KR100477984B1 - 포토레지스트용 감광성 고분자 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드(poly(hydroxy alkyl acrylamide): PHAA)에 SbQ염 또는 SbQ-A염을 반응시켜 제조한 아래의 화학식 1의 단위체를 가지는 감광성 고분자 및 그 제조방법을 제공하여 포토레지스트의 감도 및 접착력을 향상할 수 있다.
[화학식 1]
단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
X는 강산의 음이온기이다.

Description

포토레지스트용 감광성 고분자 및 이의 제조방법
본 발명은 포토레지스트용 감광성 고분자 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드(poly(hydroxy alkyl acrylamide): PHAA)에 화학식 2의 화합물(이하 SbQ염이라 함) 또는 화학식 3의 화합물(이하 SbQ-A염이라 함)를 반응시켜 제조한 아래의 화학식 1의 단위체를 가지는 감광성 고분자 및 그 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
X는 강산의 음이온기이다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00013
일반적으로 칼라브라운관의 형광막 제조에는 슬러리(slurry)법이 사용되고 있다. 이러한 슬러리법은, 포토레지스트(photoresist) 조성물에 형광체를 현탁시킨 슬러리를 패널 내면에 도포한 후, 적외선 히터에 의하여 건조하고, 패널 내에 마스크(mask)를 부착하여 노광하고 현상하여 형광막 패턴을 완성한다.
현재, 상기한 포토레지스트 조성물로는 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol: PVA)에 중크롬산 나트륨 또는 중크롬산 암모늄을 가한 혼합용액이 일반적으로 사용되고 있으나, 상기한 혼합용액을 형광체 슬러리에 사용할 경우에 감도가 나쁘거나 또는 감광크기의 조절이 곤란하며, 암반응의 발생으로 보존상 용이하지 않을 뿐 아니라, 크롬에 의한 중금속 오염을 발생시키는 문제점이 있다.
따라서 크롬화물을 대치하기 위해서, 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol: PVA)에 디아조 화합물의 혼합용액 또는 폴리비닐피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone: PVP)에 디아조 화합물의 혼합용액으로 대치한 포토레지스트 조성물이 발표되었다. 그러나 전자의 혼합용액을 포토레지스트 조성물로 사용하는 경우에는 우수한 접착력을 나타내지만 현상이 용이하지 않으며, 감도가 낮다는 문제점이 있다. 한편, 후자의 폴리비닐피롤리돈 및 디아조 화합물의 혼합용액을 포토레지스트 조성물로서 사용하는 경우에는 현상성은 우수한 반면 접착력이 낮기 때문에, 주로 블랙메트릭스의 제조공정에서 포토레지스트 조성물로서 사용되고 있는 실정이다.
또한, 일본특허공개공보 평2-148536호에서 Ichimura등은 PVA에 스티바졸리움(stilbazolium: SbQ)기를 도입한 PVA-SbQ 수용성 감광성 고분자를 칼라수상관의 제조시 포토레지트로의 적용을 제시하였다. 상기한 PVA-SbQ는 네가티브-포토레지스트(negative-photoresist)로서 기존의 수용성 감광성 수지보다 감광특성이 좋고 온도변화에 따라 감도가 거의 영향을 받지 않으며, 장기보존성이 우수하였다.
그러나 형광체에 적용하기 위해서 여전히 감광도 및 점착성을 더욱 개선한 수용성 감광성 고분자에 대한 요구가 있어왔다.
따라서, 본 발명의 목적은 접착력과 감도가 더욱 향상되고, 또한 그 제조방법이 간단한 포토레지스트용 감광성 고분자 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 하기의 화학식 1의 폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드(poly(N-hydroxy alkyl acrylamide): PHAA)-SbQ 또는 PHAA-SbQ-A의 합성단위체를 가지는 포토레지트용 감광성 고분자를 제공한다.
[화학식 1]
단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
X는 강산의 음이온기이다.
상기한 PHAA-SbQ는 N-하이드록시알킬기를 가진 아크릴아미드(acrylamide: AA)를 기본합성물질로 하여 중합된 폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드(poly(N-hydroxyalkyl)acrylamide: PHAA)의 말단에 위치한 하이드록시기와 SbQ염 또는 SbQ-A염과 반응하여 제조된다.
즉, 상기한 PHAA-SbQ 또는 PHAA-SbQ-A를 얻기위한 공정은 다음의 반응식과 같다.
[반응식 1]
단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
X는 강산의 음이온기이다.
즉, 하이드록시알킬기(-R1OH)를 가진 아크릴아미드가 하이드록시알킬기(-R2OH)를 가진 아크릴아미드와 일정량의 개시제[2-2-아조비스(2-2-이미다졸린-2-일)프로판(2-2-azobis(2-2-imidazoline-2-yl)-propane): 와코케미칼사 제품, 상품명 VA061]를 첨가하고 반응시키면 폴리-N-하이드록시알킬 아크릴아미드 단일중합체 또는 혼성중합체가 형성된다. 이후, 상기한 폴리-N-하이드록시 아크릴아미드의 하이드록시기에서 SbQ염 또는 SbQ-A염을 반응시키면 본 발명의 감광성 고분자를 얻게 된다.
상기식에서, R1, R2, 및 R3은 탄소수 3이하의 알킬기가 바람직하고, X는 -OSO2OCH3기가 바람직하다.
또한, 본 발명의 감광성 고분자는 중합반응시 아크릴아미드 단위체를 추가로 도입하여 반응하는 것도 가능하다. 즉, 폴리-N-하이드록시알킬 아크릴아미드의 형성시 아크릴아미드기를 가진 단위체를 도입하므로서, 다음과 같은 화학식 4의 폴리아크릴아미드-코-하이드록시알킬아크릴아미드 혼성중합체를 제공한다.
[화학식 4]
단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
X는 강산의 음이온기이다.
상기한 방법으로 얻어진 수용성 감광성 고분자를 순수에 첨가하고, 형광제, 계면활성제 및 분산제를 분산하여서 형광체 슬러리용 포토레지스트 조성물을 제조할 수 있다.
상기한 방법으로 얻어진 슬러리를 패널에 도포하여 건조한 후, 마스크를 부착하여 초고압수은등으로 노광시키고, 물을 사용하여 저압현상함으로서 형광막을 제조할 수 있다.
(실시예 1)
N-(하이드록시메틸) 아크릴아미드 70g을 순수 830g에 녹여 교반한 후, 4구플라스크에 담는다. 이때, 질소가스를 주입하면서 액온을 60℃까지 승온하여 유지한 후, 0.8% 2-2-아조비스(2-2-이미다졸린-2-일)프로판[2-2-azobis(2-2-imidazoline-2-yl)propane: 와코 케미칼사 제품, 상품명: VA061]의 개시제 수용액 100㎖를 용기에 첨가하고, 6시간 반응시킨다. 반응후, 폴리(N-하이드록시메틸)아크릴아미드 중합체 70g을 얻었다.
다시 반응용기에 SbQ 10중량% 수용액 45㎖을 첨가하여 인산 2g 첨가한 후, 30시간 동안 교반한다. 이후, 아래의 화학식 5의 단위체를 가진 폴리(N-하이드록시메틸) 아크릴아미드-SbQ 74.5g이 제조된다.
이후, 상기한 폴리(N-하이드록시메틸) 아크릴아미드-SbQ 감광성 고분자 수용액에 형광제, 계면활성제 및 분산제를 분산시켜서, 형광체용 슬러리를 제조한다. 상기 슬러리를 패널에 도포, 건조 후 마스크를 부착하여 초고압 수은등으로 노광시키고, 물을 사용하여 저압현상함으로서, 형광막을 제조한다. 이와 같은 방법으로 상이의 공정을 녹색, 청색 및 적색 형광체에 각각 반복하여 적용하므로서 칼라 브라운관의 형광막을 완성한다.
[화학식 5]
(실시예 2)
아크릴아미드 30g와 하이드록시메틸 아크릴아미드 20g를 기본물질로 하여 순수 975g에 녹여 교반하여 4구 플라스크에 담는다. 이 때, 질소가스를 주입하면서 액온을 60℃까지 승온하여 유지한 후, 개시제(VA061) 100㎖을 용기에 첨가하고, 6시간 반응시킨다. 이후, 폴리아크릴아미드-코-하이드록시메틸아크릴아미드 5질량% 수용액을 얻었다.
이후, 실시예 1과 동일한 방법으로 아래 화학식 6에 나타난 폴리아크릴아미드-코-하이드록시메틸아크릴아미드-SbQ 화합물을 얻었고, 포토레지스트용 감광성 고분자 수용액을 이용하여 형광체용 슬러리를 제조하여 칼라브라운관에 적용하여 형광막을 완성하였다.
[화학식 6]
(비교예 1)
반응용기에 폴리비닐알코올(PVA)을 기본물질로 하여 실시예 1과 동일한 방법으로 PVA-SbQ 감광성 고분자를 제조하고, 이를 이용하여 형광막을 제조한다.
(비교예 2)
폴리아크릴아미드-코-디아세톤아크릴아미드(PAD)1.8g과 디아조 화합물인 DIAZO RESIN #4(4-(penylamino)-benzenediazonium polymer with formaldehyde, zinc chloride) 0.2g를 순수 65g를 가하여 포토레지스트용 감광성 고분자 혼합물의 수용액을 형성한다.
상기한 수용액에 녹색형광체 33g를 첨가하여 제조하였다. 상기 슬러리에 패널을 도포, 건조 후 마스크를 부착하여 초고압 수은등으로 50초 노광시킨 후 약 40℃의 순수로 저압현상함으로서 녹색의 형광막을 제조하였다.
본 발명의 실시예에 의하여 제조된 포토레지스트 조성물은 하기 표 1에서 나타난 바와 같이, 감도 및 접착력이 우수하며, 그 제조과정에서 중크롬산 나트륨을 사용하지 않으므로, 중금속 오염을 방지할 수 있다.
노광시간*: 같은 크기의 형광체 도포패턴을 형성시키는데 필요한 시간

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 단위체를 가진 포토레지스트용 감광성 고분자.
    [화학식 1]
    단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
    X는 강산의 음이온기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 감광성 고분자는 아크릴아미드 단위체를 추가로 포함하는 포토레지스트용 감광성 고분자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 식에서 R1, R2, 및 R3은 탄소수 3이하의 알킬기인 포토레지스트용 감광성 고분자.
  4. 하드록시메틸기를 가진 아크릴아미드(acrylamide)를 기본물질로하고 개시제를 첨가하여 중합하여 폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드를 제공하는 단계;
    화학식 2 또는 화학식 3의 염을 상기한 폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드의 하이드록시기에 부가하는 단계; 및
    로 구성된 하기 화학식 1의 포토레지스트용 감광성 고분자의 제조방법.
    [화학식 1]
    단, 상기 식에서, R1, 및 R2는 알킬기이고, R3은 수소 원자, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 아르알킬기이고,
    X는 강산의 음이온기이다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 식에서 R1, R2, 및 R3이 탄소수 3이하의 알킬기인 포토레지스트용 감광성 고분자 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 개시제가 2-2-아조비스(2-2-이미다졸린-2-일)프로판(2-2-azobis(2-2-imidazoline-2-yl)-propane)인 감광성 고분자 제조방법.
  7. 제4항에 있어서, 폴리(N-하이드록시알킬)아크릴아미드를 제공하는 단계에서, 아크릴아미드 단위체를 부가하는 단계를 추가로 포함하는 감광성 고분자 제조방법.
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