KR100658449B1 - 전자부품용 폴리이미드 접착제 및 접착테이프 - Google Patents

전자부품용 폴리이미드 접착제 및 접착테이프 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전자부품용 폴리이미드 접착제 및 접착테이프에 관한 것으로서, 디아민 중 폴리알콕시기를 포함하는 올리고머를 포함시켜 이를 디안하이드라이드와 반응시켜 폴리아미드산 용액을 제조하고 이를 폴리이미드 필름의 양면에 도포후 열적 이미드화시켜 얻어지는 것으로서, 이는 기판과의 접착력이 향상되며 내열성이 우수한 특성을 가져 리드온칩 패키징 공정에서 리드프레임 접착 등과 같은 전자부품용 접착제로서 효과적이다.

Description

전자부품용 폴리이미드 접착제 및 접착테이프{Polyimide adhesive agent and adhesive tapes}
본 발명은 전자부품용 폴리이미드 접착제 및 접착테이프에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 폴리알콕시기를 갖는 디아민 올리고머를 디아민 중 첨가하여 이를 디안하이드라이드와 반응시켜 얻어지는 전자부품용 폴리이미드 접착제와 이를 폴리이미드 필름의 적어도 일면에 도포하여 얻어지는 접착테이프에 관한 것이다.
근래 반도체 패키지는 실장의 고밀도화에 따라 소형, 경량화가 요구되고 있으며, 이에 따라 패키지를 반도체 칩과 거의 동일한 크기까지 소형화한 것까지 개발되고 있다.
이와같은 반도체 패키지, 이른바 칩 사이즈 패키지의 일반적인 구조는, 반도체 칩을 접착제를 이용하여 배선층을 갖는 리드프레임에 접착, 지지시키고, 칩과 외부 접속 단자를 연결한 뒤 패키지의 전체 또는 일부를 수지 봉지한다. 이와같은 반도체 패키징 공정에서 리드프레임 주변의 부품을 실장할 때 또는 리드프레임 자체를 접착시킬 때 전자부품용 접착제 또는 접착테이프를 사용한다.
전자부품용 접착테이프는 FDC(Flexible Printed Circuit)용, 리드프레임 고정용 접착테이프, 리드프레임 반도체 칩의 접착용 테이프, 리드프레임 다이패드용 접착테이프 접착테이프 등이 있는데, 일반적으로 테이핑시의 작업성과 함께 테이핑 이후 반도체 조립 공정에서의 공정 안정성 및 제품 신뢰성이 요구된다. 전자부품용 접착테이프에서 필요로 하는 물성은 전기적 절연성 및 내열성, 접착성, 접착성, 작업성이다. 이러한 물성에 부합하기 위해 폴리이미드를 접착제 및 필름으로 사용하게 된다.
폴리이미드는 디안하이드라이드와 디아민 또는 디이소시아네이트의 반응에 의하여 합성되는 고분자로서, 내열성, 내화학성, 기계적 특성, 전기 절연성이 다른 고분자들에 비교하여 우수하다.
그러나, 일반적인 폴리이미드는 이미드 고리와 방향족 구조로 인하여 고온에서 순간적으로 접착할 경우 고온 흐름성이 좋지 않아서 접착시키고자 하는 기판과의 접착력이 낮다. 흔히, LOC(Lead On Chip) 패키징 공정에서 리드프레임 접착공정은 높은 생산성을 위해 300℃ 이상의 고온에서 순간적으로 접착이 이루어진다. 따라서 LOC 패키징용 폴리이미드 접착제는 내열성과 함께 접착력 향상이 매우 중요하다.
반도체 공정에 쓰이는 폴리이미드 접착제 조성에 관한 종래의 예로 국내특허 공개 제1999-66303호에서는 헥사메틸렌디아민을 포함한 디아민과 2종의 디안하이드라이드로부터 폴리이미드 접착제를 제조하는 방법을 개시하고 있고, 국내특허 공개 제2000-59823호에서는 13종의 디안하이드라이드와 14종의 디아민으로부터 폴리이미 드 접착제를 제조하는 방법을 개시하고 있으며, 국내 특허 제243731호에서는 29종의 디아민과 14종의 디안하이드라이드를 예로 하여 이미드기를 갖는 수지를 제조하는 방법이 개시되어 있다.
또한, 미국특허 제6,117,951호에서는 디아민과 디안하이드라이드에 바비투릭산과 비스말레이미드를 첨가제로 첨가하여 고접착력의 폴리이미드 접착제를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
이에 본 발명자들은 별도의 첨가제를 사용하지 않으면서 디아민 화합물로는 종래 사용되지 않았던 폴리알콕시기를 갖는 올리고머 구조를 갖는 디아민을 도입하여 이를 디안하이드라이드와 반응시킨 결과, 기존의 폴리이미드 접착제와 비교하여 고접착력을 갖는 폴리이미드 접착제를 얻을 수 있음을 알게되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 종래의 폴리이미드 접착제와 비교하여 고접착력을 가지며 동등 이상의 내열성을 보여 높은 공정안정성 및 신뢰성을 갖는 전자부품용 폴리이미드 접착제를 제공하는 데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 전자부품용 폴리이미드 접착제는 디아민 혼합조성에 디안하이드라이드를 반응시켜 얻어지는 것으로서, 디아민 혼합조성은 다음 화학식 1로 표시되는 폴리알콕시기를 갖는 올리고머를 0.1∼20중량% 포함하는 것임을 그 특징으로 한다.
Figure 112001017645121-pat00001
상기 식에서, X는 1가 아민기 또는 이소시아네이트기이고, A는 다음에서 선택된 2가의 구조이다.
Figure 112001017645121-pat00002
상기 식들에서, n은 10∼200의 정수이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 리드온칩 반도체 패키징 공정에 사용되는 양면 접착테이프에 포함되는 폴리이미드 접착제에 관한 것이다.
본 발명의 폴리이미드 접착제는 통상의 디안하이드라이드와 디아민으로부터 폴리아미드산 용액을 제조하여 폴리이미드 필름에 도포한 후 열적 이미드화시켜 얻어지는 것으로서, 디아민 중 상기 화학식 1로 표시되는 바와 같은 폴리알콕시기를 갖는 올리고머를 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 바와 같은 폴리알콕시기를 갖는 올리고머의 함량은 디아민 중 0.1∼20중량%로서, 이를 혼합하여 폴리아미드산을 제조하여 500gf/cm 이상의 접착력을 나타내는 고접착력 접착제를 제조한다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리알콕시기를 갖는 올리고머 외의 디아민은 다음 화학식 2로 표시되는 것들 중 선택된 통상의 것을 사용할 수 있다.
Figure 112001017645121-pat00003
한편, 통상의 디안하이드라이드란 다음 화학식 3으로 표시되는 화합물로서, 이와같은 디안하이드라이드와 상기 화학식 1의 폴리알콕시기를 포함하는 올리고머를 포함하는 디아민을 동 몰비율로 혼합한 뒤, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드 등의 극성 용매를 이용하여 폴리아미드산을 제조한다. 이때 폴리아미드산의 적정 분자량 및 상대점도에 따라 0∼100℃에서 2∼10시간 동안 격렬하게 교반시켜 상대점도(폴리아미드산을 N-메틸-2-피롤리돈에 0.05중량%로 희석) Ninh=0.3∼1.5dL/g의 폴리아미드산 용액을 제조한다.
폴리아미드산으로부터 폴리이미드를 제조하기 위해서는 200∼500℃의 열을 가하거나 무수아세트산과 함께 피리딘, 트리에틸아민과 같은 3차 아민을 촉매로 첨가한다.
Figure 112001017645121-pat00004
상기 식에서, B는 다음으로부터 선택된 2가의 기이다.
Figure 112001017645121-pat00005
폴리아미드산 용액으로 폴리이미드 접착테이프를 만드는 방법은 폴리아미드산을 원하는 접착층의 두께에 따라 5∼30중량%로 베이스 필름에 콤마 코터, 리버스 코터, 립 코터 등을 이용하여 코팅시킨 후 건조공정에서 200∼300℃로 가열하여 열적 이미드화시키면 다음 화학식 4와 같은 폴리이미드로 이미드화되어 접착테이프를 얻을 수 있다.
Figure 112001017645121-pat00006
상기 식에서 x 및 y는 각 구조단위의 몰분율을 나타내는 것이며, A, B는 상기 식에서 정의한 바와 같다.
상기와 같이 얻어진 고접착력의 접착테이프는 반도체 공정 중의 테이핑 공정 에서 접착력 저하로 인한 불량을 줄여주며 와이어 본딩, 에폭시 몰딩 등의 공정에서의 안정성이 향상된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 1,4-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g과 4,4-비스-4-아미노페녹시바이페닐 3.68g과 폴리에틸 옥시디아미노벤조에이트 1.23g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로서 2,2-비스-4-디카르복시페녹시페닐프로판 디안하이드라이드 5.21g, 바이페닐테트라카르복실릭 디안하이드라이드 2.57g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
합성된 25중량%의 폴리아미드산을 50㎛ 두께의 폴리미이드 필름 위에 콤마 코터를 이용하여 코팅한 다음, 120℃에서 1분 내지 2분, 200℃에서 2분 내지 4분 건조시키고 다시 같은 방법으로 반대면을 코팅, 건조시켜 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
실시예 2
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 2,2-비스-4-아미노페녹시페닐프로판 4.11g과 1,4-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.9g과 폴리부틸옥시디아미노벤조에이트 1.23g을 용매에 녹였다. 여 기에 디안하이드라이드로 4,4-옥시디프탈릭안하이드라이드 5.21g, 에틸렌글리콜비스안하이드로트리멜리데이트 3.07g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
실시예 3
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응 용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고, 디아민으로 2,2-비스4-4-아미노페녹시페닐프로판 4.11g과 1,4-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g과 폴리에틸옥시디아미노벤조에이트 0.34g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로 4,4-옥시디프탈릭안하이드라이드 3.10g, 피로멜리틱디안하이드라이드 2.94g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
실시예 4
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 비스4-4-아미노페녹시페닐술폰 4.33g과 1,3-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g과 폴리프로필옥시디아미노벤조에이트 1.23g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로 4,4-옥시디프탈릭안하이드라이드 3.10g, 2,2-비스-4-디카르복시페녹시페닐프로판디안하이드라이드 5.21g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
실시예 5
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 비스4-아미노페닐메탄 2.75g과 1,4-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g과 폴리프로필옥시디아미노벤조에이트 0.67g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로 에틸렌글리콜 비스안하이드로트리멜리테이트 4.10g, 2,2-비스-4-디카르복시페녹시페닐프로판디안하이드라이드 5.21g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
비교예 1
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응 용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 비스4-4-아미노페녹시페닐술폰 4.33g과 1,3-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로 4,4-옥시디프탈릭안하이드라이드 5.21g, 2,2-비스-4-디카르복시페녹시페닐프로판디안하이드라이드 5.21g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건 조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
비교예 2
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 2,2-비스4-4-아미노페녹시페닐프로판 4.11g과 1,4-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로 4,4-옥시디프탈릭안하이드라이드 5.21g, 에틸렌글리콜비스안하이드로트리멜리테이트 3.07g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
비교예 3
교반기, 질소 도입구가 구비된 반응 용기에 N,N-디메틸포름아미드 용매 50g을 투입하고 디아민으로 2,2-비스4-4-아미노페녹시페닐프로판 4.11g과 1,4-비스-4-아미노페녹시벤젠 2.92g과 폴리에틸옥시디아미노벤조에이트 2.68g을 용매에 녹였다. 여기에 디안하이드라이드로 4,4-옥시디프탈릭안하이드라이드 3.10g, 피로멜리틱디안하이드라이드 2.94g을 투입하여 0∼100℃에서 2시간 내지 10시간 동안 격렬하게 교반시켜 폴리아미드산 용액을 제조하였다.
얻어진 25중량%의 폴리아미드산을 상기 실시예 1과 같은 방법으로 코팅, 건조하여 폴리이미드 양면 접착테이프를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에 따라 얻어진 접착테이프에 대한 평가방법은 다음과 같다.
1)접착력
실제 반도체 테이핑 공정과 유사한 조건에서 제조한 테이프를 동박에 압착시킨 뒤 동박과의 접착력을 측정하였다. 압착조건은 380℃에서 동박에 0.7MPa의 압력으로 0.5초 내지 1초 동안 압착한 후 접착강도를 측정하였다.
2)5% 열분해무게감소온도
접착제를 건조시킨 뒤 Perkin Elmer사의 열중량분석기로 900℃까지 가열하면서 열분해에 의한 무게 감소를 측정하였다. 내열성의 기준으로 삼기 위해 5%의 무게가 감소되는 온도를 측정하였다.
3)상대점도
우벨로드 점도계로 측정하였다.
측정결과는 다음 표 1에 나타낸 바와 같다.
접착력(gf/cm) 5% 열분해무게 감소온도(℃) 상대점도(dL/g)
실 시 예 1 620 490 0.620
2 523 502 0.784
3 542 485 0.523
4 561 495 0.498
5 510 512 0.486
비 교 예 1 420 560 0.635
2 370 523 0.644
3 540 383 0.552
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따라 폴리알콕시기를 갖는 올리고머 구조를 갖는 디아민을 포함하는 경우 500gf/cm 이상의 접착력을 나타내면서 내열성도 우수함을 알 수 있다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 디아민 중 폴리알콕시기를 포함하는 올리고머를 포함시켜 이를 디안하이드라이드와 반응시켜 폴리아미드산 용액을 제조하고 이를 폴리이미드 필름의 양면에 도포후 열적 이미드화시켜 얻어진 폴리이미드 접착테이프는 접착력이 향상되며 내열성이 우수한 특성을 가져 리드온칩 패키징 공정에서 리드프레임 접착 등과 같은 전자부품용 접착제로서 효과적이다.

Claims (2)

  1. 디아민 혼합조성에 디안하이드라이드를 반응시켜 얻어지는 폴리이미드 접착제에 있어서,
    상기 디아민 혼합조성은 다음 화학식 1로 표시되는 폴리알콕시기를 갖는 올리고머를 0.1∼20중량% 포함하는 것임을 특징으로 하는 전자부품용 폴리이미드 접착제.
    화학식 1
    Figure 112001017645121-pat00007
    상기 식에서, X는 1가 아민기 또는 이소시아네이트기이고, A는 다음에서 선택된 2가의 구조이다.
    Figure 112001017645121-pat00008
    상기 식들에서, n은 10∼200의 정수이다.
  2. 제 1 항의 접착제를 폴리이미드 필름의 적어도 일면에 도포하여 얻어진 전자부품용 접착테이프.
KR1020010043148A 2001-07-18 2001-07-18 전자부품용 폴리이미드 접착제 및 접착테이프 KR100658449B1 (ko)

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