KR100999356B1 - 플루오르가 함유된 난연성 탄화수소 세정제 조성물 - Google Patents
플루오르가 함유된 난연성 탄화수소 세정제 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식의 화합물들로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 함유하는 난연성 탄화수소 세정제 조성물에 관한 것이다:
Description
본 발명은 세정제 관련 분야에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 플루오르와 에스테르 부분을 함유하는 난연성 탄화수소 세정제 조성물 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
오염된 물품을 할로겐화 탄화수소 용제 및/또는 이것의 증기로 세척하거나 또는 여기에 침적시키는 용제 세정법이 공지되어 있다. 침적, 세척 및 건조 등의 여러 단계를 포함하는 세정법이 일반적으로 사용되고 있으며, 주변 온도 또는 용제의 비등점까지의 높은 온도에서 용제를 사용하는 방법도 공지되어 있다.
특허권자가 미네소타 마이닝 앤드 매뉴펙쳐링 컴퍼니이고 발명의 명칭이 "여러가지 물품의 용제 세정법"인 한국등록특허 제10-0205296호에는 약 20℃~약120℃의 비등점을 가지는 저분자량의 불소 함유 에테르를 함유하는 용제 조성물을 물품과 접촉시켜서 물품을 세정하는 방법이 개시되어 있다.
또한, 특허권자가 제온 코포레이션이고 발명의 명칭이 "불소화 탄화수소 및 세정제와 세정방법, 중합체 함유액과 중합체 피막의 형성방법"인 한국등록특허 제10-0580912호에는 Rf1-R1-Rf2 (여기서, R1은 CHF와 CH2가 결합한 탄소쇄를 나타내고, Rf1 및 Rf2는 각각 퍼플루오로알킬기이다)로 표시되는 탄소수 4~6의 트리하이드로플루오로카본을 95중량% 이상 함유하는 불소화 탄화수소 조성물과 오염물질이 부착된 물품을 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 염소화 탄화수소류, 기타 불소화 탄화수소류, 케톤류 및 휘발성 유기 실리콘류로부터 선택된 1종 이상을 함유하는 유기 용매에 접촉시킴으로써 오염물질을 제거한 후, 오염 물질 제거후의 물품에 부착한 유기 용매를 상기한 화학식으로 표시되는 트리하이드로플루오로카본을 유효 성분으로 함유하는 세정제와 접촉시킴으로써 세정하는 물품의 세정 방법이 개시되어 있다.
또한, 특허권자가 한국과학기술연구원이고 발명의 명칭이 "2,2,2-트리플루오로에탄올을 기초로 하는 세정제 조성물"인 한국등록특허 제10-0663110호에는 2,2,2-트리플루오로에탄올과 불화에테르를 포함하고, 2,2,2-트리플루오로에탄올과 불화에테르의 부피비율이 95/5 내지 5/95 인 2,2,2-트리플루오로에탄올을 기초로 하는 세정제 조성물이 개시되어 있다.
상기한 특허문헌에 따른 물품의 세정 방법은 오염된 물품을 세정하기 위한 전처리 공정으로 상기한 바와 같이 탄화수소류, 알코올류, 에스테르류, 염소화 탄화수소류, 기타 불소화 탄화수소류, 케톤류 및 휘발성 유기 실리콘류부터 선택된 1종 이상을 함유하는 유기 용매에 의한 접촉 공정이 선행되고, 실질적인 물품의 세정을 위해 상기 규정한 트리하이드로플루오로카본을 접촉시키는 공정을 이용하게 되는 것이다. 친환경적이면서 일거에 물품을 세정할 수 있는 세정제는 여전히 요구된다.
따라서, 본 발명의 목적은 세정 특성과 난연 특성이 우수할 뿐만 아니라 환경 친화적인 탄화수소 난연성 세정제 조성물을 제공하는 데에 있다.
상기 및 그 밖의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은,
하기 화학식의 화합물들로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 세정제 조성물을 제공한다:
또한, 본 발명은 140℃ 이하의 온도 조건에서 하기 화학식의 디올, 글리세린 및 펜타에리트리톨로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물과 p-TsOH 및 트리플루오로아세트산을 톨루엔 중에서 반응시키고, 소정의 시간 동안 가열 환류시킨 후, 추출, 건조 및 감압 증류하는 것을 포함하여 난연성 탄화수소 세정제 조성물을 제조하는 방법을 제공한다:
본 발명에 따른 세정제 조성물에서 사용되는 플루오로 함유 에스테르 화합물은 하기의 화학식에서 보여주는 경로에 의해 제조된다:
본원에서 사용되는 약어 "OP"는 에탄-1,2-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내고, 약어 "PODB"는 프로판-1,3-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내며, 약어 "BDB"는 부탄-1,4-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내고, 약어 "PDB"는 펜탄-1,5-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내며, 약어 "HDB"는 헥산-1,6-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내고, 약어 "DG"는 프로판-1,2,3-트리일 트리스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내며, 약어 "DP"는 2,2-비스((2,2,2-트리플루오로아세톡시)메틸)프로판-1,3-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)를 나타내고, 약어 "BG"는 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르를 나타내며, 약어 "MD"는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르를 나타낸다.
본 발명에 따른 세정제 조성물은 친환경적이면서 하기의 실험예에서와 같이 세정력이 우수함은 물론 난연성 평가에서와 난연 특성도 기준치 이상으로 우수하였다. 특히, 본 발명에 따른 세정제 조성물을 이용할 때 초음파도 함께 이용할 경우에 세정은 완벽하게 이루어졌다.
이하, 본 발명은 하기의 실시예로 설명된다. 그러나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1-5
디올(Diol)을 이용한 플루오로 함유 에스테르의 합성
n의 값을 달리한 각각의 상기한 디올(1 mol)과 p-TsOH (0.1 mol), 트리플루오로아세트산(3 mol)을 반응기에 투입하였다. 반응기에 Dean-Stark trap을 설치하고 Dean-Stark trap에 톨루엔을 채웠다. 반응기의 온도를 140℃까지 가열하고 Dean-Stark trap을 통해 나오는 물을 제거하여 주었다. 약 2시간 정도 가열 환류 후, TLC를 통해 반응의 완료 시점을 찾은 후, MC를 이용하여 추출하고, 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하고, 이어서 MC를 감압 증류하여 목적하는 화합물(에스테르 화합물)을 얻어 이를 단독으로 세정제에 사용하였다. 합성 수율 > 85%. 각각의 NMR 분석 결과는 하기와 같다:
- 에탄-1,2-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트) (Ethane-1,2-diyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)) : 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.6(s, 4H) ("실시예 1")
- 프로판-1,3-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트) (Propane-1,3-diyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)) : 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ2.2(m, 2H), 4.5(t, 4H) ("실시예 2")
- 부탄-1,4-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트) (Butane-1,4-diyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)) : 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.9(t, 4H), 4.4(t, 4H) ("실시예 3")
- 펜탄-1,5-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트) (Pentane-1,5-diyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)) : 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.5(m, 2H), 1.9(m, 4H), 4.4(t, 4H) ("실시예 4")
- 헥산-1,6-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트) (Hexane-1,6-diyl bis(2,2,2-trifluoro acetate)) : 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.4(m, 4H), 1.8(m, 4H), 4.4(t, 4H) ("실시예 5")
실시예 6
프로판-1,2,3-트리일 트리스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)의 합성
- 글리세린 (92g, 1 mol)과 p-TsOH (19g, 0.1 mol), 트리플루오로아세트산 (515 g, 4.5 mol)을 반응기에 투입하였다. 반응기에 Dean-Stark trap을 설치하고 Dean-Stark trap에 톨루엔을 채웠다. 반응기의 온도를 140℃까지 가열하고 Dean-Stark trap을 통해 나오는 물을 제거해 주었다. 약 2시간 정도 가열 환류 후, TLC를 통해 반응의 완료 시점을 찾은 후, 물과 MC를 이용하여 추출하고, 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하고, 이어서 MC를 감압 증류하여 프로판-1,2,3-트리일 트리스(2,2,2-트리플루오로아세테이트) (propane-1,2,3-triyl tris(2,2,2-trifluoroacetate)를 얻어 단독으로 세정제에 사용하였다. 수득량 304 g, 0.8 mol, 수율 > 80%
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.2(d, 4H), 5.1(m, 1H)
실시예 7
2,2-비스((2,2,2-트리플루오로아세톡시)메틸)프로판-1,3-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트의 합성
펜타에리트리톨(Pentaerythritol) (136 g, 1 mol)과 p-TsOH (19 g, 0.1 mol), 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) (685 g, 6 mol)을 반응기에 투입하였다. 반응기에 Dean-Stark trap을 설치하고 Dean-Stark trap에 톨루엔을 채웠다. 반응기의 온도를 140℃까지 가열하고 Dean-Stark trap을 통해 나오는 물을 제거해 주었다. 약 2시간 정도 가열 환류 후, TLC를 통해 반응을 완료 시점을 찾은 후, 물과 MC를 이용하여 추출하고, 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하고, 이어서 MC를 감압 증류하여 2,2-비스((2,2,2-트리플루오로아세톡시)메틸)프로판-1,3-디일 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트 (2,2-bis((2,2,2-trifluoroacetoxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(2,2,2-trifluoroacetate)를 얻어 단독으로 세정제에 사용하였다. 수득량 442 g, 0.85 mol, 수율 > 85%.
NMR 분석결과 :
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ4.1(s, 8H)
실시예 8
실시예 4를 통해 제조된 PDB와 BG (에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르) 그리고 MD (디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르)를 5 : 3 : 2 의 중량비로 혼합하여 세정제를 제조하였다.
실시예 9
실시예 4를 통해 제조된 PDB와 BG (에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르) 그리고 MD (디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르)를 3 : 6 : 1 의 중량비로 혼합하여 세정제를 제조하였다.
실시예 10
실시예 4를 통해 제조된 PDB와 BG (에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르) 그리고 물 (H2O)를 3 : 5 : 2 의 중량비로 혼합하여 세정제를 제조하였다.
실험예 1-7
상기 실시예 1 내지 7을 통해 제조된 에스테르 화합물의 물성 및 세정력을 다음과 같이 시험하였다.
A. 침적세정
시편 무게 측정 후 오염물을 도포하여 무게량을 기재한다. 시료가 도포된 시편을 비이커에 담는다. 비이커 안에 세정액을 100ml 주입 후 1min, 3min, 5min 시간별로 꺼내 건조한다. 건조방법은 드라이를 이용하여 냉건조를 한 뒤 열건조를 한다. 건조시간은 흰 종이에 세정액이 묻지 않을 때, 열이 다 소모된 상태로 한다. 무게측정 후 제거율(%)을 구한다.
B. 초음파 세정
시편 무게 측정 후 오염물을 도포하여 무게량을 기재한다. 시료가 도포된 시편을 초음파에 담은 후 초음파 안에 세정액을 100ml 주입한다. 1min, 3min, 5min 시간별로 꺼내 건조한다. 건조방법은 드라이를 이용하여 냉건조를 한 뒤 열건조를 한다. 건조시간은 흰 종이에 세정액이 묻지 않을 때, 열이 다 소모된 상태로 한다. 무게측정 후 제거율(%)을 구한다.
C. 실험 결과
난연성세정용제로 개발한 7종(OP, DP, DG, PODB, PDB, HDB, BDB)의 시작품에 대한 세정성능을 평가하고자 단순 침적세정 및 초음파를 사용한 세정으로 구분하여 세정효과를 실험하였다. 초음파의 와트밀도(W/mL)는 0.5로 하였으며 세정시간은 1분∼5분까지로 하였다.
단순침적 세정성능평가에서는 OP가 62.7 %, DP 84.2 %, DG 62.7 %, PODB 77.3 %, PDB 88.8 %, HDB 66.0 %, BDB 86.3 %로 PDB가 88.8 %의 높은 세정효과를 나타내어 개발한 난연성세정제의 성능이 기준 이상임을 알 수 있었다(하기 표 2 (초음파 미적용 세정력 테스트) 참조).
초음파를 사용하여 세정한 시스템인 경우 일반적인 초음파 세기인 0.5 W/mL를 사용하였으며 그 결과 OP인 경우 68.1 %, DP 100 %, DG 98.1 %, PODB 100 %, PDB 100 %, HDB 100 %, BDB 100 %으로 세척공정에 물리적인 힘을 사용할 경우 세척이 완전하게 진행될 수 있음이 확인되었다(하기 표 3 (초음파 적용 세정 테스트) 참조).
| 시료명 | 인화점 (℃) |
동점도 (40℃, Cst) |
비중 (20℃) |
표면장력 (25℃, dyn/cm) |
| OP | 60 | 1.339 | 1.4860 | 25.7 |
| PODB | 89 | 1.743 | 1.4358 | 25.6 |
| BDB | 90 | 2.099 | 1.3780 | 27.3 |
| PDB | 105 | 2.249 | 1.3348 | 25.8 |
| HDB | 108 | 2.048 | 1.2943 | 27.4 |
| DG | 115 | 8.728 | 1.5531 | 27.0 |
| DP | 79 | 40.28 | 1.5406 | 27.8 |
상기한 7종의 에스테르 화합물은 합성 수율 80% 이상으로 얻어졌고, 60℃~ 115℃의 인화점을 가진다. 세정력 테스트는 SUS의 오일 제거율을 질량을 통해 확인하였고, 초음파 미적용 세정력 테스트는 80~90%, 초음파 적용 세정력 테스트는 99~100%의 세정력을 보였다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Claims (4)
- 하기 화학식의 화합물들로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 함유하는 난연성 탄화수소 세정제 조성물:
- 제 1항에 있어서, 상기 난연성 탄화수소 세정제 조성물에 의한 세정은 초음파와 함께 수행되는 것을 특징으로 하는 난연성 탄화수소 세정제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르와 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 물을 더 포함하여 구성되며, 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 각각 30중량~60중량 및 10중량% 내지 20중량%로 포함하여 구성되는 것을 특징으로하는 난연성 탄화수소 세정제 조성물.
- 140℃ 이하의 온도 조건에서 하기 화학식의 디올, 글리세린 및 펜타에리트리톨로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물과 p-TsOH 및 트리플루오로아세트산을 톨루엔 중에서 반응시키고, 가열 환류시킨 후, 추출, 건조 및 감압 증류하는 것을 포함하여 난연성 탄화수소 세정제 조성물을 제조하는 방법:
, 또는
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|---|---|---|---|
| KR1020100069333A KR100999356B1 (ko) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | 플루오르가 함유된 난연성 탄화수소 세정제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR100999356B1 true KR100999356B1 (ko) | 2010-12-09 |
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ID=43512525
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|---|---|
| KR (1) | KR100999356B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213621A (en) | 1991-10-11 | 1993-05-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Halogenated carboxylic acid cleaning agents for fabricating integrated circuits and a process for using the same |
-
2010
- 2010-07-19 KR KR1020100069333A patent/KR100999356B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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