KR102445628B1 - 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시 내용은 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물로서, 상기 조성물은,
- 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트 (성분 A);
- 프로필렌글리콜 알킬 에테르 (성분 B);
- 글리코레이트계 화합물 및 프로파노에이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 C); 및
- 하이드록시부티레이트계 화합물 및 피발레이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 D);
을 포함하는, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물에 관한 것이다.
- 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트 (성분 A);
- 프로필렌글리콜 알킬 에테르 (성분 B);
- 글리코레이트계 화합물 및 프로파노에이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 C); 및
- 하이드록시부티레이트계 화합물 및 피발레이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 D);
을 포함하는, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 개시 내용은 반도체나 디스플레이 제조 공정 중 사용되는 포토레지스트를 제거하기 위한 세정용 조성물에 관한 것이다. 구체적으로는 포토레지스트를 공급하는 장비 또는 공급 노즐 등에 잔류하는 포토레지스트나, 변성 혹은 경화된 포토레지스트가 장비 또는 공급 노즐 등에 잔류하는 경우 이러한 변성 혹은 경화된 포토레지스트를 제거, 세정하기 위한 조성물에 관한 것이다.
디스플레이 장치의 제조공정에서는 전자회로 또는 색상을 구현하기 위한 화소 등을 제작하기 위하여 리소그래피 기술을 이용하고 있다. 리소그래피 공정은 기판 상에 미세한 패턴을 생성하는데 사용되는 방법으로 감광성 물질 (포토 레지스트라고도 함)이 도포되어 있는 기판에 원하는 패턴이 인쇄되어 있는 마스크를 통해 빛을 조사함으로써 마스크의 회로 패턴을 기판으로 전사하는 공정이다.
상기 도포된 감광성 물질은 현상공정에서 감광제의 종류에 따라 빛을 받은 부분 또는 빛을 받지 않은 부분이 선택적으로 현상액과 상호작용을 하여 기판으로부터 제거됨으로써 목적으로 하는 회로패턴과 같은 감광제 패턴이 얻어지게 된다.
반도체 제조를 위한 리소그래피 공정에서는 감광성 물질이 회전도포법에 의해 웨이퍼에 균일하게 도포되며, 디스플레이 제조를 위한 대형 기판의 리소그래피 공정에서는 회전에 의한 도포가 아닌 선형 도포 방식을 사용하고 있다. 이러한 선형 도포 방식의 경우 분사 노즐을 선형 이동시키면서 기판 전면에 균일하게 감광성 물질을 도포한다. 상기와 같은 도포공정 중 반도체 공정 중에 사용되는 웨이퍼의 가장자리에 존재하거나 또는 웨이퍼 후면부에 불필요하게 도포된 감광성 물질은 후속 공정에서 공정수율을 감소시키는 오염원으로 작용할 수 있기 때문에 반드시 제거되어야 한다. 이를 위한 공정 중 하나가 EBR(edge bead removing) 공정이며 이 때 불필요한 감광성 물질을 제거하는 세정액이 신너 조성물이다. 또한 웨이퍼에 감광성 물질을 도포하기 전에 신너로 먼저 표면을 처리해줌으로써 소량의 감광제만을 사용하여 웨이퍼 전면에 고르게 도포될 수 있도록 하는 RRC(reducing resist consumption) 공정에도 신너 조성물이 이용되고 있다.
상기 포토레지스트를 도포하는 공정에 있어서 도포되는 기판뿐만 아니라 포토레지스트가 공급되는 포토레지스트 공급장치의 공급 노즐의 세정이 요구된다.
노즐 구조를 통해 기판 상에 감광성 물질을 도포하는 과정이 반복적으로 수행됨에 따라 도포 장치 내에 감광성 물질의 잔여물이 일부 남아있게 되고, 심할 경우 노즐이 막히는 현상이 발생하기도 한다. 또한, 감광성 물질은 액체이기 때문에, 감광성 물질의 노즐을 통한 공급 후, 노즐 끝 부분에 맺혀 있던 감광성 물질이 액적 형태로 조금씩 기판 위로 떨어지는 현상이 발생하기도 한다. 이때 시간이 흐른 뒤 액적 형태로 떨어지는 감광성 물질이 오염되어 있는 경우 리소그래피 과정에 좋지 않은 영향을 미칠 수 있다. 특히, 노즐 끝 부분에 맺혀 있던 감광성 용액은 용매의 증발 등의 현상을 겪어 불필요한 포토레지스트가 형성될 수 있어, 공급 노즐을 깨끗이 세척할 필요가 있다.
한국공개특허공보 제10-2020-0079655호는 카보네이트 용제 및 음이온성 계면활성제를 이용한 세정액을 개시하고 있다.
한국공개특허공보 제10-2020-0025651호에는 RRC(Reduce Resist Coating) 및 EBR(Edge Bead Removal) 공정 등에 적용할 수 있는 신너 조성물로서 알콕시 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜에테르계 화합물 및 프로필렌글리콜 에테르 아세테이트계 화합물의 조성물이 개시되어 있다.
한편, 감광성 물질 공급 노즐은 포토레지스트를 공급하는 장치의 일부로서, 포토레지스트 성분이 도포되는 실리콘 웨이퍼나 유리기판과는 다른 스테인레스 재질 등으로 제조된다. 따라서 반도체용 기판 또는 디스플레이용 기판과 포토레지스트 간의 상호작용과 스테인리스 스틸과 포토레지스트 간의 상호작용에는 차이가 있으므로 스테인리스 스틸 소재의 공급 노즐의 세정에 최적화된 세정제의 개발에 대한 필요성이 존재한다.
본 개시 내용은 세정력이 우수한 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물을 제공하고자 한다.
상기의 목적을 달성하기 위해, 본 개시 내용은 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물을 제공하며, 상기 조성물은,
- 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트 (성분 A);
- 프로필렌글리콜 알킬 에테르 (성분 B);
- 글리코레이트계 화합물 및 프로파노에이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 C); 및
- 하이드록시부티레이트계 화합물 및 피발레이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 D);
을 포함한다.
일 양태에 따르면, 성분 B/성분 A의 중량비는 4.0 내지 8.0이다.
일 양태에 따르면, 성분 A의 함량과 성분 B의 함량의 합은 상기 조성물의 전체 중량의 70 내지 92 중량%이다.
일 양태에 따르면, 상기 조성물의 용해도 파라미터는 21.3 내지 21.6이다.
또한, 본 개시 내용은 포토레지스트 공급 노즐의 세정방법을 제공하며, 상기 세정방법은 포토레지스트가 배출되는 공급 노즐을 상기 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물을 이용해 세정하는 것을 포함한다.
본 개시 내용에 따른 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물은 우수한 세정력을 가지므로 포토레지스트 공급장치나 포토레지스트를 공급하는 노즐에 잔류하는 포토레지스트 성분을 제거할 수 있다.
또한 공급장치나 공급 노즐 내 남아있는 잔류 포토레지스트 등의 오염원을 제거함으로서 디스플레이 제조공정의 생산 수율을 높일 수 있다.
도 1은 SUS기판 위에서 진행된 i선-B의 제거 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 SUS기판 위에서 진행된 PSPI의 제거 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 SUS기판 위에서 진행된 PSPI의 제거 결과를 나타낸 것이다.
이하에서, 첨부된 도면을 참조하여 실시예들을 상세하게 설명한다. 그러나, 실시예들에는 다양한 변경이 가해질 수 있어서 특허출원의 권리 범위가 이러한 실시예들에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다. 실시예들에 대한 모든 변경, 균등물 내지 대체물이 권리 범위에 포함되는 것으로 이해되어야 한다.
실시예에서 사용한 용어는 단지 설명을 목적으로 사용된 것으로, 한정하려는 의도로 해석되어서는 안 된다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 실시예가 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
또한, 실시예의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다.
어느 하나의 실시예에 포함된 구성요소와, 공통적인 기능을 포함하는 구성요소는, 다른 실시예에서 동일한 명칭을 사용하여 설명하기로 한다. 반대되는 기재가 없는 이상, 어느 하나의 실시예에 기재한 설명은 다른 실시예에도 적용될 수 있으며, 중복되는 범위에서 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
용어 “약(about)”은 동일한 기능 또는 결과를 달성하는 측면에서, 당업자가 기재된 값과 균등한 것으로 고려할 숫자들의 범위를 가리키는 것을 이해된다.
본 명세서 전반에 걸쳐 제시된 모든 수치 범위는 이의 상한 및 하한 값, 및 상기 범위에 속하는 모든 더 좁은 수치 범위를 포함하고, 이러한 더 좁은 수치 범위는 모두 본원에 명확히 그리고 구체적으로 기재된 것으로 간주된다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 형태의 포화된 C1 내지 C4 탄화수소의 라디칼을 가리키는 것으로, 치환되거나 비치환된 것일 수 있다. 이때 치환기는, 할로겐, 알킬, 하이드록시 등을 포함할 수 있다. 구체적인 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸, sec-부틸, n-부틸 등을 포함할 수 있다.
본 개시 내용에 따른 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물은
- 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트 (성분 A);
- 프로필렌글리콜 알킬 에테르 (성분 B);
- 글리코레이트계 화합물 및 프로파노에이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 C); 및
- 하이드록시부티레이트계 화합물 및 피발레이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 D);
을 포함한다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물에서 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트는 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 펜틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 헥실에테르 아세테이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트로 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트를 사용하는 것이 바람직하다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물에서 프로필렌글리콜 알킬 에테르는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노펜틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노헥실 에테르 및 이들의 조합일 수 있다. 이때 프로필렌글리콜 알킬 에테르로 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르를 사용하는 것이 바람직하다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물에서 글리코레이트계 화합물은 메틸 글리코레이트, 에틸 글리콜레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물에서 프로파노에이트계 화합물은 메틸 2-하이드록시프로파노에이트, 에틸 2-하이드록시프로파노에이트, 프로필 2-하이드록시프로파노에이트, 이소프로필 2-하이드록시프로파노에이트, 부틸 2-하이드록시 프로파노에이트, t-부틸 하이드록시프로파노에이트, 메틸 3-하이드록시프로파노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물에서 하이드록시부티레이트계 화합물은 메틸 2-하이드록시이소부티레이트, 메틸 3-하이드록시이소부티레이트, 에틸 2-하이드록시부티레이트, 에틸 2-하이드록시이소부티레이트, 프로필 2-하이드록시이소부티레이트, 이소프로필 2-하이드록시이소부티레이트, 부틸 2-하이드록시이소부티레이트, 이소부틸 2-하이드록시이소부티레이트, 이소프로필 3-하이드록시부티레이트, 부틸 2-하이드록시이소부티레이트, t-부틸 알파-하이드록시이소부티레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물에서 피발레이트계 화합물은 메틸 3-하이드록시피발레이트일 수 있다.
일 양태에 따르면, 성분 B/성분 A의 중량비는 4.0 내지 8.0이다. 바람직하게는 4.0 내지 6.0이며, 보다 바람직하게는 4.5내지 5.5이다. 성분 A와 B가 상기와 같은 중량비를 가지는 경우 포토레지스트 공급 노즐의 세정효과가 보다 우수한 것으로 확인되었다.
일 양태에 따르면, 성분 A의 함량과 성분 B의 함량의 합은 상기 조성물의 전체 중량의 70 내지 92 중량%이다. 바람직하게는 80 내지 92중량%이며, 보다 바람직하게는 85내지 92중량%이다. 성분 A의 함량과 성분 B의 함량의 합이 상기와 같은 중량%를 가지는 경우 포토레지스트 공급 노즐의 세정효과가 보다 우수한 것으로 확인되었다.
추가적인 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정용 조성물은 성분 B/성분 A의 중량비가 4.0 내지 8.0인 조건과, 성분 A의 함량과 성분 B의 함량의 합이 70 내지 90 중량%인 조건을 모두 만족한다. 이 경우, 더 우수한 공급 노즐 세정력을 갖는 세정용 조성물의 제공이 가능하다.
용매의 용해도 파라미터를 이용하여 포토레지스트 공급 노즐에 대한 세정효과를 평가하였다. 용해도 파라미터란 화합물 사이에서 용해되는 상태를 수치화한 지표로서, 분자간 분산력(Dispersion force), 분자간 극성 힘 (Polar force; intermolecular force), 그리고 분자간 수소결합력 (Hydrogen-bonding force)의 세가지 값에 의해 결정되어지며, 용해도 파라미터의 값은 한센(Hansen)에 의해 하기의 화학식1과 같은 식으로 제안되었다.
[화학식 1]
δt² = δd² + δp² + δh²
상기 화학식 1에서, δt는 용해도 파라미터(solubility parameter)를, δd 는 분자간 분산력에 의한 용해도 파라미터를, δp 은 분자간 극성 힘에 의한 용해도 파라미터를, 그리고 δh 은 분자간 수소결합력에 의한 용해도 파라미터를 나타낸다. 용해도 상수의 단위는 MPa1/2이다. 비록 전체적인 용해도 파라미터가 유사할 경우라도 δp 나 δh가 달라질 경우 용해도는 변할 수 있다.
본 발명에서도 포토레지스트의 노즐 세정력을 확인하기 위하여 한센 용해도 파라미터(Hansen Solubility Parameter, HSP)를 이용하여 조성물의 용해도 파라미터 값을 계산하였다. 이때 적용한 용매의 용해도 파라미터는 공지의 값을 이용하였으며, 그 값은 표 1에 나타내었다.
| 용매 | δd | δp | δh |
δt
(HSP * ) |
| 메틸 2-하이드록시이소부티레이트 | 16.3 | 8.0 | 12.7 | 22.2 |
| 에틸 2-하이드록시프로파노에이트 | 16.0 | 7.6 | 12.5 | 21.7 |
| 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PMA) | 16.1 | 6.1 | 6.6 | 18.4 |
| 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PM) | 15.6 | 7.2 | 13.6 | 21.9 |
| 에틸-3-에톡시 프로피오네이트(EEP) | 7.9 | 1.6 | 4.3 | 9.1 |
| 시클로헥사논(CHN) | 17.9 | 11.9 | 5.2 | 22.1 |
여러 용매들의 혼합물로 이루어지는 조성물의 경우, 조성물의 한센 용해도 파라미터(이하 "조성물의 HSP"라 칭한다)는 하기 화학식 2에 의하여 계산할 수 있다.
[화학식 2]
조성물의 HSP = A성분의 비율*A용매의 δt (HSP) + B성분의 비율* B용매의 δt (HSP) + C성분의 비율*C용매의 δt (HSP) + …
상기 화학식 2에서 A, B, C는 각각 조성물에 포함되는 용매를 의미하며, 비율은 조성물 전체에 대한 용매 각각의 비율(중량비)을 의미하며 조성물 전체의 비율은 1이다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정 조성물의 용해도 파리미터를 계산하였을 때 21.3 내지 21.6의 값을 가지는 경우 우수한 세정 효과를 가지고 있음을 보여주고 있다.
일 양태에 따르면, 본 개시 내용에 따른 세정 조성물은 노즐 세정효과에 영향을 주지 않는 범위 내에서 추가적으로 극성 용매를 더 포함할 수 있다. 극성용매는 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성용매일 수 있다. 극성용매는 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 등 알코올성 화합물, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 (EEP) 및 메틸 베타-메톡시 프로피오네이트(MMP)등의 프로피오네이트계 화합물, 시클로헥사논 (CHN), 테트라퍼퓨릴알콜 (THFA)등 환형의 화합물, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트 등의 아세테이트계 화합물 중 하나 이상일 수 있으며, 상기 용매에 한정되지는 않는다.
본 개시 내용에 따른 세정 조성물로 제거될 수 있는 포토레지스트 물질은 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 것이라면 어느 것이든 공급 노즐로부터 제거될 수 있다. 본 개시 내용은, 신너 조성물과 달리 매우 다양한 포토레지스트 물질들을 공급 노즐로부터 제거가능한 공급 노즐 세정용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 개발되었다. 일 실시예에서는 i선 PR 2종, g선, PSPI 등 다양한 형태의 포토레지스트에 대한 평가를 진행하여 세정력이 우수함을 확인하였다.
본 개시 내용에 따른 세정 조성물을 이용한, 포토레지스트 공급 노즐의 세정방법 또한 제공된다. 상기 세정방법은 포토레지스트가 배출되는 공급 노즐을 세정함에 있어 딥방식, 스프레이 방식, 또는 노즐을 통과시키는 방법 등 통상적으로 알려진 방법으로 진행될 수 있으며, 특정 방식의 세정방법으로 진행되는 것을 한정하지는 않는다.
아래에서 본 개시 내용에 따른 세정 조성물이 보다 구체적으로 설명된다.
실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 11
실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 11의 세정용 조성물을 아래 표 2에 기재된 것과 같이 제조하였다.
| 성분 A | 성분 B | 성분 C | 성분 D | 기타 성분* | 성분 B/성분 A 중량비 | 성분 B+성분 A의 합계량 (중량%) | |||||
| PMA | PM | C1 | C2 | C3 | D1 | D2 | EEP | CHN | |||
| 실시예 1 | 10 | 60 | 10 | 20 | 6.0 | 70 | |||||
| 실시예 2 | 10 | 70 | 5 | 15 | 7.0 | 80 | |||||
| 실시예 3 | 10 | 80 | 5 | 5 | 8.0 | 90 | |||||
| 실시예 4 | 15 | 60 | 5 | 20 | 4.0 | 75 | |||||
| 실시예 5 | 17 | 65 | 8 | 10 | 3.8 | 83 | |||||
| 실시예 6 | 15 | 70 | 5 | 10 | 4.7 | 85 | |||||
| 실시예 7 | 15 | 75 | 5 | 5 | 5.0 | 90 | |||||
| 실시예 8 | 15 | 72 | 5 | 8 | 4.8 | 87 | |||||
| 실시예 9 | 15 | 77 | 3 | 5 | 5.1 | 92 | |||||
| 실시예 10 | 15 | 65 | 8 | 12 | 4.3 | 80 | |||||
| 비교예 1 | 70 | 30 | 0.43 | 100 | |||||||
| 비교예 2 | 20 | 72 | 8 | 3.6 | 92 | ||||||
| 비교예 3 | 15 | 75 | 10 | 5.0 | 90 | ||||||
| 비교예 4 | 8 | 57 | 15 | 20 | 7.1 | 65 | |||||
| 비교예 5 | 20 | 75 | 2 | 3 | 3.8 | 95 | |||||
| 비교예 6 | 10 | 40 | 20 | 30 | 4.0 | 50 | |||||
| 비교예 7 | 60 | 10 | 25 | 5 | 0.2 | 70 | |||||
| 비교예 8 | 5 | 85 | 5 | 5 | 17.0 | 90 | |||||
| 비교예 9 | 10 | 60 | 20 | 10 | 6.0 | 70 | |||||
| 비교예 10 | 10 | 60 | 5 | 25 | 6.0 | 70 | |||||
| 비교예 11 | 10 | 60 | 10 | 20 | 6.0 | 70 | |||||
기타 성분*: 공지된 타 문헌들에 개시된 신너 조성물 내에 포함되는 성분들
PMA: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트
PM: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르
C1: 메틸 2-하이드록시프로파노에이트
C2: 에틸 2-하이드록시프로파노에이트
C3: 프로필 2-하이드록시프로파노에이트
D1: 메틸 2-하이드록시이소부티레이트
D2: 에틸 2-하이드록시이소부티레이트
EEP: 에틸-3-에톡시 프로피오네이트
CHN: 시클로헥사논
제조된 각 세정용 조성물의 포토레지스트에 대한 세정능력을 평가하기 위하여 다음과 같이 실시하였다:
5cm*2cm 크기의 SUS304 시편에 포토레지스트를 도포하고 110℃ 오븐에서 5분 동안 소프트 베이킹(soft baking)하여 10μm 두께로 포토레지스트가 코팅된 시편을 준비하였다. 감광성 폴리이미드 절연막(PSPI)의 경우 30분 동안 소프트 베이킹을 실시하였다. 100ml 비이커에 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 11의 조성물 50ml를 각각 넣고, 앞서 제조된 시편을 세정용 조성물이 담긴 비이커 내에 30초 동안 침지시킨 후 시편을 꺼내어 물로 세척하였다. 시편을 육안으로 관찰하고, 세정력을 비교하여 표3에 나타냈다.
이때 평가 기준은 다음과 같았다:
<평가기준 (육안 평가 기준)>
△: 포토레지스트 (PR) 물질의 잔류를 전면에서 확실하게 분별할 수 있다.
○: PR 물질의 잔류가 일부에서 확인할 수 있다.
◎: PR 물질의 잔류를 확인하기 어렵다.
| i선 PR-A | i선 PR-B | g선 PR | PSPI | |
| 실시예 1 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 2 | ○ | ◎ | ○ | ○ |
| 실시예 3 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 4 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 5 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 6 | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 실시예 7 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
| 실시예 8 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
| 실시예 9 | ◎ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 10 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 비교예 1 | ○ | △ | ○ | △ |
| 비교예 2 | ○ | △ | ○ | △ |
| 비교예 3 | △ | ○ | ○ | △ |
| 비교예 4 | △ | ○ | ◎ | △ |
| 비교예 5 | ○ | ○ | ◎ | △ |
| 비교예 6 | ○ | ○ | ◎ | △ |
| 비교예 7 | △ | ○ | △ | ○ |
| 비교예 8 | △ | ○ | ○ | △ |
| 비교예 9 | △ | ○ | △ | △ |
| 비교예 10 | ○ | △ | △ | △ |
| 비교예 11 | ○ | △ | △ | △ |
또한, 실시예 8에 따른 SUS기판 위에서 진행된 i선-B의 제거 결과를, 비교예 1에 따른 결과와 비교하여 도 1에 나타냈고, 실시예 8에 따른 SUS기판 위에서 진행된 PSPI의 제거 결과를 비교예 1에 따른 결과와 비교하여 도 2에 나타냈다.
실시예 1 내지 10은 다양한 포토레지스트 물질에 대한 세정력이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 그러나, 본 발명의 조성물의 구성 성분들에 대한 조건을 만족시키지 못하는 비교예 1 내지 3의 경우(조성물의 구성 성분으로 성분 A와 성분 B를 포함하며 선택적으로 성분 C 또는 성분 D 중 하나의 성분을 포함하는 경우)에는 세정력이 감소하였으며, 구성 성분들에 대한 조건은 만족하지만 성분 B/성분 A의 중량비 또는 성분 A+성분 B의 중량% 조건에서 벗어나는 비교예 4 내지 8의 경우 일부 포토레지스트에 대한 세정력이 감소하는 것으로 나타났다. 또한 성분 C 대신 EEP 또는 CHN의 화합물을 포함하도록 설정된 비교예 10 및 비교예 11 (조성물이 총 4성분을 포함하지만 본 발명에 따른 성분 A 내지 D 외에 다른 성분을 적어도 한 종 포함함), 그리고 성분 C대신에 성분 D를 2종 포함하도록 설정된 비교예 9 역시 일부 포토레지스트에 대한 세정력이 좋지 않은 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 성분 A 내지 D를 모두 포함하고, 성분 B/성분 A의 중량비가 4.0 내지 8.0인 범위를 만족하면서, 성분 A +성분 B의 중량%가 70 내지 92 중량%인 범위를 만족하는 경우에 포토레지스트에 대한 세정력이 보다 우수함을 알 수 있었다.
또한, 조성물의 한센 용해도 파라미터 값에 따른 세정 효과를 확인하기 위하여, 상기 화학식 2에 의하여 계산된 각 조성물의 한센 용해도 파라미터(HSP)를 표 4에 나타내었다.
| 조성물의 HSP | 조성물의 HSP | ||
| 실시예1 | 21.6 | 비교예1 | 19.5 |
| 실시예2 | 21.6 | 비교예2 | 21.2 |
| 실시예3 | 21.6 | 비교예3 | 21.4 |
| 실시예4 | 21.4 | 비교예4 | 21.7 |
| 실시예5 | 21.3 | 비교예5 | 21.2 |
| 실시예6 | 21.4 | 비교예6 | 21.2 |
| 실시예7 | 21.4 | 비교예7 | 19.8 |
| 실시예8 | 21.4 | 비교예8 | 21.7 |
| 비교예10 | 18.4 | ||
| 비교예11 | 21.6 |
조성물의 용해도 파라미터 값이 21.3 내지 21.6인 경우에 더 우수한 세정 효과를 갖는다는 것을 확인하였다.
이상과 같이 실시예들이 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기를 기초로 다양한 기술적 수정 및 변형을 적용할 수 있다. 예를 들어, 설명된 기술들이 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다.
그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 청구범위의 범위에 속한다.
Claims (10)
- 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물로서, 상기 조성물은,
- 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트 (성분 A);
- 프로필렌글리콜 알킬 에테르 (성분 B);
- 글리코레이트계 화합물 및 프로파노에이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 C); 및
- 하이드록시부티레이트계 화합물 및 피발레이트계 화합물 중 하나 이상 (성분 D);
을 포함하고,
성분 B/성분 A의 중량비는 4.0 내지 8.0인 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 성분 A의 함량과 상기 성분 B의 함량의 합은 상기 조성물의 전체 중량의 70 내지 92 중량%인 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트는 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 펜틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 헥실에테르 아세테이트 및 이들이 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 프로필렌글리콜 알킬 에테르는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노펜틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노헥실 에테르 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 글리코레이트계 화합물은 메틸 글리코레이트, 에틸 글리코레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 프로파노에이트계 화합물은 메틸 2-하이드록시프로파노에이트, 에틸 2-하이드록시프로파노에이트, 프로필 2-하이드록시프로파노에이트, 이소프로필 2-하이드록시프로파노에이트, 부틸 2-하이드록시 프로파노에이트, t-부틸 하이드록시프로파노에이트, 메틸 3-하이드록시프로파노에이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 하이드록시부티레이트계 화합물은 메틸 2-하이드록시이소부티레이트, 메틸 3-하이드록시이소부티레이트, 에틸 2-하이드록시부티레이트, 에틸 2-하이드록시이소부티레이트, 프로필 2-하이드록시이소부티레이트, 이소프로필 2-하이드록시이소부티레이트, 부틸 2-하이드록시이소부티레이트, 이소부틸 2-하이드록시이소부티레이트, 이소프로필 3-하이드록시부티레이트, 부틸 2-하이드록시이소부티레이트, t-부틸 알파-하이드록시이소부티레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 피발레이트계 화합물은 메틸 3-하이드록시피발레이트인 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물의 한센 용해도 파리미터(HSP) 값이 21.3 내지 21.6인 것인, 포토레지스트 공급 노즐 세정용 조성물.
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-
2021
- 2021-11-30 KR KR1020210168146A patent/KR102445628B1/ko active
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