KR100565475B1 - 근적외선 흡수 조성물 - Google Patents

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김시석
이활종
이경미
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씨엠에스테크놀로지(주)
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Abstract

본 발명은 근적외선 흡수 조성물에 관한 것으로서, 800∼1200nm의 넓은 근적외선 파장대에서 높은 흡수능을 나타내는 근적외선 흡수 조성물을 제공하는데 그 목적이 있으며, 상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 2의 구조를 갖는 코퍼프탈로시아닌 화합물과, 하기 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜프탈로시아닌 화합물 및 하기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물로 이루어짐을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물을 제공한다.
<화학식 2>
Figure 112006002963268-pat00001
<화학식 3>
Figure 112006002963268-pat00002
상기 화학식 3에서 R은 탄소수 2∼8의 알킬기 또는 알콕사이드기이다.
<화학식 4>
Figure 112006002963268-pat00003
상기 화학식 4에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 아미노기, 히드록시술포닐기, 아미노술포닐기, 알킬기, 탄소수 1∼20의 치환기를 갖는 알킬기이고, SR17, SR18, OR19, NHR20 또는 NHR21이며, 선택된 것으로 각각 동일하거나 다른 것일 수 있으며, 여기서, R17은 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R18은 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기이며, R19, R20은 각각 치환기를 가진 페닐기, 아릴알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R21은 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기이며, n은 1∼20의 정수이다.

Description

근적외선 흡수 조성물{Near infrared absorbing composition}
도 1은 본 발명의 실시예 3에서 제조된 근적외선 흡수 조성물의 흡수스펙트럼을 나타낸 그래프.
본 발명은 근적외선 흡수 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 800∼1200nm의 넓은 파장대에서 우수한 흡수능을 나타내는 근적외선 흡수 조성물에 관한 것이다.
통상적으로 플라즈마 디스플레이(PDP)의 전면에 배치되는 전자파 실드성 광투과 창재에는 근적외선 흡수 필름을 부착하여 PDP에서 발생되는 근적외선을 흡수하여 다른 주변 전자기기의 오작동 유발을 방지할 수 있도록 하거나, 신용카드나 반도체 레이져 감지기를 이용하는 화상인식기 등에서는 근적외선 흡수 특성을 이용하여 위변조 방지목적으로 근적외선 흡수 필름을 사용하는 경우가 있다.
이와 같이 근적외선 흡수 필름을 포함하여 근적외선을 흡수할 목적으로 사용되는 제품의 근적외선 흡수제로는 프탈로시아닌 화합물은 포함하여 다양한 화합물이 사용된다. 근래에는 프탈로시아닌 화합물이 가시광선에 대하여 투과율이 높고 근적외선광을 차단하는 효율이 높고 근적외선광 영역에서 선택적인 흡수를 하는 능력이 뛰어나고, 내열성, 내광성 및 내후성이 뛰어나 다양한 분야에서 폭넓게 사용되고 있다.
프탈로시아닌 화합물과 관련하여 다양한 기술이 개시되어 있으며, 국내 공개특허공보 제2003-96052호에는 플라즈마 전면 패널에 유용하게 사용될 수 있는 하기 화학식 1로 나타내어지는 프탈로시아닌 화합물을 개시하고 있다.
Figure 112005046145414-pat00004
상기 화학식 1에서 Z2, Z3, Z6, Z7, Z10, Z11, Z14 및 Z15는 각각 SR1, SR2, OR3 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 중 적어도 하나는 SR2를 나타내며, Z1, Z4, Z5, Z8, Z9, Z12, Z13 및 Z16은 각각 NHR4, NHR5, SR1, SR2, OR3 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 중 적어도 하나는 NHR5이고, 적어도 4개는 OR3이다. 여기서, R1은 선택적으로 치환기를 가진 페닐기,알킬기 또는 선택적으로 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타내고, R2는 선택적으로 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기를 나타내며, R3 및 R4는 각각 선택적으로 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 선택적으로 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타내고, R5는 선택적으로 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타내고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, M은 비금속, 금속, 금속 산화물, 금속 할라이드를 나타낸다.
상기한 구조의 프탈로시아닌 화합물은 무수프탈산과, 프탈이미드, 1,2-디시아노벤젠, 1,2-디 시아노아이소 인돌린 등을 요소, 금속과 결합을 시키고 반응중 산소의 유입을 차단을 하거나 고비점 용매를 사용하여 고온에서 반응을 시키면 용이하게 얻을 수 있다.
그러나, 근적외선 흡수제로 프탈로시아닌 화합물을 단독으로 사용할 경우 파장범위가 제한될 뿐만 아니라 흡수능이 저하되는 단점을 가지고 있다. 그에 따라 근적외선의 흡수파장범위를 넓히고자 프탈로시아닌 화합물을 다른 화합물들과 혼합사용하는 기술이 개시된 바 있다.
국내공개특허번호 제2004-49858호에서는 디이모늄계 화합물 0.1∼10중량%와 함께 시아닌계, 프탈로시아닌계화합물, 나프탈로시아닌계 화합물 및 니켈착화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 근적외선 흡수필름에 관한 기술을 개시하고 있다.
그러나, 상기 국내특허에 개시된 흡수필름에 함유된 흡수제들은 여전히 근적외선 흡수파장대의 범위가 각각 고유물질의 최대 흡광치에 의해서 파장이 제한적이고 흡수능이 낮아 사용용도에 따라 일부에의 적용이 불가능하다는 문제점을 가지고 있다.
이에 본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해소하기 위한 것으로서, 800∼1200nm의 넓은 근적외선 파장대에서 높은 흡수능을 나타내는 근적외선 흡수 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
또, 본 발명은 상기한 근적외선 흡수 조성물을 함유하는 근적외선 흡수필름을 제공하는데 다른 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기한 근적외선 흡수 조성물을 함유하여 코팅용으로 유용하게 사용될 수 있는 수지 조성물을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은
하기 화학식 2의 구조를 갖는 코퍼프탈로시아닌 화합물과, 하기 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜프탈로시아닌 화합물 및 하기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물로 이루어짐을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물을 제공한다.
Figure 112005046145414-pat00005
Figure 112005046145414-pat00006
상기 화학식 3에서 R은 탄소수 2∼8의 알킬기 또는 알콕사이드기이다.
Figure 112005046145414-pat00007
상기 화학식 4에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 아미노기, 히드록시술포닐기, 아미노술포닐기, 알킬기, 탄소수 1∼20의 치환기를 갖는 알킬기이고, SR17, SR18, OR19, NHR20 또는 NHR21이며, 선택된 것으로 각각 동일하거나 다른 것일 수 있으며, 여기서, R17은 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R18은 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기이며, R19, R20은 각각 치환기를 가진 페닐기, 아릴알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R21은 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기이며, n은 1∼20의 정수이다.
아울러 본 발명에서는 상기 근적외선 흡수 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 근적외선 흡수 필름을 제공한다.
또한, 본 발명에서는 합성수지에 상기 근적외선 흡수 조성물을 첨가 혼합하여서 된 것임을 특징으로 하는 수지 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 보다 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 근적외선 흡수 조성물은 상술한 바와 같이 화학식 2의 구조를 갖는 코퍼프탈로시아닌 화합물과, 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜프탈로시아닌 화합물 및 화학식 4의 구조를 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물로 이루어진다.
이와 같은 화합물들로 이루어지는 본 발명에 따른 근적외선 흡수 조성물은 800∼1200nm의 넓은 근적외선 파장대에서 높은 흡수능을 나타내는 특성을 보여준 다.
바람직하게 상기 조성물은 총 조성물 100중량%에 대하여 화학식 2의 화합물이 45∼68중량%, 화학식 3의 화합물이 25∼45중량% 및 화학식 4의 화합물이 7.0∼10중량%로 이루어지는 것을 사용하는 것이 좋다.
여기서, 화학식 2의 코퍼프탈로시아닌 화합물은 670nm의 파장에서 고유흡수능을 가지는 화합물로서 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 단파장대(800nm) 부근의 근적외선 흡수능을 조절하는 역할을 한다.
이때, 상기 화학식 2의 코퍼프탈로시아닌 화합물의 함량이 총 조성물 100중량%에 대하여 45중량% 미만일 경우 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 단파장대의 근적외선 흡수능이 떨어지는 문제점이 있으며, 그 함량이 68중량%를 초과할 경우 상대적으로 조성물 내에 화학식 3과 화학식 4의 화합물의 함량이 줄어들게 되어 다른 파장대의 흡수능이 떨어지게 되는 문제점이 있으므로 상기 화학식 2로 표현되는 코퍼프탈로시아닌 화합물은 45∼68중량% 함유되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 2의 코퍼프탈로시아닌 화합물은 널리 상용화되어 있는 화합물로서 용이하게 시판중인 것을 구입하여 사용할 수 있다.
화학식 3의 구조를 갖는 바니딜프탈로시아닌 화합물은 1,000nm의 파장에서 고유 흡수능을 가지는 화합물로서 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 장파장대(950nm) 부근의 근적외선 파장대의 흡수능을 조절하는 역할을 한다.
이때, 상기 화학식 3의 바나딜프탈로시아닌 화합물의 함량이 총 조성물 100 중량%에 대하여 25중량% 미만일 경우 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 장파장대의 근적외선 특히, 950∼1000nm 영역에서의 근적외선 흡수능이 떨어지는 문제점이 있으며, 그 함량이 45중량%를 초과할 경우 과할 경우 상대적으로 조성물내에서 화학식 2와 화학식 4의 화합물 함량이 줄어들게 되어 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 800nm 부근의 근적외선 흡수능이 현저하게 떨어지는 문제점이 있으므로, 화학식 3으로 표현되는 바나딜프탈로시아닌 화합물은 25∼45중량% 함유되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 3의 바나딜프탈로시아닌 화합물은 널리 상용화되어 있는 화합물로서 용이하게 시판중인 것을 구입하여 사용할 수 있다.
화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물은 840∼890nm의 고유 흡수파장을 가지는 화합물로서, 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 중간파장대(850nm) 부근의 근적외선 흡수능을 조절하는 역할을 한다.
이때, 상기 화학식 4로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물의 함량이 7.0중량% 미만일 경우 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 중간파장대 특히, 840∼890nm 부근의 근적외선 흡수능이 떨어지는 문제점이 있으며, 그 함량이 10중량%를 초과할 경우 상대적으로 조성물 내에 화학식 2와 3의 화합물 함량이 줄어들게 되어 얻고자하는 800∼1200nm의 근적외선 흡수파장 중에서 단파장대의 근적외선 흡수능이 떨어지는 문제점이 있으므로, 화학식 4의 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물은 7.0∼10중량% 함유되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 본 출원인이 선출원한 특허출원번호 제 2005-67396호에서 상세하게 설명하고 있으며, 상기 출원번호의 기술에서 개시된 간단한 방법으로 용이하게 제조될 수 있는 화합물에 해당되므로 그 제조방법에 대한 설명은 생략하기로 한다.
이때, 상기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물 중에서 R1 내지 R4, R5 내지 R8, R9 내지 R12, R13 내지 R16에서 각각 하나는 R이고 나머지가 수소인 하기 화학식 5로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00008
상기 화학식 5에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R은 수소 또는 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
여기서, M1과 M2에 적용될 수 있는 금속은 각각 리튬, 베릴륨, 나트륨, 마그네슘, 알루미늄, 칼륨, 칼슘, 스칸듐, 티타늄, 바나듐, 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 갈륨, 게르마늄, 이트륨, 지르코늄, 니오븀, 몰리브데늄, 테크네듐, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 카드뮴, 인듐, 주석, 안티몬, 바륨, 란타늄, 세슘, 프리세오디뮴, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀, 루테늄, 하프늄, 탄탈륨, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 금, 수은, 탈륨, 납, 비스무트, 악티뮴, 토륨, 프로트악티늄, 우라늄, 넵투늄, 아메리슘에서 선택된 것을 사용할 수 있다. 또한 M1과 M2에 적용될 수 있는 금속 산화물로는 티나닐과 바나딜, 몰리브덴산화물을 들 수 있다. 아울러 M1과 M2에 적용될 수 있는 금속할라이드로는 염화마그넴슘, 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 염화네오디뮴, 염화루테늄, 염화게르마늄, 염화비소, 염화로듐(Ⅲ), 염화하프늄, 염화망간(Ⅲ), 염화아연, 염화주석(Ⅱ), 염화주석(Ⅳ) 및 염화규소, 요오드화아연에서 선택된 것을 사용할 수 있다.
상기 화학식 5의 화합물에서 M1과 M2가 각각 망간인 하기 화학식 6으로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물이거나, 또는 M1과 M2가 각각 바나딜인 하기 화학식 7로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물이 좋다.
Figure 112005046145414-pat00009
상기 화학식 6에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
Figure 112005046145414-pat00010
상기 화학식 7에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
또, 상기 화학식 5의 화합물에서 M1과 M2가 서로 다른 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 5의 화합물에서 M1이 마그네슘이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 8로 표현되는 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00011
상기 화학식 8에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 5의 화합물에서 M1이 리튬이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 9로 표현되는 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직 하다.
Figure 112005046145414-pat00012
상기 화학식 9에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 5의 화합물에서 M1이 칼륨이고, M2가 은인 하기 화학식 10으로 표현되는 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00013
상기 화학식 10에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
또한, 상기 화학식 5의 화합물에서 R이 수소인 하기 화학식 11로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00014
상기 화학식 11에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, n은 2∼4의 정수이다.
상기 화학식 11의 화합물에서 M1과 M2가 각각 망간인 하기 화학식 12로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물이거나, 또는 M1과 M2가 각각 바나딜인 하기 화학식 13으로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물이 좋다.
Figure 112005046145414-pat00015
상기 화학식 12에서 n은 2∼4의 정수이다.
Figure 112005046145414-pat00016
상기 화학식 13에서 n은 2∼4의 정수이다.
상기 화학식 11의 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물에서 바람직하게는 M1과 M2가 서로 다른 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
특히, 상기 화학식 11의 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물에서 M1이 마그네슘이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 14의 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00017
상기 화학식 14에서 n은 2∼4의 정수이다.
화학식 11의 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물에서 M1이 리튬이고, M2가 나 트륨인 하기 화학식 15의 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00018
상기 화학식 15에서 n은 2∼4의 정수이다.
화학식 11의 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물에서 M1이 칼륨이고, M2가 은인 하기 화학식 16의 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물이 바람직하다.
Figure 112005046145414-pat00019
상기 화학식 16에서 n은 2∼4의 정수이다.
상기한 본 발명에 따른 근적외선 흡수 조성물이 전술한 바람직한 범위내에서 조성될 경우 각각이 나타내는 흡수파장대의 부분을 포함하여 상호간의 작용에 의하여 800∼1200nm 전체에 걸쳐 넓은 근적외선 파장대에서 높은 흡수능을 나타내게 된 다. 따라서 상기 근적외선 흡수 조성물은 다양한 분야에서 근적외선 흡수를 목적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면 상기 근적외선 흡수 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 근적외선 흡수 필름을 제공한다. 이와 같이 본 발명에 따른 근적외선 흡수 조성물이 함유된 필름은 기존의 근적외선 흡수제에 비하여 폭넓은 근적외선 차단 효과를 얻을 수 있게 된다.
이때, 상기 근적외선 흡수 조성물은 필름의 용도와 형태에 따라 다양한 함량으로 함유되게 할 수 있으나, 바람직하게는 필름 100중량%에 대하여 0.01∼2중량% 함유되도록 하여도 충분한 효과를 얻을 수 있다. 여기서, 상기 근적외선 흡수 조성물이 필름 100중량%에 대하여 0.01중량% 미만으로 함유될 경우 충분한 근적외선 차단효과를 얻을 수 없으며, 그 함량이 2중량%를 초과할 경우 근적외선 흡수능의 증진효과가 더 이상 개선되지 않으므로 필름내에 근적외선 흡수 조성물은 상기 범위내에서 함유되도록 하는 것이 좋다.
여기서 근적외선 흡수 조성물이 함유된 필름은 공지의 기술을 적용하면 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들어 수지를 용융시킨 후 압출성형하여 마스터뱃치를 만드는 과정에서 용융된 수지에 근적외선 흡수 조성물을 첨가한 후 압출성형하여 마스터뱃치를 만들고, 이를 통상의 방법으로 용융하여 성형하면 용이하게 필름을 제조할 수 있으며, 이외에도 다양한 방법이 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따르면 합성수지에 상기 근적외선 흡수 조성물을 함유하도록 첨가 혼합하여서 된 것임을 특징으로 하는 수지 조성물을 제공한다. 이러한 수지 조성물은 일반적으로 우레탄이나 아크릴계 바인더수지와 용제 및 경화제를 포함하는 조성물에 상기 근적외선 흡수 조성물을 첨가 혼합하면 용이하게 제조할 수 있다.
이때, 근적외선 흡수 조성물은 수지 조성물의 용도에 따라 다양한 함량으로 함유되게 할 수 있으나, 바람직하게는 수지 조성물 100중량%에 대하여 0.01∼2중량% 함유되도록 하는 것이 좋다. 여기서, 근적외선 흡수 조성물이 수지 조성물 100중량%에 대하여 0.01중량% 미만으로 함유될 경우 충분한 근적외선 차단효과를 얻을 수 없으며, 그 함량이 2중량%를 초과할 경우 근적외선 흡수능의 증진효과가 더 이상 개선되지 않으므로 수지 조성물내에 근적외선 흡수 조성물은 상기 범위내에서 함유되도록 하는 것이 좋다.
이와 같이 본 발명에 따른 근적외선 흡수 조성물을 함유하는 수지 조성물은 제품성형에 직접 사용하거나 제품의 표면에 코팅하면 근적외선 흡수효과를 얻을 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명하기로 하나, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시된 것으로서, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1 내지 5>
화학식 2의 코퍼프탈로시아닌 화합물(Seikalight Blue A612; 대일청화공업주식회사)과, 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜 프탈로시아닌 화합물 중 러시아 케이이엠에이사(KEMA corp.)에서 판매되는 바나딜 프탈로시아닌 화합물 및 화학식 12의 폴리가교형 프탈로시아닌 화합물을 각각 하기 표 1에 나타낸 비율로 혼합하여 근적외선 흡수 조성물을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 조성물들 각각 2g당 폴리에스테르수지 100g의 비율로 혼합한 후 이를 사용하여 두께 100㎛의 필름을 제조하고, 제조된 필름을 시료로 하여 분광광도계(Shimadzu /UV3101 PC)로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 800∼1200nm에서 투과율 10% 미만으로 나타나는 파장대를 하기 표 1에 함께 나타내었다. 이때, 실시예 3의 분광광도계 측정결과는 도 1에도 나타내었다. 여기서, 투과율은 흡수능의 반대 개념으로서 투과율이 낮으면 흡수능이 높은 것을 나타내는데, 예를 들어 투과율 10%는 흡수능 90%를 의미한다.
<실시예 6>
폴리가교형 프탈로시아닌 화합물로 화학식 13의 폴리가교형 프탈로시아닌 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여 근적외선 흡수 조성물을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 조성물들은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 투과율 10% 미만으로 나타나는 파장대를 하기 표 1에 나타내었다.
<실시예 7>
폴리가교형 프탈로시아닌 화합물로 화학식 14의 폴리가교형 프탈로시아닌 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여 근적외선 흡수 조성물을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 조성물들은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 투과율 10% 미만으로 나타나는 파장대를 하기 표 1에 나타내었다.
<실시예 8>
폴리가교형 프탈로시아닌 화합물로 화학식 15의 폴리가교형 프탈로시아닌 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여 근적외선 흡수 조성물을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 조성물들은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 투과율 10% 미만으로 나타나는 파장대를 하기 표 1에 나타내었다.
<실시예 9>
폴리가교형 프탈로시아닌 화합물로 화학식 16의 폴리가교형 프탈로시아닌 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여 근적외선 흡수 조성물을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 조성물들은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 투과율 10% 미만으로 나타나는 파장대를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 코퍼프탈로시아닌 화합물(g) 바나딜프탈로시아닌 화합물(g) 폴리가교형프탈로시아닌 화합물(g) 투과율 10% 이하의 파장대(nm)
사용량 구조
실시예 1 35 50 15 화학식 12 840∼1200
실시예 2 45 45 10 화학식 12 800∼1200
실시예 3 55 37 8 화학식 12 800∼1200
실시예 4 68 25 7 화학식 12 800∼1200
실시예 5 77 20 3 화학식 12 800∼840
실시예 6 55 37 8 화학식 13 800∼1200
실시예 7 55 37 8 화학식 14 800∼1200
실시예 8 55 37 8 화학식 15 800∼1200
실시예 9 55 37 8 화학식 16 800∼1200
도 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 따라 근적외선 흡수 조성물을 제조한 실시예 3의 경우 800∼1200nm의 넓은 근적외선 영역에서 우수한 흡수능을 나타냄을 확인할 수 있다.
아울러 상기 표 1에서 보는 바와 같이 조성비를 변화시킨 실시예 1 내지 5에서 본 발명의 바람직한 범위내에서 근적외선 흡수 조성물을 제조한 실시예 2 내지 4의 경우 본 발명의 범위를 벗어나도록 조성물을 제조한 실시예 1 및 실시예 5에 비하여 넓은 범위의 파장대에서 우수한 흡수능을 가짐을 알 수 있다.
실시예 6 내지 9는 폴리가교형 프탈로시아닌 화합물을 변화시킨 것으로서 모두 넓은 범위의 근적외선 영역에서 우수한 흡수능을 나타냄을 확인할 수 있다.
<실시예 10>
실시예 3에서 제조한 근적외선 흡수 조성물에 왁스형 분산제를 1:1의 비율로 첨가한 다음 어트리션 밀로 1시간 동안 밀링하면서 혼합하고, 이렇게 혼합된 것을 폴리에스테르수지에 넣고 스크류 압출기로 압출하면서 절단하여 마스터 배치(master batch)를 제조하였다. 이때 마스터배치의 근적외선 흡수 조성물 함유량은 제조된 마스터배치 1Kg당 40g의 비율로 함유되도록 하였다.
이렇게 제조된 마스터배치와 폴리에스테르수지를 각각 3:1(3%함유), 1:1(2%함유), 1:39(0.1%함유), 1:399(0.01%함유) 및 1:799(0.005%함유)의 비율로 스크류 압출기에 넣고 용융압출하여 두께 100㎛의 필름을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 필름을 분광광도계(Shimadzu /UV3101 PC)로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 800∼1200nm에서의 평균 투과율을 하기 표 2에 나타내었다.
<실시예 11>
실시예 3에서 제조한 근적외선 흡수 조성물에 왁스형 분산제를 1:1의 비율로 첨가한 다음 어트리션 밀로 1시간 동안 밀링하면서 혼합하고, 이렇게 혼합된 것을 피브이씨(PVC) 수지에 넣고 스크류 압출기로 압출하면서 절단하여 마스터 배치(master batch)를 제조하였다. 이때 마스터배치의 근적외선 흡수 조성물 함유량은 제조된 마스터배치 1Kg당 40g이 되게 하였다.
이렇게 제조된 마스터배치와 PVC수지를 각각 3:1(3%함유), 1:1(2%함유), 1:3(1.0%함유), 1:39(0.1%함유), 1:399(0.01%함유) 및 1:799(0.005%함유)의 비율로 스크류 압출기에 넣고 용융압출하여 두께 300㎛의 필름을 제조하였다.
이렇게 제조된 근적외선 흡수 필름을 분광광도계(Shimadzu /UV3101 PC)로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 800∼1200nm에서의 평균 투과율을 하기 표 2에 나타내었다.
<실시예 12>
실시예 3에서 제조한 근적외선 흡수 조성물에 왁스형 분산제를 1:1의 비율로 첨가한 다음 어트리션 밀로 1시간 동안 밀링하면서 혼합하고, 이렇게 혼합된 것을 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)수지와 경화제를 9:1로 혼합한 액에 넣었다. 이때 수지 조성물 내에 근적외선 흡수 조성물은 각각 3중량%, 2중량%, 1.0중량%, 0.1중량, 0.01중량% 및 0.005중량% 함유되도록 조절하였다. 이렇게 제조된 수지조성물에 메틸에틸케톤(MEK)을 넣어 점도를 500cps(25℃에서)로 조절한 후 진공상태에서 3000rpm의 속도로 유리면에 스핀코팅(Spin Coating)하여 30㎛의 두께의 코팅층을 형성하였다.
이렇게 코팅층이 형성된 유리를 분광광도계(Shimadzu /UV3101 PC)로 근적외선 반사 분광특성을 측정한 후 800∼1200nm에서의 평균 투과율을 하기 표 2에 나타내었다.
구분 근적외선 흡수조성물 함량(중량%) 800∼1200nm에서의 평균 투과율(%)
실시예 10 3 3
2 5
0.1 9
0.01 18
0.005 28
실시예 11 3 2
2 5
0.1 9
0.01 17
0.005 27
실시예 12 3 4
2 6
0.1 10
0.01 18
0.005 30
상기 표 2에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 근적외선 흡수 조성물을 이용하여 필름을 제조한 실시예 10과 실시예 11의 경우 및 근적외선 흡수 조성물을 이용하여 수지조성물을 제조한 실시예 12의 경우 모두 그 함량이 0.01중량% 미만일 경우 투과율이 급격하게 증가하는 것을 확인할 수 있으며, 그 함량이 0.01중량% 이상일 경우 평균 투과율 20% 이내의 양호한 투과율을 보임을 알 수 있다.
상기에서 설명한 바와 같이 본 발명은 800∼1200nm의 넓은 근적외선 파장대에서 높은 흡수능을 나타내는 근적외선 흡수 조성물을 제공하는 유용한 효과가 있다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 2의 구조를 갖는 코퍼프탈로시아닌 화합물과, 하기 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜프탈로시아닌 화합물 및 하기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물로 이루어짐을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 2>
    Figure 112006002963268-pat00020
    <화학식 3>
    Figure 112006002963268-pat00021
    상기 화학식 3에서 R은 탄소수 2∼8의 알킬기 또는 알콕사이드기이다.
    <화학식 4>
    Figure 112006002963268-pat00022
    상기 화학식 4에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 아미노기, 히드록시술포닐기, 아미노술포닐기, 알킬기, 탄소수 1∼20의 치환기를 갖는 알킬기이고, SR17, SR18, OR19, NHR20 또는 NHR21이며, 선택된 것으로 각각 동일하거나 다른 것일 수 있으며, 여기서, R17은 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R18은 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기이며, R19, R20은 각각 치환기를 가진 페닐기, 아릴알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R21은 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기이며, n은 1∼20의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    총 조성물 100중량%에 대하여 상기 화학식 2의 화합물은 45∼68중량%, 화학식 3의 화합물은 25∼45중량% 및 화학식 4의 화합물이 7.0∼10중량%로 이루어지는 것을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
  3. 청구항 1 또는 2에 있어서,
    상기 화학식 4의 화합물이 R1 내지 R4, R5 내지 R8, R9 내지 R12, R13 내지 R16에서 각각 하나는 R이고 나머지가 수소인 하기 화학식 5로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 5>
    Figure 112006002963268-pat00023
    상기 화학식 5에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R은 수소 또는 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물이 M1과 M2가 각각 망간인 하기 화학식 6으로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 6>
    Figure 112005046145414-pat00024
    상기 화학식 6에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
  5. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물이 M1과 M2가 각각 바나딜인 하기 화학식 7로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 7>
    Figure 112005046145414-pat00025
    상기 화학식 7에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
  6. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물에서 M1과 M2가 서로 다른 이종금속인 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
  7. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물이 M1이 마그네슘이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 8로 표현되는 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 8>
    Figure 112005046145414-pat00026
    상기 화학식 8에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
  8. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물이 M1이 리튬이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 9로 표현되는 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 9>
    Figure 112005046145414-pat00027
    상기 화학식 9에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
  9. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물이 M1이 칼륨이고, M2가 은인 하기 화학식 10으로 표현되는 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 10>
    Figure 112005046145414-pat00028
    상기 화학식 10에서 R은 탄소수 4∼8의 알킬기이고, n은 2∼4의 정수이다.
  10. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 5의 화합물이 R이 수소인 하기 화학식 11로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 11>
    Figure 112006002963268-pat00029
    상기 화학식 11에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, n은 2∼4의 정수이다.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 화학식 11의 화합물이 M1과 M2가 각각 망간인 하기 화학식 12로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 12>
    Figure 112005046145414-pat00030
    상기 화학식 12에서 n은 2∼4의 정수이다.
  12. 청구항 10에 있어서,
    상기 화학식 11의 화합물이 M1과 M2가 각각 바나딜인 하기 화학식 13으로 표현되는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 원적외선 흡수 조성물.
    <화학식 13>
    Figure 112005046145414-pat00031
    상기 화학식 13에서 n은 2∼4의 정수이다.
  13. 청구항 10에 있어서,
    상기 화학식 11의 화합물이 M1이 마그네슘이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 14의 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 원적외선 흡수 조성물.
    <화학식 14>
    Figure 112005046145414-pat00032
    상기 화학식 14에서 n은 2∼4의 정수이다.
  14. 청구항 10에 있어서,
    상기 화학식 11의 화합물이 M1이 리튬이고, M2가 나트륨인 하기 화학식 15의 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 15>
    Figure 112005046145414-pat00033
    상기 화학식 15에서 n은 2∼4의 정수이다.
  15. 청구항 10에 있어서,
    상기 화학식 11의 화합물이 M1이 칼륨이고, M2가 은인 하기 화학식 16의 폴리 가교형 이종금속 프탈로시아닌 화합물임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 조성물.
    <화학식 16>
    Figure 112005046145414-pat00034
    상기 화학식 16에서 n은 2∼4의 정수이다.
  16. 하기 화학식 2의 구조를 갖는 코퍼프탈로시아닌 화합물과, 하기 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜프탈로시아닌 화합물 및 하기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물로 이루어지는 근적외선 흡수 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 근적외선 흡수 필름.
    <화학식 2>
    Figure 112006002963268-pat00035
    <화학식 3>
    Figure 112006002963268-pat00036
    상기 화학식 3에서 R은 탄소수 2∼8의 알킬기 또는 알콕사이드기이다.
    <화학식 4>
    Figure 112006002963268-pat00037
    상기 화학식 4에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 아미노기, 히드록시술포닐기, 아미노술포닐기, 알킬기, 탄소수 1∼20의 치환기를 갖는 알킬기이고, SR17, SR18, OR19, NHR20 또는 NHR21이며, 선택된 것으로 각각 동일하거나 다른 것일 수 있으며, 여기서, R17은 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R18은 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기이며, R19, R20은 각각 치환기를 가진 페닐기, 아릴알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R21은 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기이며, n은 1∼20의 정수이다.
  17. 청구항 16에 있어서,
    상기 근적외선 흡수 조성물은 총 조성물 100중량%에 대하여 상기 화학식 2의 화합물 45∼68중량%, 화학식 3의 화합물 25∼45중량% 및 화학식 4의 화합물 7.0∼10중량%로 이루어지는 것임을 특징으로 하는 근적외선 흡수 필름.
  18. 청구항 16 또는 17에 있어서,
    상기 근적외선 흡수 조성물은 필름 100중량%에 대하여 0.01∼2중량% 함유됨을 특징으로 하는 근적외선 흡수 필름.
  19. 합성수지에 하기 화학식 2의 구조를 갖는 코퍼프탈로시아닌 화합물과, 하기 화학식 3의 구조를 갖는 바나딜프탈로시아닌 화합물 및 하기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리 가교형 프탈로시아닌 화합물로 이루어지는 근적외선 흡수 조성물을 첨가 혼합하여서 된 것임을 특징으로 하는 코팅용 수지 조성물.
    <화학식 2>
    Figure 112006002963268-pat00038
    <화학식 3>
    Figure 112006002963268-pat00039
    상기 화학식 3에서 R은 탄소수 2∼8의 알킬기 또는 알콕사이드기이다.
    <화학식 4>
    Figure 112006002963268-pat00040
    상기 화학식 4에서 M1과 M2는 각각 비금속, 금속 산화물 또는 금속 할라이드에서 선택된 것으로서 서로 같거나 다른 것일 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 아미노기, 히드록시술포닐기, 아미노술포닐기, 알킬기, 탄소수 1∼20의 치환기를 갖는 알킬기이고, SR17, SR18, OR19, NHR20 또는 NHR21이며, 선택된 것으로 각각 동일하거나 다른 것일 수 있으며, 여기서, R17은 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R18은 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기이며, R19, R20은 각각 치환기를 가진 페닐기, 아릴알킬기 또는 탄소수 1∼20의 알킬기이고, R21은 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기이며, n은 1∼20의 정수이다.
  20. 청구항 19에 있어서,
    상기 근적외선 흡수 조성물은 총 조성물 100중량%에 대하여 상기 화학식 2의 화합물 45∼68중량%, 화학식 3의 화합물 25∼45중량% 및 화학식 4의 화합물 7.0∼ 10중량%로 이루어지는 것임을 특징으로 하는 코팅용 수지 조성물.
  21. 청구항 19 또는 20에 있어서,
    상기 근적외선 흡수 조성물은 코팅용 수지조성물 100중량%에 대하여 0.01∼2중량% 함유됨을 특징으로 하는 코팅용 수지 조성물.
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