KR100904037B1 - 반사방지 코팅용 조성물 및 이를 이용한 반사방지 필름 - Google Patents

반사방지 코팅용 조성물 및 이를 이용한 반사방지 필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체, (메타)아크릴레이트 단량체, 및 중합 개시제를 포함하는 반사방지 코팅용 조성물에 있어서, 화학식 1의 단량체를 더 포함하고, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체와의 중량비가 30 : 70 내지 70 : 30인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물 및 상기 코팅용 조성물이 코팅된 반사방지 필름을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112007091397303-pat00001
본 발명에 따른 코팅용 조성물은 반사방지 필름의 코팅에 사용할 경우 함불소알킬 아크릴레이트 단량체를 단독으로 함유하는 코팅용 조성물에 비해 불소의 과량도입을 가능하게 한다. 또한, 다관능성의 (메타)아크릴레이트를 추가로 함유함으로써 UV 경화가 가능하며, 광선투과율이 우수하면서도 내구성 등의 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름을 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 코팅용 조성물은 낮은 굴절율을 가지며 내구성 등의 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름의 코팅 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
불소, 아크릴레이트

Description

반사방지 코팅용 조성물 및 이를 이용한 반사방지 필름{Anti-reflection coating composition and anti-reflection film using the same}
본 발명은 디스플레이 산업의 반사방지용 저굴절율 필름을 제조하는데 유용한 코팅용 조성물 및 이를 이용한 반사방지 필름에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 화학식 1의 단량체, 함불소알킬 아크릴레이트 단량체, (메타)아크릴레이트 단량체, 및 중합 개시제를 포함하는 반사방지 코팅용 조성물 및 상기 코팅용 조성물이 코팅된 반사방지 필름에 관한 것이다.
최근 전자산업 등이 발전하면서 액정디스플레이(LCD), 유기 EL디스플레이, PDP 등의 플라스틱의 표면에 반사방지 기능을 갖는 코팅의 중요성이 높아지고 있다. 이러한 반사방지 기능을 갖기 위해서는 유리, 플라스틱 필름 등에 하드코팅액을 적용한 하드코팅층, 굴절율 1.6 이상의 높은 굴절율을 가진 코팅액이 적층된 고굴절층, 굴절율 1.3∼1.5의 낮은 굴절율을 가진 코팅액이 적층된 저굴절율층의 적층 구조를 가진다. 최근에는 복잡한 공정을 줄이고자 하드코팅층에 직접 저굴절층을 적용한 2층 구조로 전환되고 있다. 이러한 저굴절율층에 요구되는 물성은 낮은 굴절율 뿐만 아니라 높은 가시광선 투과율, 내구성, 내오염성, 기계적 강도 등이 요구된다. 또한 대량코팅시에 사용되는 롤코트법, 그라비아코팅법, 슬라이드코팅법, 스프레이코팅법, 스크린 인쇄법 등 대량코팅 및 UV 경화 등과 같은 연속적인 경화방식의 용이함도 동시에 요구되고 있다.
저굴절율의 반사방지용 불소계 재료로서, 일본 공개특허 공보 평10-182745호에는 불소함유 다관능성 (메타)아크릴산에스테르를 함유하는 단량체 조성물을 중합시켜 만든 저굴절율 불소재료가 개시된 바 있다. 그러나 불소알킬기를 함유한 아크릴산 에스테르의 경우 불소의 함량을 적게하면 굴절율이 낮아지고 불소의 함유량을 높이면 투명성이 나빠지는 문제점을 가지고 있다. 일본 공개 특허공보 2001-262011호에는 불소함유 (메타)아크릴산 에스테르와 아크릴옥시기를 갖는 불소함유 실란커플링제를 함유한 코팅액이 개시된 바 있다. 또한 대한민국 특허 제644,269호는 불소함유 알킬기를 가진 실란 커플링제를 코팅한 반사방지 필름을 개시한 바 있다. 그러나 이러한 불소함유 실란 커플링제를 함유한 코팅액의 경우 가격이 아주 비싸고 내화학성 및 기계적 강도가 나쁘므로 산, 알칼리나, 스크레치 등에 약한 단점을 가지고 있다.
이와 같이 종래에 많은 불소계 코팅액 조성물이 저굴절율 반사방지 재료로서 검토되었으나, 1층의 코팅으로 스크레치에 강하면서 반사방지 효과를 얻기에 충분한 낮은 굴절률 및 기계적 강도을 갖는 재료 및 코팅방법이 당업계에 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 함불소 알킬기가 치환된 아크릴레이트 단량체에 함불소알킬 트리플루오로 아크릴레이트계의 저가의 단량체를 첨가하여 공중합시킴으로써, 함불소 알킬기가 치환된 (메타)아크릴레이트 단독으로 제조하는 경우에 비하여 불소의 과량 도입이 가능하므로 함불소 알킬 아크릴레이트계 단독으로 개발된 기존의 불소계 재료보다 굴절률 저하가 용이하다. 또한, 적절한 다관능성 (메타)아크릴레이트를 추가로 함유함으로써 UV 경화가 가능하며, 광선투과율이 우수하면서도 내구성 등의 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름을 제조할 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 특정 단량체, 함불소 알킬 아크릴레이트 단량체, (메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는 저굴절율의 반사반지 코팅용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 코팅용 조성물이 코팅된 반사방지 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 태양에 따라, 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체, (메타)아크릴레이트 단량체, 및 중합 개시제를 포함하는 반사방지 코팅용 조성물에 있어서, 화학식 1의 단량체를 더 포함하고, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체와의 중량비가 30 : 70 내지 70 : 30인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물이 제공된다:
Figure 112007091397303-pat00002
식 중, m 및 n은, 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1의 단량체로는 퍼플루오로부틸 아크릴레이트 또는 퍼플루오로메틸 아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있으며, 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체로는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트 또는 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필 아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 중량비는 40 : 60 내지 60 : 40 인 것이 더욱 바람직하다.
상기 (메타)아크릴레이트 단량체로는 에틸렌글리콜 메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜 아크릴레이트, 글리세롤 트리메타아크릴레이트, 글리세롤 트리아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있고, 그 함량은 상기 화학식 1의 단량체와 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 10 중량부일 수 있다.
상기 중합 개시제는 1-히드록시-시클로-헥실-페닐-케톤, 벤질-디메틸-케탈, 히드록시-디메틸-아세토-페논, 벤조인, 벤조인-메틸-에테르, 벤조인-이소프로필-에테르, 벤조인-부틸-에테르, 벤조페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2,2-디에톡시-에토페논, 안트라퀴논, 클로로안트라퀴논, 에틸안트라퀴논, 부틸안트라퀴논, 2- 클로로티옥산톤, 알파-클로로메틸나프탈렌, 또는 안트라센일 수 있으며, 그 함량은 상기 화학식 1의 단량체와 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 10 중량부일 수 있다.
본 발명의 코팅용 조성물은 이소프로판올, n-프로판올, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸, 아이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 이들의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 유기용매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 태양에 따라, 상기 코팅용 조성물이 코팅된 반사방지 필름이 제공된다.
본 발명에 따른 코팅용 조성물은 함불소 알킬기를 갖는 아크릴레이트 단량체에 화학식 1의 단량체를 포함함으로써, 반사방지 필름의 코팅에 사용할 경우 함불소알킬 아크릴레이트 단량체를 단독으로 함유하는 코팅용 조성물에 비해 불소의 과량도입을 가능하게 한다. 또한, 다관능성의 (메타)아크릴레이트를 추가로 함유함으로써 UV 경화가 가능하며, 광선투과율이 우수하면서도 내구성 등의 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름을 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 코팅용 조성물은 낮은 굴절율을 가지며 내구성 등의 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름의 코팅 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체, (메타)아크릴레이트 단 량체, 및 중합 개시제를 포함하는 반사방지 코팅용 조성물에 있어서, 화학식 1의 단량체를 더 포함하고, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체와의 중량비가 30 : 70 내지 70 : 30인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112007091397303-pat00003
식 중, m 및 n은, 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
상기 비닐기에 불소를 함유하는 단량체 즉, 화학식 1의 단량체는 화학식 1의 구조를 갖는 한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어 퍼플루오로부틸 아크릴레이트, 퍼플루오로메틸 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 코팅용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 중량비는 30 : 70 내지 70 : 30의 범위가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 40 : 60 내지 60 : 40의 범위일 수 있다. 상기 범위에서는 불소함유량이 높아지므로 굴절율이 낮아지는 효과를 가지게 된다. 그러나 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 중량비가 80 : 20 이상 혹은 단독으로 사용되는 경우 중합도가 저하되고 또한 기계적 강도가 낮아지게 되며, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 중량비가 20 : 80 이하 (즉, 화학식 1의 단량체의 중량이 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 중량에 대하여 20 % 이하)일 경우 기계적 강도는 우수하나 굴절율이 높아지게 된다.
본 발명의 코팅용 조성물은 (메타)아크릴레이트 단량체를 함유함으로써, 얻어지는 코팅층이 스크레치 등에 효과적으로 저항할 수 있도록 기계적 강도를 높일 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 예를 들어 UV 경화가 가능한 2개 이상의 이중결합을 갖는 다관능성 메타아크릴레이트 또는 아크릴레이트 단량체로서, 예를 들어 에틸렌글리콜 메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜 아크릴레이트, 글리세롤 트리메타아크릴레이트, 글리세롤 트리아크릴레이트 등을 포함한다. 바람직하게는 상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 에틸렌글리콜 아크릴레이트 또는 글리세롤 트리아크릴레이트일 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트 단량체의 함량은 상기 화학식 1의 단량체와 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 10 중량부일 수 있다. (메타)아크릴레이트 단량체의 함량이 10 중량부를 초과할 경우, 얻어지는 코팅층이 가교도가 높아지면서 기계적 강도를 높일 수 있으나 불소함유량의 저하로 굴절율이 높아질 수 있다. 또한, (메타)아크릴레이트 단량체의 함량이 1 중량부 미만일 경우, 얻어지는 코팅층의 굴절율은 낮아지게 되나 기계적 강도가 저하되어 스크레치 등의 저항력이 낮아질 수 있다.
본 발명의 코팅용 조성물은 중합 개시제, 예를 들어 자외선, 적외선 등에 노출시켰을 때 코팅액을 경화시킬 수 있는 통상의 광중합 개시제(photopolymerization initiator)가 사용될 수 있다. 상기 중합 개시제는 1-히드록시-시클로-헥실-페닐-케톤, 벤질-디메틸-케탈, 히드록시-디메틸-아세토-페논, 벤조인, 벤조인-메틸-에테르, 벤조인-이소프로필-에테르, 벤조인-부틸-에테르, 벤조페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2,2-디에톡시-에토페논, 안트라퀴논, 클로로안트라퀴논, 에틸안트라퀴논, 부틸안트라퀴논, 2-클로로티옥산톤, 알파-클로로메틸나프탈렌, 안트라센 등을 포함한다. 또한, 상업적으로 사용되는 개시제, 예를 들어, Lucirin (Basf Co.), Darocur MBF, Darcure-1173, Igacure-184, Igacure-651, Igacure-819, Igacure-907, Igacure-2005 (Ciba Geigy Co.) 등을 사용할 수도 있다. 이 중, 황변이 적은 Igacure-184, Igacure-907, Darcure-1173를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 중합 개시제의 함량은 상기 화학식 1의 단량체와 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 10 중량부일 수 있다.
본 발명의 코팅용 조성물은 이소프로판올, n-프로판올, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸, 아이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 이들의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 유기용매를 더 포함할 수 있다.
본 발명은 상기 코팅용 조성물이 코팅된 반사방지 필름을 포함한다.
상기 코팅방법은 크게 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 본 발명에 따른 코 팅용 조성물을 TAC, PET 등의 투명기재에 롤 코트법, 그라비아 코팅법, 슬라이드 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 스핀 코팅, 바코팅, 딥코팅 등의 방법으로 코팅하여 수행될 수 있다. 또한 코팅은, 필요할 경우 용매를 증발시킨 후, 열이나 UV-조사, EB-주사 등의 방법 등으로 가교 반응을 수행함으로써 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 코팅용 조성물이 코팅된 필름은 약 1.36이하의 굴절율, 약 98% 이상의 광선투과율, 반사율 2.3이하의 평균반사율, 연필경도 3H의 강도를 가지며, 액정디스플레이(LCD), 플라즈마 디스플레이(PDP), 완전평면 컴퓨터 모니터, 텔레비전의 음극선관(CRT) 등 디스플레이 산업의 반사방지 필름의 코팅액으로 적절하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
퍼플루오로부틸 아크릴레이트 50g, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트 50g, 에틸렌글리콜 아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. TAC(triacetylcellulose) 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름 상에, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형 성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
실시예 2.
퍼플루오로메틸 아크릴레이트 50g, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필 아크릴레이트 50g, 글리세롤 트리아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. TAC(triacetylcellulose) 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름 상에, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
실시예 3.
퍼플루오로부틸 아크릴레이트 70g, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트 30g, 에틸렌글리콜 아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. TAC(triacetylcellulose) 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름 상에, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형 성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
실시예 4.
퍼플루오로메틸 아크릴레이트 30g, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필 아크릴레이트 70g, 글리세롤 트리아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. TAC(triacetylcellulose) 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름 상에, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
비교예 1.
퍼플루오로부틸 아크릴레이트 80g, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트 20g, 글리세롤 트리아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. TAC(triacetylcellulose) 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름 상에, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형 성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
비교예 2.
퍼플루오로메틸 아크릴레이트 80g, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필 아크릴레이트 20g, 글리세롤 트리아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. PET 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름을 사용하고, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
비교예 3.
퍼플루오로부틸 아크릴레이트 20g, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트 80g, 글리세롤 트리아크릴레이트 10g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. TAC(triacetylcellulose) 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름 상에, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
비교예 4.
퍼플루오로메틸 아크릴레이트 20g, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필 아크릴레이트 80g, 글리세롤 트리아크릴레이트 90g, Igacure-127 (Ciba Geigy Co.사) 5g를 메틸 에틸 케톤 300 ml에 혼합하여 완전히 용해시켜 코팅액을 제조하였다. PET 필름 표면 위에 하드코팅층, 고굴절층이 적층된 필름을 사용하고, 얻어진 코팅액을 스핀코팅을 통하여 100nm의 코팅층을 도포하였다. 질소 분위기하에 80 ℃에서 1분간 용매를 증발시킨 후, UV를 30초간 조사하여 저굴절층을 형성하였다. 형성된 반사방지 필름의 반사율, 투과율, 연필 강도를 측정하였으며 그 결과는 표 1과 같다.
필름의 물성평가
구분 굴절율 평균반사율(%) 투과율(%) 연필강도
실시예 1 1.36 2.3 98 3H
실시예 2 1.36 2.3 98 3H
실시예 3 1.35 2.2 99 3H
실시예 4 1.36 2.3 98 3H
비교예 1 1.35 2.1 99 2H
비교예 2 1.35 2.1 99 2H
비교예 3 1.37 2.4 97 3H
비교예 4 1.37 2.4 97 3H
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1-4와 비교예 1-4에 따라 제조된 코팅액으로 저굴절층을 형성시킨 경우, 굴절율이 1.35-1.37 정도로 낮고 투과율이 97%이상이며, 연필경도도 2-3H정도를 나타냈다. 실시예 1-4에서 얻어진 결과를 보면 퍼플루오로알킬 아크릴레이트 단량체의 함량이 30-70%를 차지하는 경우 대체로 굴절율이 1.35-1.36으로 아주 낮은 굴절율을 보이면서 평균반사율도 2.2-2.3정도, 빛 투과율이 98%이상으로 반사방지기능이 아주 우수하며 동시에 연필강도가 3H정도로 실용적인 필름으로서 적합하다는 것을 확인할 수 있다. 그러나 비교예의 경우 퍼플루오로알킬 아크릴레이트 단량체의 함량이 80%이상 높아지면 굴절율은 아주 1.35로 낮은 값을 보이며 반사율도 2.1%로 낮고 빛투과율이 99%로 높아 반사방지기능이 아주 우수하지만, 기계적인 강도(연필강도)가 2H로 낮아 실용적인 면에서 문제점을 나타낸다. 또한 퍼플루오로알킬 아크릴레이트 단량체의 함량이 20% 이하가 되면 기계적인 강도는 3H로 충분하나 굴절율이 1.37 이상으로 높고, 평균반사율이 2.4%, 빛투과율은 97%로 낮아져 반사방지 필름으로서 적합하지 않다는 것을 알 수 있다.
따라서 본 발명의 제조방법에 따라 제조되는 코팅액은 액정디스플레이(LCD), 플라즈마 디스플레이(PDP), 완전평면 컴퓨터 모니터, 텔레비전의 음극선관(CRT) 등 디스플레이 산업의 반사방지 필름의 코팅액으로 유용하게 사용할 수 있다.

Claims (10)

  1. 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체, (메타)아크릴레이트 단량체, 및 중합 개시제를 포함하는 반사방지 코팅용 조성물에 있어서,
    화학식 1의 단량체를 더 포함하고, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체와의 중량비가 30 : 70 내지 70 : 30인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112007091397303-pat00004
    식 중, m 및 n은, 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 단량체가 퍼플루오로부틸 아크릴레이트 또는 퍼플루오로메틸 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체가 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 아크릴레이트 또는 2,2,3,3,3-펜타플루오로 프로필 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체와의 중량비가 40 : 60 내지 60 : 40 인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체가 에틸렌글리콜 메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜 아크릴레이트, 글리세롤 트리메타아크릴레이트, 또는 글리세롤 트리아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물.
  6. 제1항 또는 제5항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체의 함량이, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 반사방지 코팅용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 중합 개시제가 1-히드록시-시클로-헥실-페닐-케톤, 벤질-디메틸-케탈, 히드록시-디메틸-아세토-페논, 벤조인, 벤조인-메틸-에테르, 벤조인-이소프로필-에테르, 벤조인-부틸-에테르, 벤조페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2,2-디에톡시-에토페논, 안트라퀴논, 클로로안트라퀴논, 에틸안트라퀴논, 부틸안트라퀴논, 2-클로로티옥산톤, 알파-클로로메틸나프탈렌, 또는 안트라센인 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
  8. 제1항 또는 제7항에 있어서, 상기 중합 개시제의 함량이, 상기 화학식 1의 단량체와 상기 함불소-C1∼C6 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 이소프로판올, n-프로판올, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸, 아이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 이들의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 유기용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
  10. 제1항 내지 제5항, 제7항, 및 제9항 중 어느 한 항에 따른 코팅용 조성물이 코팅된 반사방지 필름.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH112702A (ja) 1997-06-12 1999-01-06 Toray Ind Inc 低屈折率膜、反射防止方法および反射防止性物品
KR20080024209A (ko) * 2005-06-21 2008-03-17 헨켈 코포레이션 광경화성 엘라스토머 조성물

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH112702A (ja) 1997-06-12 1999-01-06 Toray Ind Inc 低屈折率膜、反射防止方法および反射防止性物品
KR20080024209A (ko) * 2005-06-21 2008-03-17 헨켈 코포레이션 광경화성 엘라스토머 조성물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101422727B1 (ko) 2012-06-29 2014-07-24 한국화학연구원 자외선 경화 불소계 공중합체, 이를 포함하는 코팅조성물 및 이를 포함하는 막

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