CN113735800A - 一种丙烯气相直接环氧化法制备环氧丙烷的反应工艺 - Google Patents

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张志华
陆梦科
宋楠
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Abstract

本发明提供了一种丙烯气相直接环氧化法制环氧丙烷的反应工艺,包括丙烯、氢气、氧气及致稳气预混合形成原料气以及所述原料气在反应器中进行环氧化反应两个步骤。其中:在预混合过程确保无爆炸危险的前提下,使用了经济性高的丙烯、氢气和氧气摩尔配比;在反应过程中通过控制反应温度、压力和空速,在反应器出口得到产物环氧丙烷。本发明能够显著提高氧气在丙烯、氢气、氧气及致稳气形成的混合气中的爆炸极限,并且能够在预混合过程中避免爆炸危险的前提下使用经济性高的丙烯、氢气和氧气摩尔配比,在安全操作的条件下提高了反应性能,得到的环氧丙烷选择性、氢气利用效率和环氧丙烷出口浓度可满足工业生产的条件。

Description

一种丙烯气相直接环氧化法制备环氧丙烷的反应工艺
技术领域
本发明属于化工领域,具体涉及一种丙烯气相直接环氧化法制备环氧丙烷的反应工艺。
背景技术
环氧丙烷(Propylene oxide,PO)是一种重要的基础化工原料,主要用于生产聚醚多元醇、丙二醇和丙二醇醚等有机中间体,进而广泛应用于食品、纺织、化工、医药、轻工等行业。目前工业上环氧丙烷的生产工艺主要有氯醇法、共氧化法、CHP法以及HPPO法。丙烯气相直接环氧化法是一种生产环氧丙烷的新方法,具有原料廉价易得、工艺简单、产品易分离等突出优势,是PO生产的理想工艺。当前正值PO产能急剧扩张时期,故该工艺近期受到前所未有的重点关注。
然而,丙烯气相直接环氧化法的进料气体中含有可燃气体C3H6和H2以及助燃气体O2,且C3H6和H2在O2中的爆炸极限范围非常宽(分别为2.0%-59%和4.0%-95%),因此进料气体在预混合过程中存在爆炸危险。为了避免爆炸危险,当前的研究过程中通常使用大量氮气、氦气或氩气等惰性气体稀释反应气体。T.Alexander Nijhuis等在Journal ofCatalysis,338(2016),284-294提出,当以氦气来稀释反应气体,为了避免爆炸危险,需要严格将氧气的浓度控制在2%-10%的范围内,这表明惰性气体氦气与可燃气体C3H6和H2及助燃气体O2的混合气体中O2的爆炸极限范围很窄,当O2浓度高于10%或低于2%时即存在爆炸危险。Mengke Lu等在Chinese Journal of Chemical Engineering,27(2019),2968-2978提出了在以氮气作为稀释气的丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷过程中可燃气体C3H6和H2以及助燃气体O2与氮气混合后形成混合气体爆炸极限的预测方法,研究结果显示,最高允许的氧气浓度严重依赖于丙烯浓度,当丙烯浓度较低时最高允许的氧气浓度急剧降低。然而,在可燃气体C3H6和H2以及助燃气体O2混合及反应过程中,不可避免的会存在混合均匀性的问题。因此,这对当以氮气、氦气或氩气等惰性气体稀释C3H6和H2以及助燃气体O2组成的混合气进行混合即反应的安全性带来了极大的挑战。因此,本领域迫切需要提供一种安全且高效的反应工艺,通过选择合适的致稳气体来稀释C3H6和H2以及助燃气体O2组成的混合气,以期能够显著提高O2在上述混合气中的爆炸极限,特别是在C3H6含量较低时的O2的爆炸极限,从而能够极大程度的提高操作的安全性,并且在无爆炸危险的前提下使用经济性高的丙烯、氢气和氧气摩尔配比,以提高丙烯气相直接环氧化的反应性能,并使之达到工业化的要求。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种丙烯气相直接环氧化法制备环氧丙烷的反应工艺,筛选合适的致稳气并获得含有丙烯、氢气、氧气和致稳气的混合气体的爆炸极限数据,在安全的条件下使用经济性高的丙烯、氢气和氧气摩尔配比且保证无爆炸危险,选用合理的反应温度、反应压力和空速,使得丙烯气相直接环氧化的反应性能达到工业化水平,即PO选择性高于84%、氢气利用效率(即氢效)高于40%、以及PO出口浓度高于0.7%。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种丙烯气相直接环氧化法制备环氧丙烷的反应工艺,所述工艺包括丙烯、氢气、氧气和致稳气预混合形成原料气的步骤和所述原料气通入反应器生成环氧丙烷的步骤,其中:
(1)在预混合过程中,所述丙烯、氢气、氧气和致稳气通入预混合器,通过控制丙烯、氢气、氧气和致稳气的摩尔配比,使得预混合之后形成的原料气无爆炸危险;
(2)将步骤(1)中得到的原料气通入反应器中,通过控制反应温度、压力和空速,在反应器出口获得满足工业化要求的PO选择性以及PO出口浓度的环氧丙烷。
本发明进一步设置为,所述反应器为列管式固定床反应器。
本发明进一步设置为,所述致稳气为二氧化碳(CO2)、甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)中的一种或一种以上的混合物。所述致稳气优选为甲烷或丙烷;更优选为丙烷。
本发明进一步设置为,所述原料气中丙烯和氢气的摩尔配比分别为10%-30%,其余为氧气和致稳气;丙烯、氢气、氧气和致稳气混合后无爆炸危险。
本发明进一步设置为,所述反应温度为80-320℃。
本发明进一步设置为,所述反应压力为0.05-2MPa。
本发明进一步设置为,所述空速为10-50000h-1
本发明的有益效果在于:
(1)本发明采用了经济、环保的丙烯气相直接环氧化法合成环氧丙烷。
(2)本发明能够显著提高氧气在丙烯、氢气、氧气及致稳气形成的混合气中的爆炸极限,并且能够在预混合过程中避免爆炸危险的前提下使用经济性高的丙烯、氢气和氧气摩尔配比,提高了工艺的安全性。
(3)在本发明提供的工艺条件下,丙烯气相直接环氧化的反应性能,包括PO选择性、氢气利用效率和PO出口浓度能够明显提高,且达到了适合工业生产的水平。
附图说明
图1为丙烯、氢气、氧气和不同致稳气的爆炸极限图;
图2为丙烯气相直接环氧化法的预混合和反应过程。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。应理解,以下实施例仅用于对本发明作进一步说明,不应理解为对本发明保护范围的限制,该领域的专业技术人员根据本发明的内容作出的一些非本质的改进和调整,仍属于本发明的保护范围。
发明人经过广泛而深入的研究,发现针对丙烯气相直接环氧化反应,在保证预混合过程无爆炸危险的前提下使用高的丙烯、氢气和氧气摩尔配比,待丙烯、氢气、氧气和致稳气混合均匀后,通入列管式固定床反应器进行环氧化反应,得到具有工业化水平的PO选择性和PO出口浓度。
本发明提供的方法为首先筛选致稳气,根据丙烯和氢气的配比以及致稳气类型确定安全条件下最高允许的氧气浓度,如图1所示;接着,如图2所示,将选用较高丙烯、氢气和氧气的摩尔配比,并与致稳气在预混合器中混合均匀以形成反应物;最后,将反应物通入列管式固定床反应器,通过控制反应温度、压力和空速,在反应器出口获得满足工业化要求的PO选择性、氢效以及PO出口浓度的环氧丙烷。
实施例1
选用CO2为致稳气,丙烯、氢气、氧气和CO2的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和CO2通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为80℃、压力为0.1MPa和空速为10h-1;反应器出口处,PO的选择性为90.0%,氢效为42%,PO的出口浓度为0.95%。
实施例2
选用CO2为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为20%和20%,此时氧气允许的最高安全浓度为21.66%,此时CO2的摩尔配比为38.34%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和CO2通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为210℃、压力为0.7MPa和空速为8000h-1;反应器出口处,PO的选择性为92.0%,氢效为42%,PO的出口浓度为1.59%。
实施例3
选用CO2为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为30%和30%,此时氧气允许的最高安全浓度为26.83%,此时CO2的摩尔配比为13.17%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和CO2通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为320℃、压力为1MPa和空速为10000h-1;反应器出口处,PO的选择性为84.2%,氢效为40.5%,PO的出口浓度为2.84%。
实施例4
选用甲烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和甲烷的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和甲烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为120℃、压力为0.1MPa和空速为1500h-1;反应器出口处,PO的选择性为95.5%,氢效为52.5%,PO的出口浓度为0.85%。
实施例5
选用甲烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为20%和20%,此时氧气允许的最高安全浓度为20.09%,此时甲烷的摩尔配比为39.91%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和甲烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为230℃、压力为0.8MPa和空速为20000h-1;反应器出口处,PO的选择性为90.0%,氢效为42.5%,PO的出口浓度为1.87%。
实施例6
选用甲烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为30%和30%,此时氧气允许的最高安全浓度为26.13%,此时甲烷的摩尔配比为13.87%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和甲烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为270℃、压力为2MPa和空速为50000h-1,反应器出口处,PO的选择性为87.1%,氢效为41.2%,PO的出口浓度为2.42%。
实施例7
选用乙烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和乙烷的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和乙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为100℃、压力为0.1MPa和空速为1500h-1;反应器出口处,PO的选择性为96.8%,氢效为56.2%,PO的出口浓度为0.80%。
实施例8
选用乙烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为20%和20%,此时氧气允许的最高安全浓度为20.09%,此时乙烷的摩尔配比为39.91%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和乙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为240℃、压力为0.5MPa和空速为20000h-1,反应器出口处,PO的选择性为90.0%,氢效为49.1%,PO的出口浓度为1.89%。
实施例9
选用乙烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为30%和30%,此时氧气允许的最高安全浓度为26.13%,此时乙烷的摩尔配比为13.87%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和乙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为250℃、压力为0.05MPa和空速为10000h-1;反应器出口处,PO的选择性为89.0%,氢效为49.9%,PO的出口浓度为1.65%。
实施例10
选用丙烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和丙烷的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和丙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为130℃、压力为0.1MPa和空速为1500h-1;反应器出口处,PO的选择性为95.0%、氢效为50.5%,PO的出口浓度为0.91%。
实施例11
选用丙烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为20%和20%,此时氧气允许的最高安全浓度为20.09%,此时丙烷的摩尔配比为39.91%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和丙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为190℃、压力为0.15MPa和空速为4000h-1;反应器出口处,PO的选择性为94.0%、氢效为53.8%,PO的出口浓度为1.52%。
实施例12
选用丙烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为30%和30%,此时氧气允许的最高安全浓度为26.13%,此时丙烷的摩尔配比为13.87%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和丙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为260℃、压力为0.1MPa和空速为10000h-1;反应器出口处,PO的选择性为86.2%、氢效为41.8%,PO的出口浓度为2.43%
对比例1
选用丙烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和丙烷的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和丙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为50℃、压力为0.1MPa和空速为1500h-1;反应器出口处,PO的选择性为98.8%、氢效为58.9%,PO的出口浓度为0.22%。结果显示,当反应温度过低时,PO的出口浓度不满足工业条件的0.7%。因此,丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷的反应温度不宜过低。
对比例2
选用丙烷为致稳气,选择丙烯和氢气的摩尔配比为20%和20%,此时氧气允许的最高安全浓度为20.09%,此时丙烷的摩尔配比为39.91%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和丙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为340℃、压力为0.15MPa和空速为4000h-1;反应器出口处,PO的选择性为75.1%、氢效为35.9%,PO的出口浓度为2.15%。结果显示,当反应温度过高时,PO的选择性不满足工业条件的84%。因此,丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷的反应温度不宜过高。
对比例3
选用甲烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和甲烷的摩尔配比为5%、5%、5%和85%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和甲烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为230℃、压力为0.8MPa和空速为20000h-1;反应器出口处,PO的选择性为92.2%、氢效为46.9%,PO的出口浓度为0.52%。结果显示,当丙烯、氧气和氧气摩尔配比过低时,PO的出口浓度远低于工业条件的0.7%。因此,丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷的反应中丙烯、氢气和氧气的摩尔配比不宜过低。
对比例4
选用甲烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和甲烷的摩尔配比为30%、30%、30%和10%;此时,氧气的摩尔配比高于氧气最高安全浓度26.13%,该配比的气体在预混合过程中存在爆炸危险。因此,丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷的反应中丙烯、氢气和氧气的摩尔配比不宜过高。
对比例5
选用甲烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和甲烷的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和甲烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为120℃、压力为0.1MPa和空速为1h-1;氧气在未到反应器出口时就已经反应完,导致后段反应器中的催化剂未被使用到。因此,丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷的反应中空速不宜过低。
对比例6
选用丙烷为致稳气,丙烯、氢气、氧气和丙烷的摩尔配比为10%、10%、10%和70%;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和丙烷通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为120℃、压力为0.1MPa和空速为70000h-1;反应器出口处,PO的选择性为98.9%、氢效为56.5%,PO的出口浓度为0.31%。结果显示,当空速过高时,PO的出口浓度不满足工业条件的0.7%。因此,丙烯气相直接环氧化制环氧丙烷的反应中空速不宜过高。
对比例7
选用不同的致稳气体,选择丙烯和氢气的摩尔配比为15%和15%,此时氧气允许的最高安全浓度可通过图1确定,并分别列于表1中;将上述摩尔配比的丙烯、氢气、氧气和致稳气体通入预混合器形成反应物,此时的反应气无爆炸危险;将反应气通入列管式固定床反应器,控制反应温度为210℃、压力为0.12MPa和空速为4000h-1;选用不同的致稳气体时,反应器出口处,PO的选择性约为90%,此时使用丙烷和甲烷作为致稳气体时的PO出口浓度更高,如表1所示。值得指出的是,表1的致稳气体中H2O的成本较低。但考虑到后续产物的分离过程,H2O存在液化和汽化过程,由于H2O的潜热很高,因此需要大量能耗来循环H2O,使得后续分离操作的成本较高。根据上述分析,致稳气体可优选丙烷、甲烷,最优选为丙烷。
表1
Figure BDA0003280546010000081
Figure BDA0003280546010000091

Claims (10)

1.一种丙烯气相直接环氧化法制备环氧丙烷的反应工艺,所述工艺包括丙烯、氢气、氧气和致稳气预混合形成原料气的步骤和所述原料气通入反应器生成环氧丙烷的步骤,其特征在于,所述丙烯、氢气、氧气和致稳气在优选的摩尔配比、反应温度、反应压力和空速条件下通过直接环氧化反应得到适合工业生产的反应性能的环氧丙烷。
2.根据权利要求1所述的反应工艺,其特征在于,所述反应器为列管式固定床反应器。
3.根据权利要求1所述的反应工艺,其特征在于,所述致稳气为二氧化碳(CO2)、甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)中的一种或一种以上的混合物。
4.根据权利要求3所述的反应工艺,其特征在于,所述致稳气为甲烷或丙烷。
5.根据权利要求4所述的反应工艺,其特征在于,所述致稳气为丙烷。
6.根据权利要求3所述的反应工艺,其特征在于,所述原料气中丙烯和氢气的摩尔配比分别为10%-30%,其余为氧气和致稳气;丙烯、氢气、氧气和致稳气混合后无爆炸危险。
7.根据权利要求1所述的反应工艺,其特征在于,所述反应温度为80-320℃。
8.根据权利要求1所述的反应工艺,其特征在于,所述反应压力为0.05-2MPa。
9.根据权利要求1所述的反应工艺,其特征在于,所述空速为10-50000h-1
10.根据权利要求1所述的反应工艺,其特征在于,所述反应工艺的环氧丙烷选择性、氢气利用效率和环氧丙烷出口浓度分别高于84%、40%和0.7%。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1318681B1 (it) * 2000-08-11 2003-08-27 Enichem Spa Procedimento integrato per la preparazione di epossidi.
US7595410B2 (en) * 2006-07-18 2009-09-29 Lyondell Chemical Technology, L.P. Direct epoxidation process using improved catalyst composition
US7531675B1 (en) * 2007-10-24 2009-05-12 Lyondell Chemical Technology, L.P. Direct epoxidation process using improved catalyst composition
US7741498B2 (en) * 2008-08-29 2010-06-22 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene oxide process
CN105315235A (zh) * 2014-07-24 2016-02-10 中国石油化工股份有限公司 过氧化氢乙苯与丙烯环氧化的方法
CN107216296B (zh) * 2016-03-22 2020-07-17 中国石油化工股份有限公司 在微通道反应器内制备环氧丙烷的方法
CN108623539B (zh) * 2017-03-20 2020-09-22 中国石油化工股份有限公司 制备环氧丙烷的方法
CN110759875B (zh) * 2019-11-11 2022-01-11 中国科学技术大学 一种环氧丙烷的制备方法
CN113912571B (zh) * 2020-07-10 2023-12-05 中国石油化工股份有限公司 丙烯直接环氧化以制备环氧丙烷的方法

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