KR100855824B1 - 유기 ｅｌ 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 유기 EL 소자는 한쌍의 전극 (20, 80) 및 이 한쌍의 전극 (20, 80) 사이에 개재된 유기층 (90)을 포함한다. 유기층 (90)은 화합물 함유 층 (30, 40, 50)을 포함하며, 이 화합물 함유 층 (30, 40, 50)은 1,3-비스[N,N-비스{(4'-메틸비펜-4-일)}아미노]-5-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노벤젠 화합물을 포함한다. 상기 3급 아민 화합물을 함유하는 유기층 (90)의 내열성 및 증착 성능이 향상될 수 있다.
유기 EL 소자, 1,3-비스[N,N-비스{(4'-메틸비펜-4-일)}아미노]-5-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노벤젠, 내열성, 증착 성능.

Description

유기 ＥＬ 소자 {Organic EL Device}
도 1은 유기 EL 소자를 나타내는 단면도이다.
도 2는 스타버스트(starburst)형 3급 아민 화합물의 화학 구조를 나타내는 개요도이다.
도 3은 화합물 3의 화학 구조를 나타내는 개요도이다.
도 4a 내지 4c는 각각 화합물 4a 내지 4c의 화학 구조를 나타내는 개요도이다.
도 5a 내지 5d는 각각 화합물 5a 내지 5d의 화학 구조를 나타내는 개요도이다.
도 6은 화합물 4c에 있어서 재료 온도와 증착 속도를 나타내는 그래프이다.
도 7은 화합물 4c에 있어서 재료 온도와 분해물의 검출 강도를 나타내는 그래프이다.
도 8은 다양한 화합물의 증착 성능을 나타내는 표이다.
도 9는 다양한 시료의 휘도 수명(emission duration)을 나타내는 표이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
S1: 유기 EL 소자; 10: 기판; 20: 양극; 30: 정공 주입층; 40: 정공 수송층; 50: 발광층; 60: 제1 전자 수송층; 61: 제2 전자 수송층; 70: 전자 주입층; 80: 음 극; 90: 유기층
[문헌 1] 미국 특허 제5,792,557호 공보
[문헌 2] 미국 특허공개 제2005-184657호 공보
본 발명은 유기 EL 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 EL 소자는 한쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하며 유기물로 이루어진 유기층을 갖는다. 발광층은 전자 수송성 재료를 호스트로 사용하고 여기에 발광 첨가 재료(dopant light emitting material)를 첨가하여 제조한다.
이 경우, 전자 수송성 재료가 정공 및 전자를 수송한 결과로, 발광 첨가 재료가 광을 방출한다. 이 과정에서, 호스트로서 사용된 전자 수송성 재료가 또한 여기됨으로써, 충분한 휘도를 갖는 발광의 지속시간 (휘도 수명)이 짧아지게 될 수 있다.
따라서, 휘도 수명을 개선하기 위한 방법으로서, 호스트로서 정공 수송성 재료 및 전자 수송성 재료와 도펀트로서 발광 첨가 재료를 혼합하여 제조되는 발광층, 즉 혼합 호스트를 함유하는 발광층을 사용하는 방법이 제안되었으며, 이는 문헌 1에 개시되어 있다.
이러한 발광층에서는, 정공 수송성 재료가 정공을 수송하고 전자 수송성 재 료가 전자를 수송하도록 호스트의 기능 분리가 이루어지기 때문에 휘도 수명을 증가시킬 수 있게 된다.
상기 혼합 호스트에 있어서 정공 수송성 재료의 산화 전위가 2개 이상인 경우, 호스트에서 정공 수송성 재료와 전자 수송성 재료의 실효적인 에너지 차이가 작아지고 이들 두 재료 사이에서 전하 전달이 유발되어, 전자 수송성 재료가 더 쉽게 여기될 수 있다.
이 문제에 대하여, 정공 수송성 재료로서, 순환 전압전류(cyclic voltammetry)법에 의해 구해지는 산화 전위가 1개만 존재하는 스타버스트형 3급 아민 화합물을 함유하는 혼합 호스트를 이용함으로써 휘도 수명을 더욱 향상시키는 방법이 상기 문헌 2에서 제안되었다.
그러나, 본 발명자들의 검토 결과, 상기 스타버스트형 3급 아민 화합물로 이루어진 정공 수송성 재료는 막 형성성 (또는 증착 성능)이 불충분하고, 또한 유기 EL 소자의 고온 특성을 더욱 향상시키는데 있어서 내열성이 불충분한 것으로 밝혀졌다.
상기 문제를 고려하여, 본 발명의 목적은 다음과 같은 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 한쌍의 전극 및 이 한쌍의 전극 사이에 개재된 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 화합물 함유 층을 포함하며, 이 화합물 함유 층은 1,3-비스[N,N-비스{(4'-메틸비펜-4-일)}아미노]-5-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노 벤젠 화합물을 포함한다. 상기 3급 아민 화합물을 함유하는 유기층의 내열성 및 증착 성능이 향상될 수 있다.
본 발명의 상기 목적, 다른 목적, 특징 및 이점은 첨부된 도면을 참고로 기술된 하기 상세한 설명으로부터 보다 분명해질 것이다.
본 발명자들은, 첨부된 도 2 내지 도 9에 나타낸 바와 같이, 정공 수송성 재료로서 사용된 스타버스트형 3급 아민 화합물을 실험적으로 제조하여 이 화합물의 내열성 및 증착 성능에 대하여 조사하였다.
또한, 본 발명자들은 상기 조사 결과에 기초하여 분자 구조를 설계하여 검토한 결과, 내열성 및 증착 성능이 개선된 신규 스타버스트형 3급 아민 화합물을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견을 토대로 완성되었다.
즉, 본 발명의 유기 EL 소자는 도 3에 나타낸 화합물 3을 함유하는 층 (40, 50)을 1층 이상 갖는 유기층 (90)을 보유한다. 본 발명에 따르면, 3급 아민 화합물인 화합물 3을 함유하는 층의 내열성과 증착 성능을 향상시킬 수 있다.
상기 화합물 3을 함유하는 층이 정공 수송성 재료인 상기 화합물 3과 전자 수송성 재료 및 발광 첨가 재료를 혼합하여 제조된 발광층 (50)인 경우, 발광층 (50)에 있어서 정공 수송성 재료와 전자 수송성 재료의 이온화 전위차를 0.35 eV 이상으로 하면, 휘도 수명을 더 향상시킬 수 있다.
화합물 3을 함유하는 층은 발광층 이외에 정공 수송층 및 정공 주입층 등일 수도 있다.
이하, 본 발명의 실시양태의 예를 도면을 참고로 설명한다. 도 1은 본 발명의 실시양태에 따른 유기 EL 소자 (S1)의 단면 구조를 나타내는 개요도이다.
이 유기 EL 소자 (S1)에 있어서, 투명한 유리 등으로 이루어진 기판 (10) 위에, 인듐-주석 산화물(이하, ITO라고 함) 등으로 구성된 투명 도전층으로 이루어진 양극 (20)이 형성되어 있다.
이 양극 (20) 위에는 결정성 유기 재료인 구리 프탈로시아닌(이하, CuPc라고 함) 등의 정공 주입성 재료로 이루어진 정공 주입층 (30)이 형성되어 있고, 정공 주입층 (30) 위에는 3급 아민 화합물 등의 정공 수송성 재료로 이루어진 정공 수송층 (40)이 형성되어 있다.
또한, 정공 수송층 (40) 위에는, 3급 아민 화합물로 이루어진 정공 수송성 재료와 전자 수송성 재료를 함유하는 호스트 재료를 발광 첨가 재료와 혼합하여 이루어진 발광층 (50)이 형성되어 있다.
이 발광층 (50) 위에는 발광층 (50) 중의 전자 수송성 재료와 동일한 재료로 이루어진 제1 전자 수송층 (60)이 형성되어 있고, 그 위에는 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(이하, Alq3이라고 함)으로 이루어진 제2 전자 수송층 (61)이 형성되어 있다.
또한, 제2 전자 수송층 (61) 위에는 LiF(불화리튬) 등으로 이루어진 전자 주입층 (70)이 형성되어 있고, 그 위에는 Al(알루미늄) 등의 금속으로 이루어진 음극 (80)이 형성되어 있다.
이러한 실시양태에 따른 유기 EL 소자 (S1)에서, 정공 수송층 (40)에 사용된 정공 수송성 재료는 발광층 (50)에 사용된 정공 수송성 재료와 동일한 3급 아민 화합물이다. 발광층 (50)에 사용된 재료, 예를 들면 정공 수송성 재료, 전자 수송성 재료 및 발광 첨가 재료의 구체적인 예는 후술하는 화학식으로 나타낸다.
이와 같이, 한쌍의 전극 (양극 (20), 음극 (80)) 사이에는 정공 주입층 (30), 정공 수송층 (40), 발광층 (50), 제1 및 제2 전자 수송층 (60 및 61), 및 전자 주입층 (70)이 적층 및 개재됨으로써 유기 EL 소자 (S1)이 제공된다. 정공 주입층 (30), 정공 수송층 (40), 발광층 (50), 및 제1 및 제2 전자 수송층 (60 및 61)은 유기 물질을 함유하는 유기층 (90)이다.
이 유기 EL 소자 (S1)에 있어서 양극 (20)과 음극 (80)에 전계를 인가하는 경우, 양극 (20)으로부터 정공이 방출되고, 음극 (80)으로부터 전자가 방출된다. 정공 및 전자는 수송되어 발광층 (50)에서 재결합하고, 이에 따라 발생된 에너지에 의해 발광층 (50)이 발광한다. 예를 들어, 이러한 광은 기판 (10)으로부터 취출되어 시각적으로 관찰된다.
이러한 유기 EL 소자 (S1)은 기판 (10) 위에 스퍼터링법이나 증착법 등을 이용해서 층 (20 내지 80)을 각각 형성함으로써 제조할 수 있다. 정공 주입층 (30), 정공 수송층 (40), 발광층 (50), 및 제1 및 제2 전자 수송층 (60 및 61)과 같은 유기층 (90)은 증착법에 의해 형성할 수 있다.
이하에서는, 발광층 (50)에 사용된 정공 수송성 재료, 전자 수송성 재료 및 발광 첨가 재료를 구체적으로 기술한다. 정공 수송성 재료는 순환 전압전류법에 의해 구해지는 산화 전위가 1개만 존재하는 것이다.
1개의 산화 전위를 갖는 이러한 정공 수송성 재료로서 사용되는 3급 아민 화합물로는 도 2에 일반적인 화학식 2로 표시된 스타버스트형 3급 아민 화합물을 들 수 있다.
도 2의 스타버스트형 화합물 2는 그의 중심 구조에 트리페닐아민이 아니라 벤젠을 갖는 비공액형 스타버스트형 화합물이다. 도 2의 일반적인 화학식에서, R1 내지 R6은 각각 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 알킬아릴기이다.
상기 스타버스트형 화합물은 순환 전압전류법에 의해 측정되는 산화 전위가 1개만 존재하는 3급 아민 화합물이다. 이는, 중심의 벤젠환에서 질소 원자가 메타 위치에 배치되어 있어서 화합물이 공액 구조를 취할 수 없는 비공액형 화합물이 되기 때문인 것으로 생각된다.
이 실시양태에서는, 도 2의 스타버스트형 화합물 2 중 신규 화합물로서 도 3에 표시된 화합물 3을 발광층 (50)에서의 정공 수송성 재료로서 사용한다.
이러한 화합물 3은 본 발명자들이 수행한 실험 결과를 토대로 선택된 것이다. 이하에서는 그러한 검토예에 대하여 서술한다. 이 실시양태에 따른 발광층 (50)의 전자 수송성 재료, 발광 첨가 재료 등은 이러한 검토예로 한정되지 않는다.
상기 검토예에 사용된 발광층 (50)의 구성 재료는 도 3에 표시된 상기 언급한 화합물 3, 및 도 4a, 4b, 4c, 5a, 5b, 5c 및 5d에 표시된 화합물 4a, 4b, 4c, 5a, 5b, 5c 및 5d이다.
화합물 4a(도 4a), 화합물 4b(도 4b) 및 화합물 4c(도 4c)는 비교예의 정공 수송성 재료이고, 이중 화합물 4a 및 4c는 상기 문헌 2에 기재된 스타버스트형 3급 아민 화합물이다.
화합물 5a(도 5a) 및 화합물 5b(도 5b)는 전자 수송성 재료이고, 화합물 5c(도 5c)는 청색계 발광을 행하는 스티릴아민 유도체이고, 화합물 5d(도 5d)는 황색계 발광을 행하는 루브렌이며, 따라서 이들 화합물 5c 및 5d는 발광 첨가 재료이다.
이들 화합물 3, 화합물 4a 내지 4c, 및 화합물 5a 내지 5d 중 본 실시양태의 화합물 3, 및 화합물 4b만이 공지되지 않은 화합물이기 때문에, 이하에서는 이들 화합물 3 및 4b의 합성법을 기술한다.
1,3-비스[N,N-비스{(4'-메틸비펜-4-일)}아미노]-5-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노벤젠의 합성은 다음과 같이 설명된다.
1,3,5-트리요오도벤젠 9.1 g(0.02 몰), 수소화칼슘 15 g, 구리 분말 6.0 g, 및 메시틸렌 100 mL를 3구 플라스크에 넣고 질소 하에 180 ℃로 가열하였다. 여기에 비스(4-메틸페닐)아민 3.5 g(0.018 몰)을 천천히 적가하고 성분들을 24 시간 동안 반응시켰다.
이어서, 얻어진 반응 혼합물을 에탄올에 첨가하여 재침전시켰다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시키고, 이 용액을 실리카 겔 크로마토그래피에 적용하고, 반응 생성물의 분취물을 단리하여 1-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노-3,5-디요오도벤젠을 얻었다(수율 85％).
1-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노-3,5-디요오도벤젠 5.3 g(0.01 몰), 비스{(4'- 메틸비펜-4-일)}아민 10.5 g(0.03 몰), 수소화칼슘 15 g, 구리 분말 6.0 g 및 메시틸렌 100 mL를 3구 플라스크에 넣고 질소 하에 180 ℃에서 24 시간 동안 반응시켰다.
이어서, 얻어진 반응 혼합물을 에탄올에 첨가하여 재침전시켰다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시키고, 이 용액을 실리카 겔 크로마토그래피에 적용하고, 반응 생성물의 분취물을 단리하였다.
이 반응 생성물을 톨루엔-에탄올 혼합 용매로부터 2회 재결정을 행하여 정제함으로써 화합물 3인 1,3-비스[N,N-비스{(4'-메틸비펜-4-일)}아미노]-5-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노벤젠을 얻었다. 이 경우, 수율은 70％였다.
1,3,5-트리스[N,N-비스{(3'-메틸비펜-4-일)}아미노]벤젠인 화합물 4b의 합성은 다음과 같이 설명된다.
비스{(3'-메틸비펜-4-일)}아민 17.5 g(0.05 몰), 1,3,5-트리요오도벤젠 4.6 g(0.01 몰), 수소화칼슘 7.5 g, 구리 분말 3.0 g, 및 메시틸렌 30 mL를 3구 플라스크에 넣고 질소 하에 180 ℃에서 24 시간 동안 반응시켰다.
이어서, 얻어진 반응 혼합물을 에탄올에 첨가하여 재침전시켰다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시키고, 이 용액을 실리카 겔 크로마토그래피에 적용하고 반응 생성물의 분취물을 단리하였다.
이 반응 생성물을 톨루엔-에탄올 혼합 용매로부터 2회 재결정을 행하여 정제함으로써 화합물 4b인 1,3,5-트리스[N,N-비스{(3'-메틸비펜-4-일)}아미노]벤젠을 얻었다. 이 경우, 수율은 70％였다.
검토예에 사용된 화합물의 물성, 즉 화합물 3, 화합물 4a 내지 4c, 및 화합물 5a 내지 5d 중 발광 첨가 재료인 화합물 5c 및 5d를 제외하고 화합물 3, 화합물 4a 내지 4c, 및 화합물 5a 및 5b의 물성값을 이하에 서술한다.
유리 전이 온도(Tg)에 대해서는, 본 실시양태의 화합물 3은 180 ℃였고, 비교예 화합물 4a는 103 ℃였다. 화합물 4b 및 4c의 유리 전이 온도는 관측되지 않았으며, 따라서 이들 화합물은 유리 전이 온도 (Tg)가 존재하지 않았다. 또한, 전자 수송성 재료인 화합물 5a 및 5b의 유리 전이 온도는 각각 175 ℃ 및 164 ℃였다.
화합물 3 및 4a와 같은 유리 전이 온도를 갖는 재료는 일반적으로 유리 전이 온도보다 높은 결정화 온도 및 융점 (Tm)을 갖는다. 온도 측정 결과, 화합물 3의 결정화 온도는 관측할 수 없었지만, 화합물 3의 융점은 325 ℃였다. 화합물 4a의 결정화 온도 및 융점은 각각 139 ℃ 및 278 ℃였다. 이에 비해, 화합물 4b 및 4c는 융점만이 관측되었으며, 그 온도는 각각 325 ℃ 및 408 ℃였다.
이 화합물 4b 및 4c는 분자의 대칭성이 매우 높아서 분자간 거리가 근접하므로 분자간의 상호 작용력이 매우 강해지기 때문에 융점만이 관측되는 것으로 생각된다. 즉, 화합물 4b 및 4c는 융점보다 낮은 온도에서 분자가 안정하고 매우 높은 열 안정성을 갖는 것이 분명하다.
화합물 3, 화합물 4a 내지 4c, 및 화합물 5a 및 5b의 이온화 전위 (Ip)는 각각 5.42 eV, 5.50 eV, 5.53 eV, 5.47 eV, 5.85 eV 및 5.75 eV이다. 이온화 전위의 측정은 리껜 게이끼사(Riken Keiki Co., Ltd.) 제조의 광전자 분광계 AC-2를 이용 하였다.
정공 수송성 재료로서 사용되는 화합물 3 및 화합물 4a 내지 4c의 산화 전위는 일반적으로 알려져 있는 순환 전압전류법, 즉 발광층 (50)의 정공 수송성 재료로 사용되는 3급 아민 화합물을 함유하는 용액의 전위를 변화시키는 방법에 의해 측정하였다. 측정 결과, 화합물 3 및 화합물 4a 내지 4c의 모두에 대해 1개의 산화 전위만이 존재하였다.
순환 전압전류법의 조건은 다음과 같음을 유의한다. 참조 전극은 포화 칼로멜(calomel) 전극이고, 작용 전극은 백금 전극이고, 반대 전극은 백금 전극이고, 지지 전해질은 염소산 테트라-n-부틸암모늄이고, 측정 시료는 측정 대상 화합물 1 mmol/L 및 지지 전해질 0.1 mmol/L를 함유하는 염화메틸렌 용액이고, 측정 조건은 실온에서 스위프(sweep) 속도 100 mV/초(삼각파)이다. 증착 성능의 평가 결과는 다음과 같이 설명된다.
정공 수송성 재료인 상기 화합물 3 및 화합물 4a 내지 4c의 증착 성능을 평가하였다. 상술한 바와 같이, 유기 EL 소자에 있어서는 일반적인 증착법에 의해 정공 수송성 재료가 막으로 형성될 수 있다. 따라서, 화합물 3 및 화합물 4a 내지 4c를 증착에 의해 각각 단층으로 형성하고, 이들의 증착 성능을 평가하였다.
증착 성능은 증착 속도와 재료의 분해를 조사하여 평가하였다. 증착 속도는 증착 장치에 의해 측정할 수 있고, 재료의 분해는 증착 장치에 질량 분광계를 구비시킴으로써 측정할 수 있다. 재료 온도라는 용어는 증착에 있어서 재료의 가열 온도를 의미한다.
일례로서, 화합물 4c(도 4c)에 대한 측정 결과를 도 6 및 도 7에 나타낸다. 도 6은 재료 온도와 증착 속도의 관계를 나타내는 그래프이고, 도 7은 재료 온도와 분해 생성물의 검출 강도(즉, 분해 생성물의 양)의 관계를 나타내는 그래프이다.
도 6 및 도 7에 나타낸 바와 같이, 증착 속도 및 분해물의 양은 재료 온도의 상승과 동시에 비선형적으로 급격히 증가한다. "증착 속도의 임계 온도 t1" 및 "분해의 임계 온도 t2"라는 용어들은 각각 도 6 및 도 7에 나타낸 관계 그래프의 외삽값으로부터 얻어진 온도로 정의된다.
증착 속도의 임계 온도 t1이 분해의 임계 온도 t2보다 낮아야만, 안정하면서 또한 충분한 증착 속도가 얻어진다. 즉, t1이 t2보다 높은 경우, 증착 공정 중에 화합물이 분해되어 안정한 막을 얻기 어려워진다.
도 6 및 도 7에 나타낸 바와 같이, 화합물 4c는 증착 속도의 임계 온도 t1이 415 ℃이고 분해의 임계 온도 t2가 375 ℃이기 때문에, 화합물 4c는 안정하면서 또한 충분한 증착 속도를 얻기가 곤란하다.
화합물 3 및 화합물 4a 내지 4c의 증착 속도의 임계 온도 t1, 분해의 임계 온도 t2, 및 증착 성능을 동일한 방식으로 측정하였다. 측정 결과를 도 8에 나타낸다. 도 8에서, "양호한"이라는 용어는 t1이 t2보다 낮은 경우에 증착 성능이 충분함을 의미하고, "불량한"이라는 용어는 t1이 t2보다 높은 경우에 증착 성능이 불충분함을 의미한다.
도 8로부터 명백한 바와 같이, 본 실시양태의 화합물 3 및 비교예 화합물 4a는 증착 성능이 충분하였으며, 비교예 화합물 4b 및 4c는 열 안정성은 매우 높았지 만 증착 성능은 불충분하였다.
비교예 화합물 4b 및 4c의 증착 성능이 불충분한 이유로는, 화합물 4c는 고도로 대칭성이어서 융점이 높기 때문이며 화합물 4b는 분자내에 입체 장애가 있어서 분해 온도가 감소되기 때문이라고 추정된다.
막 형성 속도를 감소시켜 증착 온도를 분해 온도 이하로 만드는 것은 이론적으로는 가능하지만, 충분한 생산성을 달성하기 위해서는 어느 정도 수준의 막 형성 속도가 필요하며, 막 형성 속도를 감소시키는 것은 생산 비용면에서 불리하다.
화합물 3 및 4a는 둘 다 증착 성능이 우수하며, 상술한 바와 같이 본 실시양태의 화합물 3의 Tg는 180 ℃이고, 비교예 화합물 4a의 Tg는 103 ℃이다. 막의 내열성은 Tg에 따라 결정되며, 내열성 및 증착 성능 둘 다의 향상을 도모하기 위해서, 본 실시양태에서는 화합물 3(도 3)을 발광층 (50)의 정공 수송성 재료로서 이용하였다.
본 발명자들은 아래와 같은 이유로 인해 본 실시양태의 화합물 3이 상기 문헌 2에 기재된 비교예 화합물 4a보다 높은 유리 전이 온도 및 증착 성능을 실현할 수 있다고 생각하였다.
비교예 화합물 4a(도 4a)을 도 2의 일반적인 화학식으로 표시되는 스타버스트형 3급 아민 화합물과 비교해보면, 화합물 4a의 R1과 R2, R3과 R4, 및 R5와 R6이 각각 서로 다르다. 구체적으로는 R1, R3 및 R5가 메틸비페닐기이며, R2, R4 및 R6이 메틸페닐기이다. 즉, 화합물 4a는 각 질소 원자의 말단기가 상이한 구조를 갖는다.
이에 비해, 도 3에 나타낸 바와 같이, 본 실시양태의 화합물 3은 각 질소 원자의 말단기가 동일하지만 인접한 질소 원자의 말단기는 상이한 비대칭 구조를 갖는다. 구체적으로, 도 2의 일반적인 화학식에서 R1, R2, R3 및 R4는 메틸비페닐기이고 R5 및 R6은 메틸페닐기이다.
즉, 본 실시양태의 화합물 3은 분자내에서 동일한 말단기를 갖는 질소 원자, 및 비페닐기로 인해 고도의 대칭성을 이룬다. 그러나, 화합물 3은 분자 전체로서는 인접한 질소 원자의 말단기가 상이한 비대칭성을 갖는다.
따라서, 본 실시양태의 화합물 3은 부분적으로 높은 대칭성으로 인해 높은 유리 전이 온도, 및 추가로 분자 전체의 비대칭성으로 인해 비교적 낮은 융점 및 높은 증착 성능을 겸비한다.
휘도 수명의 평가 결과는 다음과 같이 설명된다. 상기 화합물 3, 화합물 4a 내지 4c, 및 화합물 5a 내지 5d를 이용하여 유기 EL 소자 (S1)을 제조하고, 이들의 휘도 수명을 평가하였다. 그 결과를 도 9에 나타내었다.
도 9의 표에서는 각 검토예에 대하여 다음과 같은 항목을 나타내었다: 발광층 (50)에 사용된 정공 수송성 재료, 전자 수송성 재료 및 발광 첨가 재료; 휘도 수명; 정공 수송성 재료의 Tg 및 Tm (융점); 및 정공 수송성 재료와 전자 수송성 재료의 이온화 전위차인 ΔIp (eV).
휘도 수명은, 각 검토예에서 제조된 유기 EL 소자를 85 ℃의 온도, 초기 휘도 400 cd/m2 및 800 cd/m2, 및 1/64 듀티 구동(duty drive) 조건하에서 내구성 시 험을 행하고, 400 시간의 구동 시간 후의 휘도를 측정하고, 측정된 휘도는 1이라는 수치로 규격화된 초기 휘도를 사용해서 전환시킨다.
상기 내구성 시험에서 유기 EL 소자 내에 다크 스폿(dark spot)이 형성되거나 단락이 발생한 경우, 휘도 수명은 불량한 것으로 평가하였다. 또한, 도 8에 나타낸 각 정공 수송성 재료에 대응하는 증착 성능의 항목을 도 9에도 나타냈다. 이하에서는 도 9에 나타낸 각 검토예에 대해서 구체적으로 기술한다.
검토예에서, 유기 EL 소자의 제조에 있어서는 휘도 수명을 정밀하게 측정할 필요가 있기 때문에, 생산성은 매우 불리하지만 온도는 분해물 발생 온도 이하인 조건에서 증착 단계를 수행하였다.
(검토예 1-1)
유리 기판 (10) 상에 양극 (20)으로서 ITO막을 형성하고, 그 표면을 연마하여 Ra를 약 1 nm, Rz를 약 10 nm로 하였다. 이 양극 (20) 위에 CuPc로 이루어진 정공 주입층 (30)을 10 nm의 두께로 형성하고, 정공 주입층 (30) 위에 정공 수송층 (40)으로서 3급 아민 화합물인 비교예 화합물 4a (도 4a)를 20 nm의 두께로 형성하였다.
그 위에, 화합물 4a, 전자 수송성 재료인 화합물 5a(도 5a) 및 발광 첨가 재료인 화합물 5d(도 5d)를 60:20:3의 중량비로 사용하여 발광층 (50)을 20 nm의 두께로 형성하였다. 추가로 그 위에, 화합물 4a, 화합물 5a 및 발광 첨가 재료인 화합물 5c(도 5c)를 60:15:3의 중량비로 사용하여 20 nm 두께의 막을 형성하였다.
이어서 그 위에, 제1 전자 수송층 (60)으로서 20 nm 두께의 화합물 5a, 제2 전자 수송층 (61)로서 10 nm 두께의 Alq3, 전자 주입층 (70)으로 LiF, 음극 (80)으로 Al을 순서대로 형성하고, 이를 건조 질소 하에 밀봉캔으로 빈틈없이 밀봉하여 유기 EL 소자를 얻었다. 이 소자는 화합물 5c에 의한 청색 발광과 화합물 5d에 의한 황색 발광으로 인해 백색 발광을 나타내었다.
(검토예 1-2)
발광층 (50) 및 제1 전자 수송층 (60)에서 전자 수송성 재료로서 화합물 5b (도 5b)를 사용한 것을 제외하면 검토예 1-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(검토예 2-1)
정공 수송층 (40) 및 발광층 (50)에서 3급 아민 화합물로서 비교예 화합물 4b (도 4b)를 사용한 것을 제외하면 검토예 1-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(검토예 2-2)
발광층 (50) 및 제1 전자 수송층 (60)에서 전자 수송성 재료로서 화합물 5b를 사용한 것을 제외하면 검토예 2-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(검토예 3-1)
정공 수송층 (40) 및 발광층 (50)에서 3급 아민 화합물로서 비교예 화합물 4c (도 4c)를 사용한 것을 제외하면 검토예 1-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(검토예 3-2)
발광층 (50) 및 제1 전자 수송층 (60)에서 전자 수송성 재료로서 화합물 5b (도 5b)를 사용한 것을 제외하면 검토예 3-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(검토예 4-1)
정공 수송층 (40) 및 발광층 (50)에서 3급 아민 화합물로서 본 실시양태에 따른 화합물 3 (도 3)을 사용한 것을 제외하면 검토예 1-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(검토예 4-2)
발광층 (50) 및 제1 전자 수송층 (60)에서 전자 수송성 재료로서 화합물 5b를 사용한 것을 제외하면 검토예 4-1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
이어서, 도 9에 나타낸 결과에 기초하여, 각 검토예의 특징에 대하여 기술한다. 상기 검토예 1-1 내지 4-2의 각 소자에 대하여 85 ℃, 초기 휘도 400 cd/m2 및 800 cd/m2, 및 1/64 듀티 구동의 조건하에 각각 내구성 시험을 수행하였으며, 그 결과는 도 9에 나타낸다.
검토예 1-1 내지 4-2에 있어서, 초기 휘도 400 cd/m2 하의 시험에서는 다크 스폿 및 단락의 발생은 관찰되지 않았다. 특히 검토예 1-1, 3-1 및 4-1에서는 휘도 수명은 0.9 이상의 실용적인 수준이 확보되었지만, 정공 수송성 재료와 전자 수 송성 재료의 이온화 전위차 ΔIp가 0.35 eV 이상이었다.
유기 EL 소자의 발광 메카니즘에 기초하면, 이온화 전위차 ΔIp가 작아짐에 따라, 발광층의 호스트에 있어서 정공 수송성 재료와 전자 수송성 재료 사이에서 전하의 전달이 유발되고, 전자 수송성 재료가 여기되어 휘도 수명이 단축되기가 더 쉬워지는 것으로 생각된다. 이것은, 정공 수송성 재료 및 전자 수송성 재료의 종류에 상관없이 사실인 것으로 보인다.
따라서, 본 실시양태에 따른, 전자 수송성 재료와 발광 첨가 재료를 혼합하여 이루어진 발광층 (50)에 있어서는, 상기 발광층 (50)에 있어서의 정공 수송성 재료와 전자 수송성 재료의 이온화 전위차를 0.35 eV 이상으로 조절함으로써 휘도 수명이 크게 향상될 수 있다고 기대된다.
또한, 초기 휘도를 더욱 높여 800 cd/m2로 한 시험에서는, 검토예 1-1 및 1-2에 있어서 다크 스폿 및 단락이 발생하여 소자를 평가할 수 없었다. 이것은, 시험 수행 온도가 85 ℃라고 해도 그러한 고휘도로 발광시킨 경우에는, 소자의 내부 온도는 화합물 4a의 유리 전이 온도인 103 ℃보다 더 높을 수 있음을 시사한다. 그런데, 검토예 1-1 및 1-2에서는 상기 시험에서의 유리 표면의 온도가 대략 90 ℃이었다.
검토예 2-1, 2-2, 3-1 및 3-2의 증착 성능은 불량하였다. 이 결과에 대해서는 도 8에 나타낸 바와 같은 화합물 4b 및 4c의 불충분한 증착 성능을 참고할 수 있다.
이상 서술한 바와 같이, 본 실시양태에 있어서 발광층 (50)의 호스트에서 스타버스트형 3급 아민 화합물로서 향상된 내열성 및 증착 성능을 갖는 신규 화합물 3을 사용함으로써 발광층 (50)의 내열성 및 증착 성능을 향상시킬 수 있었다.
본 실시양태에 있어서 화합물 3은 발광층 (50) 및 정공 수송층 (40)의 둘 다에 함유되어 있지만, 이 화합물 3은 발광층, 정공 수송층 또는 정공 주입층에만 함유될 수도 있다. 따라서, 유기 EL 소자는 그의 유기층이 화합물 3을 함유하는 층을 1층 이상 함유한다면 다양한 구조를 가질 수 있다.
이상 본 발명은 그의 바람직한 실시양태와 관련하여 기술되었지만, 본 발명은 상기 바람직한 실시양태 및 구성으로 한정되지 않는 것으로 이해된다. 본 발명은 이들의 다양한 변형 및 등가물을 포함하는 것으로 의도된다. 또한, 이러한 다양한 조합 및 형태가 바람직하지만, 더 많거나, 더 적거나 또는 단지 하나의 요소를 포함하는 조합 및 형태도 또한 본 발명의 사상 및 범위내이다.
본 발명에 따라, 발광층의 호스트에서 스타버스트형 3급 아민 화합물로서 1,3-비스[N,N-비스{(4'-메틸비펜-4-일)}아미노]-5-N,N-비스(4-메틸페닐)아미노벤젠 화합물을 사용함으로써 발광층의 내열성 및 증착 성능을 종래보다 향상시킬 수 있게 되었다.

Claims (8)

  1. 한쌍의 전극 (20, 80) 및 이 한쌍의 전극 (20, 80) 사이에 개재된 유기층 (90)을 포함하며, 상기 유기층 (90)은 화합물 함유 층 (30, 40, 50)을 1층 이상 포함하고, 이 화합물 함유 층 (30, 40, 50)은 하기 화학식의 화합물을 포함하는 것인 유기 EL 소자.
    Figure 112007023515175-pat00001
  2. 제1항에 있어서, 화합물 함유층 (50)이 정공 수송성 재료, 전자 수송성 재료 및 발광 첨가 재료의 혼합물로 이루어진 발광층 (50)이고, 제1항의 화학식의 화합물이 정공 수송성 재료를 제공하는 것인 유기 EL 소자.
  3. 제2항에 있어서, 발광층 (50)의 정공 수송성 재료가 제1 이온화 전위를 가지고, 발광층 (50)의 전자 수송성 재료가 제2 이온화 전위를 가지며, 제1 이온화 전위와 제2 이온화 전위의 차이가 0.35 eV 이상인 유기 EL 소자.
  4. 제2항에 있어서, 전자 수송성 재료가
    화합물
    Figure 112007023515175-pat00002
    또는 화합물
    Figure 112007023515175-pat00003
    로 이루어지며, 발광 첨가 재료가 화합물
    Figure 112007023515175-pat00004
    또는 화합물
    Figure 112007023515175-pat00005
    로 이루어진 것인 유기 EL 소자.
  5. 제2항에 있어서, 제1항의 화학식의 화합물의 유리 전이 온도가 180 ℃이며, 제1항의 화학식의 화합물의 분해의 임계 온도가 제1항의 화학식의 화합물의 증착 속도의 임계 온도보다 높은 것인 유기 EL 소자.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 함유층 (40)이 제1항의 화학식의 화합물을 포함하는 정공 수송층 (40)인 유기 EL 소자.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 함유층 (30)이 제1항의 화학식의 화합물을 포함하는 정공 주입층 (30)인 유기 EL 소자.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유기층 (90)에는 정공 주입층 (30), 정공 수송층 (40), 발광층 (50), 전자 수송층 (60, 61) 및 전자 주입층 (70)이 순서대로 적층 포함되고, 한쌍의 전극 (20, 80) 중 한 전극이 정공 주입층 (30)과 접촉되어 양극 (20)이 제공되며, 한쌍의 전극 (20, 80) 중 다른 전극이 전자 주입층 (70)과 접촉되어 음극 (80)이 제공되는 것인 유기 EL 소자.
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