KR100738144B1 - 포스포늄계 반응성 유기화제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 포스포늄계 반응성 유기화제에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 화학식 1로 표시되는 포스포늄계 반응성 유기화제로서 높은 반응성과 열안정성을 가지며, 이를 무기층상화합물에 도입하여 비닐계 단량체와 in-situ 중합시키면 효과적인 박리가 일어나고 계면 접착력이 증대하며, 난연성 증대에 기여하는 효과를 기대할 수 있는 포스포늄계 반응성 유기화제에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.
포스포늄, 반응성 유기화제, 열안정성, 난연성,
Description
도 1 은 본 발명의 포스포늄계 반응성 유기화제의 일 구현예로서, 비닐벤질트리부틸 포스포늄 클로라이드의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 2와 비교예에서 얻어진 친유기화 무기층상 화합물의 XRD를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 실시예 2와 비교예에서 얻어진 친유기화 무기층상 화합물의 열분해 거동을 나타낸 것이다.
본 발명은 포스포늄계 반응성 유기화제에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 화학식 1로 표시되는 포스포늄계 반응성 유기화제로서 높은 반응성과 열안정성을 가지며, 이를 무기층상화합물에 도입하여 비닐계 단량체와 in-situ 중합시키면 효과적인 박리가 일어나고 계면 접착력이 증대하며, 난연성 증대에 기여하는 효 과를 기대할 수 있는 포스포늄계 반응성 유기화제에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 또는 R2는 같거나 다른 것으로 탄소수 1 ∼ 5의 알킬기이며, R3는 탄소수 1 ∼ 12의 알킬기이다.
고분자 나노복합재료는 일본의 토요다 자동차 중앙연구소가 세계 최초로 제품을 개발하여 많은 기업에서 제품화 연구가 활발하게 이루어지고 있다. 특히 점토(clay) 나노복합재료의 제품화의 경우 일본기업들이 앞서고 있다. 특히 미국이나 일본의 경우 국가연구기관, 대학 그리고 기업이 컨소시움을 구성, 자동차용 기능성 소재 및 난연소재 등에 적합한 고분자 나노복합소재 제조 및 구조 및 특성 평가와 신규응용분야 개발 등 다양한 연구개발이 진행되고 있다.
그러나 대부분의 나노복합재료에 관한 연구가 제품화에 대한 연구보다는 순수한 연구목적으로 국한되어 있다.
고분자의 물성이 개선된 고분자 나노복합재료를 얻기 위하여 다양한 유기화제가 사용되고 있으며, 유기화제로는 암모늄계, 포스포늄계 및 반응성 암모늄계 등의 유기화제가 사용되고 있는데, 현재로는 암모늄계 유기화제가 널리 사용되고 있다.
상기한 암모늄계 유기화제로 무기층상 화합물을 개질시켜 고분자와 혼합하면 층간 삽입과 박리를 도와 물성을 개선하는 효과는 나타내지만, 암모늄계 유기화제 자체가 열안정성이 취약해서 가공도중 분해의 우려가 있으며, 충분한 박리를 시키지 못하여 이를 도입한 고분자 나노복합재료는 우수한 물성을 기대하기 어렵다.
또한 비반응성 유기화제로 처리된 점토(clay) 등의 무기층상화합물은 매트릭스 고분자(matrix polymer)와의 계면접착력이 약한 특성을 보인다.
이에, 본 발명의 발명자들은 상기와 같은 문제점을 개선하고 높은 열안정성을 가지며, 반응성이 우수하여 고분자 나노복합재료의 계면특성을 동시에 만족시킬 수 있는 유기화제를 개발하기 위하여 연구노력하였다.
그 결과, 상기 화학식 1로 표시되는 신규한 포스포늄계 반응성 유기화제를 제공할 수 있으며, 제시된 포스포늄계 반응성 유기화제가 높은 열안정성과 반응성을 가지며, 이를 도입하여 비닐계 단량체와 in-situ 중합에 의해 고분자 나노복합재료를 제조할 경우 열적, 기계적 특성이 우수하며, 난연성 증가도 기대할 수 있어 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 고분자 나노복합재료에 적용되어 가공성을 유지하면서 열적, 기계적 특성 및 난연성을 향상시킬 수 있는 신규한 포스포늄계 반응성 유기화제를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 포스포늄계 반응성 유기화제를 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 또는 R2는 같거나 다른 것으로 탄소수 1 ∼ 5의 알킬기이며, R3는 탄소수 1 ∼ 12의 알킬기이다.
이하 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 포스포늄계 반응성 유기화제에 관한 것으로서 높은 반응성과 열안정성을 가지며, 이를 무기층상화합물에 도입하여 비닐계 단량체와 in-situ 중합시키면 효과적인 박리가 일어나고 계면 접착력이 증대하며, 난연성 증대에 기여하는 효과를 기대할 수 있는 포스포늄계 반응성 유기화제에 관한 것이다.
본 발명의 포스포늄계 반응성 유기화제는 우수한 열안정성을 나타내며, 비닐계 단량체와 in-situ 중합시 무기층상 화합물의 효과적인 박리와 계면 접착력이 증대하는 특성을 나타내는데, 이러한 본 발명의 포스포늄계 반응성 유기화제의 일구현예로는 다음 화학시 2로 나타내어지는 비닐트리부틸 포스포늄 클로라이드(VTPC)를 예로 들 수 있다.
[화학식 2]
이러한 본 발명의 포스포늄계 반응성 유기화제는 공지의 방법으로 제조될 수 있으며, 구체적으로 비닐벤질클로라이드와 트리부틸포스핀의 1:1 반응에 의해 제조한다. 반응에 필요한 시약과 용매는 알드리치사(Aldrich Co.)등의 제조회사로부터 상업적으로 구매가 가능하다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 포스포늄계 반응성 유기화제는 이와 이온교환 반응이 가능하도록 하는 금속이온이 포함된 천연 또는 합성 점토광물 이면 모두 적용이 가능하며, 이러한 무기 층상 화합물은 광물학적으로 스멕타이트 그룹(smectite group)에 속하며, 운모형태(mica type)의 층상 규산염(layer silicate) 광물을 이용할 수 있는데, 구체적으로 예를 들면 몬모릴로나이트(montmorillonite), 벤토나이트(bentonite) 등이 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 포스포늄계 반응성 유기화제를 이용한 무기 층상 화합물의 친유기화 반응은 이온교환 반응에 의한다. 이온교환 반응에서는 물을 용매로 하여 상온에서 1 ∼ 72 시간 교반한 다음, 침전물을 여과하여 미반응 친유기화제를 뜨거운 물로 여러 번 씻어 제거한다. 이렇게 하여 얻은 미색의 고체 인 친유기화 무기 층상 화합물은 진공오븐에서 24 시간 동안 상온에서 건조한 후, 막자사발에서 분쇄한 후 100 ㎛ 이하의 입자만 취합한다.
상기와 같이 친유기화된 무기 층상 화합물을 적용하여 고분자 나노복합체를 얻을 수 있으며, 구체적으로 예를 들면, 폴리스티렌, 폴리페닐옥사이드 등을 혼합 가공하여 나노 복합체를 제조할 수 있다.
이하, 실시예에 의거하여 본 발명을 구체적으로 설명하겠는바, 다음 실시예에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 포스포늄계 반응성 유기화제의 제조
상온 질소 분위기 하에서 4-비닐벤질클로라이드와 트리부틸포스핀을 1:1.5 몰비로 하여 7시간 반응시킨 후 점도 조절을 위하여 디에틸에테르를 첨가하고 12시간 동안 반응을 지속시킨 다음 반응물을 정제하고 상온에서 진공 건조시켜 백색의 비닐트리부틸 포스포늄 클로라이드(VTPC)를 제조하였다. 상기 제조된 비닐트리부틸 포스포늄 클로라이드(VTPC)의 구조는 NMR로 확인하였으면 그 결과를 다음 도 1에 나타내었다.
실시예 2 : 친유기화 무기 층상 화합물의 제조
소디움 몬모릴로나이트를 물에 첨가하고 교반하여 현탁액을 얻은 후 상기 실시예 1에서 합성한 비닐트리부틸 포스포늄 클로라이드(VTPC)를 물에 녹인 수용액을 적하 깔대기를 이용하여 서서히 첨가한 후 24시간 동안 반응시키고 반응물을 여과하여 미반응 VTPC를 제거하고 진공 건조기켜 친유기화 무기층상 화합물을 제조하였다.
비교예
상기 실시예 2와 동일하게 실시하되, 암모늄계 유기화제로 비닐벤질 디메틸도데실아민 클로라이드(VDAC)를 사용하여 친유기화 무기 층상 화합물을 제조하였다.
실험예
상기 실시예 2와 비교예에서 얻어진 친유기화 무기층상 화합물의 XRD와 열분해 거동을 측정하여 그 결과를 각각 다음 도 2 및 도 3에 나타내었다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 피크의 위치로부터 각 유기화제가 점토에 삽입되어 점토 판 사이의 층간 거리가 길어진 것을 확인 할 수 있었다. 이를 보다 구체적으로 표 1로 나타내면 다음과 같다.
| 구분 | 2θ | 점토의 층간 거리(d) |
| Na+-MMT | 7.14 o | 12.37 Å |
| VDAC-Clay | 4.73 o | 19.19 Å |
| VTPC-Clay | 4.84 o | 18.24 Å |
도 3에 나타낸 바와 같이, 10 % 질량손실 온도로부터 본 발명의 포스포늄계 반응성 유기화제의 열안정성이 더 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
| 구분 | 10 % 질량손실온도(℃) |
| VDAC-Clay | 340 ℃ |
| VTPC-Clay | 485 ℃ |
상술한 바와 같이, 본 발명에 의한 포스포늄계 유기화제는 높은 반응성과 열안정성을 가진다.
이러한 본 발명의 포스포늄계 유기화제를 무기화합물에 도입하여 나노복합체를 제조할 경우 난연성 증대에도 기여할 것으로 예상되며, 높은 반응성을 가지므로 in-situ 중합시 효과적인 박리와 계면 접착력 증대가 예상된다.
Claims (2)
- 다음 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 포스포늄계 반응성 유기화제;[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 또는 R2는 같거나 다른 것으로 탄소수 1 ∼ 5의 알킬기이며, R3는 탄소수 1 ∼ 12의 알킬기이다. - 제 1 항에 있어서, 상기 유기화제가 다음 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 포스포늄계 반응성 유기화제.[화학식 2]
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