KR100750368B1 - 피로퀼론 및 네오니코티노이드 화합물을 포함하는 조성물 - Google Patents

피로퀼론 및 네오니코티노이드 화합물을 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 작물 상의 미생물 및 곤충 또는 Acarina목의 대표적인 곤충을 박멸하는 방법으로서, 상기 미생물 및 곤충으로 감염되는 작물 또는 이의 서식지에 효과량의 하나 이상의 하기 화학식(I)의 화합물, 1,2,5,6-테트라하이드로-4H-피롤-[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 (피로퀼론) 및 하나 이상의 하기 화학식(II)의 네오니코티노이드 화합물 또는 각각 유리형 또는 염형태의 이의 호변이성체 및 상승적으로 활성을 증대시킬 수 있는 하나 이상의 보조제 및 적절할 경우 하나 이상의 추가의 살충 또는 살균 화합물을 포함하는 조성물을 도포하는 것을 포함하는 방법에 관한다:
[화학식I]
Figure 112006010974573-pct00029
[화학식 II]
Figure 112006010974573-pct00030
[식중, A는 2-클로로피리드-5-일, 2-메틸피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디노, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디노, 2,3-디클로로-1-옥시도-5-피리디노, 테트라하이드로퓨란-3-일, 5-메틸-테트라하이드로퓨란-3-일 또는 2-클로로티아졸-5-일 그룹이고,
R은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알킬, C1-C6-싸이클로알킬, C1-C6-알케닐 또는 C1-C6-알키닐이며;
Y는 -N(R)(R2); SR2; 또는 C1-C6-알킬이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알케닐, C1-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질이거나 함께 그룹 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 또는 -CH2-N(CH3)CH2-를 형성하고;
X는 N-NO2, N-CN 또는 CH-NO2임.

Description

피로퀼론 및 네오니코티노이드 화합물을 포함하는 조성물{COMPOSITIONS COMPRISING PYROQUILON AND NEONICOTINOIDS COMPOUNDS}
본 발명은 하나 이상의 살균제 화합물(fungicidal compounds) 및 하나 이상의 살충제 또는 살진드기 화합물을 포함하고 예를들어 식물 상에서 또는 씨 드레싱 처리에서 곤충 및/또는 Acarina목의 대표적인 곤충 및 미생물, 특히 식물 유해성 균류를 동시에 제어하기에 적절한 조성물, 이들 해충을 제어하는 방법, 적절한 조성물의 제조 방법 및 이들의 용도에 관한다.
해충을 제어하는 혹종의 활성 성분 혼합물은 문헌에 기술되어 있다. 미국 제4,731,385호는 특히 피로퀼론과 함께 니트로메틸렌 유도체를 포함하는 조성물에 대하여 기술하고 있다. 일본 제63 1567.5호는 특히 피로퀼론과 함께 이미노-치환된 헤테로시클릭 화합물을 포함하는 조성물에 대하여 기술하고 있다. 일본 제03 047106호는 특히 피로퀼론과 함께 클로로-치환된 피리딘을 포함하는 조성물에 대하여 기술하고 있다. 일본 제06 329507호는 특히 피로퀼론과 함께 트리아진을 포함하는 조성물에 대하여 기술하고 있다. 일본 제63 072610호는 특히 피로퀼론 및 니트로메틸렌 유도체를 포함하는 조성물에 대하여 기술하고 있다.
이들 공지된 혼합물의 생물학적 특성은 해충 제어면에서 완전히 만족스럽지는 못하므로 다른 혼합물, 예를들어 상승적인 살충 특성, 특히 미생물 및 곤충 및 Acarina목의 대표적인 곤충 제어에 대한 상승적인 특성을 갖는 혼합물을 제조할 필요가 있다. 이 문제는 본 발명의 전제에 의하여 본 발명에 따라 해결된다.
따라서, 본 발명은 식물, 식물 증식 재료 또는 기타 식물 재료에서 미생물에 의한 감염 및 식물 질병을 제어하고 Acarina목의 대표적인 곤충 또는 곤충을 제어하는 조성물로서, 하나 이상의 하기 화학식(I)의 화합물인 1,2,5,6-테트라하이드로-4H-피롤-[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온(피로퀼론) 및 하나 이상의 하기 화학식(II)의 네오니코티노이드 화합물 또는 그 호변이성체의 각각 유리 형태 또는 염 형태, 및 하나 이상의 보조제, 그리고 적절할 경우 하나 이상의 추가적인 살충제 또는 살균 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다:
Figure 112002031840417-pct00001
Figure 112002031840417-pct00002
[식중, A는 2-클로로피리드-5-일, 2-메틸피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디노, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디노, 2,3-디클로로-1-옥시도-5-피리디노, 테트라하이드로퓨란-3-일, 5-메틸-테트라하이드로퓨란-3-일 또는 2-클로로티아졸-5-일 그룹이고,
R은 수소, C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알킬, C3-C6-싸이클로알킬, C1-C6-알케닐 또는 C1-C6-알키닐이며;
Y는 -N(R)(R2); SR2; 또는 C1-C6-알킬이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C6-알키닐, -C(=O)-CH3 또는 벤질이거나, 함께 그룹 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2- 또는 -CH2-N(CH3)CH2-를 형성하고;
X는 N-NO2, N-CN 또는 CH-NO2임.
본 발명은 또한 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물을 식물 또는 식물 서식지에 도포하는, 식물의 생장을 개선시키기 위하여 식물의 해충해 및 질병을 제어 또는 예방하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예는 조성물이 화학식(I)의 화합물을 포함하고 화학식(II)의 화합물이
IIA) 제EP-A-580553호에 공지된 티아메톡삼
Figure 112002031840417-pct00003
; 또는
IIB) 런던 The British Crop Protection Council의 The Presticide Manual 11판(1997) 706페이지의 이미다클로프리드,
Figure 112006010974573-pct00004
; 또는
IIC) 런던 The British Crop Protection Council의 The Presticide Manual 11판(1997) 9페이지의 아세트아미프리드,
Figure 112002031840417-pct00005
; 또는
IID) 런던 The British Crop Protection Council의 The Presticide Manual 11판(1997) 880페이지의 니텐피람,
Figure 112002031840417-pct00006
; 또는
IIE) 제EP-375907호의 클로티아니딘(Ti-435),
Figure 112006010974573-pct00007
; 또는
IIF) 제EP-649845호의 MTI-446,
Figure 112002031840417-pct00008
; 또는
IIG) 제EP-192060호의 티아클로프리드,
Figure 112002031840417-pct00009
; 또는
IIH) 제EP-428941호의
Figure 112006010974573-pct00010
;에서 선택되는 방법에 관한다. 몇몇 화학식(II)의 화합물은 호변이성체 형태일 수 있을 것이다. 따라서, 본원에서는 적절할 경우 각각의 경우에 특별히 언급되어 있지 않아도 화학식(II)의 화합물은 해당 호변이성체를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
하나 이상의 염기 중심을 가지는 화학식(II)의 화합물은 예를들어 산 부가 염을 생성시킬 수 있다. 이들 염은 예를들어 염산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 하이드로할산과 같은 강한 무기산; 치환되거나 치환되지 않은, 예를 들어 할로-치환된 C1-C4-알칸카복실산(예: 아세트산), 포화 또는 불포화 디카복실산(예: 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산), 하이드록시카복실산(예: 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산, 벤조산과 같은 강한 유기 카복실산; 또는 치환되거나 치환된 예를 들어 할로-치환된 C1-C4-알칸- 또는 아릴-설폰산(예: 메탄- 또는 p-톨루엔-설폰산)과 같은 유기 설폰산으로 생성된다. 또, 하나 이상의 산 그룹을 가지는 화학식(II) 화합물은 염기로 염을 생성시킬 수 있다. 염기를 포함하는 적절한 염은 예를들어 이를테면 알카리 금속 또는 알카리 토금속염(예: 소듐, 포타슘 또는 마그네슘염)과 같은 금속염, 또는 암모니아 또는 유기 아민(예: 몰폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노- 디- 또는 트리-저급 알킬아민, 예를들어 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸-프로필-아민, 모노-, 디- 또는 트리-하이드록시-저급 알킬아민, 또는 모노, 디- 또는 트리-에탄올아민)과의 염 등이 있다. 또한, 해당 내부 염도 형성될 수 있다. 본 발명 영역내에서는 농화학적으로 유리한 염이 선호된다. 유리 형태의 화학식(I) 화합물간의 밀접한 관계에서, 본원에서 유리 화학식(II) 화합물 또는 이의 염에 대한 언급은 적절하거나 편리할 경우 유리 화학식(II) 화합물의 해당 염 또는 유리 화합물 또한 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 화학식(II) 화합물의 호변이성체 및 이의 염의 경우에도 동일하다. 각 경우 유리 형태가 일반적으로 바람직하다.
성분(I) 및 성분(II)로 이루어지는 신규한 조성물은 살아 있는 경작 식물의 잎 도포, 수중 도포 및 특히 식물 증식 재료에 대하여 드레싱 도포하는데 적당하다. 식물 증식 재료란 모든 종류의 종자(열매, 괴경, 곡물), 삽목, 어린 가지등을 포함한다. 모든 종류의 종자 처리, 특히 씨리얼 및 쌀의 종자 처리가 바람직한 도포 분야이다.
본 발명은 지금까지 보다 실질적으로 더 적은 양의 살충제를 사용하여 종자를 드레싱 처리하는 것을 가능하게 하며 실질적으로 발명의 실질적인 이점이라고 할 수 있다.
2-성분 조성물 I+II외에, 본 발명은 동일한 날 또는 동시에 원하는 순서로 a)화학식(I)의 활성 성분 및 b)화학식(II)의 활성 성분으로 예를들어 균류 및 곤충에 감염되어 있거나 감염되기 쉬운 식물과 같은 부위를 처리하는 것을 포함하는, 균류 및 곤충을 제어하는 방법에 관한다.
살균제, 살충제, 살선충제, 제초제, 생장 조절제 및 비료와 같은 농업 활성 성분을 추가로 본 발명의 신규한 활성 성분 조성물에 부가할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 성분(I) 및 성분(II)의 조합물은 종자 및 토양에서 자라나는 식물 질병의 제어에 유용한 시스템적 장기 작용 뿐만 아니라 접촉작용을 수행한다. 신규한 조합물은 저장 식품 및 식물 증식 재료, 특히 종자에서 미생물 및 곤충을 파괴하고 토양-유래 미생물 및 곤충에 의한 공격으로부터 식물 생장을 보호한다.
신규한 활성 성분 조성물 I+II는 경작 식물을 보호하는데 매우 유리한 치료, 보호 및 시스템적 살균 및 살충 특성을 가진다. 언급한 바와 같이 상기 활성 성분 조성물은 식물 또는 식물 부분(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서 발생하는 미생물 또는 곤충을 저해 또는 파괴하는데 사용될 수 있으나 동시에 후에 생장하는 식물 부분도 이러한 미생물 또는 곤충에 의한 공격으로부터 보호된다.
화합물 I+II의 신규한 조성물의 작용은 특히 피리쿨라리아 오리자이(Pyricularia oryzae), 코킬로볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus), 펠리쿨라리아 사사키(Pellicularia sasakii), 리족토니아 에스피피.(Rhizoctonia spp.)와 같은 쌀 곤충 또는 쌀 질병, 크산토모나스 오리자이(Xanthomonas oryzae)와 같은 쌀 박테리아 및 닐라파르와타 루겐스(Nilaparvata lugens), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 세가텔라 푸르키페라(Segatella frucifera), 네포테틱스 킹티케프스(Nephotettix cincticeps), 오우레마 오리자이(Oulema oryzae), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus) 및 렙토코리사 오라토리아(Leptocorisa oratoria)와 같은 쌀 곤충에 효과가 있다. 그러나 상기 조합물은 토양 또는 기타 식물 부위의 직접 처리에도 적당하다. 식물은 본 발명의 조성물에 대해 내성이 있으며(well tolerated), 본 발명의 조성물은 생태학적으로 안전하다.
놀랍게도 본 발명 조성물은 함유하고 있는 개별 활성 성분들의 생물학적 및 물리학적 특성이 원칙적으로 예상되는 것보다 개선되게 할 뿐만 아니라 특히 화합물의 해충 활성의 한계를 확장시키는 상승 효과를 나타내는 것으로 발견되었다.
특히, 놀랍게도 개별적인 활성성분의 살충 활성에 비하여 본 발명의 조성물의 살충 활성은 단지 본질적으로 예상될 수 있는 상가적 효과뿐만 아니라 상승 효과가 있음이 발견되었다. 그러나 "상승적"이란 용어는 해충 활성의 맥락에 제한되어 있는 것이 아니라 개별 성분과 비교하여 본 발명 조성물의 다른 유리한 특성도 마찬가지로 가리킨다. 언급할 수 있는 이러한 유리한 특성의 예는 다른 해충 예를들어 내성 균주에 대한 살충 활성의 스펙트럼 확대, 제제 화합물의 도포율 감소, 각 화합물이 전혀 효과가 없는 도포율에서도 본 발명 조성물에 의한 해충의 적절한 제어, 예를 들어 분쇄, 체질, 유화, 용해 또는 분산과 같은 제제화 시 도포 및 유리한 거동, 개선된 광안정성, 더 유리해진 분해성, 개선된 독물학적 및/또는 생태독물학적 거동 또는 당업자에 익숙한 기타 이점 등이 있다.
놀랍게도 식물 또는 이의 서식지에 화학식(I) 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물을 도포하는 것으로 예상밖으로 매우 증대된 식물 생장이 이루어짐이 발견되었다. 화학식(I) 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물의 작용은 널리-공지된 살충 작용을 훨씬 능가함이 발견되었다. 화학식(I) 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물은 본 발명 틀에서 식물 생장을 의미하는 작용을 보임을 알 수 있다. 식물 생장이란 화학식(I) 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물로 해충 제어과는 관계 없이 식물이 여러면으로 개선됨을 의미한다. 예를들어 언급할 수 있는 이러한 유리한 특성은 출현, 작물 수율, 단백질 함량, 더 개선된 뿌리 시스템, 경작성 증가, 식물 높이 증대, 잎 크기 증대, 잎의 녹색상 증대, 비료 필요량 감소, 필요 종자의 양 감소, 더 생산적인 경작, 초기 개화, 초기 과립 성숙, 가지 생장 증대, 식물 활성 개선 및 초기 발아 또는 당업자에 익숙한 기타 이점이다.
실질적으로 곤충 및 Acarina목의 대표적인 곤충이 없는 생장 식물의 개선 방법에 상기 네오니코티노이드 화합물(II)을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
화학식(I) 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물은 식물 생장에 우수한 효과를 갖는 것으로 나타났다. 대체로, 우수한 효과란 10% 이상의 조기 출현, 작물 수율, 더 발달된 뿌리 시스템, 식물 높이 생장 증대, 비료 필요 감소, 어린가지 생장 증대에 필요한 종자의 감소, 개선된 총 활성등을 의미한다.
본 발명의 다른 양상은 식물 생장을 개선시키는 방법에 네오니코티노이드 화 합물(II)을 사용하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 양상은 식물 생장을 개선시키는 방법에 네오니코티노이드 화합물(II)을 사용하는 용도이다.
본 발명의 또 다른 양상은 식물 생장을 개선시키는 방법에 네오니코티노이드 화합물(II)을 포함하는 조성물을 사용하는 방법이다.
본 발명은 하나 이상의 네오니코티노이드 화합물(II)을 식물 또는 이의 서식지에 도포하는, 식물 생장을 개선시키는 신규한 방법, 더 구체적으로는 카놀라(평지)종자, 가지, 쌀, 감자 및 대두와 같은 작물의 생장을 개선시키는 방법을 제공한다.
해충 제어면에서, 본 발명 조성물은 온혈동물, 물고기 및 식물이 잘 견디면서 저농도에서도 매우 유리한 생물학적 스펙트럼을 가지는 유용한 보호 및/또는 치료 성분이다. 본 발명의 조성물은 통상적인 감수성이 있는 동물성 해충의 모든 또는 각 발달 단계에 효과적일 뿐만 아니라, 식물병원성 균류 및 곤충 및 Acarina목의 대표적인 곤충와 같은 내성이 있는 동물성 해충의 모든 또는 각각의 발달단계에서도 효과가 있다. 본 발명 조성물의 살충 및/또는 살진드기 작용은 그 자체로 직접적으로, 즉 즉시 또는 얼마후 예를들어 탈피시 발생하는 해충의 죽음으로 또는 간접적으로 예를들어 산란 감소 및/또는 부화율 감소, 50-60% 이상의 박멸율에 해당하는 우수한 활성으로 나타날 것이다.
언급된 동물성 해충은 예를들어: Lepidoptera 목, 예를들어 Acleris spp., Adoxophyes spp. Aegeria spp., Albama argillaecae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Clysia fusca, Cadra cutella, Carposina nipponensis, Chilo spp, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Lecoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirphophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni and Yponomeuta spp.; coleoptera 목, 예를들어, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chetochnema tibialis, Comopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. and Trogoderma spp.; Otrhoptera 목, 예를들어, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp., and Schistocerca spp.; Isoptera 목, 예를들어, Reticulitermes spp.; Psocoptera 목, 예를들어, Liposeclis spp.; Anoplura 목, 예를들어, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. and Phylloxera spp.; Mallophaga 목, 예를들어, Damalinea spp. and Trichodectes spp.; Thysanoptera 목, 예를들어, Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci and Scirtothrips aurantii; Heteroptera 목, 예를들어, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurgaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella Singularis, Scotinophara spp. and Triatoma spp.; Homoptera 목, 예를들어, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Anodidella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Erisoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosphes spp., lema spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae and Unaspis citri; Hymenoptera 목, 예를들어, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. and Vespa spp.; Diptera 목, 예를들어, Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophius spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. and Tipula spp.; Siphonaptera 목, 예를들어, Ceratophyllu spp. and Xenopsylla cheopis; Thysanura 목, 예를들어, Lepisma saccharina; Acarina 목, 예를들어, Acarus srio, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., lxodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pasoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., and Tetranychus spp.를 포함한다.
언급한 식물병원균 균류는 예를들어: Fungi imperfecti류, 예를들어, Botrytis spp., Pyricularia spp., Helminthosporium spp., Fusarium spp., Septoria spp., Cercospora spp. and Alternaria spp.; Basidiomycetes류, 예를들어, Rhizoctonia spp., Hemileia spp. and Puccinia spp.; Ascomycetes류, 예를들어, Venturia spp., Erysiphe spp., Podosphaera spp., Monilinia spp. 및 Uncinula spp.; 및 Oomycetes류, 예를들어, Phytophthora spp., Phythium spp. and Plasmopara spp.를 포함한다.
본 발명 조성물로 특히 식물, 특히 유용한 식물 및 농작물, 원예물 및 산림 또는 열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리와 같은 이러한 식물 부분 상에 발생하는 상기한 타입의 해충을 제어, 즉 저해 또는 파괴할 수 있으며 몇몇 경우 후에 생장하는 식물의 부분도 여전히 이러한 해충에 대해 보호된다.
표적 작물은 특히 밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수 및 사탕수수와 같은 작물; 사탕무 및 꼴무와 같은 비트; 열매, 사과, 배, 자두, 복숭아, 체리 또는 베리, 예를들어 스트로베리, 래스베리 또는 블랙베리와 같은 경과일(stone fruit) 및 연과일(soft fruit); 콩, 편두, 완두 및 대두와 같은 콩과 식물; 평지씨, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 및 땅콩과 같은 오일류 식물; 참외, 오이 및 멜론과 같은 오이과 식물; 면, 플랙스, 헴프 및 데님과 같은 섬유 식물; 오렌지, 레몬, 포도 및 만다린과 같은 레몬과 식물; 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 및 파프리카와 같은 야채; 아보카도, 시나몬 및 캠퍼류 및 담배, 너트, 커피, 사탕수수, 차, 후추, 포도, 바나나 및 천연 고무 식물 및 장식물이다. 특히 밀, 보리, 평지, 옥수수, 쌀 및 사탕무에서 해충 및 미생물을 제어하는 것이 선호된다.
본 발명 조성물은 특히 면, 열매, 옥수수, 대두, 평지씨, 쌀 및 채소 작물에서 곤충 및 Acarina 목, 특히 Anthonomus grandis, Diabrotica blateta, Heliothis virescens larvae, Plutella xylostella 및 Spodoptera littoralis 유충, 및 spider mites, 이를테면 Tetrnaychus spp.와 같은 식물-파괴 곤충에 적당하다. 본 발명 조성물의 또 다른 사용 영역은 저장 상품 및 재고 및 원료의 보호, 및 위생 분야, 특히 가축 및 생산성 가축을 상기 언급한 형의 해충에 대하여 보호하는 것이다.
본 발명 조성물은 또한 유전저 조작된 증식 재료, 예를들어 열매, 괴경 또는 과립과 같은 종자 또는 식물 삽목을 포함하는 식물 증식 재료의 처리에 적당하다. 증식 재료는 식재 전에 조성물로 처리할 수 있을 것이고 예를들어 종자는 파종 전에 드레싱할 수 있을 것이다. 본 발명 조성물은 또한 액체 제제로 과립을 침지시키거나 고형 제제로 이들을 피복시켜 곡식에 도포할 수 있을 것이다(피복). 본 조성물은 또한 증식 재료가 식재될 경우 식재 부위에 도포할 수 있을 것인데 예를들어 파종시 밭고랑에 살포할 수 있을 것이다. 본 발명은 또한 식물 증식 재료를 처리하는 방법 및 이렇게 처리한 식물 증식 재료에 관한 것이다.
화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물은 통상적으로 조성물의 형태로 식물 증식 재료에 도포되나 증식 재료의 서식지(이를테면 밭고랑) 또는 종자에 추가 화합물과 함께 또는 순차적으로 도포할 수도 있다. 이들 추가적인 화합물은 비료 또는 영양제 또는 기타 식물 생장에 영향을 주는 제제일 수 있다. 이들은 필요하다면 제제화 분야에서 통상적으로 사용되는 추가적인 담체, 계면활성제 또는 도포-촉진 보조제와 함께, 선택적인 살충체 또는 이러한 살충제의 혼합물일 수도 있다.
종자 처리 도포 기술은 당업자에 널리 공지되어 있으며 본 발명의 맥락에서 용이하게 사용할 수 있을 것이다. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물은 슬러리, 고형 종자 피복물, 침지액으로서 또는 종자 표면 상에 분말로서 제제화되어 도포될 수 있다. 또한 예를 들어 필름-코팅 또는 캡슐화도 이용될 수 있다. 피복 방법은 당해 기술분야에 널리 공지되어 있으며 종자에 대하여는 막-피복 또는 캡슐화 기법을 또는 증식 산물에 대하여는 기타 침지 기법을 사용한다. 말할 것도 없이 종자에 화합물을 도포하는 방법은 여러가지일 수 있을 것이고 본 발명은 사용할 수 있는 혹종의 기법을 포함하는 것으로 의도된다.
식물 증식 재료에 혼합물을 도포하는 바람직한 방법은 식물 증식 재료를 액체 제제로 분무 또는 습윤시키거나 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물의 고형 제제와 식물 재료를 혼합시키는 방법이 있다.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예는 묘종 박스 기법(seeding box technique)에서 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물을 포함하는 조성물을 해충 제어에 사용하는 방법 및 용도이다.
따라서, 본 발명의 조성물은 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물 외에 적절할 경우 하나 이상의 추가 살충 활성 화합물, 하나 이상의 살균 활성 화합물을 포함하는 유화 가능한 농축물, 현탁제 농축물, 직접 살포하거나 희석할 수 있는 액제, 피복 가능한 페이스트, 희석 유제, 가용성 분말, 분산 가능한 분말, 습윤가능한 분말, 미분말(dust), 과립 또는 중합체 물질 내 캡슐로서, 이러한 제제의 종류는 의도하는 목적 또는 지배적인 환경에 따라 선택된다. 조성물의 바람직한 제제는 마이크로캡슐이다. 화합물(I) 및 화합물(II)는 별도로 또는 함께 마이크로캡슐화될 수 있다. 마이크로캡슐은 서방성 조제물이 될 수 있는 특성을 가진다. 마이크로캡슐의 바람직한 포장은 트윈-팩이다.
조성물에 사용되는 활성 성분은 순수 형태, 예를들어 특정 입도를 가지는 고체 활성 성분 또는 바람직하게는 증량제, 예를들어 용매 또는 고체 담체 또는 계면활성 화합물(계면활성제)와 같이 제제화 기술에 통상적인 하나 이상의 보조제와 더불어 사용된다.
적절한 용매는 예를들어 임의로 부분적으로 수소화된 방향족 탄화수소, 바람직하게는 8-12개의 탄소원자를 포함하는 알킬벤젠류로서 이를테면 크실렌 혼합물, 알킬화된 나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌; 지방족 또는 지환족(cycloaliphatic) 탄화수소로서 이를테면 파라핀 또는 싸이클로헥산; 알콜로서 이를테면 에탄올, 프로판올 또는 부탄올; 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르로서 이를테면 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르; 케톤으로서 이를 테면 싸이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알콜; 강한 극성 용매로서 이를테면 N-메틸피롤리드-2-온, 디메틸 설폭사이드 또는 N,N-디메틸포름아미드; 물; 식물유 또는 에폭시화된 식물유로서 이를테면 평지씨 오일, 피마자유, 코코넛 오일 또는 대두 오일 또는 에폭시화된 평지씨 오일, 피마자유, 코코넛 오일 또는 대두 오일; 및 실리콘 오일이다.
예를 들어 분말 또는 분산성 분말에 사용되는 고체 담체는 통상적으로 천연 미네랄 충진제로서 이를 테면 방해석, 활석, 카올린, 몽모릴로나이트 또는 아타풀기트이다. 물리적 특성을 개선시키기 위하여 고도로 분산되는 실릭산 또는 고도로 분산되는 흡수성 중합체를 가할 수도 있다. 적절한 과립화된 흡착성 담체는 경석, 깨진 벽돌, 해포석 또는 벤토나이트와 같은 다공성 형태이고; 비흡수성의 적절한 담체는 방해석 또는 모래이다. 또, 특히 돌로마이트 또 가루로 만든 식물 잔기와 같은 무기 또는 유기성의 다수의 그래뉼화 물질을 사용할 수 있다.
제제화되는 화합물의 성질에 따라 적절한 계면-활성 화합물은 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 또는 우수한 유화성, 분산성 및/또는 습윤성을 가지는 계면활성제의 혼합물이다. 아래 나열하는 계면활성제는 단지 예시로 간주되며; 본 발명에 사용하기 적당하고 조제 기술에 사용되는 통상적인 더 많은 계면활성제들은 관련 문헌에 기술되어 있다.
비이온성 계면활성제는 바람직하게는 지방족 또는 지환족 알콜의 폴리글리콜 에테르 유도체, 포화 또는 불포화 지방산 및 알킬페놀인데, 상기 유도체는 (지방족)탄화수소 부분에 3-30개의 글리콜 에테르 그룹 및 8-20개의 탄소원자를, 알킬페놀의 알킬 부분에 6-18개의 탄소원자를 함유한다. 또다른 적절한 비이온성 계면활성제는 알킬 사슬내 1-10개의 탄소원자를 함유하는 프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노프로필렌 글리콜 및 알킬프로필렌 글리콜과 폴리에틸렌 옥사이드의 수용성 부가 생성물인데, 이것은 20-250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 10-100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 함유한다. 이들 화합물은 통상적으로 폴리프로필렌 글리콜 단위당 1-5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다. 비이온성 계면활성제의 대표적 예로는 노닐페놀 폴리에톡시에탄올, 피마자유 오일 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 부가 생성물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 있다. 폴리옥시에틸렌 소비탄, 예를들어 폴리오시에틸렌 소비탄 트리올레이트의 지방산 에스테르도 또한 적절한 비이온성 계면활성제이다.
양이온성 계면활성제는 바람직하게는 치환체로서 하나 이상의 C8-C22-알킬 라디칼을, 추가의 치환체로서 치환되지 않거나 할로겐화된 저급 알킬, 벤질 또는 하이드록시-저급 알킬 라디칼을 함유하는 4차 암모늄염이다. 염은 바람직하게는 할라이드, 메틸 설페이트 또는 에틸 설페이트의 형태이다. 예로는 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 벤질디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드가 있다.
수용성 비누 및 수용성 합성 계면-활성 화합물 모두 적절한 음이온성 계면활성제이다. 적절한 비누는 고급 지방산(C10-C22)의 알카리 금속염, 알카리 토금속염 또는 치환되거나 치환되지 않은 암모늄염, 예를들어 코코넛 오일 또는 톨유에서 얻을 수 있는 천연 지방산 혼합물 또는 올레산 또는 스테아르산의 소듐 또는 포타슘염이고 지방산 메틸타우린 염도 언급할 수 있을 것이다. 그러나 더 빈번하게는 소위 합성 계면활성제, 특히 지방산 설포네이트, 지방산 설페이트, 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴설포네이트를 사용한다. 지방산 설포네이트 또는 설페이트는 통상적으로 알카리 금속염, 알카리 토금속염 또는 치환되거나 치환되지 않은 암모늄염 형태이고 일반적으로 C8-C22-알킬 라디칼을 함유하는데, 이것은 또한 아실 라디칼의 알킬 부분도 포함하고; 예로서는 리그노설폰산, 도데실 설페이트 또는 천연 지방산에서 얻어지는 지방산 알콜 설페이트 혼합물의 소듐 또는 칼슘염을 언급할 수 있을 것이다. 이들 화합물은 또한 설페이트 및 설폰화된 지방산 알콜/에틸렌 옥사이드 부가 생성물의 염을 포함한다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 대략 C8-C22을 함유하는 하나의 지방산 라디칼 및 2개의 설폰산 그룹을 함유한다. 알킬아릴설포네이트의 예는 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산 및 포름알데하이드의 축합물의 소듐, 칼슘 또는 트리에탄올암모늄염이다. 예를들어 포스포리피드 또는 4-14몰의 에틸렌 옥사이드와 p-노닐페놀의 부가생성물의 포스포르산 에스테르염과 같은 해당 포스페이트도 적당하다.
조성물은 통상적으로 0.1-99 중량%, 바람직하게는 0.1-95 중량%의 활성 성분 혼합물 및 1-99.9 중량%, 바람직하게는 5-99.9 중량%의 하나 이상의 고체 또는 액체 보조제(adjuvant)을 포함하는데 일반적으로 조성물의 0-25 중량%, 바람직하게는 0.1-20 중량%의 계면활성제가 가능하다. 시판 제품은 바람직하게는 농축물로서 조제될 것이나 최종 사용자는 통상적으로 활성 성분 농도가 상당히 낮아진 희석 조제물을 사용할 것이다. 바람직한 조성물은 특히 다음과 같다(모두 중량%):
본 발명 활성 성분의 조합물은 바람직하게는 혼합비 1(화학식(I)의 화합물):100(화학식(II)의 화합물) - 100:1, 특히 1:20-20:1, 더 특별하게는 1:10-10:1:1, 특히 1:5-5:1, 매우 특별하게는 1:2-2:1이 되도록 화학식(I)의 화합물 및 화학식(II)의 화합물에서 선택된 화합물을 포함한다.
또한
1. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIA)의 화합물;
2. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIB)의 화합물;
3. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIC)의 화합물;
4. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IID)의 화합물;
5. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIE)의 화합물;
6. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIF)의 화합물;
7. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIG)의 화합물;
8. 화학식(I)의 화합물 및 화학식(IIH)의 화합물
을 포함하는 활성 성분의 조합이 선호된다.
상기한 혼합비는 한편으로는 각 성분의 중량부를, 다른 한편으로는 혼합 몰비를 언급한다. 따라서, 예를들어 4:1의 비는 1 중량부의 살충 화합물 대 1 중량부의 추가 살균 또는 살충 활성 화합물을 나타낼 뿐만 아니라 4몰의 화학식(I)의 화합물 대 1몰의 살충 화합물 내지는 1몰의 추가 살균 또는 살충 활성 화합물을 나타낸다. 최종적으로 숫자는 제어되는 각 해충의 LD50 값의 비로 혼합물을 나타낸다.
유화 가능한 농축물:
살충 활성 화합물(II) 1-90%, 바람직하게는 5-20%
화합물(I) 1-90%, 바람직하게는 5-20%
계면활성제: 1-30%, 바람직하게는 15-20%
용매: 98%까지, 바람직하게는 70-85%
미분말:
살충 활성 화합물(II) 0.1-10%, 바람직하게는 0.1-1%
화합물(I) 0.1-10%, 바람직하게는 0.1-1%
고체 담체: 99.9-90%, 바람직하게는 99.9-99%
현탁 농축물:
살충 활성 화합물(II) 5-75%, 바람직하게는 10-50%
화합물(I) 5-75%, 바람직하게는 10-50%
물: 94-24%, 바람직하게는 88-30%
계면활성제: 1-40%, 바람직하게는 2-30%
습윤성 분말:
살충 활성 화합물(II) 0.5-90%, 바람직하게는 1-80%
화합물(I) 0.5-90%, 바람직하게는 1-80%
계면활성제: 0.5-20%, 바람직하게는 1-15%
고체 담체: 5-99%, 바람직하게는 15-98%
과립:
살충 활성 화합물(II) 0.5-30%, 바람직하게는 3-15%
고체 담체: 99.5-70%, 바람직하게는 97-85%
화합물(I) 0.5-30%, 바람직하게는 3-15%
본 발명의 조성물은 예를들어 식물유 또는 에폭시화된 식물유(예를들어 에폭시화된 코코넛 오일, 평지씨 오일 또는 대두 오일)와 같은 안정화제, 예를들어 실리콘 오일과 같은 발포방지제, 보존제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 증량제와 같은 추가의 고체 또는 액체 보조제 및 비료 또는 예를들어 살세균제, 살선충류제, 선택적 제초제와 같이 특정 효과를 얻는 기타 활성 성분을 포함할 수 있을 것이다.
본 발명 조성물은 보조제 없이 예를들어 특정 입도로 고체 활성 성분 또는 활성 성분 혼합물을 분쇄 및/또는 체질하여, 하나 이상의 보조제 존재하에 예를들어 보조제(들)과 활성 성분 또는 활성 성분 혼합물을 균질 혼합 및/또는 분쇄하여 공지된 방식으로 제조한다. 본 발명은 또한 본 발명 조성물의 제조 방법 및 이들 조성물의 제조에 화학식(I) 및 화학식(II)의 화합물을 사용하는 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 조성물의 도포 방법, 즉 스프레이, 분무, 분말 살포, 피복, 침지, 분산 또는 붓기와 같은 상기한 해충 및 미생물의 제어 방법(의도하는 목적 및 지배적 환경에 따라 선택함) 및 상기의 해충을 제어하기 위하여 본 조성물을 사용하는 용도에 관한다. 농축물의 일반적 비율은 활성 성분이 0.1-100ppm, 바람직하게는 0.1-500ppm이다. 헥타르당 도포 비율은 일반적으로 헥타르당 활성 성분이 1-2000g, 특히 10-1000g/ha, 바람직하게는 20-600g/ha이다.
식물 보호 구역에서 바람직한 도포 방법은 식물의 잎에 도포하는 것인데(잎 도포) 도포 회수 및 도포율은 문제의 해충에 의한 감염 확률에 따라 달라진다. 그러나 식물 재배지를 액체 조제물로 침지시키거나 식물 재배지에 활성 성분을 고체 형태로, 예를들어 토양에 과립 형태로 포함시킬 경우(토양 도포) 활성 성분은 뿌리를 통하여 식물에 침투할 수 있다(시스템 작용). 벼에 대하여, 이러한 과립은 논에 계량된 양으로 도포할 수 있을 것이다. 본 발명 조성물은 또한 열매, 괴경 또는 과립과 같은 종자 재료 또는 삽목과 같은 식물 증식 재료를 균류 침해 및 동물성 해충으로부터 보호하는데 적당하다. 증식 재료는 식재 전에 본 조성물로 처리할 수 있는데 예를들어 종자는 파종 전에 침지시킬 수 있다. 본 발명 화합물은 또한 고체 제제로 피복시키거나 액체 조제물로 과립을 침지시켜 과립에 도포할 수 있다(피복). 증식 재료를 식재할 경우 식재 부위, 예를들어 파종시 밭고랑에 본 조성물을 도포할 수 있다. 본 발명은 식물 증식 재료의 처리 방법 및 이렇게 처리된 식물 증식 재료에 관한다.
실시예 F1: 유화성 농축물 a) b) c)
살충 활성 화합물 25% 40% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 5% 8% 6%
피마자유 폴리에틸렌 글리콜 에테르(36 mol EO) 5% - -
트리부틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(36 mol EO) - 12% 4%
싸이클로헥사논 - 15% 20%
크실렌 혼합물 65% 25% 20%
이러한 농축물은 물로 희석하여 혹종의 의도하는 농도의 유제를 얻을 수 있다.
실시예 F2: 용액 a) b) c) d)
살충 활성 화합물 80% 10% 5% 95%
에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 20% - - -
폴리에틸렌 글리콜 (분자량 400) - 70% - -
N-메틸피롤리드-2-온 - 20% - -
에폭시화된 코코넛 오일 - - 1% 5%
석유 분급물
(비점: 160-190℃) - - 94% -
이 용액은 마이크로 드롭 형태로 사용하기 적절하다.
Figure 112002031840417-pct00011
디클로로메탄내 활성 성분을 용해시키고 용액을 담체 상에 분무한 다음 용매를 진공에서 증발 제거한다.
Figure 112002031840417-pct00012
활성 성분을 담체와 균질하게 혼합하여 사용할 준비가 된 분말을 얻는다.
Figure 112002031840417-pct00013
활성 성분을 보조제와 혼합하고 혼합물을 적절한 밀에서 철저히 분쇄하여 물로 희석시킬 수 있는 습윤성 분말을 얻음으로써 의도하는 농도의 현탁액을 얻는다.
Figure 112002031840417-pct00014
Figure 112002031840417-pct00015
이 농축물은 물로 희석하여 혹종의 의도하는 농도의 유제를 얻는다.
Figure 112002031840417-pct00016
활성 성분을 담체와 혼합하고 적절한 밀(mill)에서 혼합물을 분쇄함으로써 사용 준비가 된 미분말을 얻는다.
Figure 112002031840417-pct00017
활성 성분을 보조제와 혼합하고 혼합물을 분쇄하여 물로 적신다. 혼합물을 압출하여 과립화하고 과립을 공기 스트림내에서 건조시킨다.
Figure 112002031840417-pct00018
혼합기내의 미분된 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜로 적신 카올린에 균일하게 도포한다. 이러한 방식으로 미분말이 없는 피복된 과립이 얻어진다.
Figure 112002031840417-pct00019
미분된 활성 성분을 보조제와 균일하게 혼합하여 현탁 농축물을 얻고 이를 물로 희석하여 의도하는 혹종의 농도의 현탁액을 얻을 수 있다.
생물학적 실험(다른 지시가 없는한 이후 퍼센트는 중량%)
실시예 B2: 닐라파르와타 루겐스(Nilaparvata lugens)에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물을 포함하는 수성 유제를 벼 작물에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 2단계 및 3단계의 키카다 (cicada) 유충을 벼 작물에 번식시킨다. 21일 후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 생존하는 키카다의 수를 비교하여 번식 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B3: 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) 유충에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 옥수수 묘목에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 2단계의 10 디아브로티카 발테아타 유충을 옥수수 묘목에 번식시키고 플라스틱 용기에 둔다. 6일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 죽은 유충의 수를 비교하여 번식 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B4: (안토노무스 그란디스)Anthonomus grandis 성충에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 어린 면 식물에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 10 안토노무스 그란디스 성충을 면 식물에 번식시키고 플라스틱 용기에 둔다. 3일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 죽은 투구벌레의 수 및 섭취 손상을 비교하여 섭취 손상 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B5: 헬리티스 위레스켄스(Heliothis virescens) 모충에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 어린 대두 식물에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 1단계의 10 헬리티스 위레스켄스 모충을 대두 식물에 번식시키고 플라스틱 용기에 둔다. 6일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 죽은 모충의 수 및 섭취 손상을 비교하여 번식 감소% 또는 섭취 손상 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B6: 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis) 모충에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 어린 대두 식물에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 3단계의 10 스포돕테라 리토랄리스 모충을 대두 식물에 번식시키고 플라스틱 용기에 둔다. 3일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 죽은 모충의 수 및 섭취 손상을 비교하여 번식 감소% 또는 섭취 손상 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B7: 크로키돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis) 모충에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 어린 양배추 식물에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 3단계의 10 크로키돌로미아 비노탈리스 모충을 대두 식물에 번식시키고 플라스틱 용기에 둔다. 3일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 죽은 모충의 수 및 섭취 손상을 비교하여 번식 감소% 또는 섭취 손상 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B8: 닐라파르와타 루겐스(Nilaparvata lugens)에 대한 시스템 작용
400ppm의 테스트 화합물을 포함하는 수성 유제를 벼 작물이 들어있는 포트에 분무한다. 2단계 및 3단계의 유충을 벼 작물에 번식시킨다. 6일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 키카다의 수를 비교하여 번식 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B9: 테트라니쿠스 우르티카이(Tetranychus urticae)에 대한 살란 작용
24시간후 분리시킨 테트라니쿠스 우르티카이 암컷을 어린 콩 식물에 번식시킨다. 알이 번식된 식물에 400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 분무한다. 이후 식물을 25℃에서 6일간 인큐베이팅한 다음 평가한다. 처리한 식물 및 처리하지 않은 식물 상의 죽은 알, 유충 및 성충의 수를 비교하여 번식 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B14 : 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) 모충에 대한 활성
400ppm의 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 수성 유제를 어린 양배추 식물에 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨후, 3단계의 10 플루텔라 크실로스텔라 모충을 양배추 식물에 번식시키고 플라스틱 용기에 둔다. 3일후 평가한다. 처리한 식물과 처리하지 않은 식물에서 죽은 모충의 수 및 섭취 손상을 비교하여 번식 감소% 또는 섭취 손상 감소%(활성%)를 측정한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B15: 토마토 상의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대한 활성
a) 치료 작용
3주간 배양한 후, 균류의 유주자 현탁액을 "Red Gnome)토마토 식물에 분무하고 18-20℃ 및 습도 100%에서 인큐베이팅한다. 24시간후 가습을 중단한다. 식물이 말랐을때 200ppm 농도로 습윤성 분말로 조제한 테스트 화합물 혼합물을 포함하는 혼합물을 분무한다. 분무 피복물이 말랐을때 다시 식물을 4일간 가습 캐비넷에 둔다. 시간 경과후 발생한 일반적인 잎 반점의 수 및 크기를 기초로 테스트 화합물의 활성을 평가한다.
b) 보호-시스템 작용
습윤성 분말로서 조제된 테스트 화합물 혼합물을 포트에 심은 3주된 토마토 식물 "Red Gnome" 변종의 토양 표면에 60ppm의 농도로(토양의 부피를 기준으로) 도포한다. 3주 기다린후, 식물 잎의 뒷면에 피토프토라 인페스탄스의 유주자 현탁액을 도포한다. 18-20℃, 100% 습도에서 5일간 분무 캐비넷에 상기 식물을 유지한다. 이후, 일반적인 잎 반점 형태, 이의 수 및 크기를 사용하여 테스트 화합물의 활성을 평가한다. 처리시키지 않은 감연 대조구 식물은 100% 감염을 나타내나 본 발명 조성물로 우수한 활성이 얻어진다.
실시예 B16: 포도 상의 플라스모파라 위티콜라(Plasmopara viticola)(Bert. et Curt.)(Berl. et DeToni)에 대한 활성
a) 잔기-보호 활성
"Chasselas" 종의 포도 묘목을 온실에서 생장시킨다. 10-잎 단계의 3 식물에 혼합물(200ppm 활성 성분 혼합물)을 도포한다. 분무 피복물이 마르면 식물 잎 뒷면을 균류 포자 현탁액으로 균일하게 감염시킨다. 이후 식물을 8일간 습챔버내에서 유지한다. 이후, 대조구 식물은 질병의 특징적 증상을 보인다. 테스트 화합물의 활성을 테스트 식물 상의 감염 부위의 수 및 크기를 기초로 평가한다.
b) 치료 작용
"Chasselas" 종의 포도 묘목을 온실에서 생장시키고 10-잎 단계의 잎 뒷면을 플라스모파라 위티콜라의 포자 현탁액으로 감염시킨다. 습 캐비넷에서 24시간후, 식물에 테스트 화합물(200ppm, 60ppm, 20ppm 활성 성분 혼합물)을 분무한다. 이후 식물을 다시 7일간 습 캐비넷에서 유지한다. 이후, 대조구 식물은 질병의 증상을 보인다. 테스트 화합물의 활성을 처리한 식물 상의 감염 부위의 수 및 크기를 기초로 평가한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B17: 사탕무(Beta vulgaris) 상에서 피티움 데바리아눔(Phythium debaryanum)에 대한 활성
a) 토양 도포 후 활성
살균 귀리 과립 상에서 균류를 배양하고 토양/모래 혼합물에 가한다. 이렇게 감염시킨 토양을 식물 포트에 넣고 사탕무 종자를 파종한다. 파종 직후, 습윤성 분말로 조제한 테스트 화합물을 토양 위에 수성 현탁액의 형태로 붓는다(토양의 부피를 기준으로 20ppm의 활성 성분 혼합물). 이후 포트를 20-24℃ 온실에 2-3주간 둔다. 토양에 물을 광 분무하여 균일하게 적신 상태로 유지한다. 건강한 식물 및 병에 걸린 식물의 분율 및 사탕무 식물의 발현을 측정하여 테스트를 평가한다.
b) 드레싱으로 도포한후의 활성
살균 귀리 과립 상에서 균류를 배양하고 토양/모래 혼합물에 가한다. 이렇게 감염시킨 토양을 식물 포트에 넣고 드레싱 파우더로 조제한 테스트 화합물(종자 중량을 기준으로 1000ppm 활성 성분 혼합물)로 드레싱한 사탕무 종자를 파종한다. 종자가 들어 있는 포트를 20-24℃ 온실에 2-3주간 둔다. 토양에 물을 광 분무하여 균일하게 적신 상태로 유지한다. 건강한 식물 및 병에 걸린 식물의 분율 및 사탕무 식물의 발현을 측정하여 테스트를 평가한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B18: 식용 괴경 식물 상에서 케르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola)에 대한 잔기-보호 활성
높이 10-15cm의 식용 괴경 식물에 수성 분무 혼합물(0.02% 활성 성분 혼합물)을 분무하여 드립 포인트하면 48시간후 균류의 분생자 현탁액(conidia suspension)으로 감염된다. 식물을 21℃에서 고습도로 72시간동안 인큐베이팅한 다음 전형적인 잎 반점이 나타날 때까지 온실에 둔다. 활성 성분의 활성 평가는 감염 12일후에 하며 잎 반점의 수 및 크기를 기준으로 한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B19: 밀 상의 푸키니아 그라미니스(Puccinia graminis)에 대한 활성
a) 잔기 보호 활성:
파종 6일후, 밀 식물에 수성 분무 혼합물(0.02% 활성 성분 혼합물)을 분무하여 드립 포인트하면 24시간후 균류의 우레도포자(uredospore) 현탁액으로 감염된다. 식물을 48시간동안 인큐베이팅한 다음(조건: 95-100% 상대 습도 및 20℃) 22℃의 온실에 둔다. 적갈색 농포 발생의 평가는 감염 12일후 한다.
b) 시스템 활성:
파종 5일후 밀 식물을 수성 분무 혼합물(토양 부피를 기준으로 0.006% 활성 성분 혼합물)로 침지시킨다. 분무 혼합물이 토양 상의 식물 부위에 닿지 않도록 주위한다. 48시간후 식물은 균류의 우레도포자 현탁액에 감염된다. 이후 식물을 48시간동안 인큐베이팅한 다음(조건: 95-100% 상대 습도 및 20℃) 22℃의 온실에 둔다. 적갈색 농포 발생의 평가는 감염 12일후 한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B20: 쌀 상의 피리쿨라리아 오리자이(Pyricularia oryzae)에 대한 활성
a) 잔기 보호 활성:
2주간 배양한 후, 쌀 식물에 수성 분무 혼합물(0.02% 활성 성분 혼합물)을 분무하여 드립 포인트하면 24시간후 균류의 분생자 현탁액으로 감염된다. 감염 5일후 균류 감염 평가를 하고 이때 상대 습도 95-100% 및 22℃의 온도를 유지한다.
b) 시스템 활성:
2주일된 쌀 식물을 수성 분무 혼합물(토양 부피를 기준으로 0.006% 활성 성분 혼합물)로 침지시킨다. 분무 혼합물이 토양 상의 식물 부위에 닿지 않도록 주위한다. 포트를 물로 채워 쌀 식물의 가장 낮은 줄기부가 물에 서게 한다. 96시간후 식물은 균류의 분생자 현탁액에 감염되며 이후 식물을 5일간 95-100% 상대 습도 및 24℃의 온도를 유지한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B21: 애플 상의 웬투리아 이나이콸리스(Venturia inaequalis )에 대한 잔기 보호 활성
길이 10-20cm의 새 뿌리가 난 애플 삽목에 분무 혼합물(0.02% 활성 성분 혼합물)을 분무하여 드립 포인트하고 24시간후 균류의 분생자 현탁액으로 감염시킨다. 이후 식물을 90-100%의 상대습도에서 5일간 인큐베이팅하고 다시 10일간 20-24℃의 온실에 둔다. 감염 15일후 딱지 출현을 평가한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B22: 보리 상의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)에 대한 활성
a) 잔기-보호 활성:
높이 약 8cm의 보리 식물에 수성 분무 혼합물(0.02% 활성 성분 혼합물)을 분무하여 드립 포인트하고 3-4시간후 균류의 분생자를 살포한다. 감염된 식물을 22℃의 온실에 둔다. 감염 10일후 균류 감염을 평가한다.
b) 시스템 활성:
높이 약 8cm의 보리 식물을 수성 분무 혼합물(토양 부피를 기준으로 0.002% 활성 성분 혼합물)로 침지시킨다. 분무 혼합물이 토양 상의 식물 부위에 닿지 않도록 주위한다. 48시간후 이 식물에 균류 분생자를 살포한다. 이후 감염된 식물을 22℃의 온실에 둔다. 감염 10일후 균류 감염을 평가한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B23: 애플 싹 위의 포도스파이라 레우코트리카(Podosphaera leucotrichab)에 대한 활성
잔기-보호 활성
길이 약 15cm의 새 뿌리가 난 애플 삽목에 분무 혼합물(0.06% 활성 성분 혼합물)을 분무한다. 24시간후 균류의 분생자 현탁액으로 감염시키고 상대습도 70%, 20℃의 풍토성 챔버내에 둔다. 감염 12일후 균류 감염을 평가한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B24: 사과 열매 상의 보트리티스 키네레아(Botrytis cinerea)에 대한 활성
잔기-보호 활성
인공적으로 손상시킨 사과의 손상 부위에 분무 혼합물(0.02% 활성 성분 혼합물)을 떨어드려 처리한다. 처리한 열매에 균류의 포자 현탁액을 접종하고 약 200℃의 고습도에서 일주일간 인큐베이팅한다. 부패한 손상 부위의 수로 테스트 화합물의 균류 활성을 유도한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B25: 헬민토스포리움 그라미네움(Helminthosporium gramineum)에 대한 활성
밀 과립을 균류 포자 현탁액으로 오염시키고 마르게 둔다. 오염된 과립에 테스트 화합물 현탁액(종자 중량을 기준으로 600ppm 활성 성분 혼합물)으로 드레싱한다. 2일후 과립을 적절한 한천 접시에 두고 다시 4일후 과립 주의의 균류 군집의 발달을 평가한다. 균류 군집의 수 및 크기를 기준으로 테스트 화합물을 평가한다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B26: 오이 상의 콜레토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium)에 대한 활성
2주간 배양한 후, 오이 식물에 분무 혼합물(0.002%: 활성 성분 혼합물의 농도)을 분무한다. 2일후 식물을 균류 포자 현탁액(1.5x105 포자/ml)으로 감염시키고 23℃의 고습도에서 36시간 인큐베이팅한다. 이후 약 22-23℃의 정상 습도에서 인큐베이팅을 계속한다. 일어난 균류 감염을 인큐베이팅 8일후 평가한다. 처리하지 않은 감염 대조구 식물에서 균류 감염은 100%이다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B27: 호밀 상의 푸사리움 니왈레(Fusarium nivale)에 대한 활성
푸사리움 니왈레에 자연적으로 감염된 Tetrahell종 호밀을 테스트 화합물 혼합물로 롤러 믹서에서 드레싱하는데 사용되는 농도는 (종자 중량을 기준으로) 20 또는 60ppm의 활성 성분 혼합물이다. 감염된 처리 호밀을 10월에 야외에서 3미터 6열로 파종기로 파종한다. 각 농도에 대하여 3개의 복제를 사용한다. 감염 평가를 할때까지 테스트 작물을 보통 재배 조건(바람직하게는 겨울철에는 파손되지 않는 스노우 커버를 씌움)에서 재배한다. 식물 유해성을 평가하기 위하여 가을에 출현을 평가하고 봄에 지역당 작물 밀도/식물 수를 평가한다. 테스트 화합물의 활성을 평가하기 위하여 눈이 녹은 직후 봄에 푸사리움에 의한 침해된 식물의 퍼센트를 평가한다. 본 경우 감염된 식물의 수는 현재 5% 미만이다. 출현된 식물은 건강한 외관을 가진다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B28: 밀 상의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)에 대한 활성
3-잎 단계의 밀 식물에 테스트 화합물의 습윤성 분말 조제물(2.8:1)로 제조한 분무 혼합물(60ppm 활성 성분 혼합물)을 분무한다. 24시간후 처리한 식물을 균류 분생자 현탁액으로 감염시킨다. 이후 식물을 상대 습도 90-100%에서 2일간 인큐베이팅하고 다시 10일간 20-24℃의 온실에 둔다. 감염 13일후 균류 감염을 평가한다. 1% 미만의 밀 식물이 감염된다. 본 발명 조성물은 이 테스트에서 우수한 활성을 보인다.
실시예 B29: 쌀의 Vigor (Oryza sativa L. cv. Nihonbare) 및 가지(Solanum melongena L. cv. Marfa)
시판되는 병원균 없는 토양 혼합물에서 식물을 생장시킨다. 묘목 식재 2주후(가지는 3주) 600ml 포트에 옮기고 포트당 20ml 수중 10mg의 티아메톡삼으로 드렌치 처리한다. 일주일에 한두번 비료를 주었다. 처리후 10주까지 새싹 및 뿌리의 생중량 및 건중량과 잎의 수를 측정한다. BSA(소 혈청 알부민)로 브레드포드 방법(1976, Anal. Biochem, 72, 248-254)으로 단백질 함량을 측정한다. 포스페이트 완충액(pH 7.5, 0.1M, 2/1 vol/wg)내에서 추출한다. 원심분리하여 상청액 을 펠릿에서 분리하여 단백질이 검출될때까지 -20℃에서 저장한다. 처리구와 대조구 비교를 위하여 생중량에 대한 단백질 mg을 계산한다.
실시예 B30: 수율
종자 100kg당 성분(II) 500g의 비율로 본 발명 조성물로 감자 괴경을 처리하고 실제로 이용되는 조건에 해당하는 절차에 따라 식재한다. 성숙한 작물을 수확한다. 같은 장소에서 처리하지 않은 괴경을 비교 목적으로 사용한다. 작물 수율을 평가하여 처리하지 않은 괴경보다 처리한 감자 괴경의 경우 상당히 높음을 발견하였다.
요약하면 본 발명은 식물 생장을 개선시키는 신규한 방법을 제공하고 있음이 나타난다. 첨부 청구의 범위에 의하여 정의된 본 발명 범위를 일탈하지 않는한 비율, 절차 및 재료를 변화시킬 수 있을 것이다.

Claims (15)

  1. 미생물 및 곤충으로 감염되는 농작물 또는 이의 서식지에 하기 화학식(I)의 화합물인 1,2,5,6-테트라하이드로-4H-피롤-[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 (피로퀼론)
    [화학식I]
    Figure 112007022449271-pct00020
    및
    IIA) 티아메톡삼
    Figure 112007022449271-pct00031
    IIE) 클로티아니딘
    Figure 112007022449271-pct00033
    IIF) MTI-446
    Figure 112007022449271-pct00034
    로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물을 유효한 양으로 적용하는 것을 포함하는 농작물 상의 미생물 및 곤충 또는 Acarina목의 대표적인 곤충을 박멸하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 식물병원성 균류(fungus) 및 곤충 또는 Acarina목의 대표적인 곤충을 제어하기 위한 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 식물 증식 재료를 처리하기 위한 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 붙박이 상자(settling box)를 처리하기 위한 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 씨리얼 및 쌀을 처리하기 위한 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 0.1~1000ppm으로 존재하는 상기 정의된 성분(I)의 성분(II)에 대한 중량비가 100:1 - 1:100인 조성물을 도포하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 성분(I) 및 성분(II)가 마이크로캡슐 형태의 서방성 제제로제제화 되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 성분(I) 및 성분(II)가 독립적으로 마이크로캡슐의 형태로 제제화 되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 마이크로캡슐이 트윈-팩에 포장되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 또는 제6항에 있어서, 균류 및 곤충의 습격을 받았거나 습격 위험이 있는 장소를 동일한 날에 동시에 또는 임의의 원하는 순서로 제1항의 성분(I) 및 성분(II)로 처리하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 0.1~1000ppm으로 존재하는 제 1 항에서 정의된 성분(I)의 성분(II)에 대한 중량비가 100:1 - 1:100인 조성물.
  12. 삭제
  13. 제11항에 있어서, 식물병원성 균류 및 식물을 섭취하는 곤충을 제어하기 위한 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제11항 또는 제13항의 조성물을, 농작물 상의 미생물 및 곤충 또는 Acarina목의 대표적인 곤충을 박멸하는 제1항의 방법에 사용하는 방법.
  15. 제3항에 있어서, 상기 식물 증식 재료는 종자인 것을 특징으로 하는 방법.
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