KR100499643B1 - 다중치환 아닐린 화합물 및 그것의 제조방법 - Google Patents

다중치환 아닐린 화합물 및 그것의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반응성 염료와 같은 염료 화합물의 합성에 중간체로서 사용될 수 있는 다중치환 아닐린 화합물에 관한 것으로서, 하기 화학식 1의 구조를 가지고 있다.
상기 식에서, R1, R2, R3, n, M 에 대한 설명은 명세서에 기재되어있다.

Description

다중치환 아닐린 화합물 및 그것의 제조방법 {Multi-substituted Aniline Compounds And Method For Preparing Them}
본 발명은 반응성 염료와 같은 염료 화합물의 합성에 중간체로서 사용될 수 있는 다중치환 아닐린 화합물에 관한 것이다.
염료에 대한 최근 연구는 물성 개선을 위한 신규 구조의 화합물에 대한 것이 주류를 이루고 있다. 그 중, 새로운 중간체를 도입하여 신규 구조의 염료 화합물을 제조하는 방법에 대한 중요성이 부각되고 있으며, 결국, 새로운 중간체에 대한 광범위한 연구가 행해지고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 이러한 신규 구조의 염료 화합물의 합성에 사용될 수 있는 다중치환 아닐린 화합물과 그것의 제조방법을 제공하는 것이다.
즉, 신규한 염료 중간체를 제공하여, 염료 화합물의 합성시 생산성 및 수율의 향상을 도모하며, 제조된 염료의 용해도를 높여 염색시 물성을 개선하고자 하는 것이다.
이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 다중치환 아닐린 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
상기 식에서
R1 은 H 또는 C1∼C7 아실기이고;
R2 는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기이고;
R3 는 수소, R2-OH 이고;
n 은 0 또는 1 이고, n 이 0 일 때에는 -(SO3M)n 은 -H 이며;
M 은 수소, 리튬, 나트륨 또는 칼륨의 알칼리 금속이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 다중치환 아닐린 화합물은 신규한 구조의 염료 화합물을 합성하기 위한 중간체로서 사용될 수 있다. 이러한 신규 중간체로서 합성될 수 있는 염료 화합물의 예로는 본 발명자들의 한국특허출원 제2002-30331호에 개시되어있는 하기 화학식 2의 섬유 반응성 염료 화합물을 들 수 있다.
[화학식 2]
(상기 식에서는, 화학식 1에서의 R2 가 에틸기이고, R3 가 H 이며, M 이 수소이고, n 이 0 이며, R1 은 클로로시아눌과의 축합반응에 의해 제거되었고, 벤젠환의 5의 위치에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠의 디아조화 화합물이 커플링되어있다)
상기 화학식 1의 바람직한 예로는 하기의 경우를 들 수 있다.
- R1 이 수소 또는 C1∼C7의 아실기인 경우. 더욱 바람직하게는 수소 또는 COCH3 인 경우.
- R2 가 에틸인 경우.
- R3 가 수소인 경우.
- n 이 0 인 경우.
- M 이 수소인 경우.
본 발명은 또한 화학식 1의 다중치환 아닐린 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 이하에서 설명되는 반응물의 몰비, 반응온도, pH 등에 관한 범위는 별도의 설명이 없는 한, 목적하는 반응을 달성하기 위한 최적 반응조건의 상한값과 하한값을 의미하는 것으로 해석되어야 한다.
이러한 제조방법은,
(A) 화학식 3의 화합물 1 몰에 대하여 아실화제 1.05 ∼ 1.15 몰을 첨가하고 10 ~ 45℃ 및 pH 4 ~ 6에서 아실화 반응시켜 화학식 4의 모노 아실화 화합물을 제조하는 단계; 및,
[화학식 3]
상기 식에서, M 은 화학식 1에서와 동일하다.
(B) 화학식 4의 화합물 1 몰에 대하여 히드록시-알킬화제 1 ∼ 10 몰을 첨가하여 70 ∼ 110℃ 및 pH 3 ∼ 7에서 히드록시-알킬화 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것으로 구성되어있다.
[화학식 4]
상기 식에서, M, R1 및 n 은 화학식 1에서와 동일하다.
상기 단계(A)에서, 화학식 3의 2,4-디아민벤젠 술폰산(또는 그것의 염)을 화학식 4의 화합물로 변환시키는 아실화 반응(acylation reaction)은 수용액 또는 유기용매하에서 행할 수 있다.
상기 아실화제(acylating agents)는 산 무수물, 산 염화물, 또는 이들의 혼합물 등의 카르복시산 유도체로서, 그러한 구체적인 예로는, 무수 초산(acetic acid anhydride), 무수 프로피온산(propionic anhydride), 무수 포름산라이드(formic anhydride), 무수 벤조산(benzoic anhydride), 무루 말레산(maleic anhydride), 무수 숙신산(succinic anhydride), 모노클로로 무수 초산(chloroacetic acid anhydride), 클로로프로피온산 클로라이드(chloropropionyl chloride), 벤조일 클로라이드(benzoyl chloride) 등을 들 수 있다.
상기 단계(B)에서, 화학식 4의 모노 아실화 화합물을 화학식 1의 화합물로 변환시키는 히드록시-알킬화 반응(hydroxy-alkylation reaction)은 수용액 또는 유기용매하에서 진행될 수 있다.
상기 히드록시-알킬화제(hydroxy-alkylating agent)는 탄소수 1 ~ 3 개의 알코올에서 수소원자 중의 하나가 할로겐 원자로 치환된 화합물로서, 그것의 구체적인 예로는, 클로로 메탄올, 2-클로로 에탄올, 3-클로로 프로판올, 2-클로로 프로판올 등을 들 수 있다. 상기 히드록시-알킬화 반응은 더욱 바람직하게는 화학식 4의 화합물 1 몰에 대하여 히드록시-알킬화제 1.1 ∼ 2.5 몰을 첨가하여 80 ~ 100℃ 및 pH 4 ~ 6에서 행한다. 화학식 1에서 R3 가 R2-OH 인 화합물은 히드록시-알킬화제를 과량으로 첨가하여 상대적으로 높은 온도에서 장시간 반응시켜 제조될 수 있다.
화학식 1에서 R1 이 H 인 화합물(화학식 4의 화합물)은, 상기 단계(B)에 뒤이어,
(C) 화학식 1의 화합물을 60 내지 110℃에서 산성 조건(pH 2 이하) 또는 염기성 조건(pH 10 이상)에서 가수분해를 행하는 단계를 거쳐 제조될 수 있다.
상기 단계(C)는 화학식 1의 화합물(R1 = C1∼C7의 아실기)에서 탄아실화하여 화학식 4의 화합물(R1 = H)을 제조하는 단계로서, 수용액하에서 가수분해 반응(hydrolysis reaction)에 의해 이루어진다. 상기 반응의 더욱 바람직한 온도는 70 ~ 85℃ 이며, 반응이 종결된 후 반응액을 산 상태로 또는 유기 용매로 추출하여 화학식 5의 화합물을 얻을 수 있다.
[화학식 5]
상기 식에서, M, R2, R3 및 n 은 화학식 1에서와 동일하다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 이상의 설명된 방법 이외에 기타 다른 방법도 가능할 수 있을 것이다.
이하, 실시예를 참조하여 본 발명의 내용을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
(2-아미노-4-아세틸아미노벤젠 술폰산의 합성)
2,4-디아미노벤젠 술폰산 18.8 g(0.10 몰)을 20℃의 물 150 g에 교반하면서 부가한 후, 15%의 수산화나트륨 용액 26.3 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액을 10℃ 이하로 냉각하고, 무수 초산 11.2 g(0.11 몰)을 2 시간에 걸쳐 가하였다. 그런 다음, pH 6으로 조정한 후, 상기 온도에서 3 시간동안 교반하였다. 다시, 35%의 염산 20.8 g을 가하여 pH 2의 산성조건으로 석출시킨 후 여과하여, 하기 화학식의 2-아미노-4-아세틸아미노벤젠 술폰산 21.9 g(이론치의 95%)을 얻었다.
[실시예 2]
(2-β-히드록시 에틸아미노-4-아세토아미노벤젠 술폰산의 합성)
실시예 1로부터 합성된 2-아미노-4-아세틸아미노벤젠 술폰산 21.9 g(0.95 몰)을 20℃의 물 80 g에 교반하면서 부가한 후, 45%의 수산화나트륨 용액 18.9 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 2-클로로에탄올 9.3 g과 KI 6.4 g을 첨가하고 pH 5로 조정한 후. 70 ∼ 75℃의 온도범위에서 6 시간동안 교반하였다. 상기 혼합물을 10℃로 냉각하고, 35%의 염산 50.0 g을 가하여 pH 2의 산성조건으로 석출시킨 후 여과하여, 하기 화학식의 2-β-히드록시 에틸아미노-4-아세토아미노벤젠 술폰산 14.3 g(이론치의 55%)을 얻었다.
[실시예 3]
(2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아세토아미노벤젠 술폰산의 합성)
실시예 1에서 합성된 2-아미노-4-아세틸아미노벤젠 술폰산 21.9 g(0.95 몰)을 20℃의 물 80 g에 교반하면서 부가한 후, 45%의 수산화나트륨 용액 18.9 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 2-클로로에탄올 18.6 g과 KI 12.4 g을 첨가하고 pH 5로 조정한 후, 80 ∼ 85℃의 온도범위에서 18 시간동안 교반하였다. 상기 용액을 10℃로 냉각하고, 35% 염산 50.0 g을 가하여 pH 2의 산성조건으로 석출시킨 후 여과하여, 하기 화학식의 2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아세토아미노벤젠 술폰산 10.6 g(이론치의 35%)을 얻었다.
[실시예 4]
(2-β-히드록시 에틸아미노-4-아미노벤젠 술폰산의 합성 - 1)
실시예 2에서 합성된 2-β-히드록시 에틸아미노-4-아세토아미노벤젠 술폰산 14.3 g을 20℃의 물 50 g에 교반하면서 부가한 후, 25%의 수산화나트륨 용액 15.0 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 45%의 수산화나트륨 용액 27 g을 더 첨가하여 pH 12 ~ 13으로 조정한 후, 70 ∼ 75℃의 온도범위에서 6 시간동안 교반하였다. 상기 용액을 10℃로 냉각한 후, 35% 염산 20.0 g을 가하여 pH 2의 산성조건으로 석출시킨 후 여과하여, 하기 화학식의 2-β-히드록시 에틸아미노-4-아미노벤젠 술폰산 11.5 g(이론치의 95%)을 얻었다.
[실시예 5]
(2-β-히드록시 에틸아미노-4-아미노벤젠 술폰산의 합성 - 2)
실시예 2에서 합성된 2-β-히드록시 에틸아미노-4-아세토아미노벤젠 술폰산 10.5 g을 20℃의 물 50 g에 교반하면서 부가한 후, 25%의 수산화나트륨 용액 15.0 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 35%의 염산 11.2 g을 가한 후, 60 ∼ 70℃의 온도범위에서 3 시간동안 교반하였다. 이러한 용액을 10℃로 냉각하고, 45%의 수산화나트륨 용액 3.6 g으로 중화 후, 여과하여, 상기 화학식의 2-β-히드록시 에틸아미노-4-아미노벤젠 술폰산 10.9 g(이론치의 90%)을 얻었다.
[실시예 6]
(2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아미노벤젠 술폰산의 합성 - 1)
실시예 3에서 합성된 2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아세토아미노벤젠 술폰산 10.6 g을 20℃의 물 50 g에 교반하면서 부가한 후, 25%의 수산화나트륨 용액 9.5 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 45%의 수산화나트륨 용액 15.9 g을 가하여 pH 12 ~ 13으로 조정한 후, 70 ∼ 75℃의 온도범위에서 6 시간동안 교반하였다. 상기 용액을 10℃로 냉각한 후, 35% 염산 20.0 g을 가하여 pH 2의 산성조건으로 석출시킨 후 여과하여, 하기 화학식의 2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아미노벤젠 술폰산 8.5 g(이론치의 93%)을 얻었다.
[실시예 7]
(2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아미노벤젠 술폰산의 합성 - 2)
실시예 3에서 합성된 2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아세토아미노벤젠 술폰산 10.5 g을 20℃의 물 50 g에 교반하면서 부가한 후, 25%의 수산화나트륨 용액 9.5 g을 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 35%의 염산 7.1 g을 가한 후, 60 ∼ 70℃의 온도범위에서 3 시간동안 교반하였다. 이 용액을 10℃로 냉각하고, 45%의 수산화나트륨 용액 3.6 g으로 중화 후, 여과하여, 상기 화학식의 2-디-(β-히드록시 에틸아미노)-4-아미노벤젠 술폰산 8.4 g(이론치의 91%)을 얻었다.
[실시예 8]
(본 발명에 따른 화합물을 이용한 반응성 염료의 합성)
2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산을 통상적인 방법으로 디아조화한 후, 3-우레이도아미노아닐린과 커플링 반응시켜 제조된, 모노아조화합물 5.5 g을 녹인 수용액 100 g에 염화 시아눌(cyanuric chloride) 1.8 g을 첨가하여, 5℃ 및 pH 5에서 3 시간동안 축합반응시켰다. 반응종료 후, 실시예 4에서 합성된 2-β-히드록시 에틸아미노-4-아미노벤젠 술폰산 2.2 g을 녹인 수용액 20 g를 첨가한 후 30℃ 및 pH 5에서 3 시간 축합반응시켰다. 이 용액에 4-설페이토에틸설폰-1-아미노벤젠 2.8 g의 디아조 용액을 가한 후, 10℃ 및 pH 5.5에서 3 시간동안 커플링 반응을 행하였다. 이 반응액을 여과과정을 거쳐 불용분을 제거한 후, 건조하여 화학식 2의 염료 화합물 10 g을 얻었다. 이 염료 화합물은 셀룰로우즈 섬유에 황색으로 염색되었고, 높은 광견뢰도 및 세탁견뢰도를 보였다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주내에서 다양한 응용 및 변형이 가능할 것이다.
본 발명에 따른 다중치환 아닐린 화합물은 염료 화합물의 합성에 사용되어 다양한 염료를 제조할 수 있는바, 반응성 염료 합성시, 높은 양산성과 고순도의 반응성 염료를 합성할 수 있는 장점이 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 다중치환 아닐린 화합물.
    [화학식 1]
    상기 식에서
    R1 은 H 또는 C1∼C7 아실기이고;
    R2 는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 이소프로필렌기이고;
    R3 는 수소, R2-OH 이고, 여기서 R2 는 상기와 동일하며;
    n 은 0 또는 1 이고, n 이 0 일 때에는 -(SO3M)n 은 -H 이며;
    M 은 수소, 리튬, 나트륨 또는 칼륨의 알칼리 금속이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1 이 수소 또는 COCH3 인 것을 특징으로 하는 다중치환 아닐린 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 R2 가 에틸렌기인 것을 특징으로 하는 다중치환 아닐린 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 R3 가 수소인 것을 특징으로 하는 다중치환 아닐린 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 n 이 0 인 것을 특징으로 하는 다중치환 아닐린 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 M 이 수소인 것을 특징으로 하는 다중치환 아닐린 화합물.
  7. (A) 화학식 3의 화합물 1 몰에 대하여 아실화제 1.05 ∼ 1.15 몰을 첨가하여 10 ~ 45℃ 및 pH 4 ~ 6에서 아실화 반응시켜 화학식 4의 모노 아실화 화합물을 제조하는 단계; 및,
    [화학식 3]
    (상기 식에서, M 은 화학식 1에서와 동일하다.)
    (B) 화학식 4의 화합물 1 몰에 대하여 히드록시-알킬화제 1 ∼ 10 몰을 첨가하여 70 ∼ 110℃ 및 pH 3 ∼ 7에서 히드록시-알킬화 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 다중치환 아닐린 화합물의 제조방법.
    [화학식 4]
    (상기 식에서, M, R1 및 n 은 화학식 1에서와 동일하다.)
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 아실화제는 산 무수물, 산 염화물, 또는 이들의 혼합물 등의 카르복시산 유도체이고, 상기 히드록시-알킬화제는 2-클로로에탄올인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제 7 항에 있어서, 상기 단계(B)에 뒤이어 하기 단계(C)를 더 거치고, 화학식 1에서 R1 이 H 인 화합물(화학식 4의 화합물)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
    (C) 화학식 1의 화합물을 60 내지 110℃에서 산성 조건(pH 2 이하) 또는 염기성 조건(pH 10 이상)에서 가수분해를 행하는 단계.
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