KR100830278B1 - 집적된 에폭사이드 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (91)
- (a) 활성 성분으로서 팔라듐 및 백금에 기초한 바이메탈 촉매의 존재 하에서 수소, 산소 및 불활성 가스를 함유한 가스 흐름을 사용하여 3중량% 이상의 농도로 과산화수소의 알코올 또는 하이드로-알코올 용액을 제조하는 단계;(b) 단계 (a)에서 수득된 과산화수소의 알코올 또는 하이드로-알코올 용액을, 반응 용매에 현탁된 에폭시화 촉매의 존재 하에서, 올레핀 및 완충제와 접촉시켜 올레핀에 대응하는 에폭사이드, 물 및 알코올 용매를 함유한 반응 혼합물을 수득하는 단계, 여기서상기 완충제는 공정 조건에서 측정되는 반응 혼합물의 pH를 5.5 내지 8로 유지시키는 양으로 에폭시화 반응기에 도입되는 시약 흐름과 함께 연속으로 도입되며,상기 에폭시화 촉매는 MFI 구조를 갖는 티타늄 실리칼라이트, MEL 또는 중간 MFI/MEL구조를 갖는 티타늄 실리칼라이트, BEA구조를 갖는 티타늄 함유 베타제올라이트에서 선택되며, 상기 완충제는 암모니아, 아세트산암모늄, 포름산암모늄 또는 질소첨가반응된 염기로 구성된 계와 유기산 또는 무기산과의 염으로부터 선택되며;(c) 에폭사이드 분리후 단계(b)를 떠난 알코올 흐름을 처리하여 흐름에 존재하는 질소함유 화합물을 제거하는 단계;(d) 단계(c)에서 수득된 알코올 용매를 단계(a)에 공급하는 단계;를 포함하는, 올레핀을 과산화수소로 직접 산화시켜 에폭사이드를 연속 제조하는 집적된 방법.
- 제 1항에 있어서, 단계(c)에서 알코올 흐름의 처리가 총 흐름에 대해서 10-50mg/kg의 양으로 황산을 함유한 수용액이나 묽은 하이드로-알코올 용액으로 용매를 증류하거나 증류된 용매를 활성 탄소, 술폰 수지 또는 술폰화된 탄소로 처리하여 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 단계(c)에서 수득된 용매의 일부가 단계(a)를 떠나는 과산화수소의 알코올 또는 하이드로-알코올 용액을 에폭시화 공정에 필요한 수준으로 묽히는데 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 과산화수소의 알코올 또는 하이드로-알코올 용액을 연속조하는 단계(a)가 다음 단계를 포함함을 특징으로 하는 방법:(a') 액체 반응매체에서 분산물로 유지되며 불-균질한 팔라듐 및 백금에 기초한 촉매를 담고 있는 반응기에 다음을 도입하는 단계:(i) 알코올, 또는 알코올 함량이 더 많은 알코올-물 혼합물로 구성된 액체 흐름, 여기서 상기 알코올 또는 알코올-물 혼합물은 산 촉진제와 할로겐화 촉진제를 함유하며, 여기서 상기 산 촉진제는 황산, 인산, 질산, 또는 술폰산으로부터 선택되며, 상기 할로겐화 촉진제는 반응 매체에서 가용성인 브롬화수소산이며,및;(ii) 수소의 농도는 4.5부피% 미만이고 산소의 농도는 21부피% 미만이고 나머지가 불활성 가스인 수소, 산소 및 불활성 가스를 함유한 가스흐름;(b') 반응기로부터 다음을 제거하는 단계:(iii) 3중량% 이상의 과산화수소 및 반응으로 생성된 물과 흐름 (i)로 구성된 액체흐름;(iV) 미-반응 수소, 산소 및 불활성 가스로 구성된 가스 흐름.
- 제 1항에 있어서, 단계(a)의 촉매가 0.1-3중량%의 팔라듐, 0.01-1중량%의 백금을 함유하고 백금과 팔라듐 간의 원자 비율은 1/500-100/100임을 특징으로 하는 방법.
- 제 5항에 있어서, 촉매가 0.4-2중량%의 팔라듐, 0.02-0.5중량%의 백금을 함유하고 백금과 팔라듐 간의 원자 비율은 1/200-20/100임을 특징으로 하는 방법.
- 제 5항에 있어서, 촉매가 백금과 팔라듐에 추가적으로 VIII족 또는 IB족 금속에서 선택된 또 다른 금속을 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제 7항에 있어서, 금속이 루테늄, 로듐, 이리듐, 또는 금임을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 침전이나 함침을 수단으로 불활성 캐리어 상에 활성 성분을 분산시켜 촉매가 제조됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 9항에 있어서, 불활성 캐리어가 실리카, 알루미나, 실리카-알루미나, 제올라이트, 활성 탄소 및 술폰기를 갖는 활성탄소에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 10항에 있어서, 캐리어가 목재, 갈탄, 이탄이나 코코넛으로부터 유도되며 300㎡/g이상의 표면적을 갖는 천연 또는 화석 활성 탄소로부터 선택된 활성 탄소임을 특징으로 하는 방법.
- 제 11항에 있어서, 캐리어가 최대1400㎡/g의 표면적을 갖는 활성 탄소임을 특징으로 하는 방법.
- 제 12항에 있어서, 캐리어가 600㎡/g이상의 표면적을 갖는 활성 탄소임을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 제 11항에 있어서, 촉매가 0.1-10중량%의 농도로 반응매체에 현탁됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 15항에 있어서, 촉매가 0.3-3중량%의 농도로 반응매체에 현탁됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 액체 흐름(i)이 한가지 종류의 알코올; 또는 C1-C4 알코올의 혼합물; 또는 50중량% 이상의 알코올을 함유한 물과 알코올의 혼합물;로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 17항에 있어서, 알코올이 메탄올임을 특징으로 하는 방법.
- 제 17항에 있어서, 상기 물과 알코올의 혼합물이 70중량% 이상의 메탄올을 함유한 물과 메탄올의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 4항에 있어서, 할로겐화 촉진제의 농도가 용액 1kg당 0.1-50mg임을 특징으로 하는 방법.
- 제 23항에 있어서, 할로겐화 촉진제의 농도가 용액 1kg당 1-10mg임을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
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- 제 4항에 있어서, 산 촉진제의 농도가 용액 1kg당 0-1000mg임을 특징으로 하는 방법.
- 제 28항에 있어서, 산 촉진제의 농도가 용액 1kg당 10-500mg임을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 가스 흐름(2)에서 수소농도는 2-4 부피%이며, 산소농도는 6-18 부피%이며 나머지는 질소, 헬륨, 아르곤에서 선택된 불활성 가스임을 특징으로 하는 방법.
- 제 30항에 있어서, 불활성 가스가 질소임을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 가스 흐름(ii)에서 산소는 순수한 산소 또는 21-90 부피%의 산소를 함유한 산소 농축 공기로서 상기 흐름에 공급되며, 흐름의 조성은 적합한 농도의 불활성 가스를 첨가하여 조절됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응기를 떠나는 액체 흐름(iii)은 4-10중량%의 과산화수소 농도를 가짐을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 액체 흐름(iii)이 여과에 의해서 촉매로부터 분리됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 34항에 있어서, 반응기 안에 위치한 필터나 반응기 밖의 접선 여과를 수단으로 여과가 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응기를 떠나는 가스 흐름(iv)은 미-반응 수소 및 산소와 불활성 가스로 구성되며 2부피% 이하의 수소와 18부피% 미만의 산소를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제 36항에 있어서, 반응기를 떠나는 가스 흐름(iv)은 0.5-1.5 부피%의 수소와 6-12 부피%의 산소를 함유함을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응기를 떠나는 가스 흐름(iv)은 과량으로 채워지는 불활성가스를 제거하는데 필요한 부분을 시스템에서 빼낸 이후에 반응기에 재순환되고 공정에 소모된 수소와 산소가 첨가됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응기를 떠나는 가스 흐름(iv)은 단일 반응기에서 발생한 반응으로 소모된 것과 동일한 양의 수소 및 산소를 매번 첨가한 이후에 제4항과 유사하게 공정을 수행하는 후속 반응기에 공급됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응이 -10-60℃에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 40항에 있어서, 반응이 0-40℃에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응이 1-300바아의 압력에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 42항에 있어서, 반응이 40-150바아의 압력에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응기는 3상계에서 연속으로 공정을 수행하여 가스상, 액체상 및 현탁상태로 유지된 촉매 간에 효과적인 접촉을 시키는데 적합한 반응기임을 특징으로 하는 방법.
- 제 44항에 있어서, 반응기가 교반된 반응기, 버블 반응기 또는 내부나 외부 순환 가스-상승 반응기임을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 반응기에서 액체 매체의 체류시간이 0.05-5시간임을 특징으로 하는 방법.
- 제 46항에 있어서, 반응기에서 액체 매체의 체류시간이 0.1-2시간임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 단계(b)가 다음 단계를 포함함을 특징으로 하는 방법:(1) 단계(a)를 떠나는 액체 흐름(iii)을 올레핀 ,과산화수소 및 완충제와 함께 반응 용매에 현탁된 에폭시화 촉매를 담고 있는 하나 이상의 반응기로 구성된 반응장치에 공급하는 단계;(2) 반응 장치를 떠나는 여과된 액체 생성물이 하나 이상의 플래쉬 칼럼으로 구성된 증류장치에 공급되어 헤드에서 올레핀 옥사이드와 미-반응 올레핀으로 구성된 생성물을 수득하고 하부에서 용매, 미-반응 과산화수소, 물, 및 반응 부산물로 구성된 생성물을 수득하는 단계;(3) 증류장치 하부의 생성물을 잔류 과산화수소를 O2와 H2O로 분해시키는 분해 촉매를 담고 있는 하나 이상의 반응기로 구성된 분해장치(R4)에 공급하는 단계, 여기서 상기 분해 촉매는 VIII족 금속 또는 그 산화물로 구성되며;(4) 분해장치(R4)를 떠나는 용매, 산소 및 물로 구성된 혼합물을 불활성 가스와 함께 상 분리기(V4)로 보내 헤드에서 산소, 불활성 가스밀 잔류 용매를 함유한 가스상, 바닥에서 용매, 물 및 반응 부산물로 구성된 액체상을 수득하는 단계;(5) V4를 떠나는 가스상을 잔류 용매 회수를 위해서 하나 이상의 일련의 콘덴서로 구성된 응축 시스템에 공급하고 산소, 불활성 가스 및 잔류 용매인 비-응축성 화합물은 방출되는 단계;(6) 응축 시스템을 떠나는 용매와 V4를 떠나는 액체상을 증류 칼럼(C6-A)에 공급하여 헤드에서 가벼운 생성물을 미량 함유한 정제된 용매, 바닥에서 과산화수소가 함유된 반응수, 반응 부산물 및 잔류용매로 구성된 생성물이 수득되는 단계;(7) 플래쉬 칼럼 헤드의 생성물과 반응기의 통기 생성물을 증류 칼럼(C4)에 공급하여 헤드에서 반응장치로 재순환되는 미-반응 올레핀으로 구성된 생성물이 수득되고 바닥에서 올레핀 옥사이드로 구성된 생성물이 수득되는 단계;(8) 증류 칼럼 바닥의 생성물을 정제 시스템(C5)으로 공급하여 반응장치로 재순환되는 잔류 올레핀, 플래쉬 칼럼으로 재순환되는 용매로 구성된 액체상, 및 상업적 순도의 올레핀 옥사이드를 회수하는 단계.
- 제 48항에 있어서, 상기 6번째 단계에서 응축 시스템을 떠나는 용매와 R4를 떠나는 액체상은 황산을 함유한 희석된 수성 또는 하이드로-알코올 용액(총 흐름에 대해서 약 10-50mg/kg황산)과 함께 증류 칼럼(C6-A)에 공급됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 49항에 있어서, 응축 시스템을 떠나는 용매와 V4를 떠나는 액체상은 증류 칼럼(C6-A)의 바닥을 향해 공급되고, 산 용액은 칼럼의 2/3 높이에 공급됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 49항에 있어서, 칼럼(C6-A)의 헤드를 떠나는 용매는 칼럼(C6-B)에 공급되어 헤드에서 가벼운 생성물을 분리하고 바닥에서 정제된 용매가 분리됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 51항에 있어서, 칼럼(C6-B)의 헤드에서 흐름은 증류 칼럼(C6-C)에 보내져 바닥에서 과산화수소 합성 반응에 재순환되는 가벼운 생성물이 없는 용매, 헤드에서 농축된 경량 생성물 흐름이 회수됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 6번째 단계에서 활성탄소, 술폰 수지 또는 술폰화 탄소를 사용한 처리 이후에 칼럼(C6-A)의 헤드에서 용매는 과산화수소 합성반응에 재순환됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 반응장치가 3개의 반응기(R1.R2.R3)로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 56항에 있어서, 화학식1의 올레핀이 에틸렌, 프로필렌, 알릴 클로라이드, 부텐, 펜텐, 헥센, 헵텐, 옥텐-1, 1-트리데센, 메시틸 옥사이드, 이소프렌, 시클로-옥텐, 시클로-헥센 또는 노보르넨, 피넨으로부터 선택되는 2중 고리 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제 57항에 있어서, 올레핀이 프로필렌임을 특징으로 하는 방법.
- 제 58항에 있어서, 프로필렌이 70%이상의 순도를 가짐을 특징으로 하는 방법.
- 제 59항에 있어서, 프로필렌은 최소 순도 96%를 가지며 나머지는 프로판과 전형적인 C3불순물인 증기 열분해로부터 나온 흐름으로서 이용 가능함을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 반응장치에 공급된 올레핀이 초기 올레핀, 재순환된 올레핀 또는 이의 혼합물로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 61항에 있어서, 반응장치에 도입되기 이전에 초기 올레핀이 증류칼럼(C4)에서 정제됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 10:1-1:10의 올레핀/H2O2 몰 비율이 되도록 액체 흐름이 첫 번째 단계에 공급됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 63항에 있어서, 올레핀/H2O2 몰 비율이 6:1-1:1임을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 에폭시화 반응에 사용된 용매가 알코올 또는 C1-C4알코올 혼합물이나 상기 알코올과 물의 혼합물(50중량%이상의 알코올을 함유한)로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 65항에 있어서, 알코올이 메탄올임을 특징으로 하는 방법.
- 제 65항에 있어서, 혼합물이 70중량%이상의 메탄올을 함유한 물과 메탄올의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
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- 제 1항에 있어서, 촉매가 화학식2의 티타늄 실리칼라이트에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.xTiO2ㆍ(1-x)SiO2x는 0.0001-0.04이다.
- 제 72항에 있어서, 티타늄 실리칼라이트에서 티타늄 부분이 붕소, 알루미늄, 철 또는 갈륨에서 선택된 금속으로 치환됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 촉매가 분말, 펠렛, 미소구 또는 압출된 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 74항에 있어서, 촉매가 실리카, 알루미나, 실리카-알루미나, 제올라이트, 활성 탄소에서 선택된 불활성 캐리어나 리간드와 조합으로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 에폭시화 반응에 사용된 촉매의 양은 반응혼합물에 대해서 1-15중량%임을 특징으로 하는 방법.
- 제 76항에 있어서, 에폭시화 반응에 사용된 촉매의 양은 반응혼합물에 대해서 4-10중량%임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 에폭시화 반응이 20-150℃에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 78항에 있어서, 에폭시화 반응이 40-100℃에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 에폭시화 반응이 55-90℃에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 54항에 있어서, 반응기(R1,R2)는 55-75℃의 온도와 13바아의 압력 하에서 작동하며 반응기(R3)는 70-90℃의 온도와 8바아의 압력 하에서 작동함을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 잔류 과산화수소 분해반응은 80-90℃에서 수행되고 체류시간은 1-10분임을 특징으로 하는 방법.
- 제 82항에 있어서, 체류시간이 2-5분임을 특징으로 하는 방법.
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- 제 48항에 있어서, 에폭시화 반응기가 교반된 반응기, 버블 반응기 또는 내부나 외부 순환 가스-상승 반응기, CSTR(Continuous Stirred Tank Reactor, 연속 교반 탱크 반응기), PFR(Plug Flow Reactor, 플러그 플로우 반응기)에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 54항에 있어서, 반응기(R1,R2,R3)가 등온 CSTR형 임을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 분해 반응기(R4)가 직렬로 배열된 하나 이상의 고정 베드 관형 반응기로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 플래쉬 칼럼이 동일한 공정 조건 하에서 작동하며 헤드에서 비-반응 올레핀, 올레핀 옥사이드, 불활성 생성물, 및 용매 증기로 구성된 증기상으로 흐름을 방출함을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 증류 칼럼(C4)의 바닥 온도가 80℃를 초과하지 않으며 체류시간이 1분 정도 임을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 정제 칼럼(C5)이 많은 수의 판을 갖는 2개의 직렬 칼럼으로 구성되고 헤드에서 여전히 존재하는 잔류 증기를 분리하고 바닥에서 용매 및 올레핀 옥사이드를 함유한 액체 흐름을 분리하고 측면에서 99.8%이상의 순도를 갖는 올레핀 옥사이드로 구성된 액체 흐름을 분리함을 특징으로 하는 방법.
- 제 48항에 있어서, 칼럼(C6)의 헤드에서 회수된 응축열이 공정에 존재하는 모든 재가열 장치에 에너지를 제공함을 특징으로 하는 방법.
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