KR100787333B1 - 감광제 경화 방지용 시너 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반도체 공정 중 감광제 분사 노즐 끝에서 발생하는 감광제 경화현상을 방지하는 시너 조성물에 관한 것이다. 본 발명에서는, 분사 노즐을 사용하지 않을 때 보관하는 용매조에, 휘발성이 서로 다른 둘 이상의 용매 특히 에스테르 화합물로 이루어진 제1 성분 용매와 에테르 화합물로 이루어진 제2 성분 용매를 혼합한 용매를 포함하는 본 발명의 시너 조성물을 담아 둠으로써 시너 조성물의 휘발을 유도하여 노즐 끝의 감광제 경화 현상을 효과적으로 억제할 수 있다.

Description

감광제 경화 방지용 시너 조성물{Thinner composition for inhibiting photoresist from drying}
도 1은 감광제 분사 노즐에서 발생한 감광제 경화 현상을 나타낸 사진이다.
본 발명은 반도체 공정 중 감광제 분사 노즐 끝에서 발생하는 감광제 경화현상을 방지하는 시너 조성물 (thinner composition)에 관한 것으로, 보다 상세하게는 휘발성이 서로 다른 둘 이상의 용매 특히 에스테르 화합물로 이루어진 제1 성분 용매와 에테르 화합물로 이루어진 제2 성분 용매를 혼합한 용매를 포함하는 노즐 보관용 시너 조성물에 관한 것이다.
현재 반도체 소자 제조 트랙에서 감광제 분사 노즐은 사용하지 않을 때 용매조 (solvent bath)에 위치한다. 이 용매조에는 시너 조성물이 담겨 있고 노즐의 끝은 시너에 담겨 있는 것이 아니라 시너 계면으로부터 일정 거리를 두고 위에 위치하고 있다. 이는 시너의 휘발을 유도하여 감광제 경화 현상을 억제하고자 설계된 것이다. 그러나 특히 ArF 감광제의 경우 폴리머가 쉽게 분말로 변하는 특성이 있어서 기존의 시너들로는 경화를 방지하기가 쉽지 않다. 감광제가 감광제 분사 노즐 끝단에서 경화하는 현상은 도 1에 나타낸 바와 같다.
표 1에, 여러 가지 용매들의 끓는점을 표시하였다.
현재 사용하고 있는 기존의 시너는 주로 PGMEA (propylene glycol methyl ether acetate), PGME (propylene glycol monomethyl ether), 에틸 락테이트, 감마-부티로 락톤, MMP (methyl 3-methoxy propionate) 등을 주성분으로 하는데, 이들 용매는 하기 표 1에서 보이는 바와 같이 끓는점이 118℃ 이상으로 높아 휘발성이 떨어지는 단점을 보인다. 따라서 이들 노즐 보관용 용매 사용시 몇몇 감광제를 제외하고는 감광제 분사 노즐로부터 분사되는 대부분의 감광제는 1-7일 내로 경화되고, 경화된 상태의 감광제가 웨이퍼 위로 떨어져서 디펙트 (defect)를 유발하고 있다 (표 2 참조).
한편, 휘발성이 너무 높은 용매를 다량 사용할 경우 트랙 내에 휘발된 용매가 다량 존재하여 스파크 (spark)가 일어나 화재의 위험이 있으므로 휘발성이 높은 용매의 사용은 최소화할 필요가 있다.
[표 1]
용매종류 끓는점 (℃)
PGME 118-119
PGMEA 145-146
에틸 락테이트 150-154
MMP 142-143
감마-부티로 락톤 204-205
DMF 153
DMSO 189
아세톤 56
IPA 82.4
2-BuOH 98
에틸 아세테이트 76.5-77.5
n-프로필 아세테이트 102
n-부틸 아세테이트 124-126
아니솔 154
[표 2]
No 감광제 시너 AZ EXP EBR1 (Clariant 제조) HY ArF TH (Dongjin 제조) EBR 70/30 (Clariant 제조) LA95 (TOK 제조)
경과 1일 2일 3일 1일 2일 3일 4일 5일 1일 2일 3일 1일 2일 3일 4일 5일 6일 7일
1 ARX1828J (JSR 제조) ○ ◇ ◇ ○ ○ ○ ◇ ◇ ○ ◇ ◇ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ △
2 TARF-P7039 (TOK 제조) ○ ○ ◇ ○ ○ ○ ◇ ◇ ○ ○ ◇ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △
3 DHA-3604E (Dongjin 제조) ○ ◇ ◇ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ○ ○ ◇ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇
4 AR1221J-21 (JSR 제조) X X XX ○ ○ ○ ◇ X △ △ X ○ ○ ◇ △ △ △ X
5 SAIL-X121 (Shinetsu 제조) ○ ○ ◇ ○ ○ ○ ◇ ◇ ○ ○ ◇ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇
6 KUPR-A52T3G1 (금호석유화학 제조) ○ ○ ◇ ○ ○ ○ ○ ◇ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
7 ARX2340J (JSR 제조) ○ ○ ◇ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ○ ◇ ◇ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △
8 DHA-H300T4X3 (Dongjin 제조) X X XX ◇ △ X X X X X X △ X X X X X X
9 DHA-H300T4X16-1 (Dongjin 제조) ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
○: 양호, ◇: 노즐 끝 오염, △: 노즐 끝-외부 오염 X: 노즐 끝-외부-쇠 오염, XX: 노즐 끝-외부-쇠-Bath 오염 Clariant: 클라리언트사 (Clariant Ltd.) Dongjin: (주)동진쎄미켐 TOK: 도쿄 오카 코교사 (TOKYO OHKA KOGYO CO.,LTD.) JSR: 재팬 신세틱 러버사 (Japan Synthetic Rubber Co.,Ltd.) Shinetsu: 신에츠 화학공업(주)
본 발명의 목적은 반도체 공정 중 감광제 분사 노즐 끝에서 발생하는 감광제 경화현상을 방지하는 시너 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 휘발성이 서로 다른 둘 이상의 용매 특히 에스테르 화합물로 이루어진 용매와 에테르 화합물로 이루어진 용매를 혼합한 용매를 포함하는 시너 조성물을 제공한다.
본 발명에서는 우선, 휘발성이 다른 용매를 둘 이상 혼합하여 이루어지는 감광제 경화 방지용 시너 조성물을 제공한다.
상기 시너 조성물은 휘발성이 서로 다른 용매로서 하기 화학식 1의 에스테르 화합물 중 하나 이상과, 화학식 2a 또는 화학식 2b의 에테르 화합물 중 하나 이상을 혼합하여 제조된다.
[화학식 1]
R1COOR2
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-C12의 아릴 또는 C6-C18의 알킬아릴 그룹이다.
바람직하게는 R1은 C1-C3의 직쇄 알킬이고, R2는 C1-C5의 직쇄 알킬 그룹이다.
[화학식 2a]
R3OR4
상기 식에서, R3 및 R4는 각각 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-C12의 아릴 또는 C6-C18의 알킬아릴 그룹이다.
바람직하게는 R3는 C1-C3의 직쇄 알킬이고, R4는 C5-C12의 아릴 그룹이다.
[화학식 2b]
R6OR5OR7
상기 식에서, R5는 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌, C5-C12의 아릴렌 또는 C6-C18의 알킬아릴렌 그룹이고, R6 및 R7은 각각 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-C12의 아릴 또는 C6-C18의 알킬아릴 그룹이다.
바람직하게는 R5는 C5-C12의 아릴렌이고, R6 및 R7은 각각 C1-C3의 직쇄 알킬이다.
상기 화학식 1의 화합물로는 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트 또는 펜틸 아세테이트가 바람직하고, 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물은 아니솔, 1,3-디메톡시벤젠 또는 1,4-디메톡시벤젠인 것이 바람직하다.
상기 시너 조성물은 전체 조성물 100 중량부에 대해 화학식 1의 화합물을 60-99 중량부, 화학식 2의 화합물을 1-40 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 시너 조성물을 반도체 공정 트랙에서 감광제 분사 노즐을 사용하지 않을 때 보관하는 보관 용매로 사용함으로써 용매가 휘발되어 노즐 끝에서 감광제가 경화되는 것을 방지할 수 있다.
이는 용매의 휘발성이 다른 용매를 혼합하여 사용하는 경우 용매의 휘발이 점진적으로 일어나고 오래 지속하므로, 현재 공정 시스템에서 트랙의 용매조에 20~30분에 한 번씩 용매를 주입해 주는 경우에 비해 본 발명의 시너 조성물이 매우 유용하게 사용될 수 있다.
실시예 1. 시너 조성물의 제조 및 평가
n-프로필 아세테이트 18L, 아니솔 1.3L, 에틸 아세테이트 0.7L를 혼합하여 본 발명의 시너 조성물을 제조하였다. 제조된 시너 조성물을 용매조에 30분에 한 번씩 공급하고 하루에 한 번씩 노즐 끝 주변에 발생하는 감광제 경화 현상을 점검하여 하기 표 3에 그 결과를 나타내었다.
[표 3]
노즐 No. 감광제 1일 2일 3일 4일 5일 6일 7일 8일 9일 10일 11일 12일 13일
1 ARX1828J ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △
2 TARF-P7039 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇
3 DHA-3604E ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △
4 AR1221J-21 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △ X
5 SAIL-X121 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ △
6 KUPR-A52T3G1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
7 ARX2340J ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇
8 DHA-H300T4X3 ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △ X X
9 DHA-H300T4X16-1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
○: 양호, ◇: 노즐 끝 오염, △: 노즐 끝-외부 오염 X: 노즐 끝-외부-쇠 오염, XX: 노즐 끝-외부-쇠-Bath 오염
실시예 2, 시너 조성물의 제조 및 평가
n-프로필 아세테이트 10L, n-부틸 아세테이트 8L, 아니솔 1.2L, 에틸 아세테이트 0.8L를 혼합하여 본 발명의 시너 조성물을 제조하였다. 제조된 시너 조성물을 용매조에 30분에 한 번씩 공급하고 하루에 한 번씩 노즐 끝 주변에 발생하는 감광제 경화 현상을 점검하여 하기 표 4에 그 결과를 나타내었다.
[표 4]
노즐 No. 감광제 1일 2일 3일 4일 5일 6일 7일 8일 9일 10일 11일 12일 13일 14일
1 ARX1828J ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △
2 TARF-P7039 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇
3 DHA-3604E ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △
4 AR1221J-21 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △ X
5 SAIL-X121 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ △ △
6 KUPR-A52T3G1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
7 ARX2340J ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇
8 DHA-H300T4X3 ○ ○ ○ ○ ◇ ◇ ◇ ◇ ◇ △ △ △ △ X
9 DHA-H300T4X16-1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
○: 양호, ◇: 노즐 끝 오염, △: 노즐 끝-외부 오염 X: 노즐 끝-외부-쇠 오염, XX: 노즐 끝-외부-쇠-Bath 오염
상기 표 3 및 표 4에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 시너 조성물을 용매조에 공급한 경우에는 감광제 분사 노즐 끝에서의 감광제 경화 현상이 현저히 감소함을 확인할 수 있었다.
상기 실시예의 용매 조합 외에도 본 발명의 범위 내의 다양한 용매를 혼합하여 실험한 경우에도 실시예 1 및 2와 유사한 결과가 얻어졌다.
본 발명의 시너 조성물에는 상기 혼합 용매 외에도 필요에 따라, 첨가제 등을 더 첨가할 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에서는 감광제 분사 노즐을 사용하지 않을 때 보관하는 용매조에, 휘발성이 서로 다른 둘 이상의 용매 특히 에스테르 화합물로 이루어진 용매와 에테르 화합물로 이루어진 용매를 혼합한 용매를 포함하는 본 발명의 시너 조성물을 담아 둠으로써 시너 조성물의 휘발을 유도하여 노즐 끝의 감광제 경화 현상을 효과적으로 억제할 수 있었다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1의 제1 성분 용매; 및 하기 화학식 2a 또는 화학식 2b의 제2 성분 용매를 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광제 경화 방지용 시너 조성물 (thinner composition).
    [화학식 1]
    R1COOR2
    상기 식에서, R1 및 R2는 각각 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-C12의 아릴 또는 C6-C18의 알킬아릴 그룹이다.
    [화학식 2a]
    R3OR4
    상기 식에서, R3 및 R4는 각각 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-C12의 아릴 또는 C6-C18의 알킬아릴 그룹이다.
    [화학식 2b]
    R6OR5OR7
    상기 식에서, R5는 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌, C5-C12의 아릴렌 또는 C6-C18의 알킬아릴렌 그룹이고, R6 및 R7은 각각 C1-C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5-C12의 아릴 또는 C6-C18의 알킬아릴 그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 성분 용매는 전체 조성물 100 중량부에 대해 60-99 중량부이고, 상기 제2 성분 용매는 전체 조성물 100 중량부에 대해 1-40 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 시너 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 성분 용매는 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트 및 펜틸 아세테이트 중의 1 이상이고, 제2 성분 용매는 아니솔, 1,3-디메톡시벤젠 또는 1,4-디메톡시벤젠 중 1 이상인 것을 특징으로 하는 시너 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 반도체 공정 트랙에서 사용하지 않는 감광제 분사 노즐을 보관하는 용매조 (solvent bath)에 들어 있는 것을 특징으로 하는 시너 조성물.
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