KR100920486B1 - 네오리그난계 화합물 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속식물 추출물을 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를이용한 식물병 방제방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 네오리그난계(neolignan) 화합물 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속 식물 추출물을 유효성분으로 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방제용 조성물은, 천연물로부터 추출하여 인체에 무해하고 환경오염을 유발하지 않으면서 다양한 식물병에 대하여 높은 방제활성을 나타내며, 이에 따라 환경 친화적인 천연물 살균제의 개발 및 고부가가치의 유기농산물 생산에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

네오리그난계 화합물 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속 식물 추출물을 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법{COMPOSITION FOR CONTROLLING PLANT DISEASES WHICH COMPRISES NEOLIGNAN COMPOUNDS OR MAGNOLIA SPP. PLANT EXTRACT CONTAINING THEM, AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES USING THE SAME}

본 발명은 네오리그난계(Neolignan) 화합물 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속(Magnolia spp.) 식물 추출물을 유효성분으로 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법에 관한 것이다.

마그놀리아 속 식물체의 줄기 껍질은 보통 '후박(Magnoliae Cortex)'이라는 한약재로 판매되고 있다. 후박에는 당후박 및 화후박이 있는데, 당후박(唐厚朴)은 당후박나무인 마그놀리아 오피시날리스(Magnolia officinalis Rehd. et Wils.)(목련과, Magnoliaceae)의 줄기껍질을 말린 것으로 중국에서는 천후박(川厚朴)이라 한다. 화후박(和厚朴)은 일본 후박나무 또는 일본 목련나무인 마그놀리아 오보바 타(Magnolia obovata Thunb.)의 줄기 껍질을 말린 것으로 일본 후박이라고도 불린다. 한편, 우리나라 고유의 약으로 한후박(韓厚朴)이란 생약이 있는데, 이는 녹나무과에 속하는 마실러스 썬버자이(Machilus thunbergii)의 수피를 지칭하는 것이며, 이의 한약명은 Machili Cortex로서 후박(Magnoliae Cortex)과는 전혀 다르다.

우리나라에는 마그놀리아(Magnolia) 속에 속하는 식물로서, 함박꽃나무(Magnolia sieboldii), 목련(Magnolia kobus), 자목련(Magnolia liliflora), 일본목련(Magnolia obovata), 태산목(Magnolia grandiflora), 백목련(Magnolia denudata), 마그놀리아 버지니아나(Magnolia virginiana) 등이 서식하고 있다.

후박은 장관수축 및 근수축을 이완시키며, 소화관 점막을 자극하고 반사적인 기능항진에 관여하기도 한다. 또한, 돈회충(Ascaris suis) 또는 모기(Aedes aegypti) 유충에 대한 살충효과(제임스 등, Phytochemistry 30:2193-2195, 1991), 및 사람 또는 동물의 병원성 미생물에 대하여 활성이 있는 것으로 보고되었다(호 등, Phytotherapy Res. 15:139-141, 2001; 방 등, Arch. Pharm. Res. 23:46-49, 2000). 하지만 후박을 포함한 마그놀리아 속 식물 추출물 및 이로부터 분리한 네오리그난계 물질들의 식물병원균에 대한 살균활성 및 식물병 방제 효과에 대한 보고는 전무한 실정이다.

이에, 본 발명자들은 천연추출물을 이용하여 인체에 무해하고 환경친화적인 천연물 살균제를 개발하기 위해 연구한 결과, 네오리그난계 화합물 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속 식물 추출물이 다양한 식물병에 대하여 우수한 방제활성을 나타냄을 발견하고, 이를 식물병 방제를 위한 천연물 살균제로 사용할 수 있음을 확 인하였다.

본 발명의 목적은 천연물로부터 유래하여 인체에 무해하고 환경오염을 유발하지 않으면서 다양한 식물병에 대해 우수한 방제활성을 나타내는 환경친화적인 식물병 방제용 조성물을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 목적은 상기 방제용 조성물을 이용한 식물병의 방제 방법을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 마그놀롤 화합물, 하기 화학식 2의 호노키올 또는 4-메톡시호노키올, 하기 화학식 3의 오보바톨 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속 식물 추출물을 함유하는 식물병 방제용 조성물을 제공한다:

상기 식에서,

R은 H 또는 CH₃이다.

또한, 본 발명은 상기 방제용 조성물을 작물 또는 토양에 적용하여 다양한 식물병을 방제하는 방법을 제공한다.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.

본 발명은 천연물로부터 유래하여 인체에 무해하고 환경오염을 유발하지 않으며, 다양한 식물병에 대하여 높은 방제활성을 나타내는 상기 화학식 1, 2 또는 3 의 네오리그난계 화합물, 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속 식물 추출물을 유효성분으로 하는 식물병 방제용 조성물을 제공한다.

본 발명에서는 다양한 식물병에 대하여 방제활성을 나타내는 화합물로서 상기 화학식 1의 마그놀롤(magnolol), 화학식 2의 호노키올(honokiol, R=H) 또는 4-메톡시호노키올(4-methoxyhonokiol, R=CH₃), 또는 화학식 3의 오보바톨(obovatol)을 사용한다.

본 발명에서 상기 화학식 1 내지 3의 화합물을 얻기 위해 사용되는 식물재료로는 중국 후박나무(Magnolia officinalis), 일본 후박나무 또는 일본 목련나무(Magnolia obovata)의 줄기 껍질(후박) 및 상기 화학식 1 내지 3의 방제 활성성분들을 생산하는 것으로 알려진 마그놀리아 속에 속하는 다양한 식물체가 바람직하다.

본 발명에 따른 마그놀리아 속 식물 추출물은 중국 후박나무 또는 일본 후박나무의 줄기 껍질(당후박 또는 화후박)을 포함한 여러 조직 또는 이의 건조물을 유기용매로 추출함으로써 제조할 수 있다. 본 발명에서 사용된 추출용 유기용매로는 C₁-C₄ 알콜, 즉 메탄올, 에탄올, 프로판올, 뷰탄올 등과 같은 저급알콜 또는 이의 수용액, 헥산, 에틸아세테이트, 아세톤, 메틸렌클로라이드 등을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.

예를 들어, 건조시킨 후박 1 ㎏에 약 5 내지 20 ℓ, 바람직하게는 8 내지 12 ℓ의 저급 알콜을 가하고 20℃ 내지 60℃, 바람직하게는 상온에서 6시간 내지 3일 동안 침출시켜 저급 알콜 추출물을 수득한 후, 이를 다른 유기용매로 추가로 추출하여 유기용매 추출물을 얻는다. 이 경우, 사용 가능한 유기용매로는 헥산, 에틸아세테이트, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 에틸에테르 등을 예시할 수 있다. 본 발명에서는 또한 당분야에서 통상적으로 사용되는 분획 공정을 수행할 수도 있다.

상기 화학식 1 내지 3으로 제시된 네오리그난계 화합물, 바람직하게는 마그놀롤, 호노키올, 4-메톡시호노키올 및 오보바톨은 마그놀리아 속 식물 추출물로부터 분리 및 정제하거나 화학적으로 합성할 수 있다.

구체적으로, 방제활성을 갖는 상기 4종의 네오리그난계 화합물은 마그놀리아 속 식물의 유기용매 추출물을 칼럼 크로마토그래피로 분획하여 분리 및 정제하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 이때, 사용 가능한 칼럼은 실리카겔 칼럼, 역상실리카겔 칼럼 또는 세파덱스 칼럼 등이 있고, 용출액으로는 헥산, 에틸아세테이트, 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 아세톤, 저급알콜 등과 같은 유기용매 및 이들의 혼합액을 사용할 수 있다.

본 발명의 바람직한 실시예에서, 건조된 마그놀리아 속 식물을 메탄올로 추출하고 감압 농축하여 제 1 추출물(메탄올 추출물)을 수득하고, 수득된 제 1 추출물을 증류수로 용해한 후, 이를 에틸아세테이트와 같은 유기용매로 추출하여 제 2 추출물을 수득하고, 수득된 제 2 추출물을 감압 농축한 후, 농축액을 반복적인 실리카겔 칼럼 크로마토그래피와 세파덱스 LH-20 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 마그놀롤, 호노키올, 4-메톡시호노키올 및 오보바톨을 순수하게 분리한다.

본 발명에 따른 마그놀리아 속 식물의 상기 제 1 추출물(메탄올 추출물), 이로부터 분리 및 정제된 마그놀롤, 호노키올, 4-메톡시호노키올 또는 오보바톨은 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병, 고추 탄저병, 피시움 모잘록병, 후자리움 시들음병, 알터나리아병 및 고추 역병 등에 대하여 방제활성을 나타낸다.

따라서, 마그놀롤, 호노키올, 4-메톡시호노키올, 오보바톨 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속 식물 추출물을 유효성분으로 함유하는 조성물은 인체에 무해하고 환경오염을 유발하지 않으면서 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병, 고추 탄저병, 피시움 모잘록병, 후자리움 시들음병, 알터나리아병 및 고추 역병 등에 대해 우수한 방제활성을 나타내는 천연물 살균제로 유용하게 사용될 수 있다.

본 발명의 방제용 조성물은 통상적으로 이용되는 살충제 또는 살균제에 함유되는 물질을 추가로 포함할 수 있으며, 상기 활성성분 이외에 부형제로 약제학적으로 허용 가능한 고체 담체, 액체 담체, 액체 희석제, 액화된 기체 희석제, 고체 희석제, 또는 기타 적당한 보조제, 예를 들면 유화제, 분산제 또는 기포제 등의 계면활성제를 더욱 포함할 수 있다. 활성성분과 상기 부형제를 혼합한 방제용 조성물을 농약분야에 공지된 다양한 제형으로 제제화시켜 사용할 수 있으며, 제제화를 위해서는 농약분야에서 통상적으로 사용되는 제제화 방법을 어느 것이나 사용할 수 있다.

본 발명의 방제용 조성물은 바람직하게는 수화제, 입제, 분제, 유제, 스프레 이제, 연막제, 캅셀제 및 젤제 등의 제형으로 제제화될 수 있고, 상기 제제의 경우, 부력을 위해 도넛형과 같은 형태의 접촉제로서 제공되는 것이 바람직하다.

본 발명의 방제용 조성물은, 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병, 고추 탄저병, 피시움 모잘록병, 후자리움 시들음병, 알터나리아병 및 고추 역병 등을 효과적으로 방제하기 위하여, 마그놀리아 속 식물 추출물은 100 ㎍/㎖ 내지 3,000 ㎍/㎖의 농도로, 마그놀롤, 호노키올, 4-메톡시호노키올 및 오보바톨은 각각 50 ㎍/㎖ 내지 500 ㎍/㎖의 농도로 포함하는 것이 바람직하나, 이는 작물의 종류, 생육 정도, 경작지 환경, 식물병의 발병 정도 등을 고려하여 적절하게 조절될 수 있다.

상기와 같이 제형화된 본 발명의 방제용 조성물을 방제가 필요한 식물체 또는 지역에 적용함으로써 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병, 고추 탄저병, 피시움 모잘록병, 후자리움 시들음병, 알터나리아병 및 고추 역병 등을 방제할 수 있다. 바람직한 방법은 상기 방제용 조성물을 식물 병원균과 직접 접촉할 수 있도록 적용하여 방제하는 것으로, 특히 토양에 혼화 처리하거나 작물에 직접 분무하는 방법이 가장 바람직하다.

이하 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.

실시예 1: 마그놀리아 속 식물 추출물의 식물병에 대한 방제활성

시중에서 구입한 당후박(Magnolia officinalis의 줄기 껍질) 및 화후박(Magnolia obovata의 줄기 껍질)의 건조시료 3 kg에 7 ℓ의 메탄올을 첨가하고 실온에서 24시간 동안 침출하여 수득한 추출물을 여과지를 사용하여 여과하였다. 이로부터 얻어진 메탄올 추출물은 완전히 감압 농축한 후 실험에 사용할 때까지 냉장 보관하였다.

상기 메탄올 추출물의 식물병에 대한 방제활성을 조사하기 위하여, 대표적인 식물병인 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 및 고추 탄저병에 대한 방제활성 실험을 하기와 같이 수행하였다. 먼저, 상기 메탄올 추출물을 메탄올에 용해시킨 후 250 ㎍/㎖의 트윈 20(Tween 20) 용액으로 희석하여 최종 농도가 3,000 ㎍/㎖이 되도록 준비하였다. 이때, 메탄올의 최종 농도는 5% 수준이 되도록 하였고, 증류수 30 ㎖에 1.5 ㎖의 메탄올(최종 농도 5%)과 7.5 ㎎의 트윈 20(최종 농도 250 ㎍/㎖)을 첨가한 용액을 음성 대조군으로 사용하였다. 이와 같이 제조된 메탄올 추출물과 대조군 시료들을 각각 병원균 접종 1일전에 식물체 유묘의 엽면에 분무 살포한 후 상온에서 24시간 동안 건조하였다.

실험에 사용한 벼, 토마토, 보리 및 밀은 지름 4.5 ㎝의 플라스틱 포트에 수도용 상토 또는 원예용 상토를 70% 정도 채운 후, 종자를 파종하여 25±5℃의 온실에서 1주 내지 4주간 재배하였다. 벼 도열병의 경우, 3 내지 4엽기의 유묘에 도열병의 원인균인 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea, 한국화학연구원)의 포 자 현탁액(5×10⁵ 포자/㎖)을 분무 접종하고, 25℃의 습실상에서 하루 동안 습실처리한 후, 25℃의 항온실에서 5일간 배양하여 발병을 유도하였다. 벼 잎집무늬마름병의 경우, 잎집무늬마름병의 원인균인 타네이트포러스 큐큐메리스(Thanatephorus cucumeris, 한국화학연구원)를 배지(밀기울 90 g, 왕겨 15 g 및 증류수 100 ㎖)에서 7일간 배양하여 수득한 배양물을 5엽기 유묘에 접종하고 25℃의 습실상에서 4일간 습실처리한 후, 25℃의 항온실에서 4일간 배양하여 발병을 유도하였다. 토마토 역병의 경우, 3 내지 4엽기 토마토 유묘에 역병의 원인균인 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans, 강릉대학교)의 유주자낭(10⁵ 유주자낭/㎖)에서 나출된 유주자 현탁액을 분무 접종한 후 25℃의 습실상에서 2일간 습실처리하고 25℃의 항온항습실에서 1일간 배양하여 발병을 유도하였다. 토마토 잿빛곰팡이병의 경우, 토마토 3 내지 4엽기 유묘에 잿빛곰팡이병의 원인균인 보트라이티스 시네리아(Botrytis cinerea, 한국화학연구원)의 포자 현탁액(10⁶ 포자/㎖)을 처리한 후, 20℃의 습실상에서 3일간 배양하여 발병을 유도하였다. 밀 붉은녹병의 경우, 1엽기 유묘에 활물기생균으로 알려진 녹병의 원인균인 퍽시니아 리콘디타(Puccinia recondita, 인천대학교)의 포자를 250 ㎍/㎖의 트윈 20 용액에 0.67 g 포자/ℓ의 양으로 현탁하여 분무 처리하고 20℃의 습실에서 하루 동안 습실처리한 후 20℃의 항온실로 옮겨 6일간 배양하여 발병을 유도하였다. 보리 흰가루병의 경우, 보리의 1엽기 유묘에 숙주 식물에서 계대배양된 흰가루병의 원인균인 에리시페 그래미니스 폼 스피시스 호르데이(Erysiphe graminis f. sp. hordei, 한국화학연구원)의 포자 를 털어서 접종하고 20℃의 항온실에서 7일간 배양하여 발병을 유도하였다. 벼 도열병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병은 접종 7일 후, 벼 잎집무늬마름병은 접종 8일 후, 그리고 토마토 잿빛곰팡이병과 토마토 역병은 접종 3일 후에 병반면적율을 조사하였다.

한편, 고추 탄저병에 대한 방제활성 실험을 위해서는, 지름 7.0 ㎝의 플라스틱 포트에 원예용 상토를 70% 정도 채운 후 최아된 고추 종자를 파종하고, 이를 온실에서 3 내지 4엽기까지 키운 후 상기에서 준비된 당후박과 화후박의 메탄올 추출물 시료를 엽면 살포하였다. 시료 살포 후 24시간 동안 상온에서 건조한 후, 고추 탄저병원균인 콜레토트리쿰 코코데스(Colletotrichum coccodes, 고려대학교)의 포자 현탁액(4×10⁵ 포자/㎖)을 분무 접종하였다. 습실상에서 2일간 발병시킨 후 25℃의 항온실에 1일간 방치하였고, 접종 3일 후에 병반면적율을 조사하였다.

이로부터 수득한 병반면적율을 이용하여 하기 계산식 1에 따라 방제가를 계산하였고, 상기 7가지 식물병에 대한 당후박과 화후박의 메탄올 추출물의 방제활성을 하기 표 1에 나타내었다.

상기 표 1에 나타난 바와 같이, 당후박 및 화후박의 메탄올 추출물은 벼 도열병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 및 고추 탄저병에 대하여 매우 높은 방제활성을 나타내었으며, 벼 잎집무늬마름병 및 토마토 잿빛곰팡이병에 대해서도 중간정도의 활성을 보였다.

실시예 2: 방제 활성성분의 분리 정제 및 구조 동정

당후박 및 화후박 시료 중에서, 좀더 효과가 높은 것으로 나타난 당후박 시료로부터 방제활성 성분의 분리 및 정제를 실시하였다. 당후박 건조시료 2 kg에 60 ℓ의 메탄올을 가한 후 상온에서 1일간 침출하여 수득한 메탄올 추출물을 여과지를 사용하여 여과한 후 여과액을 감압 농축하였다. 상기 당후박 메탄올 추출물(400 g)을 1 ℓ의 70% 메탄올에 용해시킨 후 동량의 헥산(hexane)으로 2회 추출한 후 헥산층과 수용액층을 감압 농축하였다. 농축한 수용액층을 다시 1 ℓ의 증류수로 용해한 후 동량의 에틸아세테이트(ethylacetate)와 뷰탄올(butanol)로 2회씩 각각 추출하였다. 상기에서 수득한 세 가지 유기용매 추출물 및 수용액층을 감압 농축한 후 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 7가지 식물병에 대한 방제활성을 조사하였다.

그 결과, 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 헥산층과 에틸아세테이트층이 7가지 식물병에 대해 전반적으로 가장 높은 방제활성을 보여, 이 헥산층과 에틸아세테이트층을 합하여 방제 활성성분의 분리 및 정제에 사용하였다.

상기와 같이 합한 헥산층과 에틸아세테이트층(160 g)으로부터 방제 활성성분을 분리하기 위하여, 상기 추출물을 실리카겔 칼럼에 걸어 헥산-에틸아세테이트를 전개용매로 하여 극성을 높이면서 용출시켜 10개의 소분획(F1 내지 F10)으로 나누었다. F3 분획물을 실리카겔 칼럼에 걸어 헥산-에틸아세테이트(20:1)를 전개용매로 용출시켜 4-메톡시호노키올(0.5 g)을 분리하였다. 이 물질의 질량분석과 핵자기 공명분석 결과, 제임스 등(Phytochemistry 30:2193-2195, 1991)이 보고한 4-메톡시호노키올(4-methoxyhonokiol)과 일치하였다. F7 분획물을 실리카겔 칼럼에 걸어 헥산-에틸아세테이트(15:1)을 전개용매로 용출시켜 호노키올(1.5 g)을 분리하였다. 이 물질을 CDCl₃에 용해시킨 후 핵자기공명으로 분석한 결과, 방 등(Arch. Pharm. Res. 23:46-49, 2000)이 보고한 호노키올(honokiol)과 일치하는 것으로 나타났다. F9 분획물을 실리카겔 칼럼에 걸어 헥산-에틸아세테이트(10:1)을 전개용매로 용출시켜 마그놀롤(1.0 g)을 분리하였으며, 이 물질을 질량분석과 핵자기공명분석을 실시한 결과, 방 등(Arch. Pharm. Res. 23:46-49, 2000)과 제임스 등(Phytochemistry 30:2193-2195, 1991)이 보고한 마그놀롤(magnolol)과 일치하는 것으로 나타났다. 그리고 F10 분획물을 실리카겔 칼럼에 걸어 헥산-아세톤(50:1 ~ 10:1)을 전개용매로 용출시켜 오보바톨(0.2 g)을 분리하였으며, 이 물질의 질량분석과 핵자기공명분석 결과는 권 등(Planta Medica 63:550-551, 1997)과 이토 등(Chem. Pharm. Bull. 30:3347-3353, 1982)이 보고한 오보바톨(obovatol)과 일치하였다.

실시예 3: 마그놀리아 속 식물 유래 방제 활성성분의 식물병에 대한 방제활성

상기 실시예 2에서 당후박 추출물로부터 분리 및 동정된 마그놀롤, 호노키올, 4-메톡시호노키올 및 오보바톨의 생체 내(in vivo) 방제활성을 조사하기 위하여, 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 및 고추 탄저병 등의 총 7가지 식물병에 대하여 하기와 같이 방제활성 실험을 수행하였다.

4가지 활성성분 각각을 아세톤에 용해시킨 후 250 ㎍/㎖의 트윈 20 용액을 가하여 최종 농도를 100 및 300 ㎍/㎖로 조절하였으며, 모든 시료의 최종 아세톤 농도를 10%로 맞추었다. 이때, 대조군으로는 10% 아세톤과 250 ㎍/㎖의 트윈 20을 함유하는 용액을 사용하였다. 각 식물병 당 2개의 포트를 이용하였고, 활성성분 시료를 엽면에 분무 살포한 후 24시간 동안 풍건한 후 각각의 식물 병원균을 접종하였다. 상기 7가지 식물병에 대한 방제가를 실시예 1에 기재된 방법에 따라 조사하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

상기 표 3에 나타난 바와 같이, 전체적으로 마그놀롤과 호노키올이 효과가 우수한 것으로 나타났는데, 이들 물질은 벼 도열병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병 및 고추 탄저병에 대하여 높은 활성을 보였다. 4-메톡시호노키올은 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보였고, 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대해서는 중간정도의 활성을 보였다. 오보바톨은 토마토 역병, 밀 붉은녹병 및 고추 탄저병에 대하여 비교적 높은 활성을 보였다.

실시예 4: 마그놀리아 속 식물 추출물 유래 방제 활성성분이 다양한 병원균의 발아 및 생장에 미치는 효과

상기 실시예 2에서 분리 및 동정된 물질들의 다양한 식물병원 진균의 균사생장에 대한 효과를 조사하였다. 상기 각각의 물질은 디메틸설폭사이드(DMSO; dimethyl sulfoxide)에 용해시킨 후 실험에 사용하였다. 알터나리아 알터나타(Alternaria alternata, 한국화학연구원), 마그나폴세 그리세아(Magnaporthe grisea, 한국화학연구원), 타네이트포러스 큐큐메리스(Thanatephorus cucumeris, 한국화학연구원), 콜레토트리콤 코코데스(Colletotrichum coccodes, 고려대학교), 푸자리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum, 한국화학연구원), 피시움 울티뭄(Pythium ultimum, 한국화학연구원), 보트라이티스 시네리아(Botrytis cinerea, 한국화학연구원), 파이토프쏘라 인페스탄스(Phytophthora infestans, 강릉대학교), 파이토프쏘라 캡시싸이(Phytophthora capsici, 한국화학연구원) 등 9종의 진균을 감자덱스트로스한천배지(PDA; potato dextrose agar medium) 또는 오우트밀한천배지(OA; oatmeal agar medium; Phytophthora infestans)에 배양하였다. 배양후 지름 6 밀리미터의 코르크보어로(cork borer)를 사용하여 왕성하게 자라고 있는 균주의 가장자리를 떼어, DMSO에 용해한 물질 각각을 100, 33.3, 11.1, 3.7, 0 ㎍/ml 수준으로 첨가한 PDA배지 또는 OA배지의 한 가운데에 치상하였다. 무처리구 배지는 DMSO만을 1%로 첨가하였다. 각각의 균주를 접종한 배지는 보트라이티스 시네리아(Botrytis cinerea)를 제외하고는 25℃에서 배양하였고, 보트라이티스 시네리아는 20℃에서 배양하였다. 무처리구의 균주가 페트리디쉬 가장자리까지 자랄 때 균사의 길이를 측정하였으며, 균사생육을 100%와 50%저해하는 농도를 구하였다. 이 결과를 표 4에 나타내었다.

표 4를 참조하면, 상기 실시예 2에서 분리 및 동정된 물질은 오보바톨을 제외하고는 모든 식물병원진균에 대하여 생장 저해효과를 가지고 있는 것으로 나타났다. 하지만 오보바톨의 경우에는 파이토프쏘라 인페스탄스에 대해서는 균사생육 저해효과가 없는 것으로 나타났다. 식물병에 대한 방제활성과 마찬가지로 전체적으로 마그놀롤과 호노키올이 다른 두 물질에 비하여 균사생육저해활성이 컸다.

Claims (7)

1. 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나의 화합물을 유효성분으로 함유하는, 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병, 고추 탄저병, 피시움 모잘록병, 후자리움 시들음병, 알터나리아병 및 고추 역병으로 이루어진 군에서 선택된 식물병의 방제용 조성물:

   [화학식 1]

   

   [화학식 2]

   

   [화학식 3]

   

   상기 식에서,

   R은 H 또는 CH₃이다.
2. 삭제
3. 삭제
4. 삭제
5. 제 1항에 있어서,

   상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나의 화합물을 50 ㎍/㎖ 내지 500 ㎍/㎖의 농도로 포함하는 것을 특징으로 하는, 식물병 방제용 조성물.
6. 삭제
7. 제 1 항 또는 제 5 항에 따른 식물병 방제용 조성물을 작물 또는 토양에 적용하는 것을 포함하는, 식물병의 방제방법.