KR100526111B1 - 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지 및 그의제조방법 - Google Patents

알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지 및 그의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 목적은 원사와의 접착력, 유연성 및 강도가 우수하면서 수분산성 및 알칼리 수분산성이 뛰어나 합성섬유 제직 공정에서 사용되는 호제로 사용 가능한 공중합 폴리에스테르 수지와 그의 제조방법을 제공하는데 있다. 이러한 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 (ⅰ) 방향족 2관능성 카르복실산 화합물과 (ⅱ) 2관능성 알콜 화합물과 (ⅲ) -SO3M(M은 수소원자 또는 알칼리 금속원자) 관능기를 갖는 방향족 2관능성 카르복실산 화합물과 (ⅳ) 지방족 2관능성 카르복실산 화합물과 (ⅴ) 폴리에틸렌글리콜을 반응기에 투입하여, 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환반응을 시킨 후 중축합 반응시켜 수평균분자량이 5,000~15,000이고, 유리전이온도(Tg)가 30~60℃인 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지를 제조한다.

Description

알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지 및 그의 제조방법 {A copolymerized polyester resin with excellent water dispersion property under alkali condition, and a process of preparing for the same}
본 발명은 합성섬유 원단의 제직준비 공정에서 경사를 싸이징(sizing)할 때 사용되는 호제로 유용한 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 합성섬유 원사로 직물을 제직할 때에는 제직중 경사(warp)가 직기 및 원사 상호간의 마찰로 인해서 절단되는 현상이 발생하는데, 이를 방지하기 위하여 제직전 준비공정으로 경사에 호제를 부여하는 싸이징 공정을 거치게 된다. 지금까지 경사 싸이징용 호제로는 수분산성인 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 비닐 아크릴레이트수지 등이 주로 사용되어 왔으나, 이들은 합성섬유, 특히 폴리에스테르 원사와의 접착력이 약하고 유연성 및 접착강도가 떨어지는 문제가 있다. 그로 인해 호제의 사용량이 많아져 제조원가가 상승하고, 싸이징 불량으로 인해 제직가동율 및 원단합격율이 저하 된다. 또한 이러한 호제들의 경우에는 이들의 제조과정에 따라 워트제트직기, 에어제트직기, 레피어직기, 셔틀직기용으로 구분 사용해야 하는 작업의 어려움이 있다.
이와 같은 문제점을 해결하기 위한 종래의 수분산성 폴리에스테르 수지 제조 기술로는 미국특허 제3,546,008호, 동 제3,853,820호, 동 제4,156,073호 등이 알려져 있다. 이들 미국특허에는 (ⅰ) 테레프탈산 또는 이의 에스테르 형성 유도체 및 이소프탈산 또는 이의 에스테르 형성 유도체들로부터 선택된 산성분과 (ⅱ) 에틸렌글리콜 및 디에틸렌글리콜 등의 글리콜 성분을 반응시켜 폴리에스테르 수지를 중축합 할 때, 폴리에스테르 수지에 수용성 또는 수분산성을 부여하기 위하여 -SO3M(M은 수소원자 또는 알카리 금속) 관능기를 가진 방향족 화합물을 첨가하는 방법이 기재되어 있다.
그러나 이러한 종래의 수분산성 폴리에스테르 수지 제조 기술은 싸이징 공정에서의 원사와의 접착력이 약하고 유연성 및 접착강도가 떨어지는 문제점은 해결했으나, 싸이징 공정에서 호부한 호제를 제직후에 제거하는 호발공정에서 문제점을 가지고 있다. 일반적으로 호발공정은 가성소다(통상 0.5∼1%)나 탄산소다(1∼2.5%)와 같은 알칼리 성분이 포함되는데, 수분산성 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 비닐 아크릴레이트수지 등은 문제가 없으나, 종래의 미국특허기술에서 제공된 수분산성 폴리에스테르 수지는 알칼리 조건하에서는 수분산성이 없다. 그래서 알칼리 호발조건에서는 호제를 제거 할 수 없음으로 인해 호제로서 사용되고 못하고 있다.
본 발명은 합성섬유 원사와의 접착성 및 유연성이 우수함과 동시에 알칼리 조건하의 호발공정에서도 수분산성이 우수하여 경사 싸이징용 호제로 특히 유용한 공중합 폴리에스테르 수지와 그의 제조방법을 제공하고자 한다.
이하, 알칼리 조건하의 호발공정에서도 수분산성이 우수한 공중합 폴리에스테르 수지를 "알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지"라고 한다.
이와 같은 과제를 달성하기 위한 본 발명의 알칼리 수분산성 폴리에스테르 수지의 제조방법은, 아래 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물, 아래 일반식(Ⅱ)의 2관능성 알콜 화합물, 아래 일반식(Ⅲ)의 -SO3M(M은 수소원자 또는 알칼리 금속원자) 관능기를 갖는 방향족 2관능성 카르복실산 화합물, 아래 일반식(Ⅳ)의 지방족 2관능성 카르복실산 화합물 및 아래 일반식(Ⅴ)의 폴리에틸렌글리콜을 반응기에 투입하여, 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환반응을 시킨 후, 중축합 반응시키는 것을 특징으로한다.
ROOC - C6H4 - COOR (Ⅰ)
HO - (CH2)n - OH (Ⅱ)
C6H3 - (COOR)2 · SO3M (Ⅲ)
HOOC - (CH2)n - COOH (Ⅳ)
H - (OCH2CH2)m -OH (Ⅴ)
상기 식(Ⅰ)~(Ⅴ)에서 R은 수소원자 또는 탄소 1~3의 알킬기이고, n은 2~5의 정수이고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속원자이고, m은 2~10의 정수이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 주원료인 상기 일반식 (Ⅰ)~(Ⅴ)의 단량체들을 일정 중량 비율로 반응기 내에 투입한 후, 이들을 100~260℃에서 수평균분자량이 5,000~15,000 되도록 단계적으로 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환반응과 중축합 반응을 시킨다. 이하, "에스테르화 반응 또는 에스테르 교환반응"을 "에스테르 교환반응"이라고 약칭한다. 반응시 한개 또는 한개 이상의 반응기를 사용하며, 에스테르 교환반응 및 중축합 반응은 동시 또는 연속적으로 실시한다. 호제의 피막에 강도, 내마모성 및 유연성을 부여하는 원료로 사용되는 상기 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물로는 디메틸테레프탈레이트 및 디메틸테레프탈레이트의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 제 1그룹에서 선택된 1종 또는 2종이상의 화합물과 디메틸이소프탈레이트 및 디메틸이소프탈레이트의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 제 2그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용한다. 섬유 싸이징 호제로 사용하기 위해서는 고분자 열적 특성중 하나인 유리전이온도가 중요한데, 제 1그룹 화합물과 제 2그룹 화합물의 사용비율은 유리전이온도에 크게 영향을 미치므로 제 1그룹 화합물 : 제 2그룹 화합물의 사용비율이 70~90중량% : 30~5중량%, 더욱 바람직하기로는 80~90중량% : 20~10중량%가 좋다.
한편, 상기 일반식(Ⅱ)의 2관능성 알콜 화합물로는 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올 및 펜탄디올로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용한다. 이들의 사용량은 상기 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100중량부에 대하여 40~80중량부, 더욱 바람직 하기로는 55~70중량부가 좋다.
수지에 수분산성을 부여하는 상기 일반식(Ⅲ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물로는 5-소디움설포디메틸이소프탈레이트, 4-소디움설포디메틸이소프탈레이트, 5-소디움설포디메틸테레프탈레이트 및 이들의 알카리 금속염을 사용한다. 더욱 바람직하기로는 5-소디움설포디메틸이소프탈레이트를 사용하는 것이 좋다. 상기 일반식(Ⅲ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물은 사용량이 너무 적을 경우 수분산성에 문제가 있고, 너무 많을 경우 호제의 중요한 물성중 하나인 흡습율이 높아져 제직가동율 저하등 문제가 발생함으로 이들의 사용량은 상기 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100 중량부에 대하여 10~30중량부, 더욱 바람직하기로는 15~25중량부가 좋다.
알칼리 수분산성을 부여하기 위해 도입되는 상기 일반식(Ⅳ)의 지방족 2관능성 카르복실산 화합물로는 숙신산, 아디프산 및 세바식산으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 사용한다. 상기 일반식 (Ⅴ)의 폴리에틸렌글리콜로는 분자량이 100~500인 것을 사용하고, 더욱 바람직하기로는 분자량 200~400인 것이 좋다. 상기 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100중량부에 대하여 상기 일반식(Ⅳ)의 지방족 2관능성 카르복실산 화합물은 9~15중량부 사용하고, 상기 일반식(Ⅴ)의 폴리에틸렌 글리콜은 1~5중량부 사용하는 것이 바람직하다.
이와 같은 방법으로 제조된 본 발명의 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지는 수평균분자량이 5,000~15,000이고, 유리전이온도(Tg)가 30~60℃이다.
수평균분자량이 5,000미만일 경우 수분산 뿐만아니라 알칼리 수분산도 되지만, 필요한 충격강도와 접착력이 발현되지 않는 문제점이 있고, 분자량이 15,000을 초과하면 충격강도와 접착력은 우수하지만, 수분산과 알칼리 수분산이 되지 않는 문제점이 있으므로, 수평균분자량을 5,000~15,000이 되게 하여야 하며, 더욱 바람직하기로는 8,000~12,000이 좋다.
유리전이온도(Tg)는 수지 자체의 열적 특성으로 너무 낮을 경우 수분산성,알칼리 수분산성에 유리하지만, 제직 작업시 원사와 원사가 달라붙는 현상을 유발할수 있고, 너무 높을 경우 수분산성과 알칼리 수분산성에 문제가 있으므로, 유리전이온도는 30~60℃, 더욱 바람직하기로는 40~50℃인 것이 좋다. 유리전이온도(Tg)는 수지 자체의 특성으로 공중합 단량체별 사용비율에 의해 결정됨으로 단량체들의 사용비율은 앞에서 언급한 범위도 하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지를 제조하는 방법을 상세히 설명하면 응축기, 칼럼, 진공시스템이 설치된 반응기에 상기 일반식(Ⅰ)~(Ⅴ)의 성분(단량체)들을 함께 투입한 후, 반응기의 온도를 승온하여 120~150℃에 도달할 때 반응촉매를 투입한후, 내부온도를 200℃까지 1~5시간에 걸쳐 승온하면서 에스테르 교환반응을 진행한다. 이때 반응의 진행에 따라 발생하는 부산물은 응축기를 통해 계외로 배출한다. 이론 부산물이 충분히 빠져나온 시점에 필요에 따라 열안정제, 산화방지제, 반응촉매, 소포제 등을 투입하고, 240~270℃로 승온 및 필요한 진공을 유도하여 중축합 반응을 진행하고, 수평균분자량이 5,000~20,000에 도달할 때 반응을 종료하여 알칼리 수분산성 폴리에스테르 수지를 얻는다.
이와 같이 제조한 본 발명의 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지를 수중에 넣은 후 가열 교반하여 경사 싸이징용 호제 등으로 사용한다.
이하, 실시예 및 비교실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 살펴본다. 그러나 본 발명이 아래 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예1
응축기, 칼럼, 진공시스템이 설치된 반응기에 디메틸테레프탈레이트 65kg, 디메틸이소프탈레이트 10kg, 에틸렌글리콜 45kg, 5-소디움설포디메틸이소프탈레이트 15kg, 아디프산 1.5kg, 분자량이 200인 폴리에틸렌글리콜 9kg을 함께 투입한 후, 반응기의 온도를 승온하여 140℃에 도달할 때 반응촉매를 투입한후, 내부온도를 200℃까지 1~5시간에 걸쳐 승온하면서 에스테르 교환반응을 진행한다. 이때 반응의 진행에 따라 발생하는 부산물은 응축기를 통해 계외로 배출한다. 이론 부산물이 충분히 빠져나온 시점에 통상의 열안정제, 산화방지제, 반응촉매 및 소포제를 소량 투입하고, 260℃로 승온 및 필요한 진공을 유도하여 중축합 반응을 진행하고, 수평균분자량이 10,000이 되면 반응을 종료하여 공중합 폴리에스테르 수지를 제조한다. 제조한 공중합 폴리에스테르 수지의 각종 물성을 평가한 결과는 표 2와 같다.
실시예2 ∼ 실시예3 및 비교실시예1 ~ 비교실시예4
단량체(주원료)의 사용량, 반응종료시점의 공중합 폴리에스테르 수지의 수평균 분자량을 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정 및 조건으로 공중합 폴리에스테르 수지를 제조한다. 제조한 공중합 폴리에스테르 수지의 각종물성을 평가한 결과는 표 2와 같다.
제조조건
구분 실시예1 실시예2 실시예3 비교실시예1 비교실시예2 비교실시예3 비교실시예4
사용량(kg) 디메틸테레프탈레이트 65 60 70 65 65 70 70
디메틸이소프탈레이트 10 15 5 10 10 10 10
에틸렌글리콜 45 45 45 45 45 48 48
5-소디움설포디메틸이소프탈레이트 15 15 15 15 15 16 6
아디프산 1.5 1.5 3 1.5 1.5 0.8 1.6
폴리에틸렌 글리콜(분자량 200) 9 12.8 5.3 9 9 1.6 9.7
반응종료시점의 공중합 폴리에스테르 수지의 수평균 분자량 10,000 10,000 10,000 4,000 20,000 10,000 10,000
물성평가 결과
구분 실시예1 실시예2 실시예3 비교실시예1 비교실시예2 비교실시예3 비교실시예4
수평균 분자량 10,000 10,000 10,000 4,000 20,000 10,000 10,000
유리전이 온도 44 38 56 42 47 52 42
수분산성 완전분산 완전분산 완전분산 완전분산 완전분산 완전분산 침전물
알칼리 수분산성 완전분산 완전분산 완전분산 완전분산 침전물 침전물 침전물
접착력(kg/㎠) 0.89 0.87 0.85 0.65 0.75 0.72 불가
상기 표 2에 있어서 수분산성, 알칼리 수분산성 및 접착력은 아래방법으로 평가한 결과이다.
·수분산성
수분산성은 순수 80g에 제조된 수지 20g을 80℃에서 15분간 교반한후 상온에서 10시간 방치후 육안 관찰한 결과이다.
· 알칼리 수분산성
알칼리수분산성은 5중량%의 가성소다 수용액 80g에 수지 20g을 80℃에서 15분간 교반한후 상온에서 10시간 방치후 육안 관찰한 결과이다.
·접착력(kg/㎠)
접착력 시험은 JIS Z 0237에 나와있는 박리력 시험법(peel adhesion test)에 의거하여 인스트론사의 인스트론4465 인장시험기를 사용하여 행하였다. 코로나 처리된 폴리에스테르 필름을 한쪽 지지체로 사용하고, 제조한 시료를 호제화 하여 약 25㎛ 의 두께로 도포하고 90℃에서 5분간 건조 후 다시 한겹의 폴리에스테르 필름을 접착하였다. 접착된 필름을 90℃의 항온조에서 24시간 건조시킨 후 상온에서 다시 24시간 숙성하여 접착력 시험 시편으로 사용하였다. 이후 온도 22 ± 2 ℃, 상대습도 65 ± 5 %의 정상상태에서 박리각도 180°, 박리속도 300 mm/min로 시료를 박리 시킬 때의 강도를 측정하였다.
본 발명에 의한 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지는 원사와의 접착력, 유연성 및 강도가 우수하여 수분산성 경사 싸이징용 호제로 특히 유용하다. 아울러 본 발명에 의한 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지는 원단 제직후의 알칼리 조건하의 호발공정에서도 알칼리 수분산성이 우수하여 충분한 호발 성능을 발휘한다.

Claims (12)

  1. 아래 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물, 아래 일반식(Ⅱ)의 2관능성 알콜 화합물, 아래 일반식(Ⅲ)의 -SO3M(M은 수소원자 또는 알칼리 금속원자) 관능기를 갖는 방향족 2관능성 카르복실산 화합물, 아래 일반식(Ⅳ)의 지방족 2관능성 카르복실산 화합물 및 아래 일반식(Ⅴ)의 폴리에틸렌글리콜을 반응기에 투입하여, 에스테르화 반응 또는 에스테르 교환반응을 시킨 후, 중축합 반응시키는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
    ROOC - C6H4 - COOR (Ⅰ)
    HO - (CH2)n - OH (Ⅱ)
    C6H3 - (COOR)2 · SO3M (Ⅲ)
    HOOC - (CH2)n - COOH (Ⅳ)
    H - (OCH2CH2)m -OH (Ⅴ)
    상기 식(Ⅰ)~(Ⅴ)에서 R은 수소원자 또는 탄소 1~3의 알킬기이고, n은 2~5의 정수이고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속원자 이고, m은 2~10의 정수이다.
  2. 1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물로 디메틸테레프탈레이트 및 디메틸테레프탈레이트의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 제 1그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물과 디메틸이소프탈레이트 및 디메틸이소프탈레이트의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 제 2그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함께 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  3. 2항에 있어서, 디메틸테레프탈레이트 및 디메틸레프탈레이트의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 제 1그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물과 디메틸이소프탈레이트 및 디메틸이소프탈레이트의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 제 2그룹에서 화합물의 사용 비율이 70~95중량% (제 1그룹 화합물) : 30~5중량% (제 2그룹 화합물)인 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  4. 1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2관능성 알콜 화합물로 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올 및 펜탄디올로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  5. 1항에 있어서, 일반(Ⅱ)의 2관능성 알콜화합물을 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100중량부에 대하여 40~80중량부 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  6. 1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물로 5-소디움설포디메틸 이소프탈레이트, 4-소디움설포디메틸이소프탈레이트, 5-소디움설포디메틸테레프탈레이트 및 이들의 알카리 금속염으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  7. 1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 방향족 2관능성 카프복산화합물을 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100중량부에 대하여 10~30중량 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  8. 1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 지방족 2관능성 카르복실산 화합물이 숙신산, 아디프산 및 세바식산으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  9. 1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 지방족 2관능성 카르복실산 화합물을 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100중량부에 대하여 9~15중량부 사용하는 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  10. 1항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 폴리에틸렌글리콜의 분자량이 100~500인 것을 특징으로 하는 알칼리 수분산성 공중합 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  11. 1항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 폴리에틸렌글리콜을 일반식(Ⅰ)의 방향족 2관능성 카르복실산 화합물 100중량부에 대하여 1~5중량부 사용하는 것을 특징으로하는 알칼리 수분산성 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  12. 1항의 방법으로 제조되어 수평균 분자량이 5,000~15,000이고, 유리전이온도(Tg)가 30~60℃인 알칼리 수부산성 공중합 폴리에스테르 수지.
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