KR100925912B1

KR100925912B1 - 방수성 방향물질을 포함하는 화장용 조성물

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Publication number: KR100925912B1
Application number: KR1020067003848A
Authority: KR
Inventors: 루파리 에이. 쿨카르니; 레슬리 씨. 스미스; 윌리엄 코프; 리사 디. 길리암; 랄프 마치오
Original assignee: 코티 비. 브이
Priority date: 2004-01-27
Filing date: 2005-01-26
Publication date: 2009-11-09
Also published as: CA2536009A1; WO2005070371A2; EP1715841A2; DE602005001157D1; AU2005205929A1; KR20060130010A; JP2007519683A; JP4546973B2; ATE362358T1; ES2286790T3; CA2536009C; DE602005001157T2; EP1715841B1; AU2005205929B2; WO2005070371A3

Abstract

본 발명은 화장용 조성물에 관한 것으로서, 구체적으로 방수가 되어 물과 땀에 씻겨나가지 않고 피부에 오랫동안 고정되어 남아있는 화장용 조성물에 관한 것이다. 이 화장용 조성물은 방향물질과 방향물질-고정 복합체로 구성되며, 상기 방향물질-고정 복합체는 0.01 ~ 10 중량%의 소수성, 알콜용해성, 카르복실기를 갖는 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체와 0.01 ~ 10 중량%의 가수분해된 호호바 에스터로 구성된다. 여기서 상기 복합체는 소비자가 동일한 향기로 느낄 수 있는 범위 내에서 총 방향물질의 양을 상당히 줄일 수 있도록 한다.

Description

방수성 방향물질을 포함하는 화장용 조성물{Cosmetic Composition With Watertight Fragrance}

본 발명은 화장용 조성물에 관한 것으로서, 구체적으로 물과 땀에 씻겨나가지 않고 피부에 오랫동안 (방향물질-방수성 조성물이) 고정되어 남아있을 수 있는 화장용 조성물에 관한 것이다.

리포솜(liposome) 이나 사이클로덱스트린(cyclodextrain)에 향수 오일들을 캡슐화하여 이러한 오일들의 향기 발산을 제어하는 것은 잘 알려져 있다. 몇몇의 시스템에서는 피부에 결합력을 향상하거나 방향 지속시간을 연장하기 위하여 예를 들면, 키틴질 유도체(chitin derivative), 4차 키토산(quaternary chitosan), 규산염 물질(silicate material) 및 열가소성 폴리아미드(thermoplastic polyamide)를 더 사용하기도 한다.

미국 특허공개공보 US 6143353 A는 가소화되는 소수성 아크릴릭 폴리머를 포함하는 방향물질들뿐만 아니라 제약(pharmaceutically) 활성 성분들의 도료를 개시하는데, 여기서 아크릴릭 폴리머는 아크릴릭/메타크릴산의 (알킬) 에스터(ester)이다.

미국 특허등록공보 US 6172037 B1은 폴리비닐피롤리돈, 하이드록시프로필 셀 룰로스 및 소수성 오일을 포함하는 방향-고정 물질들을 개시한다.

본 발명의 목적은 물에 씻겨나가는 것을 방지하는 것과 동시에 방향 성분이 피부에 장시간 고정되어 남아 있을 수 있는 화장용 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 방향물질을 감소시켜도 소비자가 향기에 차이점을 느끼지 못하는 화장용 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명에 따르면, 상기 화장용 조성물은 0.01 ~ 10 중량%의 소수성, 알콜용해성, 카르복실기를 갖는 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체와 0.01 ~ 10 중량%의 가수분해된 호호바 에스터를 포함하는 방향물질-고정 복합체를 더 포함하는 방향물질들로 구성되며, 여기서 모든 퍼센트들은 화장용 조성물의 전체 무게에 관계된다.

상기 방향물질의 양은 0.01 ~ 35 중량%이다. 바람직한 범위는 0.1 ~ 16 중량%, 좀 더 바람직한 범위는 0.5 ~ 8 중량%, 가장 바람직한 범위는 1 ~ 5 중량%이다.

상기 공중합체의 적당한 양은 0.1 ~ 5 중량%, 좀 더 바람직한 양은 0.1 ~ 1.0 중량%가 포함되는 것이다.

상기 카르복실기를 갖는 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체는 아크릴 폴리머 Dermacryl®AQF (National Starch & Chemical Co., Bridgewater NJ, USA)로 대체될 수 있다.

또한 상기 호호바 에스터의 적당한 양은 0.1 ~ 5 중량%, 좀 더 바람직한 양은 0.1 ~ 1 중량%이다.

본 발명의 특별한 실시예에서는 호호바 에스터 : 폴리머의 비가 각각 1:1-4, 바람직하게는 1:1.2-2.8으로 구성된다.

본 발명의 다른 실시예에서는 상기 화장용 조성물이 알콜 또는 알콜/물 혼합물을 포함한다.

상기 방향물질-고정 복합체는 에멀젼, 크림, 로션, 스프레이, 샤워겔, 샤워오일, 목욕용품, 거품 목욕제, 향수, 에프터쉐이브, 면도 비누, 쉐이빙 밤(shaving balm), 페이스 로션, 헤어 컨디셔너, 스킨겔, 방취제, 세척제 등과 같은 화장용 제품들에 사용될 수 있다. 동시에, 이러한 조성물들에 일반적으로 사용될 수 있는 활성제뿐만 아니라 화장용 보조제와 운반체가 더 사용될 수 있다. 보조제는 예를 들면, 방부제, 착색제, 폴리올(polyol), 에스터, 전해질, 겔 형성제, 극성 및 비극성 오일, 폴리머, 다른 공중합체, 안정제, 계면활성제를 포함한다.

화장용 활성제는 예를 들면, 오가닉 선스크린, 스캐빈저(scavenger), 보습 물질, 비타민, 엔자임, 식물성 활성제, 폴리머, 산화방지제, 항염증 천연 활성제를 포함한다.

적당한 화장용 방향물질은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 잘 알려진 모든 방향 오일들 같이 오일에 녹는 방향물질이다.

본 발명에 따라 사용된 소수성, 알콜용해성, 카르복실기를 갖는 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체는 에탄올, 아이소프로판올 및 패티 알콜(fatty alcohol)에 녹는다. 이것은 트라이에탄올아민, 탄산나트륨, 아미노메틸프로판올, 수산화칼륨 또는 수산화암모늄 같은 수용성 베이스들을 갖는 카르복실 그룹들을 중화하는 것에 의해 물에 잘 녹거나 물에 분산될 수 있도록 제조될 수 있다. 필요하다면, 비누에 의해 피부에서 잘 씻겨져 나가도록 제조될 수 있다. 가수분해된 호호바 에스터 및 용매와 공중합체의 상호작용 때문에, 방향물질 분자들은 복합체로 구성되어 오랫동안 피부에 결합된 채 남아있는다. 상기 에스터는 수성 알콜 시스템(aqueous-alcoholic system) 및 글리콜(glycol)에 녹을 수 있다. 이때 상기 복합체는 강한 방수 효과를 가진다. 따라서 비, 땀, 수영 등에서도 피부에서 방향물질 분자들의 지속력이 유지된다.

적당한 공중합체는 산도 2.4 meq/g의 아크릴레이트(acrylate) 옥틸아크릴아미드 공중합체이다. 이런 제품으로는 National Starch and Chem. Comp., NJ, USA의 DERMACRYL®AQF 또는 DERMACRYL®79가 사용될 수 있다.

적당한 가수분해된 호호바 에스터는 최대 1㎎ KOH/g 의 AOCS Cd 3-25*에 따른 비누화값(saponification), 14 ~ 17g/100g의 AOCS Cd 1d-92*에 따른 요오드값 및 최대 0.1 중량%의 AOCS Cd 14-95*에 따른 트랜스 이성질체값(* 미국 오일 화학자 모임(American Oil Chemists Society)의 테스트 절차)을 갖는 기원식물 학명(plant origin) (Simmondsia chinensis) 중 하나이다. 이런 제품(INCI : 가수분해된 호호바 에스터 (및) 물)으로는 Int. Floratech Technol. Ltd., Hartsdale, NY, USA의 Floraesters®K-20W 호호바가 있다.

다음 물질들은 화장용 복합체를 제조하는데 각각 적당한 물질들이다.

오일 : 실리콘 오일, 미네랄 오일, 수소화된 폴리아이소부텐(hydrogenated polyisobutene), 폴리-아이소프렌(poly-isoprene), 스쿠알란(squalane), 트라이데실 트라이멜리테이트(tridecyl trimellitate), 트라이메틸프로판 트라이아이소스테아레이트(trimethylpropane triisostearate), 아이소데실 시트레이트(isodecyl citrate), 네오펜틸 글리콜 다이헵타노에이트(neopentyl glycol diheptanoate), 카렌듈라(calendula) 오일 같은 식물성 오일들뿐만 아니라 피피지-15 스테아릴 에테르(PPG-15 stearyl ether), 호호바(jojoba) 오일, 아보카도 오일, 마카다미아넛(macadamia nut) 오일, 피마자(castor) 오일, 코코아 버터, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨(cottonseed) 오일, 올리브 오일, 팜 커넬(palm kernel) 오일, 유채씨(rapeseed) 오일, 사플라워(safflower) 오일, 참깨씨(sesame seed) 오일, 대두(soybean) 오일, 해바라기씨 오일, 위트점(wheatgerm) 오일, 포도씨 오일, 쿠키넛(kukui nut) 오일, 티슬(thistle), 오일 그리고 이것의 혼합물. 가지형(branch) 또는 선형(linear), 포화되거나 불포화된 에스터 또는 화장용 에스터뿐만 아니라 합성 스쿠알란 또는 자연물들에서 생성된 스쿠알란도 가능하다.

스캐빈저 : 노화방지제, 비타민 씨(C)와 그것의 유도체 예를 들면, 아스코르빌 아세테이트(ascorbyl acetate), 아스코르빌 포스페이트(ascorbyl phosphate) 및 아스코르빌 팔미테이트(ascorbyl palmitate); 비타민 에이(A)와 그것의 유도체; 엽산(folic acid)과 그것의 유도체; 비타민 이(E)와 토코페릴 아세테이트와 같은 그것의 유도체; 플라본(flavone)과 플라보노이드(flavonoid); 히스티딘(histidine), 글리신(glycine), 티로신(tyrosine), 트립토판(tryptophan) 및 그것의 유도체와 같은 아미노산; 카로티노이드(carotenoid)와 알파-카로틴(α-carotene), 베타-카로틴(β-carotene)과 같은 카로틴; 요산(uric acid)과 그것의 유도체; 시트르산(citric acid), 젖산(lactic acid), 말산(malic acid)과 같은 알파-히드록시산.

보습 물질 : 글리세린, 부틸렌 글리콜(butylene glycol), 프로필렌 글리콜(propylene glycol), 그리고 이것의 혼합물.

오가닉 선스크린 (organic sunscreen) : 4-(다이메틸아미노(dimethylamino))-벤조산(benzoic acid)-(2-에틸헥실(ethylhexyl)) 에스터 같은 4-아미노벤조산의 유도체; 4-메톡시 시나믹산(methoxy cinnamic)(2-에틸헥실(ethylhexyl) 에스터 같은 시나믹산의 에스터; 2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논 같은 벤조페논 유도체; 3-벤질이덴 캄포(benzyliden camphor) 같은 3-벤질이덴 캄포의 유도체들. 그 밖에 적당한 지용성 자외선 흡수 필터들은 벤조페논(benzophenone)-3, 부틸 메톡시벤조일메탄(butyl methoxybenzoylmethane), 옥틸 메톡시신나메이트(octyl methoxycinnamate), 옥틸 살리실레이드(octyl salicylate), 4-메틸벤질이덴 캄포, 호모사레이드(homosalate) 및 옥틸 다이메틸 PABA이다.

계면 활성제(surface-active agent) : 음이온성(anion), 양쪽성(amphoteric), 비이온성(non-ionic) 또는 양이온성(cationic) 계면 활성제, 또는 이것의 혼합물. 양이온성 폴리머 또는 음이온성과 양쪽성 계면 활성제의 혼합물이 특히 적당하다.

여기에 한정되지 않는 음이온성 기포 계면활성제(anionic foaming surface-active agent)의 예는 알킬 설페이트(alkyl sulphate), 알킬 에테르 설페이트, 황화 모노글리세리드(sulphated monoglyceride), 설폰화 올레핀(sulphonated olefin), 알킬 아릴 설포네이트(alkyl aryl sulphonate), 1차 또는 2차 알케인(alkane) 설포네이트, 알킬 설포석시네이트(alkyl sulphosuccinate), 아실 타우레이트(acyl taurate), 아실 아이소티오네이트(acyl isothionate), 알킬 글리세릴 에테르 설포네이트, 설포네이트 메틸 에테르, 설폰화 지방산(sulphonated fatty acid), 알킬 포스페이트, 아실 글루타메이트(acyl glutamate), 아실 사르코시네이트(acyl sarcosinate), 알킬 설포아세테이트(alkyl sulphoacetate), 아실화 펩티드(acylated peptide), 알킬 에테르 카르복실레이트, 플루오르(fluorine)를 포함하는 음이온성 계면활성제의 아실 락실레이트(acyl lactylates) 및 이것들의 혼합물. 음이온성 계면활성제들의 혼합물들은 본 발명에서 효과적으로 사용될 수 있다.

본 발명에 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제들의 예는 적어도 하나의 산 그룹을 가지는 것들을 포함한다.

상기 그룹은 카르복실 그룹 또는 술폰산 그룹일 수 있다. 4차 질소와 그에 따른 4차 아미노산들이 포함된다. 이것들은 일반적으로 7 ~ 18개의 탄소 원자들을 가지는 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹을 포함할 것이다. 적당한 양쪽성 계면활성제는 R1-탄화수소(hydrocarbon) 체인의 적어도

, 바람직하게는

이 10 ~ 14개의 탄소 원자들을 가지도록, 코코넛으로부터 얻어낸 C12- 와 C14- 알킬 그룹들의 혼합물인 간단한 베타인과 아미도베타인(amidobetain)을 포함한다. 다른 두개의 R2- 와 R3- 탄화수소 체인들은 메틸이 적당하다. 또한, 양쪽성 계면활성제는 술포베타인일 수 있다. 엠포아세테이트(amphoacetate)와 다이엠포아세테이트는 가능한 형태의 짝이온(zwitterionic) 그리고/또는 양쪽성 합성물로 유도될 수 있다. 양쪽성 계면활성제의 양은 그 조성에 따라 일반적으로 대략 0.1 ~ 20 중량%, 바람직하게는 5 ~ 18 중량% 포함될 수 있다.

적당한 비이온성 계면활성제들은, 여기에 한정되는 것은 아니며, 코코넛 아실 모노에탄올아미드 또는 코코넛 아실 다이에탄올아미드, 알킬 폴리사카라이드(alkyl polysaccharide), 락토비온아미드(lactobionamide), 에틸렌 글리콜 에스터, 글리세린 모노에테르, 폴리하이드록시아미드 (글룩아미드(glucamide)), 1차 및 2차 알콜 에톡실레이트를 포함하고, 각각 C₈ _-20 지방족 알콜들은 평균 1몰의 알콜 당 1 ~ 20몰의 에틸렌 옥사이드와 에톡실화(ethoxylated)된다. 상기 계면활성제들의 혼합물들도 사용될 수 있다.

안료들, 펄-광택 효과를 포함하는 것뿐만 아니라 안료 같은 효과를 가지는 안료 혼합물 또는 파우더가 본 발명의 조성물에 추가될 수 있다. 그것은 예를 들면, 산화철, 오커(ochre) 같은 규산 알루미늄, (이)산화 티타늄, 운모(mica), 고령토(kaolin), 엄버(umber)와 레드 볼(red bole) 같은 망간을 포함한 점토들, 탄산칼슘(calcium carbonate), 활석 분필(french chalk), 산화 운모티타늄(mica-titanium), 산화 산화철 운모티타늄(mica-titanium oxide-iron oxide), 비스무트 산염화물(bismuth oxychloride), 나일론 비즈(nylon beads), 세라믹 비즈(ceramic beads), 확장되거나(expanded) 비확장된 합성 폴리머 파우더, 분쇄된 분말 녹조류 같은 파우더리(powdery) 천연 유기 합성물, 분쇄된 식물 성분, 캡슐화되거나 비캡슐화된 곡물 녹말과 산화 유기 염료 운모티타늄(mica-titanium oxide-organic dye)을 포함할 수 있다.

또한, 본 발명의 조성물에는 트라이클로산(triclosan), 트라이메틸 시트레이트, 파네졸(farnesol), 알루미늄 염소수화물(aluminum chlorhydrate), 알루미늄 지르코늄 테트라클로르하이덱스(tetrachlorhydex) GLY 등과 같은 지한제(antperspirant)와 방취제(deodorant)가 포함된다.

비교 실험들에서, 본 발명에 따른 복합체를 포함한 것은 가스 크로마토그래피/질량 분석법에 의한 분석검사와 피실험자의 관능검사 모두에서 4 ~ 6 시간 동안 방수성에 상당한 증가를 가져오는 것이 발견되었다. 에프터쉐이브의 방수성은 테스트가 지속되는 8 시간 동안 아무 처리가 없는 본래의 제품의 방수성보다 상당히 높았다.

화장용 조성물의 전체 중량의 0.5 ~ 8 중량%, 바람직하게는 1 ~ 3 중량%의 복합체를 추가한 물질, 예를 들면 향수는 방향 세기 감소 없이 방향성분을 줄일 수 있음이 밝혀졌다. 이것은 표준의 제품과 향수를 20% 줄이고 본 발명의 복합체를 1~2% 첨가한 제품과 사이에 방향특성 차이가 거의 없다는 사실을 소비자로부터 도출했음을 의미한다.

방수성 화장용 조성물을 제조하기 위해 적당한 방법은 가수분해된 호호바 에스터를 약간의 알콜 또는 알콜/물 혼합물에 섞고, 18 ~ 40 ℃ 사이의 온도에서 파우더 형태인 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체를 혼합되고 있는 상기 혼합물에 분사하여 제조하는 것이다. 준비된 복합체는 화장용 제형에 사용되기 전에 건조되거나 상기 조성물의 다른 성분들에 직접 혼합될 수 있다.

소정의 알콜, 에스터, 공중합체를 혼합하는 상기 과정에서 10% 탄산나트륨(Na₂CO₃) 용액이 선택적으로 혼합될 수 있다.

본 발명의 방향물질-고정 복합체는 다음과 같은 제품 그룹들에 사용되는 것이 적당하다.

- 향수

- 헤어케어와 보디케어 제품들 예를 들면, 헤어 워쉬, 보디 워쉬, 샤워겔, 샴푸, 컨디셔너 등.

- 선 케어 제품 예를 들면, 선크림, 선로션, 에프터-선 제품, 보디 블론저(body bronzer), 선스프레이, 선밀크 등.

- 지한제와 방취제

- 색조 화장품 예를 들면, 마스카라, 파운데이션, 메이컵, 립스틱, 립밤 등.

실시예에 있는 모든 양의 단위는 특별한 언급이 없는 한 중량%이다.

실시예 1 에프터쉐이브

A 상

에탄올 q.s. ad 100

옥틸 메톡시신나메이트 0.2

벤조페논-3 0.1

피이지(PEG)-60 수소화된 피마자 오일 1.5

엘(L)-멘톨(mentol) 0.15

B 상

방향물질 7.0

에탄올 15.0

C 상

물 12

알란토인(allantoin) 0.1

D 상

에탄올 6.0

가수분해된 호호바 에스터 & 물 0.5

아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체 1.0

E 상

염료(colourant) 0.015

다른 물질들과 혼합된 A 상의 성분들은 약 60℃에서 PEG-60 수소화된 피마자유와 혼합되었다. 마찬가지로 B 상과 C 상은 각각 준비되었다. 약 25℃에서 호호바 에스터와 에탄올을 섞고, 섞는 동안 파우더 형태의 공중합체를 뿌려 D 상을 준비하였다. 혼합물은 투명하고 균일해질 때까지 섞어져, 균일한 용액이 얻어졌다.

우선 D 상과 B 상이 혼합되었다. 이어서 A 상과 C 상의 혼합물을 필터 쿠션(filter cushion)(60S)을 사용하여 여과하였다. D 상과 B 상의 혼합물에 A 상과 C 상의 혼합물을 휘저으며 첨가하고, 마지막으로 E 상을 첨가한 후 전체 혼합물을 균일한 속도로 휘저었다.

실시예 2 지한제 소프트 솔리드 (antiperspirant soft solid)

사이클로메티콘(cyclomethicone)과 다이메티콘 크로스폴리머(dimethicone crosspolymer) 32

스테아릴 다이메티콘 1

수소화된 피마자 오일 1

사이클로메티콘 ad 100

방수 복합체* 0.5

다이메티콘 15

알루미늄 지르코늄 테트라클로로하이드렉스(tetrachlorohydrex) GLY 24

* 2/3 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체

1/3 가수분해된 호호바 에스터 (그리고) 물

위로부터 1 ~ 5번째 성분들의 무게를 재고 80 ~ 85℃로 가열한 후, 왁스가 녹고 혼합물이 균일해질 때까지 섞었다. 가열기를 치우고 다이메티콘을 첨가하였다. 혼합물은 약 75℃로 조절되었다. 혼합물이 75℃ 이하로 냉각된 이후, 알루미늄-지르코늄-테트라클로로하이드렉스를 첨가하였다. 온도가 45℃ 이하가 될 때까지 혼합하고 냉각시켰다.

실시예 3 보디 미스트 (body mist)

A 상

알콜 ad 100

방향물질 4.5

B 상

물 16

흰 생강 추출물 0.1

C 상

알콜 1.5

방수 복합체* 0.5

D 상

염료 0.2

* 실시예 2를 보라.

알콜과 방향물질을 휘저으면서 혼합하였다. B 상을 휘저으면서 첨가하고 투명하고 균일해질 때까지 섞었다. 혼합물(main batch)을 여과한 후, C 상 성분을 각각 휘저으면서 첨가하였다. D 상을 첨가하고 균일해질 때까지 섞었다.

실시예 4 투명한 지한 겔 (여성)

A 상

사이클로메티콘 2.5

다이메티콘 0.5

사이크로펜타실록산(cyclopentasiloxane) (그리고) PEG/PPG-18/18 다이메티콘 7.5

트라이에틸 시트레이트 0.1

파네졸(farnesol) 0.05

B 상

알루미늄 지르코늄 테트라클로로하이드렉스 GLY 54

물 ad 100

알란토인(allantoin) 0.1

폴리소르베이트(polysorbate) 80 0.5

다이프로필렌 글리콜(dipropylene glycol) 21

C 상

방향물질 0.5

D 상

방수 복합체* 0.5

* 실시예 2를 보라.

A 상과 B 상 성분을 각각 혼합하였다. 만일 A 상의 굴절률이 B 상보다 크면, B 상에 물을 조금 첨가하였다. A 상과 급격히 섞이지 않도록 A 상에 B 상을 천천히 첨가하고 균일화하였다. C 상을 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. D 상을 휘저으면서 섞었다.

실시예 4a

실시예 4의 겔 성분 중 방수 복합체를 0.5%의 Dermacryl®AQF와 0.25%의 가수분해된 호호바 에스터로 구성하였다.

실시예 5 컨디셔너

A 상

물 ad 100

다이소듐(disodium) EDTA 0.02

B 상

스테아레트(steareth)-20 1

다이티콘 비스아미노 하이드록시프로필 코폴리올(dithicone bisamino hydroxypropyl copolyol) 0.7

방수 복합체* 0.5

시트르산 q.s.

C 상

세테아릴(cetearyl) 알콜 2

다이팔미토일에틸다이모늄 클로라이드(dipalmitoylethyldimonium chloride) 3

글리세릴 스테아레이트(glyceryl stearate) 0.75

D 상

방부제 0.5

방향물질 1.5

수산화나트륨 q.s.

* 실시예 2를 보라.

A 상의 성분들을 혼합하고 70℃로 가열하여 상기 온도를 유지하였다. B 상 성분들을 하나씩 A 상에 혼합하고 균일해질 때까지 섞은 후 시트르산으로 PH를 조절하였다. C 상 성분들을 혼합하고 70℃까지 가열하고 균일해질 때까지 혼합물을 섞었다. D 상 성분들을 각각 첨가하고 수산화나트륨으로 PH를 조절하였다.

실시예 6 로션

A 상

물 ad 100

다이소듐 EDTA 0.05

글리세린 2

카보머(carbomer) 0.3

페물란(pemulan) 0.1

B 상

트라이베헤닌(tribehenin) 1.3

DC 200/500 1

스테아록시트라이메틸실란(stearoxytrimethylsilane) (그리고) 스테아릴 알콜 0.7

다이아이소스테아릴 다이머 다이리놀레이트(diisostearyl dimer dilinoleate) 6

BHT 0.05

VP/에이코신(eicosene) 공중합체 1

포타슘 세틸 포스페이트(potassium cetyl phosphate) 0.5

C 상

비타민 에이(A) 아세테이트 0.5

D 상

물 2

트라이에탄올아민 0.4

방수 복합체* 1.5

사이클로메티콘 1

D 판테놀(panthenol) L 1

E 상

물 2

페논입(phenonip) 0.5

F 상

방향물질 0.8

* 실시예 2를 보라.

액체의 A 상 성분들을 각각 혼합하고 섞으면서 75 ~ 85℃로 가열한 후 그 온도를 유지하였다. 포타슘 세틸 포스페이트(PCP)를 제외한 B 상 성분들을 혼합한 후 75 ~ 80℃로 가열하고 덩어리가 풀릴 때까지 PCP를 첨가하였다. 녹은 C 상 성분들 (45 ~ 50℃)을 B 상에 첨가하고, A 상에 B 상(75℃)을 첨가하였다. 7 ~ 10분 동안 균일화하였다. E 상과 F 상을 35℃에서 혼합하고 30℃로 냉각하였다.

실시예 7 샴푸

A 상

필란트라이올(phylantriol)&다이소듐 EDTA&하이드록시프로필

구아(guar)&하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드&

토코페릴아세테이트 (미라스펙(miraspec) KTS) 55

B 상

방향물질 1

C 상

식물 추출물 0.3

물 ad 100

방수 복합체* 1.8

D 상

염료 0.15

E 상

시트르산 (20% 용액) q.s.

F 상

염화암모늄 (20% 용액) 2.4

* 양쪽 재료들 1:1

준비된 A 상과 B 상을 혼합하였다. 혼합하는 동안 C 상 성분들을 첨가하였 다. C 상의 성분 각각은 투명하고 균일해질 때까지 혼합물에 첨가되었다. D 상을 첨가하면서 계속 혼합하였다. 필요하다면 E 상으로 PH를 조절하였다. 혼합하는 동안 F 상을 첨가하였다.

실시예 8 사워겔

A 상

물 ad 100

다이소듐 EDTA 0.1

하이드록시프로필 1

디엠디엠 히단토인(DMDM hydantoin) 0.3

B 상

라우렐 황산나트륨(sodium laureth sulfate) 10

라우렐 황산이나트륨(disodium laureth sulfate) 20

코크아미도프로필 베타인(cocamidopropyl betaine) 9

C 상

방부제 0.2

방향물질 2

염료 0.3

D 상

염화나트륨 (20% 용액) 0.8

E 상

수산화나트륨 (25% 용액) q.s.

F 상

Dermacryl®AQF 0.5

가수분해된 호호바 에스터 0.25

준비된 A 상과 B 상을 각각 혼합하였다. 혼합하는 동안 C 상 성분들을 첨가하였다. C 상의 성분 각각은 투명하고 균일해질 때까지 혼합물에 첨가되었다. D 상으로 점도를 조절하고 계속 혼합하였다. 혼합하는 동안 E 상으로 PH를 조절하였다. 혼합하는 동안 F 상을 첨가하였다.

실시예 8a

실시예 8의 사워겔 성분 중 방수 복합체를 0.5% Dermacryl®AQF와 0.25%의 가수분해된 호호바 에스터로 구성하였다.

실시예 9 오드뚜왈렛 (eau de toilette)

A 상

알콜 ad 100

방향물질 17

벤조페논-2 0.1

B 상

물 1.6

C 상

염료 0.3

D 상

Dermacryl®AQF 5

가수분해된 호호바 에스터 2

제조절차는 실시예 11을 따랐다.

실시예 10 향수

알콜 ad 100

방향물질 20

벤조페논 2 0.1

물 9

방수 복합체* 5

염료 1

* 실시예 2를 보라.

실시예 11 오데뚜왈렛 (EDT)

A 상

알콜 ad 100

방향물질 15

벤조페논-2 0.1

B 상

물 3.6

C 상

알콜 10

방수 복합체* 3

D 상

염료 0.3

* 실시예 2를 보라.

준비된 A 상과 B 상을 각각 혼합하였다. 알콜과 가수분해된 호호바 에스터를 혼합하였다. 섞는 동안 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체를 뿌린 후 투명하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 혼합물에 C 상을 첨가한 후 D 상을 첨가하였다. 균일해질 때까지 혼합하였다.

실시예 12 투명한 방취제 스틱(clear deodorant stick)

A 상

프로필렌 글리콜 ad 100

소듐 스테아레이트 6.5

아이소스테아레트-20 5

스테아레트-2 1

B 상

10% 수산화나트륨 졸(sol) 0.1

물 14.5

방수 복합체* 0.5

C 상

방향물질 1.5

염료 0.4

* 실시예 2를 보라.

실시예 13 향수

A 상

알콜 65

벤조페논-2 0.1

방향물질 13.5

B 상

물 ad 100

C 상

염료 1.0

D 상

Dermacryl®AQF 10

가수분해된 호호바 에스터 5

A 상과 B 상을 혼합하여 여과하였다. C 상을 섞으면서 첨가하였다. 준비된 D 상을 각각 혼합물에 첨가한 후 투명하고 균일해질 때까지 혼합하였다

실시예 14 향수

A 상

알콜 55

벤조페논-2 0.1

방향물질 20

B 상

물 ad 100

C 상

알콜 10

Dermacryl®AQF 3.3

가수분해된 호호바 에스터 1.7

D 상

염료 1.0

A 상과 B 상을 혼합하여 여과하였다. 준비된 C 상을 각각 혼합물에 첨가한 후 투명하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 혼합하는 동안 D 상을 첨가하였다.

실시예 15 (비교 테스트 Ⅰ)

비교 테스트는 실시예 1에 따른 조성물(샘플 A)과 D 상 성분을 제외한 같은 조성물(샘플 B)을 사용하여 수행되었다.

각 샘플을 두 방울씩(약 0.3g) 피실험자의 오른쪽 또는 왼쪽 팔뚝 안쪽에 떨어뜨렸다. 15분간 건조하였다. 2 시간 후, 팔뚝을 26℃의 물에 4분간 담갔다. 이후 팔뚝을 공기 중에 건조하였다. 물에 담그고 건조하는 과정은 물에 담그는 과정 전에 물 그릇을 세척하고 물그릇의 물을 바꿔가면서 4시간 및 6시간 후에 반복되었다.

4명의 숙련된 실험자들이 관능 테스트를 수행하여, 도 1에 도시된 결과를 얻었다. 같은 샘플들을 이용하여 가스 크로마토그래피/질량 분광법에 의한 분석이 이루어졌고, 도 2에 도시된 결과를 얻었다. 결과들은 SPME(실시예 16의 파트 B를 보라)에 의해 얻어졌다. 모든 결과들에서는 방수성이 상당하게 증가하였음이 증명되었다.

실시예 11에 따른 EDT(복합체가 0.5%만 포함된 샘플 C)와 같은 EDT에서 공중 합체 및 호호바 에스터의 복합체를 제외한 EDT(샘플 D)를 이용하여 비교 테스트를 실시했다. 지속 시간 관능 테스트에서, 실시예 11에 따른 EDT가 본 발명에 따른 복합체를 포함하지 않는 EDT보다 6시간 후 두 배 이상의 방수성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 에프터쉐이브를 사용한 유사한 테스트 결과, 8시간 이후의 관능 테스트에서까지 비교우위를 보였다.

실시예 16 (비교 테스트 Ⅱ)

파트 A

비교 테스트는 향수에서 방향물질을 감소시킬 수 있는 본 발명 복합체의 능력을 입증하였다.

두 개의 향수가 준비되었다. 향수 C 및 C1은 다음과 같은 성분들을 (중량%로) 포함하였다.

C : 72.7%의 알콜, 0.5%의 다이아이소프로필 아디페이트, 0.5%의 C12-C15-알킬 락테이트, 12%의 방향물질, 14.3%의 물

C1 : 첫번째부터 세번째까지의 성분들은 향수 C와 동일하며, 9.6%의 방향물질, 15.3%의 물, 1%의 실시예 2의 복합체, 0.4%의 Na₂O₃ 용액(10%)

20명의 패널들에게 향수 C와 향수 C1의 향기의 차이를 구별할 수 있는지 질문하였다. 3명의 패널은 향기의 차이를 정확하게 분별하였으나, 17명은 그렇지 못하였다.

방향물질을 16%에서 12.8%로, 15%에서 12%로(방향물질이 감소된 향수에 각각 1%의 복합체를 첨가함) 각각 감소시킨 경우에 있어서도 동일한 결과를 얻어냈다.

파트 B SPME 테스트

고체 상태 미세 추출(SPME)은 일반적으로 길이 1㎝, 지름 100㎛의 용해된 실리카 막대(fused silica rod)에 코팅된 샘플부터 폴리머까지를 분석 대상물로 하는 방법이다. 파이버(fiber)는 주사기 같은 장치에 포함된 파인 스테인레스 스틸 튜브의 끝에 고정된다. 플런저(plunger)는 샘플 매트릭스에 파이버가 노출되도록 낮춰지고, 샘플링 시간이 끝나면 철수되며, 이후 가스 크로마토그래피 같은 분석을 위해 탈착면에 파이버가 노출되도록 다시 낮춰진다. US 2002/0192174 A1의 실시예 2의 제조방법을 참고하라.

실시예 2에 따른 방수성 피부에 적합한 복합체 1%를 포함하는 12%의 향수 C와 9.6%의 향수 C1의 GC 측정 결과는 도 4에 도시되었다. 두 향수가 거의 비슷한 것으로 보여졌다. 이로써 파트 A의 소비자 테스트 결과가 입증되었다.

Claims

적어도 하나의 방향물질과 0.1 ~ 15 중량%의 방향물질-고정 복합체를 포함하되,

상기 방향물질-고정 복합체는

0.01 ~ 10 중량%의 소수성, 알콜용해성, 카르복실기를 갖는 아크릴레이트/옥틸아크릴아미드 공중합체와,

0.01 ~ 10 중량%의 가수분해된 호호바 에스터로 구성되며,

모든 퍼센트들은 화장용 조성물의 전체 무게와 관계되는 방수성 방향물질을 포함하는 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 조성물은,

알콜 또는 알콜/물 혼합물을 더 포함하는 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 공중합체의 양은,

0.1 ~ 5 중량%인 화장용 조성물.
제 3 항에 있어서, 상기 공중합체의 양은,

0.1 ~ 1 중량%인 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 호호바 에스터의 양은,

0.1 ~ 5 중량%인 화장용 조성물.
제 5 항에 있어서, 상기 호호바 에스터의 양은,

0.1 ~ 1 중량%인 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 방향물질의 양은,

0.01 ~ 35 중량%인 화장용 조성물.
제 7 항에 있어서, 상기 방향물질의 양은,

0.1 ~ 16 중량%인 화장용 조성물.
제 8 항에 있어서, 상기 방향물질의 양은,

0.1 ~ 8 중량%인 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 가수분해된 호호바 에스터는 최대 1㎎ KOH/g의 AOCS Cd 3-25*에 따른 비누화값, 14 ~ 17 g/100g의 AOCS Cd 1d-92*에 따른 요오드값, 최대 0.1%의 AOCS Cd 14-95*에 따른 트랜스 이성질체 값을 가지는 기원식물 학명 (Simmondsia chinensis)의 하나이며,

여기서 *는 미국 오일 화학자 모임의 테스트 절차를 의미하는 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 복합체는,

향수, 오데뚜왈렛, 헤어 제품, 보디 케어 제품, 선 케어 제품, 지한제, 방취제, 세척제 및 색조 화장용 제품으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나의 화장용 제품에 제공되는 화장용 조성물.
제 11 항에 있어서, 상기 화장용 제품에서 복합체의 비율은,

0.5 ~ 10 중량%인 화장용 조성물.
제 11 항에 있어서, 상기 화장용 제품에서 복합체의 비율은,

0.5 ~ 4 중량%인 화장용 조성물.
제 11 항에 있어서, 상기 화장용 제품에서 복합체의 비율은,

0.5 ~ 1.5 중량%인 화장용 조성물.
제 1 항에 있어서, 상기 화장용 조성물은,

상기 조성물의 일반적인 제조에 사용될 수 있는 보조물, 화장용 활성제 및 운반체를 더 포함하는 화장용 조성물.