KR100486407B1 - 맛이 개선된 감미료 조성물 및 이를 함유하는 음료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르와 아스파르탐 및/또는 아세설팜 K를 특정 비율로 함유하는 고감미도이며 또한 슈크로스에 근사한 감미질 특성의 밸런스가 잘 잡힌 우수한 감미료 조성물을 제공한다.

Description

맛이 개선된 감미료 조성물 및 이를 함유하는 음료 {Sweetener composition improved in taste and beverage containing the same}
본 발명은 고감미도 감미료인 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르(이하, 「DMB-APM」이라고 약칭한다)와 아미노산계 감미료인 아스파르탐(Aspartame. 이하, 「APM」이라고 약칭한다) 및/또는 아세설팜 K(Acesulfame K. 이하, 「Ace K」라고 약칭한다)를 함유함을 특징으로 하는 자연 감미를 갖는 우수한 감미질의 감미료에 관한 것이다.
고감미도 감미료인 DMB-APM의 감미 강도는 슈크로스와 비교하여 중량비로 10,000배[참조: 일본 공표특허공보 제(평)8-503206호], 또한 아미노산계 감미료 APM의 감미 강도는 슈크로스와 비교하여 중량비로 약 200배[참조: 일본 특허공보 제(소)47-31031호]인 것으로 보고되어 있다(농도나 공존하는 성분의 종류 등에 따라 당해 중량비는 변화한다).
DMB-APM의 감미질 특성의 상세한 사항은 보고되어 있지 않지만, 본 발명자의 발견에 따르면, 첫맛(입에 넣었을 때에 감미를 슈크로스와 동일한 양상으로 빨리 느끼는 것)이 극단적으로 약하며, 뒷맛(입에 넣었을 때에 감미를 슈크로스보다 느리게 느끼는 것)이 극단적으로 강하다. 또한, 떫은 맛이 강하다. 따라서, 슈크로스와 비교하여 감미질 특성의 밸런스가 불량하다. 한편, APM에 대해서도 이의 감미질 특성은 DMB-APM 정도는 아니지만, 첫맛이 약하며 뒷맛이 강하다. 따라서, 양자의 어느 것이나 슈크로스를 자연 감미로 하는 경우에는, 첫맛이 약하고 뒷맛이 강한 불균형적 감미질 특성을 갖는다.
APM의 감미질 특성의 개선에 대해서는 주로 뒷맛의 개선에 관한 여러가지 제안이 이루어지고 있으며[예: 일본 공개특허공보 제(소)56-148255호, 제(소)58-141760호, 제(소)58-220668호 등], 또한 슈크로스를 APM과 병용하는 등의 슈크로스에 보다 가까운 자연 감미질을 얻는 방법도 제안되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(소)57-152862호].
한편, AceK(감미 강도: APM과 동일하고, 중량비로 슈크로스의 200배 정도)는 DMB-APM이나 APM과 비교하여 뒷맛, 쓴 맛, 떫은 맛, 이미(異味) 및 자극이 강하다고 하는 것 같이 감미질이 더욱 떨어지고 APM과의 병용에 따른 감미질의 개선(미국 특허 제4158068호)을 위시하여 여러가지 개선이 제안되어 왔다.
이러한 종래 기술의 배경하에 본 발명의 과제는 상기에 기재된 DMB-APM의 감미질 특성을 감안하여 첫맛을 강화하고 뒷맛을 약하게 하는 동시에 떫은 맛을 약화시킴으로써 DMB-APM의 감미질 특성을 개선하고, 이를 슈크로스에 유사하며 우수한 감미질의 고감미도 감미료 조성물로서 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기한 과제를 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 고감미도 감미료 DMB-APM과 아미노산계 감미료 APM 및/또는 AceK를 특정 비율로 조합함으로써 첫맛을 강화하며(즉, 입에 넣었을 때에 단맛을 슈크로스와 같은 정도로 빨리 느끼도록 하며) 뒷맛은 약하게 하는(즉, 입에 넣었을 때에 단맛을 슈크로스와 같은 정도로 빨리 느끼도록 하는) 동시에 떫은 맛을 약하게 하는 등, 감미질 특성의 밸런스가 잡힌 감미료 조성물이 수득됨을 밝혀내고 본 발명을 완성하는데 도달했다.
첫맛의 개선은 첫맛이 강한 감미료(예: 글리틸리틴 등)를 병용하면 가능하다는 유추는 용이하지만 실제로는 그 정도로 단순하지 않으며 DMB-APM에 DMB-APM 정도는 아니지만 첫맛이 약한 APM을 조합함으로써 DMB-APM의 첫맛과 동시에 APM의 첫맛도 개선된다는 예상외의 결과가 나타나며, 따라서 DMB-APM 및 APM은 각각 단독의 경우보다 첫맛이 개선되고 전체적으로 감미질 특성의 밸런스가 양호한, 슈크로스에 보다 가까운 감미질의 고감미도 감미료 조성물이 얻어지며, 또한 감미질이 불량한 AceK를 조합함으로써 감미질 특성의 밸런스가 양호한 감미료 조성물이 얻어진다는 사실은 종래의 발견으로부터는 지극히 예상하기 힘들다.
본 발명의 감미료 조성물은 DMB-APM과 APM 및/또는 AceK를 이들 중의 어느 것보다도 슈크로스에 가까운 감미질을 주는 비율로 함유하여 이루어진다.
본 발명의 감미료 조성물이 감미 성분으로서 DMB-APM 및 APM을 함유하는 경우, 당해 두 가지 감미료의 양의 비는 양자의 전체 중량에서 차지하는 DMB-APM의 비율이 0.1 내지 35중량%이다. DMB-APM의 비율이 0.1% 미만이거나 35%를 초과하는 조성물의 경우, 병용 효과, 즉, 각각 단독의 경우와 비교하여 첫맛, 뒷맛 및 떫은 맛의 개선 효과가 저하된다. 따라서, DMB-APM이 DMB-APM과 APM의 전체 중량에서 차지하는 비율이 0.1 내지 35중량%의 범위인 경우, 감미질 특성이 개선된 감미료 조성물이 얻어지고, 보다 바람직하게는 0.3 내지 3중량%에서 감미질 특성의 밸런스가 매우 양호한, 슈크로스와 유사한 감미료 조성물이 얻어진다.
동일하게 DMB-APM 및 APM에 가하여 추가로 AceK를 병용해도 감미질 특성이 개선된 감미료 조성물을 얻을 수 있다. 이러한 경우, DMB-APM, APM 및 AceK의 전체 중량에 대해 AceK를 0.5 내지 85중량%, 바람직하게는 1 내지 75중량%의 비율로 병용하면 첫맛을 강화하고 뒷맛을 약하게 하는 동시에 떫은 맛을 약하게 하여 감미질 특성의 밸런스가 잘 잡힌 감칠 맛이 있는 감미료 조성물을 얻는다.
또한, 본 발명의 감미료 조성물이 감미 성분으로서 DMB-APM 및 AceK를 함유하는 경우, 당해 두 가지 감미료의 양의 비는 양자의 전체 중량에서 차지하는 DMB-APM의 비율이 3 내지 80중량%이다. DMB-APM의 비율이 3% 미만이거나 80%를 초과하는 조성물의 경우, 병용 효과, 즉, 각각 단독의 경우와 비교하여 첫맛, 뒷맛 및 떫은 맛의 개선 효과가 저하된다. 따라서, DMB-APM이 DMB-APM과 AceK의 전체 중량에서 차지하는 비율은 3 내지 80중량%의 범위인 경우, 감미질 특성이 개선된 감미료 조성물이 얻어지고, 보다 바람직하게는 3.5 내지 60중량%에서 감미질 특성의 밸런스가 잘 잡힌 슈크로스와 유사한 감미료 조성물이 얻어진다.
본 발명의 감미료 조성물은 소정의 감미 성분의 분체 혼합물 그대로의 형태로 유통시킬 수 있는 것은 물론이다. 또한, 사용 상황을 양호하게 하기 위해 종래의 고감미도 감미료 조성물의 경우와 동일하게 당알콜류, 올리고당류, 식물 섬유 등의 희석제나 부형제를 배합할 수 있으며 또한 과립이나 정제 등의 제형으로 제조할 수 있다. 이러한 경우에 희석제나 부형제에는 슈크로스, 포도당 등의 저감미도 감미료도 함유된다.
본 발명의 감미 조성물은 종래의 고감미도 감미료, 예를 들면, APM과 동일하게 가정용 감미료, 탄산 음료와 비탄산 음료, 냉과, 젤리, 케이크, 빵, 캔디, 츄잉검을 비롯하여 각종 음식물, 치마제를 위시해서 구강용 조성물, 의약품 등에 배합될 때에, 여기에 종래의 고감미도 감미료 조성물과 비교하여 보다 슈크로스에 가까우며 자연스럽게 밸런스가 잘 잡힌 감미질을 부여할 수 있다. 이 중에서 DMB-APM을 용액 상태로 맛보게 되는 탄산 음료를 비롯하여 각종 음료에서 본 발명의 감미료 조성물의 유용성이 충분하게 발휘된다.
하기에 실험예 및 실시예에 따라 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
실험예 1
수돗물을 이온교환한 다음, 증류하여 얻은 정제수(이후, 정제수라고 호칭한다)를 사용하여 제조한 용액으로 하기의 실험을 한다.
농도 10%의 슈크로스 수용액에 상응하는 감미 강도[이후, PSE(Point of subjective equality) 10%라고 호칭한다]를 갖는 DMB-APM 수용액을 제조하여 이것을 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 농도 10%의 슈크로스 수용액과 비교 평가한다. 상기한 DMB-APM 수용액은 첫맛이 극단적으로 약하고 뒷맛이 극단적으로 강하며, 떫은 맛이 강하다. 또한, 이미 및 진한 맛이 강하고 맛의 밸런스가 극단적으로 무너져 불량하다.
동일하게 PSE 10%의 APM 수용액과 농도 10%의 슈크로스 수용액을 비교 평가한 바, 이러한 APM 수용액은 DMB-APM 수용액 정도는 아니지만 첫맛이 약하고 뒷맛이 강한 감미질 특성을 나타낸다.
한편, DMB-APM과 APM의 혼합 비율을 감미 강도 비율로 1:9 내지 9:1의 범위로 변화시키지만, PSE 10%는 일정하게 하여 양자의 혼합 수용액을 몇종류 제조하여 농도 10%의 슈크로스 수용액과 비교 평가한 바, 이들의 혼합 수용액은 모두 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며, 떫은 맛이 감소되고, 이미 및 쓴 맛은 약간 있어도 대폭적으로 감미질이 개선된, 밸런스가 잘 잡힌 우수한 감미질 특성을 나타낸다.
실험예 2
탄산가스가 함유된 PSE 10%의 DMB-APM의 콜라 용액을 제조하여 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액과 비교 평가한다. 전자의 용액은 후자의 용액과 비교하여 실험예 1에서 수용액을 이용한 비교 평가 결과보다는 이미 및 진한 맛이 약해지지만, 첫맛이 약하고 뒷맛이 강하며 떫은 맛이 강하다.
동일하게, 탄산가스가 함유된 PSE 10%의 APM의 콜라 용액을 제조하여 이것과 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액과 비교 평가한 바, 전자의 용액은 DMB-APM의 경우만큼은 아니지만 첫맛이 약하고 뒷맛이 강하며 순한 맛이 약하다.
한편, DMB-APM과 APM의 혼합 비율을 감미 강도 비율로 1:9 내지 9:1의 범위로 변화시키지만, PSE 10%는 일정하게 하여 탄산가스가 함유된 양자의 혼합 콜라 용액을 몇종류 제조하고 이들을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액과 비교평가한다. 이들 탄산가스가 함유된 양자의 혼합 콜라 용액은 모두 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지며 대폭적으로 감미질이 개선된, 밸런스가 잘 잡힌 우수한 감미질 특성을 나타낸다. 특히, DMB-APM:APM의 비율이 5:5 내지 1:9의 범위의 비율인 경우, 첫맛이 강해져 슈크로스의 첫맛의 정도와 같게 되며 밸런스가 잘 잡힌 우수한 감미질 특성을 나타낸다.
실험예 3
실험예 2에서와 동일하게 하고, 단 탄산가스가 함유된 PSE 5%의 DMB-APM의 콜라 용액을 제조하여 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 5%의 콜라 용액과 비교 평가한다. 전자는 후자와 비교하여 첫맛이 약하고 뒷맛이 강하며 떫은 맛이 강하다.
한편, DMB-APM과 APM의 혼합 비율을 감미 강도 비율로 1:9 내지 9:1의 범위로 변화시키지만, PSE 5%는 일정하게 하여 탄산가스가 함유된 양자의 혼합 콜라 용액을 제조하고 이들을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 5%의 콜라 용액과 비교 평가한 바, 이들은 모두 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 대폭적으로 감미질 특성이 개선되며 밸런스가 잘 잡힌 우수한 감미질 특성을 나타낸다. 특히, 실험예 2에서와 동일하게 APM의 비율이 높은 경우가 첫맛이 강화되어 슈크로스와 동일한 정도로 되며 밸런스가 잘 잡힌 우수한 감미질 특성을 나타낸다.
실험예 4
DMB-APM과 APM의 혼합물에 AceK를 가하여 검사한다.
DMB-APM과 APM의 전량과 AceK의 혼합 비율을 감미 강도 비율로 1:9 내지 9:1의 범위로 변화시키지만, PSE 10%는 일정하게 하여 탄산가스가 함유된 이들 세 가지 감미 성분들의 콜라 용액을 제조하여 이들을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액과 비교 평가한다. 이때에 DMB-APM과 APM의 감미 강도 비율도 변화시킨다. 상기한 DMB-APM과 APM의 전량과 AceK의 혼합 비율이 9:1 내지 6:4의 범위인 경우(즉, PSE 환산으로 AceK가 40% 이하인 경우), 첫맛이 강화되고 떫은 맛이 약화되어 감미질의 개선 효과가 있다. 특히, DMB-APM과 APM의 감미 강도 비율에서 APM이 양이 많을수록 개질 효과가 현저하며 밸런스가 양호하고 우수한 감미질 특성을 나타낸다(예: PSE 환산으로 DMB-APM:APM:AceK가 2:7:1인 경우).
AceK가 많은 경우에는 첫맛이 조금 강해지지만 쓴 맛, 이미, 진한 맛，자극, 떫은 맛 및 뒷맛이 극단적으로 강해지고 산뜻한 맛 및 순한 맛이 극단적으로 약해져서 감미질 특성의 밸런스가 무너진다.
실시예 1
감미 강도를 슈크로스의 8000배로 상정하여 감미 강도 PSE 10%의 농도가 되 도록 희석한 DMB-APM 수용액을 제조한다. 별도로 농도가 (a)6.94%, (b)8.33%, (c)10.0%, (d)12.0% 및 (e)14.4%인 각 슈크로스 수용액을 제조하고 DMB-APM 수용액이 감미 강도에 있어서 어떤 슈크로스 수용액과 유사한가를 패널 20명(이후, n= 20이라고 표현)에게 시음시켜 관능 평가한다.
용액(a), (b), (c), (d) 및 (e)를 선택할 때에 각각, 1점, 2점, 3점, 4점, 및 5점을 주고 이들의 평균점을 구한 결과, 2.4점이다. 수학식 1에 의해 DMB-APM의 수용액 감미 강도는 PSE 9.0%이다.
따라서, DMB-APM의 감미 강도는 슈크로스의 7200(= 8000×9/10)배이다.
이러한 결과에 기초하여 PSE 10%의 DMB-APM 수용액을 제조한다(DMB-APM 13.9 mg을 취하고 정제수로 1,000ml로 채운다). 또한, 농도 10%의 슈크로스 수용액을 제조한다(슈크로스 100g을 취하고 정제수로 1,000ml로 채운다).
이러한 PSE 10%의 DMB-APM 수용액을 농도 10%의 당해 슈크로스 수용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한다(n=20). 그 결과, DMB-APM 수용액의 감미질은 첫맛이 극단적으로 약하며 뒷맛이 극단적으로 강하고 떫은 맛이 강하다(n=20).
DMB-APM과 APM(PSE 환산 5:5)의 PSE 10% 수용액을 제조한다. 즉, DMB-APM 6.9mg[=5/7200(g/dl)]과 APM 395mg을 칭량하여 취하고 정제수로 100ml에 채우며 이것을 정제수로 10배로 희석한다. 이러한 수용액은 감미 강도 PSE 10%이다(n=20). 이때에 DMB-APM과 APM의 전체 중량에 대한 DMB-APM의 중량은 1.7%이다. APM의 중량(g)과 감미 강도(PSE%)의 관계에는 다음 수학식 2를 사용한다(이후, 동일하다).
이러한 DMB-APM과 APM(PSE 환산 5:5)의 PSE 10% 수용액을 농도 10%의 슈크로스 수용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한다.
그 결과, DMB-APM과 APM의 병용에 의해 감미질이 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 밸런스가 잡힌 감미질 특성을 나타내는 것으로 판명된다(n=20).
실시예 2
탄산가스가 함유된 용액의 감미 강도를 정확하게 관능 평가하는 것은 대단히 어렵다. 따라서, 본 발명의 탄산가스가 함유된 콜라 용액에 대해서도 탄산가스를 밀봉하기 전의 용액(이하, 콜라 베이스 용액이라고 호칭한다)으로 감미 강도를 조정(PSE 10%)한 다음, 당해 용액에 탄산가스를 함유시킨다. 이와 같이 하여 제조한 탄산가스가 함유된 콜라 용액으로 감미질을 비교한다.
(1) 콜라 베이스 용액의 제조:
1,000ml의 매스 플라스크에 시트르산(결정) 0.25g, 시트르산나트륨 0.1g, 85% 인산 0.3g, 콜라 베이스 향료 2ml 및 콜라 에센스 1ml를 취하여 여기에 감미료를 원하는 계산량을 가하여 정제수로 1,000ml로 채워서 콜라 베이스 용액을 제조한다(pH 2.8).
(1b) 슈크로스 콜라 베이스 용액의 제조:
감미료로서 슈크로스를 (a)69.4g, (b)83.3g, (c)100g, (d)120g 및 (e)144g을 1,000ml의 매스 플라스크에 각각 취하는 것을 제외하고는, 상기(1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라 슈크로스 콜라 베이스 용액을 5종류 제조한다.
(2) DMB-APM의 PSE 10% 콜라 베이스 용액의 제조:
DMB-APM 13.9mg을 100ml 매스 플라스크에 취하여 정제수로 채운다(추정 PSE 100%). 이것을 감미료로서 사용한 것을 제외하고는, 상기(1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라서 DMB-APM 콜라 베이스 용액을 제조한다(추정 PSE 10%).
이러한 DMB-APM 콜라 베이스 용액의 감미 강도가 상기한 슈크로스 콜라 베이스 용액의 어느 쪽의 감미 강도에 가까운가를 실시예 1에서와 동일하게 관능 평가하여 이들의 평균점을 구한 결과, 2.45점이고(n=20), PSE의 계산치는 9.1%이다. 따라서 DMB-APM의 감미 강도는 콜라 베이스 용액 속에서는 슈크로스의 6600배이다.
따라서, DMB-APM의 PSE 10% 콜라 베이스 용액을 다시 제조한다. 즉, DMB-APM 15.2mg을 100ml 매스 플라스크에 채취하여 정제수로 채운다(추정 PSE 100%). 이것을 감미료로서 사용한 것을 제외하고는 상기(1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라서 소기의 DMB-APM 콜라 베이스 용액을 제조한다.
이러한 DMB-APM 콜라 베이스 용액의 감미 강도가 상기한 슈크로스 콜라 베이스 용액의 어느 쪽에 가까운가를 실시예 1에서와 동일하게 하여 관능평가하고 이들의 평균점을 구한 바, 2.75점이며(n=20), PSE 10%임을 확인할 수 있다.
(2a) DMB-APM과 APM(PSE 환산 5:5)의 PSE 10% 콜라 베이스 용액의 제조:
DMB-APM 7mg 및 APM 395mg을 100ml 매스플라스크에 취하여 정제수로 채운다(추정 PSE 100%). 이것을 감미료로서 사용한 것을 제외하고는 상기(1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라서 콜라 베이스 용액을 제조한다. 이러한 콜라 베이스 용액의 감미 강도를 실시예 1에서와 동일하게 하여 구한 바, 2.58점이고, PSE 9.3%임이 확인된다.
따라서, DMB-APM과 APM의 PSE 10% 콜라 베이스 용액을 다시 제조한다. 즉, DMB-APM 7.5mg 및 APM 425mg을 100ml 매스 플라스크에 취하여 정제수로 채운다(추정 PSE 100%). 이것을 감미료로서 사용한 것을 제외하고는 상기(1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라서 소기의 콜라 베이스 용액을 제조한다. 실시예 1에서와 동일하게 관능 평가하고 이들의 평균점을 구한 결과, 3.17점이다(계산에 의해 PSE 10%). 이때에 DMB-APM과 APM의 전체 중량에 대한 DMB-APM의 함량은 1.7%이다.
(3) 탄산가스가 함유된 콜라 용액의 제조:
상기에서 얻은 각종 콜라 베이스 용액 1,000ml를 각각 탄산가스 밀봉 봄베에 넣어 여기에 탄산가스를 밀봉하여 냉장고에서 하룻밤 방치하여 각 콜라 베이스 용액에 탄산가스를 함유시킨다. 충분하게 냉각시킨 시점에서 정치시킨 그대로 밸브를 개방하는 즉시 당해 용액을 240ml 용적의 통에 넣고 밀봉한다.
(4) 감미질 평가:
상기(3)의 방법으로 얻은 탄산가스가 함유된 DMB-APM의 PSE 10% 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10% 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한 결과, 탄산가스가 함유된 DMB-APM의 콜라 용액의 감미질은 첫맛이 극단적으로 약하며 뒷맛이 극단적으로 강하고 떫은 맛이 강하다(n= 20).
또한, 상기(3)의 방법으로 얻어진 탄산가스가 함유된 DMB-APM과 APM(PSE 환산 5:5)의 PSE 10% 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10% 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한 바, 탄산가스가 함유된 DMB-APM의 콜라 용액의 경우와는 상이하며 감미질이 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 밸런스가 잡힌 감미질 특성을 나타낸다 (n=20).
실시예 3
(1) DMB-APM, APM 및 AceK(PSE 환산 4:4:2)의 PSE 10% 수용액의 제조:
DMB-APM 5.6mg[=4/7200(g/dl)], APM 285mg 및 AceK 49mg을 취하여 정제수로 1,000ml로 채운다. 이러한 수용액을 실시예 1에서와 동일하게 관능 평가하고 이들의 평균점을 구한 바, 3.1점이고(n= 20), 이의 감미 강도가 PSE 10%임을 확인한다.
이때에 DMB-APM, APM 및 AceK의 전체 중량에 대한 DMB-APM 함량은 1.8%이다. AceK의 중량(g)과 감미 강도(PSE%)의 관계는 수학식 3을 사용한다(이후, 동일하다).
이러한 DMB-APM, APM 및 AceK(PSE 환산 4:4:2)의 PSE 10% 수용액을 슈크로스 10% 수용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한 바, 약간 쓴 맛은 남지만 감미질이 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타낸다(n=20).
(2) DMB-APM, APM 및 AceK(PSE 환산 4:4:2)의 PSE 10% 콜라 베이스 용액의 제조:
DMB-APM 6.1mg[=4/6600(g/dl)], APM 285mg 및 AceK 49mg을 취하여 이들 전체를 감미료로 하는 것을 제외하고는 실시예 2(1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라서 콜라 베이스 용액을 제조한다(추정 PSE 10%).
이러한 콜라 베이스 용액을 실시예 1에서와 동일하게 관능 평가하여 이들의 평균점을 구한 바, 3.67점(n=20)이고 이의 감미 강도는 PSE 11.3%이다.
따라서, PSE 10% 콜라 베이스 용액을 다시 제조한다. 즉, DMB-APM 5.4mg, APM 252mg 및 AceK 43mg을 취하고 이들 전체를 감미료로 하는 것을 제외하고는 실시예 2의 (1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라 콜라 베이스 용액을 제조한다(추정 PSE 10%).
실시예 1에서와 동일하게 관능 평가하고 이들의 평균점을 구한 결과, 3.2점이고 계산에 의한 감미 강도는 PSE 10%이다. 이때에 DMB-APM, APM 및 AceK의 전체 중량에 대한 DMB-APM의 함량은 1.8%이다.
(3) 탄산가스가 함유된 콜라 용액의 제조:
상기(2)에서 얻은 콜라 베이스 용액 1,000ml를 탄산가스 밀봉 봄베에 투입하고 여기에 탄산가스를 밀봉하여 냉장고에서 하룻밤 방치하여 탄산가스를 함유시킨다. 충분하게 냉각시킨 시점에서 정치시킨 그대로 밸브를 개방한 즉시 당해 용액을 240 ml 용적의 통에 밀봉한다.
(4) 감미질 평가:
상기(3)의 방법으로 얻어진 탄산가스가 함유된 DMB-APM, APM 및 AceK(PSE 환산 4:4:2)의 PSE 10% 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10% 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한 바, 감미질은 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타낸다(n=20).
실시예 4
상기 실시예 3의 (3)에서와 동일한 방법을 사용하여 감미 성분의 비율이 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 콜라 음료를 시험 제조한다.
시험 번호 DMB-APM:APM 전체 중량에 대한 DMB-APM의 함량(%)
PSE 비율(%) 중량비(mg/dl)
1 1:9 0.15:92.9 0.16
2 2:8 0.24:62.3 0.38
3* 5:5 0.75:42.5 1.7
4 8:2 1.2:10.4 10.3
5 9:1 1.4:3.8 27.0
6** 4.5:0.5 0.68:1.38 33.0
* 실시예 2에서 기재 완료, **PSE 5%로 한 경우
시험 번호 1, 2, 4 내지 6의 각각의 탄산가스가 함유된 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10% 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한 결과, 어느 것이나 감미료로서 DMB-APM을 단독 사용한 탄산가스가 함유된 콜라 용액의 경우와 상이하며, 감미질이 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, APM의 비율이 높아짐에 따라서 감미질의 개선 효과가 크다(n=20).
실시예 5
상기 실시예 3의 (3)에서의 방법을 사용하여 감미 성분의 비율이 하기 표 2에 기재된 바와 같은 탄산가스가 함유된 콜라 용액을 시험 제조한다.
시험 번호 DMB-APM:APM:AceK 전체 중량에 대한 AceK의 함량(%)
PSE 비율(%) 중량비(mg/dl)
1 7:2:1 1.1:10.4:1.0 8
2 2:7:1 0.3:56.0:0.8 1.4
3 1:8:1 0.15:78.2:0.95 1.2
4* 4:4:2 0.5:25.1:4.3 14.4
5 4:2:4 0.6:10.4:25.1 69.5
6 2:4:4 0.3:28.5:25.1 46.6
7 4:1:5 0.6:3.8:42.4 90.6
8 1:1:8 0.15:3.8:169.2 97.7
* 실시예 3에서 기재 완료
시험 번호 1 내지 3 및 5 내지 8의 각각의 탄산가스가 함유된 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛, 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한다. 그 결과, 시험 번호 1 내지 3, 5 및 6(PSE 환산비로 AceK가 1 내지 4인 경우)의 경우 모두, 감미료로서 DMB-APM을 단독 사용하는 탄산가스가 함유된 콜라 용액의 경우와 상이하며, 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지며 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, APM의 비율이 높아짐에 따라서 감미질의 개선 효과는 크다.
시험 번호 7 및 8(PSE 환산비로 AceK가 5 이상인 경우)의 경우는 각각 첫맛이 강해지지만 뒷맛, 떫은 맛, 쓴 맛 및 이미가 극단적으로 강하고 산뜻한 맛 및 순한 맛이 극단적으로 약해지며 밸런스가 무너진 감미질 특성을 나타낸다. 특히 AceK의 비율이 높아짐에 따라서 감미질 특성의 밸런스를 크게 무너뜨린다(n= 20).
실시예 6
DMB-APM과 AceK(PSE 환산 8:2)의 PSE 10% 수용액을 슈크로스 10% 수용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한다. 그 결과, DMB-APM은 AceK와 병용함으로써 감미질 특성이 개선되며, 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타내는 것으로 판명되었다(n=20).
실시예 7
(1) DMB-APM과 AceK(PSE 환산 8:2)의 PSE 10% 콜라 베이스 용액의 제조:
DMB-APM 11mg 및 AceK 49mg을 감미료로서 1,000ml 매스 플라스크에 취한 것을 제외하고는 실시예 2의 (1)의 콜라 베이스 용액의 제조법에 따라서 콜라 베이스 용액을 제조한다(추정 PSE 10%). 이러한 콜라 베이스 용액을 실시예 2에서와 동일하게 관능 평가하고 이들의 평균점을 구한 바, 2.05점이고, 이의 감미 강도는 PSE 8.4%이다. 따라서, PSE 10%가 되도록 비교 계산함으로써 DMB-APM 및 AceK를 증량한다. 즉, DMB-APM 13(=11×10/8.4)mg 및 AceK 58(=49×10/8.4)mg을 감미료로서 상기와 동일하게 하여 콜라 베이스 용액을 다시 제조한다. 이러한 콜라 베이스 용액의 감미 강도는 PSE 10%임을 상기와 동일하게 확인한다. 이때에 DMB-APM과 AceK의 전체 중량에 대한 DMB-APM의 중량은 18.3%이다,
(2) 탄산가스가 함유된 콜라 용액의 제조:
상기에서 얻은 콜라 베이스 용액 1,000ml를 탄산가스 밀봉 봄베에 넣어 여기에 탄산가스를 밀봉하여 냉장고에서 하룻밤 방치하여 탄산가스를 함유시킨다. 충분하게 냉각시킨 시점에서 정치시킨 그대로 밸브 개방한 즉시 당해 용액을 240ml 용적의 통에 넣고 밀봉한다.
(3) 감미질 평가:
상기(2)의 방법으로 얻어진 탄산가스가 함유된 DMB-APM과 AceK(PSE 환산 8:2)의 PSE 10% 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛, 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한다. 그 결과, DMB-APM은 AceK와 병용함으로써 감미질 특성이 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타낸다(n=20).
실시예 8
실시예 7에서와 동일한 방법을 사용하여 감미 성분 비율이 표 3에 기재된 바와 같은 탄산가스가 함유된 콜라 용액을 시험 제조한다.
DMB-APM:AceK 전체 중량에 대한 DMB-APM의 함량(%)
PSE 비율(%) 중량비(mg/dl)
1 9:1 1.4:1.0 58.3
2* 8:2 1.3:5.8 18.3
3 6:4 1.1:30.5 3.5
4 5:5 0.8:42.4 1.9
5 2:8 0.4:169.2 0.2
6 1:9 0.15:169.7 0.1
7** 4.5:0.5 0.68:0.19 78.2
* 실시예 7에서 기재 완료, ** PSE 5%로 한 경우
시험 번호 1, 3 및 7의 각각의 탄산가스가 함유된 콜라 용액을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액을 대조군으로 하여 첫맛, 이미, 진한 맛, 자극, 쓴 맛, 뒷맛, 떫은 맛, 산뜻한 맛, 및 순한 맛의 9개 항목에 대해서 비교 평가한다. 그 결과, DMB-APM은 AceK와 병용함으로써 감미질 특성은 개선되어 첫맛이 강해지고 뒷맛이 약해지며 떫은 맛이 약해지고 균형이 잡힌 감미질 특성을 나타낸다 (n=20).
또한, 시험 번호 4 내지 6의 각각의 탄산가스가 함유된 콜라 용액(PSE 환산비로 AceK가 5 이상인 경우)을 탄산가스가 함유된 슈크로스 농도 10%의 콜라 용액을 대조군으로 하여 동일하게 비교 평가한다. DMB-APM은 AceK와 병용함으로써 감미질이 개선되어 어느 것이나 첫맛이 강해지지만, 뒷맛, 떫은 맛, 쓴 맛 및 이미가 극단적으로 강하고 산뜻한 맛 및 순한 맛이 극단적으로 약해지며 밸런스가 무너진 감미질 특성을 나타낸다. 특히, AceK의 감미 강도 비율이 높아짐에 따라서 밸런스를 크게 무너뜨린다(n=20).
본 발명에 따르면 DMB-APM, APM 및 AceK 각각을 단독 사용하는 경우에는 얻어지지 않는 양질의 밸런스가 잘 잡힌 감미질 특성을 갖는 고감미도 감미료 조성물이 매우 용이하게 제공된다. 물론, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 희석제나 부형제(슈크로스 등도 포함한다)와도 함께 사용할 수 있다. 특히, 탄산가스가 함유된 콜라 용액에서는 본 발명의 감미료 조성물은 그 우위성을 발휘하지만 이에 한정되지 않으며 모든 용도에서 개선된 감미질의 조성물로서 사용할 수 있다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 및 아스파르탐을 이들 둘의 전체 중량에 대한 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 비율이 0.1 내지 35중량%인 비율로 함유함을 특징으로 하는 감미료 조성물.
  3. N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르, 아스파르탐 및 아세설팜 K를 이들 셋의 전체 중량에 대한 아세설팜 K의 비율이 0.5 내지 85중량%인 비율로 함유함을 특징으로 하는 감미료 조성물.
  4. N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르 및 아세설팜 K를 이들 둘의 전체 중량에 대한 N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르의 비율이 3 내지 80중량%인 비율로 함유함을 특징으로 하는 감미료 조성물.
  5. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 감미료 조성물을 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 음료.
  6. 제5항에 있어서, 음료가 탄산 음료임을 특징으로 하는 음료.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11171895A (ja) * 1997-12-11 1999-06-29 Ajinomoto Co Inc アスパルテームとアスパルテーム誘導体の分離精製方法
JPH11169132A (ja) * 1997-12-15 1999-06-29 Ajinomoto Co Inc アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法
AR014129A1 (es) * 1997-12-17 2001-02-07 Nutrasweet Co Bebida que comprende fundamentalmente un ester n-[n-(3,3-dimetilbutil)-l- alfa-aspartil]-l-fenilamina 1 - metilico, bebida sin alcohol carbonatada,bebida de jugo, bebida envasada caliente y bebida deportiva de bajas calorias.
AU1924899A (en) * 1997-12-17 1999-07-05 Nutrasweet Company, The Tabletop sweetener compositions comprising sweetener with extremely high potency
AU1936499A (en) * 1997-12-17 1999-07-05 Nutrasweet Company, The Use of n-{n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl}-l-phenylalanine 1-methyl esterin dairy and dairy analogue products
AU2006599A (en) * 1997-12-17 1999-07-05 Nutrasweet Company, The Use of n-{n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl}-l-phenylalanine 1-methyl esterin baked goods, frostings and bakery fillings
JP3643922B2 (ja) * 1998-05-08 2005-04-27 味の素株式会社 甘味料組成物
ES2350722T3 (es) * 1998-06-05 2011-01-26 Wm. Wrigley Jr. Company Método de liberación controlada de derivados n-sustituidos de aspartamo en goma de mascar y goma producida de esta manera.
US6692778B2 (en) 1998-06-05 2004-02-17 Wm. Wrigley Jr. Company Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum
US6048999A (en) * 1999-01-25 2000-04-11 The Nutrasweet Company N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synergistic sweetener blends
US6180157B1 (en) 1999-02-18 2001-01-30 The Nutrasweet Company Process for preparing an N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester agglomerate
WO2000056175A1 (en) * 1999-03-22 2000-09-28 The Nutrasweet Company CEREALS AND CEREAL-BASED FOOD SWEETENED WITH N- [N-(3,3- DIMETHYLBUTYL) -L-α- ASPARTYL] -L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
WO2000056176A1 (en) * 1999-03-25 2000-09-28 The Nutrasweet Company EDIBLE GELS SWEETENED WITH N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
AR023208A1 (es) * 1999-03-29 2002-09-04 Nutrasweet Co Nutraceuticos con 1-metil ester de n-[n-3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil]-l-fenilalanina
US6506434B1 (en) * 1999-08-06 2003-01-14 The Nutrasweet Company Process for coating N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester onto a carrier
WO2001010236A1 (en) * 1999-08-11 2001-02-15 The Nutrasweet Company CONFECTIONERY FOOD PRODUCTS SWEETENED WITH N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-1-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
KR20020037065A (ko) * 1999-10-04 2002-05-17 에가시라 구니오 감미질이 개선된 고감미도 감미료 조성물, 미각 교정제 및이들의 용도
US20030008047A1 (en) * 2000-03-17 2003-01-09 Schroeder Steve A. Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations
FR2822646B1 (fr) * 2001-03-30 2005-03-11 Roquette Freres Edulcorants de table enrichis en fibres
CA2686805C (en) * 2007-05-08 2015-11-24 Ajinomoto Co., Inc. A sweetener comprising a calcium receptor

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4158068A (en) * 1976-06-24 1979-06-12 Hoechst Aktiengesellschaft Sweetener mixture
WO1994011391A1 (fr) * 1992-11-12 1994-05-26 Claude Nofre Composes utiles comme agents edulcorants, leur procede de preparation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69317792T2 (de) * 1992-11-19 1998-10-22 Du Pont Mit diamant beschichtete formkörper und ihre herstellung
DE4416429A1 (de) * 1994-05-10 1995-11-16 Hoechst Ag Süßungsmittel mit verbessertem saccharoseähnlichem Geschmack sowie Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
JPH0951777A (ja) * 1995-08-11 1997-02-25 Ajinomoto Co Inc 呈味改善剤及び呈味性の改善された食品
JP3643922B2 (ja) * 1998-05-08 2005-04-27 味の素株式会社 甘味料組成物
JP3643921B2 (ja) * 1998-05-08 2005-04-27 味の素株式会社 新規甘味料組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4158068A (en) * 1976-06-24 1979-06-12 Hoechst Aktiengesellschaft Sweetener mixture
WO1994011391A1 (fr) * 1992-11-12 1994-05-26 Claude Nofre Composes utiles comme agents edulcorants, leur procede de preparation

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