 화학적으로 반응시키는 단계의 결과로서 제조된 실리콘 물질로부터 수용성 실리콘 부분을 수득하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 제20항에 있어서, 분류법에 의하여 상기 수득하는 단계에 의하여 생성된 수용성 부분을 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘 생성물.
- 실리콘 물질을 제조하기 위하여, 반응 혼합물에 의해 폴리알콕시실록산을 지방족 알콜과 화학적으로 반응시키는 단계를 포함하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법으로,상기 폴리알콕시실록산은 메톡시 및 에톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기를 포함하고; 그리고상기 지방족 알콜은 글리세롤 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 염산 및 삼염화초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 산성 촉매, 및 N-에틸디이소프로필아민 및 트리에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 촉매 중 하나를 상기 반응 혼합물에 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 140℉ 내지 300℉의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 제22항에 있어서, 상기 반응 혼합물을 통해 가스를 버블링(bubbling)하여, 생성된 메탄올 또는 에탄올을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 실리콘을 제조하는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/542,996 | 2006-10-04 | ||
US11/542,996 US7687592B2 (en) | 2006-10-04 | 2006-10-04 | Hydrophilic silicones |
PCT/US2007/079374 WO2008042644A1 (en) | 2006-10-04 | 2007-09-25 | Hydrophilic silicones |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20090089296A KR20090089296A (ko) | 2009-08-21 |
KR101109274B1 true KR101109274B1 (ko) | 2012-01-30 |
Family
ID=39269452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020097008999A KR101109274B1 (ko) | 2006-10-04 | 2007-09-25 | 친수성 실리콘 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7687592B2 (ko) |
EP (1) | EP2069367B1 (ko) |
JP (1) | JP5127835B2 (ko) |
KR (1) | KR101109274B1 (ko) |
AU (1) | AU2007305021C1 (ko) |
CA (1) | CA2683502C (ko) |
ES (1) | ES2519015T3 (ko) |
WO (1) | WO2008042644A1 (ko) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8552135B2 (en) | 2006-10-04 | 2013-10-08 | One Unlimited, Inc. | Substituted polyalkoxysiloxane compositions and methods of use |
US8158740B2 (en) * | 2006-10-04 | 2012-04-17 | One Unlimited, Inc. | Hydrophilic silicones |
CN102027046B (zh) * | 2008-05-16 | 2013-05-15 | 日本电气株式会社 | 有机硅化合物和用于形成二氧化硅基微粒的材料 |
WO2020232005A1 (en) * | 2019-05-13 | 2020-11-19 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polymer-based implant for retinal therapy and methods of making and using the same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5871558A (en) | 1994-08-04 | 1999-02-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing silica glass |
KR20000071059A (ko) * | 1997-02-14 | 2000-11-25 | 미우라 아끼라 | 폴리알콕시실옥산 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 피복 조성물 |
US6258969B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-07-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyalkoxysiloxane and process for its production |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB802688A (en) * | 1954-06-10 | 1958-10-08 | Union Carbide Corp | Improvements in or relating to organo-silicon compounds |
GB875109A (en) * | 1958-06-02 | 1961-08-16 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon resins |
US3133111A (en) * | 1961-04-07 | 1964-05-12 | Union Carbide Corp | Process for the transesterification of alkoxy-containing organosilicon compounds |
US4172186A (en) * | 1976-01-08 | 1979-10-23 | Olin Corporation | Glycol and silicate-based surfactant composition for stabilizing polyurethane foam |
JPS57149290A (en) | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of glycerol-modified silicone |
DE3214985C2 (de) * | 1982-04-22 | 1985-07-04 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung eines mit Wasser verdünnbaren, wärmehärtbaren, mit organischen Polyolen modifizierten Organopolysiloxans |
JP3035583B2 (ja) * | 1988-07-01 | 2000-04-24 | ダウ・ポリウレタン日本株式会社 | 変性シリケート組成物および該組成物を含有するポリイソシアネート組成物 |
US5208360A (en) * | 1990-03-05 | 1993-05-04 | Dow Corning Corporation | Glyceroxyfunctional silanes and siloxanes |
US5073195A (en) | 1990-06-25 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Aqueous silane water repellent compositions |
EP0475130B1 (en) * | 1990-08-30 | 1997-12-03 | Kao Corporation | Siloxane derivative, its use as emulsifier and cosmetic preparations |
JP4750918B2 (ja) * | 1999-12-16 | 2011-08-17 | 日本ペイント株式会社 | シリケート化合物の製造方法および塗料組成物 |
US7001971B2 (en) | 2000-12-08 | 2006-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyhydric alcohol-modified silicone and cosmetic material containing same |
JP4949550B2 (ja) | 2000-12-11 | 2012-06-13 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
FR2826013B1 (fr) | 2001-06-14 | 2005-10-28 | Rhodia Chimie Sa | Materiau elastomere silicone hydrophile utilisable notamment pour la prise d'empreints dentaires |
JP4060781B2 (ja) * | 2002-11-11 | 2008-03-12 | 日本ペイント株式会社 | シリケート化合物の変性方法 |
US7193027B2 (en) | 2003-08-08 | 2007-03-20 | General Electric Company | Functionalized silicone resins, methods for their preparation, and use as catalysts |
JP4953271B2 (ja) * | 2004-09-28 | 2012-06-13 | エスケー化研株式会社 | 塗料組成物 |
US7452957B2 (en) | 2005-08-31 | 2008-11-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hydrophilic silicone elastomers |
-
2006
- 2006-10-04 US US11/542,996 patent/US7687592B2/en active Active
-
2007
- 2007-09-25 ES ES07843110.3T patent/ES2519015T3/es active Active
- 2007-09-25 CA CA2683502A patent/CA2683502C/en active Active
- 2007-09-25 KR KR1020097008999A patent/KR101109274B1/ko active IP Right Grant
- 2007-09-25 EP EP07843110.3A patent/EP2069367B1/en active Active
- 2007-09-25 AU AU2007305021A patent/AU2007305021C1/en not_active Ceased
- 2007-09-25 JP JP2009531525A patent/JP5127835B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-25 WO PCT/US2007/079374 patent/WO2008042644A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5871558A (en) | 1994-08-04 | 1999-02-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing silica glass |
US6258969B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-07-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyalkoxysiloxane and process for its production |
KR20000071059A (ko) * | 1997-02-14 | 2000-11-25 | 미우라 아끼라 | 폴리알콕시실옥산 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 피복 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2069367A4 (en) | 2010-06-16 |
JP5127835B2 (ja) | 2013-01-23 |
WO2008042644A1 (en) | 2008-04-10 |
AU2007305021B8 (en) | 2012-01-12 |
AU2007305021C1 (en) | 2012-05-24 |
CA2683502C (en) | 2012-01-17 |
AU2007305021A1 (en) | 2008-04-10 |
EP2069367A1 (en) | 2009-06-17 |
ES2519015T3 (es) | 2014-11-06 |
KR20090089296A (ko) | 2009-08-21 |
AU2007305021B2 (en) | 2011-12-01 |
JP2010506004A (ja) | 2010-02-25 |
US20080085986A1 (en) | 2008-04-10 |
EP2069367B1 (en) | 2014-09-03 |
CA2683502A1 (en) | 2008-04-10 |
US7687592B2 (en) | 2010-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10544267B2 (en) | Method for producing siloxanes containing glycerin substituents | |
ES2157624T5 (es) | Organopolisiloxanos que contienen radicales polihidroxi-organilo, particularmente radicales de azucar o radicales derivados de azucar y radicales polioxialquileno. | |
EP1439200B1 (de) | Äquilibrierung von Siloxanen | |
US6355724B1 (en) | Cosmetic compositions containing silicone gel | |
CN110072943B (zh) | 聚醚改性的硅酮组合物,以及用于制造所述组合物的方法 | |
US8008407B2 (en) | Process for preparing silicone polyethers | |
EP2042542A1 (de) | Verwendung linearer Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung | |
KR101109274B1 (ko) | 친수성 실리콘 | |
US6162888A (en) | Method of making silicone polyether copolymers having reduced odor | |
KR101076030B1 (ko) | 포스포릴콜린기를 갖는 폴리실록산 및 그 제조 방법 | |
US5447997A (en) | Silicone polyether carboxylic acids | |
KR20140106746A (ko) | 저취성 글리세린 유도체-개질 실리콘 또는 이를 포함하는 조성물을 제조하는 방법 | |
KR20160095089A (ko) | 계면활성제-미함유 오르가노폴리실록산 역상 에멀젼 | |
KR20130109217A (ko) | 양친매성 고굴절률 오가노폴리실록산 | |
EP1957564B1 (de) | Vernetzte amino-polyorganosiloxan-verbindungen sowie sie enthaltende zusammensetzungen | |
US8158740B2 (en) | Hydrophilic silicones | |
EP0804500B1 (en) | Hydrosilation in esters without hydroxyl moieties | |
JP6625024B2 (ja) | アミノアルキル基含有シロキサン、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基含有シロキサン、及びこれらの製造方法 | |
US6002048A (en) | Fluorine-containing ether compound and gelling agent containing the same | |
JPH0762102A (ja) | 硫酸エステル変性オルガノ(ポリ)シロキサン及びその製造方法 | |
DE102011005607A1 (de) | Verfahren zur Herstllung von organomodifizierten Polysiloxanen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150106 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151217 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170116 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171219 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181226 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200305 Year of fee payment: 9 |